KR101272490B1 - 트리아졸 및 벤조트리아졸을 갖는 전계발광 금속 착물 - Google Patents
트리아졸 및 벤조트리아졸을 갖는 전계발광 금속 착물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 각각 화학식 I의 트리아졸 및 벤조트리아졸을 갖는 전계발광 금속 착물, 이의 제조방법, 당해 금속 착물을 포함하는 전자 디바이스 및, 당해 금속 착물의 전자 디바이스, 특히 유기 발광 다이오드(OLED)에서의 용도, 산소 감지 지시제로서의 용도, 생체검정에서 인광 지시제로서의 용도 및 촉매로서의 용도에 관한 것이다.
화학식 I
전계발광 금속, 유기 발광 다이오드, 인광 화합물, 산소 감지 지시제
Description
본 발명은 트리아졸 및 벤조트리아졸을 갖는 전계발광 금속 착물, 이의 제조방법, 당해 금속 착물을 포함하는 전자 디바이스 및, 당해 금속 착물의 전자 디바이스, 특히 유기 발광 다이오드(OLED)에서의 용도, 산소 감지 지시제로서의 용도, 생체검정에서 인광 지시제로서의 용도 및 촉매로서의 용도에 관한 것이다.
발광하는 유기 전자 디바이스, 예를 들면, 디스플레이를 구성하는 발광 다이오드는 많은 상이한 종류의 전자 설비에서 존재한다. 모든 상기한 디바이스에서, 유기 활성 층은 2개의 전기 접촉 층들 사이에서 샌드위칭된다. 전기 접촉 층들 중의 1개 이상은 광이 전기 접촉 층을 통해 통과하도록 광을 전송한다. 전기 접촉 층을 통해 전기 인가시, 유기 활성 층은 광 전송 전기 접촉 층을 통해 발광한다.
유기 전계발광 화합물을 발광 다이오드에서 활성 성분으로서 사용하는 것이 널리 공지되어 있다. 간단한 유기 분자, 예를 들면, 안트라센, 티아디아졸 유도체 및 쿠마린 유도체는 전계발광현상을 나타내는 것으로 공지되어 있다. 또한, 반전도성 공액된 중합체는 전계발광 성분으로서, 예를 들면, 미국 특허공보 제5,247,190B호, 미국 특허공보 제5,408,109B호 및 유럽 공개특허공보 제443 861A호에 기재된 바대로 사용되고 있다. 8-하이드록시퀴놀레이트와 3가 금속 이온, 특히 알루미늄과의 착물은 전계발광 성분으로서, 예를 들면, 미국 공개특허공보 제5,552,678A호에 기재된 바대로 광범위하게 사용되고 있다.
버로우즈(Burrows) 및 톰슨(Thompson)에 의해 fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐을 유기 발광 디바이스에서 활성 성분으로 사용할 수 있는 것으로 보고되었다[참조: Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4]. 이리듐 화합물이 호스트 전도성 물질에 존재할 때 성능이 최대화된다. 톰슨에 의해 활성 층이 fac-트리스[2-(4',5'-디플루오로페닐)피리딘-C'.sup.2,N]이리듐(III)으로 도핑된 폴리(N-비닐 카바졸)인 디바이스가 추가로 보고되었다[참조: Polymer Preprints 2000, 41(1), 770].
문헌[참조: J. A. C. Allison et al., J. Heterocyclic Chem. 12 (1975) 1275-1277]에는, 팔라듐의 2-페닐-1,2,3-트리아졸 클로로 착물 및 클로로화 페닐 트리아진의 합성에서 촉매로서 이의 용도가 기재되어 있다.
문헌[참조: M. Nonoyama and C. Hayata, Transition Met. Chem. 3 (1978) 366-369]에는, 2-아릴-4,5-디메틸-1,2,3-트리아졸[H(C-N)]과 염화팔라듐(II), 염화백금(II), 염화로듐(III) 및 염화이리듐(III)과의 사이클로금속화(cyclometallation)로 [MCl(C-N)]2(여기서, M은 Pd 또는 Pt이다) 및 [MCl(C-N)2]2(여기서, M은 Rh 또는 Ir이다) 부류가 형성되는 것이 기재되어 있다. 상기 착물은 피리딘 및 트리-n-부틸포스핀과 같은 한자리 리간드 L과 반응하여 MCl(C-N)L 및 MCl(C-N)2L 착물을 제공한다.
미국 공개특허공보 제20020055014호는 인광 화합물을 포함하는 발광 디바이스에 관한 것이다. 바람직한 인광 화합물은 화학식 
의 부분 구조를 갖는 화합물(여기서, M은 전이 금속이고, Qk1은 5원 또는 6원 방향족 환을 형성하는 데 필요한 원자 그룹이고, Qk2는 5원 또는 6원 방향족 아졸 환을 형성하는 데 필요한 원자 그룹이다)을 포함한다. Qk2로 완성된 5원 또는 6원 방향족 아졸 환은 트리아졸을 포함할 수 있지만, 1,2,3-트리아졸을 포함하지 않는다.
미국 공개특허공보 제20010019782호에는 화학식 
의 부분 구조를 갖는 화합물(여기서, Z11 및 Z12는 각각 1개 이상의 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 5원 또는 6원 환을 형성하는 데 필요한 비금속성 원자 그룹이고, 상기 환은 임의로 치환체를 갖거나 다른 환과 축합된 환을 형성하고, Ln1은 2가 그룹이고, Y1은 질소 원자 또는 탄소 원자이고, b2는 단독 결합 또는 이중 결합이다)을 포함하는 발광 물질이 기재되어 있다. Z11과 Z12로 형성된 5원 또는 6원 환의 바람직한 예들 중에서, 1,2,3-트리아졸 환 및 1,2,4-트리아졸 환이 있다. 2가 그룹 Ln1은 단독 결합을 포함하지 않는다.
벤조이미다졸계 리간드를 함유하는 인광 비스-사이클로금속화 이리듐 착물이 문헌[참조: W.-S. Huang et al. in Chem. Mater. 16(2004) 2480-2488]에 기재되어 있다.
화학식 
의 사이클로팔라듐화 금속 착물의 1H 및 13C NMR은 문헌[참조: P. J. Steel, G. B. Caygill, Journal of Organometallic Chemistry 327 (1987) 101-114]에 기재되어 있다.
그러나, 효율이 개선된 전계발광 화합물에 대한 요구가 계속 있어 왔다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 화합물(금속 착물), 이의 제조방법, 당해 금속 착물을 포함하는 전자 디바이스 및, 당해 금속 착물의 전자 디바이스, 특히 유기 발광 다이오드(OLED)에서의 용도, 산소 감지 지시제로서의 용도, 생체검정에서 인광 지시제로서의 용도 및 촉매로서의 용도에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
n1은 1 내지 3의 정수이고,
m1 및 m2는 0, 1 또는 2의 정수이고,
M1은 원자량이 40을 초과하는 금속이고,
L1은 한자리 리간드 또는 두자리 리간드이고,
L2는 한자리 리간드이고,
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 유기 치환체이거나,
Q1과 Q2는, 이들이 연결된 탄소 원자와 함께, 화학식 
의 그룹(여기서, Q4는 임의로 치환될 수 있는 축합된 방향족 환 또는 헤테로방향족 환을 형성하는 그룹이다)을 형성하고,
Q3은 임의로 치환될 수 있는 축합된 방향족 환 또는 헤테로방향족 환을 형성하는 그룹이되, 단,
화학식 
의 화합물은 제외되고,
한자리 리간드는 할로겐 원자가 아니다.
본 발명은 트리아졸 및 2H-벤조트리아졸로부터 각각 유도된 1개 이상의 리간드를 포함하는 금속 착물에 관한 것이다.
본 발명의 문맥상, 2H-벤조트리아졸 화합물은 2H-벤조트리아졸 또는 헤테로-2H-벤조트리아졸을 의미한다.
상기 도시된 화학식 
의 그룹에 대해 가능한 예로는 화학식
의 그룹이 있다.
2H-벤조트리아졸 잔기에서 비어 있는 원자가(open valence)는 이의 치환이 제한되지 않는 공유 결합을 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명에 따르면, 금속 착물은 적어도 트리아졸 또는 2H-벤조트리아졸 리간드를 포함한다. 즉, 금속 착물은 2개 또는 3개 이상의 트리아졸 또는 2H-벤조트리아졸 리간드를 포함할 수 있다.
화학식 
의 그룹의 특정한 예는 Y1, Y2 및 Y3의 정의에서 하기에 기재되어 있다.
