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'"r4d6dipour-la préparation de composas organique fluorures peur fluor=tion 41 bydxoosar¯'urs1 tlipbttiqueo en phase -fapeur,"
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. .I;à. patente invention oonoarna un procède continu pour 1 production d ompeit organique ,tl\1Q,.s', et en particulier de ompordw obJ;oro.'lrur4, que l'on obtient en aisizt, réagir t méthane, chlore et acide tluorh²4t1qUl,.n preeenee d( uti- i opod. ,ogan1<1;i8 et d'au IIlQ1ni un catt.l1.tar ,,01:l.d.., ..' . , Pour la production de compoaee organique fluoruret et ch1o:ro..tluo.., on connut déjà quelque procédé qui peuvent 8101" effectuer toit en. phase liquida 4. ' . oit; en pha4t: 'y...ptur.
Les; procédé en phase liquide sont réalisés en faisant bouillia à ;r.:l '.,oWl"prUa1on \Ù1Jllnng. ''''C1de fluorhydrique et ùnesubstaanb.'argériq#r11
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halogène en prefenqw d'htiogenuree d'antimoine. Le$ procédés en phase vapeur s4nt. effectué , en faisant passer un mélange d'acide fluorhydrique ou d'une ))ub t<H)we &r- omique.bal,ogénée aur dea catalyseurs qui sont habituellement à batte de fluorure d' s.:umiru,auer; ôoC, xirconiua, thorium, *te Tout ces procédés emploient de toute façon, comme 'matière première, des cotapoew .orgMiquot halogènes, comme le tétra- chlorure de carbone, le chloroforme le perohloréthylinej. sto., ,produits à leur, tour par chlorur6Lt).on .hwï'Mquw d 'hydrocarbures.
8eloA un autre procédé, il est encore possible d'obtenir 4wtd<ri en'" g)thiqM< fluorure en faisant passer* un mélange d'solde fluorhydrique, oblore et méthane mir un catalynour oanstitué par du fluorure de abrtidcî. Ce procéda, bien qui employant au ddpart des produit* tré4'iconoatquos., ne présente Aucune amélioration sensible par rapport aux précédentes ceci pailot que, la vitesse de réaction litant <xe<t*aite)n<ent lente (ion temps de contact préférée oont da 5 #inutps environ) la productivité par* unité du catalysear est iafinimeNt pétrit - , On a maintenant touré, selon l'invention, qu'ilôt pr3saibe"d!r'b.tptl,p de composés organiques fluorures et en particulier cliloro-flucrur4a avec de trks grandes vitesses de réaction à haut rendement$ on faisant réagir em' un 0)tt*ly <m' solide t acide fluorhydrique, chlore e)méthani,
en présence d'hydroôrburww h&tog<" née qui se retrouvant inaltérés à la fin du proaiïsua....
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Ainsi, le but principal de la présente invention est la .réalisation d'un procédé perfectionna pour f luorurer et éventuellement chlorurée simultanément le
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méthane avec de l'acide fluorhydrique et du chlore procède qui 'présente des avanta- son particulier$, car il aaaooie en une unique phase de réaction la substitution,
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plus ou moins complète, d'atomes d'hydrogène alliés au carbone avec des atomes de fluor et/ou atomes de chlore..
Un autre but de la présente invention est celui d'obtenir de* composés
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atuteaent fluorurée et/ou chicrottuorur4i.qui jusqu'à prêtent étaient obtenu*-weu" leatent de eosposis très halogènes. Ce but est par contre atteint, selon la présente invention, en partant directement de méthane ; Un autre but est l'obtention de dérivé* organiques fluorures et/ou ohipra* fluorures partir de méthane, par un procédé )ti)6pÏe, qui se déarauxr.wveo rî¯ lrtti se d#- réaction de bien loin supdriure a3.1a1atteS.atrs Jusqu'à1 présent, . et "tel"'. le qu'elle permette une productivité élevée par unité de1 poids dé cata4seiir.'*:-.
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Un autre but enfin est la réalisation d'un procède, qui permet de régler
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de Mani re simple et continue la température de la réaction de f luorurat ion du mil'*
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thane AU* pour dot vitesses de réaction très Î40viage alors que jusqu'à présent el* :le ns¯pour4l xre 'rdsido,,.4u* pour de basses vitesses* Ce but est atteinte ##loti la : prdaerae invention, en diluant le mélange de* riadtif* avec un au p,ue#eura .kydr4- ..rbu<)thon$, :'.-"'¯ Ces but* et d'Mtrta encore sont atteinte par 16 procédé objet de la ré ente, invention, lequel consiste à faire passer ua, a3largi 4$aoide :tluôrhydriquag ..;a.ore,, méthane avto uni pu1 plusieurs liycxaoarbxtrrra 11,$de sur un lit fixe ou mo., bile ou fluide de catalyseur.
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Itt réaction peut itre conduite entre 2t10 ¯r' T00 0. et de préér*40i entre ..400 et 00* Co.La preaeian-est à peu pp!t 1$ étant pratique- - aent dtftarminée par les pertes de charge le long 4 1'tustallat4ont Toutafoia, il -ont pOMtbIt ,d<t conduira la réaction même noue pressions intérieure ou supérieurs à la pression atmosphérique sana modifier sensiblement les résultats,
Le temps de contact peut varier amplement en tenant compte de ce qu'une augmentation de ce paramètre conduit à la formation de composés plus fluorures* En
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général on travaille oivec des tempe de contact inférieurs à 30 secondes en préférant l'intervalle compris entre 1 et 3 secondes.
