TWI607982B - 有機化合物及使用其的有機電激發光元件 - Google Patents

有機化合物及使用其的有機電激發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI607982B
TWI607982B TW105126468A TW105126468A TWI607982B TW I607982 B TWI607982 B TW I607982B TW 105126468 A TW105126468 A TW 105126468A TW 105126468 A TW105126468 A TW 105126468A TW I607982 B TWI607982 B TW I607982B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
organic
layer
organic electroluminescent
compound
electroluminescent device
Prior art date
Application number
TW105126468A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201711988A (zh
Inventor
顏豐文
Original Assignee
機光科技股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 機光科技股份有限公司 filed Critical 機光科技股份有限公司
Publication of TW201711988A publication Critical patent/TW201711988A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI607982B publication Critical patent/TWI607982B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
    • C07C1/321—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/357—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by dehydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/04—Esters of boric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

有機化合物及使用其的有機電激發光元件
本發明一般關於一種有機化合物以及關於此化合物的有機電激發光 (以下稱為「有機 EL」) 元件。具體而言，本發明關於一種有機化合物以及一種應用前述有機化合物於螢光發光層中的有機電激發光元件及其相關裝置、平板等，而可表現長半衰期時間、高效率且可發射藍光。
有機EL元件具有諸如自發射、較寬視角、較快回應速度及高發光之許多優點。其製造方式較簡單且能夠提供與LCD相當的清晰顯示，使得有機EL元件成為工業顯示器之一選擇。有機 EL 包含有設置在陽極與陰極之間的發光材料，當對其施加一驅動電壓時，電子和電洞會注入發光層中且重組形成激子 (exciton)。由電子和電洞的重組而形成的激子具有單重自旋態 (singlet spin state) 或三重自旋態 (triplet spin state)。自單重自旋態發射的光線為螢光(fluorescence)，而自三重自旋態發射的光線為磷光(phosphorescence)。
有機 EL 一般係由功能性區分的數個有機材料層所構成，例如：電洞注入層 (hole injection layer, HIL)、電洞傳輸層 (hole transporting layer, HTL)、發光層 (emitting layer, EML)、電子傳輸層 (electron transporting layer, ETL) 以及電子注入層 (electron injection layer, EIL)等等。具有良好的電荷載子移動性 (charge carrier mobility) 以及優異的操作耐受性 (operational durability) 的發光材料可以降低有機 EL 元件的驅動電壓、功率消耗，並且增加效率以及半衰期時間。
對於自動矩陣式有機發光二極體 (active-matrix organic light- emitting diode, AMOLED)的全彩式面板顯示器(full-colored flat panel display)而言，其半衰期時間及效率方面，效果仍不盡理想。許多化合物可應用於發光層中的藍色螢光主體。美國專利案第5,935,721 號揭示9,10-二(萘-2-基)蒽 (9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene, AND)用於發光層的藍光主體。美國專利案7,691,492 號揭示1,1-(9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二基)二芘 (1,1-(9,9- dimethyl-9H-fluorene-2,7-diyl)dipyrene, DFDP)用於藍光有機 EL 元件的主體。上述這些化合物對於工業實踐上仍有缺失。
在本發明之發明人過去的發明中，參見美國專利案第9,048,437 號，顏等人 (Yen et al.) 使用茚並三亞苯骨架連結至經雜芳基取代的萘蒽基團以完成藍色螢光化合物。在本發明中，為了延長藍色螢光有機 EL 元件的半衰期時間且改善效率，採用茚並三亞苯骨架連結至二至四個環的稠環碳氫單元所取代的苯蒽基團可表現比先前發明較高的半衰期時間以及效率。
依據本發明，提供一種新穎的有機化合物，此化合物可用於有機 EL 元件中。前述有機化合物能夠克服現有技術之材料的缺失，諸如短半衰期時間、低效率，特別是本發明中所述的藍色螢光發光化合物。以全彩平面顯示器而言，由於短半衰期時間及效率的因素，藍色發光材料在實際應用上仍然不理想。