용어 "리간드"는 금속 이온의 배위권(coordination sphere)에 연결된 분자, 이온 또는 원자를 의미한다. 용어 "착물"은, 명사로서 사용될 때, 1개 이상의 금속 이온 및 1개 이상의 리간드를 갖는 화합물을 의미한다. 용어 "그룹"은 유기 화합물에서 치환체 또는 착물에서 리간드와 같은 화합물의 일부를 의미한다. 용어 "면(facial) 이성질체"는 팔면체 기하학을 갖는 착물 Ma3b3의 하나의 이성질체를 의미하고, 이때 3개의 "a" 그룹은, 즉 팔면체의 하나의 삼각형 면의 코너에서 모두 인접해 있다. 용어 "자오선(meridional) 이성질체"는 팔면체 기하학을 갖는 착물 Ma3b3의 하나의 이성질체를 의미하고, 이때 2개의 "a" 그룹이 서로에 대해 트랜스 위치로 되도록, 즉 3개의 "a" 그룹이 3개의 공면 위치(coplanar position)에 자리하여, 자오선으로서 생각될 수 있는 배위권을 가로지르는 원호를 형성하도록, 3개의 "a" 그룹이 3개의 위치를 차지한다. 용어 "인접한"은, 디바이스에서 층을 언급하는 데 사용될 때, 반드시 하나의 층이 또 다른 층에 바로 뒤따른다는 것을 의미하지 않는다. 용어 "광활성"은 전계발광현상 및/또는 광민감도를 나타내는 여타의 물질을 의미한다.
본 발명의 금속 착물은 1개 이상의 리간드가 트리아졸 또는 벤조트리아졸 화합물로부터 유도되는 것을 특징으로 한다.
화학식 
의 적합한 트리아졸 또는 벤조트리아졸은 공지되어 있거나 공지된 절차에 따라 제조할 수 있다. 적합한 벤조트리아졸의 합성은, 예를 들면, 국제 공개공보 제WO 03/105538호 및 PCT 제2004EP53111호 및 본원에 인용된 문헌에 기재되어 있다.
금속은 일반적으로 원자량이 40을 초과하는 금속 M1이다. 바람직하게는 금속 M1은 Fe, Ru, Ni, Co Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Ag 및 Au로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는 금속은 Ir, Rh 및 Re 및 Pt 및 Pd로부터 선택되고, Ir이 가장 바람직하다.
리간드는 바람직하게는 1가 음이온 두자리 리간드이다. 일반적으로 상기한 리간드는 배위 원자로서 N, O, P 또는 S를 갖고 이리듐에 배위될 때 5원 또는 6원 환을 형성한다. 적합한 배위 그룹은 아미노, 이미노, 아미도, 알콕사이드, 카복실레이트, 포스피노, 티올레이트 등을 포함한다. 상기한 리간드에 대한 적합한 모 화합물의 예로는 β-디카보닐(β-엔올레이트 리간드) 및 이의 N 및 S 동족체; 아미노 카복실산(아미노카복실레이트 리간드); 피리딘 카복실산(이미노카복실레이트 리간드); 살리실산 유도체(살리실레이트 리간드); 하이드록시퀴놀린(하이드록시퀴놀리네이트 리간드) 및 이의 S 동족체; 및 디아릴포스피노알칸올(디아릴포스피노알콕사이드 리간드)을 포함한다.
두자리 리간드 L1 또는 L'의 예로는 화학식
의 그룹이 있고,
위의 화학식에서,
R11 및 R15은 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C6-C18아릴, C2-C10헤테로아릴 또는 C1-C8퍼플루오로알킬이고,
R12 및 R16은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이고,
R13 및 R17은 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C6-C18아릴, C2-C10헤테로아릴, C1-C8퍼플루오로알킬 또는 C1-C8알콕시이고,
R14는 C1-C8알킬, C6-C10아릴 또는 C7-C11아르알킬이고,
R18은 C6-C10아릴이고,
R19는 C1-C8알킬이고,
R20은 C1-C8알킬 또는 C6-C10아릴이고,
R21은 수소, 부분적으로 또는 완전히 플루오르화될 수 있는 C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이고,
R22 및 R23은 서로 독립적으로 Cn(H+F)2n+1 또는 C6(H+F)5이고,
R24는 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있고 H 또는 Cn(H+F)2n+1로부터 선택되고,
p는 2 또는 3이고,
R46은 C1-C8알킬, C6-C18아릴, 또는 C1-C8알킬로 치환된 C6-C18아릴이다.
화학식 
의 적합한 포스피노 알콕사이드 리간드(국제 공개공보 제WO 03040256호)의 예로는 3-(디페닐포스피노)-1-옥시프로판[dppO], 1,1-비스(트리플루오로메틸)-2-(디페닐포스피노)-에톡사이드[tfmdpeO]가 있다.
리간드 L이 유도되는 화학식 
의 특히 적합한 화합물 HL의 예로는 
(2,4-펜탄디오네이트[acac]), 
, 
, 
, 
(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트[TMH]), 
, 
, 
(1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트[DI]), 
, 
(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디오네이트[TTFA]), 
(7,7-디메틸-1,1,1,2,2,3,3-헵타플루오로-4,6-옥탄디오네이트[FOD]), 
(1,1,1,3,5,5,5-헵타플루오로-2,4-펜탄디오네이트[F7acac]), 
(1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-2,4-펜탄디오네이트[F6acac]),
본 발명의 추가의 양태에 있어서, 두자리 리간드, L1 또는 L'는 화학식 
의 리간드(여기서, 화학식 
의 환 A는 헤테로원자를 임의로 함유할 수 있는 임의로 치환된 아릴 그룹이고, 화학식 
의 환 B는 임의로 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있는 임의로 치환된 질소 함유 아릴 그룹이거나, 환 A는 환 A에 결합된 환 B와 환을 형성할 수 있다)이다.
바람직한 환 A는 페닐 그룹, 치환된 페닐 그룹, 나프틸 그룹, 치환된 나프틸 그룹, 푸릴 그룹, 치환된 푸릴 그룹, 벤조푸릴 그룹, 치환된 벤조푸릴 그룹, 티에닐 그룹, 치환된 티에닐 그룹, 벤조티에닐 그룹, 치환된 벤조티에닐 그룹 등을 포함한다. 치환된 페닐 그룹, 치환된 나프틸 그룹, 치환된 푸릴 그룹, 치환된 벤조푸릴 그룹, 치환된 티에닐 그룹 및 치환된 벤조티에닐 그룹에서 치환체는 C1-C24알킬 그룹, C2-C24알케닐 그룹, C2-C24알키닐 그룹, 아릴 그룹, 헤테로아릴 그룹, C1-C24알콕시 그룹, C1-C24알킬티오 그룹, 시아노 그룹, C2-C24아실 그룹, C1-C24알킬옥시카보닐 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, 알킬렌디옥시 그룹 등을 포함한다.
상기한 양태에서, 화학식 
의 두자리 리간드는 바람직하게는 화학식 
의 그룹(여기서, R206, R207, R208 및 R209는 서로 독립적으로 수소, C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24알키닐, 아릴, 헤테로아릴, C1-C24알콕시, C1-C24알킬티오, 시아노, 아실, 알킬옥시카보닐, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이고, 환 A는 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이거나, 환 A는 환 A에 결합된 피리딜 그룹과 환을 형성할 수 있고, R206, R207, R208 및 R209인 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키 닐 그룹, 아릴 그룹, 헤테로아릴 그룹, 알콕시 그룹, 알킬티오 그룹, 아실 그룹 및 알킬옥시카보닐 그룹은 치환될 수 있다)이다.
두자리 리간드 L1, L' 또는 L''의 바람직한 부류의 예로는 화학식 
의 그룹[여기서, Y는 S, O, NR200이고, R200은 수소, 시아노, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, 임의로 치환된 C6-C10아릴, 특히 페닐, -(CH2)r-Ar이고, Ar은 임의로 치환된 C6-C10아릴, 특히 
, 
, 
, 
, 
, 
, 그룹 -(CH2)r'X20(여기서, r'는 1 내지 5의 정수이고, X20은 할로겐, 특히 F 또는 Cl; 하이드록시, 시아노, -O-C1-C4알킬, 디(C1-C4알킬)아미노, 아미노 또는 시아노이다); 그룹 -(CH2)rOC(O)(CH2)r''CH3(여기서, r은 1 또는 2이고, r''는 0 또는 1이다), 
, -NH-Ph, -C(O)CH3, -CH2-O-(CH2)2-Si(CH3)3, 또는 
이다], 특히 화학식 
의 그룹이 있다.