Les réactifs qui sont consomma dans le procédé sont : chlore méthane et acide fluorhydrique. Ceux-ci sont envoyés dans le réacteur dans des rapporta molai- res qui peuvent varier dans d'amples limites, selon le type de produite que l'on veut obtenir
Avec les réactifs, on envoie sur le catalyseur également un ou plusieurs
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hydrocarburea halogènes qui, en apparence, ne participent pas à la réaction puisqut il* se trouvent inaltérée ä la fin du processus et peuvent pire ramis en cycle de fa- gon continue ou éventuellement discontinue.
La fonction de des hydrocarbures halogé- ne* est de disperser la chaleur de réaction et de régler la composition de* produit**
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-.Coa.oampaséa.pourent Atx4 des hydrocarbures à un.ou plusieurs atomes de carbone et doivent contenir au moins un atome d'halogène, de préférence chlore et/ou fluor, al- 'lid-au carbone.
Toujours selon l'invention, les hydrocarbures halogène* peuvent Atre choi-
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ra parmi lea-idermédiaireat parmi les produit* et parmi les nous-produite,de la ré- action.
Les hydrocarbures halogène* préféré* sont habituellement
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col4 cool 3 on 2012t C3Gl. opci 31 cHr3t CY201 21 0?3 ci,, cgroi2t CI'2Cit CZC'4# 02C'6> et C2HCL3 toutefois, de nombreux autre$ composée halogènes peuvent être employé*.
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.... ¯ ¯ , -"." En général on prftb. faire recycler un mélange contenant T81.'. ;1yr|roo rf bures halogène , et la composition de ce mélange peut varier dan*, ri,lplaa,11.r w. ¯ 1.:1..1' les conditions de la. reaotipn et a fonction <Je 1 composition des jwo<ï|itl ( u. l'on veut obtenir? toutefois, il est possible 4e fairs recycler mime \1.1\: .tut, by- cu'bure balog4d 121: bt.nt' *# noxablae arraata,lr. te !# rapport d 1\ybq,: - \ir.. ha1Qtb\'I"-quJ. rtoycltnt, par- rapport au .41. das ric'..ur't et ..ï - --' .'At' ".1-03;-1... u!AUUoú ,!f. d"OUOb #U,'h²drOCArb\!.1'" Ogénél (jui y<cycl<'ctt pavent ICÍJa hr. 0t4!'I ..\ #i|"i#tt 0 "*4! ttyj 5* ttct¯*jo?r'ttai oom pix # l'a*ftt eu lt. rfatiùêlf- .,":.!:.¯.1i","o\i8.p.rod,uÜ. ,dl.l& 'r6aoUon ,0."- Rf.' t.rc.pljr '1,'.jU "# <. #'-- . ..,. -: t...' ; 1< t - 1< ".;; ¯"eniorlïfdr$<itt .- ,, ,..
#"## #" " ¯.fo.ujOw.'J -'-91;!. !nt1oni il eat prtSràb18 di mélanger, ares 1." b,y4ro- c<-ï'bwe< halogénée qui xecyolentt d'abord 1* ohlort et 81U1\Ù.h dans l'ordre l'r4aids -.':f1uorbydZiq.u. I.t¯¯l. Jléban'J oeo1 n'est) toutefois pas indispensable ,!t; or4r8 , d| lange peut, être selon les néoeaaitéa, * |complèteaj8nt- i # ohangé. l", -'.'#''.
':.. ¯^ ¯ ¯ 'C 1.0 catalyseur, employé pour Je présent procédé est de préférence solide.
En général on préfère des catalyseurs constitués par des élément a solides , Gycsi. ou. seb et spécialement dee halogénures métalliques qui peuvent 9tre aployés seuls ou. , en JIIé8J1g(l, centre eux ou. luppÓrté., '8m-' de. ma.t4riUX inerte..
1 ' ' :' ' .
Avant d'8tr employa, le catalyseur peut 8tre activa par traitement tliermi- 4U ? à une température comprise entre 200 et 700* C; 8 de prëfronot $nt!M' 00 et 500* C. en présence d'air, ou de gaz inerte comme azote, ou peut 1R1p1.:.t"aoU:d. arec SF. ou éventuellement même avec 012 à des températures comprises entre 200 et. b!1 . ' Dans le but d'illustrer le procédé çbiet d la présenté :t.ption,. 11..ù,...
¯y . # - - - # # * 1. } t porte quelques exemples de .chlo.roluol"\U'&t1o du méthane, exemples- qui ne d1en;,:.
''" " f,;"", tout ef pis pas être entendus a. limitatif da la portée de la. présente" invention-, o8'UX-01- ayant simplement le but dfÍ'1II1eux JI{,'. en. Md.oe les caractéristiques du , procédé* * -.,,#.-'.--#. ' #BXfflWjB n.. 1 . , #>'.",'..
'De.n8 un réacteur Mit fluide dans lequel épient contenus 219 00..' d, cata- "1A' constitué d'alumine .. fluorure* et imprégnée avec 10?i:de 'ti!l4 et dans lequel ! on faisait recycler de façon continue un mélange iftb;ydl'Oôarb\U.'8I.11aloS(d.,, &, taU. arriver un mélange, d'acide fluorhydrique, chlore et Méthane. A la sortie du réacteur les produite ont té séparés de fajon continue du mélange- recyclé et dosés par -voit ohromatographiue*.
