CH637155A5 - Treatment of azo pigments and amines - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung von Azopigmenten mit Aminen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment mit einem aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Amin bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Amins und danach die Pigment/Amin-Zusammensetzung mit Wasser und einer Säure bei einem pH, bei welchem sich das Amin vollständig in Wasser löst, behandelt und zum Schluss das aminfreie Pigment abtrennt. The present invention relates to a process for the treatment of azo pigments with amines, characterized in that the pigment is mixed with an aromatic, aliphatic or cycloaliphatic amine at a temperature above the melting point of the amine and then the pigment / amine composition with water and an acid a pH at which the amine completely dissolves in water, and finally the amine-free pigment is separated off.
Das aminfreie Pigment kann nach üblichen Methoden isoliert werden, wie beispielsweise durch Abfiltrieren oder Waschen. The amine-free pigment can be isolated by customary methods, for example by filtering off or washing.
Das Amin ist bei Temperaturen unter 100°C flüssig, im alkalischen pH-Bereich wasserunlöslich, aber im sauren pH-Bereich wasserlöslich. The amine is liquid at temperatures below 100 ° C, water-insoluble in the alkaline pH range, but water-soluble in the acidic pH range.
Das Amin kann eine aromatische Verbindung sein, insbesondere ein gegebenenfalls substituiertes Aminobenzol und vorzugsweise Anilin oder ein N-Mono- oder N,N-Di-alkyla-nilin, worin die jeweiligen Alkylgruppen 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele für brauchbare aromatische Amine sind Anilin, N-Methylanilin, N-Äthylanilin, N-Pro- The amine can be an aromatic compound, in particular an optionally substituted aminobenzene and preferably aniline or an N-mono- or N, N-di-alkyla-niline, in which the respective alkyl groups have 1 to 8 carbon atoms. Examples of useful aromatic amines are aniline, N-methylaniline, N-ethylaniline, N-pro
pylanilin, N-Butylanilin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diäthyl-anilin, N,N-Dipropylanilin, N-Cyclohexylanilin, N-Cyclo-hexyl-N-hydroxyäthylanilin, N-Octylanilin, N-Methyl-o-toluidin, N-Äthyl-p-toluidin, N-Butyl-m-toluidin, s N,N-Diäthyl-m-toluidin, Methylanthranilat, vorzugsweise aber N,N-Diäthylanilin. pylaniline, N-butylaniline, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N, N-dipropylaniline, N-cyclohexylaniline, N-cyclo-hexyl-N-hydroxyethylaniline, N-octylaniline, N-methyl-o- toluidine, N-ethyl-p-toluidine, N-butyl-m-toluidine, s N, N-diethyl-m-toluidine, methylanthranilate, but preferably N, N-diethylaniline.
Das Amin kann auch aliphatisch sein, beispielsweise lineares, verzweigtes oder substituiertes Alkyl- oder Cycloalkylamin mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, insbesondere aber io lineares oder verzweigtes Alkylamin mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise n-Hexylamin, n-Octylamin, Di-isobutylamin, Primen 81 R (ein synthetisches verzweigtes Dodecylamin der Firma Rohm und Haas) und vorzugsweise 2-Äthyl-hexylamin. The amine can also be aliphatic, for example linear, branched or substituted alkyl- or cycloalkylamine with 6 to 12 carbon atoms, but in particular linear or branched alkylamine with 6 to 12 carbon atoms such as, for example, n-hexylamine, n-octylamine, di-isobutylamine, primers 81 R (a synthetic branched dodecylamine from Rohm and Haas) and preferably 2-ethylhexylamine.