두자리 리간드 L1, L' 또는 L''의 또 다른 바람직한 부류는 화학식 
의 그룹(여기서, R214는 수소, 할로겐, 특히 F 또는 Cl; 니트로, C1-C4알킬, C1-C4퍼플루오로알킬, C1-C4알콕시 또는 임의로 치환된 C6-C10아릴, 특히 페닐이고, R215는 수소, 할로겐, 특히 F 또는 Cl; C1-C4알킬, C1-C4퍼플루오로알킬, 임의로 치환된 C6-C10아릴, 특히 페닐 또는 임의로 치환된 C6-C10퍼플루오로아릴, 특히 C6F5이고, R216은 수소, C1-C4알킬, C1-C4퍼플루오로알킬, 임의로 치환된 C6-C10아릴, 특히 페닐 또는 임의로 치환된 C6-C10퍼플루오로아릴, 특히 C6F5이고, R217은 수소, 할로겐, 특히 F 또는 Cl; 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4퍼플루오로알킬, C1-C4알콕시 또는 임의로 치환된 C6-C10아릴, 특히 페닐이고, R210은 수소이고, R211은 수소, 할로겐, 특히 F 또는 Cl; 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C4퍼플루오로알킬, -O-C1-C4퍼플루오로알킬, 트리(C1-C4알킬)실라닐, 특히 트리(메틸)실라닐, 임의로 치환된 C6-C10아릴, 특히 페닐 또는 임의로 치환된 C6-C10퍼플루오로아릴, 특히 C6F5이고, R212는 수소, 할로겐, 특히 F 또는 Cl; 니트로, 하이드록시, 머캅토, 아미노, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C4퍼플루오로알킬, C1-C4알콕시, -O-C1-C4퍼플루오로알킬, -S-C1-C4알킬, 그룹 -(CH2)rX20(여기서, r은 1 또는 2이고, X20은 할로겐, 특히 F 또는 Cl; 하이드록시, 시아노, -O-C1-C4알킬, 디(C1-C4알킬)아미노이다), -CO2X21(여기서, X21은 H 또는 C1-C4알킬이다); -CH=CHCO2X22(여기서, X22는 C1-C4알킬이다); -CH(O), -SO2X23, -SOX23, -NC(O)X23, -NSO2X23, -NHX23, -N(X23)2(여기서, X23은 C1-C4알킬; 트리(C1-C4알킬)실록산일, 임의로 치환된 -O-C6-C10아릴, 특히 펜옥시, 사이클로헥실, 임의로 치환된 C6-C10아릴, 특히 페닐 또는 임의로 치환된 C6-C10퍼플루오로아릴, 특히 C6F5이고, R213은 수소, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C4퍼플루오로알킬, -O-C1-C4퍼플루오로알킬, 트리(C1-C4알킬)실라닐 또는 임의로 치환된 C6-C10아릴, 특히 페닐이다)이 있다.
두자리 리간드, L1, L' 또는 L''의 특정한 예로는 화학식 X-1의 그룹 내지 화학식 X-47의 그룹이 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 당해 화합물은 화학식 II의 구조를 갖는다.
위의 화학식 II에서,
w는 0 또는 1이고, x는 0 또는 1이고, y는 0, 1 또는 2이고, z는 0 또는 1이되,
x가 1이고, x+z가 0이고, y가 2이면, z가 0이고,
M2는 Pt, Pd, Rh, Re 또는 Ir이고,
L'는 두자리 리간드 또는 한자리 리간드이되,
L'가 한자리 리간드이면, y+z는 2이고,
L'가 두자리 리간드이면, z는 0이고,
L"는 한자리 리간드이고,
La, Lb 및 Lc는 서로 동일하거나 상이하고, La, Lb 및 Lc는 각각 화학식 IIIa의 그룹, 화학식 IIIb의 그룹 또는 화학식 IV의 그룹이다.
위의 화학식에서,
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 수소이거나, G로 임의로 치환된 C1-C24알킬 또는 C6-C18아릴이고,
A21, A22, A23 및 A24는 서로 독립적으로 수소, CN, 할로겐; G로 임의로 치환된 C1-C24알킬, C1-C24알콕시, C1-C24알킬티오, C1-C24퍼플루오로알킬 또는 C6-C18아릴; -NR25R26, -CONR25R26 또는 -COOR27, 또는 G로 임의로 치환된 C2-C10헤테로아릴; 특히 화학식 
의 그룹 또는 화학식 
의 그룹(여기서, E1는 O, S 또는 NR25이다)이거나,
A22 및 A23은 화학식 
의 그룹 또는 화학식 
의 그룹이고,
A41, A42, A43, A44, A45, A46 및 A47은 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN; G로 임의로 치환될 수 있는 C1-C24알킬, C1-C24퍼플루오로알킬, C1-C24알콕시, C1-C24알킬티오, C6-C18아릴; -NR25R26, -CONR25R26 또는 -COOR27, 또는 C2-C10헤테로아릴; 특히 화학식 
의 그룹 또는 화학식 
의 그룹이고,
A11, A12, A13, A14, A15 및 A16은 서로 독립적으로 H, CN, 할로겐; G로 임의로 치환된 C1-C24알킬, C1-C24퍼플루오로알킬, C1-C24알콕시, C1-C24알킬티오, C6-C18아릴, -NR25R26, -CONR25R26 또는 -COOR27, 또는 C2-C10헤테로아릴이고,
R25 및 R26은 서로 독립적으로 C6-C18아릴, C7-C18아르알킬 또는 C1-C24알킬이고,
R27은 C1-C24알킬, C6-C18아릴 또는 C7-C18아르알킬이고,
Y1, Y2 및 Y3은 서로 독립적으로 화학식 
의 그룹, 화학식 
의 그룹, 화학식 
의 그룹, 화학식 
의 그룹 또는 화학식 
의 그룹이고,
R41은 M2에 결합이고,
R71은 M2에 결합이고,
R42는 수소, 또는 C1-C24알킬, CN, F로 치환된 C1-C24알킬, 할로겐, 특히 F, C6-C18아릴, C1-C12알킬로 치환된 C6-C18아릴, 또는 C1-C8알콕시이고,
R43은 수소, CN, 할로겐, 특히 F, F로 치환된 C1-C24알킬, C6-C18아릴, C1-C12알킬로 치환된 C6-C18아릴, 또는 C1-C8알콕시, -CONR25R26, -COOR27, 화학식 
의 그룹(여기서, E2는 -S-, -O- 또는 -NR25'-이고, R25'는 C1-C24알킬 또는 C6-C10아릴이다), 특히 화학식 
의 그룹 또는 화학식 
의 그룹(여기서, R110은 H, CN, C1-C24알킬, C1-C24알콕시, C1-C24알킬티오, -NR25R26, -CONR25R26 또는 -COOR27이다)이거나,
R42 및 R43은 화학식 
의 그룹 또는 화학식 
의 그룹이고,
A41, A42, A43, A44, A45, A46 및 A47은 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN; G로 임의로 치환될 수 있는 C1-C24알킬, C1-C24퍼플루오로알킬, C1-C24알콕시, C1-C24알킬티오, C6-C18아릴; -NR25R26, -CONR25R26 또는 -COOR27, 또는 C2-C10헤테로아릴; 특히 화학식 
의 그룹 또는 화학식 
의 그룹이고,
R44는 수소, CN, C1-C24알킬, F로 치환된 C1-C24알킬, 할로겐, 특히 F, C6-C18아릴, C1-C12알킬로 치환된 C6-C18아릴, 또는 C1-C8알콕시이고,
R45는 수소, CN, C1-C24알킬, F로 치환된 C1-C24알킬, 할로겐, 특히 F, C6-C18아릴, C1-C12알킬로 치환된 C6-C18아릴, 또는 C1-C8알콕시이고,
A11', A12', A13' 및 A14'는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C24알킬, C1-C24 알콕시, C1-C24알킬티오, -NR25R26, -CONR25R26 또는 -COOR27이고,
R68 및 R69는 서로 독립적으로 1개 또는 2개의 산소 원자로 차단될 수 있는 C1-C24알킬, 특히 C4-C12알킬, 특히 헥실, 헵틸, 2-에틸헥실 및 옥틸이고,
R70, R72, R73, R74, R75, R76, R90, R91, R92 및 R93은 서로 독립적으로 H, 할로겐, 특히 F, CN, C1-C24알킬, C6-C10아릴, C1-C24알콕시, C1-C24알킬티오, -NR25R26, -CONR25R26 또는 -COOR27이고,
R25, R26 및 R27은 위에서 정의한 바와 같고,
G는 C1-C18알킬, -OR305, -SR305, -NR305R306, -CONR305R306 또는 -CN이고,
R305 및 R306은 서로 독립적으로 C6-C18아릴, C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이거나,
R305와 R306은 함께 5원 또는 6원 환, 특히 화학식 
의 그룹 또는 화학식 
의 그룹을 형성한다.
상기한 양태에서, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 Vc, 화학식 Vd, 화학식 VIa 또는 화학식 VIb의 구조를 갖는 화합물(여기서, w는 1이고, x는 1이고, y는 0이고, z는 0이거나, w는 1이고, x는 0이고, y는 1이고, z는 0이다)이 보다 바람직하다.
