DE19528107A1

DE19528107A1 - Elektrooptische Flüssigkristallanzeige

Info

Publication number: DE19528107A1
Application number: DE19528107A
Authority: DE
Inventors: Kazuaki Dr Tarumi; Anja Huth; Eike Dr Poetsch; Andreas Dr Waechtler
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1995-03-17
Filing date: 1995-08-01
Publication date: 1996-09-19
Anticipated expiration: 2015-08-02
Also published as: DE19528107B4

Description

Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht auf weist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene Verbindung enthält, welche eine Gruppe der Formel I aufweist:

worin
L₁ und L₂ jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.

In herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen (TN, STN, OMI, AMD-TN) werden die elektrischen Felder zur Umorientierung im wesentlichen senkrecht zur Flüssigkristallschicht erzeugt.

In der internationalen Patentanmeldung WO 91/10936 wird eine Flüssig kristallanzeige offenbart, in der die elektrischen Signale so erzeugt wer den, daß die elektrischen Felder eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweisen (IPS, In-Plane-Switching). Die Prinzipien, solch eine Anzeige zu betreiben, werden z. B. beschrieben von R.A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466-5468 (1974).

In der EP 0 588 568 werden verschiedene Möglichkeiten zum Ansteuern solch einer Anzeige offenbart.

Diese IPS-Anzeigen können mit flüssigkristallinen Materialien entweder mit einer positiven oder mit einer negativen Dielektrizitätsanisotropie (Δε ≠ 0) betrieben werden. Mit den bisher bekannten Materialien werden in IPS-Anzeigen jedoch relativ hohe Schwellspannungen und lange Schalt zeiten erzielt. Es bestand daher die Aufgabe, flüssigkristalline Materialien aufzuzeigen die geeignet sind, bei IPS-Anzeigen relativ niedrige Schwell spannungen und kurze Schaltzeiten zu erzielen.

Diese Aufgabe wurde überraschenderweise gelöst durch Einsatz von flüssigkristallinen Materialien, welche mindestens eine Verbindung ent halten die eine 4-(Dioxanyl)benzonitrilgruppe aufweisen.

Solche Verbindungen sind z. B. bekannt aus der US 4,332,354, US 4,704,227 und der EP 0 090 183.

Es gibt darin jedoch keinen Hinweis, daß man mit Hilfe dieser Substanzen die Schwellspannungen und die Schaltzeiten von IPS-Anzeigen verbes sern kann.

Gegenstand der Erfindung ist somit eine elektrooptische Flüssigkristall anzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssig kristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkri stallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene Verbindung enthält, welche eine Gruppe der Formel I aufweist:

worin
L₁ und L₂ jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.

Bevorzugte Ausführungsformen sind IPS-Anzeigen wobei

a) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I enthält; worin
R₁ H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen sub stituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Q einen Rest der Formel-(O)_q-(CH₂)_r-(CF₂)_s-worin
q 0 oder 1 ist
r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und
s eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 ist,
X F oder Cl, im Falles = 1-6 auch H, und
p 0, 1 oder 2,
A₁ und A₂ jeweils unabhängig voneinander einen
- (a) 1,4-Cyclohexenylen- oder trans-1,4-Cyclo hexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Deca hydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydro naphthalin-2,6-diyl,
wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
L₃ und L₄ H oder F,
Z₁ und Z₂ jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z₁ und Z₂ auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-, und
m 0, 1 oder 2
bedeutet;
b) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel II enthält worin
L₁ und L₂ die angegebene Bedeutung aufweisen,
R₂ die für R₁ angegebene Bedeutung aufweist,
A₃ und A₄ jeweils unabhängig die für A₁ und A₂ angegebene Bedeutung besitzen,
Z₃ und Z₄ jeweils unabhängig voneinander die für Z₁ und Z₂ angegebene Bedeutung aufweisen, und
n 0, 1 oder 2 ist;
c) das Medium eine dielektrische Anisotropie Δε < 8,5 aufweist, vor zugsweise zwischen 8, 6 und 14, insbesondere zwischen 8,7 und 13,5;
d) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel III enthält, R₃-(A₅-Z₅)_o-A₆-R₄ (III)worin
R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander die für R₁ angegebene Bedeutung besitzen,
A₅ und A₆ jeweils unabhängig die für A₁ und A₂ angegebene Bedeutung besitzen,
Z₅ jeweils unabhängig voneinander die für Z₁ und Z₂ ange gebene Bedeutung aufweist, und
o 1, 2 oder 3 ist;
e) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel IV enthält worin
R₅ die für R₆ angegebene Bedeutung aufweist, bedeutet,
Z für eine Einfachbindung oder -COO- steht, und
L₅ und L₆ jeweils F oder H bedeuten.