15 Azopigmente, bei denen die erfindungsgemässe Behandlung besondere Vorzüge zeigt sind Mono- und Disazopig-mente basierend auf Kupplungskomponenten der Arylamid-und Pyrazolonreihe, beispielsweise Azopigmente mit der folgenden Grundstruktur: 15 azo pigments in which the treatment according to the invention shows particular advantages are mono- and disazo pigments based on coupling components of the arylamide and pyrazolone series, for example azo pigments with the following basic structure:
20 20th
a) A-N=N-B für Monoazopigmente basierend auf Monoaminen und monofunktionelle Kupplungskomponenten; a) A-N = N-B for monoazo pigments based on monoamines and monofunctional coupling components;
b) B-N=N-C-N=N-B für Disazopigmente basierend auf 2s Diaminen und monofunktionellen Kupplungskomponenten; b) B-N = N-C-N = N-B for disazo pigments based on 2s diamines and monofunctional coupling components;
c) A-N=N-D-N=N-A für Disazopigmente basierend auf Monoaminen und bifunktionellen Kupplungskomponenten. c) A-N = N-D-N = N-A for disazo pigments based on monoamines and bifunctional coupling components.
30 Beispiele von Monoaminen für den Rest A in den Strukturen a) und c) sind: 30 examples of monoamines for radical A in structures a) and c) are:
2-Nitroanilin, 4-Nitro-anilin, 2-Nitro-4-methyl-anilin, 2-Nitro-4-chlor-anilin, 2-Nitro-4-methoxy-anilin, 2-Nitro-4-35 ethoxy-anilin, 2-Methyl-4-nitro-anilin, 2-Chlor-4-nitro-anilin, 2-Methoxy-4-nitro-aniIin, 2-Methoxy-4-nitro-anilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4-Dichlor-anilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2-Methyl-4-chlor-anilin, 2,4-Dinitro-anilin sowie Carboxya-nilin und 3-Carboxy-6-chloranilin. 2-nitroaniline, 4-nitro-aniline, 2-nitro-4-methyl-aniline, 2-nitro-4-chloro-aniline, 2-nitro-4-methoxy-aniline, 2-nitro-4-35 ethoxy-aniline , 2-methyl-4-nitro-aniline, 2-chloro-4-nitro-aniline, 2-methoxy-4-nitro-aniline, 2-methoxy-4-nitro-aniline, 2,5-dichloroaniline, 2,4 -Dichloro-aniline, 2,4,5-trichloroaniline, 2-methyl-4-chloro-aniline, 2,4-dinitro-aniline as well as carboxyniline and 3-carboxy-6-chloroaniline.
« Beispiele von Diaminen für den Rest C in Struktur b) sind; «Examples of diamines for the radical C in structure b) are;
3,3 ' -Dichlorbenzidin, 2,2'-Dichlorbenzidin, 2,2'-5,5'-Tetrachlorbenzidin, 3,3'-Dimethoxybenzidin, 2,2'-Dichlor-5,5'-dimethoxy-benzidin und 3,3'-Dimethylbenzidin. 45 Beispiele von monofunktionellen Kupplungskomponenten für den Rest B in den Strukturen a) und b) sind die Acetoacetyl- und 2-Hydroxy-3-naphthoylderivate von Anilin, 2-Chloranilin, 2-Methoxy-anilin, 2-Äthoxy-anilin, 2-Methyl-anilin, 4-Methyl-aniIin, 4-Methoxy-anilin, so 4-Äthoxy-anilin, 2,4-Dimethyl-anilin, 2-Methoxy-4-chlora-nilin, 2,4-Dimethoxy-anilin, 2,4-Dimethoxy-5-chlor-anilin, 2,5-Dimethoxy-4-chlor-anilin, 5-Amino-benzimidazolon, 4-Methyl-7-amino-chinolon oder Pyrazolonderivate, wie 1 -Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on, l-Tolyl-3-methyl-pyrazol-55 5-onund l-Phenyl-3-carbäthoxy-pyrazol-5-on oder heterocy-clische Verbindungen wie beispielsweise Barbitursäure oder ferner 2-Hydroxynaphthalin. 3,3'-dichlorobenzidine, 2,2'-dichlorobenzidine, 2,2'-5,5'-tetrachlorobenzidine, 3,3'-dimethoxybenzidine, 2,2'-dichloro-5,5'-dimethoxy-benzidine and 3 , 3'-Dimethylbenzidine. 45 Examples of monofunctional coupling components for radical B in structures a) and b) are the acetoacetyl and 2-hydroxy-3-naphthoyl derivatives of aniline, 2-chloroaniline, 2-methoxy-aniline, 2-ethoxy-aniline, 2- Methyl-aniline, 4-methyl-aniline, 4-methoxy-aniline, so 4-ethoxy-aniline, 2,4-dimethyl-aniline, 2-methoxy-4-chloro-aniline, 2,4-dimethoxy-aniline, 2 , 4-dimethoxy-5-chloro-aniline, 2,5-dimethoxy-4-chloro-aniline, 5-amino-benzimidazolone, 4-methyl-7-amino-quinolone or pyrazolone derivatives, such as 1-phenyl-3-methyl- pyrazol-5-one, l-tolyl-3-methyl-pyrazol-55 5-one and l-phenyl-3-carbäthoxy-pyrazol-5-one or heterocyclic compounds such as barbituric acid or further 2-hydroxynaphthalene.