. -
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,:; ,."!;# r**otlon t< oonduitt 470' fi dot, iit, "Wµ9' * '.'"- , .- ' i ' j ' .# ", '"#',#' ## 'v #' ''-.#.##-,-# >."'\ #" # ''"*##'"# f |i uè p< iUoh 41 n t ,d h*id*oowfbur i hfclogifarfi ui ét JV wrelia'dt façon Bon*
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-' . , ." 0.4 ' .' ' I 0. . "< ' ' '. , g r f ,. ,'" R ,-' .
'-.r:, OH 01' 'ô fi 'Jlloi...' :.:,- i:':"1', ' ", f'" \.'"L;:;::,;.;' j ' .;, -0.1'012,' 1.7-.o1ë." " :::'1q"::' "":Pf,.,.>.(,:'J'(...':.
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#- .- # Les reporta molaire* dta v4a.otil$ et <& aflistàg âà,y4y,rxwpk
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'" .W8, 4Oni.:I1.1oU d 2:'4Ót1f'. ont lU 1
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sS.#(','¯?:'.'ktLl4,,.;,y' .b.r . . ' '" a °'..,..L,;d, ''n H a''!,rf ' :.F''-'FF*, e .
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"-''' -" '," ,'U*. Pi09d-"obi. #* 1.," ¯r'Í1denit calo,âs .',¯...i.ïTi4,
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... . ¯ ' ,.V Yr4 ^ , / ^ c ' ,m .-,' l; , y :..1"i: 5'" rsa,j.ye r51^ ,... " .... . !'. a i.'r ' w .es f. ,k ' ..4Y',, r' ' 1 ',:J' ¯' ,,.'¯¯, 0'2012 . x5 , - . : ";.:-;.' /".
0101 . 159
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Exemple "## lin o t expiriano on tigioy4 255 c"' d'un catalyseur identique Btmw .ii exp<rienc)t M employa 255 04. d'un o<tt<tly)tW!H' tati%Nè ? #Xol d -H'txtmpl précédent.- "## M mil&-140 r9yè;lI était constitué de
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-Col 4 ..81,9 na.e4 81,9 ..CHC1, Br9 -iaares Illl2ci 2. 0,9 aolM , cü3 I 2,0 melon % CFCI3 1,6,1 moleit %
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. iï4pcrteï¯ mblsireA ,dM r aotitr 'et du et6 dn 48 tcyo/C 'BF/CH.:' 6,.,/' xç-. d a,ntact, it d z,5 tt.lei- tia,pï,,tie itïs'9' ..a't ' ..420- ïr, ''.. , . , ,;
. !< ocMtwMioM <!## xétotif ont du dt
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CH4 94.1 ci2 82,0 99 9 ¯
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UêpT0fMi%9 bUnos et le* rendement* Qa1ouU..ur CI ,O'X'i1,p.-tt-:..J,
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-- Cr .3 ci "'## 1,8 CF'C12 04,2 JE ' ' C?C1. 1,S % .1
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I* tctiCt< été ex4out,44 avoq et 00,,.dtun o4t*lyi ur identique *3,iil.. '-- - ¯ y '- opri i,d wf3 . xirral s lf,.y tit,ti.,A. , L'I ' s .. : . : ¯ "a,: f, : :
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#,-;...J;/ / 'C9ï ' ,.7<:,3"'' " y , ,,',\-..'')"" #'''.##.-# "'''-.'# # 'ctx'= ' , ià2 otrr , ' . : ' ¯ . , - . !# ' :; '1 .\''''-..:''-"\' CB2012 1.2 mol.. " jir .'"'.'/'-;'\''.',' "h''':,." - OB 01'" ,2 jïllolé..)C' -- ; '
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##'..>, ,'.:-'/.#;#.',;#>' oq1aube4g doit :p4aoti:t8.ot du produit âCÇ,r..xg4 r¯ ,#r 71 obi y,g4nd 012/ 9f"E :in1 #411/ t,I4,' ,:1 "v;. /;#.'-. : : '' Ï.'t<mj?w d< ooMt #* dté d* '24", r;
*+# :twnp t.d< ai' 1: 4.ffîr ;*!;#;.¯ 400'0 ' #'.":./ , #V, z an& l y .. - , *;.-##, ;,''#-' *". ''* #"".'. t
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el 1" L t<l ...' -'t , -. -## ....¯ . ; JIP 99 y - '"" /
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!## produit a obtenus <t 1 r.nc1¯q..0&10\&14.' iur Q114'O.' 94", dt'4 t
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cip3ci 0#9 .,..r .^ M , ; . . i ': ., , or ZC1,Z 48 il CECI- 5092
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8xampl n 4 ' - ' # " * , < < ¯ Le. eatalyaour était oon titu4 da 20 oc* i9 o<n*boa< M grain* ooaprif 4 tre.60et t00 ilLielah,lâprdgn4 ee JO da W 4 !<t x<l'tag< rMyoM *y it 1 coopoiitlon"
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suivant
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CC14 . #".. 58"9 nQlv " CFCi, ### 40.6 -moI ,% .'- .-' \ '#";. CfiClJ-" *#"; ' O-,1 moUm %.
"':, >CHcf' t --:' O">,>iÍ. ..:' .
;>'2CÍ4 . 0, Í211.. fi:..
CI Ó.1 *01.- . -.'
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;#¯,¯/#'', .y-là produit recueil et liks rvUotif i font .4ti b.11-mor4t44 dau jou Mp0<t$'.- "?'.###:#', î -T.".-, ...:... -|i 'tinipi de contact. i%4 '&# i y9" 'rt -d ;aaifitrs a=Np'icur ât',v :"¯,-¯# . ¯ Lès ooareroioM d riaotif* ont 4t4 ï .'*"''. ;j: ##*'#.,.