위의 화학식 Va 내지 화학식 VIb에서,
M3은 Rh 또는 Re, 특히 Ir이고,
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 수소, C1-C24알킬 또는 C6-C18아릴이고,
L'는 화학식
의 그룹으로부터 선택된 두자리 리간드이고,
R11 및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C6-C18아릴, C2-C10헤테로아릴 또는 C1-C8퍼플루오로알킬이고,
R12 및 R16은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이고,
R13 및 R17은 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C6-C18아릴, C2-C10헤테로아릴, C1-C8퍼플루오로알킬 또는 C1-C8알콕시이고,
R14는 C1-C8알킬, C6-C10아릴 또는 C7-C11아르알킬이고,
R18은 C6-C10아릴이고,
R19는 C1-C8알킬이고,
R20은 C1-C8알킬 또는 C6-C10아릴이고,
R21은 수소, 부분적으로 또는 완전히 플루오르화될 수 있는 C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이고,
R22 및 R23은 서로 독립적으로 Cn(H+F)2n+1 또는 C6(H+F)5이고,
R24는 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있고, H 또는 Cn(H+F)2n+1로부터 선택되고,
p는 2 또는 3이고,
A11은 수소이고,
A12는 수소이고,
A13은 수소이고,
A14는 수소 또는 C6-C18아릴이고,
A15는 수소 또는 C6-C18아릴이고,
A16은 수소이고,
A21은 수소이고,
A22는 수소 또는 C6-C10아릴이고,
A23은 수소 또는 C6-C10아릴이고,
A24는 수소이고,
R42는 H, F, C1-C4알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C4퍼플루오로알킬이고,
R43은 H, F, C1-C4알킬, C1-C4퍼플루오로알킬, C1-C8알콕시, 또는 C6-C10아릴이고,
R44는 H, F, C1-C4알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C4퍼플루오로알킬이고,
R45는 H, F, C1-C4알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C4퍼플루오로알킬이고,
R46은 C1-C8알킬, C6-C18아릴, C1-C8알콕시, 또는 C1-C8알킬로 치환된 C6-C18아릴이거나,
두자리 리간드 L'는 화학식 
(L'')의 리간드, 매우 특히 화학식 X-1의 리간드 내지 화학식 X-47의 리간드이다.
또 다른 양태에 있어서, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIIc, 화학식 VIId, 화학식 VIIIa 또는 화학식 VIIIb의 구조를 갖는 화합물이 바람직하다.
위의 화학식 VIIa 내지 화학식 VIIIb에서,
M4는 Pd 또는 Pt이고,
Q1, Q2, L', A11, A12, A13, A14, A15, A16, A21, A22, A23, A24, R42, R43, R44 및 R45는 상기에 정의한 바와 같다.
화학식 (La)2IrL'의 금속 착물의 경우에, 3개의 이성질체가 존재할 수 있다.
몇몇의 경우에, 이성질체들의 혼합물이 수득된다. 종종 혼합물은 각각의 이성질체들을 분리하지 않고 사용할 수 있다.
현재 가장 바람직한 화합물이 하기에 기재되어 있다.
본 발명의 금속 착물은 선행 기술에 공지된 일반적인 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 Ir(La)3의 이리듐 금속 착물을 제조하기 위한 편리한 1단계 방법은 상업적으로 이용 가능한 이리듐 트리클로라이드 수화물을 은 트리플루오로아세테이트 3당량의 존재하에 및 임의로 용매(예: 할로겐계 용매, 알코올계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 케톤계 용매, 니트릴계 용매 및 물)의 존재하에 과량의 LaH와 반응시킴을 포함한다. 트리스-사이클로금속화 이리듐 착물은 종래의 방법으로 분리하고 정제한다. 몇몇의 경우에, 이성질체들의 혼합물이 수득된다. 종종 혼합물은 각각의 이성질체들을 분리하지 않고 사용할 수 있다.
예를 들면, 우선 화학식 
또는 화학식 
의 중간체 이리듐 이량체(여기서, X는 H, 메틸 또는 에틸이고, La는 상기에서 정의한 바와 같다)를 제조한 후, HL'를 첨가하여, 화학식 Ir(La)2L'의 이리듐 금속 착물을 제조할 수 있다. 우선 이리듐 트리클로라이드 수화물을 HLa와 반응시키고 NaX를 첨가하고 이리듐 트리클로라이드 수화물을 적합한 용매, 예를 들면, 2-에톡시에탄올 속에서 HLa와 반응시켜 이리듐 이량체를 일반적으로 제조할 수 있다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이다.
C1-C24알킬은 측쇄 또는 직쇄 라디칼, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소 프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸부틸, n-헥실, 1-메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 1-메틸운데실, 도데실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 아이코실 또는 도코실이다.
C1-C24퍼플루오로알킬은 측쇄 또는 직쇄 라디칼, 예를 들면, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3 및 -C(CF3)3이다.
C1-C24알콕시 라디칼은 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급-부톡시, 3급-부톡시, 아밀옥시, 이소아밀옥시 또는 3급-아밀옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시 및 옥타데실옥시이다.
C2-C24알케닐 라디칼은 직쇄 또는 측쇄 알케닐 라디칼, 예를 들면, 비닐, 알릴, 메트알릴, 이소프로펜일, 2-부텐일, 3-부텐일, 이소부텐일, n-펜타-2,4-디에닐, 3-메틸-부트-2-엔일, n-옥트-2-엔일, n-도데크-2-엔일, 이소도데센일, n-도데크-2-엔일 또는 n-옥타데크-4-엔일이다.
C2-24알키닐은 직쇄형 또는 측쇄형이고, 바람직하게는 치환되지 않거나 치환 될 수 있는 C2-8알키닐, 예를 들면, 에틴일, 1-프로핀-3-일, 1-부틴-4-일, 1-펜틴-5-일, 2-메틸-3-부틴-2-일, 1,4-펜타디인-3-일, 1,3-펜타디인-5-일, 1-헥신-6-일, 시스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 트랜스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 1,3-헥사디인-5-일, 1-옥틴-8-일, 1-노닌-9-일, 1-데킨-10-일 또는 1-테트라코신-24-일이다.
C4-C18사이클로알킬, 특히 C5-C12사이클로알킬은 바람직하게는 C5-C12사이클로알킬 또는 1개 내지 3개의 C1-C4알킬 그룹으로 치환된 C5-C12사이클로알킬이고, 예를 들면, 사이클로펜틸, 메틸사이클로펜틸, 디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 메틸사이클로헥실, 디메틸사이클로헥실, 트리메틸사이클로헥실, 3급-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로도데실, 1-아다만틸 또는 2-아다만틸이다. 사이클로헥실, 1-아다만틸 및 사이클로펜틸이 가장 바람직하다.
S, O 또는 NR25로 차단된 C4-C18사이클로알킬의 예로는 피페리딜, 피페라지닐 및 모르폴리닐이 있다.
C2-C24알케닐은, 예를 들면, 비닐, 알릴, 부텐일, 펜텐일, 헥센일, 헵텐일 또는 옥텐일이다.
아릴은 일반적으로 임의로 치환될 수 있는 C6-C30아릴, 바람직하게는 C6-C24아릴, 예를 들면, 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 나프틸, 바이페닐릴, 2-플루오레닐, 펜안트릴, 안트릴, 테트라실, 펜타실, 헥사실, 테르페닐릴 또는 쿠아드페닐릴; 또는 1개 내지 3개의 C1-C4알킬 그룹으로 치환된 페닐, 예를 들면, o-메틸페닐, m-메틸페닐, p-메틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2-메틸-6-에틸페닐, 4-3급-부틸페닐, 2-에틸페닐 또는 2,6-디에틸페닐이다.
C7-C24아르알킬 라디칼은 바람직하게는 치환될 수 있는 C7-C15아르알킬 라디칼, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-펜에틸, α-메틸벤질, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω-페닐-옥틸, ω-페닐-도데실; 또는 페닐 환에서 1개 내지 3개의 C1-C4알킬 그룹으로 치환된 페닐-C1-C4알킬, 예를 들면, 2-메틸-벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 2,4-디메틸벤질, 2,6-디메틸벤질 또는 4-3급-부틸벤질 또는 3-메틸-5-(1',1',3',3'-테트라메틸-부틸)-벤질이다.
헤테로아릴은 일반적으로 C2-C26헤테로아릴, 즉 5개 내지 7개의 환 원자를 갖는 환 또는 축합된 환 시스템(여기서, 질소, 산소 또는 황은 가능한 헤테로 원자이다)이고, 일반적으로 6개 이상의 공액된 π-전자를 갖는 5개 내지 30개의 원자를 갖는 불포화된 헤테로사이클릭 라디칼이고, 예를 들면, 치환되지 않거나 치환될 수 있는 티에닐, 벤조[b]티에닐, 디벤조[b,d]티에닐, 티안트레닐, 푸릴, 푸르푸릴, 2H-피라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 펜옥시티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 바이피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 푸리닐, 퀴놀리지닐, 신놀릴, 이소신놀릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 시녹살리닐, 시나졸리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카바졸릴, 카볼리닐, 벤조트리아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 펜안트리디닐, 아크리디닐, 페리미디닐, 펜안트롤리닐, 페나지닐, 이소티아졸릴, 페노티아지닐, 이속사졸릴, 푸라자닐 또는 펜옥사지닐이다.
C6-C18사이클로알콕시는, 예를 들면, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로헵틸옥시 또는 사이클로옥틸옥시 또는 1개 내지 3개의 C1-C4알킬로 치환된 상기 사이클로알콕시, 예를 들면, 메틸사이클로펜틸옥시, 디메틸사이클로펜틸옥시, 메틸사이클로헥실옥시, 디메틸-사이클로헥실옥시, 트리메틸사이클로헥실옥시 또는 3급-부틸사이클로헥실옥시이다.