本發明之一目的是提供一種有機化合物，其可以用於有機 EL 元件中的發光材料或其它具有類似功能的材料。
本發明之另一目的是提供一種有機化合物，其可以用作有機 EL 元件中藍色螢光發光材料或其它具有類似功能的材料，藉以增進元件的半衰期時間及效率。
本發明之又一目的是提供一種有機電激發光元件，其包括如下所述的化合物。本發明之有機電激發光元件可廣泛地應用或設置於各種具備有機發光功能的有機發光裝置 (organic light emitting device)，或者應用於發光平板 (lighting panel)以及／或背光平板 (backlight panel) 中。
本發明在工業實踐上具有經濟優勢。據此，揭露一種用於有機 EL 元件的有機化合物，此有機化合物包括如下式 (I) 所示的結構：式 (I) 其中 A 表示具有二至四個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元 (fused ring hydrocarbon unit)，R1 至 R3 獨立地表示選自於由氫原子 (hydrogen atom)、鹵素 (halide)、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基(alkyl group)、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基 (aryl group) 以及具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基 (aralkyl group) 所組成的群組。
本發明另揭露一種有機電激發光元件，其包括一對電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，其中電極由陰極和陽極所組成，發光層及有機薄膜層均設置於電極的陰極和陽極之間，且在發光層的至少一層包括如前所述之有機化合物。
在發光層中所包含的前述有機化合物亦可用作發光主體材料 (host material)；或者，亦可用作螢光發射體 (fluorescent emitter)。此外，發光層所發出的光可為藍光或綠光。
本發明再揭露一種有機發光裝置 (organic light emitting device)，其包括如前所述之有機電激發光元件。
本發明又揭露一種發光平板 (lighting panel)，其包括如前所述之有機電激發光元件。
本發明又再揭露一種背光平板 (backlight panel)，其包括如前所述之有機電激發光元件。
本發明欲探究的是一種有機化合物以及一種使用此有機化合物的有機 EL 元件。在下文中將提供生產、結構以及要素的詳細描述以充分理解本發明。明顯地是，本發明的應用不限於本領域的普通技術人員所熟悉的特定細節。另一方面，已知的常見要素和程序並未詳細描述於本發明中，且不應對本發明產生不必要的限制。現將在下文中更詳細地描述本發明的一些較佳實施例。但是，應認識到本發明可以在除了明確描述的實施例之外的多種其它實施例中廣泛實踐，即，本發明還可以廣泛應用於其它實施例，並且除了如所附申請專利範圍中所指定外，本發明的範圍不受明確限制。
本發明揭露一種有機化合物，其具有如式 (I) 所示的結構，此有機化合物可以用於有機 EL 元件之發光層中的發光材料，在一較佳實施例中，此有機化合物可以用於有機 EL 元件之發光層中的藍色螢光材料。式 (I) 結構如下：式 (I) 其中 A 表示具有二至四個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，R1 至 R3 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基所組成的群組。
在一些較佳實施例中，根據前述式 (I) 所示的有機化合物，可進一步表示為由選自於下列通式所示結構所組成之群組中的其中一種： 。
另一方面，本發明述及一種有機電激發光元件，其可包括一對由陰極和陽極所組成的電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，發光層及有機薄膜層均設置於該對電極的陰極和陽極之間，且發光層的至少一層包含有本發明之有機化合物。
請參閱圖 1 所示，在一較佳實施例中，此種有機電激發光元件的可包括透明電極 6、電洞注入層 7、電洞傳輸層 8、電子阻擋層 9、發光層 10、電洞阻擋層 11、電子傳輸層 12、電子注入層 13 以及金屬電極 14。在元件中，電洞注入層 7 設置於透明電極 6 與金屬電極 14 之間，電洞傳輸層 8 設置於電洞注入層 7 與金屬電極 14 之間，電子阻擋層 9 設置於電洞傳輸層 8 與金屬電極 14 之間，發光層 10 設置於電子阻擋層 9 與金屬電極 14 之間，電洞阻擋層 11 設置於發光層 10 與金屬電極 14 之間，電子傳輸層 12 設置於電洞阻擋層 11 與 金屬電極 14 之間，且電子注入層 13 設置於電子傳輸層 12與 金屬電極 14 之間。此外，前述發光層可發出磷光、螢光，或其它可經有機材料電性激發產生的光線；在一較佳實施例中，自發光層所發出的螢光可以是螢光；在一較佳實施例中，自發光層所發出的螢光可以是藍色螢光。
本發明所述的有機材料，其詳細製備可以通過例示性實施例闡明，但不限於例示性實施例。實例 1 至 4 顯示本發明中的化合物的一些實例的製備。實例 5 顯示有機 EL 元件的製造和有機 EL 元件測試報告的 I-V-B、半衰期時間。
實例 1：化合物 EX2 的合成
合成 2-(聯苯-2-基)-7-溴-9,9-二甲基-9H-芴 (2-(biphenyl-2-yl)-7- bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)