Beispiele von bifunktionellen Kupplungskomponenten für den Rest D in Struktur c) sind die Bis-acetoacetyl- und Bis-2-60 Hydroxy-3-naphthoyl-derivate der folgenden Diamine: Examples of bifunctional coupling components for the radical D in structure c) are the bis-acetoacetyl and bis-2-60 hydroxy-3-naphthoyl derivatives of the following diamines:
1,3-Diamino-benzol, l,3-Diamino-4-chlorbenzol, 1,4-Diami-nobenzol, l,4-Diamino-2-methyl-5-chlor-benzol, 1,4-Dia-mino-2,5-dichlor-benzol, 3,3'-Dimethyl-benzidin und 3,3'-«5 Dimethoxy-benzidin. 1,3-diamino-benzene, l, 3-diamino-4-chlorobenzene, 1,4-diami-nobenzene, l, 4-diamino-2-methyl-5-chlorobenzene, 1,4-dia-mino- 2,5-dichlorobenzene, 3,3'-dimethyl-benzidine and 3,3 '- «5 dimethoxy-benzidine.
Für die anfängliche Behandlung mit dem Amin kann das Azopigment in Form von trockenem Pulver, Presskuchen oder wässriger Aufschlämmung vorliegen. For the initial treatment with the amine, the azo pigment can be in the form of a dry powder, press cake, or aqueous slurry.
3 3rd
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Wenn das Pigment in Form von trockenem Pulver verwendet wird, so wird es im allgemeinen dem Amin in einer Konzentration zugegeben, welche entweder eine flüssige Dispersion, die leicht gerührt werden kann, oder einen dicken Teig ergibt, der mit einem Hochleistungsmischer nach üblichen Methoden vermischt werden kann. When the pigment is used in the form of dry powder, it is generally added to the amine in a concentration which either gives a liquid dispersion that can be easily stirred or a thick dough that is mixed with a high-performance mixer according to conventional methods can.
Wenn das Pigment in Form von Presskuchen verwendet wird, so können ähnliche Mischer, d.h. Rührer für flüssige Dispersionen oder Hochleistungsmischer für viskose Massen verwendet werden. If the pigment is used in the form of presscakes, similar mixers, e.g. Stirrers for liquid dispersions or high-performance mixers for viscous masses can be used.
Nach der erfindungsgemässen Methode wird das Wasser durch Abdestillieren vom System abgetrennt, beispielsweise durch Ausführen der Behandlung bei Temperaturen über 100°C. Gleichwohl ob das Pigment in Pulver- oder Presskuchenform zugesetzt wird, muss nach abgeschlossener Behandlung mit dem Amin die Mischung mit einer genügenden Menge Wasser und bei geeignetem pH behandelt werden, um das Amin zu lösen und zwar hauptsächlich als dessen Salz. Das Pigment wird dann isoliert, beispielsweise durch Abfiltrieren und Auswaschen des Amins. Das vollständige Auswaschen des Amins wird, wenn nötig, durch Zugabe von Säure zu dem Waschwasser gewährleistet, wobei danach neutral gewaschen werden muss. Das Trocknen geschieht nach üblichen Methoden. According to the method according to the invention, the water is separated from the system by distillation, for example by carrying out the treatment at temperatures above 100 ° C. Regardless of whether the pigment is added in powder or presscake form, after treatment with the amine has been completed, the mixture must be treated with a sufficient amount of water and at a suitable pH to dissolve the amine, mainly as its salt. The pigment is then isolated, for example by filtering off and washing out the amine. The complete washing out of the amine is ensured, if necessary, by adding acid to the washing water, after which washing must be carried out neutral. Drying is done according to the usual methods.