C6-C24아릴옥시는 일반적으로 펜옥시 또는 1개 내지 3개의 C1-C4알킬 그룹으로 치환된 펜옥시, 예를 들면, o-메틸펜옥시, m-메틸펜옥시, p-메틸펜옥시, 2,3-디메틸펜옥시, 2,4-디메틸펜옥시, 2,5-디메틸펜옥시, 2,6-디메틸펜옥시, 3,4-디메틸펜옥시, 3,5-디메틸펜옥시, 2-메틸-6-에틸펜옥시, 4-3급-부틸펜옥시, 2-에틸펜옥시 또는 2,6-디에틸펜옥시이다.
C6-C24아르알콕시는 일반적으로 페닐-C1-C9알콕시, 예를 들면, 벤질옥시, α-메틸벤질옥시, α,α-디메틸벤질옥시 또는 2-페닐에톡시이다.
C1-C24알킬티오 라디칼은 직쇄 또는 측쇄 알킬티오 라디칼, 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, 펜틸티오, 이소펜틸-티오, 헥실티오, 헵틸티오, 옥틸티오, 데실티오, 테트라데실티오, 헥 사데실티오 또는 옥타데실티오이다. C1-C24알킬셀레늄 및 C1-C24알킬텔루륨은 각각 C1-C24알킬Se- 및 C1-C24알킬Te-이다.
R9 및 R10 및 R25 및 R26에 의해 형성된 5원 또는 6원 환의 예로는 각각 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 하나의 추가의 헤테로 원자를 갖는 탄소수 3 내지 5의 헤테로사이클로알칸 또는 헤테로사이클로알켄, 예를 들면, 바이사이클릭 시스템, 예를 들면, 
또는 
의 일부일 수 있는 
, 
, 
또는 
이다.
상기 언급한 그룹의 가능한 치환체는 C1-C8알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬, 시아노 그룹, 알데하이드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹 또는 실릴 그룹이다.
용어 "할로알킬"은 상기 언급한 알킬 그룹이 할로겐으로 부분 또는 완전 치환된 그룹, 예를 들면, 트리플루오로메틸 등을 의미한다. "알데하이드 그룹, 케톤 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹 및 아미노 그룹"은 C1-C24알킬 그룹, C4-C18사이클로알킬 그룹, C6-C30아릴 그룹, C7-C24아르알킬 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹에 의해 치환된 그룹(여기서, 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹, 아르알킬 그룹 및 헤테로사이클릭 그룹은 치환되지 않거나 치환될 수 있다)을 포함한다. 용어 "실릴 그룹"은 화학식 -SiR105R106R107의 그룹(여기서, R105, R106 및 R107은 서로 독립적으로 C1-C8알킬 그룹, 특히 C1-C4알킬 그룹, C6-C24아릴 그룹 또는 C7-C12아르알킬 그룹이다), 예를 들면, 트리메틸실릴 그룹을 의미한다.
치환체가 그룹에서 1회 이상 존재하면, 당해 치환체들은 각각의 경우에 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 금속 착물을 포함하는 전자 디바이스 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 전자 디바이스는 2개의 전기 접촉 층(디바이스의 1개 이상의 층은 금속 착물 화합물을 포함한다) 사이에 위치한 1개 이상의 유기 활성 물질을 포함할 수 있다. 전자 디바이스는 애노드 층(a), 캐소드 층(e) 및 활성 층(c)을 포함할 수 있다. 애노드 층(a)에 인접하여 임의의 홀 주입/수송 층(b)이 있고, 캐소드 층(e)에 인접하여 임의의 전자 주입/수송 층(d)이 있다. 층(b) 및 층(d)는 전하 수송 층의 예이다.
활성 층(c)은 상기 기재된 금속 착물을 대략 1중량% 이상 포함할 수 있다.
몇몇의 양태에서, 활성 층(c)은 Alq3과 같은 호스트 전하 수송 물질이 필요하지 않을 수 있으므로 실질적으로 100% 금속 착물일 수 있다. "실질적으로 100%"는 금속 착물이 층에서 유일한 물질이라는 것을 의미하고, 층을 형성하는 공정으로부터의 불순물 또는 우연한 부산물의 가능성을 예외로 갖는다. 또한, 몇몇의 양태 에서, 금속 착물은 일반적으로 활성 층(c) 내에서 전하 수송을 돕는 데 사용할 수 있는 호스트 물질 내의 도펀트일 수 있다. 여타의 금속 착물을 포함하는 활성 층(c)은 작은 분자 활성 물질일 수 있다.
디바이스는 애노드 층(a) 또는 캐소드 층(e)에 인접한 지지체 또는 기판(도시하지 않음)을 포함할 수 있다. 가장 흔히, 지지체는 애노드 층(a)에 인접한다. 지지체는 가요성 또는 경질의 유기물 또는 무기물일 수 있다. 일반적으로, 유리 또는 가요성 유기 필름을 지지체로서 사용한다. 애노드 층(a)은 캐소드 층(e)과 비교하여 홀을 주입하는 데 보다 효과적인 전극이다. 애노드는 금속, 혼합된 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합된 금속 산화물을 함유하는 물질을 포함할 수 있다. 애노드 층(a) 내의 적합한 금속 원소는 4족, 5족, 6족 및 8족 내지 11족 전이 금속을 포함할 수 있다. 애노드 층(a)이 광을 전송한다면, 12족, 13족 및 14족 금속의 혼합된 금속 산화물, 예를 들면, 인듐주석 산화물을 사용할 수 있다. 애노드 층(a)을 위한 물질의 몇몇 비제한적인 특정한 예로 인듐주석 산화물("ITO"), 알루미늄주석 산화물, 금, 은, 구리, 니켈 및 셀레늄을 포함한다.
애노드 층(a)은 화학 또는 물리 증기 증착 공정 또는 스핀-캐스트 공정에 의해 형성될 수 있다. 화학 증기 증착은 플라즈마 증진되는 화학 증기 증착("PECVD") 또는 금속 유기 화학 증기 증착("MOCVD")으로서 수행할 수 있다.
물리 증기 증착은 모든 형태의 스퍼터링(예: 이온 빔 스퍼터링), e-빔 증발 및 저항 증발을 포함할 수 있다.
특정한 형태의 물리 증기 증착은 rf 마그네트론 스퍼터링 또는 유도 결합 플 라즈마 물리 증기 증착("ICP-PVD"; inductively-coupled plasma physical vapor deposition)을 포함한다. 상기한 증착 기술은 반도체 제조 분야에서 널리 공지되어 있다.
홀 수송 층(b)은 애노드에 인접할 수 있다. 홀을 수송하는 작은 분자 화합물 및 중합체 둘 다를 사용할 수 있다.
N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(TPD) 및 비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄(MPMP) 이외에, 통상적으로 사용되는 홀 수송 분자는 폴리비닐-카바졸, 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]사이클로헥산(TAPC); N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-디메틸)바이페닐]-4,4'-디아민(ETPD); 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌디아민(PDA); a-페닐-4-N,N-디페닐아미노스티렌(TPS); p-(디에틸아미노)벤즈알데하이드 디페닐히드라존(DEH); 트리페닐아민(TPA); 1-페닐-3-[p-(디에틸아미노)스티릴]-5-[p-(디에틸아미노)페닐]피라졸린(PPR 또는 DEASP); 1,2-트랜스-비스(9H-카바졸-9-일)사이클로부탄(DCZB); N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민(TTB); 및 포피린 화합물, 예를 들면, 구리 프탈로시아닌을 포함한다.
통상적으로 사용되는 홀 수송 중합체는 폴리비닐카바졸, (페닐메틸) 폴리실란, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT) 및 폴리아닐린이다. 홀 수송 분자, 예를 들면, 상기 언급된 분자를 중합체, 예를 들면, 폴리스티렌 및 폴리카보네이트에 도핑하여 홀 수송 중합체를 수득할 수 있다.
홀 주입/수송 층(b)은 스핀 코팅, 캐스팅 및 인쇄, 예를 들면, 그라비어 인 쇄를 포함하는 여타의 종래의 방법을 사용하여 형성할 수 있다. 또한, 잉크 젯 인쇄, 열 패턴 형성 또는 화학 또는 물리 증기 증착에 의해 층을 도포할 수 있다.
일반적으로, 애노드 층(a) 및 홀 주입/수송 층(b)은 동일한 리소그래피 작업 동안 패턴화시킨다. 패턴은 목적하는 바대로 변할 수 있다. 예를 들면, 제1 전기 접촉 층 물질을 도포하기 전에 패턴화된 마스크 또는 레지스트를 제1 가요성 복합재 장벽 구조체에 위치시킴으로써 층을 패턴에서 형성할 수 있다. 또는, 층을 전체 층(또한, 소위 블랭킷 증착)으로서 도포하고 후속적으로, 예를 들면, 패턴화된 레지스트 층 및 습윤 화학 또는 건조 에칭 기술을 사용하여 패턴화시킬 수 있다. 또한, 당해 분야에 널리 공지된 패턴 형성에 대한 다른 공정을 사용할 수 있다. 전자 디바이스가 어레이 내에 위치할 때, 애노드 층(a) 및 홀 주입/수송 층(b)은 일반적으로 실질적으로 동일한 방향으로 확장되는 길이를 갖는 실질적으로 평행인 스트립으로 형성된다.
