CH633942A5 - Microbicidal composition, process for the preparation of the active substance, and its use for controlling phytopathogenic fungi - Google Patents

Microbicidal composition, process for the preparation of the active substance, and its use for controlling phytopathogenic fungi Download PDF

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CH633942A5
CH633942A5 CH138177A CH138177A CH633942A5 CH 633942 A5 CH633942 A5 CH 633942A5 CH 138177 A CH138177 A CH 138177A CH 138177 A CH138177 A CH 138177A CH 633942 A5 CH633942 A5 CH 633942A5
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Abstract

Microbicidal compositions are described which contain, as active ingredient, at least one of the novel compounds of the formula I <IMAGE> defined herein, which have valuable microbicidal properties. They can be used for controlling plant-injurious microorganisms, in particular against phytopathogenic fungi. The compounds of the formula I have a curative, preventive and systemic activity for protecting crop plants, which is highly useful for practical requirements, without adversely affecting the crop plants by undesired side effects.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein mikrobizides Mittel, das als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I The present invention relates to a microbicidal agent which, as at least one active component, is a compound of the formula I.

enthält, worin contains what

R C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen, Rx Q-Q-Alkyl, Cj-C4-Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, Cj-Q-Alkoxy oder Halo- R C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, Rx Q-Q-alkyl, Cj-C4-alkoxy or halogen, R2 hydrogen, C1-C3-alkyl, Cj-Q-alkoxy or halo-

60 gen' 60 gen '

R3 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R, R1; R2 und R3 im Phe-nylring die Zahl 8 nicht übersteigt, R3 are hydrogen or methyl, the total number of carbon atoms of the substituents R, R1; R2 and R3 in the phenyl ring do not exceed 8,

65 R4 Wasserstoff oder Methyl ist, während R5 für eine der folgenden Gruppen steht: 65 R4 is hydrogen or methyl, while R5 represents one of the following groups:

eine Alkylthioalkyl- oder Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch Halogen sub- an alkylthioalkyl or alkoxyalkyl group with 2 to 5 carbon atoms, one optionally substituted by halogen

633942 633942

4 4th

stituierte 2-Furanyl- oder 2-Tetrahydrofuranylgruppe oder eine 1,2,4-Triazolylmethylgruppe. substituted 2-furanyl or 2-tetrahydrofuranyl group or a 1,2,4-triazolylmethyl group.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von Wirkstoffen der Formel I und die Verwendung dieser Wirkstoffe als Mikrobizide im Pflanzenschutz. Die Verbindungen der Formel I sind neu. The invention further relates to a process for the preparation of active compounds of the formula I and the use of these active compounds as microbicides in crop protection. The compounds of formula I are new.

Unter Alkyl oder als Alkyl-Teil einer Alkylthio- oder Alkoxy-Gruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert. Butyl. Alkyl or as an alkyl part of an alkylthio or alkoxy group means the following groups, depending on the number of carbon atoms indicated: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec. Butyl or tert. Butyl.

Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen. Halogen is to be understood as fluorine, chlorine, bromine or iodine.

In der US-PS 3 933 860 werden 3-(N-Acyl-N-arylamino)-Iactone und -lactame als Fungizide beschrieben, die sich aus der Struktur von Benzoyl-, Alkanoyl- oder Haloalkanoyl-(vor allem Haloacetyl-)aniliden herleiten. Anilide dieses Typs werden in der Literatur sehr zahlreich als Herbizide beschrieben, z.B. US-PS 3 403 994, US-PS 3 442 945, US-PS 3 547 620, US-PS 3 637 847, US-PS 3 598 859 oder US-PS 3 946 045. In US Pat. No. 3,933,860, 3- (N-acyl-N-arylamino) lactones and lactams are described as fungicides which are derived from the structure of benzoyl-, alkanoyl- or haloalkanoyl- (especially haloacetyl-) anilides derive. Anilides of this type are very widely described in the literature as herbicides, e.g. U.S. Patent 3,403,994, U.S. Patent 3,442,945, U.S. Patent 3,547,620, U.S. Patent 3,637,847, U.S. Patent 3,598,859 or U.S. Patent 3,946,045.

Es überrascht daher nicht, dass die in der US-PS 3 933 860 genannten Verbindungen bei den vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen mit den für die Praxis notwendigen Aufwandmengen z.T. unerwünschte Phytotoxizität hervorrufen. It is therefore not surprising that the compounds mentioned in US Pat. No. 3,933,860 in the plants to be protected against fungal attack sometimes have the application rates necessary for practical use. cause undesirable phytotoxicity.

Es wurde nun überraschend gefunden, dass Verbindungen mit der Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen aufweisen, ohne diese durch unerwünschte Nebenwirkungen nachteilig zu beeinflussen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, It has now surprisingly been found that compounds having the structure of the formula I have a microbicide spectrum for the protection of crop plants which is very favorable for practical needs, without adversely affecting them by undesirable side effects. In the context of the present invention, crop plants are, for example, cereals, maize, rice, vegetables, sugar beets,

Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen, wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao-und Naturkautschuk-Gewächse. Soy, peanuts, fruit trees, ornamental plants, but especially vines, hops, cucumber plants (cucumbers, pumpkin, melons), Solanaceae, such as potatoes, tobacco and tomatoes, and also banana, cocoa and natural rubber plants.

Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Asomycetes (z.B. Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfect (z.B. Moniliales); dann aber besonders gegen die der Klasse der Oomycetes angehörenden Erreger Phytophthora, Peronospora, Pseudo-peronospora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phyto-pathogene Pilze eingesetzt werden. With the active compounds of the formula I, the fungi which occur on plants or parts of plants (fruits, flowers, leaves, stems, tubers, roots) of these and related crops can be contained or destroyed, and plant parts which are growing later are also spared by such fungi. The active substances are active against the phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Asomycetes (e.g. Erysiphaceae); Basidiomycetes such as especially rust fungi; Fungi imperfect (e.g. Moniliales); then especially against the pathogens belonging to the Oomycetes class Phytophthora, Peronospora, Pseudo-peronospora, Pythium or Plasmopara. In addition, the compounds of the formula I have a systemic action. They can also be used as dressings for the treatment of seeds (fruits, tubers, grains) and plant cuttings to protect against fungal infections and against phyto-pathogenic fungi occurring in the soil.

Als Pflanzenfungizide bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, bei denen R Methyl, Rx Methyl, Äthyl, Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff, Halogen, oder Methyl und R3 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, während R4 und Rs die für Formel I angegebene Bedeutung haben. Preferred plant fungicides are compounds of the formula I in which R is methyl, Rx is methyl, ethyl, chlorine or bromine, R2 is hydrogen, halogen or methyl and R3 is hydrogen or methyl, while R4 and Rs have the meanings given for formula I.

Diese sollen Verbindungsgruppe Ia genannt werden. These should be called connection group Ia.

Unter diesen Verbindungen der Gruppe Ia sind solche auf Grund ihrer Wirkung hervorzuheben, bei denen R4 Wasserstoff oder Methyl und R5 Methoxymethyl, Äthoxy-methyl, Propoxymethyl, Isopropoxymethyl, Methoxyäthyl oder Äthoxyäthyl bedeuten. Among these group Ia compounds, those are to be emphasized on the basis of their action in which R4 is hydrogen or methyl and R5 is methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, isopropoxymethyl, methoxyethyl or ethoxyethyl.

Diese sollen Verbindungsgruppe Ib genannt werden. These should be called connecting group Ib.

Innerhalb der Verbindungen der Gruppe Ia sind solche Wirkstoffe aufgrund ihrer vorteilhaften Wirkung besonders bevorzugt, bei denen R4 Wasserstoff oder Methyl und R5 die 1,2,4-T riazol-1 -ylmethylgruppe darstellen. Within the compounds of group Ia, such active substances are particularly preferred due to their advantageous action, in which R4 is hydrogen or methyl and R5 is the 1,2,4-triazol-1-methyl group.

