KR102715041B1 - 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
소정 파라미터를 만족하는 유기금속 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 배치될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 배치될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기금속 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
전이 금속 및 적어도 하나의 유기 리간드를 포함하고,
하기 <수식 1>을 만족하고,
2.5 x 105 s-1 이상의 방사 감쇠율(radiative decay rate)을 갖는, 유기금속 화합물이 제공된다:
<수식 1>
1.02 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x
상기 수식 1 중 x는 상기 유기금속 화합물의 PMI(Pinciple of moments of inertia) 다이어그램 중 x좌표값으로서, 상기 유기금속 화합물의 I1/I3이고,
상기 수식 1 중 y는 상기 유기금속 화합물의 PMI 다이어그램 중 y좌표값으로서, 상기 유기금속 화합물의 I2/I3이고,
상기 I1, I2 및 I3 각각은 상기 유기금속 화합물의 3개의 주관성 모멘트(principle moments of inertia)로서, I1 ≤ I2 ≤ I3의 관계를 갖고,
상기 I1, I2 및 I3 각각은, 상기 유기금속 화합물에 대한 DFT(밀도범함수) 계산법을 이용하여 평가된 것이고,
상기 유기금속 화합물의 방사 감쇠율은 필름 1에 대한 TRPL(Time-Resolved Photoluminescece) 스펙트럼으로부터 계산한 값이고,
상기 필름 1은 쿼츠 기판 상에 mCP(1,3-bis(N-carbazolyl)benzene)와 상기 유기금속 화합물을 90 : 10 내지 99 : 1 범위의 중량비로 진공 공증착하여 수득한 40nm 두께의 필름이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상기 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기층의 발광층에 포함된 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 내부 양자 발광 효율 및 광배향성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 양자 발광 효율 및 롤-오프비를 가질 수 있다.
도 1은 본 명세서의 <수식 1>을 만족한 x좌표값 및 y좌표값의 영역이 빗금친 삼각형으로 표시된 PMI 다이어그램이다.
도 2는 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은, 전이 금속 및 적어도 하나의 유기 리간드를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전이 금속은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 전이 금속은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm) 또는 로듐(Rh)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전이 금속은 백금, 팔라듐, 금 또는 이리듐일 수 있다.
상기 유기금속 화합물에 포함된 유기 리간드에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 유기금속 화합물은 하기 <수식 1>을 만족할 수 있다:
<수식 1>
1.02 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x
상기 수식 1 중 x는 상기 유기금속 화합물의 PMI(Pinciple of moments of inertia) 다이어그램 중 x좌표값으로서, 상기 유기금속 화합물의 I1/I3이고, 상기 수식 1 중 y는 상기 유기금속 화합물의 PMI 다이어그램 중 y좌표값으로서, 상기 유기금속 화합물의 I2/I3일 수 있다.
상기 I1, I2 및 I3 각각은 상기 유기금속 화합물의 3개의 주관성 모멘트(principle moments of inertia)로서, I1 ≤ I2 ≤ I3의 관계를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 I1, I2 및 I3 각각은, I1 ≤ I2 < I3, I1 < I2 ≤ I3 또는 I1 < I2 < I3의 관계를 가질 수 있다.
상기 I1, I2 및 I3 각각은, 상기 유기금속 화합물에 대한 DFT(밀도범함수) 계산법을 이용하여 평가된 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 I1, I2 및 I3 각각은, 상기 유기금속 화합물의 분자 구조 최적화시 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속에 대해서는 B3LYP/LanL2DZ 함수를 이용하고 상기 유기금속 화합물에 포함된 유기 리간드에 대해서는 B3LYP/6-31G(D,P) 함수를 이용한, DFT(밀도범함수) 계산법을 이용하여 평가된 것일 수 있다.
상기 <수식 1>을 만족한 x좌표값 및 y좌표값의 영역이 빗금친 삼각형으로 표시된 PMI 다이어그램은 도 1을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 <수식 2>를 만족할 수 있다:
<수식 2>
1.06 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x
다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 <수식 3>를 만족할 수 있다:
<수식 3>
1.06 - x ≤ y ≤ 4.70 - 10.0x
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 백금이고, 상기 유기금속 화합물은 하기 <수식 4>를 만족할 수 있다:
<수식 4>
1.02 - x ≤ y ≤ 1.16 - x
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 이리듐이고, 상기 유기금속 화합물은 하기 <수식 5>를 만족할 수 있다:
<수식 5>
1.00 - 0.5x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x
상기 <수식 1> 내지 <수식 5> 중 x 및 y에 대한 정의는 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 백금이고, 상기 유기금속 화합물은 상기 <수식 1>, <수식 2>, <수식 3> 및 <수식 4> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 이리듐이고, 상기 유기금속 화합물은 상기 <수식 1>, <수식 2>, <수식 3> 및 <수식 5> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 이리듐이고, 상기 유기금속 화합물은 상기 <수식 1>, <수식 2> 및 <수식 5> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 PMI 다이어그램 중 x는 0.08 내지 0.39의 범위 또는 0.10 내지 0.39의 범위일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 PMI 다이어그램 중 y는 0.30 내지 1.00의 범위 또는 0.75 내지 1.00의 범위일 수 있다.
한편, 상기 유기금속 화합물은 2.5 x 105 s-1 이상의 방사 감쇠율(radiative decay rate)을 가질 수 있다.
상기 유기금속 화합물의 방사 감쇠율은 필름 1에 대한 TRPL(Time-Resolved Photoluminescece) 스펙트럼으로부터 계산한 값이고, 상기 필름 1은 상기 필름 1은 쿼츠 기판 상에 mCP(1,3-bis(N-carbazolyl)benzene)와 상기 유기금속 화합물을 90 : 10 내지 99 : 1 범위의 중량비(예를 들면, 96 : 4 또는 98 : 2의 중량비)로 진공 공증착(예를 들면, 10-7 torr의 진공도에서)하여 수득한 40nm 두께의 필름이다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 2.5 x 105 s-1 내지 2.0 x 106 s-1 범위 또는 4.0 x 105 s-1 내지 1.5 x 106 s-1 범위의 방사 감쇠율을 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물 중 전이 금속은 백금이고, 상기 유기금속 화합물은 4.0 x 105 s-1 내지 2.0 x 106 s-1 범위의 방사 감쇠율을 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물 중 전이 금속은 이리듐이고, 상기 유기금속 화합물은 6.70 x 105 s-1 내지 2.0 x 106 s-1 범위의 방사 감쇠율을 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물 중 전이 금속은 이리듐이고, 상기 유기금속 화합물은 8.05 x 105 s-1 내지 2.0 x 106 s-1 범위의 방사 감쇠율을 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물 중 전이 금속은 이리듐이고, 상기 유기금속 화합물은 1.20 x 106 s-1 내지 2.0 x 106 s-1 범위의 방사 감쇠율을 가질 수 있다.
한편, 상기 유기금속 화합물은 85% 내지 100% 범위의 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)의 수평 배향율(horizontal orientation ratio)을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율은, 예를 들면, 80% 내지 100%, 81% 내지 100%, 82% 내지 100%, 83% 내지 100%, 84% 내지 100%, 85% 내지 100%, 86% 내지 100%, 87% 내지 100%, 88% 내지 100%, 89% 내지 100%, 90% 내지 100%, 91% 내지 100%, 92% 내지 100%, 93% 내지 100%, 94% 내지 100%, 95% 내지 100%, 96% 내지 100%, 97% 내지 100%, 98% 내지 100%, 99% 내지 100%, 또는 100%일 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율이 높으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자의 구동시, 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름에 대하여 실질적으로 수평(또는, 평행)인 방향으로 전기장이 방출되어 도파 모드(waveguide mode) 및/또는 표면 플라스몬 폴라리톤 모드(surface plasmon polariton mode)로 인한 광손실이 감소될 수 있다. 이와 같은 메커니즘에 의하여 방출된 광은 높은 외부 취출 효율(즉, 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름(예를 들면, 후술될 발광층)이 포함된 소자(예를 들면, 유기 발광 소자)로부터 상기 유기금속 화합물에서 방출된 광이 외부로 취출되는 효율)을 가질 수 있는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 높은 발광 효율을 달성할 수 있다.
한편, 상기 유기금속 화합물에 포함된 유기 리간드는 4자리(tetradentate) 유기 리간드를 포함하고, 상기 4자리 유기 리간드는 5원 고리와 6원 고리가 서로 축합된 C3-C8 함질소 축합환을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 4자리 유기 리간드는 벤즈이미다졸 고리, 벤즈옥사졸 고리, 벤즈티아졸 고리 또는 벤즈트리아졸 고리를 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 4자리 유기 리간드는 벤즈이미다졸 고리를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 백금, 팔라듐 또는 금일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 4자리 유기 리간드는, 치환된 페닐기로 치환된 벤즈이미다졸 고리를 포함하고, 상기 치환된 페닐기는 적어도 하나의 페닐기 및 적어도 하나의 ter-부틸기로 치환될 수 있다.
한편, 상기 유기금속 화합물에 포함된 유기 리간드는 2자리 유기 리간드를 포함하고, 상기 2자리 유기 리간드는 i) 2 이상의 6원환이 서로 축합된 C3-C15 함질소 축합환 또는 ii) 5원 고리와 6원 고리가 서로 축합된 C3-C8 축합환(예를 들면, 1개의 5원 고리 및 1개의 6원 고리가 서로 축합된 C3-C8 축합환)을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 이리듐일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 유기금속 화합물에 포함된 유기 리간드는,
1) 퀴놀린 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드, 이소퀴놀린 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드, 아자벤조티오펜 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드, 아자벤조퓨란 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드, 벤즈퀴놀린 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드 또는 벤조이소퀴놀린 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드; 및
2) 산소를 통하여 상기 전이 금속과 결합된 2자리 유기 리간드를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 이리듐일 수 있다.
또 다른 예로서,
a) 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 이리듐이고,
b) 상기 유기금속 화합물에 포함된 유기 리간드는 i) 퀴놀린 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드 또는 ii) 이소퀴놀린 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드를 포함하고,
c) 상기 유기금속 화합물의 방사 감쇠율은 7.20 x 105 s-1 내지 1.5 x 106 s-1, 또는 8.05 x 105 s-1 내지 1.0 x 106 s-1일 수 있다.
또 다른 예로서,
a) 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 이리듐이고,
b) 상기 유기금속 화합물에 포함된 유기 리간드는 i) 아자벤조티오펜 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드 또는 ii) 아자벤조퓨란 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드를 포함하고,
c) 상기 유기금속 화합물의 방사 감쇠율은 2.00 x 105 s-1 내지 2.0 x 106 s-1, 또는 3.00 x 105 s-1 내지 1.5 x 106 s-1일 수 있다.
또 다른 예로서,
a) 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속은 이리듐이고,
b) 상기 유기금속 화합물에 포함된 유기 리간드는 i) 벤즈퀴놀린 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드 또는 ii) 벤조이소퀴놀린 고리 및 벤젠 고리를 포함한 2자리 유기 리간드를 포함하고,
c) 상기 유기금속 화합물의 방사 감쇠율은 1.20 x 106 s-1 내지 2.0 x 106 s-1일 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1A 내지 1K 중 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 1A에 대한 설명]
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다:
<화학식 1A>
상기 화학식 1A로 표시된 유기금속 화합물은, 중수소; 및 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알킬기; 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1A 중 M은 전이 금속일 수 있다. 예를 들어, 상기 M은 Pt, Pd 또는 Au일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 X1은 O 또는 S이고, X1과 M 사이의 결합은 공유 결합일 수 있다. 예를 들어, 상기 X1은 O일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 X2 내지 X4는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다. 예를 들어, 상기 X2 및 X3은 서로 독립적으로, C 또는 N이고, X4는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 X2 및 X4는 N이고, X3는 C일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 X2와 M 사이의 결합, X3와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 중 1개의 결합은 공유 결합이고, 나머지 2개의 결합은 배위 결합일 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1A로 표시된 유기금속 화합물은 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, X2와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합은 배위 결합이고, X3와 M 사이의 결합은 공유 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A 중 Y1 및 Y3 내지 Y5는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다. 예를 들어, 상기 Y1 및 Y3 내지 Y5는 C일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 X2와 Y3 사이의 결합, X2와 Y4 사이의 결합 및 Y4와 Y5 사이의 결합은 화학 결합(예를 들면, 단일 결합, 이중 결합 등)일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 고리 CY1 내지 고리 CY4 및 고리 CY51는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다. 상기 화학식 1A의 고리 CY1 내지 고리 CY4 및 고리 CY51 각각은, 중수소; 및 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알킬기; 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 CY1 내지 고리 CY4 및 고리 CY51는 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 고리 CY1 내지 고리 CY4 및 고리 CY51는 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵텐 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 고리 CY4는 벤즈이미다졸 그룹이 아닐 수 있다.
상기 화학식 1A 중 고리 CY5, 고리 CY2, 고리 CY3 및 M에 의하여 형성된 시클로메탈화 고리(cyclometallated ring)는 6원환일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 T1은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5)-*', *-B(R5)-*', *-P(R5)-*', *-C(R5)(R6)-*', *-Si(R5)(R6)-*', *-Ge(R5)(R6)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5)=*', *=C(R5)-*', *-C(R5)=C(R6)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'일 수 있다. 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. 상기 R5 및 R6에 대한 설명은 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조한다. 상기 R5 및 R6는 선택적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R')-*', *-B(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R')=*', *=C(R')-*', *-C(R')=C(R")-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'을 통하여 연결하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 상기 R', R" 및 R10a에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중 T1은 단일 결합일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 L1 내지 L4 및 L51은 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다. 상기 R10a에 대한 설명은 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중 L1 내지 L4 및 L51은 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 또는 벤조티아디아졸 그룹;
일 수 있다. 상기 R10a에 대한 설명은 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 L1 내지 L4 및 L51은 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
Y1 및 X3는 C이고, X2 및 X4는 N이고,
고리 CY1 내지 고리 CY3 및 고리 CY51는 벤젠 그룹이고,
고리 CY4는 피리딘 그룹이고,
L4 및 L51은 서로 독립적으로, 단일 결합이거나, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 b1 내지 b4 및 b51은 각각 L1 내지 L4 및 L51의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다. 상기 b1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b3가 2 이상일 경우 2 이상의 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b4가 2 이상일 경우 2 이상의 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b51이 2 이상일 경우 2 이상의 L51은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중 b1 내지 b4 및 b51은 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 R1 내지 R6, R51 및 R52는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R6, R51 및 R52은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기(예를 들면, *-C(CD3)3 등), C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 c1 내지 c4, c51 및 c52는 각각 R1 내지 R4, R51 및 R52의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다. 상기 c1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 c2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 c3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 c4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 c51이 2 이상일 경우 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 c52가 2 이상일 경우 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 c1 내지 c3, c51 및 c52는 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 A51은 C4-C60알킬기이고, A52는 적어도 하나의 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소-함유 C1-C60알킬기 또는 중수소일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 A51은 선형 또는 분지형 C4-C10알킬기이고, A52는 적어도 하나의 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소-함유 선형 또는 분지형 C1-C20알킬기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 A51은, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기 또는 sec-이소펜틸기일 수 있다. 예를 들어, 하기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 A52는, 적어도 하나의 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소-함유 선형 또는 분지형 C1-C20알킬기이고, 여기서, 상기 선형 또는 분지형 C1-C20알킬기는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기 또는 sec-이소펜틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A로 표시된 유기금속 화합물은 적어도 하나의 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소-함유 C1-C60알킬기 및 중수소 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 화학식 1A로 표시된 유기금속 화합물 중 중수소 원자의 개수는 1 내지 20, 예를 들면, 1 내지 15, 1 내지 10, 또는 1 내지 5일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
상기 R1 내지 R6, R51 및 R52은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹이고(이거나),
상기 A51은 하기 화학식 9-4 내지 9-36 중 하나로 표시된 그룹이고(이거나),
상기 A52는 하기 화학식 9-1 내지 9-63 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹 또는 중수소이고(이거나),
상기 화학식 1A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 10-10 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 또는 하기 화학식 10-10 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-66, 10-1 내지 10-118 및 10-201 내지 10-342 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이다.
예를 들어, 하기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-638 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-552 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 A52는 상기 화학식 9-1 내지 9-36 중 모든 수소가 중수소로 치환된 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 a1 내지 a4, a51 및 a52는 각각 *-[(L1)b1-(R1)c1], *-[(L2)b2-(R2)c2], *-[(L3)b3-(R3)c3], *-[(L4)b4-(R4)c4], A51 및 A52의 개수를 나타난 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 *-[(L1)b1-(R1)c1]는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a2가 2 이상일 경우, 2 이상의 *-[(L2)b2-(R2)c2]는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a3이 2 이상일 경우, 2 이상의 *-[(L3)b3-(R3)c3]는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a4이 2 이상일 경우, 2 이상의 *-[(L4)b4-(R4)c4]는 서로 동일하거나 상이할 수 있으나, 상기 a51이 2 이상일 경우, 2 이상의 A51은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a52가 2 이상일 경우, 2 이상의 A52는 서로 동일하거나 상이할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중 a1 내지 a4, a51 및 a52는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 a1 및 a4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4일 수 있고, a2, a3, a51 및 a52는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 a51과 a52의 합은 1 이상일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1A 중 고리 CY51은 상기 A51로 표시된 그룹 및 A52로 표시된 그룹 중 적어도 하나로 반드시 치환되어 있다.