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"H4 961 l' "' C2 ..., '.1 ..,'. :i, ' ny '-'-' 0'2 6 ."" .. >".: :,
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' tue produits'obt 4g# et les ?:,.u<1.#'n. nets calcul** aur le anitbanè eonver, ti ent été ;
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<tb> CRCL <SEP> 0,1%
<tb>
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.1 '2 12 ' 1516 e Exeple n.5
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24 réaction a été exicdtdo eroo 34a 00 4<<tlMc<da< 'lur4w d'un gr4mlo- eztri 60 et 100 atefh impr4p4s MM 20 de fluoruo df oôbîlt îi.,. 1", LA imposition d,R414nge - rocyold -4 4ti-la suivante $ .' 1
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.-Col 4 64,5MlM% crcl3 7t7 noies Je OHC1, zaza 4 t.' :dOÂi 1 CH2C12 - 4r molss
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<tb> C2CL4 <SEP> 0,6 <SEP> moles <SEP>
<tb> C2CL6 <SEP> 0,1 <SEP> mole*
<tb>
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Les rapporte molairt' des réactif et du produit 1'801011 organique ont dtit of"" ...xsoyoxif d12 / ' j lx 5r? l n / ',7 / 1.
Lt temps de contact * été d< 2" et 1 température de réaction d* 470* 0 f. - is t pa contact a tompdratwe r4action 470.
Les aonveraiono des réactifs ont 4ti
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. . 1 0114, 99% .
012' , F .96 9 .
HP - - # 98 %
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4 , J . Lee produits obtenus et les ruadmente ç loul4g eux le aitba couvert ent été :
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...> , CP'3Ql a fi cr2C12i 48% '-1
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<tb> CFCL3 <SEP> 43%
<tb>
Exempoe n. 6 bans cette expérience on a employé 320 cc. de catalyseur constitué par du
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charbon de tourbe-d'une granulation comprit* entre 35 et 63 mash, tapriond tvwo ua M41arlet tte fluontrw et chlorure de chrono@ la ocapouitibn Mutytiqu* dn'oatai84ur était la nui Tant* C 90, Or 4,40# Cl 1 r49 I 4.3*.
!/# mélange r<toyo]L< avait la composition wuivttntt
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, Col4 570.9 moles %
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<tb> C2CL6 <SEP> 0,1 <SEP> moles <SEP> %
<tb> CH2CL2 <SEP> 0,1 <SEP> moles <SEP> % <SEP>
<tb>
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':1 --' . IC . 0,2jMlo<% .=-.
, "j' '. 0 01 -O.,' -.01.".,,- CMi, .. 4'.'1 .or.. ¯..-, , 't-\ cr 2012' .0.1 ,.J..' .:- ;.: .
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. L.i '+,tt. '119Ù'.' des !'Mtif.$t du produit ytoycïil QXçk.ni<&*ibnï;i%4i ', . t.. t,P' 4 .oontt 6 été de 2W t 1 ' t.jt&-,4,,:C't''f"':, . ; 'ici ît<j 6MVM<tiO.M-AM!'<<adtif<,Ct<M<-'-. '..¯'-'.- ''-'1'''.-'.
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99,2,', ¯ . ' . ' ...f. i7. ", ..... jy.- .
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!## pro.duitf obtenu* et le* réndeatnti ot.1 , .. ,,;,,'tbili; o9,,',:':"1 rllitYClr'i' " V-- -'-#"" -.--#' -:'- .¯,"¯ '---;-;;; -##;;.
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C1C1 . , ..6,'.".' Ç'2C 4r' l' .' P01J ' '.,' 51*6
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ggeanle n. ? ' ',. ¯' <-¯# *. # . : . - /; '-¯ ,- ' "' < .'. ..
La réaction été l employant 190 00. d'un oatalyMui? (&M%i*#4 , lA r-oUon 'If "- iâeCttlii .6rl él!1pio²\ i o.. d', tly11171'¯'.pdlf,rt atilangu . - -." . '- ,. '>, - 11 un mélange mécanique de charbon actif , d'une \&1oia;t:r1t.- ooapr1,i 5 #% .
6 mesh, et d'alumine fluorude .d'une gran\ÙoQ'td,&'OOJllPd" ont ce 65 et 1()Q ms .'. t ll11aÍn.. fluorurie constituait 20 en poids du mélange, * '' z ï''tawei 6t< idtect' à 470* 0< et aveo-un teop de contaçi de ii'2". - '. j' "I. z"8'.1. ' ;, #. 4'70. ,. "'::'' . ' " -"', '- #[-"##'#*-'#-#.
, #/,;.'-. #.'# La. ,ODJllpo.a1ton du mélange' rec²l,(!'" \4."':L. I :':': ,',= .:::: \: ' ., .. ,
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."-.'# CCI. 7 #42 z ..CHC1- 0 ?4 mole <$ CH-Cl# ¯. a,10 m4lsa ., ..
. CjCl 0074 molo.0 % e2clg Q 05 motee - CPÇ1- 20*12 moles,%" CP2CI2 "0,12Bûle$ .
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., &# produit reoyoli vt . réaotif # Stitnt alia nté i.. ,,44at y; '.:-"11a1tnt;.u1n.nt., 'f'l' ",;":',' ?',:"> #'*'# . , . s ' reoyoK Ol1,-1. n4, : :, ,5,?S? 3' '.'.' ", ., ' [ - #.!,,-.....'.'\î t oonnr81ol18 ,d.. Fictif ont ftl i r y . , , ' ' . -#. #-,;''-#-''-#"..
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CE[4 -.. "9T, 6-"- 'J- 012 - s>8, s±.: .;¯¯'#" , Br' 95.6JT .