활성 층(c)은 본원에 기재된 금속 착물을 포함할 수 있다. 선택된 특정한 물질은 특정한 이용 분야, 공정 동안 사용되는 전위 또는 다른 요인에 의해 좌우될 수 있다. 활성 층(c)은 여기자가 방출 물질로부터 광전자 방출 메카니즘을 통해 경감되도록 전자, 홀 및/또는 여기자를 포획할 수 있는 방출 물질로 도핑된 전자 및/또는 홀을 수송할 수 있는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 활성 층(c)은 수송 성질과 방출 성질이 조합된 단독 물질을 포함할 수 있다. 방출 물질이 도펀트 또는 주성분이더라도, 활성 층은 방출 물질의 방출을 조율하는 다른 물질, 예를 들면, 도펀트를 포함할 수 있다. 활성 층(c)은 조합되어 목적하는 스펙트럼의 광을 방출할 수 있는 복수의 방출 물질을 포함할 수 있다. 인광 방출 물질의 예로는 본 발명의 금속 착물을 포함한다. 형광 방출 물질의 예로는 DCM 및 DMQA를 포함한다. 호스트 물질의 예로는 Alq3, CBP 및 mCP를 포함한다. 방출 및 호스트 물질의 예는 전문이 참조 문헌으로 인용된 미국 특허공보 제6,303,238호에 기재되어 있다.
활성 층(c)은 스핀 코팅, 캐스팅 및 인쇄를 포함하는 여타의 종래의 기술에 의해 용액으로부터 도포할 수 있다. 활성 유기 물질은 물질의 성질에 따라 증기 증착 공정으로 직접 도포할 수 있다.
임의의 층(d)은 전자 주입/수송을 촉진시키고, 또한 층 계면에서 퀀칭반응을 막기 위한 완충 층 또는 구속 층으로서 작용하는 둘 다의 기능을 수행할 수 있다. 보다 자세하게는, 층(d)은 전자 이동성을 향상시키고, 층(c) 및 층(e)가 달리 직접 접촉되어 있다면 퀀칭반응의 가능성을 감소시킬 수 있다. 임의의 층(d)을 위한 물질의 예로는 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물(예: Alq3 등); 펜안트롤린계 화합물(예: 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-펜안트롤린("DDPA"), 4,7-디페닐-1,10-펜안트롤린("DPA") 등); 아졸 화합물(예: 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸("PBD") 등, 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸("TAZ") 등); 다른 유사한 화합물; 또는 여타의 하나 이상의 이들의 배합물을 포함한다. 또는, 임의의 층(d)은 무기물일 수 있고, BaO, LiF, Li2O 등을 포함한다.
전자 주입/수송 층(d)은 스핀 코팅, 캐스팅 및 인쇄, 예를 들면, 그라비어 인쇄를 포함하는 여타의 종래의 방법을 사용하여 형성할 수 있다. 또한, 층은 잉크 젯 인쇄, 열 패턴 형성 또는 화학 또는 물리 증기 증착에 의해 도포할 수 있다.
캐소드 층(e)은 전자 또는 음전하 캐리어를 주입하는 데 특히 효율적인 전극이다. 캐소드 층(e)은 제1 전기 접촉 층(당해 경우에, 애노드 층(a))보다 일함수가 낮은 여타의 금속 또는 비금속일 수 있다. 제2 전기 접촉 층을 위한 물질은 1족(예: Li, Na, K, Rb, Cs), 2족 알칼리 토금속, 12족 금속, 희토류, 란탄족(예: Ce, Sm, Eu 등) 및 악티늄족의 알칼리 금속으로부터 선택될 수 있다. 또한, 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 이트륨 및 마그네슘 및 이들의 배합물과 같은 물질을 사용할 수 있다. 또한, Li 함유 유기금속성 화합물, LiF 및 Li2O는 유기 층과 캐소드 층 사이에 증착되어 작동 전압을 낮출 수 있다. 캐소드 층(e)을 위한 물질의 특정한 비제한적인 예로는 바륨, 리튬, 세륨, 세슘, 유로퓸, 루비듐, 이트륨, 마그네슘 또는 사마륨을 포함한다.
캐소드 층(e)은 일반적으로 화학 또는 물리 증기 증착 공정에 의해 형성한다. 일반적으로, 캐소드 층은 애노드 층(a) 및 임의의 홀 주입 층(b)과 관련하여 상기 기재된 바대로 패턴화시킬 수 있다. 당해 디바이스가 어레이 내에 위치할 때, 캐소드 층(e)은 캐소드 층 스트립의 길이가 실질적으로 동일한 방향으로 확장되고 애노드 층 스트립의 길이에 실질적으로 수직인, 실질적으로 평행인 스트립으로 패턴화될 수 있다.
픽셀로 호칭되는 전자 소자는 교차점(어레이를 평면 또는 상부에서 조망할 때, 애노드 층 스트립이 캐소드 층 스트립과 교차하는 지점)에서 형성된다.
다른 양태에 있어서, 추가의 층(들)은 유기 전자 디바이스 내에 존재할 수 있다. 예를 들면, 홀 주입 층(b)과 활성 층(c) 사이의 층(도시하지 않음)은 양전하 수송, 층들 사이의 띠 간격 조합 및 보호 층으로서의 기능 등을 촉진할 수 있다. 유사하게, 전자 주입 층(d)과 캐소드 층(e) 사이의 추가의 층(도시하지 않음)은 음전하 수송, 층들 사이의 띠 간격 조합 및 보호 층으로서의 기능 등을 촉진할 수 있다. 당해 분야에 공지되어 있는 층을 사용할 수 있다. 몇몇 또는 모든 층은 표면 처리하여 전하 캐리어 수송 효율을 증가시킬 수 있다. 제조 비용, 제조 복잡성 또는 가능한 다른 요인과 디바이스에 높은 디바이스 효율을 제공하고자 하는 목표를 조절함으로써, 각각의 성분 층에 대한 물질의 선택을 결정할 수 있다.
전하 수송 층(b) 및 전하 수송 층(d)은 일반적으로 활성 층(c)과 동일한 형태이다. 보다 자세하게는, 활성 층(c)이 작은 분자 화합물을 가지면, 전하 수송 층(b) 및 전하 수송 층(d)은, 하나의 층 또는 층 둘 다가 존재하는 경우 상이한 작은 분자 화합물을 가질 수 있다. 활성 층(c)이 중합체를 가지면, 전하 수송 층(b) 및 전하 수송 층(d)은, 하나의 층 또는 층 둘 다가 존재하는 경우 상이한 중합체를 가질 수도 있다. 또한, 활성 층(c)은 작은 분자 화합물일 수 있고, 이의 여타의 인접한 전하 수송 층은 중합체일 수 있다.
각각의 관능성 층은 하나 이상의 층으로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 캐소드 층은 1족 금속의 층 및 알루미늄의 층을 포함할 수 있다. 1족 금속은 활성 층(c)에 더 가까이 위치할 수 있고, 알루미늄은 1족 금속을 물과 같은 환경 오염으 로부터 예방하는 데 도움을 줄 수 있다.
제한코자 하는 것은 아니지만, 상이한 층은 하기 범위의 두께를 가질 수 있다: 무기 애노드 층(a), 일반적으로 대략 500nm 이하, 예를 들면, 대략 50 내지 200nm; 임의의 홀 주입 층(b), 일반적으로 대략 100nm 이하, 예를 들면, 대략 50 내지 200nm; 활성 층(c), 일반적으로 대략 100nm 이하, 예를 들면, 대략 10 내지 80nm; 임의의 전자 주입 층(d), 일반적으로 대략 100nm 이하, 예를 들면, 대략 10 내지 80nm; 및 캐소드 층(e), 일반적으로 대략 1000nm 이하, 예를 들면, 대략 30 내지 500nm. 애노드 층(a) 또는 캐소드 층(e)이 적어도 일부 광을 전송할 필요가 있다면, 상기한 층의 두께는 대략 100nm를 초과하지 않을 것이다.
디바이스에서 전자-홀 재조합 구역의 위치 및 이에 따른 디바이스의 방출 스펙트럼은 각각의 층의 상대 두께에 영향을 받을 수 있다. 예를 들면, 전위 발광 화합물, 예를 들면, Alq3이 전자 수송 층(d)에서 사용될 때, 전자-홀 재조합 구역은 Alq3 층 내에 존재할 수 있다.
이어서, 방출은 Alq3의 방출일 수 있고, 목적하는 날카로운 방출이 아닐 수 있다. 따라서, 전자-홀 재조합 구역이 발광 층(즉, 활성 층(c)) 내에 존재하도록 전자-수송 층의 두께가 선택되어야 한다. 층 두께의 목적하는 비율은 사용된 물질의 정확한 성질에 의존할 수 있다.
디바이스에서 다른 층을 최적화시켜 금속 착물로 제조된 디바이스의 효율을 추가로 개선시킬 수 있다. 예를 들면, 보다 효과적인 캐소드, 예를 들면, Ca, Ba, Mg/Ag 또는 LiF/Al을 사용할 수 있다. 또한, 작동 전압을 감소시키고 양자 효율을 증가시키는 고르지 않은 기판 및 홀 수송 물질을 사용할 수 있다. 또한, 추가의 층을 다양한 층의 에너지 수준을 만들고, 전계발광현상을 촉진시키기 위해 첨가할 수 있다.
전자 디바이스의 사용에 따라, 활성 층(c)은 (예를 들면, 발광 다이오드에서) 신호에 의해 활성화되는 발광 층 또는 방사 에너지에 반응하고 인가된 전위(예: 검출기 또는 전압 전지)의 존재 또는 부재하에 신호를 발생시키는 물질의 층일 수 있다. 방사 에너지에 반응할 수 있는 전자 디바이스의 예로는 광전도성 전지, 광레지스터, 광스위치, 광트랜지스터 및 광전관 및 광전압 전지로부터 선택된다. 본 명세를 읽은 후, 숙련된 당업자는 이의 특정한 용도를 위해 물질(들)을 선택할 수 있다.
OLED에서, 캐소드(e) 및 애노드(a) 층 각각으로부터 광활성 층(c)으로 주입되는 전자 및 홀은 활성 층(c)에서 음으로 및 양으로 하전된 폴라론을 형성한다. 상기한 폴라론은 인가된 전기장의 영향하에, 반대로 하전된 종류와 폴라론 여기자를 형성하고 후속적으로 방사 재조합을 겪으면서 이동한다. 일반적으로 대략 20볼트 미만이고 몇몇 경우에 대략 5볼트 이하인 애노드와 캐소드 사이의 충분한 전위차를 디바이스에 인가할 수 있다. 실제 전위차는 큰 전자 부품에서 디바이스의 사용에 의존할 수 있다. 많은 양태에서, 애노드 층(a)은 양 전압에 바이어스를 걸고 캐소드 층(e)은 전자 디바이스의 작동 동안 실질적으로 바닥 전위 또는 0볼트이다. 배터리 또는 다른 전력원(들)은 회로의 일부로서 전자 디바이스와 전기적으로 연결될 수 있다.
다른 양태에 있어서, 인 함유 금속 착물 화합물을 층(b) 또는 층(d)에서 전하 수송 물질로서 사용할 수 있다.
효과적이 되도록 층(b), 층(c) 또는 층(d)에서 사용할 때 당해 화합물이 고체 매트릭스 희석제(예: 호스트 전하 수송 물질) 속에 존재할 필요는 없다. 층의 총 중량을 기준으로 하여, 금속 착물 화합물이 대략 1중량% 이상이고 착물 화합물이 실질적으로 100% 이하인 층을 활성 층(c)으로서 사용할 수 있다. 추가의 물질은 착물 화합물과 활성 층(c)에 존재할 수 있다. 예를 들면, 형광 염료는 발광 색상을 변경하기 위해 존재할 수 있다.
또한, 희석제를 첨가할 수 있다. 희석제는 중합체성 물질, 예를 들면, 폴리 (N-비닐 카바졸) 및 폴리실란일 수 있다. 또한, 희석제는 작은 분자, 예를 들면, 4,4'-N,N'-디카바졸 바이페닐 또는 3급 방향족 아민일 수 있다. 희석제를 사용할 때, 착물 화합물은 일반적으로, 층의 총 중량을 기준으로 하여, 소량으로, 일반적으로 20중량% 미만, 바람직하게는 10중량% 미만으로 존재한다.
금속 착물을 전자 디바이스 이외의 분야에서 사용할 수 있다. 예를 들면, 금속 착물을 촉매 또는 지시제(예: 산소 감지 지시제, 생체검정에서 인광 지시제 등)로서 사용할 수 있다.
하기의 실시예들에는 본 발명의 일정한 특징 및 이점이 기재되어 있다. 당해 실시예는 본 발명을 예시할 목적이고, 이를 제한하지 않는다. 모든 백분율은, 달리 기재되어 있지 않는 한, 중량 기준이다.
실시예 1
Cpd-1 0.46g(1.78mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(54%) 0.35g(0.99mmol)을 2-에톡시에탄올 10ml 및 물 3ml 속에 용해시켰다. 반응 혼합물을 23시간 동안 120℃로 가열하였다. 오렌지색의 생성물을 여과 제거하고 에탄올 및 아세톤으로 세척하였다. 조악한 생성물에, 아세틸 아세톤 0.15g(1.50mmol), 탄산나트륨 0.40g(3.76mmol) 및 2-에톡시에탄올 15ml를 첨가하였다. 반응 혼합물을 20시간 동안 120℃에서 가열하였다. 생성물을 여과 제거하고 물 및 디에틸 에테르로 세척하였다. 톨루엔으로 실리카 겔에서 컬럼 크로마토그래피하고 헥산/에틸 아세테이트 20/1로 실리카 겔에서 제2 컬럼 크로마토그래피하여 목적하는 생성물 E-1을 형성시켰다.
실시예 2
a) 에탄올 200ml 속의 페닐하이드라진 30.7g(0.283mmol)의 용액에, 1-플루오르-2-니트로벤젠 20.0g(0.142mmol)을 적가하였다. 반응 혼합물을 27시간 동안 교반한 후, 물에 부었다. 수상을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고 용매를 진공하에 제거하였다. 생성물을 다음 단계에서 정제하지 않고 사용하였다.
b) 실시예 2a)의 생성물 31.0g(0.136mol)을 에탄올 200ml 속에 환류시켰다. 당해 용액에, 수산화나트륨 54.6g(1.36mol)을 첨가하였다. 나트륨 디티오나이트 61.5g(0.300mol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 27시간 동안 환류시켰다. 디클로로메탄을 첨가하고 유기상을 물로 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고 용매를 진공하에 제거하였다. 생성물을 에탄올로부터, 이어서 i-프로판올로부터 2회 결정화시켰다(수율: 5.30g(20%)).
실시예 3
a) 에탄올 120ml 속의 4-메틸-페닐하이드라진 하이드로클로라이드 5.62g(35.4mmol)에 탄산칼륨 4.90g(35.4mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류시키고 1-플루오르-2-니트로벤젠 5.00g(35.4mmol)을 첨가하였다. 43시간 후, 반응 혼합물을 물 및 디에틸 에테르로 희석시켰다. 유기상을 분리시키고 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 진공하에 제거하였다.
b) 실시예 3a)의 생성물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 3b)는 실시예 2b)에 상응한다.
실시예 4
a) 물 250ml 속의 나트륨 아세테이트 22.6g(0.276mol)의 용액에, 페닐하이드라진 15.7g(0.145mmol)을 첨가하였다. 당해 용액에, 물 속의 글리옥살 40% 용액 10g(68.9mmol)을 첨가하였다. 당해 반응 혼합물을 4시간 동안 교반한 후, 생성물을 여과 제거하고 물로 세척하였다(수율: 16.5g(100%)).
b) 실시예 4a의 생성물 6.25g(26.2mmol)을 물 70ml 속의 CuSO4 16.4g(65.5mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 17시간 동안 교반하였다. 생성물을 물로부터 제거하고 수증기 증류 기구로 이동시켰다. 포화될 때까지, 염화나트륨을 증류액에 첨가하였다. 수상을 디에틸 에테르로 추출하였다. 유기상을 10% HCl 및 물로 세척하였다. 유기상을 MgSO4로 건조시키고 용매를 진공하에 제거하였다.
실시예 5
2-페닐-벤조트리아졸 1.60g(8.20mmol) 및 IrCl3 수화물 0.61g(2.04mmol)을 150℃에서 20시간 동안 2-에톡시에탄올/물(3:1) 160ml 속에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 오렌지색의 고체를 여과 제거하고 에탄올 15mL로 세척하여 건조 후 클로로 브릿징된 이량체 0.93g을 제공하였다.
실시예 6
실시예 5에 따라 제조된 클로로 브릿징된 이량체 0.271g(0.219mmol)을 2-에톡시에탄올 18mL 속의 아세틸 아세토네이트 0.080g(0.800mmol) 및 탄산나트륨 0.270g(2.55mmol)의 존재하에 2시간 동안 140℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 현탁액을 여과시키고, 고체를 디클로로메탄으로 2회 세척하였다. 용매 제거 후, 생성물을 디클로로메탄 속에 용해시키고 불용성 물질을 여과 제거하였다. 침강이 개시될 때까지, 균질한 용액을 진공하에 농축시켰다. 여과 후, 생성물 0.219g을 분리시켰다(융점: 308℃ 내지 318℃)
실시예 7
실시예 5에 따라 제조된 클로로 브릿징된 이량체 0.150g(0.122mmol)을 디클로로메탄 2.90mL 속의 피콜린산 0.030g(0.244mmol)의 존재하에 환류에서 18시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 용액을 디클로로메탄으로 희석시키고 헥산에 점적하였다. 황색의 현탁액을 여과시키고, 고체를 헥산으로 세척하였다. 이어서, 생성물을 디클로로메탄 속에 용해시키고 헥산 층으로 커버하였다. 여과 후, 고체를 헥산으로 세척하여 오렌지색의 결정 98.9mg(융점: 225.1℃)을 생성시켰다.