예를 들면, 상기 a51과 a52의 합은, 1, 2 또는 3일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 a51과 a52의 합은 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 1A 중 a53은 
로 표시된 그룹의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 10의 정수일 수 있다. 상기 화학식 1A 중 a53은 0이 아닌 바, 상기 화학식 1A 중 고리 CY51은 적어도 하나의 
로 표시된 그룹으로 반드시 치환되어 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중
L1 내지 L3는 단일 결합이고,
R1 내지 R3는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기; 또는
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기(예를 들면, *-C(CD3)3 등), C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기; 일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a3 및 a4는 0이 아니고,
*-(L3)b3-(R3)c3로 표시된 그룹 및 *-(L4)b4-(R4)c4로 표시된 그룹은 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a1, a3 및 a4는 0이 아니고,
*-(L1)b1-(R1)c1로 표시된 그룹, *-(L3)b3-(R3)c3로 표시된 그룹 및 *-(L4)b4-(R4)c4로 표시된 그룹은 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a1은 0이 아니고,
*-(L1)b1-(R1)c1로 표시된 그룹은 수소가 아니고,
a1개의 *-(L1)b1-(R1)c1로 표시된 그룹 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a1은 2이고,
*-(L1)b1-(R1)c1로 표시된 그룹은 수소가 아니고,
2개의 *-(L1)b1-(R1)c1로 표시된 그룹이 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a1은 2이고,
*-(L1)b1-(R1)c1로 표시된 그룹은 수소가 아니고,
2개의 *-(L1)b1-(R1)c1로 표시된 그룹이 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a4는 0이 아니고,
*-(L4)b4-(R4)c4로 표시된 그룹은 수소가 아니고,
a4개의 *-(L4)b4-(R4)c4로 표시된 그룹 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a3은 0이 아니고,
a3개의 *-(L3)b3-(R3)c3로 표시된 그룹 중 적어도 하나는, 하기 <조건 A> 및 <조건 B>를 만족할 수 있다:
<조건 A>
L3는 단일 결합임
<조건 B>
R3는,
수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기; 또는
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기임
일 구현예에 따르면, 상기 <조건 B> 중 R3는 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a3은 0이 아니고,
a3개의 *-(L3b)b3-(R3b)c3로 표시된 그룹 중 적어도 하나는, 하기 <조건 A> 및 <조건 B(1)>를 만족할 수 있다:
<조건 A>
L3는 단일 결합임
<조건 B(1)>
R3는,
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C4-C20알킬기; 또는
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기임
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a4는 0이 아니고,
a4개의 *-(L4)b4-(R4)c4로 표시된 그룹 중 적어도 하나는, 하기 <조건 1A>, <조건 2A>, 또는 이의 임의의 조합을 만족할 수 있다:
<조건 1A>
c4개의 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임
<조건 2A>
L4는 단일 결합이 아님
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a4는 0이 아니고,
a4개의 *-(L4)b4-(R4)c4로 표시된 그룹 중 적어도 하나는, 하기 <조건 1(1)A>, <조건 2(1)A>, 또는 이의 임의의 조합을 만족할 수 있다:
<조건 1(1)A>
c4개의 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기임
<조건 2(1)A>
L4는 중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹임
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a4는 0이 아니고,
a4개의 *-(L4)b4-(R4)c4로 표시된 그룹 중 적어도 하나는, 하기 <조건 3A>, <조건 4A>, <조건 5A> 또는 이의 임의의 조합을 만족할 수 있다:
<조건 3A>
c4개의 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환된 C6-C60아릴기임
<조건 4A>
L4는 적어도 하나의 R10a로 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹임
<조건 5A>
L4는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹이고, R4는 수소가 아님
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a4는 0이 아니고,
a4개의 *-(L4)b4-(R4)c4로 표시된 그룹 중 적어도 하나는, 하기 <조건 3(1)A>, <조건 4(1)A>, <조건 5(1)A>, 또는 이의 임의의 조합을 만족할 수 있다:
<조건 3(1)A>
c4개의 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기임
<조건 4(1)A>
L4는 중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 벤젠 그룹임
<조건 5(1)A>
L4는 중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹이고,
R4는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기; 또는
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기;임
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
a51 및 a52는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
a51과 a52의 합은 1 또는 2이고,
a53은 1 또는 2일 수 있다.
상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A1(1) 내지 A1(30) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A1(1) 내지 A1(30) 중,
Y1, L1, b1, R1 및 c1에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
X11은 O, S, N(R11), C(R11)(R12) 또는 Si(R11)(R12)이고,
R11 내지 R18에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
a12는 0 내지 2의 정수이고,
a13은 0 내지 3의 정수이고,
a14는 0 내지 4의 정수이고,
a15는 0 내지 5의 정수이고,
a16은 0 내지 6의 정수이고,
*'은 화학식 1A 중 X1과의 결합 사이트이고,
*은 화학식 1A 중 Y3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 
로 표시된 그룹은 적어도 하나의 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소-함유 C1-C60알킬기 및 중수소 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 
로 표시된 그룹 중 중수소 원자의 개수는 1 내지 20, 예를 들면, 1 내지 15, 1 내지 10, 또는 1 내지 5일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A2(1) 내지 A2(4) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A2(1) 내지 A2(4) 중,
X2, L2, b2, R2 및 c2에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
a22는 0 내지 2의 정수이고,
a23은 0 내지 3의 정수이고,
*"는 화학식 1A 중 고리 CY3와의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1A 중 M과의 결합 사이트이고,
*은 화학식 1A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 
로 표시된 그룹은 적어도 하나의 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소-함유 C1-C60알킬기 및 중수소 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 
로 표시된 그룹 중 중수소 원자의 개수는 1 내지 20, 예를 들면, 1 내지 15, 1 내지 10, 또는 1 내지 5일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A3(1) 내지 A3(17) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A3(1) 내지 A3(17) 중,
X3, L3, b3, R3 및 c3에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
X31은 O, S, N(R31), C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
R31 내지 R38에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
a32는 0 내지 2의 정수이고,
a33은 0 내지 3의 정수이고,
a34는 0 내지 4의 정수이고,
a35는 0 내지 5의 정수이고,
*"은 화학식 1A 중 고리 CY2와의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1A 중 M과의 결합 사이트이고,
*은 화학식 1A 중 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 
로 표시된 그룹은 적어도 하나의 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소-함유 C1-C60알킬기 및 중수소 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 
로 표시된 그룹 중 중수소 원자의 개수는 1 내지 20, 예를 들면, 1 내지 15, 1 내지 10, 또는 1 내지 5일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A4(1) 내지 A4(45) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A4(1) 내지 A4(45) 중,
X4, L4, b4, R4 및 c4에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,
R41 내지 R48에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
a42는 0 내지 2의 정수이고,
a43은 0 내지 3의 정수이고,
a44는 0 내지 4의 정수이고,
a45는 0 내지 5의 정수이고,
a46은 0 내지 6의 정수이고,
*'은 화학식 1A 중 M과의 결합 사이트이고,
*은 화학식 1A 중 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 
로 표시된 그룹은 적어도 하나의 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소-함유 C1-C60알킬기 및 중수소 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 
로 표시된 그룹 중 중수소 원자의 개수는 1 내지 20, 예를 들면, 1 내지 15, 1 내지 10, 또는 1 내지 5일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(8), CY2(1) 내지 CY2(4), CY3(1) 내지 CY3(24) 및 CY4(1) 내지 CY4(74) 중,
X2 내지 X4, Y1, L1 내지 L4, b1 내지 b4, R1 내지 R4 및 c1 내지 c4에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
X31은 O, S, N(R31), C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,
L1a 및 L1b에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 L1에 대한 설명을 참조하고,
R1a 및 R1b에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
L3a 및 L3b에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 L3에 대한 설명을 참조하고,
R3a, R3b, R31 및 R32에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
L4a 내지 L4d에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 L4에 대한 설명을 참조하고,
R4a 내지 R4d, R41 및 R42에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
*-(L1)b1-(R1)c1, *-(L1a)b1-(R1a)c1, *-(L1b)b1-(R1b)c1, *-(L2)b2-(R2)c2, *-(L3)b3-(R3)c3, *-(L3a)b3-(R3a)c3, *-(L3b)b3-(R3b)c3, *-(L4)b4-(R4)c4, *-(L4a)b4-(R4a)c4, *-(L4b)b4-(R4b)c4, *-(L4c)b4-(R4c)c4 및 *-(L4d)b4-(R4d)c4는 수소가 아니고, 상기 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(8) 중 *'은 화학식 1A 중 X1과의 결합 사이트이고,
상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(4), CY3(1) 내지 CY3(24) 및 CY4(1) 내지 CY4(74) 중 *'은 화학식 1A 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(8) 중 *는 화학식 1A 중 Y3와의 결합 사이트이고,
상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(4) 중 *는 화학식 1A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1A 중 고리 CY3과의 결합 사이트이고,
상기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(24) 중 *"은 화학식 1A 중 고리 CY2와의 결합 사이트이고, *는 화학식 1A 중 T1과의 결합 사이트이고,
상기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(74) 중 *은 화학식 1A 중 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
상기 화학식 CY4-1 및 CY4-2 중,
X4, L4, b4, R4 및 c4에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
Z41 내지 Z44에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
*'은 화학식 1A 중 M과의 결합 사이트이고,
*은 화학식 1A 중 T1과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY4-1 및 CY4-2는,
1) 상기 <조건 1A>, <조건 2A>, 또는 이의 임의의 조합(또는, 상기 <조건 1(1)A>, <조건 2(1)A>, 또는 이의 임의의 조합)을 만족하고(만족하거나),
2) 상기 <조건 3A>, <조건 4A>, <조건 5A>, 또는 이의 임의의 조합(또는, 상기 <조건 3(1)A>, <조건 4(1)A>, <조건 5(1)A>, 또는 이의 임의의 조합)을 만족할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중,
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 51-1 내지 51-32 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 51-1 내지 51-32 중,
R51, R52, c52, A51 및 A52에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
R53 및 c53에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R52 및 c52에 대한 설명을 참조하고,
c512는 0 내지 2의 정수이고,
c513은 0 내지 3의 정수이고,
*는 L51과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 화학식 1A-1 또는 1A-2로 표시될 수 있다:
<화학식 1A-1>
<화학식 1A-2>
상기 화학식 1A-1 및 1A-2 중,
M, X1 내지 X4, Y1, Y3 내지 Y5, L4, L51, b4, b51, R51, R52, c51, c52, A51, A52, a51, a52 및 a53에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
Z11 내지 Z14에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
Z21 내지 Z23에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R2에 대한 설명을 참조하고,
Z31 내지 Z33에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
Z41 내지 Z44에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
Z11 내지 Z14 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Z21 내지 Z23 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Z31 내지 Z33 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Z41 내지 Z44 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조한다.
본 명세서 중 상기 화학식 1A에 대한 모든 설명은 상기 화학식 1A-1 및 1A-2에 적용될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1A-1 및 1A-2는,
1) 상기 <조건 A> 및 <조건 B>(또는, 상기 <조건 A> 및 <조건 B(1)>)를 만족하고(만족하거나),
2) 상기 <조건 1A>, <조건 2A>, 또는 이의 임의의 조합(또는, 상기 <조건 1(1)A>, <조건 2(1)A>, 또는 이의 임의의 조합)을 만족하고(만족하거나),
3) 상기 <조건 3A>, <조건 4A>, <조건 5A>, 또는 이의 임의의 조합(또는, 상기 <조건 3(1)A>, <조건 4(1)A>, <조건 5(1)A>, 또는 이의 임의의 조합)을 만족하고(만족하거나),
4) 
로 표시된 그룹은 상기 화학식 51-1 내지 51-32 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A-1 및 1A-2 중 Z12, Z14, Z21 내지 Z23, Z31, Z33 및 Z41 내지 Z44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기 또는 -CD3일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A-1 및 1A-2 중 Z12, Z14, Z21 내지 Z23, Z31, Z33 및 Z41 내지 Z44는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A-1 및 1A-2 중 Z11 및 Z13은 수소가 아니고, Z11 및 Z13 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A-1 및 1A-2 중 Z11 및 Z13은 수소가 아니고, 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A-1 및 1A-2 중 Z11 및 Z13은 수소가 아니고, 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 1A 중, i) 복수의 R1 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) 복수의 R2 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) 복수의 R3 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iv) 복수의 R4 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, v) R1 내지 R6 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조한다. 예를 들어, R10a는 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조하되, 수소가 아닐 수 있다.
상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
[화학식 1B에 대한 설명]
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1B로 표시될 수 있다:
<화학식 1B>
상기 화학식 1B 중 R1 내지 R12 및 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R12 및 R16은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R9 및 R16는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다. 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R12 및 R16은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5);
적어도 하나의 중수소로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다. 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R12 및 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다.
상기 화학식 1B의 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2B로 표시되는 그룹일 수 있다:
<화학식 2B>
상기 화학식 2B에 포함된 탄소의 개수는 4 이상 (예를 들면, 4 내지 20, 4 내지 15 또는 4 내지 10)이고,
상기 화학식 2B 중 R13은 수소, 중수소, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기이고,
상기 화학식 2B 중 R14 및 R15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기이고,
상기 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
일 구현에에 따르면, 상기 화학식 1B의 R2 내지 R5 중 하나는 상기 화학식 2B로 표시된 그룹될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R2 내지 R5 중 하나는 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이 아닌 나머지 R1 내지 R6는 수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B 중,
1) R2는 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, R1 및 R3 내지 R6는 수소이거나,
2) R3은 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, R1, R2 및 R4 내지 R6는 수소이거나,
3) R4는 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, R1 내지 R3, R5 및 R6는 수소이거나,
4) R5는 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, R1 내지 R4 및 R6는 수소이거나,
5) R5는 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, R3는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기이고, R1, R2, R4 및 R6는 수소이거나,
6) R4는 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, R2는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기이고, R1, R3, R5 및 R6는 수소이거나,
7) R2는 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, R5는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기이고, R1, R3, R4 및 R6는 수소이거나,
8) R4는 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, R5는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기이고, R1, R2, R3 및 R6는 수소이거나, 또는
9) R4는 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, R3은 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기이고, R1, R2, R5 및 R6는 수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R7 및 R9는 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R7 및 R9는 수소가 아니고, R8 및 R16은 수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R16은 수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R7 및 R9는 수소가 아니고, R7 및 R9는 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R7 및 R9는 수소가 아니고, R7 및 R9는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R7 및 R9는 수소가 아니고, R7 및 R9는 서로 상이하고, R7에 포함된 탄소의 개수가 R9에 포함된 탄소의 개수보다 많을 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R7 및 R9는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R7 및 R9 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R13은 수소 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R13은 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R14와 R15는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중,
R13은 수소, 중수소, -CH3, -CDH2, -CD2H 또는 -CD3이고,
R14 및 R15는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl) 또는 비시클로[2.2.2]옥틸기; 또는
적어도 하나의 중수소로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl) 또는 비시클로[2.2.2]옥틸기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중, R14 및 R15는 서로 독립적으로, -CH3, -CDH2, -CD2H, -CD3, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-36 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-36 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-9 중 하나로 표시된 그룹 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-9 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R13 내지 R15가 모두 동일한 경우는 제외될 수 있다.
또 다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R13 내지 R15가 모두 메틸기인 경우는 제외될 수 있다.
한편, 상기 화학식 1B의 R10과 R12 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3B로 표시된 그룹일 수 있다:
<화학식 3B>
상기 화학식 3B 중 R16 내지 R18은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C6-C60아릴기 또는 C1-C60헤테로아릴기; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C6-C60아릴기 또는 C1-C60헤테로아릴기;
이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3B 중 R16 내지 R18은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 3B 중 R16 내지 R18 중 1개 이상은, 수소 및 중수소가 아닐 수 있다. 즉, 상기 화학식 3B는 2개 이하의 benzylic proton을 가질 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 3B 중 R16 내지 R18 중 2개 이상은, 수소 및 중수소가 아닐 수 있다. 즉, 상기 화학식 3B는 1개 이하의 benzylic proton을 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3B 중,
R16 내지 R18은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이거나,
R16 내지 R18은 서로 독립적으로, 메틸기 또는 중수소-함유 메틸기이거나,
R16 및 R17은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이고, R18은 메틸기 또는 중수소-함유 메틸기이거나,
R16은 메틸기 또는 중수소-함유 메틸기이고, R17 및 R18은 서로 독립적으로, C2-C20알킬기 또는 중수소-함유 C2-C20알킬기이거나,
R16 및 R17은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이고, R18은 C2-C20알킬기 또는 중수소-함유 C2-C20알킬기이거나, 또는
R16 및 R17은 서로 독립적으로, 메틸기 또는 중수소-함유 메틸기이고, R18은 C2-C20알킬기 또는 중수소-함유 C2-C20알킬기일 수 있다.
상기 "C2-C20알킬기 또는 중수소-함유 C2-C20알킬기"의 예로는, 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 및 tert-데실기;
를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R10과 R12는 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R10과 R12는 서로 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1B의 R10은 에틸기이고, R12는 메틸기, n-프로필기 또는 iso-프로필기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B 및 2B의 R10, R12 및 R14 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, C3-C10시클로알킬기 또는 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1B의 R1 내지 R9 및 R16 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
상기 R1a에 대한 설명은 본 [화학식 1B에 대한 설명] 항목 중 R7에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 1B> 내지 <조건 6B> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 1B>
화학식 1B의 R1 내지 R3, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아님
<조건 2B>
화학식 1B의 R7 및 R9 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 2 이상의 탄소를 갖는 그룹임
<조건 3B>
상기 화학식 1B의 R7 및 R9 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임
<조건 4B>
상기 화학식 1B의 R10과 R12 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3B로 표시된 그룹이고, 상기 화학식 3B 중 R16 내지 R18은 모두 수소가 아님
<조건 5B>
상기 화학식 1B의 R10과 R12 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3B로 표시된 그룹이고, 상기 화학식 3B의 R16 내지 R18 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, C2-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 C6-C60아릴기; 또는 중수소 및 C1-C20알킬기 중 적어도 하나로 치환된, C2-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 C6-C60아릴기;임
<조건 6B>
상기 화학식 1B의 R10과 R12 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기임
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R4가 상기 화학식 2B로 표시된 그룹이고, 화학식 2B 중 R13은 수소이고, R14는 메틸기이고, R15는 에틸기일 경우, 상기 <조건 1B> 내지 <조건 6B> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B의 R1 내지 R6 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 상기 화학식 1B의 R7 내지 R9 및 R16 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 상기 R10a에 대한 설명은 본 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조한다.
[화학식 1C에 대한 설명]
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1C로 표시될 수 있다:
<화학식 1C>
상기 화학식 1C 중 R1 내지 R12 및 R19에 대한 설명은 상기 [화학식 1B에 대한 설명] 항목에 기재된 R1 내지 R12 및 R16에 대한 설명을 각각 참조한다.
상기 화학식 1C의 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2C로 표시되는 그룹일 수 있다:
<화학식 2C>
상기 화학식 2C에 대한 설명은 상기 [화학식 1B에 대한 설명] 항목 중 화학식 2B에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1C 중,
1) R2는 상기 화학식 2C로 표시된 그룹이고, R1 및 R3 내지 R6는 수소이거나,
2) R3은 상기 화학식 2C로 표시된 그룹이고, R1, R2 및 R4 내지 R6는 수소이거나,
3) R4는 상기 화학식 2C로 표시된 그룹이고, R1 내지 R3, R5 및 R6는 수소이거나,
4) R5는 상기 화학식 2C로 표시된 그룹이고, R1 내지 R4 및 R6는 수소이거나,
5) R4는 상기 화학식 2C로 표시된 그룹이고, R5는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)이고, R1, R2, R3 및 R6는 수소이거나,
6) R5는 상기 화학식 2C로 표시된 그룹이고, R3은 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)이고, R1, R2, R4 및 R6는 수소이거나,
7) R2는 상기 화학식 2C로 표시된 그룹이고, R5는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)이고, R1, R3, R4 및 R6는 수소이거나,
8) R4는 상기 화학식 2C로 표시된 그룹이고, R6은 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)이고, R1, R2, R3 및 R5는 수소이거나,
9) R3은 상기 화학식 2C로 표시된 그룹이고, R5는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)이고, R1, R2, R4 및 R6는 수소이거나, 또는
10) R2는 상기 화학식 2C로 표시된 그룹이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)이고, R1, R3 및 R6는 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면,
1) 상기 화학식 1C의 R7 및 R9는 수소가 아니고, R8 및 R19는 수소이거나,
2) 상기 화학식 1C의 R7 및 R8은 수소가 아니고, R9 및 R19는 수소이거나,
3) 상기 화학식 1C의 R7 내지 R9는 수소가 아니고, R19는 수소이거나, 또는
4) 상기 화학식 1C의 R7은 수소가 아니고, R8, R9 및 R19는 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 화학식 1C의 R10과 R12 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3C로 표시된 그룹일 수 있다:
<화학식 3C>
상기 화학식 3C에 대한 설명은 상기 [화학식 1B에 대한 설명] 항목 중 화학식 3B에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1C로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 [화학식 1B에 대한 설명] 항목에 기재된 <조건 1B> 내지 <조건 6B> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다.
[화학식 1D에 대한 설명]
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1D로 표시될 수 있다:
<화학식 1D>
상기 화학식 1D 중 R1 내지 R10 및 A7에 대한 설명은 각각 상기 [화학식 1B에 대한 설명] 항목 중 R1 내지 R9 및 R16과 R11에 대한 설명을 참조하되, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다.
상기 화학식 1D 중 A1 내지 A6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
상기 Q1 내지 Q9 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D 중,
R1 내지 R10 및 A7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기고, 및/또는
R1 내지 R10 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기고, 및/또는
A1 내지 A6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R1 내지 R10 중 적어도 하나(예를 들면, R4)는 서로 독립적으로,
에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5);
중수소, -F, 시아노기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다. 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D 중 A1 내지 A6는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, 시아노기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다. 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D 중,
R1 내지 R10 및 A7는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)이거나, 및/또는
R1 내지 R10 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)이거나, 및/또는
A1 내지 A6는 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹일 수 있다:
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 화학식 2D로 표시되는 그룹일 수 있다:
<화학식 2D>
상기 화학식 2D에 대한 설명은 상기 [화학식 1B에 대한 설명] 항목 중 화학식 2B에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2D 중,
R13은 수소, 중수소, -CH3, -CDH2, -CD2H 또는 -CD3이고,
R14 및 R15는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl) 또는 비시클로[2.2.2]옥틸기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2D 중,
R13은 수소, 중수소, -CH3, -CDH2, -CD2H 또는 -CD3이고,
R14는 -CH3, -CDH2, -CD2H 또는 -CD3이고,
R15는 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl) 또는 비시클로[2.2.2]옥틸기일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1D의 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2D로 표시된 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1D의 R4는 상기 화학식 2D로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1D의 R1 내지 R3, R5 및 R6는 수소이고, R4는 상기 화학식 2D로 표시된 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R4, R7 및 R9 중 적어도 하나는 수소가 아닐 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R7 및 R9는 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R7 및 R9는 수소가 아니고, R8 및 R10은 수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R4, R7 및 R9 모두는 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R7 및 R9는 수소가 아니고, 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R7 및 R9는 수소가 아니고, 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R7 및 R9는 수소가 아니고, R7 및 R9는 서로 상이하고, R7에 포함된 탄소의 개수가 R9에 포함된 탄소의 개수보다 많을 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R7 및 R9는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D의 R7 및 R9 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1D의 A1 내지 A6 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1D의 A1 내지 A6 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F 및 시아노기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다. 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1D의 A1 내지 A6 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D A7은 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D 중 *-C(A1)(A2)(A3)로 표시된 그룹과 *-C(A4)(A5)(A6)로 표시된 그룹이 서로 동일하고, 상기 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D 중 *-C(A1)(A2)(A3)로 표시된 그룹과 *-C(A4)(A5)(A6)로 표시된 그룹이 서로 상이하고, 상기 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D 중,
A1과 A2는 서로 동일하고, A1과 A3는 서로 상이하거나; 및/또는
A4와 A5는 서로 동일하고, A4와 A6는 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 1D 중, R1 내지 R10 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, A1 내지 A6 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 여기서, 상기 R1a에 대한 설명은 본 [화학식 1D에 대한 설명] 항목 중 R7에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D 중 A1 내지 A3 중 2 이상(예를 들면, A1 내지 A3 모두)이 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성하거나, 및/또는 상기 화학식 1D 중 A4 내지 A6 중 2 이상(예를 들면, A4 내지 A6 모두)이 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1D 중 *-C(A1)(A2)(A3)로 표시된 그룹 및 *-(A4)(A5)(A6)로 표시된 그룹 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 아다만탄 그룹, 노르보난 그룹, 노르보넨 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵텐 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티오펜 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 테트라진 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹 또는 이미다조피리미딘 그룹일 수 있다.
[화학식 1E에 대한 설명]
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1E로 표시될 수 있다:
<화학식 1E>
상기 화학식 1E 중 R1 내지 R12 및 R23에 대한 설명은 각각 상기 [화학식 1B에 대한 설명] 항목 중 R1, R2, R3, R5, R6, R16, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12에 대한 설명을 참조할 수 있다.
상기 화학식 1E의 R1 내지 R5 중 적어도 하나(예를 들면, R1 내지 R5 중 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개)는 수소가 아닐 수 있다. 예를 들어, 상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나(예를 들면, R1 내지 R5 중 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개)는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E 중,
R1은 수소가 아니고, R2, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이거나;
R2는 수소가 아니고, R1, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이거나;
R3은 수소가 아니고, R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이거나;
R4는 수소가 아니고, R1, R2, R3 및 R5는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이거나; 또는
R5는 수소가 아니고, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E 중,
R1 내지 R12 및 R23은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, 또는 C1-C20알킬기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C1-C20알킬기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
중수소, -F, 시아노기, 또는 C1-C20알킬기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C1-C20알킬기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
일 수 있다. 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1E 중 R21은 C2-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기이고, R22는 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1E의 R21은 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl) 또는 비시클로[2.2.2]옥틸기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1E의 R22는 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl) 또는 비시클로[2.2.2]옥틸기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E의 R1 내지 R5 중 하나는, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E의 R6 및 R8은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이고, 상기 R7 및 R9는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E 중 R21은 C3-C10시클로알킬기 또는 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E 중 R21은 C3-C20알킬기, 중수소-함유 C3-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E 중 R21은 분지형 C3-C20알킬기, 중수소-함유 분지형 C3-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E 중 R22는 메틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E 중 R22는 C2-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E의 R21과 R22는 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E의 R21과 R22는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E 중 상기 R23은 수소 또는 중수소일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1E로 표시된 유기금속 화합물은 하기 <조건 3E>, <조건 4E>, 또는 이의 조합을 만족할 수 있다:
<조건 3E>
상기 R10은 하기 화학식 3E로 표시된 그룹임
<조건 4E>
상기 R12는 하기 화학식 4E로 표시된 그룹임
<화학식 3E> <화학식 4E>
상기 화학식 3E 및 4E 중 A1 내지 A6는 서로 독립적으로,
수소, 또는 중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C6-C60아릴기 또는 C1-C60헤테로아릴기;
이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 3E는 하기 <조건 3-1E> 내지 <조건 3-5E> 중 하나를 만족하고(만족하거나), 상기 화학식 4E는 하기 <조건 4-1E> 내지 <조건 4-5E> 중 하나를 만족할 수 있다:
<조건 3-1E>
A1 내지 A3은 동시에 수소가 아님
<조건 3-2E>
A1 내지 A3은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기임
<조건 3-3E>
A1 및 A2는 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기이고,
A3는 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기임
<조건 3-4E>
A1은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기이고,
A2 및 A3는 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기임
<조건 3-5E>
A1은 수소 또는 중수소이고,
A2는 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기이고,
A3는 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기임
<조건 4-1E>
A4 내지 A6은 동시에 수소가 아님
<조건 4-2E>
A4 내지 A6은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기임
<조건 4-3E>
A4 및 A5는 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기이고,
A6은 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기임
<조건 4-4E>
A4는 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기이고,
A5 및 A6은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기임
<조건 4-5E>
A4는 수소 또는 중수소이고,
A5는 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기이고,
A6은 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기임
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E의 R10 및 R12 중 적어도 하나(예를 들면, R10 및 R12)는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1E의 R10 및 R12 중 적어도 하나(예를 들면, R10 및 R12)는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 또는 비시클로[2.2.2]옥틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E의 R10과 R12는 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E의 R10과 R12는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E의 R11은 수소, 중수소 또는 메틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E 중 R10과 R12는 메틸기이고, R11은 수소인 경우는 제외될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1E, 3E 및 4E 중,
R1 내지 R12 및 R23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)이고(이거나),
R1 내지 R5 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)이고(이거나),
R21은 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-36 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-36 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-9 중 하나로 표시된 그룹, 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-9 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹이고(이거나),
R22는 -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-36 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-36 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-9 중 하나로 표시된 그룹, 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-9 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹이고(이거나),
A1 내지 A6는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-9 중 하나로 표시된 그룹, 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-9 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1E의 R1 내지 R9 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, R10 내지 R12 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
상기 R1a에 대한 설명은 본 [화학식 1E3에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1B 내지 1E의 리간드 L2가 또는 로 표시되었으나, 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B 내지 1E의 리간드 L2는 로 표시될 수 있다. 여기서, X11a 및 X11b는 서로 독립적으로, N, O, N(R34), P(R35)(R36) 또는 As(R37)(R38)이고, R33"은 단일 결합, 이중 결합, 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C5 알키닐렌기이고, R33a, R33b, 및 R34 내지 R38은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 또는 -Si(Q41)(Q42)(Q43)(단, 상기 Q41 내지 Q43에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조함)이고, * 및 *'은 상기 화학식 1B 내지 1E 중 Ir과의 결합 사이트이다.
[화학식 1F에 대한 설명]
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1F로 표시될 수 있다:
<화학식 1F>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1F 중 M은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.
예를 들어, 상기 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm) 또는 로듐(Rh)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 M은 Ir, Pt, Os 또는 Rh일 수 있다.
상기 화학식 1F 중 L1은 하기 화학식 2로 표시된 리간드이고, 상기 화학식 1F 중 n1은 상기 화학식 1F 중 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 1, 2 또는 3일 수 있다. 상기 n1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
<화학식 2F>
상기 화학식 2F에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 n1은 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 1F 중 L2는 1자리(monodentate) 리간드, 2자리(bidentate) 리간드, 3자리(tridentate) 리간드 또는 4자리(tetradentate) 리간드이고, 상기 화학식 1F 중 n2는 L2의 개수를 나타낸 것으로서, 0, 1, 2, 3 또는 4일 수 있다. 상기 n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 L2에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1F 중 n2는 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 1F 중 L1과 L2는 서로 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 M은 Ir 또는 Os이고, n1 + n2는 3 또는 4이거나; 또는 상기 M은 Pt이고, n1 + n2는 2일 수 있다.
상기 화학식 2F 중 X1은 C, N, Si 또는 P이고, X21은 C 또는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2F 중 X21은 C일 수 있다.
상기 화학식 2F 중 고리 CY1 및 고리 CY21은 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다. 상기 고리 CY1 및 고리 CY21에 대한 구체예는 각각 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 고리 CY1에 대한 설명을 참조할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY1은, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 아다만탄 그룹, 노르보르난 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵텐 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 이소벤즈옥사질 그룹, 트리아졸 그룹 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹 또는 이미다조피리미딘 그룹일 수 있다.
상기 화학식 2F 중 X3은 O, S, Se 또는 N(R3)이고, X4는 N 또는 C(R4)이고, X5는 N 또는 C(R5)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X3는 O 또는 S이고, X5는 C(R5)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 X3는 O 또는 S이고, X4는 N일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 X4는 N이고, X5는 C(R5)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)일 수 있다.
상기 화학식 2F 중 R1 내지 R5 및 R21은 각각 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목 중 R4에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 2F 중 a1 및 a21은 각각 R1 및 R21의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20 중에서 선택된 정수(예를 들면, 0 내지 10 중에서 선택된 정수, 또는 0 내지 5 중에서 선택된 정수)일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a21이 2 이상일 경우 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2F 중 고리 CY1과 R2는 서로 결합되지 않고, R1과 R2는 서로 결합되지 않는다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2F의 
로 표시된 그룹은 a1개의 R1으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
상기 화학식 2F의 R1 및 R2는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 또는 -SF5; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
이고,
상기 a1은 0 내지 10의 정수일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2F의 
로 표시된 그룹은 a1개의 R1으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기이고,
상기 화학식 2F의 R1 및 R2는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 또는 -SF5; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, C1-C10알콕시, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;
이고,
상기 a1은 0 내지 5의 정수일 수 있다.
다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 2의 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 10-13(1) 내지 10-13(18) 및 10-13 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 10-13(1) 내지 10-13(18) 및 10-13 중 R1a 내지 R1e에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1F에 대한 설명] 항목 중 R1에 대한 설명을 참조하되, R1a 내지 R1e은 수소가 아니고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2F 중,
X4는 C(R4)이고,
상기 R4는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중,
X4는 C(R4)이고,
상기 R4는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 X4는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, 상기 
로 표시된 그룹은 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-10 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-10 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹이고, 및/또는 상기 R1 내지 R5 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함) 일 수 있다:
상기 화학식 2F 중 R4와 R5는 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 서로 이웃한 복수의 R21 중 2개는 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있으며, 상기 R10a에 대한 설명은 본 [화학식 1F에 대한 설명] 항목 중 R21에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 2F 중 * 및 *'은 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
한편, 상기 화학식 2F 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY21-1 내지 CY21-31 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY21-1 내지 CY21-31 중,
X21 및 R21에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1F에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
X22는 C(R22)(R23), N(R22), O, S 또는 Si(R22)(R23)이고,
R22 내지 R29에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1F에 대한 설명] 항목 중 R21에 대한 설명을 참조하고,
a16은 0 내지 6의 정수이고,
a15는 0 내지 5의 정수이고,
a14는 0 내지 4의 정수이고,
a13은 0 내지 3의 정수이고,
a12는 0 내지 2의 정수이고,
*"은 화학식 2F 중 이웃한 6원환의 탄소 원자와의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1F 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2F 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY21(1) 내지 CY21(56) 중 하나로 표시된 그룹 또는 상기 화학식 CY21-20 내지 CY21-31 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY21(1) 내지 CY21(56) 중,
X21 및 R21에 대한 설명은 각각 본 [화학식 2F에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
R21a 내지 R21d에 대한 설명은 각각 본 [화학식 2F에 대한 설명] 항목 중 R21에 대한 설명을 참조하되, R21 및 R21a 내지 R21d는 수소가 아니고,
*"은 화학식 2F 중 이웃한 6원환의 탄소 원자와의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1F 중 M과의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1F 중 L2에 대한 설명은 하기 [화학식 1H에 대한 설명] 항목 중 L2에 대한 설명을 참조한다.
[화학식 1G에 대한 설명]
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1G로 표시될 수 있다:
<화학식 1G>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1G 중 M, n1 및 n2에 대한 설명은 각각 상기 [화학식 1F에 대한 설명] 항목의 M, n1 및 n2에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 1G 중 L2에 대한 설명은 하기 [화학식 1H에 대한 설명] 항목 중 L2에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 1G의 L1는 하기 화학식 2G로 표시된 리간드일 수 있다:
<화학식 2G>
상기 화학식 2G 중 X1, X21, 고리 CY1, 고리 CY2, X4, X5, R1, R4, R5, R21, a1 및 a21에 대한 설명은 각각 상기 [화학식 1F에 대한 설명] 항목 중 화학식 2F의 X1, X21, 고리 CY1, 고리 CY2, X4, X5, R1, R4, R5, R21, a1 및 a21에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 2G 중 X2 및 X3는 서로 독립적으로, O, S, Se 또는 C(R2)이고, X2 및 X3 중 하나는 O, S 또는 Se일 수 있다. 상기 R2에 대한 설명은 상기 [화학식 1F에 대한 설명] 항목 중 R21에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 2G 중 i) X2는 O, S 또는 Se이고, X3는 C(R2)이거나; 또는 ii) X2는 C(R2)이고, X3는 O, S 또는 Se일 수 있다.
상기 화학식 2G 중 * 및 *'은 각각 화학식 1G 중 M과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1G의 L1은 하기 화학식 2GA 또는 2GB로 표시된 리간드일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2GA> <화학식 2GB>
상기 화학식 2GA 및 2GB 중 X1, X21, 고리 CY1, 고리 CY21, X4, X5, R1, R2, a1, a21, * 및 *'에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1G에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고, X2 및 X3는 O, S 또는 Se이다.
[화학식 1H에 대한 설명]
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1H로 표시될 수 있다:
<화학식 1H>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1H 중 M, n1 및 n2에 대한 설명은 각각 상기 [화학식 1F에 대한 설명] 항목의 M, n1 및 n2에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 1H의 L1는 하기 화학식 2H로 표시된 리간드일 수 있다:
<화학식 2H>
상기 화학식 2H 중 X1, X21, 고리 CY1, 고리 CY2, X4, X5, R1, R4, R5, R21, a1 및 a21에 대한 설명은 각각 상기 [화학식 1F에 대한 설명] 항목 중 화학식 2F의 X1, X21, 고리 CY1, 고리 CY2, X4, X5, R1, R4, R5, R21, a1 및 a21에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 2H 중 X2 및 X3는 서로 독립적으로, O, S, Se 또는 C(R2)이고, X2 및 X3 중 하나는 O, S 또는 Se일 수 있다. 상기 R2에 대한 설명은 상기 [화학식 1F에 대한 설명] 항목 중 R21에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 2H 중 i) X2는 O, S 또는 Se이고, X3는 C(R2)이거나; 또는 ii) X2는 C(R2)이고, X3는 O, S 또는 Se일 수 있다.
상기 화학식 2H 중 * 및 *'은 각각 화학식 1H 중 M과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1H의 L1은 하기 화학식 2HA 또는 2HB로 표시된 리간드일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2HA> <화학식 2HB>
상기 화학식 2HA 및 2HB 중 X1, X21, 고리 CY1, 고리 CY21, X4, X5, R1, R2, a1, a21, * 및 *'에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1H에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고, X2 및 X3는 O, S 또는 Se이다.
상기 화학식 1H 중 L2는, O, S, N, C, P, Si 또는 As를 통하여 상기 화학식 1H의 M과 각각 결합된 2자리 리간드일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1H 중 L2는, 하기 화학식 3H로 표시된 2자리 리간드일 수 있다:
<화학식 3H>
상기 화학식 3H 중,
X31 및 X32는 서로 독립적으로, O, S, N, C, P, Si 또는 As이고,
* 및 *'은 각각 화학식 1H 중 M과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 3H 중, i) X31 및 X32는 O이거나; ii) X31은 O이고, X32는 N이거나, 또는 iii) X31은 N이고, X32는 C일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1H 중 L2는 하기 화학식 3HA 내지 3HF로 표시되는 그룹 중 하나일 수 있다:
상기 화학식 3HA 내지 3HF 중,
Y13은 O, N, N(Z1), P(Z1)(Z2) 또는 As(Z1)(Z2)이고,
Y14는 O, N, N(Z3), P(Z3)(Z4) 또는 As(Z3)(Z4)이고,
T11은 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-C(Z11)(Z12)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-*', *=C(Z11)-*', *-C(Z11)=*', *=C(Z11)-C(Z12)=C(Z13)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-C(Z13)=*', *-N(Z11)-*' 또는 적어도 하나의 Z11로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹이고,
a11은 1 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
T21은 단일 결합, 이중 결합, O, S, C(Z11)(Z12), Si(Z11)(Z12) 또는 N(Z11)이고,
고리 CY11 및 고리 CY12는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
A1은 P 또는 As이고,
Z1 내지 Z4 및 Z11 내지 Z13에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1H에 대한 설명] 항목 중 R21에 대한 설명을 참조하고,
d1 및 d2는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고,
* 및 *'은 상기 화학식 1H 중 M과의 결합 사이트이다.
상기 화학식 3HA 내지 3HF에 대한 설명 중 C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹에 대한 설명은 각각 본 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 3HD의 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY11-1 내지 CY11-34 중 하나로 표시된 그룹이고 (이거나),
상기 화학식 3HC 및 3HD의 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY12-1 내지 CY12-34 중 하나로 표시된 그룹 일 수 있다:
상기 화학식 CY11-1 내지 CY11-34 및 CY12-1 내지 CY12-34 중,
X31은 O, S, N(Z11), C(Z11)(Z12) 또는 Si(Z11)(Z12)이고,
X41은 O, S, N(Z21), C(Z21)(Z22) 또는 Si(Z21)(Z22)이고,
Y11, Y12, Z1 및 Z2에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1H에 대한 설명] 항목에 기재된 바를 참조하고,
Z11 내지 Z18 및 Z21 내지 Z28에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1H에 대한 설명] 항목 중 R21에 대한 설명을 참조하고,
d12 및 d22는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수이고,
d13 및 d23은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
d14 및 d24는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
d15 및 d25는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고,
d16 및 d26은 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수이고,
상기 화학식 CY11-1 내지 CY11-34 및 CY12-1 내지 CY12-34 중 * 및 *'은 각각 화학식 1H 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 3HC 중 이웃한 원자 또는 화학식 3HD 중 T21과의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1H 중 L2는 하기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(66) 및 3-1(301) 내지 3-1(309) 중 하나로 표시되는 그룹일 수 있다:
상기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(66) 및 3-1(301) 내지 3-1(309) 중,
X41은 O, S, N(Z21), C(Z21)(Z22) 또는 Si(Z21)(Z22)이고,
Z1 내지 Z4, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c, Z2d 및 Z11 내지 Z14에 대한 설명은 각각 본 [화학식 1H에 대한 설명] 항목 중 R21에 대한 설명을 참조하고,
d14는 0 내지 4의 정수이고,
d26은 0 내지 6의 정수이고,
* 및 *'은 각각 화학식 1H 중 M과의 결합 사이트이다.
[화학식 1I 내지 1K에 대한 설명]
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1I 내지 1K 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1I> <화학식 1J>
<화학식 1K>
상기 화학식 1I 내지 1K 중, R1 내지 R12 및 A7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 R1 내지 R12 및 A7은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 시클로옥테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 시클로옥테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 1I 내지 1K의 R1 내지 R12 중 적어도 하나(예를 들면, R1 내지 R12 중 1개 또는 2개)는 서로 독립적으로, 플루오로기(F) 또는 불화 C1-C60알킬기(fluorinated C1-C60 alkyl)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K의 R1 내지 R8 중 적어도 하나(예를 들면, R1 내지 R8 중 1개 또는 2개)는 서로 독립적으로, 플루오로기(F) 또는 불화 C1-C20알킬기(fluorinated C1-C60 alkyl)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K의 R1 내지 R12 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
-F; 또는
적어도 하나의 -F로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K의 R2 내지 R8 중 적어도 하나(예를 들면, R2 내지 R8 중 1개 또는 2개)는 서로 독립적으로, 플루오로기 또는 불화 C1-C60알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K의 R4 내지 R6 중 적어도 하나(예를 들면, R4 내지 R6 중 1개 또는 2개)는 서로 독립적으로, 플루오로기 또는 불화 C1-C60알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중,
i) R2는 플루오로기 또는 불화 C1-C60알킬기이고, R1 및 R3 내지 R8은 수소이거나,
ii) R3은 플루오로기 또는 불화 C1-C60알킬기이고, R1, R2 및 R4 내지 R8은 수소이거나,
iii) R4는 플루오로기 또는 불화 C1-C60알킬기이고, R1 내지 R3 및 R5 내지 R8은 수소이거나,
iv) R5는 플루오로기 또는 불화 C1-C60알킬기이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R8은 수소이거나,
v) R6은 플루오로기 또는 불화 C1-C60알킬기이고, R1 내지 R5, R7 및 R8은 수소이거나,
vi) R7은 플루오로기 또는 불화 C1-C60알킬기이고, R1 내지 R6 및 R8은 수소이거나,
vii) R8은 플루오로기 또는 불화 C1-C60알킬기이고, R1 내지 R7은 수소이거나, 또는
viii) R4는 플루오로기 또는 불화 C1-C60알킬기이고, R5는 C1-C60알킬기이고, R1 내지 R3 및 R6 내지 R8은 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 R9 및 R11은 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 R9 및 R11은 수소가 아니고, R10 및 R12는 수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 R9와 R11은 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 R9와 R11은 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 R9와 R11은 서로 상이하고, R9에 포함된 탄소의 개수와 R11에 포함된 탄소의 개수가 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 R9 및 R11은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 R1 내지 R12 및 A7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 플루오로기로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 플루오로기로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 플루오로기로 치환된 그룹 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)이거나/이고,
R1 내지 R12 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, -F, -CF3, -CF2H, -CFH2, 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 플루오로기로 치환된 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1I 내지 1K 중 A1 내지 A6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이되, 하기 <조건 1I>, <조건 2I>, 또는 이의 조합을 만족할 수 있다:
<조건 1I>
A1 및 A4 중 적어도 하나는 2 이상의 탄소 원자를 포함함
<조건 2I>
A1 내지 A6 모두는, 적어도 하나의 탄소 원자를 포함함
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K은, 하기 <조건 1(1)I>, <조건 2(1)I>, 또는 이의 조합을 만족할 수 있다:
<조건 1(1)I>
A1 및 A4 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 시클로옥테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 시클로옥테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 또는 비시클로[2.2.2]옥틸기임
<조건 2(1)I>
A1 내지 A6는 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 시클로옥테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 시클로옥테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 또는 비시클로[2.2.2]옥틸기임
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K은, 하기 <조건 1(2)I>, <조건 2(2)I>, 또는 이의 조합을 만족할 수 있다:
<조건 1(2)I>
A1 및 A4 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 플루오로기로 치환된 그룹임
<조건 2(2)I>
A1 내지 A6는 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹 또는 상기 [화학식 1A에 대한 설명] 항목의 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 플루오로기로 치환된 그룹임
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 A7은 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 A7은 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 페닐기 또는 비페닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 *-C(A1)(A2)(A3)로 표시된 그룹과 *-C(A4)(A5)(A6)로 표시된 그룹이 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1I 내지 1K 중 *-C(A1)(A2)(A3)로 표시된 그룹과 *-C(A4)(A5)(A6)로 표시된 그룹이 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 1I 내지 1K 중, 1) R1 내지 R12 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있거나/있고, 2) A1 내지 A7 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 상기 R1a에 대한 설명은 본 [화학식 1I에 대한 설명] 항목 중 A7에 대한 설명을 참조할 수 있다.
일 구현예에 따르면, i) 상기 화학식 1I 내지 1K 중 A1 내지 A3가 서로 결합하여, *-C(A1)(A2)(A3)로 표시된 그룹이, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성하거나, 및/또는
ii) 상기 화학식 1I 내지 1K 중 A1 내지 A3가 서로 결합하고, A4 내지 A6가 서로 결합하여, *-C(A1)(A2)(A3)로 표시된 그룹 및 *-C(A4)(A5)(A6)으로 표시된 그룹이 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 본 명세서에 기재된 바와 같은 PMI 다이어그램과 관련된 <수식 1>과 2.5 x 105 s-1 이상의 방사 감쇠율(radiative decay rate)을 "동시에" 만족하므로, 내부 양자 발광 효율 및 광배향성이 향상되어 우수한 외부 양자 발광 효율을 제공할 수 있다. 따라서, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 향상된 양자 발광 효율 및 향상된 롤-오프비를 동시에 가질 수 있다.
상기 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함하고, 상기 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 포함함으로써, 우수한 양자 발광 효율 및 우수한 롤-오프비를 가질 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 유기금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 유기금속 화합물은 녹색 또는 적색 인광 도펀트일 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 2는 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 2를 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 이용할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region)을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT21 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP, 상기 화합물 H21, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 <수식 1> 및 방사 감쇠율 범위를 만족하는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 52, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 호스트는 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로바이플루오렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 시놀린 그룹, 시아노 그룹, 포스핀 옥사이드 그룹, 설폭사이드 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 정공 수송성 호스트 및 전자 수송성 호스트를 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트와 상기 전자 수송성 호스트는 서로 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 전자 수송성 모이어티 및 치환 또는 비치환된 아민-함유 그룹을 비포함하고, 상기 전자 수송성 모이어티가, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹, 하기 화학식들 중 하나로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 유기금속 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 도펀트는 적색, 녹색, 또는 청색 인광 도펀트일 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
또는, 상기 정공 저지층은 상기 호스트, 후술하는 전자 수송층 재료, 전자 주입층 재료, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, Balq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 2를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 하기 <조건 10> 내지 <조건 14> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 10>
상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 p-도펀트를 포함함
<조건 11>
상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA를 비포함함
<조건 12>
상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, NPB를 비포함함
<조건 13>
상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 2-TNATA를 비포함함
<조건 14>
상기 유기층은 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 Alq3를 비포함함
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C10알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 "중수소-함유 C1-C60알킬기(또는, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기 등)"란, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알킬기(또는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2-C20알킬 등)를 의미한다. 예를 들어, "중수소-함유 C1알킬기(즉, 중수소-함유 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함한다.
상기 "중수소-함유 C1-C60알킬기(또는, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기 등)"는, 적어도 하나의 C3-C10시클로알킬기로 추가로 치환될 수 있다. 예를 들어, 화학식 9-619는 -CD2H의 -H가 시클로펜틸기로 치환된 그룹이다.
본 명세서 중 "불화 C1-C60알킬기"란 용어는 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된 C1-C60알킬기를 의미한다. 예를 들어, 불화 메틸기란, -CFH2, -CF2H 및 -CF3를 가리킨다.
본 명세서 중 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
본 명세서 중 "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹" 및 "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 시클로펜탄 그룹, 실롤 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹, 트리아자실롤 그룹, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 및 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹을 포함할 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
화합물 Pt-1의 합성예
중간체 Pt-1(3)의 합성
중간체 Pt-1(1) (2.5g, 4.0 mmol), 중간체 Pt-1(2) (1.6 g, 3.7 mmol), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.3 mmol) 및 Potassium carbonate (1.5 g, 11.0 mmol)에 60 mL의 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)와 20 mL의 증류수를 혼합한 다음, 12시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후에 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 EA (에틸 아세테이트) : Hexane 조건에서 컬럼 크로마토그래피법을 통해서 정제하여 Pt-1(3) 2.5 g (83%)을 수득하였다.
화합물 Pt-1의 합성
중간체 Pt-1(3) (1.6 g, 2.0 mmol)과 K2PtCl4 (1.0 g, 2.4 mmol)에 아세트산 20 mL를 혼합하고, 18시간 동안 환류 교반하여 반응을 진행한 후에 온도를 낮추었다. 생성된 고체를 필터하고 MC:hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 Pt-1 1.1 g (53%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C60H55N3OPt: m/z 1028.3993, Found: 1028.3987
화합물 Pt-2의 합성예
중간체 Pt-2(3)의 합성
중간체 Pt-1(1) 대신 Pt-2(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Pt-1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Pt-2(3) 2.3 g (77%)을 수득하였다.
화합물 Pt-2의 합성
중간체 Pt-1(3) 대신 Pt-2(3)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 Pt-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Pt-2 0.95 g (48%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C60H55N3OPt: m/z 1028.3993, Found: 1028.4001
화합물 Ir-1의 합성예
중간체 Ir-1(1)의 합성
1-클로로-6-(세크부틸)아이소퀴놀린(1-chloro-6-(sec-butyl)isoquinoline) (4.56 g, 20.76 mmol), 3,5-다이메틸페닐 보론산((3,5-dimethylphenyl)boronic acid) (4.67 g, 31.14 mmol), Pd(PPh3)4 (1.92 g, 1.66 mmol) 및 K2CO3 (7.17 g, 51.90 mmol)에 60 mL의 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)와 30 mL의 증류수을 혼합한 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 메틸렌클로라이드 (methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 EA:Hexane = 1:10의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 Ir-1(1) (5.60 g, 93%)을 수득하였다.
MALDI-TOFMS (m/z): C21H23N (M+) 289.
중간체 Ir-1(2)의 합성
중간체 Ir-1(1) (5.58 g, 19.3 mmol)과 이리듐 클로라이드 수화물 (iridium chloride hydrate) (3.02 g)에 45 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 15 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 중간체 Ir-1(2) (3.9 g, 50.3%)를 수득하였다.
화합물 Ir-1의 합성
중간체 Ir-1(2) (1.30 g, 0.81 mmol)와 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-다이온(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) (1.49 g, 8.14 mmol) 및 Na2CO3 (0.83 g, 8.14 mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 15 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 에탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 Ir-1 (0.78 g, 50.6%)를 수득하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C53H63IrN2O2: m/z 952.4519, Found: 952.4517.
화합물 Ir-2의 합성예
중간체 Ir-2(2)의 합성
중간체 Ir-1(1) 대신 중간체 Ir-2(1)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-1(2)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 이용하여 중간체 Ir-2(2) 2.1 g (70%)을 수득하였다.
화합물 Ir-2의 합성
중간체 Ir-1(2) 및 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-다이온(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) 대신 중간체 Ir-2(2) 및 펜탄-2,4-디온(pentane-2,4-dione)를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 Ir-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-2 0.8 g (40%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C47H51IrN2O2: m/z 868.3580, Found: 868.3498
화합물 Ir-3의 합성예
중간체 Ir-3(2)의 합성
중간체 Ir-1(1) 대신 중간체 Ir-3(1)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-1(2) 의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 이용하여 중간체 Ir-3(2) 1.6 g (53%)을 수득하였다.
화합물 Ir-3의 합성
중간체 Ir-1(2) 대신 중간체 Ir-3(2)를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 Ir-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-3 0.95 g (48%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C53H63IrN2O2: m/z 952.4519, Found: 952.4512
화합물 Ir-4의 합성예
중간체 Ir-4(2)의 합성
중간체 Ir-1(1) 대신 중간체 Ir-4(1)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-1(2) 의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 이용하여 중간체 Ir-4(2) 1.4 g (47%)을 수득하였다.
화합물 Ir-4의 합성
중간체 Ir-1(2) 대신 중간체 Ir-4(2)를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 Ir-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-4 1.1 g (55%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C55H67IrN2O2: m/z 980.4832, Found: 980.4839
화합물 Ir-5의 합성예
2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온 (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) 대신 3,3,7,7-테트라메틸노난-4,6-디온 (3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione)를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 Ir-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-5 0.8 g (40%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C63H79IrN2O2: m/z 1088.5771, Found: 1088.5761
화합물 Ir-6의 합성예
2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온 (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) 대신 3,7-다이에틸-3,7-다이메틸노난-4,6-디온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione)를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 Ir-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-6 0.8 g (40%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C57H71IrN2O2: m/z 1008.5145, Found: 1008.5150
화합물 Ir-7의 합성예
중간체 Ir-7(2)의 합성
중간체 Ir-1(1) 대신 중간체 Ir-7(1)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-1(2) 의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 이용하여 중간체 Ir-7(2) 2.2 g (73%)을 수득하였다.
화합물 Ir-7의 합성
중간체 Ir-1(2) 및 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온 (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) 대신 중간체 Ir-7(2) 및 펜탄-2,4-디온을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 Ir-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-7 0.7 g (35%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C55H55IrN2O2S2: m/z 1032.3334, Found: 1032.3339
화합물 Ir-8의 합성예
중간체 Ir-8(2)의 합성
중간체 Ir-1(1) 대신 중간체 Ir-8(1)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-1(2) 의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 이용하여 중간체 Ir-8(2) 1.9 g (63%)을 수득하였다.
화합물 Ir-8의 합성
중간체 Ir-1(2) 및 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온 (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) 대신 중간체 Ir-8(2) 및 펜탄-2,4-디온을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 Ir-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-8 0.8 g (40%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C55H55IrN2O4: m/z 1000.3791, Found: 1000.3799
화합물 Ir-9의 합성예
중간체 Ir-9(2)의 합성
중간체 Ir-1(1) 대신 중간체 Ir-9(1)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-1(2) 의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 이용하여 중간체 Ir-9(2) 1.5 g (50%)을 수득하였다.
화합물 Ir-9의 합성
중간체 Ir-1(2) 및 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온 (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) 대신 중간체 Ir-9(2) 및 펜탄-2,4-디온을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 Ir-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-9 0.5 g (25%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C47H39IrN2O4: m/z 888.2539, Found: 888.2530
화합물 Ir-10의 합성예
중간체 Ir-10(1)의 합성
1-클로로-6-(세크부틸)아이소퀴놀린(1-chloro-6-(sec-butyl)isoquinoline) 대신 1-클로로-6-(1-시클로펜틸에틸)아이소퀴놀린(1-chloro-6-(1-cyclopentyl-ethyl)isoquinoline) (5.39 g, 20.76 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-1(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 Ir-10(1) (5.95 g, 87%의 수율)를 합성하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C24H29N: m/z 331.2300, Found: 331.2311.
중간체 Ir-10(2)의 합성
중간체 Ir-1(1) 대신 중간체 Ir-10(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-1(2)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-10(2)을 합성하였다.
화합물 Ir-10의 합성
중간체 Ir-1(2) 대신 중간체 Ir-10(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 Ir-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-10(0.68g, 41%)을 합성하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C59H71IrN2O2: m/z 1032.5145, Found: 1032.5151.
화합물 Ir-11의 합성예
중간체 Ir-1(2) (1.56 g, 0.97 mmol), 3,3,7,7-테트라메틸노내인-4,6-다이온(3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione) (2.06 g, 9.69 mmol), Na2CO3 (1.02g, 9.69 mmol) 및 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 20 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 에탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 Ir-11 (1.40 g, 74%)를 수득하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C55H67IrN2O2: m/z 980.37, Found: 980.39
화합물 Ir-12의 합성예
중간체 Ir-12-8의 합성
sec-부틸벤젠(sec-butylbenzene) 72ml (461.3 mmol)을 아세토나이트릴 450ml와 혼합하고, Iodine 88.0g (346.0 mmol)와 Selectfluor 122.6g (346.0 mmol)을 가하여 60℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 디클로로메탄(dichloromethane)과 혼합한 후 포화 소듐 티오설페이트(Sodium thiosulfate)로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여, 중간체 Ir-12-8 75.0g (수율 63%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 261(M+H)+
중간체 Ir-12-7의 합성
중간체 Ir-12-8 148g (512.9 mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 500ml와 혼합하고, 0℃에서 1.0M 이소프로필마그네슘 클로라이드 용액(isopropylmagnesium chloride solution) 205ml (205 mmol)을 천천히 넣고 교반하였다. 10분 후, 1.6M BuLi solution 256ml (410 mmol)을 천천히 가한 후, 1시간동안 교반하였다. 이 후, DMF 51ml (666.7 mmol)을 -10℃에서 천천히 적가하고 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 에틸아세트이트(Ethylacetate)와 염산 수용액으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하였다. 이로부터 수득한 유기층을 감압증류시킨 후, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-12-7 83.2g (수율 100%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 163(M+H)+
중간체 Ir-12-6의 합성
디클로로메탄(Dichloromethane) 100ml에 AlCl3 44g (326.6mmol)을 가하여 40℃로 가열한 다음, 디클로로메탄 6ml와 혼합한 중간체 L3-7 30g (186.6 mmol)을 천천히 가하여 30분동안 교반한 후, 브롬(Bromine) 10ml (205.3mmol)을 1시간동안 가하였다. 반응 완료 후, 얼음물에 반응 혼합물을 천천히 가하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-12-6 27g (수율 60%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 241(M+H)+
중간체 Ir-12-5의 합성
중간체 Ir-12-6 27g (112.7 mmol)을 클로로포름(chloroform) 100ml과 혼합하고, 아미노아세트알데히드 디메틸 아세탈(Aminoacetaldehyde dimethyl acetal) 18ml (169 mmol)을 실온에서 천천히 가하고 교반하였다. 1시간 후에, 100℃로 가열하여 용매를 제거하여 수득한 반응 혼합물을 실온까지 식힌 후, 별도의 정제 없이 중간체 Ir-12-5를 수득하였다.
중간체 Ir-12-4의 합성
중간체 Ir-12-5 37g (113.6 mmol)을 클로로포름(chloroform) 100ml와 혼합하고 0℃에서 에틸 클로로포르메이트(ethyl chloroformate) 11ml (113.6 mmol), 트리페닐포스파이트(trimethylphosphite) 16ml (136.3 mmol)를 차례대로 천천히 적가하였다. 이로부터 수득한 반응 혼합물을 상온에서 약 48시간 동안 교반하고, 1.0M TiCl4 454ml (454 mmol)를 0℃에서 천천히 적가한 후, 약 48시간동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후, 얼음물에 반응 혼합물을 넣어 수득한 물층을 디클로로메탄(dichloromethane)으로 세정한 후, Tartrate 256g (908.5 mmol)수용액에 넣고 포화 NaHCO3 수용액으로 중성화시키고 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출하여 수득한 유기층을, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-12-4 11g (수율 38%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 264(M+H)+
중간체 Ir-12-3의 합성
중간체 Ir-12-4 11g (43.2 mmol)을 디클로로메탄(Dichloromethane) 90ml와 혼합한 후, mCPBA 15g (86.4 mmol)을 0℃에서 적가하였다. 반응 혼합물을 약 18시간동안 실온에서 교반한 후, 6N KOH 수용액으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후, 별도의 정제없이 중간체 Ir-12-3 12g (수율 100%)을 수득하였다.
중간체 Ir-12-2의 합성
중간체 Ir-12-3 12g (43.2 mmol)을 디클로로메탄(Dichloromethane) 90ml와 혼합한 후, POBr3 15g (52 mmol)을 0℃에서 천천히 적가하고, 이 후, DMF 1.7ml (22 mmol)을 천천히 가하고, 약 18시간동안 실온에서 교반하였다. 반응 완료 후, 포화 NaHCO3 수용액으로 중성화한 후 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-12-2 3.8g (수율 26%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 342(M+H)+
중간체 Ir-12-1의 합성
중간체 Ir-12-2 3.8g (10.9 mmol)을 톨루엔(Toluene) 40ml와 EtOH 8ml와 혼합한 후, 3,5-디메틸페닐보론산(3,5-Dimethylphenyl boronic acid) 1.5g (9.8 mmol), Pd(PPh3)4 0.6g (0.5 mmol) 및 2.0N Na2CO3 수용액 8ml을 가하여 85℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 에틸아세테이트 50ml으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 수득한 유기층을 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-12-1 3.6g (수율 90%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 368(M+H)+
중간체 Ir-12-Ligand의 합성
중간체 Ir-12-1 4.1mmol을 THF 80ml와 혼합하고, DABAL-Me3 2.1g (8.2 mmol)과 Pd(PPh3)4 0.4g (0.4 mmol), Xphos 0.4g (0.4 mmol)을 넣고 80℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 HCl로 중화시키고, 에틸아세테이트 100ml로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-12-Ligand 0.9g (수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다.
LC-MS m/z = 304(M+H)+
중간체 Ir-12-Dimer의 합성
중간체 Ir-12-Ligand 2.96 mmol과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) 0.5g (1.41 mmol)에 45 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 15 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 Ir-12-Dimer (수율 70%)을 합성하였다.
화합물 Ir-12의 합성
중간체 Ir-12-Dimer 0.57 mmol, 3,3,7,7-테트라메틸노난-4,6-디온(3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione) 0.34g (1.43 mmol) 및 Na2CO3 0.18g (1.71 mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 15 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 에탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 Ir-12 (수율 45%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다.
LC-MS m/z = 1009(M+H)+
화합물 Ir-13의 합성
중간체 Ir-13-5의 합성
6-브로모이소퀴놀린(6-bromoisoquinoline) 20g (96.1 mmol)을 Tetrahydrofuran 120ml와 혼합한 후, Pd(PPh3)4 11g (9.6 mmol), (4-methylpent-1-en-2-yl)boronic acid 18g (144.2 mmol), K2CO3 33.2g (240.5 mmol)과 물 30ml를 넣고 80℃에서 약 18시간동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 에틸아세테이트(Ethylacetate)로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-13-5 16g (수율 80%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 212(M+H)+
중간체 Ir-13-4의 합성
중간체 Ir-13-5 55.3mmol을 메탄올 200ml와 혼합하고, Pd(PPh3)4 1.0g (10wt%)을 가하여 수소를 주입하여 18시간 동안 교반한다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 셀라이트 패드에 통과시킨후 감압농축시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-13-4 (수율 95%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 214(M+H)+
중간체 Ir-13-3의 합성
AlCl3 5.8g (43.2 mmol)을 클로로포름(chloroform) 120ml와 혼합한 후, 55℃에서 30분동안 교반하였다. 이어서, 소량의 클로로포름과 혼합한 중간체 Ir-13-4 4.6g (21.6 mmol)을 천천히 적가한 후 1시간동안 55℃에서 교반하였다. 이어서, 클로로포름 30ml와 혼합한 Bromine 1.2ml (32.4 mmol)을 천천히 적가하여 3시간동안 교반하였다. 반응 완결 후, 얼음물과 포화 Sodium thiosulfate 수용액으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-13-3 2.3g (수율 40%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 292(M+H)+
중간체 Ir-13-2의 합성
중간체 Ir-12-3 대신 중간체 Ir-13-3를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-12-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-13-2 1.7g (수율 70%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 370(M+H)+
중간체 Ir-13-1의 합성
중간체 Ir-12-2 대신 중간체 Ir-13-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 Ir-12-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-13-1을 합성하였다.
LC-MS m/z = 396(M+H)+
중간체 Ir-13-Ligand의 합성
중간체 Ir-12-1 대신 중간체 Ir-13-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-12-Ligand의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-13-Ligand 0.8g (수율 85%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다.
LC-MS m/z = 332(M+H)+
중간체 Ir-13-Dimer의 합성
중간체 Ir-12-Ligand 대신 중간체 Ir-13-Ligand를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-12-Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-13-Dimer를 합성하였다.
화합물 Ir-13의 합성
Ir-12-Dimer 대신 Ir-13-Dimer를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 Ir-12의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-13 0.5g (수율 46%)을 합성 하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다.
LC-MS m/z = 1065(M+H)+
화합물 Ir-14의 합성예
중간체 Ir-14-6의 합성
6-브로모이소퀴놀린 44g (181.4mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 400ml와 물 100ml와 혼합하고, 2-(1-cyclopentylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 181.4mmol와 Pd(PPh3)4 14.7g (12.7 mmol), K2CO3 63.0g (453.0mmol)을 가하여 80℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 감압농축시키고, 에틸아세테이트 200ml으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-14-6 18.0g (수율 46%)을 수득하였다.
중간체 Ir-14-5의 합성
중간체 Ir-14-6 55.3mmol을 메탄올 200ml와 혼합하고, Pd(PPh3)4 1.0g (10wt%)을 가하여 수소를 주입하여 18시간 동안 교반한다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 셀라이트 패드에 통과시킨후 감압농축시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-14-5를 합성하였다.
중간체 Ir-14-4의 합성
중간체 Ir-14-5 50.0mmol을 CH2Cl2 60ml와 혼합하고, 0℃에서 3-클로로퍼벤조산(mCPBA) (100.0mmol)를 천천히 적가한 후, 하루동안 교반하였다. 반응 완료 후, 6N KOH으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-14-4를 합성하였다.
중간체 Ir-14-3의 합성
중간체 Ir-14-4 47.2mmol을 무수 아세트산(acetic anhydride)와 혼합하고, 가열환류하였다. 반응 완료 후, 포화 탄산수소나트륨으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-14-3을 합성하였다.
중간체 Ir-14-2의 합성
중간체 Ir-14-3 7.0g (34.8mmol)을 CH2Cl2 350ml와 혼합하고, 0℃에서 POBr3 24g (87.4 mmol)을 천천히 적가한 후, DMF 5.0ml를 넣고 하루동안 실온에서 교반하였다. 반응 완료 후, 포화 탄산수소나트륨으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-14-2를 합성하였다.
중간체 Ir-14-1의 합성
중간체 Ir-12-2 대신 중간체 Ir-14-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 Ir-12-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-14-1을 합성하였다.
중간체 Ir-14-Ligand의 합성
중간체 Ir-12-1 대신 중간체 Ir-14-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-12-Ligand의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-14-Ligand을 합성하였다.
LC-MS m/z = 344(M+H)+
중간체 Ir-14-Dimer의 합성
중간체 Ir-12-Ligand 대신 중간체 Ir-14-Ligand를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-12-Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-14-Dimer를 합성하였다.
화합물 Ir-14의 합성
중간체 Ir-14-Dimer 1.5 g (0.82 mmol), 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione 0.38g (2.05 mmol) 및 K2CO3 0.34g (2.46 mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 30 mL를 혼합하고, 48시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 메탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:2(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 진행하여 화합물 Ir-14 0.8g (수율 46%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다.
LC-MS m/z = 1061(M+H)+
화합물 Ir-15의 합성예
중간체 Ir-15-1의 합성
중간체 Ir-12-1 1.52g (4.12 mmol)을 THF 400ml 및 물 60ml와 혼합하고, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 1.0g (6.2 mmol), Pd(PPh3)4 0.3g (0.3 mmol) 및 K2CO3 1.4g (10.3 mmol)을 가하여 80℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 감압농축시키고, 에틸아세테이트 30ml로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-15-1 1.1g (수율 81%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 330(M+H)+
중간체 Ir-15-Ligand의 합성
중간체 Ir-15-1 1.0g (3.0 mmol)과 MeOH 50ml를 혼합하고, 암모늄 포르메이트(Ammonium formate) 19.0g (30.0 mmol)와 Pd/C 0.15g을 가하여 70℃에서 6시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, Celite-pad로 여과한 후, 반응 혼합물을 감압농축킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-15-Ligand 0.9g (수율 95%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 332(M+H)+
중간체 Ir-15-Dimer의 합성
중간체 Ir-12-Ligand 대신 중간체 Ir-15-Ligand를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-12-Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-15-Dimer를 합성하였다.
화합물 Ir-15의 합성
Ir-12-Dimer 및 3,3,7,7-테트라메틸노난-4,6-디온(3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione) 대신 Ir-15-Dimer 및 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 Ir-12의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-15 0.6g (수율 47%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 1093(M+H)+
화합물 Ir-16의 합성예
중간체 Ir-16-4의 합성
중간체 Ir-13-4 대신 중간체 Ir-16-5를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 Ir-13-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-16-4를 합성하였다.
중간체 Ir-16-3의 합성
중간체 Ir-13-3 대신 중간체 Ir-16-4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 Ir-13-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-16-3을 합성하였다.
중간체 Ir-16-2의 합성
중간체 Ir-13-2 대신 중간체 Ir-16-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 Ir-13-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-16-2를 합성하였다.
LC-MS m/z = 369(M+H)+
중간체 Ir-16-1의 합성
중간체 Ir-12-1 대신 중간체 Ir-16-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 Ir-12-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-16-1을 합성하였다.
LC-MS m/z = 330(M+H)+
중간체 Ir-16-Ligand의 합성
중간체 Ir-12-1 대신 중간체 Ir-16-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-12-Ligand의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-16-Ligand을 합성하였다.
LC-MS m/z = 332(M+H)+
중간체 Ir-16-Dimer의 합성
중간체 Ir-12-Ligand 대신 중간체 Ir-16-Ligand를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-12-Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-16-Dimer를 합성하였다.
화합물 Ir-16의 합성
Ir-12-Dimer 대신 Ir-16-Dimer을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 Ir-12의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-16 0.9g (수율 46%)를 합성하였다.
LC-MS m/z = 1065(M+H)+
화합물 Ir-17의 합성예
3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione 대신 pentane-2,4-dione을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 Ir-16의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-17 0.7g (수율 45%)를 합성하였다.
LC-MS m/z = 953(M+H)+
화합물 Ir-18의 합성예
중간체 Ir-18-Ligand의 합성
5-클로로-2-페닐퓨로[2,3-c]피리딘 (5-chloro-2-phenylfuro[2,3-c]pyridine) (2.55 g, 11.1 mmol), 페닐보론산 (phenylboronic acid) (2.603g, 16.64 mmol), Pd(PPh3)4 (1.03 g, 0.89 mmol) 및 K2CO3 (3.83 g, 27.7 mmol)과 60 mL의 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran)과 30 mL의 증류수를 혼합한 다음, 90℃에서 18 시간 교반한 후, 실온까지 냉각시켰다. 이로부터 수득한 결과물로부터 에틸아세테이트를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 에틸아세테이트:헥산 = 1:2 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 중간체 Ir-18-Ligand (2.90 g, 83%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 272.31 (M+H)+
중간체 Ir-18-Dimer의 합성
중간체 Ir-18-Ligand (1.99 g, 7.32 mmol) 와 이리듐 클로라이드 수화물(iridium chloride) (1.15 g, 3.25 mmol)에 21 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 7 mL의 증류수를 혼합한 다음, 120℃에서 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 중간체 Ir-18-Dimer (1.95 g, 78%)를 수득하였다. 수득한 화합물은 추가적인 정제없이 다음 반응에서 사용하였다.
화합물 Ir-18의 합성
중간체 Ir-18-Dimer (1.94 g, 1.26 mmol), 아세틸아세톤 (1.26 g, 12.6 mmol), 및 Na2CO3 (1.33 g, 12.6 mmol)에 30 mL의 2-에톡시에탄올을 넣은 다음, 상온에서 12 시간 동안 교반시켰다. 이로부터 수득한 결과물로부터 에틸아세테이트를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 다이클로로메탄:헥산 = 1:4 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 Ir-18 (0.453 g, 22%)을 수득하였다. 수득한 화합물은 Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C43H31IrN2O4: m/z 832.1913, Found: 832.1912.
화합물 Ir-19의 합성예
중간체 Ir-19-Ligand의 합성
5-클로로-2-페닐싸이에노[2,3-c]피리딘 (5-chloro-2-phenylthieno[2,3-c]pyridine) (2.34 g, 9.51 mmol), 3,5-디메틸페닐보론산 (3,5-dimethylphenyl)boronic acid (2.64 g, 17.56 mmol), Pd(PPh3)4 (1.08 g, 0.94 mmol) 및 K2CO3 (4.05 g, 29.3 mmol)와 60 mL의 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 과 30 mL의 증류수를 혼합한 다음, 90℃에서 18 시간 교반한 후, 실온까지 냉각시켰다. 이로부터 결과물로부터 에틸아세테이트를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 에틸아세테이트:헥산 = 1:2 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 중간체 Ir-19-Ligand (2.54 g, 85)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 316 (M+H)+.
중간체 Ir-19-Dimer의 합성
중간체 Ir-19-Ligand (2.07 g, 6.57 mmol) 와 이리듐 클로라이드 수화물(iridium chloride) (1.07 g, 3.03 mmol)에 21 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 7 mL의 증류수를 혼합한 다음, 120℃에서 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 중간체 Ir-19-Dimer (2.11 g, 84%)를 수득하였다. 수득한 화합물은 추가적인 정제없이 다음 반응에서 사용하였다.
화합물 Ir-19의 합성
중간체 Ir-19-Dimer (2.05 g, 1.20 mmol), 아세틸아세톤 (1.29 g, 12.9 mmol), 및 Na2CO3 (1.37 g, 12.9 mmol)에 30 mL의 2-에톡시에탄올을 넣은 다음, 상온에서 12 시간 동안 교반시켰다. 이로부터 수득한 결과물로부터 에틸아세테이트를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 다이클로로메탄:헥산 = 1:4 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 Ir-19 (0.41 g, 19%)을 수득하였다. 수득한 화합물은 Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C47H39IrN2O2 S2: m/z 920.2082, Found: 920.2080.
화합물 Ir-20의 합성예
중간체 Ir-20-Ligand의 합성
6-클로로-2-페닐싸이에노[3,2-c]피리딘 (6-chloro-2-phenylthieno[3,2-c]pyridine) (2.34 g, 9.51 mmol), 3,5-디메틸페닐보론산 (3,5-dimethylphenyl)boronic acid (2.64 g, 17.56 mmol), Pd(PPh3)4 (1.08 g, 0.94 mmol) 및 K2CO3 (4.05 g, 29.3 mmol)와 60 mL의 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 과 30 mL의 증류수를 혼합한 다음, 90℃에서 18 시간 교반한 후, 실온까지 냉각시켰다. 이로부터 결과물로부터 에틸아세테이트를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 에틸아세테이트:헥산 = 1:2 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 중간체 Ir-20-Ligand (2.67 g, 87)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 316 (M+H)+.
중간체 Ir-20-Dimer의 합성
중간체 Ir-20-Ligand (2.32 g, 7.36 mmol) 와 이리듐 클로라이드 수화물(iridium chloride) (1.07 g, 3.03 mmol)에 21 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 7 mL의 증류수를 혼합한 다음, 120℃에서 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 중간체 Ir-20-Dimer (2.25 g, 80%)를 수득하였다. 수득한 화합물은 추가적인 정제없이 다음 반응에서 사용하였다.
화합물 Ir-20의 합성
중간체 Ir-20-Dimer (2.14 g, 1.25 mmol), 아세틸아세톤 (1.29 g, 12.9 mmol), 및 Na2CO3 (1.37 g, 12.9 mmol)에 30 mL의 2-에톡시에탄올을 넣은 다음, 상온에서 12 시간 동안 교반시켰다. 이로부터 수득한 결과물로부터 에틸아세테이트를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 다이클로로메탄:헥산 = 1:4 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 Ir-20 (0.526 g, 23%)을 수득하였다. 수득한 화합물은 Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C47H39IrN2O2 S2: m/z 920.2082, Found: 920.2081.
화합물 Ir-21의 합성예
중간체 Ir-21-4의 합성
2-클로로-4-아이오도피리딘(2-Chloro-4-iodopyridine) 5g (20.9mmol)과 무수 THF 50ml를 혼합한 후, -78℃에서 천천히 2.0M 리튬 디이소프로필아미드(in THF)(Lithium diisopropylamide(in THF)) 12.5ml (25mmol)을 적가하였다. 약 3시간 후, 에틸포르메이트(Ethylformate) 2.5ml (32mmol)을 천천히 적가한 다음, 18시간동안 실온에서 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물에 물과 에틸아세테이트를 추가하여 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-21-4 2.2g (수율 40%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 268(M+H)+
중간체 Ir-21-3의 합성
중간체 Ir-21-4 1.9g (7.2mmol)을 아세토니트릴(Acetonitrile) 60ml 및 물 15ml와 혼합하고, PdCl2(PPh3)2 0.4g (0.5 mmol), 3-플루오로페닐보론산(3-Fluorophenylboronic acid) 1.0g (7.2mmol), 및 K2CO3 2.5g (18.0mmol)을 가한 다음, 80℃에서 18시간 동안 가열 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 감압농축하고, 디클로로메탄 및 물을 추가하여 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-21-3 1.4g (수율 78%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 236(M+H)+
중간체 Ir-21-2의 합성
(메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드((Methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride) 5.4g (15.8 mmol)을 무수 에틸 에테르 50ml와 혼합한 후, 1.0M Potassium tert-butoxide solution 16ml를 적가하고, 실온에서 약 1시간동안 교반하였다. 이 후, 무수 THF 30ml과 혼합한 중간체 Ir-21-3 1.5g (6.3 mmol)을 천천히 적가하고, 실온에서 18시간동안 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물에 물 및 에틸아세테이트를 추가하여 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-21-2 1.6g (수율 95%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 264(M+H)+
중간체 Ir-21-1의 합성
중간체 Ir-21-2 1.4g (5.1mmol)을 다이클로로메탄 40ml와 혼합하고, 메탄설폰산(Methanesulfonic acid) 3.0 ml를 천천히 적가한 후, 실온에서 약 18시간동안 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물에 포화 탄산수소나트륨 수용액을 넣어 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-21-1 1.0g (수율 90%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 232(M+H)+
중간체 Ir-21-Ligand의 합성
중간체 Ir-21-1 1.0g (4.1 mmol)을 THF 40ml 및 물 10ml와 혼합하고, 3,5-디메틸페닐보론산(3,5-Dimethylphenylboronic acid) 0.9g (6.2 mmol), Pd(OAc)2 0.09g (0.4 mmol), Sphos 0.35g (0.82 mmol), 및 K2CO3 1.4g (10.3 mmol)을 추가한 후, 하루동안 가열 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물에 에틸아세테이트와 물을 넣어 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-21-Ligand 1.1g (수율 85%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 302(M+H)+
중간체 Ir-21-Dimer의 합성
화합물 Ir-21-Ligand 1.05g (3.4 mmol)와 이리듐 클로라이드(iridium chloride) 0.6g (1.6 mmol) 에 40 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 15 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 가열 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 상온까지 온도를 낮추어 생성된 고형물을 여과하고 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 중간체 Ir-21-Dimer 1.1g을 수득하였다.
화합물 Ir-21의 합성
중간체 Ir-21-Dimer 1.0g (0.63 mmol), 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) 0.9g (4.5 mmol) 및 Na2CO3 0.48g (4.5 mmol)와 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 40 mL를 혼합하고, 24시간 동안 90℃에서 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 상온까지 낮추어 생성된 고형물을 여과하고 액체크로마토그래피로 정제하여 화합물 Ir-21 1.0g (수율 80%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 1035(M+H)+
화합물 Ir-22의 합성예
중간체 Ir-22-2의 합성
2-chloro-4-iodo-3-methylpyridine 6.0g (23.7mmol)을 아세토니트릴(Acetonitrile) 80ml 및 물 20ml와 혼합하고, PdCl2(PPh3)2 1.2g (1.6 mmol), 3-fluoro-2-formylphenyl)boronic acid 4.4g (26.1mmol), 및 K2CO3 8.2g (59.2mmol)을 가한 다음, 80℃에서 18시간 동안 가열 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 감압농축하고, 에틸아세테이트 및 물을 추가하여 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-22-2 5.0g (수율 85%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 250(M+H)+
중간체 Ir-22-1의 합성
중간체 Ir-22-2 4.0g (16.0mmol)을 무수 N,N-Dimethylformamide 150ml에 녹이고 실온에서 천천히 1.0M Potassium tert-butoxide solution in THF 19ml (19.2mmol)을 천천히 적가한 다음, 80℃에서 6시간 동안 가열 하였다. 반응 완료 후, 에틸아세테이트와 물로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하였다. 반응 혼합물을 여과하고 감압농축한 후, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 Ir-22-1 1.3g (수율 35%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 232(M+H)+
중간체 Ir-22-Ligand의 합성
중간체 Ir-21-1 대신 중간체 Ir-22-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-21-Ligand의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-22-Ligand 1.4g (수율 85%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 303(M+H)+
중간체 Ir-22-Dimer의 합성
중간체 Ir-21-Ligand 대신 중간체 Ir-22-Ligand를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-21-Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 Ir-22-Dimer를 합성하였다.
화합물 Ir-22의 합성
중간체 Ir-21-Dimer 대신 Ir-22-Dimer를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 Ir-21의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-22 0.6g (수율 47%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 1035(M+H)+
화합물 Ir-23의 합성예
중간체 Ir-23-3의 합성
3-플루오로페닐보론산(3-Fluorophenylboronic acid) 대신 3-(트리플루오로메틸)페닐보론산(3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-21-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-23-3 2.5g (수율 73%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 286(M+H)+
중간체 Ir-23-2의 합성
중간체 Ir-21-3 대신 중간체 Ir-23-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-21-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-23-2 2.7g (수율 (99%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 314(M+H)+
중간체 Ir-23-1의 합성
중간체 Ir-21-2 대신 중간체 Ir-23-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-21-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-23-1 1.1g (수율 45%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 282(M+H)+
중간체 Ir-23-Ligand의 합성
중간체 Ir-21-1 대신 중간체 Ir-23-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-21-Ligand의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-23-Ligand 1.1g (수율 80%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 352(M+H)+
중간체 Ir-23-Dimer의 합성
중간체 Ir-21-Ligand 대신 중간체 Ir-23-Ligand를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 Ir-21-Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Ir-23-Dimer를 수득하였다.
화합물 Ir-23의 합성
중간체 Ir-21-Dimer 및 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) 대신 중간체 Ir-23-Dimer 및 3,3,7,7-테트라메틸노난-4,6-디온(3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 Ir-21의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 Ir-23 0.7g (수율 43%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 1107(M+H)+
화합물 Ir-24의 합성예
중간체 Ir-23-Dimer (19.00g, 11.48mmol)와 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-다이온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) (13.80g, 57.40mmol) 및 Na2CO3 (12.17g, 114.80mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 300 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 메탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 Ir-24 (13.00 g, 55%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 로 화합물 Ir-24를 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C59H57F6IrN2O2: m/z 1132.38, Found: 1132.35
화합물 Ir-25의 합성예
3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-다이온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) 대신 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 Ir-24의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 Ir-25 (5g, 50%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 로 화합물 Ir-25를 확인하였다.
(HRMS(MALDI) calcd for C55H49F6IrN2O2: m/z 1076.33, Found: 1076.35)
평가예 1-1 : PMI 다이어그램의 x좌표값 및 y좌표값 평가
화합물 Pt-A에 포함된 전이 금속(Pt)에 대해서는 B3LYP/LanL2DZ 함수를 이용하고 화합물 Pt-A에 포함된 유기 리간드에 대해서는 B3LYP/6-31G(D,P) 함수를 이용하여 화합물 Pt-A의 분자 구조를 최적화하여, Gaussian을 이용하여 DFT(밀도범함수) 계산을 수행함으로써, 화합물 Pt-A의 3개의 주관성 모멘트(principle moments of inertia)를 평가하였다. 이로부터 평가된 화합물 Pt-A의 3개의 주관성 모멘트 값 중 가장 작은 값을 I1으로 정하고, 가장 큰 값을 I3로 정하고, I1과 I3 사이의 값을 I2로 정한 후, 화합물 Pt-A의 I1/I3를 화합물 Pt-A의 PMI 다이어그램 중 x좌표값인 x로 정하고, 화합물 Pt-A의 I2/I3를 화합물 Pt-A의 PMI 다이어그램 중 y좌표값인 y로 정하였다. 이를 하기 화합물 Pt-B 내지 Pt-I 및 Pt-1 내지 Pt-2에 대하여 차례로 수행하여, 그 결과를 표 1 내지 4에 정리하였다.
| 화합물 No. | x | 1.02-x | 1.95-2.7x | y | 1.02 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x 만족 여부 O : 만족함 X : 만족하지 못함 |
| Pt-A | 0.414 | 0.606 | 0.8322 | 0.610 | O |
| Pt-B | 0.416 | 0.604 | 0.8268 | 0.599 | X |
| Pt-C | 0.523 | 0.497 | 0.5379 | 0.524 | O |
| Pt-D | 0.493 | 0.527 | 0.6189 | 0.607 | O |
| Pt-E | 0.262 | 0.758 | 1.2426 | 0.805 | O |
| Pt-F | 0.361 | 0.659 | 0.9753 | 0.664 | O |
| Pt-G | 0.243 | 0.777 | 1.2939 | 0.805 | O |
| Pt-H | 0.398 | 0.622 | 0.8754 | 0.667 | O |
| Pt-I | 0.273 | 0.747 | 1.2129 | 0.86 | O |
| Pt-1 | 0.326 | 0.694 | 1.0698 | 0.779 | O |
| Pt-2 | 0.276 | 0.744 | 1.2048 | 0.784 | O |
| 화합물 NO. | x | 1.06-x | 1.95-2.7x | y | 1.06 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x 만족 여부 O : 만족함 X : 만족하지 못함 |
| Pt-A | 0.414 | 0.646 | 0.8322 | 0.61 | X |
| Pt-B | 0.416 | 0.644 | 0.8268 | 0.599 | X |
| Pt-C | 0.523 | 0.537 | 0.5379 | 0.524 | X |
| Pt-D | 0.493 | 0.567 | 0.6189 | 0.607 | O |
| Pt-E | 0.262 | 0.798 | 1.2426 | 0.805 | O |
| Pt-F | 0.361 | 0.70 | 0.9753 | 0.664 | X |
| Pt-G | 0.243 | 0.817 | 1.2939 | 0.805 | X |
| Pt-H | 0.398 | 0.662 | 0.8754 | 0.667 | O |
| Pt-I | 0.273 | 0.787 | 1.2129 | 0.86 | O |
| Pt-1 | 0.326 | 0.734 | 1.0698 | 0.779 | O |
| Pt-2 | 0.276 | 0.784 | 1.2048 | 0.784 | O |
| 화합물 NO. | x | 1.06-x | 4.70-10.0x | y | 1.06 - x ≤ y ≤ 4.70 - 10.0x 만족 여부 O : 만족함 X : 만족하지 못함 |
| Pt-A | 0.414 | 0.646 | 0.56 | 0.61 | X |
| Pt-B | 0.416 | 0.644 | 0.54 | 0.599 | X |
| Pt-C | 0.523 | 0.537 | -0.53 | 0.524 | X |
| Pt-D | 0.493 | 0.567 | -0.23 | 0.607 | X |
| Pt-E | 0.262 | 0.798 | 2.08 | 0.805 | O |
| Pt-F | 0.361 | 0.70 | 1.09 | 0.664 | X |
| Pt-G | 0.243 | 0.817 | 2.27 | 0.805 | X |
| Pt-H | 0.398 | 0.662 | 0.72 | 0.667 | O |
| Pt-I | 0.273 | 0.787 | 1.97 | 0.86 | O |
| Pt-1 | 0.326 | 0.734 | 1.44 | 0.779 | O |
| Pt-2 | 0.276 | 0.784 | 1.94 | 0.784 | O |
| 화합물 NO. | x | 1.02-x | 1.16-x | y | 1.02 - x ≤ y ≤ 1.16 - x 만족 여부 O : 만족함 X : 만족하지 못함 |
| Pt-A | 0.414 | 0.606 | 0.746 | 0.61 | O |
| Pt-B | 0.416 | 0.604 | 0.744 | 0.599 | X |
| Pt-C | 0.523 | 0.497 | 0.637 | 0.524 | O |
| Pt-D | 0.493 | 0.527 | 0.667 | 0.607 | O |
| Pt-E | 0.262 | 0.758 | 0.898 | 0.805 | O |
| Pt-F | 0.361 | 0.66 | 0.799 | 0.664 | O |
| Pt-G | 0.243 | 0.777 | 0.917 | 0.805 | O |
| Pt-H | 0.398 | 0.622 | 0.762 | 0.667 | O |
| Pt-I | 0.273 | 0.747 | 0.887 | 0.86 | O |
| Pt-1 | 0.326 | 0.694 | 0.834 | 0.779 | O |
| Pt-2 | 0.276 | 0.744 | 0.884 | 0.784 | O |
평가예
2-1 : 방사 감쇠율(radiative decay rate) 평가
mCP와 화합물 Pt-A를 쿼츠 기판 상에 96 : 4의 중량비로 10-7 torr의 진공도에서 공증착하여 40nm 두께의 필름을 제작하였다.