Weiterhin bevorzugt ist eine IPS-Anzeige, wobei die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches mindestens eine Verbin dung der Formel I und mindestens eine Verbindung mit einer Gruppe der Formel II enthält, insbesondere welches

- 60 bis 95, vorzugsweise 75 bis 90 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
- 5 bis 25, vorzugsweise 7 bis 20 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel II,
- 0 bis 10, vorzugsweise 25 bis 50 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III, und
- 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 8 Gew.-% einer Verbindung der Formel IV,

enthält.

Vorzugsweise enthält das Medium

- mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ia, Ib und Ic enthält
- mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den Formeln IIa bis IIc enthält,
- gegebenenfalls mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIIa, IIIb und IIIc enthält, sowie
- mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IVa bis IVd enthält, worin Z₂ -COO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung
bedeuten, und R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, L₁ bis L₆ die jeweils angegebene Bedeutung besitzen.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien weisen in der Regel eine Doppelbrechung (Δn) < 0,12 auf, vorzugsweise ist Δn zwischen 0,07 und 0,1, insbesondere zwischen 0,075 und 0,09.

Die Fließviskosität (bei 20°C) der erfindungsgemäßen Materialien ist in der Regel kleiner als 30 mm² s^-1, insbesondere zwischen 15 und 25 mm² s^-1. Die Rotationsviskosität der erfindungsgemäßen Medien ist in der Regel keiner als 200 mPa·s, vorzugsweise kleiner als 150 mPa·s, insbesondere zwischen 80 und 120 mPa·s. Der spezifische Widerstand der erfindungsgemäßen Materialien ist in der Regel bei 20°C zwischen 5 × 10¹⁰ und 5 × 10¹³ Ω · cm.

Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindun gen der Dioxan-Derivate im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmateria lien, insbesondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel I, III und/oder IV zu einer beträchtlichen Erniedrigung der Schwell spannung und zu schnellen Schaltzeiten führt, wobei gleichzeitig breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch-nema tisch beobachtet werden. Die Verbindungen der Formeln I bis IV sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmate rialien gut mischbar.

Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppe mit 2-5 Kohlenstoff atomen sind im allgemeinen bevorzugt.

Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenyl gruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders Alkenylgruppen sind C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇- 3E-Alkenyl, C₅-C₇-4-Alkenyl, C₆-C₇-5-Alkenyl und C₇-Alkenyl, insbe sondere C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl und C₅-C₇-4-Alkenyl. Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.

Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.

Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste der Formel C_nH_2n+1-O-(CH₂)_m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6.

Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R₁ und R₅ können die An sprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissions kennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k₃₃ (bend) und k₁₁ (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxy resten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k₃₃/k₁₁ im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.

Eine Gruppe -CH₂CH₂- in Z₁ bzw. Z₂ führt im allgemeinen zu höheren Werte von k₃₃/k₁₁ im Vergleich zu einer einfachen Kovalenzbindung. Höhere Werte von k₃₃/k₁₁ ermöglichen z. B. flachere Transmissionskenn linien in TN-Zellen mit 90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und steilere Transmissionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere Multiplexierbarkeit) und umgekehrt.

Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II + III + IV hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III und/oder IV und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.

Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln 1 bis IV in den erfin dungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die Ansprech zeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln 1 und II ist.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin dungsgemäßen Medien Verbindungen der Formel IV (vorzugsweise II und/oder III), worin Q-X OCF₃ oder OCHF₂ bedeutet. Eine günstige synergistische Wirkung mit den Verbindungen der Formel I führt zu besonders vorteilhaften Eigenschaften.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I, II, II und IV als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan carbonsäurephenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclo hexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclo hexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclo-hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexyl pyrimidine, Phenyl-oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyl dioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl- 2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.

Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:

R′-L-E-R′′ (1)

R′-L-COO-E-R′′ (2)

R′-L-OOC-E-R′′ (3)

R′-L-CH₂CH₂-E-R′′ (4)

R′-L-C≡C-E-R′′ (5).

In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder ver schieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclo hexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.

Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vor zugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfin dungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenen falls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.

R′ und R′′ bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoff atomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′ vonein ander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.

In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R′′ -F, -Cl, -NCS oder -(O)_iCH_3-(k+1) F_kCl₁, wobei i 0 oder 1 und k+1 1, 2 oder 3 sind; die Verbin dungen, in denen R′′ diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1 b, 2b, 3b, 4b und 5c bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Verbin dungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R′′ die Bedeutung -F, -Cl, NCS, -CF₃, -OCHF₂ oder -OCF₃ hat.

In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R′ die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.

In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R′′-CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R′ die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vor zugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.

Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. All diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungsgemäßen Ver bindungen der Formel I vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise

Gruppe A:
0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90% insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B:
0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C:
0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50%

wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungs gemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5% bis 90% und insbesondere 10% bis 90% beträgt.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, ins besondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungsgemäßen Verbin dungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% an erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen.

Der Aufbau der erfindungsgemäßen IPS-Anzeige entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise, wie z. B. beschrieben in der WO 91/10936 oder der EP 0 588 568. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der IPS-Anzeige, insbesondere z. B. auch Matrix-Anzeige elemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.

Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichen besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.

Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.

C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, S_B eine smektisch B, N eine nematische und I die isotrope Phase.

V₁₀ bezeichnet die Spannung für 10% Transmission (Blickrichtung senk recht zur Plattenoberfläche). t_on bezeichnet die Einschaltzeit und t_off die Ausschaltzeit bei einer Betriebsspannung entsprechend dem 2,5fachen Wert von V₁₀. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und n_o den Bre chungsindex (jeweils bei 589 nm). Δε bezeichnet die dielektrische Aniso tropie (Δε = ε_∥ - ε_⟂, wobei ε_∥ die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε_⟂ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet. Die elektrooptischen Daten wurden in einer IPS-Zelle bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen Daten wurden bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.

Es wurde eine IPS-Testzelle gemäß WO 91/10936 mit einer Kammstruktur eingesetzt, wobei die Elektroden und die Elektrodenzwischenräume eine Dicke von 20 pm aufweisen.

Die Schichtdicke d des Flüssigkristallmaterials beträgt 5 pm. Die Zelle weist ferner auf:

Ausgangsverdrillungswinkel: 0°
Ausrichtungswinkel: 5°
Tilt-Anstellwinkel: 3°

Die Zellen sind im "Aus"-Zustand dunkel.

In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste C_nH_2n+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R₁, R₂, L₁ und L₂:

Tabelle A

Tabelle B

Beispiel 1

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

Klärpunkt\|+68°C
Δn	0,0789
n_o	1,4725
Δε	12,7
ε_⟂	5,1
Viskosität (20°C)	18 mm² s^-1
K₁[10^-12 N] (20°C)	7,4
K₃[10^-12 N] (20°C)	15,6

bestehend aus

PCH-3
6,00
CCP-2OCF₂.F.F	12,00
CCP-2F.F.F	17,00
CCP-3F.F.F	14,00
CCP-5F.F.F	13,00
CCP-2OCF₃	15,00
CCP-3OCF₃	13,00
PDX-3N.F.F	5,00
PDX-5N.F.F	5,00