將 35.2g (100mmol) 2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴 (2,7-dibromo-9,9- dimethyl-9H-fluorene)、21.8g (110mmol) 聯苯-2-基硼酸 (biphenyl-2-ylboronic acid)、2.31g (2mmol) 四(三苯膦基)鈀 (tetrakis(triphenylphosphine)palladium, Pd(PPh3 )4 )、75ml 2M 碳酸鈉 (Na2 CO3 )、150ml 乙醇 (EtOH) 以及 300ml 甲苯 (toluene) 的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 100℃下加熱 12 小時進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯和水萃取出有機層，將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，得到 26.8g (63.0mmol) 產物，產率為 63%。
合成 12-溴-10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯 (12-bromo-10,10- dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylene)
在經過脫氣及填充氮氣的 3000ml 三頸燒瓶中，將 26.8g (60mmol) 2-(聯苯-2-基)-7-溴-9,9-二甲基-9H-芴溶解於無水二氯甲烷 (1500ml) 中，隨後添加 97.5g (600mmol) 氯化鐵(III) (Iron(III) chloride)形成混合物，攪拌混合物一小時，在攪拌後的混合物中添加 500ml 甲醇並且分離出有機層。在真空中將有機層去除溶劑，形成殘餘物，通過以矽膠填充之管柱層析 (己烷－二氯甲烷) 來純化殘餘物，得到 10.7g (25.3mmol) 白色固體產物，產率為 40%。1 HNMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm)8.95(s, 1H), 8.79~8.74(m, 2H), 8.69~8.68(m, 3H), 7.84(d, J=8.0Hz, 1H), 7.72~7.65(m, 5H), 7.57(d, J=8.0Hz, 1H), 1.66(s, 6H).
合成 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-12-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷 (2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12- yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
將 10.7g (25.3mmol) 12-溴-10,10-二甲基-10H-茚並-[1,2-b]三亞苯、7.7g (30.3mmol) 雙頻哪醇硼酸酯 (bis(pinacolato)diboron)、0.3g (0.26mmol) 四(三苯膦基)鈀、7.4g (75.4mmol) 醋酸鉀 (potassium acetate) 以及 300ml 1,4-二噁烷 (1,4-dioxane) 的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 90℃下加熱 16 小時進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯和水分離洗出有機層，將有機層用無水硫酸鎂進行乾燥，在真空環境下去除溶劑，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析 (己烷－二氯甲烷) 純化殘餘物，得到 6.4g (13.7mmol) 淡黃色固體產物，產率為 54%。1 HNMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm) 9.03(s, 1H), 8.81(d, J=7.84Hz, 1H), 8.77(d, J=7.88Hz, 1H), 8.70~8.67(m, 3H), 8.02~7.93 (m, 3H), 7.71~7.67(m, 4H), 1.69(s, 6H), 1.42(s, 12H).
合成化合物 EX2
將 4.7g (10mmol) 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-12-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷、4.6g (10mmol) 9-溴-10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽 (9-bromo-10-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)anthracene)、0.22g (0.2mmol) 四(三苯膦基)鈀、20ml 2M 碳酸鈉、20ml 乙醇以及 50ml 甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 90℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，接著添加 150ml 甲醇並且攪拌，再經過抽濾後，形成沉澱物。利用甲苯對沉澱物進行再結晶，以獲得 4.2g黃色產物，產率為 58%。MS (m/z, FAB+ ): 722.4,1 HNMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm) 9.13(s, 1H), 8.89(d, J=7.84Hz, 1H), 8.83~8.80(m, 2H), 8.72~8.69(m, 2H), 8.25(d, J=7.84 Hz, 1H), 7.88~7.66(m, 16H), 7.58~7.43(m, 4H), 7.38~7.32(m, 5H), 1.79(s, 6H).