실시예 8
실시예 5의 절차에 따라 제조된 상응하는 클로로 브릿징된 이량체 0.150g(0.145mmol)을 2-에톡시에탄올 3mL 속의 아세틸 아세토네이트 0.036g(0.363mmol) 및 탄산나트륨 0.17g(1.60mmol)의 존재하에 15시간 동안 100℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 현탁액을 디클로로메탄으로 희석시켰다. 용액을 물로 2회 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조시키고 여과시키고 용매를 증발시켰다. 황색의 고체를 디클로로메탄 속에 용해시키고 헥산에 점적하였다. 여과 후, 고체를 헥산으로 세척하여 황색의 결정 123.9mg(융점: 311.3℃)을 생성시켰다.
실시예 9
실시예 5의 절차에 따라 제조된 상응하는 클로로 브릿징된 이량체 0.150g(0.145mmol)을 디클로로메탄 3.50mL 속의 피콜린산 0.036g(0.291mmol)의 존재하에 20시간 동안 환류에서 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 용액을 디클로로메탄으로 희석시키고 헥산에 점적하였다. 황색의 현탁액을 여과시키고, 고체를 헥산으로 세척하였다. 이어서, 생성물을 디클로로메탄 속에 용해시키고 헥산 층으로 커버하였다. 최종적으로, 형성된 고체를 여과 제거하고 헥산으로 세척하여 황색의 결정 124mg(융점: 164.7℃)을 생성시켰다.
실시예 10
2-[3-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-페닐]-벤조트리아졸 0.970g(3.15mmol) 및 IrCl3 수화물 0.450g(1.50mmol)을 2-에톡시에탄올/물(3:1) 20ml 속에서 20시간 동안 150℃에서 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 오렌지색의 고체를 여과 제거하고, 에탄올 4mL 및 헥산 6mL로 세척하여 건조 후 클로로 브릿징된 이량체 0.84g을 제공하였다.
실시예 11
실시예 6에 따라 제조된 클로로 브릿징된 이량체 0.084g(0.05mmol)을 2-에톡시에탄올 2ml 속의 아세틸 아세토네이트 0.013g(0.125mmol) 및 탄산나트륨 0.055g(0.50mmol)의 존재하에 18시간 동안 140℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 현탁액을 디클로로메탄으로 희석시키고, 물로 2회 세척하고, 건조시키고, 여과시키고 용매를 증발시켰다. 고체 잔류물을 섬광 크로마토그래피로 정제하여 생성물 0.075g을 오렌지색의 분말(융점: 268℃)로서 생성시켰다.
실시예 12
실시예 10에 따라 제조된 클로로 브릿징된 이량체 0.084g(0.05mmol)을 아세톤 4ml 속의 은 트리플루오로메탄 설포네이트 0.029g(0.13mmol)의 존재하에 2시간 동안 55℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 2-페닐피리딘 0.016g(0.11mmol)을 첨가하고 반응물을 55℃에서 16시간 동안 추가로 교반하였다. 오렌지색의 현탁액을 실온으로 냉각시키고, 디클로로메탄으로 희석시키고, 물로 2회 세척하고, 건조시키고, 여과시키고 증발 건조시켰다. 고체 잔류물을 섬광 크로마토그래피로 정제하여 생성물 0.064g을 오렌지색의 분말(융점: 280℃)로서 생성시켰다.
실시예 13
2-[3-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-페닐]-2-벤조트리아졸 0.61g(2.0mmol) 및 IrCl3 수화물 0.16g(0.6mmol)을 표준 조건하에 반응시켰다. 미가공 생성물을 섬광 크로마토그래피로 정제하여 생성물 0.057g을 황색의 분말(융점: 316℃)로서 생성시켰다.
실시예 14
실시예 5에 따라 제조된 클로로 브릿징된 이량체 0.062g(0.05mmol)을 에틸렌 글리콜 5ml 속의 2-페닐피리딘 0.016g(0.80mmol) 및 은 트리플루오로메탄 설포네이트 0.290g(0.13mmol)의 존재하에 18시간 동안 180℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 현탁액을 디클로로메탄으로 희석시키고, 물로 2회 세척하고, 건조시키고, 여과시키고 증발 건조시켰다. 고체 잔류물을 섬광 크로마토그래피로 정제하여 생성물 0.01g을 오렌지색의 분말로서 생성시켰다.
적용 실시예 1
단독 유기 층을 갖는 유기 발광 디바이스를 하기의 방식으로 제조한다. 유리 기판에, 두께 100nm의 ITO 필름을 스퍼터링으로 형성한 후, 후속적으로 패턴화시킨다. 산소-플라즈마 처리된 ITO 필름에, PEDOT:PSS[베이트론 피(Baytron P)]를 사용하는 두께 80nm의 홀 주입 층을 스핀 코팅으로 형성한 후, 200℃(5분)에서 가열한다. 톨루엔 10g 속의 화합물 B-1(실시예 6) 5mg 및 폴리플루오렌(평균 분자량: 140,000) 95mg의 용액을 스핀 코팅(2,000rpm.; 10초)으로 도포하여 두께 80nm를 수득한다. 이렇게 처리된 기판을 진공 증착 챔버에 설치한 후, 50nm 바륨으로 증착시킨 후 100nm 알루미늄으로 증착시켜 2개의 층 전극 구조를 갖는 캐소드를 형성한다. 디바이스가 1mA/㎠(8V에서)의 전류 밀도에서 구동될 때, 당해 디바이스는 효율이 0.7cd/A인 선명한 밝은 흰색 발광(CIE 0.30, 0.33)을 나타낸다.
Claims (11)
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- 화학식 Va의 구조, 화학식 Vb의 구조, 화학식 Vc의 구조, 화학식 Vd의 구조 또는 화학식 Vf의 구조를 갖는 화합물.화학식 Va
화학식 Vb
화학식 Vc
화학식 Vd
화학식 Vf
위의 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 Vc, 화학식 Vd 및 화학식 Vf에서,M2는 Ir이고,L'는 화학식
의 그룹으로부터 선택된 두자리 리간드이고,R11 및 R15은 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C6-C18아릴, C2-C10헤테로아릴 또는 C1-C8퍼플루오로알킬이고,R12 및 R16은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이고,R13 및 R17은 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C6-C18아릴, C2-C10헤테로아릴, C1-C8퍼플루오로알킬 또는 C1-C8알콕시이고,R14는 C1-C8알킬, C6-C10아릴 또는 C7-C11아르알킬이고,R18은 C6-C10아릴이고,R19는 C1-C8알킬이고,R20은 C1-C8알킬 또는 C6-C10아릴이고,R21은 수소, 부분적으로 또는 완전히 플루오르화될 수 있는 C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이고,R22 및 R23은 서로 독립적으로 Cn(H+F)2n+1 또는 C6(H+F)5이고,R24는 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있고 H 또는 Cn(H+F)2n+1로부터 선택되고,p는 2 또는 3이고,A11은 수소이고,A12는 수소이고,A13은 수소이고,A14는 수소 또는 C6-C18아릴이고,A15는 수소 또는 C6-C18아릴이고,A16은 수소이고,A21은 수소이고,A22는 수소 또는 C6-C10아릴이고,A23은 수소 또는 C6-C10아릴이고,A24는 수소이고,R42는 H, F, C1-C4알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C4퍼플루오로알킬이고,R43은 H, F, C1-C4알킬, C1-C8알콕시, C1-C4퍼플루오로알킬 또는 C6-C10아릴이고,R44는 H, F, C1-C24알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C4퍼플루오로알킬이고,R45는 H, F, C1-C4알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C4퍼플루오로알킬이고,R46은 C1-C8알킬, C6-C18아릴, C1-C8알콕시, 또는 C1-C8알킬로 치환된 C6-C18아릴; 또는 L''이고,L''는 화학식
의 그룹으로부터 선택된 두자리 리간드이다. - 제6항에 있어서, 다음 화학식을 갖는 화합물.
- 제6항 또는 제7항에 따르는 화합물을 포함하는 발광 층을 포함하는, 유기 전자 디바이스.
- 제8항에 있어서, 폴리비닐카바졸, N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(TPD), 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]사이클로헥산(TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-디메틸)바이페닐]-4,4'-디아민(ETPD), 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌디아민(PDA), a-페닐-4-N,N-디페닐아미노스티렌(TPS), p-(디에틸아미노)벤즈알데하이드디페닐히드라존(DEH), 트리페닐아민(TPA), 비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄(MPMP), 1-페닐-3-[p-(디에틸아미노)스티릴]-5-[p-(디에틸아미노)페닐]피라졸린(PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카바졸-9-일)사이클로부탄(DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민(TTB), 포피린 화합물 및 이들의 배합물로부터 선택된 홀 수송 층을 추가로 포함하는, 유기 전자 디바이스.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 전자 디바이스에 사용되는 것인, 화합물.
- 제10항에 있어서, 상기 전자 디바이스는 유기 발광 다이오드(OLED)인 것인, 화합물.
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