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

Beispiel 2

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

Klärpunkt
75
Δn	0,0800
n_o	1,4735
ΔE	11,7
ε_⟂	4,8
Viskosität (20°C)	24 mm² s^-1

bestehend aus

PCH-3
6,00
CCP-2OCF₂.F.F	12,00
CCP-2F.F.F	17,00
CCP-3F.F.F	14,00
CCP-5F.F.F	13,00
CCP-2OCF₃	15,00
CCP-3OCF₃	13,00
PDX-3N.F	5,00
PDX-5N.F	5,00

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

Beispiel 3

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung bestehend aus

PCH-3
10,00
PDX-3N.F	14,00
PDX-3N.F.F	9,00
CCP-3OCF2.F.F	11,00
CCP-5OCF2.F.F	10,00
CCP-3F.F.F	11,00
CCP-5F.F.F	11,00
CH-33	4,00
CH-35	3,00
CCH-501	7,00

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

Beispiel 4

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

PCH-3
7,00
PCH-7F	2,00
CCP-2F.F.F	16,00
CCP-3F.F.F	10,00
CCP-5F.F.F	9,00
CCP-2OCF₃	16,00
CCP-3OCF₃	15,00
CCP-4OCF₃	5,00
PDX-2N.F	5,00
PDX-3N.F	5,00
PDX-5N.F	4,00
PDX-3	6,00

Klärpunkt\|+60°C
Δn	0,0798
Δε	0,0798
ε_⟂	5,6
E	18,2
Rotationsviskosität (20°C)	97 mPa·s
V₁₀	0,77 V
Spez. Widerstand	4,9 10¹⁰ cm
K₁	6,6 · 10^-12 N
K₃	14,7 · 10^-12 N

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

Beispiel 5

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

PCH-3
11,00
CCP-2F.F.F	16,00
CCP-3F.F.F	10,00
CCP-5F.F.F	7,00
CCP-2OCF₃	16,00
CCP-3OCF₃	15,00
CCP-5OCF₃	11,00
PDX-2N.F	5,00
CCH-34	6,00

Klärpunkt\|+83°C
Δn	0,0809
Δε	+10,3
ε_⟂	+4,0
Rotationsviskosität (20°C)	105 mPa·s
V₁₀	1,05 V
Spez. Widerstand	3,4 10¹¹ cm

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

Beispiel 6

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

PCH-3
6,00
CCP-2OCF2.F.F	12,00
CCP-2F.F.F	17,0
CCP-3F.F.F	14,00
CCP-2OCF₃	15,00
CCP-3OCF₃	13,00
DU-3-N	5,00
CU-5-N	5,00

Klärpunkt\|+68°C
Δn	0,0789
Δε	12,7
ε_⟂	5,1
V₁₀	0,81 V
K₁	7,4 · 10^-12 N
K₃	15,6 ± 10^-12 N

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

Beispiel 7

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CCP-2F.F.F
16,00
CCP-3F.F.F	14,00
CCP-5F.F.F	11,00
CCP-2OCF₃	17,00
CCP-3OCF₃	14,00
PDX-2N.F	3,00
PDX-3N.F	6,00
PDX-5N.F	11,00
CDU-3-F	8,00

Klärpunkt\|+60°C
Δn	0,0756
Δε	+13,7
ε_⟂	+6,1
Rotationsviskosität (20°C)	109 mPa·s
V₁₀	0,70 V
K₁	6,0 · 10^-12 N
K₃	14,5 · 10^-12 N

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

Beispiel 8

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

PCH-3
7,00
CCP-2F.F.F	16,00
CCP-3F.F.F	7,00
CCP-5F.F.F	9,00
CCP-2OCF₃	16,00
CCP-3OCF₃	15,00
CCP-5OCF₃	4,00
PDX-2N.F	5,00
PDX-3N.F	5,00
PDX-5N.F	3,00
CCH-34	8,00
CCH-35	5,00

Klärpunkt\|+71°C
Δn	0,0777
Δε	+10,6
ε_⟂	4,7
Rotationsviskosität (20°C)	88 mPa·s
V₁₀	0,94 V
K₁	8,5 · 10^-12 N
K₃	15,2 · 10^-12 N