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<tb>
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t,t ont LI' produite 1 obtenue et lee rendements nets calculés sur le méthau conrar- ti ont été de: /
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<tb> CF3CL <SEP> 0,2 <SEP> %
<tb>
EMI9.3
. ope 1, ,; OQx 40." ! ExempleN,e
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L'eicpériende 4Ïé exécutée en employant comme catalyseur 22 oo. 41.1=1- aw tlrur4. imprégnée aveu 5 de Or'} et '.4" de 0012' La gran\4ométrit du oataly- tur 'ta1 oo#pr1"'.n. 1 0 et 115 meoh.
La composition du. mélange recycla était la suivante
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<tb> CCL4 <SEP> 88,7 <SEP> moles <SEP> %
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ChCl3 <SEP> 5,76 <SEP> moles <SEP> %
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Ch2Cl2 <SEP> 0,68 <SEP> moles <SEP> %
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> CFCl3 <SEP> 4,13 <SEP> moles <SEP> %
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C2Cl4 <SEP> 1,21 <SEP> moles <SEP> %
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C2Cl6 <SEP> 0,12 <SEP> moles <SEP> %
<tb>
EMI9.6
Lw produit reoyoid et les réactif étaient aliâ$4tês dam Ut rapporte wo'- ! -1 rwyolf 1 C12/1fI.1 OH4 - 6/ 4.3 / 1,5 Le t pu de oont4ot . dut4 de 2" Ot là hmpératUl'e dt réaction de 470 Co te$ oonverdon. i418 riaotiff ont 4ti 1.
EMI9.7
<tb>
CH4 <SEP> 99 <SEP> %
<tb>
<tb> Cl2 <SEP> 92%
<tb>
EMI9.8
tes produite 0 et les r.nd.e#8ntJ nets 0610'1114..ur la .éthane convoi ont - été de :
EMI9.9
<tb> CF3Cl <SEP> 1,5 <SEP> %
<tb>
<tb> CF2Cl2 <SEP> 47,8 <SEP> %
<tb>
<tb> CFCl3 <SEP> 48,9 <SEP> %
<tb>
EMI9.10
I ! ' # | ' ' , RS 7 E S D I 0 A T I 0 S S ' 1) Praddi continu pour 1 préparation de oom od. organiques t',uaruxie coptttMmt tumoM 4.. ] atOll" 4. a,ora partir dlrtoti usent de m4t.bau caraotlriii j*r 1 fait que c< duniitr est tit an contact réactif <t o de l'aold fluorhydriquo par . j - 1.'1n ,oQntaot dacUf 8.0 Itaod. tluorh²dz1q,u. e1:
ob7,are en Îr6re;c d'unou plus i,yydroorbures halogé 6e sur un catal1leur solide à une tempéxaure Q0t<tp:'i 'eatr<t 20C* et 700* C. et avec un temps de contact lnU-
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
<Desc / Clms Page number 1>
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'"r4d6dipour-the preparation of organic fluoride compounds for fluoride = tion 41 bydxoosar¯'urs1 tlipbttiqueo in -fapor phase,"
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. .I; to. patent invention oonoarna a continuous process for 1 production of organic ompeit, tl \ 1Q, .s', and in particular of ompordw obJ; oro.'lrur4, which is obtained by easily, reacting t methane, chlorine and tluorh²4t1qUl acid, .n preeenee d (uti- i opod., ogan1 <1; i8 and au IIlQ1ni un catt.l1.tar ,, 01: ld., .. '., For the production of organic compoaee fluoruret and ch1o: ro ..tluo .., we have already known some process that can 8101 "effect roof in. liquidated phase 4. '. oit; in pha4t:' y ... ptur.
The; liquid phase process are carried out by boiling at; r.: l '., oWl "prUa1on \ Ù1Jllnng.' '' 'C1de hydrofluoric and ùnesubstaanb.'argériq # r11
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halogen in prefenqw of antimony thiogenuree. The vapor phase processes are. carried out by passing a mixture of hydrofluoric acid or a)) ub t <H) we omic.bal, generated through catalysts which are usually s.:umiru,auer fluoride bat; ôoC, xirconiua, thorium, * te All these processes employ anyway, as a raw material, halogenated cotapoew .orgMiquot, such as carbon tetrachloride, chloroform and perohlorethylinej. sto.,, produced in turn by chlorur6Lt) .on .hwï'Mquw of hydrocarbons.
8eloA to another process, it is still possible to obtain 4wtd <ri in '"g) thiqM <fluoride by passing * a mixture of hydrofluoric salt, oblore and methane through a catalyst containing abrtidcî fluoride. although employing at the start of the product * very iconic., does not present any appreciable improvement compared to the preceding ones this pailot that, the rate of reaction lit <xe <t * aite) n <ent slow (ion preferred contact time oont da 5 #inutps approximately) the productivity per unit of the catalyst is iafinimeNt kneaded -, It has now been toured, according to the invention, that pr3saibe "d! R'b.tptl, p organic fluoride compounds and in particular cliloro- flucrur4a with very high reaction rates at high efficiency $ by reacting em 'a 0) tt * ly <m' solid t hydrofluoric acid, chlorine e) methane,
in the presence of hydroôrburww h & tog <"born which is found unaltered at the end of the proaiïsua ....
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Thus, the main object of the present invention is the realization of an improved process for simultaneously fluoridating and optionally chlorinated
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methane with hydrofluoric acid and chlorine proceeds which 'presents particular advantages, since the substitution occurs in a single reaction phase,
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more or less complete, of hydrogen atoms allied to carbon with fluorine atoms and / or chlorine atoms.