實例 2：化合物 EX9 之合成
合成 2-(聯苯-2-基)-6-溴-9,9-二甲基-9H-芴 (2-(biphenyl-2-yl)-6- bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)
將 35.2g (100mmol) 3,6-二溴-9,9-二甲基-9H-芴 (3,6-dibromo-9,9-di- methyl-9H-fluorene)、21.8g (110mmol) 聯苯-2-基硼酸、2.31g (2mmol) 四(三苯膦基)鈀、75ml 2M 碳酸鈉、150ml 乙醇以及 300ml 甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 100℃下加熱 12 小時進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯和水分離洗出有機層，將有機層用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析純化殘餘物，得到 26.8g (63.0mmol) 白色固體產物，產率為 63%。
合成 13-溴-10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯 (13-bromo-10,10- dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylene)
在經過脫氣及填充氮氣的 3000 ml 三頸燒瓶中，將 26.8 g (60 mmol) 2-(聯苯-2-基)-7-溴-9,9-二甲基-9H-芴溶解於無水二氯甲烷 (1500ml) 中，隨後添加 97.5g (600 mmol) 氯化鐵(III) 形成混合物，攪拌混合物一小時，在攪拌後的混合物中添加 500 ml 甲醇並且分離出有機層。在真空中將有機層去除溶劑，形成殘餘物，通過以矽膠填充之管柱層析 (己烷－二氯甲烷) 來純化殘餘物，得到 10.7g (25.3mmol) 白色固體產物，產率為 40%。1 HNMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移 (ppm) 8.95(s, 1H), 8.79~8.74(m, 2H), 8.69~8.68(m, 3H), 7.84(d, J=8.0Hz, 1H), 7.72~7.65(m, 5H), 7.57(d, J=8.0Hz, 1H), 1.66(s, 6H).
合成 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-13-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷 (2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-13- yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
將 10.7g (25.3mmol) 13-溴-10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯13-溴-10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯、7.7g (30.3mmol) 雙頻哪醇硼酸酯、0.3g (0.26mmol) 四(三苯基膦)鈀、7.4g (75.4mmol) 醋酸鉀以及 500ml 1,4-二噁烷的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 90℃下加熱 16 小時進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯和水分離洗出有機相 (organic phase)，將有機相用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，得到 9.5g (20.2mmol) 淡黃色固體產物，產率為 80%。1 HNMR (CDCl3 , 500MHz): 化學位移 (ppm) 8.93(s, 1H), 8.77~8.71(m, 2H), 8.67~8.65(m, 3H), 7.88(d, J=1.5Hz, 1H), 7.71~7.64(m, 4H), 7.29(dd, J1 =8.5Hz, J2 =1.5Hz, 1H), 7.42(d, J=8.5Hz, 1H), 1.62(s, 6H), 1.42(s, 12H).
合成 10,10-二甲基-13-(10-(3-(萘-2-基)苯基)蒽-9-基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯 (10,10-dimethyl-13-(10-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)anthracen-9- yl)-10H-indeno[1,2-b]triphenylene)
將 9.5g (20.2mmol) 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-13-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷、9.6g (21mmol) 9-溴-10-(3-(萘-2-基)苯基)蒽、0.44g (0.4mmol) 四(三苯膦基)鈀、30ml 2M 碳酸鈉、40ml 乙醇以及 100ml 甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置於氮氣環境下，再於 90℃下加熱過夜進行反應。將反應後的混合物冷卻至室溫，添加 300ml 甲醇並且攪拌，再經過抽濾後，形成沉澱物。利用甲苯對沉澱物進行再結晶，得到 4g 黃色產物，產率為 53%。MS (m/z, FAB+ ): 722.1,1 HNMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移 (ppm) 8.99(s, 1H), 8.83~8.82(m, 2H), 8.68~8.65(m, 3H), 8.21~8.18(dd, 1H), 8.14(s, 1H), 7.99~7.47(m, 20H), 7.41~7.36(m, 4H), 1.83(s, 6H).
實例 3：化合物 EX10 之合成
合成10,10-二甲基-13-(10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽-9-基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯 (10,10-dimethyl-13-(10-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)anthracen-9- yl)-10H-indeno[1,2-b]triphenylene)
將 9.5g (20.2mmol) 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-13-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷、9.6g (21mmol) 9-溴-10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽、0.44g (0.4mmol) 四(三苯膦基)鈀、30ml 2M 碳酸鈉、40ml 乙醇以及 100ml 甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 90℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，添加 300ml 甲醇並且攪拌，再經過抽濾後，形成沉澱物。利用甲苯對沉澱物進行再結晶，得到 9.2g 黃色產物，產率為 63%。MS (m/z, FAB+ ): 722.4,1 HNMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移 (ppm) 8.99(s, 1H), 8.83~8.80(m, 2H), 8.70~8.66(m, 3H), 8.21~8.13(m, 2H), 7.99~7.51(m, 20H), 7.45~7.36(m, 4H), 1.79(s, 6H).