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

Beispiel 9

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CCP-2F.F.F
16,00
CCP-3F.F.F	13,00
CCP-5F.F.F	9,00
CCP-2OCF₃	16,00
CCP-3OCF₃	15,00
CCP-5OCF₃	5,00
PDX-3	11,00
CCH-34	10,00
PCH-7F	5,00

Klärpunkt\|+76°C
Δε	+9,0
ε_⟂	+3,9
Δn	0,0768
V₁₀	1,16 V
Rotationsviskosität (20°C)	93 mPa·s
Spez. Widerstand	2,3 10¹² cm

Die IPS-Anzeigen der Beispiele 1 bis 9 zeichnen sich durch eine geringe Ansteuerspannung aus und führen in Zellen nach Embodient 1 der EP 0 58 568 zu guten "Voltage Holding Ratio" Werten.

Vergleichsbeispiel

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

Klärpunkt\|64°C
Δn	0,0813
Δε	+12,0

bestehend aus

ME2N.F
4,00
ME3N.F	4,00
MESN.F	10,00
ME7N.F	6,00
CCH-2	12,00
CCH-3	12,00
CCH-4	12,00
CCP-3OCF₃	6,00
CCP-5OCF₃	6,00
CH-33	3,00
CH-35	3,00
CCH-34	10,00
CCH-35	4,00
CCH-303	4,00
CCH-501	4,00

und weist einen geringeren Kontrast und eine höhere Schaltzeit als die Anzeige von Beispiel 1 auf.

Claims

1. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige

- mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist,
- enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielek trischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine mesogene Verbindung enthält, welche eine Gruppe der Formel I aufweist: worin
L₁ und L₂ jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.

2. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I enthält: worin
R₁ H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen sub stituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Q einen Rest der Formel-(O)_q-(CH₂)_r-(CF₂)_s-worin
q 0 oder 1 ist
r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und
s eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 ist
X F oder Cl, im Falles = 1-6 auch H, und
p 0,1 oder 2,
A₁ und A₂ jeweils unabhängig voneinander einen

(a) 1,4-Cyclohexenylen- oder trans-1,4-Cyclo hexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können
(b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
(c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydro naphthalin-2,6-diyl und 1,2, 3,4-Tetrahydro naphthalin-2,6-diyl,

wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
L₃ und L₄ H oder F,
Z₁ und Z₂ jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z₁ und Z₂ auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂C H₂-, und
m 0, 1 oder 2
bedeutet.

3. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel II enthält worin
L₁ und L₂ die angegebene Bedeutung aufweisen,
R₂ die für R₁ angegebene Bedeutung aufweist,
A₃ und A₄ jeweils unabhängig die für A₁ und A₂ angegebene Bedeutung besitzen,
Z₃ und Z₄ jeweils unabhängig voneinander die für Z₁ und Z₂ angegebene Bedeutung aufweisen, und
n 0, 1 oder 2 ist.

4. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine dielektrische Anisotropie Δε < 8,5 aufweist.

5. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel III enthält, R₃-(A₅-Z₅)_o-A₆-R₄ (III)worin
R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander die für R₁ angegebene Bedeutung besitzen,
A₅ und A₆ jeweils unabhängig die für A₁ und A₂ angegebene Bedeutung besitzen,
jeweils unabhängig voneinander die für Z₁ und Z₂ ange gebene Bedeutung aufweist, und
o 1, 2 oder 3 ist.

6. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel IV enthält worin
R₅ die für R₁ angegebene Bedeutung aufweist, bedeutet,
Z für eine Einfachbindung oder -COO- steht, und
L₅ und L₆ jeweils F oder H bedeuten.

7. Anzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeich net, daß die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.

8. Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches eine Zusammensetzung gemäß der Ansprüche 2 bis 7 aufweist.

9. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 8, dadurch gekenn zeichnet, daß es

enthält.

10. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß es:

- mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ia, Ib und Ic enthält
- mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den Formeln IIa, IIb, und IIc enthält,
- gegebenenfalls mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIIa, IIIb und IIIc enthält, sowie
- mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IVa und IVb enthält, worin und
Z₂ -COO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung
bedeutet, und R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, L₁ bis L₆ die jeweils angegebene Bedeutung besitzen.