Another object of the present invention is that of obtaining * compounds
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atuteaent fluoride and / or chicrottuorur4i.qui loan were obtained * -weu "leatent of highly halogenated eosposis. This object is however achieved, according to the present invention, starting directly from methane; Another object is to obtain derivative * organic fluorides and / or ohipra * fluorides from methane, by a process) ti) 6pÏe, which derailed.wveo rî¯lrtti is d # - reaction far greater than a3.1a1atteS.atrs So far,. and. "such". the that it allows a high productivity per unit of 1 cata4seiir weight. '*: -.
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Finally, another goal is the realization of a process, which makes it possible to regulate
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in a simple and continuous manner the temperature of the millet fluorination reaction *
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thane AU * for dot reaction speeds very Î40viage whereas so far el *: le ns¯pour4l xre 'rdsido ,,. 4u * for low speeds * This goal is achieved ## loti la: prdaerae invention, by diluting the mixture of * riadtif * with an au p, ue # eura .kydr4- ..rbu <) thon $,: '.- "' ¯ These goals * and Mtrta again are achieved by 16 process object of the re ente , invention, which consists in passing ua, a3largi 4 $ aoide: tluôrhydriquag ..; a.ore ,, methane avto uni pu1 several liycxaoarbxtrrra 11, $ of on a fixed bed or mo., bile or catalyst fluid.
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Itt reaction can be carried out between 2t10 ¯r 'T00 0. and preferably between ..400 and 00 * Co. The preaeian-is at little pp! T $ 1 being practical- - aent determined by the pressure drops on long 4 1'tustallat4ont Toutafoia, it -ont pOMtbIt, d <t will lead the reaction even if pressures inside or above atmospheric pressure without appreciably modifying the results,
The contact time can vary widely, taking into account that an increase in this parameter leads to the formation of more fluoride compounds * In
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In general, we work with contact times less than 30 seconds, preferring the interval between 1 and 3 seconds.
The reagents which are consumed in the process are: chlorine methane and hydrofluoric acid. These are sent to the reactor in molar ratios which can vary within wide limits, depending on the type of product that is to be obtained.
With the reagents, one or more
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halogenated hydrocarbons which apparently do not take part in the reaction since they are found unaltered at the end of the process and may worse cycle continuously or possibly discontinuously.
The function of halogenated hydrocarbons * is to disperse the heat of reaction and to regulate the composition of * product **
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-.Coa.oampaséa.pourent Atx4 hydrocarbons with one or more carbon atoms and must contain at least one halogen atom, preferably chlorine and / or fluorine, al- 'lid-to carbon.
Still according to the invention, the halogenated hydrocarbons * can be chosen.
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ra among the-idermédiaireat among the product * and among the us-produced, of the reaction.
Halogenated * preferred * hydrocarbons are usually
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col4 cool 3 on 2012t C3Gl. opci 31 cHr3t CY201 21 0? 3 ci ,, cgroi2t CI'2Cit CZC'4 # 02C'6> and C2HCL3 however, many other halogen compounds can be used *.
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.... ¯ ¯, - "." In general we prftb. recycle a mixture containing T81. '. ; 1yr | roo rf halogen bides, and the composition of this mixture can vary dan *, ri, lplaa, 11.r w. ¯ 1.:1..1 'the conditions of the. reaotipn and a function <I 1 composition of jwo <ï | itl (u. we want to get? however, it is possible 4th fairs recycle mime \ 1.1 \: .tut, by- cu'bure balog4d 121: bt.nt '* # noxablae arraata, lr. te! # report d 1 \ ybq ,: - \ ir .. ha1Qtb \' I "-quJ. rtoycltnt, compared to .41. das ric '.. ur't et. .ï - - '.'At' ".1-03; -1 ... u! AUUoú,! f. d" OUOb # U, 'h²drOCArb \ !. 1' "Ogénél (jui y <cycl <' ctt pavent ICÍJa hr. 0t4! 'I .. \ #i | "i # tt 0" * 4! ttyj 5 * ttct¯ * jo? r'tai oom pix # a * ftt had lt. rfatiùêlf-., ":.!:. ¯.1i", "o \ i8.p.rod, uÜ., Dl.l & 'r6aoUon, 0." - Rf.' T.rc.pljr '1,'. JU "# < . # '-. ..,. -: t ...'; 1 <t - 1 <". ;; ¯" eniorlïfdr $ <itt .- ,,, ..
# "## #" "¯.fo.ujOw.'J -'- 91;!.! Nt1oni it is ready to mix, ares 1." b, y4ro- c <-ï'bwe <halogenated which xecyolentt first 1 * ohlort and 81U1 \ Ù.h in the order l'r4aids -. ': f1uorbydZiq.u. I.t¯¯l. Jleban'J oeo1 is) however not essential,! T; or4r8, d | lange can, according to the neoeaaitéa, * | completeaj8nt- i # ohangé. l ", - '.' # ''.
': .. ¯ ^ ¯ ¯' C 1.0 catalyst, used for the present process is preferably solid.
In general, catalysts consisting of solid α elements, Gycsi, are preferred. or. seb and especially dee metal halides which can 9tre employed alone or. , in JIIé8J1g (l, center them or. luppÓrté., '8m-' of. inert ma.t4riUX ..
1 '': ''.
Prior to use, the catalyst can be activated by tliermi-4U treatment. at a temperature between 200 and 700 ° C; 8 of prefronot $ nt! M '00 and 500 * C. in the presence of air, or inert gas such as nitrogen, or can 1R1p1.:.t"aoU:d. Arec SF. Or possibly even with 012 at temperatures between 200 and. b! 1. 'In order to illustrate the process çbiet d the presented: t.ption ,. 11..ù, ...