상기 필름에 대하여, PicoQuant사의 TRPL 측정시스템인 FluoTime 300과 PicoQuant사의 pumping source인 PLS340 (여기 파장 = 340 나노미터, spectral width = 20나노미터)을 이용하여, PL 스펙트럼을 상온에서 평가한 후, 상기 스펙트럼의 main peak의 파장을 결정하고, PLS340이 상기 필름에 가하는 photon pulse (pulse width = 500 피코초)에 의해 상기 필름으로부터 main peak의 파장에서 방출되는 photon의 개수를 Time-Correlated Single Photon Counting (TCSPC)을 기반으로 시간에 따라 측정하는 것을 반복하여, fitting이 충분히 가능한 TRPL 커브를 구하였다. 이로부터 얻은 결과에 하나 이상의 exponential decay function을 fitting하여 상기 필름의 Tdecay(Ex), 즉, 감쇠 시간(decay time)을 구한 후 이의 역수인 방사 감쇠율을 계산하여, 화합물 Pt-A의 방사 감쇠율을 평가하였다. Fitting에 사용되는 function은 하기 <식 20>과 같고, fitting에 사용된 각 exponential decay function으로부터 얻은 Tdecay 중 가장 큰 값을 Tdecay(Ex)로 취하였다. 이 때, TRPL 커브를 구하기 위한 측정 시간과 동일한 측정 시간동안 동일한 측정을 dark상태(상기 소정의 필름으로 입사되는 pumping signal을 차단한 상태임)에서 한 번 더 반복하여 baseline 혹은 background signal 커브를 얻어 fitting에 baseline으로 사용하였다.
<식 20>
상기 방사 감쇠율 측정을 화합물 Pt-B 내지 Pt-I 및 Pt-1 내지 Pt-2에 대하여도 각각 수행하여, 그 결과를 표 5에 기재하였다.
| 화합물 No. | 방사 감쇠율(s-1) (Radiative decay rate) |
| Pt-A | 8.60 x 104 |
| Pt-B | 3.00 x 104 |
| Pt-C | 5.80 x 103 |
| Pt-D | 2.10 x 105 |
| Pt-E | 2.42 x 105 |
| Pt-F | 1.37 x 105 |
| Pt-G | 1.25 x 105 |
| Pt-H | 1.02 x 105 |
| Pt-I | 1.21 x 105 |
| Pt-1 | 4.79 x 105 |
| Pt-2 | 4.09 x 105 |
상기 표 5로부터 화합물 Pt-A 내지 Pt-I는 2.5 x 105 s-1 미만의 감쇠율을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예
3-1 : 수평
배향율
평가
mCP와 화합물 Pt-1을 쿼츠 기판 상에 96 : 4의 중량비로 10-7 torr의 진공도에서 공증착하여 40nm 두께의 필름을 제작한 후, 상기 필름 상에 봉지용 유리판을 부착하여 상기 필름을 봉지하였다.
상기 필름에 대하여, CoCoLink社의 Luxol-OLED/analyzer LOA-100을 이용하여 각도별 PL(발광 세기)을 -150°에서 +150°까지 측정한 후 analyzer의 fitting 프로그램을 이용하여 화합물 Pt-1에 대한 수평 배향율을 계산하여 그 결과를 하기 표 3에 정리하였다. 이를 화합물 Pt-2에 대하여 반복하여 그 결과 역시 표 6에 정리하였다.
| 샘플 No. | 공증착 물질 | 수평 배향율 (%) |
| Pt-1 | mCP : 화합물 Pt-1 (4wt%) | 88 |
| Pt-2 | mCP : 화합물 Pt-2 (4wt%) | 90 |
상기 표 6으로부터 화합물 Pt-1 및 Pt-2는 우수한 수평 배향율, 즉, 수평 방향 광배향성을 가짐을 확인할 수 있다.
비교예
Pt-A
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 HT3 및 F6-TCNNQ를 98 : 2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 HT3을 진공 증착하여 1650Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 상에 CBP(호스트) 및 Pt-A (도펀트)을 90 : 10의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 ET3 및 ET-D1을 50 : 50 부피비로 공증착 하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, ITO (1500 Å) / HT3+F6TCNNQ (2 wt%) (100Å) / HT3 (1650Å) / CBP + Pt-A(10wt%) (400Å) / ET3+ET-D1 (50%) (350Å) / ET-D1 (10Å) / Al(1000Å) 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 Pt-B 내지 Pt-I 및 실시예 Pt-1 내지 Pt-2
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 Pt-A 대신 표 4에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 비교예 Pt-A와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 4-1 : 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 비교예 Pt-A 내지 Pt-I 및 실시예 Pt-1 내지 Pt-2에서 제조된 유기 발광 소자에 대하여 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하여 최대 양자 발광 효율 상대값 및 롤-오프 비를 평가하여, 그 결과를 표 7에 나타내었다. 롤-오프 비는 하기 <식 30>에 의하여 계산하였다.
<식 30>
Roll-off ratio = {1- (효율 at 8000nit / 최대 발광 효율)} X 100%
| 도펀트 화합물 No. | 최대 양자 발광 효율 상대값 (%) | 롤-오프비 (%) (at 8000 nit) |
|
| 비교예 Pt-A | Pt-A | 67 | 35 |
| 비교예 Pt-B | Pt-B | 41 | 21 |
| 비교예 Pt-C | Pt-C | 52 | 89 |
| 비교예 Pt-D | Pt-D | 96 | 25 |
| 비교예 Pt-E | Pt-E | 63 | 13 |
| 비교예 Pt-F | Pt-F | 70 | 11 |
| 비교예 Pt-G | Pt-G | 67 | 13 |
| 비교예 Pt-H | Pt-H | 67 | 37 |
| 비교예 Pt-I | Pt-I | 59 | 21 |
| 실시예 Pt-1 | Pt-1 | 100 | 8 |
| 실시예 Pt-2 | Pt-2 | 96 | 4 |
상기 표 7로부터, 실시예 Pt-1 내지 Pt-2의 유기 발광 소자는 비교예 Pt-A 내지 Pt-I의 유기 발광 소자에 비하여 향상된 양자 발광 효율 및 향상된 롤-오프 비를 동시에 가짐을 확인할 수 있다.
평가예
1-2 : PMI 다이어그램의
x좌표값
및
y좌표값
평가
상기 평가예 1-1에 기재된 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 Ir-A 내지 Ir-L 및 Ir-1 내지 Ir-25의 PMI 다이어그램 중 x 및 y를 평가하고, 그 결과를 표 8 내지 11에 각각 정리하였다.
| 화합물 No. | x | 1.02-x | 1.95-2.7x | y | 1.02 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x 만족 여부 O : 만족함 X : 만족하지 못함 |
| Ir-A | 0.422 | 0.597 | 0.8106 | 0.963 | X |
| Ir-B | 0.390 | 0.630 | 0.897 | 0.926 | X |
| Ir-C | 0.591 | 0.429 | 0.3543 | 0.869 | X |
| Ir-D | 0.487 | 0.533 | 0.6351 | 0.999 | X |
| Ir-E | 0.711 | 0.310 | 0.0303 | 0.953 | X |
| Ir-F | 0.635 | 0.385 | 0.2355 | 0.649 | X |
| Ir-G | 0.417 | 0.603 | 0.8241 | 0.864 | X |
| Ir-H | 0.384 | 0.640 | 0.9132 | 0.922 | X |
| Ir-I | 0.383 | 0.637 | 0.9159 | 0.936 | X |
| Ir-J | 0.392 | 0.628 | 0.8916 | 0.956 | X |
| Ir-K | 0.412 | 0.608 | 0.8376 | 0.954 | X |
| Ir-L | 0.480 | 0.540 | 0.654 | 0.895 | X |
| Ir-1 | 0.325 | 0.695 | 1.0725 | 0.912 | O |
| Ir-2 | 0.274 | 0.746 | 1.2102 | 0.974 | O |
| Ir-3 | 0.246 | 0.774 | 1.2858 | 0.992 | O |
| Ir-4 | 0.319 | 0.701 | 1.0887 | 0.971 | O |
| Ir-5 | 0.303 | 0.717 | 1.1319 | 0.968 | O |
| Ir-6 | 0.342 | 0.678 | 1.0266 | 0.986 | O |
| Ir-7 | 0.110 | 0.910 | 1.653 | 0.993 | O |
| Ir-8 | 0.131 | 0.889 | 1.5963 | 0.986 | O |
| Ir-9 | 0.322 | 0.698 | 1.0806 | 0.954 | O |
| Ir-10 | 0.248 | 0.772 | 1.2804 | 0.938 | O |
| Ir-11 | 0.350 | 0.670 | 1.005 | 0.918 | O |
| Ir-12 | 0.353 | 0.667 | 0.9969 | 0.914 | O |
| Ir-13 | 0.267 | 0.753 | 1.2291 | 0.944 | O |
| Ir-14 | 0.251 | 0.769 | 1.2723 | 0.948 | O |
| Ir-15 | 0.350 | 0.670 | 1.0050 | 0.936 | O |
| Ir-16 | 0.338 | 0.680 | 1.0374 | 0.942 | O |
| Ir-17 | 0.253 | 0.767 | 1.2669 | 0.965 | O |
| Ir-18 | 0.220 | 0.800 | 1.356 | 0.963 | O |
| Ir-19 | 0.268 | 0.752 | 1.2264 | 0.968 | O |
| Ir-20 | 0.299 | 0.721 | 1.1427 | 0.961 | O |
| Ir-21 | 0.385 | 0.635 | 0.9105 | 0.902 | O |
| Ir-22 | 0.383 | 0.637 | 0.9159 | 0.909 | O |
| Ir-23 | 0.319 | 0.701 | 1.0887 | 0.970 | O |
| Ir-24 | 0.347 | 0.670 | 1.0131 | 0.971 | O |
| Ir-25 | 0.294 | 0.726 | 1.1562 | 0.959 | O |
| 화합물 NO. | x | 1.06-x | 1.95-2.7x | y | 1.06 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x 만족 여부 O : 만족함 X : 만족하지 못함 |
| Ir-A | 0.422 | 0.638 | 0.8106 | 0.963 | X |
| Ir-B | 0.39 | 0.67 | 0.897 | 0.926 | X |
| Ir-C | 0.591 | 0.469 | 0.3543 | 0.869 | X |
| Ir-D | 0.487 | 0.573 | 0.6351 | 0.999 | X |
| Ir-E | 0.711 | 0.35 | 0.0303 | 0.953 | X |
| Ir-F | 0.635 | 0.425 | 0.2355 | 0.649 | X |
| Ir-G | 0.417 | 0.643 | 0.8241 | 0.864 | X |
| Ir-H | 0.384 | 0.676 | 0.9132 | 0.922 | X |
| Ir-I | 0.383 | 0.677 | 0.9159 | 0.936 | X |
| Ir-J | 0.392 | 0.668 | 0.8916 | 0.956 | X |
| Ir-K | 0.412 | 0.648 | 0.8376 | 0.954 | X |
| Ir-L | 0.48 | 0.58 | 0.654 | 0.895 | X |
| Ir-1 | 0.325 | 0.735 | 1.0725 | 0.912 | O |
| Ir-2 | 0.274 | 0.786 | 1.2102 | 0.974 | O |
| Ir-3 | 0.246 | 0.814 | 1.2858 | 0.992 | O |
| Ir-4 | 0.319 | 0.741 | 1.0887 | 0.971 | O |
| Ir-5 | 0.303 | 0.757 | 1.1319 | 0.968 | O |
| Ir-6 | 0.342 | 0.718 | 1.0266 | 0.986 | O |
| Ir-7 | 0.11 | 0.95 | 1.653 | 0.993 | O |
| Ir-8 | 0.131 | 0.93 | 1.5963 | 0.986 | O |
| Ir-9 | 0.322 | 0.738 | 1.0806 | 0.954 | O |
| Ir-10 | 0.248 | 0.812 | 1.2804 | 0.938 | O |
| Ir-11 | 0.35 | 0.71 | 1.005 | 0.918 | O |
| Ir-12 | 0.353 | 0.707 | 0.9969 | 0.914 | O |
| Ir-13 | 0.267 | 0.793 | 1.2291 | 0.944 | O |
| Ir-14 | 0.251 | 0.809 | 1.2723 | 0.948 | O |
| Ir-15 | 0.35 | 0.71 | 1.005 | 0.936 | O |
| Ir-16 | 0.338 | 0.722 | 1.0374 | 0.942 | O |
| Ir-17 | 0.253 | 0.807 | 1.2669 | 0.965 | O |
| Ir-18 | 0.22 | 0.84 | 1.356 | 0.963 | O |
| Ir-19 | 0.268 | 0.792 | 1.2264 | 0.968 | O |
| Ir-20 | 0.299 | 0.76 | 1.1427 | 0.961 | O |
| Ir-21 | 0.385 | 0.675 | 0.9105 | 0.902 | O |
| Ir-22 | 0.383 | 0.677 | 0.9159 | 0.909 | O |
| Ir-23 | 0.319 | 0.741 | 1.0887 | 0.97 | O |
| Ir-24 | 0.347 | 0.713 | 1.0131 | 0.971 | O |
| Ir-25 | 0.294 | 0.766 | 1.1562 | 0.959 | O |
| 화합물 NO. | x | 1.06-x | 4.7-10x | y | 1.06 - x ≤ y ≤ 4.7 - 10x 만족 여부 O : 만족함 X : 만족하지 못함 |
| Ir-A | 0.422 | 0.638 | 0.48 | 0.963 | X |
| Ir-B | 0.39 | 0.67 | 0.8 | 0.926 | X |
| Ir-C | 0.591 | 0.469 | -1.21 | 0.869 | X |
| Ir-D | 0.487 | 0.573 | -0.17 | 0.999 | X |
| Ir-E | 0.711 | 0.35 | -2.41 | 0.953 | X |
| Ir-F | 0.635 | 0.425 | -1.65 | 0.649 | X |
| Ir-G | 0.417 | 0.643 | 0.53 | 0.864 | X |
| Ir-H | 0.384 | 0.676 | 0.86 | 0.922 | X |
| Ir-I | 0.383 | 0.677 | 0.87 | 0.936 | X |
| Ir-J | 0.392 | 0.668 | 0.78 | 0.956 | X |
| Ir-K | 0.412 | 0.648 | 0.58 | 0.954 | X |
| Ir-L | 0.48 | 0.58 | -0.1 | 0.895 | X |
| Ir-1 | 0.325 | 0.735 | 1.45 | 0.912 | O |
| Ir-2 | 0.274 | 0.786 | 1.96 | 0.974 | O |
| Ir-3 | 0.246 | 0.814 | 2.24 | 0.992 | O |
| Ir-4 | 0.319 | 0.741 | 1.51 | 0.971 | O |
| Ir-5 | 0.303 | 0.757 | 1.67 | 0.968 | O |
| Ir-6 | 0.342 | 0.718 | 1.28 | 0.986 | O |
| Ir-7 | 0.11 | 0.95 | 3.6 | 0.993 | O |
| Ir-8 | 0.131 | 0.93 | 3.39 | 0.986 | O |
| Ir-9 | 0.322 | 0.738 | 1.48 | 0.954 | O |
| Ir-10 | 0.248 | 0.812 | 2.22 | 0.938 | O |
| Ir-11 | 0.35 | 0.71 | 1.2 | 0.918 | O |
| Ir-12 | 0.353 | 0.707 | 1.17 | 0.914 | O |
| Ir-13 | 0.267 | 0.793 | 2.03 | 0.944 | O |
| Ir-14 | 0.251 | 0.809 | 2.19 | 0.948 | O |
| Ir-15 | 0.35 | 0.71 | 1.2 | 0.936 | O |
| Ir-16 | 0.338 | 0.722 | 1.32 | 0.942 | O |
| Ir-17 | 0.253 | 0.807 | 2.17 | 0.965 | O |
| Ir-18 | 0.22 | 0.84 | 2.5 | 0.963 | O |
| Ir-19 | 0.268 | 0.792 | 2.02 | 0.968 | O |
| Ir-20 | 0.299 | 0.76 | 1.71 | 0.961 | O |
| Ir-21 | 0.385 | 0.675 | 0.85 | 0.902 | X |
| Ir-22 | 0.383 | 0.677 | 0.87 | 0.909 | X |
| Ir-23 | 0.319 | 0.741 | 1.51 | 0.97 | O |
| Ir-24 | 0.347 | 0.713 | 1.23 | 0.971 | O |
| Ir-25 | 0.294 | 0.766 | 1.76 | 0.959 | O |
| 화합물 NO. | x | 1.0-0.5x | 1.95-2.7x | y | 1.0 - 0.5x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x 만족 여부 O : 만족함 X : 만족하지 못함 |
| Ir-A | 0.422 | 0.789 | 0.8106 | 0.963 | X |
| Ir-B | 0.39 | 0.805 | 0.897 | 0.926 | X |
| Ir-C | 0.591 | 0.7045 | 0.3543 | 0.869 | X |
| Ir-D | 0.487 | 0.7565 | 0.6351 | 0.999 | X |
| Ir-E | 0.711 | 0.64 | 0.0303 | 0.953 | X |
| Ir-F | 0.635 | 0.6825 | 0.2355 | 0.649 | X |
| Ir-G | 0.417 | 0.7915 | 0.8241 | 0.864 | X |
| Ir-H | 0.384 | 0.808 | 0.9132 | 0.922 | X |
| Ir-I | 0.383 | 0.8085 | 0.9159 | 0.936 | X |
| Ir-J | 0.392 | 0.804 | 0.8916 | 0.956 | X |
| Ir-K | 0.412 | 0.794 | 0.8376 | 0.954 | X |
| Ir-L | 0.48 | 0.76 | 0.654 | 0.895 | X |
| Ir-1 | 0.325 | 0.8375 | 1.0725 | 0.912 | O |
| Ir-2 | 0.274 | 0.863 | 1.2102 | 0.974 | O |
| Ir-3 | 0.246 | 0.877 | 1.2858 | 0.992 | O |
| Ir-4 | 0.319 | 0.8405 | 1.0887 | 0.971 | O |
| Ir-5 | 0.303 | 0.8485 | 1.1319 | 0.968 | O |
| Ir-6 | 0.342 | 0.829 | 1.0266 | 0.986 | O |
| Ir-7 | 0.11 | 0.945 | 1.653 | 0.993 | O |
| Ir-8 | 0.131 | 0.93 | 1.5963 | 0.986 | O |
| Ir-9 | 0.322 | 0.839 | 1.0806 | 0.954 | O |
| Ir-10 | 0.248 | 0.876 | 1.2804 | 0.938 | O |
| Ir-11 | 0.35 | 0.825 | 1.005 | 0.918 | O |
| Ir-12 | 0.353 | 0.8235 | 0.9969 | 0.914 | O |
| Ir-13 | 0.267 | 0.8665 | 1.2291 | 0.944 | O |
| Ir-14 | 0.251 | 0.8745 | 1.2723 | 0.948 | O |
| Ir-15 | 0.35 | 0.825 | 1.005 | 0.936 | O |
| Ir-16 | 0.338 | 0.831 | 1.0374 | 0.942 | O |
| Ir-17 | 0.253 | 0.8735 | 1.2669 | 0.965 | O |
| Ir-18 | 0.22 | 0.89 | 1.356 | 0.963 | O |
| Ir-19 | 0.268 | 0.866 | 1.2264 | 0.968 | O |
| Ir-20 | 0.299 | 0.85 | 1.1427 | 0.961 | O |
| Ir-21 | 0.385 | 0.8075 | 0.9105 | 0.902 | O |
| Ir-22 | 0.383 | 0.8085 | 0.9159 | 0.909 | O |
| Ir-23 | 0.319 | 0.8405 | 1.0887 | 0.97 | O |
| Ir-24 | 0.347 | 0.8265 | 1.0131 | 0.971 | O |
| Ir-25 | 0.294 | 0.853 | 1.1562 | 0.959 | O |
상기 화합물 Ir-C 중 n-Hex는 n-헥실기를 나타낸다.
상기 표 8 내지 11로부터, 화합물 Ir-A 내지 Ir-L의 PMI 다이어그램 중 x 및 y는 1.02 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x, 1.06 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x 및 1.0 - 0.5x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x의 관계를 만족하지 못함을 확인할 수 있다.
평가예 2-2 : 방사 감쇠율(radiative decay rate) 평가
필름 제작시 mCP와 이리듐 착체의 중량비를 98 : 2로 변경하였다는 점을 제외하고는, 평가예 2-1에 기재된 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 Ir-A 내지 Ir-L 및 Ir-1 내지 Ir-25의 방사 감쇠율을 측정하고, 그 결과를 표 12에 기재하였다.
| 화합물 No. | 방사 감쇠율(s-1) (Radiative decay rate) |
| Ir-A | 5.81 x 105 |
| Ir-B | 7.42 x 105 |
| Ir-C | 6.83 x 105 |
| Ir-D | 5.81 x 105 |
| Ir-E | 6.92 x 105 |
| Ir-F | 6.88 x 105 |
| Ir-G | 7.21 x 105 |
| Ir-H | 8.02 x 105 |
| Ir-I | 7.28 x 105 |
| Ir-J | 1.27 x 105 |
| Ir-K | 2.93 x 105 |
| Ir-L | 1.15 x 106 |
| Ir-1 | 8.81 x 105 |
| Ir-2 | 7.25 x 105 |
| Ir-3 | 9.00 x 105 |
| Ir-4 | 8.04 x 105 |
| Ir-5 | 9.19 x 105 |
| Ir-6 | 8.23 x 105 |
| Ir-7 | 1.49 x 106 |
| Ir-8 | 1.02 x 106 |
| Ir-9 | 2.67 x 105 |
| Ir-10 | 8.55 x 105 |
| Ir-11 | 9.10 x 105 |
| Ir-12 | 8.04 x 105 |
| Ir-13 | 9.05 x 105 |
| Ir-14 | 8.25 x 105 |
| Ir-15 | 8.28 x 105 |
| Ir-16 | 7.95 x 105 |
| Ir-17 | 7.82 x 105 |
| Ir-18 | 6.70 x 105 |
| Ir-19 | 1.36 x 106 |
| Ir-20 | 1.17 x 106 |
| Ir-21 | 1.26 x 106 |
| Ir-22 | 1.38 x 106 |
| Ir-23 | 1.35 x 106 |
| Ir-24 | 1.45 x 106 |
| Ir-25 | 1.29 x 106 |
평가예
3-2 : 수평
배향율
평가
필름 제작시 mCP와 이리듐 착체의 중량비를 98 : 2로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 평가예 3-1에 기재된 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 Ir-1 내지 Ir-25의 수평 배향율을 측정하고, 그 결과를 표 13에 기재하였다.
| 샘플 No. | 공증착 물질 | 수평 배향율 (%) |
| Ir-1 | mCP : 화합물 Ir-1 (2wt%) | 86 |
| Ir-2 | mCP : 화합물 Ir-2 (2wt%) | 85 |
| Ir-3 | mCP : 화합물 Ir-3 (2wt%) | 94 |
| Ir-4 | mCP : 화합물 Ir-4 (2wt%) | 91 |
| Ir-5 | mCP : 화합물 Ir-5 (2wt%) | 93 |
| Ir-6 | mCP : 화합물 Ir-6 (2wt%) | 92 |
| Ir-7 | mCP : 화합물 Ir-7 (2wt%) | 92 |
| Ir-8 | mCP : 화합물 Ir-8 (2wt%) | 91 |
| Ir-9 | mCP : 화합물 Ir-9 (2wt%) | 85 |
| Ir-10 | mCP : 화합물 Ir-10 (2wt%) | 93 |
| Ir-11 | mCP : 화합물 Ir-11 (2wt%) | 91 |
| Ir-12 | mCP : 화합물 Ir-12 (2wt%) | 91 |
| Ir-13 | mCP : 화합물 Ir-13 (2wt%) | 92 |
| Ir-14 | mCP : 화합물 Ir-14 (2wt%) | 92 |
| Ir-15 | mCP : 화합물 Ir-15 (2wt%) | 93 |
| Ir-16 | mCP : 화합물 Ir-16 (2wt%) | 93 |
| Ir-17 | mCP : 화합물 Ir-17 (2wt%) | 91 |
| Ir-18 | mCP : 화합물 Ir-18 (2wt%) | 85 |
| Ir-19 | mCP : 화합물 Ir-19 (2wt%) | 87 |
| Ir-20 | mCP : 화합물 Ir-20 (2wt%) | 86 |
| Ir-21 | mCP : 화합물 Ir-21 (2wt%) | 91 |
| Ir-22 | mCP : 화합물 Ir-22 (2wt%) | 91 |
| Ir-23 | mCP : 화합물 Ir-23 (2wt%) | 93 |
| Ir-24 | mCP : 화합물 Ir-24 (2wt%) | 93 |
| Ir-25 | mCP : 화합물 Ir-25 (2wt%) | 93 |
상기 표 13부터 화합물 Ir-1 내지 Ir-25는 우수한 수평 배향율, 즉, 수평 방향 광배향성을 가짐을 확인할 수 있다.
비교예
Ir-A
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm의 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 다음, 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 HT3 및 F6TCNNQ를 98:2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 HT3을 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성한 후, 상기 정공 수송층 상부에 HT21을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 상부에 H52(호스트) 및 Ir-A(도펀트)를 98 : 2의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 ET3 및 ET-D1을 50:50 부피비로 공증착하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, ITO (1500 Å) / HT3+F6TCNNQ (2 wt%) (100Å) / HT3 (1350Å) / HT21 (300 Å) / H52 + Ir-A(2wt%) (400Å) / ET3+ET-D1 (50%) (350Å) / ET-D1 (10Å) / Al(1000Å) 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 Ir-B 내지 Ir-L 및 실시예 Ir-1 내지 Ir-25
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 Ir-A 대신 표 14에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 비교예 Ir-A와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 4-2 : 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 평가예 4-1에 기재된 방법과 동일한 방법을 이용하여 비교예 Ir-A 내지 Ir-L 및 실시예 Ir-1 내지 Ir-25에서 제조된 유기 발광 소자의 최대 양자 발광 효율 상대값, 롤-오프 비를 평가하여, 그 결과를 표 14에 표시하였다. 여기에서 롤-오프비는 3500nit 조건에서 측정하였다.
| 도펀트 화합물 No. | 최대 양자 발광 효율 비교값 (%) | 롤-오프비 (%) (at 3500 nit) |
|
| 비교예 Ir-A | Ir-A | 77 | 16 |
| 비교예 Ir-B | Ir-B | 71 | 19 |
| 비교예 Ir-C | Ir-C | 58 | 18 |
| 비교예 Ir-D | Ir-D | 77 | 17 |
| 비교예 Ir-E | Ir-E | 65 | 15 |
| 비교예 Ir-F | Ir-F | 71 | 14 |
| 비교예 Ir-G | Ir-G | 74 | 15 |
| 비교예 Ir-H | Ir-H | 77 | 14 |
| 비교예 Ir-I | Ir-I | 77 | 16 |
| 비교예 Ir-J | Ir-J | 55 | 18 |
| 비교예 Ir-K | Ir-K | 58 | 19 |
| 비교예 Ir-L | Ir-L | 77 | 14 |
| 실시예 Ir-1 | Ir-1 | 81 | 12 |
| 실시예 Ir-2 | Ir-2 | 84 | 13 |
| 실시예 Ir-3 | Ir-3 | 90 | 14 |
| 실시예 Ir-4 | Ir-4 | 87 | 11 |
| 실시예 Ir-5 | Ir-5 | 97 | 10 |
| 실시예 Ir-6 | Ir-6 | 90 | 11 |
| 실시예 Ir-7 | Ir-7 | 100 | 4 |
| 실시예 Ir-8 | Ir-8 | 90 | 5 |
| 실시예 Ir-9 | Ir-9 | 84 | 9 |
| 실시예 Ir-10 | Ir-10 | 84 | 10 |
| 실시예 Ir-11 | Ir-11 | 94 | 12 |
| 실시예 Ir-12 | Ir-12 | 84 | 12 |
| 실시예 Ir-13 | Ir-13 | 87 | 11 |
| 실시예 Ir-14 | Ir-14 | 90 | 12 |
| 실시예 Ir-15 | Ir-15 | 94 | 11 |
| 실시예 Ir-16 | Ir-16 | 94 | 12 |
| 실시예 Ir-17 | Ir-17 | 87 | 10 |
| 실시예 Ir-18 | Ir-18 | 81 | 12 |
| 실시예 Ir-19 | Ir-19 | 87 | 12 |
| 실시예 Ir-20 | Ir-20 | 84 | 12 |
| 실시예 Ir-21 | Ir-21 | 97 | 8 |
| 실시예 Ir-22 | Ir-22 | 97 | 9 |
| 실시예 Ir-23 | Ir-23 | 100 | 8 |
| 실시예 Ir-24 | Ir-24 | 97 | 7 |
| 실시예 Ir-25 | Ir-25 | 100 | 8 |
상기 표 14로부터, 실시예 Ir-1 내지 Ir-25의 유기 발광 소자는 비교예 Ir-A 내지 Ir-L의 유기 발광 소자에 비하여 향상된 양자 발광 효율 및 향상된 롤-오프 비를 동시에 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (22)
- 전이 금속 및 적어도 하나의 유기 리간드를 포함하고,
하기 <수식 1>을 만족하고,
2.5 x 105 s-1 이상의 방사 감쇠율(radiative decay rate)을 갖고,
하기 화학식 1F, 1G 또는 1I로 표시된, 유기금속 화합물:
<수식 1>
1.02 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x
상기 수식 1 중 x는 상기 유기금속 화합물의 PMI(Pinciple of moments of inertia) 다이어그램 중 x좌표값으로서, 상기 유기금속 화합물의 I1/I3이고,
상기 수식 1 중 y는 상기 유기금속 화합물의 PMI 다이어그램 중 y좌표값으로서, 상기 유기금속 화합물의 I2/I3이고,
상기 I1, I2 및 I3 각각은 상기 유기금속 화합물의 3개의 주관성 모멘트(principle moments of inertia)로서, I1 ≤ I2 ≤ I3의 관계를 갖고,
상기 I1, I2 및 I3 각각은, 상기 유기금속 화합물에 대한 DFT(밀도범함수) 계산법을 이용하여 평가된 것이고,
상기 유기금속 화합물의 상기 전이 금속에 대해서는 B3LYP/LanL2DZ 함수를 이용하고 상기 유기 리간드에 대해서는 B3LYP/6-31G(D,P) 함수를 이용하여 상기 유기금속 화합물의 분자 구조를 최적화하여, Gaussian을 이용하여 DFT(밀도범함수) 계산을 수행함으로써 PMI를 평가하고, PMI 값 중 가장 작은 값을 I1으로 정하고, 가장 큰 값을 I3로 정하고, I1과 I3 사이의 값을 I2로 정한 후, I1/I3를 상기 유기금속 화합물의 PMI 다이어그램 중 x좌표값인 x로 정하고, I2/I3를 상기 유기금속 화합물의 PMI 다이어그램 중 y좌표값인 y로 정하고,
상기 유기금속 화합물의 방사 감쇠율은 필름 1에 대한 TRPL(Time-Resolved Photoluminescece) 스펙트럼(여기 파장 = 340 나노미터, spectral width = 20나노미터, pulse width = 500 피코초의 조건으로 측정함) 커브를 하기 <식 20>을 이용한 exponential decay function로 피팅(fitting)하여 얻은 감쇠 시간으로부터 계산된 값이고,
<식 20>
상기 필름 1은 쿼츠 기판 상에 mCP(1,3-bis(N-carbazolyl)benzene)와 상기 유기금속 화합물을 90 : 10 내지 99 : 1 범위의 중량비로 진공 공증착하여 수득한 40nm 두께의 필름이다:
<화학식 1F>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1F 중 M은 이리듐이고,
상기 화학식 1F 중 L1은 하기 화학식 2F로 표시된 리간드이고,
상기 화학식 1F 중 n1은 2이고, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1F 중 L2는 하기 화학식 3-1(301)로 표시된 2자리(bidentate) 리간드이고,
상기 화학식 1F 중 n2는 1이고,
<화학식 2F>
상기 화학식 2F 및 3-1(301) 중,
X1 및 X21은 C이고,
고리 CY1 및 CY21은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 이소벤즈옥사질 그룹, 트리아졸 그룹 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹 또는 이미다조피리미딘 그룹이고,
X3은 O 또는 S이고,
X4는 N 또는 C(R4)이고,
X5는 N 또는 C(R5)이고,
R1, R2, R4, R5, R21 및 Z11 내지 Z13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)이고,
a1 및 a21은 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
고리 CY1과 R2는 서로 결합되지 않고,
R1과 R2는 서로 결합되지 않고,
R4와 R5는 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
서로 이웃한 복수의 R21 중 2개는 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R10a에 대한 설명은 상기 R21에 대한 설명과 동일하고,
* 및 *'은 각각 화학식 1F 중 M과의 결합 사이트이다:
<화학식 1G>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1G 중 M, n1, L2 및 n2에 대한 설명은 각각 상기 화학식 1F 중 M, n1, L2 및 n2에 대한 설명과 동일하고,
상기 화학식 1G 중 L1은 하기 화학식 2G로 표시된 리간드이고,
<화학식 2G>
상기 화학식 2G 중 X1, X21, 고리 CY1, 고리 CY21, X4, X5, R1, R21, a1 및 a21 각각에 대한 설명은, 상기 화학식 2F의 X1, X21, 고리 CY1, 고리 CY21, X4, X5, R1, R21, a1 및 a21 각각에 대한 설명과 동일하고,
상기 화학식 2G 중 X2 및 X3는 서로 독립적으로, O, S 또는 C(R2)이고, X2 및 X3 중 하나는 O 또는 S이고, 상기 R2에 대한 설명은 상기 화학식 1F 중 R21에 대한 설명과 동일하고,
<화학식 1I>
상기 화학식 1I 중,
R1 내지 R12 및 A7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)이고,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, -F, -CF3, -CF2H 또는 -CFH2이고,
A1 내지 A6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이되, 하기 <조건 1I>, <조건 2I> 또는 이의 조합을 만족하고,
<조건 1I>
A1 및 A4 중 적어도 하나는 2 이상의 탄소 원자를 포함함
<조건 2I>
A1 내지 A6 모두는, 적어도 하나의 탄소 원자를 포함함
1) R1 내지 R12 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 2) A1 내지 A7 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 상기 R1a에 대한 설명은 상기 A7에 대한 설명과 동일하고,
상기 화학식 1F 및 1G 중, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는, 중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C3-C10시클로알킬기, C6-C60아릴기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합이고,
상기 화학식 1I 중, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는, 중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, 시아노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C3-C10시클로알킬기, C6-C60아릴기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합이고,
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
이고,
상기 유기금속 화합물은 하기 화합물이 아니다:
. - 제1항에 있어서,
하기 <수식 2>를 만족한, 유기금속 화합물:
<수식 2>
1.06 - x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x
상기 수식 2 중 x 및 y에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
하기 <수식 3>를 만족한, 유기금속 화합물:
<수식 3>
1.06 - x ≤ y ≤ 4.70 - 10.0x
상기 수식 3 중 x 및 y에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
하기 <수식 5>를 만족한, 유기금속 화합물:
<수식 5>
1.00 - 0.5x ≤ y ≤ 1.95 - 2.7x
상기 수식 5 중 x 및 y에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 x가 0.08 내지 0.39의 범위인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 y가 0.30 내지 1.00의 범위인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
2.5 x 105 s-1 내지 2.0 x 106 s-1 범위의 방사 감쇠율을 갖는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
85% 내지 100% 범위의 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)의 수평 배향율(horizontal orientation ratio)을 갖는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 화학식 1F 또는 1G로 표시되고,
상기 화학식 3-1(301) 중 Z11 및 Z13은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기인, 유기금속 화합물. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제11항에 있어서,
상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트의 상기 발광층의 평면에 대한 수평 배향율이 85% 내지 100%인, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 호스트는 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로바이플루오렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 시놀린 그룹, 시아노 그룹, 포스핀 옥사이드 그룹, 설폭사이드 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 호스트가 정공 수송성 호스트 및 전자 수송성 호스트를 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트와 상기 전자 수송성 호스트는 서로 상이한, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함하고,
상기 정공 수송성 호스트는 전자 수송성 모이어티 및 치환 또는 비치환된 아민-함유 그룹을 비포함하고,
상기 전자 수송성 모이어티가, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹, 하기 화학식들 중 하나로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자:
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다. - 삭제
- 삭제
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