實例 4：化合物 EX22 之合成
合成 10,10-二甲基-12-(10-(3-(菲 -9-基)苯基)蒽-9-基)-10H-茚並[2,1-b]三亞苯 (10,10-dimethyl-12-(10-(3-(phenanthren-9-yl)phenyl)anthracen- 9-yl)-10H-indeno[2,1-b]triphenylene)
將 4.7g (10mmol) 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-12-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷、5.1g (10mmol) 9-溴-10-(3-(菲-9-基)苯基)蒽、0.22g (0.2mmol) 四(三苯膦基)鈀、20ml 2M 碳酸鈉、20ml 乙醇以及 50ml 甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 90℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，添加 150ml 甲醇並且攪拌，再經過抽濾後，形成沉澱物。利用甲苯對沉澱物進行再結晶，得到 3.0g 黃色產物，產率為 69%。MS (m/z, FAB+ ): 772.6,1 HNMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移 (ppm) 9.11(s, 1H), 8.89(d, J=7.84Hz, 1H), 8.84~8.78(m, 4H), 8.71~8.69(m, 2H), 8.25~8.11(m, 3H), 7.91~7.64(m, 15H), 7.58~7.43(m, 4H), 7.41~7.36(m, 4H), 1.79(s, 6H).
產生有機 EL 元件的一般方法
依據本發明，提供一種經銦錫氧化物 (indium tin oxide, ITO) 塗佈之玻璃 (下文 ITO 基材)，其電阻為 9 歐姆/平方 (ohm/square) 至 12 歐姆/平方且厚度為 120 nm 到 160 nm ，並且在超聲波浴中利用多個清潔步驟 (例如：清潔劑、去離子水) 進行清潔。在進行有機層之氣相沉積過程之前，通過 UV 和臭氧進一步處理經清潔後的 ITO 基材。用於 ITO 基材的所有前處理過程均於潔淨室 (100 級) 環境中進行。
在諸如電阻加熱石英舟 (resistively heated quartz boats)等的高真空單元 (10-7 托(torr))中，通過氣相沉積將這些有機層依序塗佈於 ITO 基材上。藉由石英晶體監控器 (quartz-crystal monitor) 精確監控或設定對應層的厚度以及氣相沉積速率 (0.1nm/sec 至 0.3nm/sec)。如上所述，個別層還可能由一種以上化合物所組成，意即一般來說摻雜有摻雜劑材料的主體材料。這類型材料可透過從兩種或兩種以上來源進行共氣化 (co-vaporization) 而達成。
更具體的是，於一較佳實施例中，在本發明所述之有機 EL 元件中，二吡嗪並[2,3-f:2,3-] 喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈 (Dipyrazino[2,3-f:2,3-] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile, HAT-CN) 可用於電洞注入層，N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺 (N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N-bis (phenyl)-benzidine, NPB) 最常用於電洞傳輸層，N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4'-苯基聯苯-4-基)-9H-芴-2-胺 (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4'- phenylbiphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine) (以下稱為 EB2) 可用於電子阻擋層，10,10-二甲基-12-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-10H-茚並[2,1-b]三亞苯 (10,10-dimethyl-12-(10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)-10H-indeno[2,1-b]triphenylene) (以下稱為 H1) 可用於藍色發光主體，N1 ,N1 ,N6 ,N6 -四甲苯基芘-1,6-二胺 (N1 ,N1 ,N6 ,N6 -tetram-tolylpyrene-1,6-diamine) (以下稱為 D1) 可用於藍色發光客體；N9 ,N10 -二苯基-N9 ,N10 -二間甲苯基蒽-9,10-二胺(N9 ,N10 -diphenyl-N9 ,N10 -dim-tolylanthracene-9,10-diamine) (以下稱為 D2)可用於綠色發光客體；2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-13-基)-9-苯基-1,10-啡啉 (2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-13-yl)-9-phenyl- 1,10-phenanthroline) (以下稱為 ET1) 可用於電子傳輸材料並且可與 5% 鋰金屬 (Li) 共沉積，2-(10,10-二甲基-10H-茚並 [2,1-b]三亞苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 (2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-di- phenyl-1,3,5-triazine) (以下稱為 ET2) 可用於電洞阻擋材料。上述可用於產生標準有機 EL 元件控制組的現有技術的 OLED 材料和本發明中的比較性材料，如以下化學結構所示： 。
典型的有機 EL 元件由諸如含有Al、Mg、Ca、Li 及 K 的低功函數金屬材料所構成，並藉由熱蒸鍍作為陰極，低功函數金屬材料可輔助電子從陰極注入至電子傳輸層。此外，為了減少電子注入的屏障，並且改進有機 EL 元件性能，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層。電子注入層的常規材料是具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO 或 Li2 O。另一方面，在有機 EL 元件製造之後，通過使用 PR650 光譜掃描光譜儀 (PR650 spectra scan spectrometer) 測量 EL 光譜 (EL spectra) 和 CIE 座標 (CIE coordination)。此外，用吉時利 2400 可程式設計電壓－電流源 (Keithley 2400 programmable voltage-current source) 獲得電流／電壓、發光／電壓以及良率／電壓的特性資料。上述設備係於室溫 (約 25℃)及大氣壓力環境中操作。
實例 5