¯y. # - - - # # * 1.} t carries some examples of .chlo.roluol "\ U '& t1o methane, examples- which do not denote;,:.
'' "" f ,; "", all ef and not be heard a. limiting the scope of the. present "invention-, o8'UX-01- having simply the aim of the two JI {, '. en. Md.oe the characteristics of the process * * -. ,, #.-'.-- #.' # BXfflWjB n .. 1., #> '. ",' ..
'De.n8 a fluid Mit reactor in which spient contained 219 00 ..' d, cat- "1A" consisting of alumina .. fluoride * and impregnated with 10? I: of 'ti! 14 and in which! continuously recycle a mixture iftb; ydl'O6arb \ U.'8I.11aloS (d. ,, &, taU. arrive a mixture of hydrofluoric acid, chlorine and methane. At the outlet of the reactor the products were separated in a continuous way of the mixture - recycled and dosed by ohromatographiue *.
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,:; ,. "!; # r ** otlon t <oonduitt 470 'fi dot, iit," Wµ9' * '.' "-, .- 'i' j '. #",' "# ', #' ## 'v #' '' -. #. ## -, - #>. "'\ #" #' '"* ##'" # f | i uè p <iUoh 41 nt, dh * id * oowfbur i hfclogifarfi ui et JV wrelia'dt way Bon *
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# - .- # The molar reporta * dta v4a.otil $ and <& aflistàg âà, y4y, rxwpk
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0101. 159
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Example "## lin o t expiriano on tigioy4 255 c" 'of an identical catalyst Btmw .ii exp <rienc) t M employed 255 04. of an o <tt <tly) tW! H' tati% Nè? Previous #Xol d -H'txtmpl.- "## M mil & -140 r9yè; it consisted of
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-Col 4 ..81.9 na.e4 81.9 ..CHC1, Br9 -iaares Illl2ci 2. 0.9 aolM, cü3 I 2.0 melon% CFCI3 1.6.1 moleit%
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. iï4pcrteï¯ mblsireA, dM r aotitr 'and du et6 dn 48 tcyo / C' BF / CH .: '6,., /' xç-. d a, ntact, it d z, 5 tt.lei- tia, pï ,, tie itïs'9 '..a't' ..420- ïr, '' ..,. ,,;
. ! <ocMtwMioM <! ## xetotif have due
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CH4 94.1 ci2 82.0 99 9 ¯
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UêpT0fMi% 9 bUnos and the * yield * Qa1ouU..ur CI, O'X'i1, p.-tt -: .. J,
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- Cr .3 ci "'## 1,8 CF'C12 04,2 JE' 'C? C1. 1, S% .1
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I * tctiCt <been ex4out, 44 avoq and 00 ,,. Dtun o4t * lyi ur identical * 3, iil .. '- - ¯ y' - opri i, d wf3. xirral s lf, .y tit, ti., A. , Lily .. : . : ¯ "a ,: f,::
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CC14. # ".. 58" 9 nQlv "CFCi, ### 40.6 -moI,% .'- .- '\' #" ;. CfiClJ- "* #"; 'O-, 1 moUm%.
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'kills products' obtains 4g # and the?:,. u <1. #' n. net calculation ** at the anitbanè eonver, ti ent been;
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<tb> CRCL <SEP> 0.1%
<tb>
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.1 '2 12' 1516 e Example n.5
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24 reaction was exicdtdo eroo 34a 00 4 << tlMc <da <'lur4w of a gr4mlo- eztri 60 and 100 atefh impr4p4s MM 20 de fluoruo df oôbîlt îi.,. 1 ", THE imposition of, R414nge - rocyold -4 4ti-the following $. ' 1
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.-Col 4 64.5MlM% crcl3 7t7 drowned I OHC1, zaza 4 t. ' : dOÂi 1 CH2C12 - 4r molss
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<tb> C2CL4 <SEP> 0.6 <SEP> moles <SEP>
<tb> C2CL6 <SEP> 0.1 <SEP> mole *
<tb>
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The molart 'reports of the reagent and of the organic 1'801011 product were of "" ... xsoyoxif d12 /' j lx 5r? l n / ', 7/1.
The contact time * was d <2 "and 1 reaction temperature d * 470 * 0 f. - is t pa contact a tompdratwe r4action 470.
The aonveraiono of the reagents have 4ti
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. . 10114.99%.
012 ', F. 96 9.
HP - - # 98%
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4, J. The products obtained and the result of this have been covered:
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...>, CP'3Ql a fi cr2C12i 48% '-1
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<tb> CFCL3 <SEP> 43%
<tb>
Example n. 6 bans this experiment we used 320 cc. of catalyst consisting of
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peat charcoal - with a granulation included * between 35 and 63 mash, tapriond tvwo ua M41arlet tte fluontrw and chloride de chrono @ la ocapouitibn Mutytiqu * dn'oatai84ur was the nui Tant * C 90, Or 4,40 # Cl 1 r49 I 4.3 *.
! / # mix r <toyo] L <had the composition wuivttntt
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, Col4 570.9 moles%
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<tb> C2CL6 <SEP> 0.1 <SEP> moles <SEP>%
<tb> CH2CL2 <SEP> 0.1 <SEP> moles <SEP>% <SEP>
<tb>
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': 1 -'. IC. 0.2jMlo <%. = -.
, "j ''. 0 01 -O., '-.01.". ,, - CMi, .. 4'. '1 .or .. ¯ ..-,,' t- \ cr 2012 '.0.1 , .J .. '.: -;.:.