Diese sollen Verbindungsgruppe Ic genannt werden. Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsge-s mäss These should be called connection group Ic. The compounds of formula I are according to the invention

A) durch Acylierung einer Verbindung der Formel II R A) by acylation of a compound of formula II R

0—r 0 0 — r 0

R, R,

10 10th

R. R.

NH— NH—

Ry Ry

(II) (II)

15 15

mit einer Verbindung der Formel III with a compound of formula III

Hal'-CO-R, Hal'-CO-R,

(III) (III)

20 20th

hergestellt, oder, im Falle der Erzielung von Derivaten mit Rs = 1,2,4-Triazolylmethyl oder Alkylthiomethyl, prepared, or, in the case of obtaining derivatives with Rs = 1,2,4-triazolylmethyl or alkylthiomethyl,

B) durch anfängliche Monohaloacetylierung einer Verbindung der Formel II zu einer Verbindung der Formel IV B) by initial monohaloacetylation of a compound of formula II to a compound of formula IV

25 25th

C0-CH2-Hal" (IV) C0-CH2-Hal "(IV)

35 35

und Weiterreaktion wahlweise mit 1,2,4-Triazol oder Alkyl-merkaptan bzw. deren Metall-Salzen, vorzugsweise deren Alkali- oder Erdalkali-Salzen. and further reaction optionally with 1,2,4-triazole or alkyl mercaptan or their metal salts, preferably their alkali or alkaline earth salts.

In den Formeln II, III und IV haben R bis R5 die für 40 Formel I angegebene Bedeutung, während Hai' und Hai" Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeuten. In formulas II, III and IV, R to R5 have the meaning given for formula I, while sharks' and shark "mean halogen, preferably chlorine or bromine.

Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen bei-45 spielsweise folgende in Frage: aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydroso furan; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methyl-äthylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander. The reactions can be carried out in the presence or absence of solvents or diluents which are inert to the reactants. For example, the following are possible: aliphatic or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether; halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ether and ethereal compounds such as dialkyl ether, dioxane, tetrahydroso furan; Nitriles such as acetonitrile; N, N-dialkylated amides such as dimethylformamide; Dimethyl sulfoxide, ketones such as methyl ethyl ketone and mixtures of such solvents with one another.

Zur Acylierung gemäss Verfahren A oder zur Monohalo-55 acetylierung gemäss Verfahren B lassen sich die entsprechenden Carbonsäuren selbst sowie ihre Ester, vorteilhaft jedoch die Säureanhydride oder, wie für Formel III angegeben, die Säurehalogenide, bevorzugt die Säurechloride oder Säurebromide, einsetzen. The corresponding carboxylic acids themselves and their esters, but advantageously the acid anhydrides or, as indicated for formula III, the acid halides, preferably the acid chlorides or acid bromides, can be used for acylation according to process A or for monohalo-55 acetylation according to process B.

6o Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 180 °C, vorzugsweise zwischen 20 und 120 °C. In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z.B. Triäthylamin), Pyridin 65 und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. 6o The reaction temperatures are between 0 and 180 ° C, preferably between 20 and 120 ° C. In some cases, the use of acid-binding agents or condensing agents is advantageous. Such as tertiary amines such as trialkylamines (e.g. triethylamine), pyridine 65 and pyridine bases, or inorganic bases such as the oxides and hydroxides, hydrogen carbonates and carbonates of alkali and alkaline earth metals and sodium acetate.

633 942 633 942

Das von Verbindungen der Formel II ausgehende Herstellungsverfahren A sowie der zu Verbindungen der Formel IV führende Acylierungsschritt können auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft. The production process A starting from compounds of the formula II and the acylation step leading to compounds of the formula IV can also be carried out without acid-binding agents, in some cases the passage of nitrogen to expel the hydrogen halide formed is indicated. In other cases, the addition of dimethylformamide as a reaction catalyst is very advantageous.

Einzelheiten zur Herstellung von Ausgangsprodukten der Formel II sind bekannt. Details of the preparation of starting materials of the formula II are known.

Die Verbindungen der Formel I besitzen im Lacton-Rest 0 o ein (*) und im Falle R4 = CH3 ein zweites (**) Asymmetriezentrum und können auf übliche Art (z. B. fraktionierte Kristallisation oder chromatographische Trennung) in optische Antipoden gespalten werden. Hierbei besitzen die verschiedenen Konfigurationen unterschiedlich starke mikrobizide Wirkung. The compounds of the formula I have a (*) in the lactone radical 0 o and a second (**) asymmetry center in the case of R4 = CH3 and can be cleaved into optical antipodes in the customary manner (for example fractional crystallization or chromatographic separation) . The different configurations have different levels of microbicidal activity.

Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomere der Formel I oder des eingesetzten Butyrolactons durchgeführt wird, fallt normalerweise ein Produkt als Isomerengemisch an. Unless a specific synthesis for the isolation of pure isomers of formula I or the butyrolactone used is carried out, a product is normally obtained as a mixture of isomers.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade. The following examples serve to explain the invention in more detail without restricting it. The temperature specifications relate to degrees Celsius.

Zu den besonders wirksamen Mikrobiziden zählen folgende Wirkstoffe: The following active ingredients are among the particularly effective microbicides:

3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)]-aminotetra- 3- [N- (methoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl)] - aminotetra-

hydro-2-furanon, 3-[N-(Äthoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)]-aminotetra- hydro-2-furanone, 3- [N- (ethoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl)] - aminotetra-

hydro-2-furanon, 3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethyl-3-chlorphenyl)]- hydro-2-furanone, 3- [N- (methoxyacetyl) -N- (2,6-dimethyl-3-chlorophenyl)] -

aminotetrahydro-2-furanon, 3-[N-(Äthoxyacetyl)-N-(2,6-dimethyl-3-chlorphenyl)]-ami- aminotetrahydro-2-furanone, 3- [N- (ethoxyacetyl) -N- (2,6-dimethyl-3-chlorophenyl)] - ami-

notetrahydro-2-furanon, 3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)]-amino-5-me- notetrahydro-2-furanone, 3- [N- (methoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl)] - amino-5-me-

thyltetrahydro-2-furanon, 2,6-Dimethyl-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)-2-tetrahydro-furoylanilid, ethyl tetrahydro-2-furanone, 2,6-dimethyl-N- (tetrahydrofuran-2-one-3-yl) -2-tetrahydro-furoylanilide,

2,3,6-Trimethyl-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)-2-tetrahy-drofuroyl-anilid, 2,3,6-trimethyl-N- (tetrahydrofuran-2-one-3-yl) -2-tetrahydrofuroyl anilide,

0 =r. 0 = r.

2,6-Dimethyl-4-chlor-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)-2-tetra- 2,6-dimethyl-4-chloro-N- (tetrahydrofuran-2-one-3-yl) -2-tetra-

hydrofuroyl-anilid, 3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)] -ami-notetrahydro-2-furanon, 5 2,3,5,6-Tetramethyl-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)-2-furoyl-anilid, hydrofuroyl anilide, 3- [N- (methoxyacetyl) -N- (2,3,5,6-tetramethylphenyl)] -amino-notetrahydro-2-furanone, 5 2,3,5,6-tetramethyl-N- ( tetrahydrofuran-2-one-3-yl) -2-furoyl anilide,

3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,3,6-trimethylphenyl)]-amino-te-trahydro-2-furanon. 3- [N- (Methoxyacetyl) -N- (2,3,6-trimethylphenyl)] - amino-te-trahydro-2-furanone.

10 10th

25 25th

30 30th

35 35

Beispiel 1 Herstellung von Example 1 Preparation of

20 20th

CCH0OCH. CCH0OCH.

3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)]-amino-tetrahydro-2-furanon. (Verb. Nr. 2) 3- [N- (Methoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl)] - amino-tetrahydro-2-furanone. (Verb. No. 2)

a) 121 g 2,6-Dimethylanilin und 106 g Natriumcarbonat in 750 ml Dimethylformamid wurden langsam mit 165 g 2-Brom-4-butyrolacton versetzt und dann 30 Std. bei 100° gerührt. Nach dem Abkühlen wurde überschüssiges Anilin und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand auf Wasser gegeben und dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Pe-troläther/Diäthyläther (1:10) bei 79-83°. a) 121 g of 2,6-dimethylaniline and 106 g of sodium carbonate in 750 ml of dimethylformamide were slowly mixed with 165 g of 2-bromo-4-butyrolactone and then stirred at 100 ° for 30 hours. After cooling, excess aniline and the solvent were distilled off in vacuo, the residue was added to water and extracted three times with methylene chloride. The extracts were washed with water, dried over sodium sulfate and freed from the solvent. The residue melts after recrystallization from petroleum ether / diethyl ether (1:10) at 79-83 °.

b) 20,5 g des gemäss a) erhaltenen Ausgangsprodukts wurden in 80 ml abs. Toluol unter Rühren mit 11,9 g Meth-oxyacetylchlorid in 20 ml Toluol versetzt, wobei die Temperatur von 25° auf 35° anstieg. Nach sechsstündigem Kochen unter Rückfluss wurde nach der Zugabe von Aktivkohle über Hyflo filtriert, eingedampft und aus Essigester/ Petroläther umkristallisiert; Smp. 124-127°. b) 20.5 g of the starting product obtained in a) were in 80 ml abs. 11.9 g of methoxyacetyl chloride in 20 ml of toluene were added to the toluene with stirring, the temperature rising from 25 ° to 35 °. After boiling under reflux for six hours, after the addition of activated carbon, the mixture was filtered through Hyflo, evaporated and recrystallized from ethyl acetate / petroleum ether; M.p. 124-127 °.

Auf analoge Art werden folgende Verbindungen der Formel hergestellt: The following compounds of the formula are prepared in an analogous manner:

(R = CH3) (R = CH3)

(R.. = 6-Stellung) (R .. = 6-position)

Verb. Nr. Verb.No.

ri r2 ri r2

r3 r3

r4 r4

rs rs

Physikalische Konstante Physical constant

1 1

ch3 ch3

h h h h

ch3 ch3

-ch2och3 -ch2och3

Smp. 109-110' M.p. 109-110 '

2 2nd

ch3 ch3

h h h h

h H

-ch2och3 -ch2och3

Smp. 124-127' M.p. 124-127 '

3 3rd

c2h5 c2h5

h h h h

h H

-ch2och3 -ch2och3

Smp. 125-130' M.p. 125-130 '

4 4th

ch3 ch3

h h h h

ch3 ch3

-ch2oc2h5 -ch2oc2h5

Smp. 108-111' M.p. 108-111 '

5 5

ch3 ch3

h h h h

h H

-ch2oc2h5 -ch2oc2h5

01 01

6 6

cl h cl h

h h h h

-ch2och3 -ch2och3

01 01

7 7

c2h5 c2h5

H H

H H

H H

-ch2oc2h5 -ch2oc2h5

8 8th

ch3 ch3

H H

H H

H H

-CH2OC3H7(n) -CH2OC3H7 (n)

Smp. 105-108' M.p. 105-108 '

9 9

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

H H

-ch2och3 -ch2och3

Harz resin

633 942 633 942

6 6

Verb. Nr. Verb.No.

R. R.

r2 r2

R3 R3

R4 R4

Rs Rs

Physikalische Konstante Physical constant

10 10th

Cl Cl

H H

h h h h

-ch2oc2h5 -ch2oc2h5

Harz resin

11 11

Br Br

4-C1 4-C1

H H

H H

-ch2och3 -ch2och3

Öl oil

12 12

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

H H

-ch2oc2h5 -ch2oc2h5

Harz resin

13 13

ch3 ch3

4-C1 4-C1

h H

H H

-ch2ch2och3 -ch2ch2och3

Öl oil

14 14

Cl Cl

H H

h H

H H

-CH2GC3H7(i) -CH2GC3H7 (i)

15 15

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

ch3 ch3

-ch2och3 -ch2och3

Smp. 104-110° M.p. 104-110 °

16 16

ch3 ch3

H H

H H

H H

-CH2OC3H7(i) -CH2OC3H7 (i)

Harz resin

17 17th

ch3 ch3

H H

H H

H H

-ch2ch2och3 -ch2ch2och3

Sdp. 178-185o/0,l Torr Bp 178-185o / 0.1 Torr

18 18th

ch3 ch3

3-CH3 3-CH3

5-ch3 5-ch3

H H

-CH2OC3H7(i) -CH2OC3H7 (i)

Harz resin

19 19th

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

5-ch3 5-ch3

H H

-ch2och3 -ch2och3

Smp. 111-114° M.p. 111-114 °

20 20th

ch3 ch3

4-C1 4-C1

H H

H H

-CH2oc2hs -CH2oc2hs

Smp. 105-106° M.p. 105-106 °

21 21st

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

ch3 ch3

-ch2ch2och3 -ch2ch2och3

Smp. 110-115° M.p. 110-115 °

22 22

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

5-ch3 5-ch3

h H

-CH2OC3H7(n) -CH2OC3H7 (n)

23 23

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

ch3 ch3

-ch2oc2h5 -ch2oc2h5

Harz resin

24 24th

ch3 ch3

4-C1 4-C1

H H

H H

-ch2och3 -ch2och3

Smp. 111-113° M.p. 111-113 °

25 25th

ch3 ch3

H H

H H

H H

-ch2ch2oc2h5 -ch2ch2oc2h5

Sdp. 160-165°/0,2Torr Bp 160-165 ° / 0.2 torr

26 26

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

5-ch3 5-ch3

H H

-ch2oc2h5 -ch2oc2h5

Smp. 81-83° M.p. 81-83 °

27 27th

ch3 ch3

3-Br 3-br

H H

H H

-ch2-s-ch3 -ch2-s-ch3

Smp. 90-94° Mp 90-94 °

28 28

ch3 ch3

H H

H H

H H

-ch2-s-ch3 -ch2-s-ch3

Smp. 72-73° Mp 72-73 °

29 29

ch3 ch3

H H

H H

H H

-CH2CH2OC3H7(n) -CH2CH2OC3H7 (n)

30 30th

ch3 ch3

3-cl 3-cl

H H

H H

-ch2och3 -ch2och3

Sdp. 190-200°/0,1 Torr Bp 190-200 ° / 0.1 Torr

31 31

ch3 ch3

4-C1 4-C1

H H

ch3 ch3

-ch2och3 -ch2och3

viskos viscous

32 32

ch3 ch3

H H

H H

H H

-CH2CH2OC3H7(i) -CH2CH2OC3H7 (i)

Öl oil

33 33

ch3 ch3

3-cl 3-cl

H H

H H

-ch2oc2h5 -ch2oc2h5

Sdp. 120-135°/0,06 Torr Bp 120-135 ° / 0.06 torr

34 34

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

5-ch3 5-ch3

H H

-ch2ch2och3 -ch2ch2och3

Sdp. 143-159o/0,2 Torr Bp 143-159o / 0.2 torr

35 35

ch3 ch3

3-Cl 3-cl

H H

H H

-CH2OC3H7(n) -CH2OC3H7 (n)

viskos viscous

36 36

ch3 ch3

4-c1 4-c1

H H

ch3 ch3

-ch2oc2h5 -ch2oc2h5

Smp. 101-104° M.p. 101-104 °

37 37

ch3 ch3

3-Br 3-br

H H

H H

-CH2OC3H7(i) -CH2OC3H7 (i)

Sdp. 186-195c/0,l Ton- Sdp. 186-195c / 0.1 ton

38 38

ch3 ch3

3-Cl 3-cl

H H

H H

-CH2OC3H7(i) -CH2OC3H7 (i)

Harz resin

39 39

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

5-CH3 5-CH3

H H

-ch2ch2oc2h5 -ch2ch2oc2h5

40 40

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

H H

-ch2ch2oc2h5 -ch2ch2oc2h5

Sdp. 190-193°/0,15 Torr Bp 190-193 ° / 0.15 torr

41 41

ch3 ch3

3-Cl 3-cl

H H

H H

-ch2ch2och3 -ch2ch2och3

Harz resin

42 42

ch3 ch3

3-Cl 3-cl

H H

H H

-ch2ch2oc2h5 -ch2ch2oc2h5

Harz resin

43 43

ch3 ch3

3-Br 3-br

H H

H H

-CH2OC3H7(n) -CH2OC3H7 (n)

44 44

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

H H

-CH2OC3H7(n) -CH2OC3H7 (n)

45 45

ch3 ch3

3-Br 3-br

H H

H H

-ch2oc2h5 -ch2oc2h5

46 46

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

H H

-ch2ch2och3 -ch2ch2och3

Sdp. 182-185°/0,08 Torr Bp 182-185 ° / 0.08 torr

47 47

ch3 ch3

3-Br 3-br

H H

H H

-ch2och3 -ch2och3

48 48

ch3 ch3

3-Cl 3-cl

H H

H H

-ch2och3 -ch2och3

Smp. 126-136° M.p. 126-136 °

49 49

c2h5 c2h5

H H

H H

H H

-ch2och3 -ch2och3

Smp. 125-137° M.p. 125-137 °

sowie auch folgende Derivate mit R = -OCH3 und R4 = H: as well as the following derivatives with R = -OCH3 and R4 = H:

Verb. Rx R2 R3 R5 Physikalische Verb.Rx R2 R3 R5 Physical

Nr. Konstante No constant

50 CH3 H H -CH2OCH3 Smp. 88-90° 50 CH3 H H -CH2OCH3 mp 88-90 °

51 CI H H -CH2OCH3 Smp. 79-83° 51 CI H H -CH2OCH3 mp 79-83 °

52 Br 4-C1 H -CH2OCH3 Harz und das nachfolgende Derivat mit R = C2H5: 52 Br 4-C1 H -CH2OCH3 resin and the following derivative with R = C2H5:

Verb. Ri R2 R3 Rs Physikalische Verb. Ri R2 R3 Rs Physical

Nr. Konstante No constant

53 C2H5 H H -CH2OCH3 Smp. 88-92° 53 C2H5 H H -CH2OCH3 mp 88-92 °

7 7

633 942 633 942

Beispiel 2 Herstellung von 0: Example 2 Preparation of 0:

3-[N-(l,2,4-Triazol-l-yl-acetyl)-N-(2,3,6-trimethylphenyl)j-amino-tetrahydro-2-furanon. (Verb. Nr. 64) 3- [N- (1,2,4-triazol-l-yl-acetyl) -N- (2,3,6-trimethylphenyl) j-amino-tetrahydro-2-furanone. (Verb. No. 64)

a) 135 g 2,3,6-Trimethylanilin und 106 g Natriumcar-bonat in 750 ml Dimethylformamid wurden bei 10° langsam mit 165 g 2-Brom-4-butyrolacton versetzt und anschliessend 16 Std. bei 70° und 24 Std. bei 100° gerührt. Nach dem Abkühlen auf + 10° wurden unter Kühlen 1200 ml Eiswasser zugegeben. Es wurde 2 Std. bei 10° weitergerührt, der Niederschlag abfiltriert und mit Wasser und Petroläther nachgewaschen: 3-[N-(2,3,6-trimethylphenyl) ]-amino-tetrahydro-2-furanon, Smp. 108-110°. a) 135 g of 2,3,6-trimethylaniline and 106 g of sodium carbonate in 750 ml of dimethylformamide were slowly mixed with 165 g of 2-bromo-4-butyrolactone at 10 ° and then 16 hours at 70 ° and 24 hours at 100 ° stirred. After cooling to + 10 °, 1200 ml of ice water were added with cooling. The mixture was stirred at 10 ° for 2 hours, the precipitate was filtered off and washed with water and petroleum ether: 3- [N- (2,3,6-trimethylphenyl)] amino-tetrahydro-2-furanone, mp. 108-110 ° .

b) 11 g des gemäss a) erhaltenen Ausgangsprodukts wurden in 60 ml abs. Toluol mit 6,2 g Chloracetylchlorid 4 Std. b) 11 g of the starting product obtained in a) were abs in 60 ml. Toluene with 6.2 g chloroacetyl chloride for 4 hours

0 0

unter Rückfluss erhitzt, das Lösungsmittel nach dem Abkühlen abdestilliert und der bräunlich gefärbte Rückstand aus Äthylacetat/Petroläther (Sdp. 40-60°) umkristallisiert: 3-[N-Chloracetyl-N-(2,3,6-trimethylphenyl) ]-amino-tetrahy-5 dro-2-furanon, Smp. 92-94°. heated under reflux, the solvent was distilled off after cooling and the brownish-colored residue was recrystallized from ethyl acetate / petroleum ether (b.p. 40-60 °): 3- [N-chloroacetyl-N- (2,3,6-trimethylphenyl)] amino -tetrahy-5 dro-2-furanon, mp 92-94 °.

c) Zu 2,4 g 50%iger Natriumhydrid-Dispersion in 100 ml abs. Dioxan wurden unter Stickstoff-Atmosphäre 5,6 g 1,2,4-Triazol in Portionen zugegeben und bis zur Beendigung der Wasserstoffentwicklung unter Rückfluss erhitzt, io Nach dem Abkühlen auf + 10° wurden unter Rühren 8 g des gemäss b) erhaltenen 3-[N-Chloracetyl-N-(2,3,6-trimethyl-phenyl) ]-amino-tetrahydro-2-furanons in 100 ml Dioxan zugetropft, 16 Std. in Stickstoffatmosphäre unter Rückfluss erhitzt und nach dem Abkühlen vorsichtig mit 100 ml Wasser i5 versetzt. Nach dem Eingiessen in Eiswasser wurde mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit. Nach dem Lösen des Rückstandes in Äthylacetat wurde mit Aktivkohle 2o gekocht, heiss filtriert und das noch heisse Filtrat bis zur beginnenden Trübung mit Petroläther (Sdp. 40-60°) versetzt, dann gekühlt und das Endprodukt filtriert. Beim Erhitzen beginnt es ab 70° sich langsam zu zersetzen. c) To 2.4 g of 50% sodium hydride dispersion in 100 ml abs. Dioxane was added in portions under a nitrogen atmosphere, 5.6 g of 1,2,4-triazole and heated under reflux until the evolution of hydrogen had ceased. After cooling to + 10 °, 8 g of the 3- according to b) [N-Chloroacetyl-N- (2,3,6-trimethyl-phenyl)] -amino-tetrahydro-2-furanone in 100 ml of dioxane was added dropwise, the mixture was heated under reflux in a nitrogen atmosphere for 16 hours and, after cooling, carefully with 100 ml of water i5 offset. After pouring into ice water, it was extracted several times with methylene chloride. The combined extracts were washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and freed from the solvent. After the residue had been dissolved in ethyl acetate, it was boiled with activated carbon 2o, filtered hot, and petroleum ether (bp 40-60 °) was added to the still hot filtrate until the cloudiness began, then cooled and the end product filtered. When heated, it begins to slowly decompose from 70 °.

Auf analoge Art werden folgende Verbindungen der For- The following connections of the for-

25 mei hergestellt: 25 made with:

CCH„N tf CCH "N tf

2\_.n (Rx œ 6-Stellung) 2 \ _. N (Rx - 6 position)

Verb. Nr. Verb.No.

r r. r r.

r2 r2

r3 r3

r4 r4

Physikalische Konstante Physical constant

54 54

ch3 ch3

ch3 ch3

h h h h

h H

Smp. 133-135° M.p. 133-135 °

55 55

ch3 ch3

Cl h Cl h

h ch3 h ch3

Öl oil

56 56

ch3 ch3

c2h5 c2h5

h h h h

h H

57 57

ch3 ch3

cl h cl h

h h h h

58 58

ch3 ch3

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

5-ch3 5-ch3

h H

Öl oil

59 59

ch3 ch3

c2h5 c2h5

h h h h

ch3 ch3

60 60

ch3 ch3

ch3 ch3

H H

H H

ch3 ch3

61 61

ch3 ch3

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

5-ch3 5-ch3

ch3 ch3

Harz resin

62 62

ch3 ch3

ch3 ch3

3-Cl 3-cl

H H

H H

Smp. 48°/Zers. Mp 48 ° / dec.

63 63

ch3 ch3

ch3 ch3

3-Br 3-br

H H

ch3 ch3

64 64

ch3 ch3

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

H H

Zersetz, ab 70° Decompose, from 70 °

65 65

ch3 ch3

ch3 ch3

3-Cl 3-cl

H H

ch3 ch3

66 66

ch3 ch3

ch3 ch3

3-Br 3-br

H H

H H

67 67

ch3 ch3

ch3 ch3

4-c1 4-c1

H H

ch3 ch3

68 68

ch3 ch3

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

ch3 ch3

69 69

ch3 ch3

ch3 ch3

4-c1 4-c1

H H

h H

70 70

ch3 ch3

Br Br

4-c1 4-c1

H H

H H

71 71

ch3o ch3 ch3o ch3

H H

H H

H H

Öl oil

72 72

ch3o ch3o

Cl Cl

H H

H H

H H

Auf analoge Art werden folgende Verbindungen der Formel The following compounds of the formula are used in an analogous manner

R 0 =i 0 R 0 = i 0

hergestellt: (R = CH3; Rx = 6-Stellung) manufactured: (R = CH3; Rx = 6-position)

633942 633942

Verb. Nr. Verb.No.

ri r 2 ri r 2

r3 r3

r4 r4

Physikalische Konstante Physical constant

73 73

ch3 ch3

h h h h

h H

Smp. 143-145° M.p. 143-145 °

74 74

ch3 ch3

4-c1 4-c1

h h h h

Smp. 139-148° M.p. 139-148 °

75 75

ch3 ch3

h h h h

ch3 ch3

Smp. 132-136° Mp 132-136 °

76 76

c2h5 c2h5

h h h h

h H

Smp. 98-108° Mp 98-108 °

77 77

Cl h Cl h

h h h h

78 78

Br Br

4-cl h 4-cl h

h H

79 79

ch3 ch3

3-Br h 3-Br h

h H

80 80

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

h ch3 h ch3

Smp. 175-179° Mp 175-179 °

81 81

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

h h h h

Smp. 132-133° Mp 132-133 °

82 82

ch3 ch3

3-Cl h 3-Cl h

h H

Smp. 65°/Zers. Mp 65 ° / dec.

83 83

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

5-ch3 5-ch3

h H

Smp. 207-210° M.p. 207-210 °

sowie auch folgende Derivate mit R = -OCH3: as well as the following derivatives with R = -OCH3:

Verb. Rj R2 R3 R4 Physikalische Verb. Rj R2 R3 R4 Physical

Nr. Konstante No constant

84 84

ch3 ch3

H H

H H

h H

Smp. 164-165° 164-165 °

85 85

Cl Cl

H H

H H

H H

Smp. 152-153° Mp 152-153 °

86 86

Cl Cl

4-Cl 4-cl

H H

h H

Harz resin

87 87

Br Br

4-Br h 4-Br h

h H

88 88

Br Br

H H

H H

H H

89 89

Cl Cl

H H

H H

ch3 ch3

Harz und die Verbindungen Resin and the compounds

Nr. 90 No. 90

Nr. 91 No. 91

Nr. 92 No. 92

Auf analoge Weise werden folgende Verbindungen der Formel The following compounds of the formula

0 =j——O 0 = j —— O

R, R,

R R

N- N-

R, R,

CO- CO-

Smp. 147-158° M.p. 147-158 °

Smp. 164-165° 164-165 °

Smp. 158-160° M.p. 158-160 °

^ J hergestellt: (R = CH3; Rj = 6-Stellung) ^ J made: (R = CH3; Rj = 6-position)

» n »N

R, R,

9 9

633 942 633 942

Verb. Nr. Verb.No.

Ri r2 Ri r2

R3 R3

r4 r4

Physikalische Konstante Physical constant

93 93

ch3 ch3

h h h h

h H

Smp. 142-146° Mp 142-146 °

94 94

ch3 ch3

h h h h

ch3 ch3

Smp. 127-129° M.p. 127-129 °

95 95

c2h5 c2h5

h h h h

h H

Smp. 144-151° Mp 144-151 °

96 96

Cl h Cl h

h h h h

Smp. 140-147° M.p. 140-147 °

97 97

ch3 ch3

4-cl h 4-cl h

h H

Smp. 137-139° M.p. 137-139 °

98 98

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

H H

h H

Smp. 112-138° M.p. 112-138 °

99 99

ch3 ch3

4-cl h 4-cl h

ch3 ch3

Harz resin

100 100

ch3 ch3

3-ch3 3-ch3

5-ch3 5-ch3

h H

öl sowie auch folgende Derivate mit R = -OCH3: oil as well as the following derivatives with R = -OCH3:

Verb. R.! R2 R3 R4 Physikalische Verb R.! R2 R3 R4 Physical

Nr. Konstante No constant

101 101

CH3 CH3

H H

H H

H H

01 01

102 102

Cl Cl

H H

H H

H H

Harz resin

103 103

Cl Cl

4-Cl 4-cl

H H

H H

104 104

Br Br

4-Br 4-Br

H H

H H

105 105

Br Br

H H

H H

H H

106 106

Cl Cl

H H

H H

CH3 CH3

und folgendes Derivat mit R = C2H5: and the following derivative with R = C2H5:

Verb. Rj R2 R3 R4 Physikalische Verb. Rj R2 R3 R4 Physical

Nr. Konstante No constant

107 C2H5 H H H Smp. 132-140° 107 C2H5 H H H mp 132-140 °

Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. The compounds of formula I are used together with suitable carriers and / or other additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, e.g. natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers.

Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90%. The active substance content in commercially available agents is between 0.1 and 90%.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen): For application, the compounds of the formula I can be present in the following working up forms (the percentages by weight in brackets representing advantageous amounts of active ingredient):

Feste Aufarbeitungsformen: Fixed processing forms:

Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10%) Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate (1 bis 80%). Dusts and grit (up to 10%) granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules (1 to 80%).

Flüssige Aufarbeitungsformen: Liquid processing forms:

a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: a) Active ingredient concentrates dispersible in water:

Spritzpulver (wettable powders) und Pasten (25-90% in der Handelspackung, 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung); Wettable powders and pastes (25-90% in retail packaging, 0.01 to 15% in ready-to-use solution);

Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsion and solution concentrates (10 to 50%; 0.01 to 15% in ready-to-use solution);

b) Lösungen (0,1 bis 20%). b) solutions (0.1 to 20%).

Die Wirkstoffe der Formel I vorliegender Erfindung können beispielsweise wie folgt formuliert werden: The active compounds of the formula I of the present invention can be formulated, for example, as follows:

Stäubemittel: Dusts:

Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust:

a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; a) 5 parts of active ingredient 95 parts of talc;

35 b) 2 Teile Wirkstoff, 35 b) 2 parts of active ingredient,

1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 1 part of highly disperse silica,

97 Teile Talkum. 97 parts of talc.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen und können in dieser Form zur Anwendung 40 verstäubt werden. The active ingredients are mixed and ground with the carriers and can be dusted in this form for use.

Granulat: Granules:

Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: The following substances are used to produce 5% granules:

45 5 Teile Wirkstoff, 45 5 parts of active ingredient,

0,25 Teile epoxidiertes Pflanzenöl 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 0.25 part epoxidized vegetable oil 0.25 part cetyl polyglycol ether,

3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm). 3.50 parts of polyethylene glycol and 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).

so Die Aktivsubstanz wird mit epoxidiertem Pflanzenöl vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges 55 Mikrogranulat ist besonders zur Bodenapplikation geeignet. so The active substance is mixed with epoxidized vegetable oil and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin, and the acetone is then evaporated off in vacuo. Such 55 microgranules are particularly suitable for soil application.

Spritzpulver: Spray powder:

Zur Herstellung eines a) 70%igen b) 40%igen c) und d) 25%igen e) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Be-60 standteile verwendet: The following components are used to produce a) 70% b) 40% c) and d) 25% e) 10% wettable powder:

a) 70 Teile Wirkstoff, a) 70 parts of active ingredient,

5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 5 parts of sodium dibutylnaphthyl sulfonate,

3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon-säuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 65 10 Teile Kaolin, 3 parts of naphthalenesulfonic acid-phenolsulfonic acid-formaldehyde condensate 3: 2: 1, 65 10 parts of kaolin,

12 Teile Champagne-Kreide; 12 parts of champagne chalk;

b) 40 Teile Wirkstoff, b) 40 parts of active ingredient,

5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 5 parts of sodium lignosulfonic acid,

633 942 633 942

1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; 1 part of dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt, 54 parts of silica;

c) 25 Teile Wirkstoff, c) 25 parts of active ingredient,

4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 4.5 parts of calcium lignin sulfonate,

1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- 1.9 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose

Gemisch (1:1), Mixture (1: 1),

1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 1.5 parts of sodium dibutyl naphthalenesulfonate,

19,5 Teile Kieselsäure, 19.5 parts of silica,

19,5 Teile Champagne-Kreide, 19.5 parts of champagne chalk,

28,1 Teile Kaolin; 28.1 parts kaolin;

d) 25 Teile Wirkstoff, d) 25 parts of active ingredient,

2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- 2.5 parts isooctylphenoxy polyoxyethylene ethanol, 1.7 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose

Gemisch (1:1), Mixture (1: 1),

8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 8.3 parts of sodium aluminum silicate,

16,5 Teile Kieselgur, 16.5 parts of diatomaceous earth,

46 Teile Kaolin; 46 parts of kaolin;

e) 10 Teile Wirkstoff, e) 10 parts of active ingredient,

3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten 3 parts mixture of saturated sodium salts

Fettalkoholsulfaten, Fatty alcohol sulfates,

5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate,

82 Teile Kaolin; 82 parts of kaolin;

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen. The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. This gives wettable powders of excellent wettability and suspension, which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration and can be used in particular for leaf application.

Emulgierbare Konzentrate: Emulsifiable concentrates:

Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: The following substances are used to produce a 25% emulsifiable concentrate:

25 Teile Wirkstoff, 25 parts of active ingredient,

2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 2.5 parts of epoxidized vegetable oil,

10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly- 10 parts of an alkyl aryl sulfonate / fatty alcohol poly

glykoläther-Gemisches, glycol ether mixture,

5 Teile Dimethylformamid, 5 parts of dimethylformamide,

57,5 Teile Xylol. 57.5 parts xylene.

Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind. This concentrate can be used to prepare emulsions of any desired concentration by dilution with water, which are particularly suitable for foliar application.

Die Verbindungen der Formel I können, um sie den gegebenen Umständen anzupassen, zur Verbreiterung ihres Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten Pestiziden, wie z.B. Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Rodentiziden, Herbiziden oder den Pflanzenwuchs beeinflussenden Wirkstoffen sowie Düngemitteln zusammen eingesetzt werden. In order to adapt them to the given circumstances, the compounds of the formula I can be used to broaden their activity spectrum with other suitable pesticides, such as e.g. Fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, rodenticides, herbicides or active substances influencing plant growth and fertilizers are used together.

Beispiel 3 Example 3

Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten I. Kurative Wirkung Effect against Phytophthora infestans on tomatoes I. Curative effect

Tomatenpflanzen der Sorte «Roter Gnom» werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,06% bzw. 0,02% enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. Verbindungen der Formel I bewirkten bei einer After growing for three weeks, tomato plants of the “Red Gnome” variety are sprayed with a zoospores suspension of the fungus and incubated in a cabin at 18 to 20 ° and saturated air humidity. Humidification interrupted after 24 hours. After the plants have dried, they are sprayed with a broth which contains the active substance formulated as wettable powder in a concentration of 0.06% or 0.02%. After the spray coating has dried on, the plants are set up again in the wet room for 4 days. The number and size of the typical leaf spots that appear after this time are the evaluation standard for the effectiveness of the tested substances. Compounds of formula I caused one

Wirkstoffkonzentration von 0,06% durchweg einen Rückgang des Pilzbefalls auf weniger als 20%. Die Verbindungen Nr. 1-5, 9, 12, 13,19, 21,24, 28, 30, 31, 33, 34,48, 49, 54, 64, 73, 80, 82, 83, 85,92,93,98, 101 und andere bewirkten bei dieser Konzentration eine Hemmung des Pilzbefalls auf 0-5%. Bei der Wirkstoffkonzentration von 0,02% erzielten u.a. auch die Verbindungen Nr. 1-5, 9,12,19,28, 30, 31, 33, 34,48,49, 73, 82, 83, 93, 98 eine Hemmung des Pilzbefalls auf 0-5%. Phytotoxizität wurde nicht beobachtet. Active ingredient concentration of 0.06% consistently a decrease in fungal infection to less than 20%. Compounds Nos. 1-5, 9, 12, 13, 19, 21, 24, 28, 30, 31, 33, 34, 48, 49, 54, 64, 73, 80, 82, 83, 85.92, At this concentration, 93, 98, 101 and others caused the fungal infection to be inhibited to 0-5%. With an active ingredient concentration of 0.02%, i.a. Compounds Nos. 1-5, 9, 12, 19, 28, 30, 31, 33, 34, 48, 49, 73, 82, 83, 93, 98 also inhibited fungal infection to 0-5%. No phytotoxicity was observed.

II. Präventiv-Systemische Wirkung II. Preventive-systemic effect

Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,006% (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte «Roter Gnom» gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, deren Anzahl und Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienen. The active substance, formulated as a wettable powder, is applied in a concentration of 0.006% (based on the soil volume) to the soil surface of three-week-old potted tomato plants of the "Red Gnome" variety. After waiting three days, the underside of the plants is sprayed with a zoo spore suspension of Phytophthora infestans. They are then kept in a spray booth at 18 to 20 ° and saturated humidity for 5 days. After this time, typical leaf spots form, the number and size of which serve to evaluate the effectiveness of the substances tested.

Die mit Verbindungen der Formel I behandelten Tomatenpflanzen zeigten durchweg weniger als 20% Pilzbefall im Vergleich mit Kontrollpflanzen (== 100% Befall). Die Verbindungen Nr. 1-5, 9,12,19,24,28,30, 31, 33, 34, 54, 64, 73, 80, 81, 82, 83, 85, 91, 92,93,98,101 und andere verhüteten den Pilzbefall vollständig oder fast vollständig (0-5% Befall). The tomato plants treated with compounds of the formula I consistently showed less than 20% fungal attack in comparison with control plants (== 100% attack). Compounds Nos. 1-5, 9,12,19,24,28,30, 31, 33, 34, 54, 64, 73, 80, 81, 82, 83, 85, 91, 92,93,98,101 and others prevented the fungal infection completely or almost completely (0-5% infection).

Beispiel 4: Example 4:

Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert, et Curt.) (Beri, et deToni) auf Reben a) Residual-präventive Wirkung Effect against Plasmopara viticola (Bert, et Curt.) (Beri, et deToni) on vines a) Residual preventive effect

Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte «Chasselas» herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,06% Wirkstoff) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. "Chasselas" vine cuttings were grown in the greenhouse. In the 10-leaf stage, 3 plants were sprayed with a broth (0.06% active ingredient) prepared from the active ingredient formulated as wettable powder. After the spray coating had dried on, the plants on the underside of the leaf were evenly infected with the spore suspension of the fungus. The plants were then kept in a moist chamber for 8 days. After this time, clear disease symptoms appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants served as a benchmark for the effectiveness of the tested substances.

b) Kurative Wirkung b) Curative effect

Rebenstecklinge der Sorte «Chasselas» wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Stunden Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer 0,06%igen Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. “Chasselas” vine cuttings were grown in the greenhouse and infected in the 10-leaf stage with a spore suspension of Plasmopara viticola on the underside of the leaf. After 24 hours in the wet room, the plants were sprayed with a 0.06% active ingredient broth which had been prepared from a wettable powder of the active ingredient. The plants were then kept in the wet room for 7 days. After this time the disease symptoms appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants served as a benchmark for the effectiveness of the tested substances.

Die Verbindungen der Formel I zeigten gute blattfungizi-de Wirkungen in diesen beiden Versuchen. Die Rebpflanzen hatten ein gesundes Aussehen. Insbesondere die Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 5,9,12,13,21,24,28, 30, 34,48,49, 54, 73, 82, 85,92,93,98 und 101 hemmten in beiden Versuchen den Befall auf weniger als 15%. The compounds of formula I showed good leaf fungicidal effects in these two experiments. The vine plants looked healthy. In particular, compounds Nos. 1, 2, 3, 5,9,12,13,21,24,28, 30, 34,48,49, 54, 73, 82, 85,92,93,98 and 101 inhibited in both trials infested less than 15%.

10 10th

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

11 11

633 942 633 942

Beispiel 5: Example 5:

Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben a) Wirkung nach Bodenapplikation Effect against Pythium debaryanum on sugar beet a) Effect after soil application

Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat werden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässerige Suspension über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen). The mushroom is cultivated on sterile oat grains and added to a soil-sand mixture. The soil infected in this way is filled into flower pots and sown with sugar beet seeds. Immediately after sowing, the test preparations formulated as wettable powder are poured over the earth as an aqueous suspension (20 ppm of active ingredient based on the volume of the earth).

Die Töpfe werden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24 °C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung der Tests wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt. The pots are then placed in the greenhouse at 20-24 ° C for 2-3 weeks. The earth is kept evenly moist by lightly spraying it with water. When evaluating the tests, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and sick plants are determined.

Nach der Behandlung mit den Wirkstoffen der Formel I liefen mehr als 80% der Zuckerrübenpflanzen auf und hatten ein gesundes Aussehen. Dieses Ergebnis wurde auch noch mit einer Wirkstoffkonzentration im Erdboden von 6 ppm bei Verwendung der Verbindung Nr. 1,2, 3,4, 5, 9,12, 13,15,19, 30, 33, 37, 63, 64, 82, 98 und anderen erzielt. After treatment with the active ingredients of formula I, more than 80% of the sugar beet plants emerged and had a healthy appearance. This result was also confirmed with an active substance concentration in the soil of 6 ppm when using the compound No. 1,2, 3,4, 5, 9,12, 13,15,19, 30, 33, 37, 63, 64, 82 , 98 and others.

s b) Wirkung nach Beizapplikation s b) Effect after pickling application

Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchs-lo präparaten gebeizt worden sind (1000 ppm Wirkstoff bezogen auf das Samengewicht). Die besäten Töpfe werden während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24 °C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung i5 wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt. The mushroom is cultivated on sterile oat grains and added to a soil-sand mixture. The soil infected in this way is filled into flower pots and sown with sugar beet seeds that have been stained with the test lo preparations formulated as mordant powder (1000 ppm of active ingredient based on the seed weight). The sown pots are placed in the greenhouse at 20-24 ° C for 2-3 weeks. The earth is kept evenly moist by lightly spraying it with water. The evaluation i5 determines the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and sick plants.

Nach der Behandlung mit Wirkstoffen der Formel I liefen mehr als 80% der Zuckerrübenpflanzen auf und hatten ein gesundes Aussehen. After treatment with active ingredients of the formula I, more than 80% of the sugar beet plants emerged and had a healthy appearance.

s s

Claims (20)

633 942 633 942 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Mikrobizides Mittel, das als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I PATENT CLAIMS 1. Microbicidal agent containing, as at least one active component, a compound of the formula I 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der in Anspruch 1 definierten Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II 6. A process for the preparation of compounds of formula I defined in claim 1, characterized in that a compound of formula II R R (I) (I) 10 10th enthält, worin contains what R Cj-Q-Alkyl, Cj-Q-Alkoxy oder Halogen, Rj Ci-Cg-Alkyl, Ci-CVAlkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, Cj-Ca-Alkyl, C^-CrAlkoxy oder Halogen, R Cj-Q-alkyl, Cj-Q-alkoxy or halogen, Rj Ci-Cg-alkyl, Ci-CValkoxy or halogen, R2 hydrogen, Cj-Ca-alkyl, C ^ -Cralkoxy or halogen, R3 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R, R1; R2 und R3 im Phe-nylring die Zahl 8 nicht übersteigt, R3 are hydrogen or methyl, the total number of carbon atoms of the substituents R, R1; R2 and R3 in the phenyl ring do not exceed 8, R4 Wasserstoff oder Methyl ist, während R5 für eine der folgenden Gruppen steht: R4 is hydrogen or methyl, while R5 represents one of the following groups: eine Alkylthioalkyl- oder Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte 2-Furanyl- oder 2-Tetrahydrofuranylgruppe oder eine 1,2,4-Triazolylmethylgruppe. an alkylthioalkyl or alkoxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms, an optionally substituted by halogen 2-furanyl or 2-tetrahydrofuranyl group or a 1,2,4-triazolylmethyl group. 2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei den Wirkstoffen der Formel IR für Methyl; Rj für Methyl, Äthyl, Chlor oder Brom; R2 für Wasserstoff, Halogen oder Methyl und R3 für Wasserstoff oder Methyl stehen, während R4 und R5 die unter Formel I in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben. 2. Composition according to claim 1, characterized in that in the active ingredients of the formula IR for methyl; Rj for methyl, ethyl, chlorine or bromine; R2 represents hydrogen, halogen or methyl and R3 represents hydrogen or methyl, while R4 and R5 have the meanings given under formula I in claim 1. 3. Mittel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass bei den Wirkstoffen der Formel IR4 für Wasserstoff oder Methyl, R5 für Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Prop-oxymethyl, Isopropoxymethyl, Methoxyäthyl oder Äthoxy-äthyl stehen. 3. Composition according to claim 2, characterized in that the active compounds of the formula IR4 are hydrogen or methyl, R5 is methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, isopropoxymethyl, methoxyethyl or ethoxyethyl. 4. Mittel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass bei den Wirkstoffen der Formel IR4 für Wasserstoff oder Methyl steht und R5 die 1,2,4-Triazol-l-ylmethyl-gruppe darstellt. 4. Composition according to claim 2, characterized in that the active compounds of the formula IR4 are hydrogen or methyl and R5 represents the 1,2,4-triazol-l-ylmethyl group. 5. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I enthält, die ausgewählt ist aus der Reihe 3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)]-aminotetra- 5. Composition according to claim 1, characterized in that it contains as active ingredient at least one compound of the formula I which is selected from the series 3- [N- (methoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl)] - aminotetra- hydro-2-furanon, 3-[N-(Äthoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl) ]-aminotetra- hydro-2-furanone, 3- [N- (ethoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl)] aminotetra- hydro-2-furanon, 3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethyl-3-chlorphenyl)]- hydro-2-furanone, 3- [N- (methoxyacetyl) -N- (2,6-dimethyl-3-chlorophenyl)] - aminotetrahydro-2-furanon, 3-[N-(Äthoxyacetyl)-N-(2,6-dimethyl-3-chlorphenyl)]-ami- aminotetrahydro-2-furanone, 3- [N- (ethoxyacetyl) -N- (2,6-dimethyl-3-chlorophenyl)] - ami- notetrahydro-2-furanon, 3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)]-amino-5- notetrahydro-2-furanone, 3- [N- (methoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl)] - amino-5- methyltetrahydro-2-furanon, 2,6-Dimethyl-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)-2-tetrahydro-furoyl-anilid, methyltetrahydro-2-furanone, 2,6-dimethyl-N- (tetrahydrofuran-2-one-3-yl) -2-tetrahydro-furoyl-anilide, 2,3,6-Trimethyl-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)-2-tetrahy- 2,3,6-trimethyl-N- (tetrahydrofuran-2-one-3-yl) -2-tetrahy- drofuroyl-anilid, 2,6-Dimethyl-4-chlor-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)-2-tetra- drofuroyl anilide, 2,6-dimethyl-4-chloro-N- (tetrahydrofuran-2-one-3-yl) -2-tetra- hydrofuroyl-anilid, 3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,3,5,6-tetramethylphenyl) ]-ami- hydrofuroyl anilide, 3- [N- (methoxyacetyl) -N- (2,3,5,6-tetramethylphenyl)] ami- notetrahydro-2-furanon, 2,3,5,6-Tetramethyl-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)-2-furoyl-anilid, notetrahydro-2-furanone, 2,3,5,6-tetramethyl-N- (tetrahydrofuran-2-one-3-yl) -2-furoyl anilide, 3-[N-(Methoxyacetyl)-N-(2,3,6-trimethylphenyl) ]-amino-te-trahydro-2-furanon. 3- [N- (Methoxyacetyl) -N- (2,3,6-trimethylphenyl)] amino-te-trahydro-2-furanone. R, R, R, R, NH NH R4 (II) R4 (II) R. R. in einem Temperaturbereich von 0 bis 180 °C mit einer Car-i5 bonsäure der Formel HO-CO-R5 oder ihrem Säureanhydrid oder Ester oder Säurehalogenid der Formel III in a temperature range from 0 to 180 ° C with a Car-i5 bonic acid of the formula HO-CO-R5 or its acid anhydride or ester or acid halide of the formula III Hal'-CO-R, Hal'-CO-R, (III) (III) 20 acyliert, wobei die Substituenten R, Rx, R2, R3, R4 und R5 in den Formeln II und III die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, während Hai' ein Halogenatom darstellt. 20 acylated, the substituents R, Rx, R2, R3, R4 and R5 in the formulas II and III have the meanings given under formula I, while Hai 'represents a halogen atom. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, 7. The method according to claim 6, characterized in that 25 dass es in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungsmittels durchgeführt wird. 25 that it is carried out in the presence of an inert, organic solvent. 8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur von 20 bis 120 °C durchführt. 8. The method according to claim 6 or 7, characterized in that one carries out the reaction at a temperature of 20 to 120 ° C. 30 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einem Säurehalogenid der Formel III acyliert, worin Hai' Chlor oder Brom bedeutet. 30 9. The method according to any one of claims 6 to 8, characterized in that acylated with an acid halide of the formula III, wherein shark 'is chlorine or bromine. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart 10. The method according to any one of claims 6 to 9, characterized in that the reaction in the presence 35 eines säurebindenden Mittels durchführt. 35 an acid-binding agent. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Dimethylformamid durchführt. 11. The method according to any one of claims 6 to 9, characterized in that one carries out the reaction in the presence of dimethylformamide. 12. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 9, da- 12. The method according to any one of claims 6 to 9, 40 durch gekennzeichnet, dass man Stickstoffgas durch das Reaktionsgemisch leitet. 40 characterized in that nitrogen gas is passed through the reaction mixture. 13. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 2 bis 5 herstellt. 13. The method according to any one of claims 6 to 12, characterized in that one produces a connection according to one of claims 2 to 5. 45 14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I 45 14. Process for the preparation of compounds of formula I. 0 0 50 50 (I) (I) worin wherein R Ci-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen, Rj Cx-C3-Alkyl, Cx-C4-Alkoxy oder Halogen, 60 R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, Q-Q-Alkoxy oder Halogen, R Ci-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, Rj Cx-C3-alkyl, Cx-C4-alkoxy or halogen, 60 R2 hydrogen, C1-C3-alkyl, Q-Q-alkoxy or halogen, R3 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R, Rj, R2 und R3 im Phe-nylring die Zahl 8 nicht übersteigt, R3 are hydrogen or methyl, the total number of carbon atoms of the substituents R, Rj, R2 and R3 in the phenyl ring not exceeding 8, 65 R4 Wasserstoff oder Methyl ist, während 65 R4 is hydrogen or methyl while R5 für eine 1,2,4-Triazolylmethylgruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass man einleitend eine Verbindung der Formel II R5 represents a 1,2,4-triazolylmethyl group, characterized in that initially a compound of the formula II 3 3rd 633 942 633 942 R. R. NH NH R, R, (II) (II) R4 Wasserstoff oder Methyl ist, während R5 für eine Alkylthiomethylgruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass man einleitend eine Verbindung der Formel II R4 is hydrogen or methyl, while R5 represents an alkylthiomethyl group, characterized in that initially a compound of the formula II durch anfängliche Monohaloacetylierung mit einer Halocar- io bonsäure der Formel HOOC-CH2-Hal", deren Ester, Säureanhydrid oder Säurehalogenid in eine Verbindung der Formel IV by initial monohaloacetylation with a halocarboxylic acid of the formula HOOC-CH2-Hal ", its ester, acid anhydride or acid halide in a compound of formula IV (II) (II) 15 durch anfängliche Monohaloacetylierung mit einer Halocar-r bonsäure der Formel HOOC-CH2-Hal", deren Ester, Säu- 15 by initial monohaloacetylation with a halocarboxylic acid of the formula HOOC-CH2-Hal ", the esters, acid 4 reanhydrid oder Säurehalogenid in eine Verbindung der 4 reanhydride or acid halide in a compound of ( IV) Formel IV (IV) Formula IV CO-CH2-Hal" CO-CH2-Hal " 20 20th überführt und letztere in einem Folgeschritt bei Temperaturen zwischen 0 und 180°C mit 1,2,4-Triazol oder seinem Me- 25 tallsalz weiter umsetzt, wobei R, Rt, R2, R3 und R4 in den Formeln II und IV die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Hai" für ein Halogenatom steht. transferred and the latter in a subsequent step at temperatures between 0 and 180 ° C with 1,2,4-triazole or its metal salt, where R, Rt, R2, R3 and R4 in formulas II and IV are those under formula I have the meanings given and Hai "represents a halogen atom. 15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man einleitend zu einem Zwischenprodukt der For- 30 mei IV monohaloacetyliert, worin Hai" Chlor oder Brom bedeutet. 15. The method according to claim 14, characterized in that introductively to an intermediate of the form 30 mei IV monohaloacetyliert, wherein shark "chlorine or bromine. 16. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I 16. Process for the preparation of compounds of formula I. (IV) (IV) C0-CH2-Hal" C0-CH2-Hal " (I) (I) worin wherein R Cj-C^Alkyl, Cj-Q-Alkoxy oder Halogen, Rj Cj-Ca-Alkyl, Cx-C4-Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, Cj-Cj-Alkyl, Ci~C4-Alkoxy oder Halogen, R Cj-C ^ alkyl, Cj-Q-alkoxy or halogen, Rj Cj-Ca-alkyl, Cx-C4-alkoxy or halogen, R2 hydrogen, Cj-Cj-alkyl, Ci ~ C4-alkoxy or halogen, R3 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R, Rj, R2 und R3 im Phe-nylring die Zahl 8 nicht übersteigt, R3 are hydrogen or methyl, the total number of carbon atoms of the substituents R, Rj, R2 and R3 in the phenyl ring not exceeding 8, überführt und letztere bei Temperaturen zwischen 0 und 180 °C in An- oder Abwesenheit von reaktionsinerten Lö-sungs- oder Verdünnungsmitteln mit Alkylmercaptan oder dessen Metallsalz umsetzt, wobei R, Rls R2, R3 und R4 in den Formeln II und IV die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Hai" für ein Halogenatom steht. transferred and the latter at temperatures between 0 and 180 ° C in the presence or absence of inert solvents or diluents with alkyl mercaptan or its metal salt, wherein R, Rls R2, R3 and R4 in the formulas II and IV the under formula I have the meanings given and Shark "represents a halogen atom. 17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeich-40 net, dass man einleitend zu einem Zwischenprodukt der Formel IV monohaloacetyliert, worin Hai" für Chlor oder Brom steht. 17. The method according to claim 16, characterized in that one initiates monohaloacetylating to an intermediate of formula IV, wherein shark "is chlorine or bromine. 18. Verfahren zur Bekämpfung oder Verhütung eines Befalls durch phytopathogene Pilze, gekennzeichnet durch 18. A method for controlling or preventing infestation by phytopathogenic fungi, characterized by 45 Applikation einer Verbindung der Formel I des Anspruchs 1. 45 Application of a compound of formula I of claim 1. 19. Verfahren gemäss Anspruch 18, gekennzeichnet durch Applikation einer Verbindung der Formel I nach einem der Ansprüche 2 bis 5. 19. The method according to claim 18, characterized by application of a compound of formula I according to one of claims 2 to 5. 20. Verfahren gemäss Anspruch 18, dadurch gekenn- 20. The method according to claim 18, characterized in 50 zeichnet, dass die phytopathogenen Pilze zur Familie der As-comyceten, Fungi imperfecti, Basidiomyceten oder Oomyce-ten gehören. 50 shows that the phytopathogenic fungi belong to the family of As-comycetes, Fungi imperfecti, Basidiomycetes or Oomyce-ten.
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