使用類似於上述一般方法的程序，產生具有以下元件結構 I 的藍色螢光有機 EL 元件，元件結構 I：ITO/HAT-CN (10nm)/NPB (800nm)/EB2 (5nm)/摻雜D1或D2的主體(30nm)/ET2(15nm)/與5% Li共沉積的ET1 (35nm)/Al (160nm)。螢光有機 EL 元件測試報告的 I-V-B (1000 尼特 (nit) 下) 和半衰期時間如表 1 所示。半衰期時間被定義為 1000cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。
表 1
請參見表 1 所示，在以上有機 EL 元件測試報告的較佳實施例中，顯示使用本發明具有式 (I) 結構的有機化合物應用於有機 EL 元件的發光主體中，與現有技術的 OLED 材料相較之下，可使元件達到較為良好的性能，尤其與美國專利案第 9,048,437 號的先前技術相較之下，在效能及半衰期時間方面均增加約 30%。
總而言之，本發明揭示一種有機化合物，其可以用於有機 EL 元件中。本發明亦揭示一種有機 EL 元件，可採用前述有機化合物應用於螢光發光主體材料或其他具有替代性功能之材料。所述及的有機化合物具有由式 (I) 所示的化學結構：式 (I) 其中 A 表示具有二至四個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，R1 至 R3 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基所組成的群組。
以上所述僅是本發明的較佳實施例而已，並非對本發明有任何形 式上的限制，雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然而並非用以限定本 發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明技術方案的 範圍內，當可利用上述揭示的技術內容做出些許更動或修飾等同變化的等 效實施例，但凡是未脫離本發明技術方案的內容，依據本發明的技術實質 對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均仍屬於本發明技 術方案的範圍內。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧電子阻擋層
10‧‧‧發光層
11‧‧‧電洞阻擋層
12‧‧‧電子傳輸層
13‧‧‧電子注入層
14‧‧‧金屬電極
圖 1 顯示本發明之有機 EL 元件之一實施例的示意圖。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧電子阻擋層
10‧‧‧發光層
11‧‧‧電洞阻擋層
12‧‧‧電子傳輸層
13‧‧‧電子注入層
14‧‧‧金屬電極

Claims (8)

  1. 一種化合物，其具有下列式(I)所示的結構： 其中A表示具有二至四個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，R1至R3獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有1至30個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基所組成的群組；其中，進一步具有選自於由下列通式所示結構所組成之群組中之其中一種：
  2. 一種有機電激發光元件，其包括一對電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，其中該對電極由陰極和陽極所組成，該至少一發光層以及該一個或多個有機薄膜層設置於該對電極的陰極和陽極之間，且該至少一發光層包括一種如請求項1所述之化合物。
  3. 如請求項2所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層中的該化合物為主體材料。
  4. 如請求項2所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層中的該化合物為螢光發射體。
  5. 如請求項2所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層所發出的光包括藍色或綠色的螢光。
  6. 一種有機發光裝置，其包括如請求項2至5項中任一項所述之有機電激發光元件。
  7. 一種發光平板，其包括如請求項2至5項中任一項所述之有機電激發光元件。
  8. 一種背光平板，其包括如請求項2至5項中任一項所述之有機電激發光元件。
TW105126468A 2015-09-22 2016-08-18 有機化合物及使用其的有機電激發光元件 TWI607982B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/860,732 US10115905B2 (en) 2015-09-22 2015-09-22 Organic compound for organic electroluminescence device and using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201711988A TW201711988A (zh) 2017-04-01
TWI607982B true TWI607982B (zh) 2017-12-11

Family

ID=58283088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105126468A TWI607982B (zh) 2015-09-22 2016-08-18 有機化合物及使用其的有機電激發光元件

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10115905B2 (zh)
CN (1) CN106542956B (zh)
TW (1) TWI607982B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11111244B2 (en) * 2018-10-08 2021-09-07 Luminescence Technology Corp. Organic compound and organic electroluminescence device using the same

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140131664A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Luminescence Technology Corporation Indenotriphenylene derivatives and organic light emitting device using the same
US20140209866A1 (en) * 2013-01-29 2014-07-31 Luminescence Technology Corporation Organic compound for organic electroluminescent device
KR20150105534A (ko) * 2014-03-06 2015-09-17 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TW201627261A (zh) * 2015-01-26 2016-08-01 機光科技股份有限公司 化合物及使用其的有機電激發光裝置