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. L.i '+, tt. '119Ù'. ' des! 'Mtif. $ t of the product ytoycïil QXçk.ni <& * ibnï; i% 4i',. t .. t, P '4 .oontt 6 was 2W t 1' t.jt & -, 4 ,,: C't''f "':,.;' here ît <j 6MVM <tiO.M-AM ! '<< adtif <, Ct <M <-'-.' ..¯ '-'.-' '-'1' '' .- '.
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99.2, ', ¯. '. '... f. i7. ", ..... jy.-.
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! ## pro.duitf obtained * and the * réndeatnti ot.1, .. ,,; ,, 'tbili; o9 ,, ',:': "1 rllitYClr'i '" V-- -'- # "" -.-- #' -: '- .¯, "¯' ---; - ;;; - # # ;;.
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C1C1. , ..6, '. ".' Ç'2C 4r 'l'. ' P01J ''., '51 * 6
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ggeanle n. ? '',. ¯ '<-¯ # *. #. :. - /; '-¯, -' "'<.'. ..
The reaction was using 190 00. from an oatalyMui? (& M% i * # 4, lA r-oUon 'If "- iâeCttlii .6rl él! 1pio² \ i o .. d', tly11171'¯'.pdlf, rt atilangu. - -.". '-,.' >, - 11 a mechanical mixture of activated carbon, of a \ &1oia; t: r1t.- ooapr1, i 5 #%.
6 mesh, and fluoride alumina of a large size, & 'OOJllPd "have this 65 and 1 () Q ms.'. T ll11aÍn .. fluoruria constituted 20 by weight of the mixture, * '' z ï''tawei 6t <idtect 'at 470 * 0 <and with a contact teop of ii'2 ". - '. i "I. z" 8'.1. ';, #. 4'70. ,. "'::' '.'" - "',' - # [-" ## '# * -' # - #.
, # /,; .'-. #. '# La., ODJllpo.a1ton of the mixture' rec²l, (! '"\ 4."': L. I: ':':, ', =. :::: \:'., ..,
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. "-. '# CCI. 7 # 42 z ..CHC1- 0? 4 mole <$ CH-Cl # ¯. A, 10 m4lsa., ..
. CjCl 0074 molo. 0% e2clg Q 05 motee - CPÇ1- 20 * 12 mol,% "CP2CI2" 0.12 Burn $.
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., &# product reoyoli vt. réaotif # Stitnt alia nté i .. ,, 44at y; '.: - "11a1tnt; .u1n.nt.,' F'l '",; ":', '?' ,:"> # '*' #. ,. s' reoyoK Ol1, -1. n4,::,, 5,? S? 3 ''. '.' ",., '[- #.! ,, -.....'. '\ î t oonnr81ol18, d .. Fictitious have ftl iry.,,' '. - #. # -,;' '- # -''- # "..
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CE [4 - .. "9T, 6 -" - 'J- 012 - s> 8, s ± .:.; ¯¯' # ", Br '95.6JT.
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t, t have LI 'produced 1 obtained and the net yields calculated on the methau conrar- ti were: /
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<tb> CF3CL <SEP> 0.2 <SEP>%
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. ope 1,,; OQx 40. "! ExampleN, e
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The experiment was carried out using 22% as a catalyst. 41.1 = 1- aw tlrur4. impregnated confession 5 of Or '} and' .4 "of 0012 'The particle size of oataly- tur' ta1 oo # pr1" '. n. 1 0 and 115 meoh.
The composition of the. Recycla mix was as follows
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<tb> CCL4 <SEP> 88.7 <SEP> moles <SEP>%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ChCl3 <SEP> 5.76 <SEP> moles <SEP>%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Ch2Cl2 <SEP> 0.68 <SEP> moles <SEP>%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> CFCl3 <SEP> 4.13 <SEP> moles <SEP>%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C2Cl4 <SEP> 1.21 <SEP> moles <SEP>%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C2Cl6 <SEP> 0.12 <SEP> moles <SEP>%
<tb>
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The product reoyoid and the reagents were aliâ $ 4tês dam Ut reports wo'-! -1 rwyolf 1 C12 / 1fI.1 OH4 - 6 / 4.3 / 1,5 Le t pu de oont4ot. dut4 de 2 "Ot là hmpératUl'e dt reaction de 470 Co te $ oonverdon. i418 riaotiff have 4ti 1.
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CH4 <SEP> 99 <SEP>%
<tb>
<tb> Cl2 <SEP> 92%
<tb>
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your produced 0 and the net r.nd.e # 8ntJ 0610'1114..on the .ethane convoy were - were:
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<tb> CF3Cl <SEP> 1.5 <SEP>%
<tb>
<tb> CF2Cl2 <SEP> 47.8 <SEP>%
<tb>
<tb> CFCl3 <SEP> 48.9 <SEP>%
<tb>
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I! '# | '', RS 7 E S D I 0 A T I 0 S S '1) Continuous Praddi for 1 preparation of oom od. organic t ', uaruxie coptttMmt tumoM 4 ..] atOll "4. a, ora from dlrtoti use m4t.bau caraotlriii j * r 1 fact that c <duniitr is tit in reactive contact <to of hydrofluoric aold by. j - 1.'1n, oQntaot dacUf 8.0 Itaod. Tluorh²dz1q, u. E1:
ob7, are in ir6re; c of one or more i, 6e halogenated hydroorbides on a solid catalyst at a temperature Q0t <tp: 'i' eatr <t 20C * and 700 * C. and with a contact time lnU-
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.