Die Behandlungszeit kann von wenigen Sekunden bis mehreren Tagen variieren, je nach Pigment, Amin, Temperatur und erwünschte Eigenschaftsänderung. Längere Behandlung, höhere Temperatur und aromatische Amine ergeben beispielsweise ausgeprägtere Eigenschaftsänderungen. Eine besondere Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass die Behandlungszeit durch geeignete Zugabe von Wasser bei geeignetem pH, wobei das organische Amin entfernt wird, sorgfältig gesteuert werden kann, um die erwünschte spezifische Eigenschaftsverbesserung zu erreichen. The treatment time can vary from a few seconds to several days, depending on the pigment, amine, temperature and desired change in properties. Longer treatment, higher temperature and aromatic amines, for example, result in more pronounced changes in properties. A special embodiment of the method according to the invention is that the treatment time can be carefully controlled by suitable addition of water at a suitable pH, the organic amine being removed, in order to achieve the desired specific improvement in properties.
Die erforderliche Menge an Amin hängt zum Teil vom angewendeten Verfahren ab, d.h. beispielsweise ob das Pigment in Pulver- oder Presskuchenform oder ob eine flüssige oder eine viskose Zusammensetzung erwünscht wird. Die Menge an Amin ist vorteilhaft grösser als 2 Gew.-% und bevorzugt grösser als 15 Gew.-%, bezogen auf die Pigmentmenge. The amount of amine required depends in part on the process used, i.e. for example whether the pigment is in powder or presscake form or whether a liquid or a viscous composition is desired. The amount of amine is advantageously greater than 2% by weight and preferably greater than 15% by weight, based on the amount of pigment.
Die Behandlungstemperatur kann zwischen 0°C und 150°C variieren; bevorzugt wird aber bei Temperaturen über 50°C gearbeitet. Arbeitet man mit Pigmenten in Presskuchenform, so wird das Wasser entfernt und auf Temperaturen bis nahe an den Siedepunkt des Amins bei atmosphärischem Druck geheizt. Wenn aber die Temperatur höher als der Siedepunkt des Amins ist, so muss bei Überdruck gearbeitet werden. Bei der Anwendung von Pigmenten in trockener Pulverform ist bei Behandlungstemperaturen, die über dem Siedepunkt des Amins liegen, ebenfalls Überdruck erforderlich. The treatment temperature can vary between 0 ° C and 150 ° C; but is preferably carried out at temperatures above 50 ° C. If you work with pigments in the form of a press cake, the water is removed and heated to temperatures close to the boiling point of the amine at atmospheric pressure. If, however, the temperature is higher than the boiling point of the amine, the pressure must be increased. When using pigments in dry powder form, overpressure is also required at treatment temperatures that are above the boiling point of the amine.
Die zur Entfernung des Amins verwendete Säure kann jegliche Säure sein, die mit dem entsprechenden Amin ein wasserlösliches Salz bildet. Geeignete Säuren sind aliphatische Carbonsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, organische Sulfonsäuren oder Mineralsäuren. Bevorzugt werden Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure. Die zur Lösung des Amins notwendige Menge an Säure hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie beispielsweise Anfangs-pH, Salzgehalt des Wassers, Temperatur und Konzentration; im allgemeinen ist ein pH <5 für die Lösung des Amins erforderlich, aber ein pH <3,5 ist bevorzugt, um die vollständige Entfernung des Amins zu gewährleisten. The acid used to remove the amine can be any acid that forms a water-soluble salt with the corresponding amine. Suitable acids are aliphatic carboxylic acids with 1 to 4 carbon atoms, organic sulfonic acids or mineral acids. Hydrochloric acid, sulfuric acid or acetic acid are preferred. The amount of acid required to dissolve the amine depends on various factors, such as the initial pH, salinity of the water, temperature and concentration; generally a pH <5 is required for the amine solution, but a pH <3.5 is preferred to ensure complete removal of the amine.
Die Aminverbindung kann dann zurückgewonnen werden, indem man durch Zugabe von Alkali das pH des Filtrats über 7, bevorzugt über 10, erhöht. Dabei scheidet das Amin aus und kann zur erneuten Verwendung, beispielsweise The amine compound can then be recovered by raising the pH of the filtrate above 7, preferably above 10, by adding alkali. The amine is eliminated and can be reused, for example
"durch Dekantieren, vom Wasser abgetrennt werden. Wenn nötig, kann das zurückgewonnene Amin durch Dampfdestillation zusätzlich gereinigt werden. "by decanting, separated from the water. If necessary, the recovered amine can also be purified by steam distillation.
Das erfindungsgemässe Verfahren erlaubt eine leichte Steuerung der durch die Behandlung erzielten Eigenschaftsänderungen und stellt eine einfache Methode der Lösungsmittelentfernung sowie der Pigmentisolierung dar. Das als gelöstes Salz im Filtrat anfallende Amin kann durch Alkalizugabe leicht zurückgewonnen werden. Durch das erfindungsgemässe Verfahren können folgende Eigenschaften verbessert werden: Glanz, Theologisches Verhalten, und insbesondere Deckkraft, Licht- und Wetterechtheit. The process according to the invention allows easy control of the changes in properties achieved by the treatment and is a simple method of solvent removal and pigment isolation. The amine obtained as a dissolved salt in the filtrate can easily be recovered by adding alkali. The following properties can be improved by the method according to the invention: gloss, theological behavior, and in particular opacity, light and weather fastness.
Eigenschaften wie Deckkraft sowie Licht- und Wetterechtheit sind besonders erwünscht für dunkeltönige Anstrichfarben für extremen Gebrauch. Properties such as opacity and light and weather fastness are particularly desirable for dark-tone paints for extreme use.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin, sofern nichts anderes vermerkt, die Teile Gewichtsteile bedeuten. The present invention is illustrated by the following examples, in which, unless stated otherwise, the parts are parts by weight.
Beispiel 1 example 1
In 100 Teile C.I. Pigmentgelb 17 in Form eines 25 Gew.-%igen wässrigen Presskuchens werden unter Rühren 100 Teile Diäthylanilin zugegeben. Die Temperatur wird auf 120°C erhöht durch Eintauchen des Reaktionsgefässes in ein Ölbad. Dabei wandert das Pigment in das Diäthylanilin und es bildet sich, bei gleichzeitigem Abdampfen des Wassers, eine dickflüssige Paste. Es wird bei gleichbleibender Temperatur während 3 Stunden weiterbehandelt. Das in der Mischung enthaltene Wasser wird vollständig durch Abdampfen entfernt. Die Paste wird dann auf 80°C abgekühlt, bevor unter Rühren die zur Herstellung einer 5 Gew.-%igen wässrigen Aufschlämmung mit pH 1 des Pigments erforderliche Menge verdünnter Salzsäure zugegeben wird. Das Diäthylanilin wird in der Form seines löslichen Hydrochlorids mit Wasser extrahiert und das in Pulverform zurückgebliebene Pigment wird neutralgewaschen und getrocknet. In 100 parts of C.I. Pigment yellow 17 in the form of a 25% by weight aqueous press cake, 100 parts of diethylaniline are added with stirring. The temperature is raised to 120 ° C. by immersing the reaction vessel in an oil bath. The pigment migrates into the diethylaniline and a viscous paste forms while the water evaporates. The treatment is continued for 3 hours at a constant temperature. The water contained in the mixture is completely removed by evaporation. The paste is then cooled to 80 ° C. before the amount of dilute hydrochloric acid required to prepare a 5% by weight aqueous slurry with pH 1 of the pigment is added with stirring. The diethylaniline is extracted in the form of its soluble hydrochloride with water and the pigment remaining in powder form is washed neutral and dried.
Bei Verwendung in Drucktinten und Anstrichfarben ergibt das so behandelte Pigment einen Film mit bedeutend höherer Deckkraft als das gleiche Pigment, das einer ähnlichen Behandlung, jedoch ohne Zugabe von Diäthylanilin, unterworfen wird. When used in printing inks and paints, the pigment treated in this way gives a film with significantly higher opacity than the same pigment which is subjected to a similar treatment but without the addition of diethylaniline.
Beispiel 2 Example 2
10 Teile C.I. Pigmentgelb 17 in Pulverform, erhalten durch die übliche Diazotierung und Kupplung, werden zu 100 Teilen Diäthylanilin gegeben und die Temperatur auf 120°C erhöht. Die flüssige Dispersion wird während 3 Stunden bei derselben Temperatur behandelt und dann auf 80°C abgekühlt. Die Mischung wird der zur Herstellung einer 5 Gew.-%igen wässrigen Aufschlämmung mit pH 1 des Pigments erforderlichen Menge verdünnter Salzsäure zugegeben. Das Diäthylanilin wird in der Form seines löslichen Hydrochlorids mit Wasser extrahiert und das in Pulverform zurückgebliebene Pigment wird neutralgewaschen und getrocknet. Bei Verwendung in Anstrichfarben auf Basis von Alkyd-Melamin/Formaldehyd-Harzen ergibt das so behandelte Pigment im Vergleich zum gleichen aber unbehandelten Pigment eine bessere Deckkraft sowie höheren Glanz und bessere Wetterechtheit. 10 parts of C.I. Pigment yellow 17 in powder form, obtained by the customary diazotization and coupling, is added to 100 parts of diethylaniline and the temperature is raised to 120.degree. The liquid dispersion is treated at the same temperature for 3 hours and then cooled to 80 ° C. The mixture is added to the amount of dilute hydrochloric acid required to prepare a 5% by weight aqueous slurry at pH 1 of the pigment. The diethylaniline is extracted in the form of its soluble hydrochloride with water and the pigment remaining in powder form is washed neutral and dried. When used in paints based on alkyd-melamine / formaldehyde resins, the pigment treated in this way results in better opacity as well as higher gloss and better weather resistance compared to the same but untreated pigment.
Beispiel 3 Example 3
Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt mit der einzigen Ausnahme, dass als Pigment C.I. Pigmentgelb 83 verwendet wird, welches nach der in der GB-PS 986116, Beispiel 15, beschriebenen Methode vorbehandelt wurde. Bei Verwendung in Anstrichfarben auf Basis von Alkyd- und Melamin/Formaldehyd-Harzen ergibt das erfindungsgemäss The procedure of Example 2 is repeated with the only exception that C.I. Pigment yellow 83 is used, which was pretreated according to the method described in GB-PS 986116, Example 15. When used in paints based on alkyd and melamine / formaldehyde resins, this results in accordance with the invention
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25 25th
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40 40
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55 55
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behandelte Pigment im Vergleich zu demselben unbehandelten Pigment ebenfalls eine Verbesserung der Deckkraft, des Glanzes und der Wetterechtheit. treated pigment compared to the same untreated pigment also an improvement in opacity, gloss and weather fastness.
Beispiel 4 Example 4
10 Teile C.I. Pigmentgelb 13 in Pulverform, erhalten durch die übliche Diazotierung und Kupplung, werden mit 100 10 parts of C.I. Pigment yellow 13 in powder form, obtained by the usual diazotization and coupling, with 100
Teilen 2-Äthyl-hexylamin vermischt und 48 Stunden gerührt. Das Gemisch wird dann in verdünnte Salzsäure gegeben und wie in den Beispielen 1 und 2 aufgearbeitet. Bei Einarbeitung in Drucktinten auf Basis von Nitrocellulose ergibt das erfin-s dungsgemäss behandelte Pigment gegenüber dem gleichen, aber unbehandelten Pigment, eine deutliche Verbesserung des Glanzes und des Theologischen Verhaltens. Parts of 2-ethyl-hexylamine mixed and stirred for 48 hours. The mixture is then poured into dilute hydrochloric acid and worked up as in Examples 1 and 2. When incorporated into printing inks based on nitrocellulose, the pigment treated according to the invention results in a significant improvement in the gloss and theological behavior compared to the same, but untreated, pigment.
4 4th
B B
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
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