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1655359A1 (de) * 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101347519B1 (ko) 2006-11-24 2014-01-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101001384B1 (ko) * 2008-02-29 2010-12-14 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
KR101196093B1 (ko) 2010-05-06 2012-11-01 주식회사 두산 페난스로카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101029082B1 (ko) 2010-12-28 2011-04-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
US9040174B2 (en) 2012-11-30 2015-05-26 Feng-wen Yen Fluorene compound and organic electroluminescent device using the same
US8993130B2 (en) 2012-12-17 2015-03-31 Feng-wen Yen Organic compound and organic electroluminescent device using the same
US20140175383A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Luminescence Technology Corporation Indenotriphenylene derivatives and organic light emitting device using the same
US8962160B2 (en) 2012-12-26 2015-02-24 Feng-Wen Yen Material for organic electroluminescent device
US10312451B2 (en) * 2015-01-26 2019-06-04 Luminescence Technology Corporation Compound for organic electroluminescent device
US9698351B2 (en) * 2015-04-29 2017-07-04 Feng-wen Yen Organic material for electroluminescent device
US10014478B2 (en) * 2015-05-19 2018-07-03 Feng-wen Yen Indenotriphenylene-based diamine derivative and organic electroluminescence device using the same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140131664A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Luminescence Technology Corporation Indenotriphenylene derivatives and organic light emitting device using the same
US20140209866A1 (en) * 2013-01-29 2014-07-31 Luminescence Technology Corporation Organic compound for organic electroluminescent device
KR20150105534A (ko) * 2014-03-06 2015-09-17 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TW201627261A (zh) * 2015-01-26 2016-08-01 機光科技股份有限公司 化合物及使用其的有機電激發光裝置

Also Published As

Publication number Publication date
US20170084842A1 (en) 2017-03-23
CN106542956A (zh) 2017-03-29
US10115905B2 (en) 2018-10-30
TW201711988A (zh) 2017-04-01
CN106542956B (zh) 2019-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI601735B (zh) 銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置
US9048437B2 (en) Organic compound for organic electroluminescent device
TWI601715B (zh) 基於茚並三亞苯的銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置
US9040174B2 (en) Fluorene compound and organic electroluminescent device using the same
CN106083610B (zh) 有机材料及使用其的有机电激发光装置
TWI564272B (zh) 用於有機電激發光裝置中的化合物及使用該化合物之有機電激發光裝置
TWI614252B (zh) 化合物及使用其的有機電激發光元件
KR20120020901A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
TW201704228A (zh) 基於三亞苯之雙咔唑類稠合衍生物及其相關裝置
CN110467590B (zh) 杂芳族化合物及使用其的有机电激发光组件
KR20130121516A (ko) 신규한 아릴아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
TWI602810B (zh) 電場發光裝置的有機化合物
TWI619690B (zh) 有機化合物及使用其的有機電激發光元件
CN106467452A (zh) 有机材料及使用其的有机电激发光元件
TWI607982B (zh) 有機化合物及使用其的有機電激發光元件
TWI601710B (zh) 化合物及使用其的有機電激發光裝置
KR20150010580A (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자
KR101916867B1 (ko) 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
CN103508835B (zh) 茚并苯并菲衍生物及使用其的有机电致发光器件
KR20100026088A (ko) 신규한 다이하이드로안트안트렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
CN103508835A (zh) 茚并苯并菲衍生物及使用其的有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees