CN102325751A - 芳香族胺衍生物及有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
通过本发明，提供分子不易结晶，制造有机电致发光元件时的成品率提高，寿命长的有机电致发光元件和实现该有机电致发光元件的芳香族胺衍生物，即特定结构的新型芳香族胺衍生物，以及在阴极与阳极之间夹持包含至少含有发光层的一层或多层的有机薄膜层的有机电致发光元件，以及在该有机薄膜层的至少一层，特别是空穴输送层含有下述芳香族胺衍生物，该芳香族胺衍生物具有2个以上的特定的杂环连接、特别是2个以上的特定杂环通过芳基连接而成的取代基通过芳基与胺键合而成的结构至少1个。
Description
技术领域
本发明涉及芳香族胺衍生物以及使用该芳香族胺衍生物的有机电致发光(以下简称为有机EL)元件，特别是涉及通过将具有特定结构的芳香族胺衍生物用于空穴传输材料，即使在高温时也可以改善有机EL元件的寿命的芳香族胺衍生物。
背景技术
有机EL元件为利用下述原理的自发光元件，所述原理为，通过施加电场，荧光性物质利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子的再结合能量而发光。从Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人报告通过层压型元件形成的低电压驱动有机EL元件(C.W. Tang, S.A. Vanslyke, Applied Physics Letters),51卷、913页、1987年等)以来，盛行对以有机材料作为构成材料的有机EL元件进行研究。Tang等人将三(8-羟基喹啉)铝用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴传输层。作为层压结构的优点，可以举出提高空穴向发光层的注入效率，提高阻断从阴极注入的电子、通过再结合而生成的激子的生成效率，关闭发光层内生成的激子等。如该例子所示，作为有机EL元件的元件结构，熟知空穴输送(注入)层、电子输送发光层的双层型，或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。这种层压型结构元件中，为了提高所注入的空穴与电子的再结合效率，对元件结构、形成方法进行了研究。
通常若在高温环境下驱动、保存有机EL元件则产生发光颜色的变化、发光效率的降低、驱动电压的升高、发光寿命变短等不良影响。为了防止这些问题，有必要提高空穴输送材料的玻璃化转变温度(Tg)。因此，有必要使空穴输送材料的分子内具有很多芳香族基团(例如专利文献1的芳香族二胺衍生物、专利文献2的芳香族稠环二胺衍生物)，通常优选使用具有8～12个苯环的结构。
但是，对于分子内具有很多芳香族基团的对称性高的化合物、平面性高的化合物中，使用这些空穴输送材料形成薄膜，制造有机EL元件时，易发生结晶，堵塞蒸镀中使用的坩锅的出口、或由于结晶而产生薄膜的缺陷，存在导致有机EL元件的成品率降低等问题。此外，分子内具有很多芳香族基团的化合物，虽然通常玻璃化转变温度(Tg)高，但是认为升华温度高，产生蒸镀时的分解，蒸镀不均一地形成等现象，因此存在寿命短的问题。
另一方面，作为杂环连接而成的单元与胺直接键合的胺化合物的报告，存在专利文献3，但是作为有机EL元件的性能不充分。
此外，作为杂环直接连接而成的单元通过芳基与胺键合的胺化合物的报告，存在专利文献4-5，但是作为有机EL元件的性能不充分，专利文献5仅为化合物的例子，没有实施合成的例子、用作有机EL元件的例子。此外，作为2个胺通过芳基与杂环直接连接而成的取代基键合的二胺化合物的报告，存在专利文献6，但是作为有机EL元件的性能不充分。此外，作为2个胺与通过芳基连接2个杂环而成的取代基直接键合的二胺化合物的报告，存在专利文献7，但是作为有机EL元件的性能不充分。作为杂环通过芳基连接而成的单元通过芳基与胺键合的胺化合物的报告，存在专利文献8，但是专利文献6，作为有机EL元件的性能不充分。
如上所述，虽然存在效率高、寿命长的有机EL元件的报告，但是性能不充分，强烈期待开发具有更优异的性能的有机EL元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利第4720432号说明书
专利文献2：美国专利第5061569号说明书
专利文献3：日本特开2008-127290号公报
专利文献4：日本特开2003-267972号公报
专利文献5：WO2008/062636号公报
专利文献6：日本特开2003-133075号公报
专利文献7：WO2008/072596号公报
专利文献8：日本特开平11-167990号公报。
发明内容
本发明是为了解决上述问题而提出的，其目的在于，提供即使在高温下寿命也长的有机电致发光元件以及实现该有机电致发光元件的芳香族胺衍生物。
本发明人为了达成上述目的而进行精心研究结果发现，使用具有特定的取代基的新型芳香族胺衍生物作为有机EL元件用材料，特别是作为空穴注入材料或空穴输送材料，则可以解决上述问题。
而且，具有2个以上杂环连接而成的单元的芳基作为取代基的胺化合物由于具有空间位阻，分子间的相互作用小，结晶得到抑制，可以提高制造有机EL元件的成品率。特别是含有具有2个以上杂环通过芳基连接而成的单元的芳基作为取代基的胺化合物，由于能隙(Eg)大，可以有效地阻断来自发光层的电子，因此抑制电子向空穴输送层注入，所以具有延长寿命的效果，特别是通过与蓝色发光元件组合，得到寿命显著长的效果。本发明人基于这些发现完成本发明。
即，本发明提供以下技术方案。
(1) 芳香族胺衍生物，其特征在于，具有下述通式(1)所示的取代基，
[化1]
[(i) L1表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基，
(ii) L2表示单键、或取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基，
其中，L1和L2的任选的取代基为碳原子数为1～10的直链或支链的烷基、成环碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为3～30的三烷基甲硅烷基、各芳基的成环碳原子数为6～10的三芳基甲硅烷基、碳原子数为8～24的烷基芳基甲硅烷基(芳基部分的成环碳原子数为6～14)、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、卤原子或氰基，多个取代基可以相同或不同，
(iii) A为下述通式(2)～(5)中的任意一种连接基团，
[化2]
[R1～R7分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基或为通式<-L2-B(L2的定义与上述相同，B的定义与下述B相同)>，
邻接的多个R1～R7可以分别键合形成饱和或不饱和的环，d为0～4的整数，a、b、c、e和f分别独立地为0～3的整数，g为0～2的整数，Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基，
其中，Ar1的取代基分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基]，
(iv) B为下述通式(6)～(9)中的任意一种取代基，
[化3]
[R8～R14分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基或为通式<-L2-B(L2和B的定义与上述相同)>，
邻接的多个R8～R14可以分别键合形成饱和或不饱和的环，i、j、k和m分别独立地为0～4的整数，h、l和n分别独立地为0～3的整数，Ar2表示取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基，
其中，Ar2的取代基分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基(其中芳基除外)以及苯基、联苯基、萘基、菲基中的任意一种，上述A为通式(5)所示的连接基团时，B为上述通式(6)所示的取代基]]。
(2) 上述(1)记载的芳香族胺衍生物，其中，上述A为上述通式(2)～(4)中的任意一个所示的连接基团，上述B为上述通式(6)～(8)中的任意一个所示的取代基。
(3) 上述(1)记载的芳香族胺衍生物，其中，上述L1为下述通式(10)～(12)中的任意一个所示的连接基团，
[化4]
[R15～R19分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基，R20和R21分别独立地为由碳原子数为1～10的烃形成的直链或支链的烷基、或成环碳原子数为3～10的环烷基，邻接的多个R15～R19可以分别键合，形成饱和或不饱和的环，
o、p和q分别独立地为0～4的整数，r和s分别独立地为0～3的整数]，
上述L2为单键或上述通式(10)～(12)中的任意一个所示的连接基团。
(4) 上述(1)～(3)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其中，上述L1为上述通式(10)～(12)中的任意一个所示的连接基团，上述L2为单键。
(5) 上述(1)～(4)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其中，上述L1为亚苯基、亚联苯基、9,9-二甲基亚芴基中的任意一种，上述L2为单键。
(6) 上述(1)～(5)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其中，上述A为上述通式(2)所示的连接基团。
(7) 上述(1)～(5)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其中，上述A为上述通式(3)所示的连接基团。
(8) 上述(1)～(5)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其中，上述A为上述通式(4)所示的连接基团。
(9) 上述(1)～(5)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其中，上述A为上述通式(5)所示的连接基团。
(10) 上述(1)～(9)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其中，上述B为上述通式(6)所示的取代基。
(11) 上述(1)～(9)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其中，上述B为上述通式(7)所示的取代基。
(12) 上述(1)～(9)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其中，上述B为上述通式(8)所示的取代基。
(13) 上述(1)～(9)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其中，上述B为上述通式(9)所示的取代基。
(14) 上述(1)～(13)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其用下述通式(13)～(17)中的任意一个表示，
[化5]
[Ar3～Ar5中的至少1个、Ar6～Ar9中的至少1个、Ar10～Ar14中的至少1个、Ar15～Ar20中的至少1个和Ar21～Ar26中的至少1个用上述通式(1)表示，L3～L14为与上述L2相同的连接基团]。
(15) 上述(14)记载的芳香族胺衍生物，其为上述通式(13)。
(16) 上述(15)记载的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar3、Ar4和Ar5中的至少一个用上述通式(1)表示，其它为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基。
(17) 上述(14)记载的芳香族胺衍生物，其中，上述取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基为萘基、联苯基和三联苯基中的任意一种。
(18) 上述(1)～(17)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用材料。
(19) 上述(1)～(17)中任意一项记载的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用空穴输送材料。
(20) 有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持包含含有发光层的一层或多层的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少1层含有上述(1)～(17)中任意一项记载的芳香族胺衍生物。
(21) 上述(21)记载的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有空穴输送层和/或空穴注入层，上述(1)～(17)中任意一项记载的芳香族胺衍生物含有在该空穴输送层和/或空穴注入层中。
(22) 上述(21)记载的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有含有空穴输送层和/或空穴注入层的空穴输送带域，该空穴输送带域中，在不与发光层直接接触的层中含有上述(1)～(17)中任意一项记载的芳香族胺衍生物。
(23) 上述(21)记载的有机电致发光元件，其中，上述(1)～(17)中任意一项记载的芳香族胺衍生物作为主要成分含有在空穴输送层和/或空穴注入层中。
(24) 上述(20)～(23)中任意一项记载的有机电致发光元件，其中，发光层含有苯乙烯胺化合物和/或芳基胺化合物。
(25) 上述(20)～(23)中任意一项记载的有机电致发光元件，其中，构成上述空穴注入层和/或空穴输送层的各层中，与阳极接触的层为含有受体材料的层。
(26) 上述(20)～(23)中任意一项记载的有机电致发光元件，其发蓝色系光。
本发明的芳香族胺衍生物不易结晶，若将其用作有机EL元件材料则即使在高温下寿命也长。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物为具有上述通式(1)所示的取代基的化合物。
首先，L1和L2如下所述。
通式(1)中，L1表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50、优选6～15的亚芳基。L2表示单键、或取代或未取代的成环碳原子数为6～50、优选6～15的亚芳基。
优选上述L1为上述通式(10)～(12)中的任意一个，上述L2为单键或下述通式(10)～(12)，其中，从易合成的观点考虑，优选L1为亚苯基、亚联苯基、9,9-二甲基亚芴基中的任意一种，L2为单键的情况。
作为亚芳基的具体例，可以举出亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、四氟亚苯基、二甲基亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚并四苯基、亚四联苯基、亚并五苯基、亚苝基、亚芘基、亚晕苯基、亚芴基、亚苊并芴基等亚芳基。
作为L1和L2(亚芳基)的取代基，为碳原子数为1～10、优选1～6的直链或支链的烷基，成环碳原子数为3～10、优选5～7的环烷基，碳原子数为3～10、优选3～6的三烷基甲硅烷基，成环碳原子数为18～30、优选18～24的三芳基甲硅烷基，碳原子数为8～24、优选8～12的烷基芳基甲硅烷基(芳基部分的成环碳原子数为6～14、优选6～10)，取代或未取代的成环碳原子数为6～30、优选6～10的芳基，卤原子或氰基。
作为烷基的具体例，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基等，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为环烷基的具体例，可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基、环己基乙基、4-氟环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等，优选为环戊基、环己基。
作为三烷基甲硅烷基的具体例，可以举出例如三甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三戊基甲硅烷基、三庚基甲硅烷基、三己基甲硅烷基等，优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基。在甲硅烷基上取代的烷基可以相同或不同。
作为三芳基甲硅烷基的具体例，可以举出例如三苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基、三蒽基甲硅烷基等，优选为三苯基甲硅烷基。在甲硅烷基上取代的芳基可以相同或不同。
作为烷基芳基甲硅烷基的具体例，可以举出例如二甲基苯基甲硅烷基、二乙基苯基甲硅烷基、二丙基苯基甲硅烷基、二丁基苯基甲硅烷基、二戊基苯基甲硅烷基、二庚基苯基甲硅烷基、二己基苯基甲硅烷基、二甲基萘基甲硅烷基、二丙基萘基甲硅烷基、二丁基萘基甲硅烷基、二戊基萘基甲硅烷基、二庚基萘基甲硅烷基、二己基萘基甲硅烷基、二甲基蒽基甲硅烷基、二乙基蒽基甲硅烷基、二丙基蒽基甲硅烷基、二丁基蒽基甲硅烷基、二戊基蒽基甲硅烷基、二己基蒽基甲硅烷基、二庚基蒽基甲硅烷基、二苯基甲基等，优选为二甲基苯基甲硅烷基、二乙基苯基甲硅烷基、二苯基甲基。
作为芳基的具体例，可以举出例如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、联苯基、4-甲基联苯基、4-乙基联苯基、4-环己基联苯基、蒽基、并四苯基、三联苯基、三苯基、3,5-二氯苯基、萘基、5-甲基萘基、菲基、
基、苯并菲基、三联苯基、苯并蒽基、苯并
基、并五苯基、二萘并苯基、戊芬基、芘基、
基、芴基、茚基、苊基、荧蒽基、苝基等。其中，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基。进一步优选为苯基、联苯基、三联苯基。
卤原子的具体例为氟、氯、溴。
进一步优选上述L1为上述通式(10)～(12)中的任意一个，上述L2为单键或上述通式(10)～(12)。
R15～R19分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基，具体例也为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基。
R20和R21分别独立地为由碳原子数为1～10、优选1～6的烃形成的直链或支链的烷基，或成环碳原子数为3～10、优选5～7的环烷基。邻接的多个R15～R19可以分别键合形成饱和或不饱和的环。
o、p和q分别独立地为0～4的整数。r和s分别独立地为0～3的整数。
R20和R21中的烷基和环烷基的具体例，可以举出作为上述L1和L2(亚芳基)的取代基所述的例子。
接着对A进行说明。
上述通式(1)的A为上述通式(2)～(5)中的任意一个、或通式<-L2’-B’-(L2’与上述L2相同。B’为上述通式(2)～(5)中的任意一个)>所示的连接基团。
通式(2)～(5)中，R1～R7分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基、或通式<-L2-B(L2和B与上述相同)>所示的基团。具体例也与上述L1和L2的任选的取代基的情况相同。
通式(2)～(5)中，邻接的多个R1~R7可以分别键合形成饱和或不饱和的环。d为0～4的整数，优选为0或1。a、b、c、e和f分别独立地为0～3的整数，优选为0或1。g为0～2的整数，优选为0或1。
Ar1表示成环碳原子数为6～14、优选6～10的芳基。
作为芳基的具体例，可以举出作为上述亚芳基的取代基举出的基团中的成环碳原子数为6～14 的例子。
Ar1的取代基分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基。具体例也与上述L1和L2的任选的取代基的情况相同。
本发明的具有通式(1)所示的取代基的芳香族胺衍生物中，特别优选为具有上述A为上述通式(2)～(4)中的任意一个所示的连接基团，上述B为用上述通式(6)～(8)中的任意一个表示的，进而优选用上述通式(6)或(7)表示的取代基的芳香族胺衍生物。
接着对B进行说明。
上述通式(1)的B用上述通式(6)～(9)中的任意一个取代基表示。其中，优选为上述通式(6)～(8)中的任意一个表示的、进而优选用上述通式(6)或(7)所示的取代基。
通式(6)～(9)中，R8～R14分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基或通式[-L2-B(L2和B与上述相同)]所示的基团。邻接的多个R1～R7可以分别键合形成饱和或不饱和的环。具体例也与上述L1和L2的任选的取代基的情况相同。
通式(6)～(9)中，i、j、k和m分别独立地为0～4的整数，优选为0或1。h、l和n分别独立地为0～3的整数，优选为0或1。
Ar2表示成环碳原子数为6～14、优选6～10的芳基。
作为芳基的具体例，可以举出作为上述L1和L2(亚芳基)的取代基举出的基团中成环碳原子数为6～14的例子。
Ar2的取代基分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基(芳基除外)以及苯基、联苯基、萘基、菲基中的任意一种。
若分子的末端区域的咔唑的N位与分子量高的芳基键合，则由于对热不稳定，升华纯化时分解的可能性增大，元件性能有可能降低。特别是咔唑的N位与氨基键合的芳基的情况下，由于作为末端的咔唑基的电子密度特性减少，元件性能有可能降低。
本发明的具有通式(1)所示的取代基的芳香族胺衍生物优选为上述通式(13)～(17)中的任意一个所示的化合物，特别优选为上述通式(13)所示的化合物。
上述通式(13)～(17)中，Ar3～Ar5中的至少1个、Ar6～Ar9中的至少1个、Ar10～Ar14中的至少1个、Ar15～Ar20中的至少1个和Ar21～Ar26中的至少1个为上述通式(1)所示的取代基。
作为Ar3～Ar26中的上述通式(1)所示的取代基以外的取代基，为取代或未取代的成环碳原子数为6～50、优选6～10的芳基。芳基的具体例和优选的例子与上述说明中举出的例子相同。芳基的取代基与上述L1和L2(亚芳基)的取代基相同。
上述通式(13)～(17)中，L3～L14与上述L2相同。
上述通式(13)～(17)所示的芳香族胺衍生物中，优选的方式如下所述。
(i) 上述Ar3用上述通式(1)表示，Ar4和Ar5分别独立地为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基的芳香族胺衍生物。
(ii) 上述Ar3和Ar4分别独立地用上述通式(1)表示，Ar5为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基的芳香族胺衍生物。
(iii) 上述Ar3～Ar5分别独立地用上述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。
(iv) 上述Ar3～Ar5中不是通式(1)的基团为萘基、联苯基、三联苯基中的任意一个所示的取代基的芳香族胺衍生物。
作为本发明的具有通式(1)所示的取代基的芳香族胺衍生物的具体例，可以举出以下的化合物。
本发明的具有上述通式(1)所示的取代基的芳香族胺衍生物不易结晶，优选用作有机EL元件用发光材料，其中优选用作有机EL元件用空穴输送材料。使用本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件即使在高温下寿命也长。
接着对本发明的芳香族胺衍生物的制备方法进行说明。
对本发明的具有上述通式(1)所示的取代基的芳香族胺衍生物的制备方法不特别限定，可以举出例如以下的方法。
以由通式(13)表示的本发明的芳香族胺衍生物的制备方法为例进行说明。该芳香族胺衍生物例如可以通过以下的反应来合成。
首先，使卤化物[例如4-溴联苯]与生成氨基的化合物[例如乙酰胺]，在催化剂[碘化铜等金属卤化物和N,N’-二甲基乙二胺等胺]和碱性物质[例如碳酸钾]的存在下，在溶剂[例如二甲苯]中在50～250℃下反应后，在碱性物质[例如氢氧化钾]和水的存在下，在溶剂[例如二甲苯]中，在50～250℃下反应，由此合成中间体X。反应优选在氩气等惰性气体气氛中进行。
另外，使生成通式(1)所示的结构的卤化物[例如咔唑和4-碘-4’-溴联苯]，在催化剂[例如碘化铜(CuI)和反式-1,2？环己烷二胺等胺]的存在下，在溶剂[例如1,4-二
烷]和碱性化合物[例如磷酸三钾]中，在50～150℃下反应。然后，在碘化剂[例如碘化钾、碘酸钾]和酸[例如硫酸]的存在下，在溶剂[例如乙醇]中，在25～150℃下反应，由此得到碘化物。进一步地，使生成通式(1)所示的结构的硼酸化物[例如二苯并呋喃-4-硼酸]反应，由此合成中间体Y(L1-A-B)。反应优选在氩气等惰性气体气氛中进行。
接着，使中间体X和中间体Y在催化剂[例如叔丁氧基钠和三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)]存在下，在溶剂[例如脱水甲苯]中，在0～150℃下反应，由此可以合成本发明的芳香族胺衍生物。反应优选在氩等惰性气体气氛中进行。
反应结束后，冷却至室温，加入水并过滤反应产物，滤液用甲苯等溶剂萃取，用无水硫酸镁等干燥剂干燥，将其在减压下脱溶剂，进行浓缩，得到的粗产物用色谱柱纯化，用甲苯等溶剂重结晶，将其过滤并干燥，由此得到纯化了的本发明的芳香族胺衍生物。
为了向中间体Y的2种杂环化合物之间导入芳基，例如在上述中间体Y的反应例中，使杂芳基硼酸[例如4-(4-二苯并呋喃基)苯基硼酸]来替代杂环硼酸[例如二苯并呋喃-4-硼酸]进行反应，由此得到具有(L1-A-L2-B)的结构的化合物。
本例子中记载了A为通式(3)，B为通式(6)的情况，但是本发明中的其它的杂环中，同样地可以通过硼酸化合物和卤化化合物的任选的组合来合成。此外，对于L1和L2，同样地可以通过硼酸化合物和卤化化合物的任选的组合来导入到通式(1)所示的取代基中。
为了向通式(13)所示的芳香族胺衍生物中导入多个通式(1)所示的取代基，在合成上述中间体X时，作为卤化物，可以根据欲导入生成通式(1)所示的取代基的卤化物的数量来进行反应。接着使中间体X和中间体Y与上述同样地反应，由此可以合成导入了通式(1)所示的取代基和通式(2)的本发明的芳香族胺衍生物。反应优选在氩等惰性气体气氛中进行。
含有通式(1)所示的取代基的卤化物和通式(1)所示的取代基以外的取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基的卤化物，可以任选地导入到中间体X中。此外，芳基可以导入1个或2个，进而可以以任选的组合导入。由该导入的结果得到的胺化合物(中间体X)与任选的卤化物(中间体Y)反应，由此可以得到目的物。这些反应顺序、组合方法，可以考虑到反应性、纯化的容易性等来进行。
此外，对于通式(14)～(17)，与上述单胺的合成同样地，在公知的胺化合物的合成中，通过将[卤化物]替代为[含有通式(1)所示的取代基的卤化物]，可以同样地合成。
此外，对于上述合成，可以使用下述专利所示的公知技术(例如日本特开2003-171366号、WO2006/114921号、WO2006/073054号、WO2007/125714号和WO2008/062636号公报各公报)。
本发明的有机EL元件中，优选后述的发光层含有至少一种的本发明的芳香族胺衍生物。发光层中优选含有0.01～20重量%的本发明的芳香族胺衍生物，进一步优选含有0.5～20重量%，特别优选含有1～20重量%，最优选含有5～20重量%。
作为本发明的有机EL元件的代表性的元件结构，可以举出
(1) 阳极/发光层/阴极
(2) 阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3) 阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4) 阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5) 阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6) 阳极/有机半导体层/电子屏蔽层/发光层/阴极
(7) 阳极/有机半导体层/发光层/粘合改善层/阴极
(8) 阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
(9) 阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10) 阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11) 阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12) 阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
(13) 阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极等结构。
其中，通常优选使用(8)的结构，但是不限于此。
<透光性基板>
本发明的有机EL元件，在透光性基板上层叠具有上述各种层结构的多层来制造。其中所称的透光性基板为支撑有机EL元件的基板，优选为400～700nm的可见光区域的光的透过率为50%以上的平滑的基板。
具体地说，可以举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别是可以举出钠钙玻璃，含有钡、锶的玻璃，铅玻璃，铝硅酸玻璃，硼硅酸玻璃，钡硼硅酸玻璃，石英等。此外，作为聚合物板，可以举出聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。
<阳极>
作为本发明的有机EL元件的阳极中使用的导电性材料，具有大于4eV的功函数的材料是合适的，使用碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等以及它们的合金，ITO基板、NESA基板中使用的氧化锡、氧化铟等氧化金属，进而聚噻吩、聚吡咯等有机导电性树脂。
<阴极>
作为阴极使用的导电性物质，具有小于4eV的功函数的物质是合适的，使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂等以及它们的合金，但是不限于它们。作为合金，可以举出镁/银、镁/铟、锂/铝等作为代表例，但是不限于它们。合金的比率通过蒸镀源的温度、氛围气体、真空度等来控制，选择为适当的比率。阳极和阴极根据需要可以通过两层以上的层结构来形成。
该阴极可以使用上述导电性物质，通过蒸镀、溅射等方法形成薄膜来制造。
其中，来自发光层的发光从阴极取出时，优选发光对于阴极的透过率大于10%。
此外，作为阴极的薄片电阻（シート抵抗）优选为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm，优选为50～200nm。
<绝缘层>
有机EL元件，由于对超薄膜施加电场，易产生因漏电、短路所导致的像素缺陷。为了防止该问题，优选向一对电极之间插入绝缘性的薄膜层。
作为绝缘层中使用的材料，可以举出例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等，也可以使用它们的混合物、叠层物。
<发光层>
有机EL元件的发光层兼具以下(1)～(3)的功能。
(1) 注入功能：施加电场时，可以从阳极或空穴注入层注入空穴，
可以从阴极或电子注入层注入电子的功能
(2) 输送功能：通过电场的力使所注入的电荷(电子和空穴)移动的功能
(3) 发光功能：提供电子和空穴的再结合的场所，使其发光的功能
其中，空穴的注入容易性和电子的注入容易性可以不同，此外，以空穴和电子的迁移率表示的输送能力的大小可以不同，但是优选迁移任意一方的电荷。
作为可以与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层的基质材料或掺杂材料，可以举出例如萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、
、十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、9,10-二苯基蒽、9,10-双(苯基乙炔基)蒽、1,4-双(9’-乙炔基蒽基)苯等稠合多环芳香族化合物以及它们的衍生物，三(8-羟基喹啉)铝、双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝等有机金属络合物，三芳基胺衍生物、苯乙烯胺衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、嗪酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并
唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但是不限于它们。
上述多层，根据需要，除了本发明的芳香族胺衍生物之外，还可以进一步使用公知的发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、电子注入材料，本发明的芳香族胺衍生物也可以用作掺杂材料。有机EL元件，通过使上述有机薄膜层形成多层结构，可以防止由于淬灭所导致的亮度、寿命的降低。根据需要，可以将发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、电子注入材料组合来使用。此外，通过掺杂材料，发光亮度、发光效率提高，可以得到红色、蓝色的发光。此外，空穴注入层、发光层、电子注入层可以分别通过两层以上的层结构来形成。此时，空穴注入层的情况下，将从电极注入空穴的层称为空穴注入层，将从空穴注入层接受空穴、并将空穴输送至发光层的层称为空穴输送层。同样地，电子注入层的情况下，将从电极注入电子的层称为电子注入层，将从电子注入层接受电子、并将电子输送至发光层的层称为电子输送层。这些各层，根据材料的能级、耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各种原因来选择使用。
空穴注入·输送层为有助于向发光层注入空穴、并将空穴输送至发光区域的层，空穴迁移率大，离子化能量通常小，为5.7eV以下。作为这种空穴注入·输送层，优选为以更低的电场强度将空穴输送至发光层的材料，进一步地，空穴的迁移率例如施加104～106V/cm的电场时，优选至少为10－4cm2/V·秒。
如上所述，本发明的芳香族胺衍生物，特别优选用作空穴注入·输送层。
将本发明的芳香族胺衍生物用于空穴输送带域时，本发明的芳香族胺衍生物可以单独形成空穴注入、输送层，也可以与其它的材料混合来使用。
作为与本发明的芳香族胺衍生物混合形成空穴注入、输送层的其它材料，若为具有上述优选性质的材料则不特别限定，可以从以往光传导材料中作为空穴的电荷输送材料惯用的材料，有机EL元件的空穴注入·输送层中使用的公知的材料中选择任意的材料来使用。本发明中，将具有空穴输送能力、可以用于空穴输送带域中的材料称为空穴输送材料。
作为空穴注入·输送层用的本发明的芳香族胺衍生物以外的其它材料的具体例，可以举出酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮（imidazolethione）、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、
唑、
二唑、腙、酰腙、聚芳基烷烃、1,2-二苯乙烯、丁二烯、联苯胺型三苯基胺、苯乙烯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等，和它们的衍生物，以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材料，但是不限于它们。
本发明的有机EL元件中可以使用的空穴注入材料中更有效的空穴注入材料为芳香族叔胺衍生物和酞菁衍生物。
作为芳香族叔胺衍生物，例如为三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N,N’-二苯基-N,N’-(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-(4-甲基苯基)-1,1’-苯基-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-(4-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-二萘基-1,1’-联苯基-4,4’-二胺、N,N’-(甲基苯基)-N,N’-(4-正丁基苯基)-菲-9,10-二胺、N,N-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷等，或具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或聚合物，但是不限于它们。
作为酞菁(Pc)衍生物，例如存在H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物以及萘酞菁衍生物，但是不限于它们。此外，本发明的有机EL元件，优选在发光层与阳极之间形成含有这些芳香族叔胺衍生物和/或酞菁衍生物的层，例如上述空穴输送层或空穴注入层。
接着对电子注入层·输送层进行说明。电子注入层·输送层为有助于向发光层注入电子、并将电子输送至发光区域的层，电子迁移率大，此外粘合改善层为该电子注入层中特别是包含与阴极的粘合良好的材料的层。
此外已知，有机EL元件由于发出的光通过电极(此时为阴极)反射，直接从阳极取出的发光和经由通过电极进行的反射而取出的发光干涉。为了有效地利用该干涉效果，电子输送层适当选择为数nm～数μm的膜厚，特别是膜厚厚时，为了避免电压升高，在施加104～106V/cm的电场时，优选电子迁移率至少为10－5cm2/Vs以上。
作为电子注入层中使用的材料，具体地说，可以举出芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌（diphenoquinone）、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等和它们的衍生物，但是不限于它们。此外，通过向空穴注入材料中添加受电子物质，向电子注入材料中添加供电子性物质，也可以增敏。
本发明的有机EL元件中，更有效的电子注入材料为金属络合物和含氮五元环衍生物。
作为上述金属络合物，可以举出例如8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但是不限于它们。
作为上述含氮五元衍生物，优选为
唑、噻唑、
二唑、噻二唑、三唑衍生物。具体地说，可以举出2,5-双(1-苯基)-1,3,4-
唑、二甲基POPOP、2,5-双(1-苯基)-1,3,4-噻唑、2,5-双(1-苯基)-1,3,4-
二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4’’-联苯基)1,3,4-
二唑、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-
二唑、1,4-双[2-(5-苯基二唑基)]苯、1,4-双[2-(5-苯基
二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4’’-联苯基)-1,3,4-噻二唑、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-噻二唑、1,4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4’’-联苯基)-1,3,4-三唑、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-三唑、1,4-双[2-(5-苯基三唑基)]苯等，但是不限于它们。
本发明的有机EL元件中，发光层中，除了上述通式(13)～(17)中的任意一个所示的芳香族胺衍生物之外，还可以在同一层中含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料中的至少一种。此外，为了提高通过本发明得到的有机EL元件对于温度、湿度、气氛气体等的稳定性，可以在元件的表面上设置保护层或通过硅油、树脂等来保护元件整体。
本发明的有机EL元件中，为了有效地发光，优选至少一面在元件的发光波长区域中充分透明。此外，优选基板也透明。透明电极使用上述导电性材料，通过蒸镀、溅射等方法设定成确保规定的透光性。发光面的电极优选使光透过率为10%以上。基板若为具有机械性强度、热强度，具有透明性的基板则不加以限定，有玻璃基板和透明性树脂膜。作为透明性树脂膜，可以举出聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺、聚丙烯等。
本发明的有机EL元件的各层形成可以适用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法，旋涂、浸涂、流涂等湿式成膜法中的任意一种方法。虽然对膜厚不特别限定，但是有必要设定为适当的膜厚。若膜厚过厚则为了得到一定的光输出而必需大的施加电压，效率变差。若膜厚过薄则产生针孔等，即使施加电场也得不到充分的发光亮度。通常的膜厚为5nm～10μm是合适的，进一步优选为10nm～0.2μm。
湿式成膜法的情况下，将形成各层的材料溶解或分散在乙醇、氯仿、四氢呋喃、二
烷等适当的溶剂中形成薄膜，该溶剂可以为任意一种。
作为适于这种湿式成膜法的溶液，可以使用含有本发明的芳香族胺衍生物和溶剂作为有机EL材料的含有有机EL材料的溶液。此外，任意一种有机薄膜层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，可以使用适当的树脂、添加剂。
作为可以使用的树脂，可以举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂以及它们的共聚物，聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂，聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。此外，作为添加剂，可以举出抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
<有机EL元件的制造方法>
通过上述举出的各种材料和层形成方法，形成阳极、发光层，根据需要形成空穴注入·输送层，以及根据需要形成电子注入·输送层，进一步形成阴极，由此可以制造有机EL元件。此外也可以以从阴极到阳极、与上述相反的顺序制造有机EL元件。
以下记载在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极而成的结构的有机EL元件的制造例。
首先，在适当的透光性基板上，以1μm以下、优选10～200nm的膜厚通过蒸镀、溅射等方法形成包含阳极材料的薄膜，制造阳极。接着，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成，如上所述可以通过真空蒸镀法、旋涂法、铸塑法、LB法等方法来进行，但是从易得到均质的膜且不易产生针孔等观点考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。通过真空蒸镀法形成空穴注入层时，其蒸镀条件根据所使用的化合物(空穴注入层的材料)、目的的空穴注入层的晶体结构、再结合结构等不同而不同，但是通常优选在蒸镀源温度为50～450℃、真空度为10－7～10－3Torr、蒸镀速度为0.01～50nm/秒、基板温度为－50～300℃、膜厚为5nm～5μm的范围适当选择。
本发明的有机EL元件可以用于壁挂电视的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光源或计量仪器类等的光源、显示板、标志灯等。此外，本发明的材料不仅可以用于有机EL元件，还可以用于电子照相感光体、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域中。
实施例
以下举出本发明的实施例进行具体说明，但是本发明不被这些实施例所限定。
<合成例1(中间体1的合成)>
在氩气流中，向1000毫升的三颈烧瓶中加入4-溴联苯47g、碘23g、高碘酸2水合物9.4g、水42毫升、乙酸360毫升、硫酸11毫升，在65℃下搅拌30分钟后，在90℃下反应6小时。将反应物注入到冰水中，并过滤。用水洗涤后，用甲醇洗涤，由此得到67g的白色粉末。通过场解吸质谱(以下称为FD-MS)的分析，对于C12H8BrI=359，得到m/z=358和368的主峰，因此鉴定为中间体1。
<合成例2(中间体2的合成)>
在氩气流中，加入二苯基胺16.8g、36.0g的中间体1、叔丁氧基钠10g(广岛和光社制)、双(三苯基膦)氯化钯(II)1.6g(东京化成社制)和二甲苯500mL，130℃下反应24小时。
冷却后，加入水1000mL，混合物用硅藻土过滤，滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，对得到的粗产物进行柱纯化，用甲苯重结晶，将其滤取后，干燥，得到12.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2。
<合成例3(中间体3的合成)>
在氩气流中，加入苯甲酰胺17.0g、4-溴联苯68.8g、碘化铜2.70g、碳酸钾40.8g、二乙基苯，175℃下反应19小时。
冷却后，加入自来水并过滤，残渣用丙酮、甲醇、自来水洗涤3次，得到55.0g的中间体3的苯甲酰胺体。
加入中间体7的苯甲酰胺体55.0g、氢氧化钾26.3g、自来水25mL、二乙基苯，在175℃下反应5.5小时。
冷却后，加入自来水并进行过滤，用丙酮、甲醇、自来水洗涤3次，用短柱(甲苯)纯化，对得到的固体用正己烷洗涤，并减压干燥后，得到25.0g的白色固体。通过FD-MS分析，鉴定为中间体3。
<合成例4(中间体4的合成)>
合成例4中，除了使用4-溴-对三联苯来替代4-溴联苯之外，同样地进行反应后，得到28.0g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体4。
<合成例5(中间体5的合成)>
将二苯并呋喃150g(892毫摩尔)和乙酸1升加入到烧瓶中，进行氮置换，加热溶解。时常水冷的同时滴加溴188g(1.18摩尔)后，空气冷却下搅拌20小时。过滤析出的结晶，依次用乙酸、水洗涤，减压下干燥。得到的结晶通过减压蒸馏进行纯化后，用甲醇重复数次重结晶，得到2-溴二苯并呋喃66.8g(收率31%)。通过FD-MS分析，鉴定为中间体5。
<合成例6(中间体6的合成)>
在氩气氛中，向2-溴二苯并呋喃24.7g(100毫摩尔)中加入无水THF 400毫升，－40℃下搅拌中，加入1.6M浓度的正丁基锂的己烷溶液63毫升(100毫摩尔)。将反应溶液加温至0℃的同时搅拌1小时。将反应溶液再次冷却至－78℃，滴加硼酸三甲酯26.0g(250毫摩尔)的干燥THF的50毫升溶液。将反应溶液在室温下搅拌5小时。加入1N盐酸200毫升，搅拌1小时后，除去水层。有机层用硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。得到的固体用甲苯洗涤，得到二苯并呋喃-2-硼酸15.2g(收率72%)。通过FD-MS的分析，对于C12H9BO3=212，得到m/z=212的主峰，因此鉴定为中间体6。
<合成例7(中间体7的合成)>
在氩气氛中，向4-碘溴苯28.3g(100毫摩尔)、二苯并呋喃-2-硼酸(中间体4)22.3g(105毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)2.31g(2.00毫摩尔)中加入甲苯300毫升、2M浓度的碳酸钠水溶液150毫升，回流10小时的同时进行加热。反应结束后，立即过滤后，除去水层。有机层用硫酸钠干燥后，浓缩。残渣用硅胶柱色谱纯化，得到4-(4-溴苯基)二苯并呋喃的白色结晶26.2g(收率81%)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体7。
<合成例8(中间体8的合成)>
在合成例6中，除了使用32.3g的中间体7来替代2-溴二苯并呋喃之外，同样地进行反应后，得到20.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体8。
<合成例9(中间体9的合成)>
在合成例6中，除了使用22.3g的二苯并呋喃-4-硼酸来替代二苯并呋喃-2-硼酸之外，同样地进行反应后，得到23.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体9。
<合成例10(中间体10的合成)>
在合成例8中，除了使用32.3g的中间体9来替代中间体7之外，同样地进行反应后，得到18.6g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体10。
<合成例11(中间体11的合成)>
在氩气流中，加入咔唑670g、碘苯850kg、二甲苯20L、t-BuONa 460g、乙酸钯(Pd(OAc)2)，回流8小时。过滤杂质，将滤液在减压下浓缩，用己烷洗涤后，干燥，以白色粉末的形式得到苯基咔唑820g。在氩气流中，向1000毫升的三颈烧瓶中加入苯基咔唑24g、碘化钾8.3g、碘酸钾10.7g、乙醇500毫升、硫酸8毫升，在75℃下搅拌2小时后，将反应物注入到冰水中，用乙酸乙酯和水萃取。用水洗涤后，使用硅胶通过柱色谱，得到67g的白色粉末。除了替代中间体1的合成中的4-溴联苯之外，同样地进行反应后，得到22.3g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体11。
<合成例12(中间体12的合成)>
在合成例6中，除了使用36.9g的中间体11来替代中间体5之外，同样地进行反应后，得到14.5g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体12。
<合成例13(中间体13的合成)>
在合成例7中，除了使用28.7g的中间体12来替代中间体6之外，同样地进行反应后，得到23.7g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体13。
<合成例14(中间体14的合成)>
在合成例6中，除了使用39.8g的中间体13来替代中间体5之外，同样地进行反应后，得到18.2g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体14。
<合成例15(中间体15的合成)>
在氩气流中，向50L的反应容器中加入苯基硼酸750g、2-溴噻吩1000g、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)142g、2M的碳酸钠(Na2CO3)溶液9L、二甲氧基乙烷15L后，80℃下反应8小时。反应液用甲苯/水萃取，用无水硫酸钠干燥。将其在减压下浓缩，对得到的粗产物进行柱纯化，由此得到786g的白色粉末。
在氩气流中，向20L的反应容器中加入上述得到的化合物786g和DMF(二甲基甲酰胺)8L后，缓慢添加NBS(N-溴琥珀酰亚胺)960g，室温下反应12小时。用己烷/水萃取，用无水硫酸钠干燥。将其在减压下浓缩，对得到的粗产物进行柱纯化，由此得到703g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体15。
<合成例16(中间体16的合成)>
在合成例6中，除了使用23.9g的中间体15来替代中间体5之外，同样地进行反应后，得到14.2g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体16。
<合成例17(中间体17的合成)>
在合成例7中，除了使用20.4g的中间体16来替代中间体6之外，同样地进行反应后，得到24.2g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体17。
<合成例18(中间体18的合成)>
在合成例6中，除了使用31.5g的中间体17来替代中间体5之外，同样地进行反应后，得到18.8g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体18。
<合成例19(中间体19的合成)>
在氩气氛中，向4-碘溴苯28.3g(100毫摩尔)、咔唑16.7g(100毫摩尔)、碘化铜(CuI)0.2g(1.00毫摩尔)、磷酸三钾42.4g(210毫摩尔)中加入反式-1,2-环己烷二胺2ml、1,4-二
烷300毫升，100℃下搅拌20小时。
反应结束后，加入水300ml后分液，除去水层。有机层用硫酸钠干燥后，浓缩。残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色结晶18.3g(收率57%)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体19。
<合成例20(中间体20的合成)>
在合成例6中，除了使用32.2g的中间体19来替代中间体5之外，同样地进行反应后，得到17.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体20。
<合成例21(中间体21的合成)>
在合成例19中，除了使用35.9g的中间体1来替代4-碘溴苯之外，同样地进行反应后，得到24.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体21。
<合成例22(中间体22的合成)>
在合成例11中，除了使用39.8g的中间体21来替代苯基咔唑之外，同样地进行反应后，得到25.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体22。
<合成例23(中间体23的合成)>
在合成例9中，除了使用39.8g的中间体22来替代4-碘溴苯之外，同样地进行反应后，得到25.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体23。
<合成例24(中间体24的合成)>
在合成例22中，除了使碘和高碘酸2水合物的用量为2倍之外，同样地进行反应后，得到26.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体24。
<合成例25(中间体25的合成)>
在合成例23中，除了使用65.0g的中间体24来替代中间体22，使二苯并呋喃-4-硼酸的用量为2倍之外，同样地进行反应后，得到29.2g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体25。
<合成例26(中间体26的合成)>
在合成例22中，除了使用32.2g的中间体19来替代中间体21之外，同样地进行反应后，得到22.4g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体26。
<合成例27(中间体27的合成)>
在合成例23中，除了使用44.8g的中间体26来替代中间体22之外，同样地进行反应后，得到18.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体27。
<合成例28(中间体28的合成)>
在合成例27中，除了使用32.3g的中间体10来替代二苯并呋喃-4-硼酸，使用52.4g的中间体22来替代中间体26之外，同样地进行反应后，得到25.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体28。
<合成例29(中间体29的合成)>
在合成例27中，除了使用32.3g的中间体8来替代二苯并呋喃-4-硼酸之外，同样地进行反应后，得到20.6g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体29。
<合成例30(中间体30的合成)>
在合成例25中，除了使用32.3g的二苯并呋喃-2-硼酸来替代二苯并呋喃-4-硼酸之外，同样地进行反应后，得到27.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体30。
<合成例31(中间体31的合成)>
在合成例25中，除了使用28.0g的中间体18来替代二苯并呋喃-4-硼酸之外，同样地进行反应后，得到23.7g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体31。
<合成例32(中间体32的合成)>
在合成例25中，除了使用28.7g的中间体12来替代二苯并呋喃-4-硼酸之外，同样地进行反应后，得到28.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体32。
<合成例33(中间体33的合成)>
在合成例25中，除了使用36.3g的中间体14来替代二苯并呋喃-4-硼酸之外，同样地进行反应后，得到22.9g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体33。
<合成例34(中间体34的合成)>
在合成例9中，除了使用16.5g的1,4-二碘苯来替代4-碘溴苯之外，同样地进行反应后，得到11.3g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体34。
<合成例35(中间体35的合成)>
在合成例11中，除了使用40.8g的中间体34来替代苯基咔唑之外，同样地进行反应后，得到32.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体35。
<合成例36(中间体36的合成)>
在合成例12中，除了使用53.6g的中间体35来替代中间体11之外，同样地进行反应后，得到22.7g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体36。
<合成例37(中间体37的合成)>
在合成例13中，除了使用中间体36来替代中间体12，使用中间体1来替代4-碘溴苯之外，同样地进行反应后，得到25.6g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体37。
<合成例38(中间体38的合成)>
在合成例11中，除了使碘和高碘酸2水合物的用量为2倍之外，同样地进行反应后，得到19.6g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体38。
<合成例39(中间体39的合成)>
在合成例27中，除了使用28.8g的中间体10来替代二苯并呋喃-4-硼酸，使用49.5g的中间体38来替代中间体26之外，同样地进行反应后，得到21.3g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体39。
<合成例40(中间体40的合成)>
在合成例12中，除了使用61.1g的中间体39来替代中间体11之外，同样地进行反应后，得到20.8g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体40。
<合成例41(中间体41的合成)>
在合成例27中，除了使用28.0g的中间体18来替代二苯并呋喃-4-硼酸，使用49.5g的中间体38来替代中间体26之外，同样地进行反应后，得到24.3g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体41。
<合成例42(中间体42的合成)>
在合成例12中，除了使用60.3g的中间体41来替代中间体11之外，同样地进行反应后，得到18.7g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体42。
<合成例43(中间体43的合成)>
在合成例38中，除了使用16.6g的二苯并呋喃来替代苯基咔唑之外，同样地进行反应后，得到20.3g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体43。
<合成例44(中间体44的合成)>
在合成例39中，除了使用42.0g的中间体43来替代中间体38，使用28.7g的中间体20来替代中间体10之外，同样地进行反应后，得到21.3g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体44。
<合成例45(中间体45的合成)>
在合成例7中，除了使用20.0g的4-溴苯基硼酸来替代二苯并呋喃-2-硼酸，使用53.5g的中间体44来替代4-碘溴苯之外，同样地进行反应后，得到18.2g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体45。
<合成例46(中间体46的合成)>
在合成例44中，除了使用28.7g的中间体12来替代中间体20之外，同样地进行反应后，得到16.5g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体46。
<合成例47(中间体47的合成)>
在合成例45中，除了使用53.5g的中间体46来替代中间体44之外，同样地进行反应后，得到22.4g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体47。
<合成例48(中间体48的合成)>
在合成例44中，除了使用36.3g的中间体14来替代中间体20之外，同样地进行反应后，得到19.2g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体48。
<合成例49(中间体49的合成)>
在合成例45中，除了使用53.5g的中间体48来替代中间体44之外，同样地进行反应后，得到23.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体49。
<合成例50(中间体50的合成)>
在合成例15中，除了使用12.0g的中间体10来替代苯基硼酸之外，同样地进行反应后，得到14.7g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体50。
<合成例51(中间体51的合成)>
在合成例16中，除了使用40.5g的中间体50来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到18.5g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体51。
<合成例52(中间体52的合成)>
在合成例17中，除了使用37.2g的中间体51来替代中间体16之外，同样地进行反应后，得到19.2g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体52。
<合成例53(中间体53的合成)>
在合成例13中，除了使用52.9g的中间体40来替代中间体12，使用35.9g的中间体1来替代4-碘溴苯之外，同样地进行反应后，得到35.5g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体53。
<合成例54(中间体54的合成)>
在氩气流中，加入1-乙酰胺185g(东京化成社制)、716g的中间体53(和光纯药社制)、碳酸钾544g(和光纯药社制)、铜粉12.5g(和光纯药社制)和十氢化萘2L，190℃下反应4天。反应后冷却，添加甲苯2L，滤取不溶成分。将滤取物溶解在氯仿4.5L中，除去不溶成分后，进行活性炭处理，并浓缩。向其中添加丙酮3L，滤取析出晶体511g，得到中间体54的乙酰胺体。
进一步地，在氩气流下，将上述乙酰胺体悬浮在乙二醇5L(和光纯药社制)、水50mL中，添加85%氢氧化钾水溶液210g后，120℃下反应8小时。反应后，向水10L中注加反应液，滤取析出晶体，用水、甲醇洗涤。将得到的结晶加热溶解在四氢呋喃3L中，进行活性炭处理后，并浓缩，加入丙酮析出结晶。滤取其，得到325g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体54。
<合成例55(中间体55的合成)>
在氩气流下，加入苯胺9.2g、48.1g的中间体52、叔丁氧基钠13.6g(广岛和光社制)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)0.92g(アルドリッチ社制)和脱水甲苯600mL，80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500mL，将混合物用硅藻土过滤，滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，对得到的粗产物进行柱纯化，用甲苯重结晶，滤取其后，干燥，得到30.5g的胺衍生物(淡黄色粉末)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体55。
<合成例56(中间体56的合成)>
在合成例55中，除了使用64.0g的中间体49来替代中间体52之外，同样地进行反应后，得到39.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体56。
<合成例57(中间体57的合成)>
在合成例2中，除了使用65.2g的中间体54来替代二苯基胺之外，同样地进行反应后，得到45.5g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体57。
<合成例58(中间体58的合成)>
在合成例53中，除了使用52.1g的中间体42来替代中间体40之外，同样地进行反应后，得到35.5g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体58。
<合成例59(中间体59的合成)>
在合成例15中，除了使用42.4g的二苯并呋喃-4-硼酸来替代苯基硼酸之外，同样地进行反应后，得到55.5g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体59。
<合成例60(中间体60的合成)>
在合成例16中，除了使用55.5g的中间体59来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到24.6g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体60。
<合成例61(中间体61的合成)>
在合成例17中，除了使用24.0g的中间体60来替代中间体16之外，同样地进行反应后，得到25.5g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体61。
<合成例62(中间体62的合成)>
在合成例15中，除了使用42.4g的中间体6来替代苯基硼酸之外，同样地进行反应后，得到54.0g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体62。
<合成例63(中间体63的合成)>
在合成例16中，除了使用54.0g的中间体62来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到28.6g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体63。
<合成例64(中间体64的合成)>
在合成例17中，除了使用24.0g的中间体63来替代中间体16之外，同样地进行反应后，得到24.2g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体64。
<合成例65(中间体65的合成)>
在合成例54中，除了使用100.0g的中间体61来替代中间体53之外，同样地进行反应后，得到24.8g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体65。
<合成例66(中间体66的合成)>
在合成例54中，除了使用100.0g的中间体64来替代中间体53之外，同样地进行反应后，得到22.3g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体66。
[合成实施例1(化合物H1的合成)]
氩气流下，加入3.2g的中间体3、5.6g的中间体23、叔丁氧基钠1.3g(广岛和光社制)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)46mg(アルドリッチ社制)、三叔丁基膦21mg和脱水甲苯50mL，80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500mL，将混合物用硅藻土过滤，滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，对得到的粗产物进行柱纯化，用甲苯重结晶，滤取其后，干燥，得到4.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H1。
[合成实施例2(化合物H2的合成)]
在合成实施例1中，除了使用7.3g的中间体25来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到4.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H2。
[合成实施例3(化合物H3的合成)]
在合成实施例1中，除了使用7.3g的中间体25来替代中间体23，使用4.7g的中间体4来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到4.9g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H3。
[合成实施例4(化合物H4的合成)]
在合成实施例1中，除了使用7.3g的中间体28来替代中间体23，使用4.7g的中间体4来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到4.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H4。
[合成实施例5(化合物H5的合成)]
在合成实施例1中，除了使用5.6g的中间体29来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到4.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H5。
[合成实施例6(化合物H6的合成)]
在合成实施例1中，除了使用7.3g的中间体30来替代中间体23，使用2.2g的N-苯基-1-萘基胺来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到4.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H6。
[合成实施例7(化合物H7的合成)]
在合成实施例1中，除了使用6.3g的中间体31来替代中间体23，使用4.7g的中间体4来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到5.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H7。
[合成实施例8(化合物H8的合成)]
在合成实施例1中，除了使用6.4g的中间体32来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到4.6g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H8。
[合成实施例9(化合物H9的合成)]
在合成实施例1中，除了使用7.2g的中间体33来替代中间体23，使用6.1g的中间体4来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到5.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H9。
[合成实施例10(化合物H10的合成)]
在合成实施例1中，除了使用6.4g的中间体37来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到3.9g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H10。
[合成实施例11(化合物H11的合成)]
在合成实施例1中，除了使用7.2g的中间体53来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到4.7g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H11。
[合成实施例12(化合物H12的合成)]
在合成实施例1中，除了使用7.1g的中间体58来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到4.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H12。
[合成实施例13(化合物H13的合成)]
在合成实施例1中，除了使用5.6g的中间体45来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到3.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H13。
[合成实施例14(化合物H14的合成)]
在合成实施例1中，除了使用5.6g的中间体47来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到3.6g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H14。
[合成实施例15(化合物H15的合成)]
在合成实施例1中，除了使用6.4g的中间体49来替代中间体23，使用4.7g的中间体4来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到5.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H15。
[合成实施例16(化合物H16的合成)]
在合成实施例1中，除了使用4.8g的中间体52来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到3.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H16。
[合成实施例17(化合物H17的合成)]
在合成实施例1中，除了使用7.2g的中间体53来替代中间体23，使用1.6g的N,N’-二苯基联苯胺来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到3.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H17。
[合成实施例18(化合物H18的合成)]
在合成实施例1中，除了使用4.0g的中间体2来替代中间体23，使用3.2g的中间体54来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到2.7g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H18。
[合成实施例19(化合物H19的合成)]
在合成实施例1中，除了使用1.6g的三(4-溴苯基)胺来替代中间体23，使用4.9g的中间体55来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到2.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H19。
[合成实施例20(化合物H20的合成)]
在合成实施例1中，除了使用8.8g的中间体57来替代中间体23，使用5.1g的N,N’-二苯基联苯胺来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到3.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H20。
[合成实施例21(化合物H21的合成)]
在合成实施例1中，除了使用6.4g的中间体37来替代中间体23，使用4.7g的中间体4来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到4.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H21。
[合成实施例22(化合物H22的合成)]
在合成实施例1中，除了使用5.6g的中间体45来替代中间体23，使用4.7g的中间体4来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到4.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H22。
[合成实施例23(化合物H23的合成)]
在合成实施例1中，除了使用4.1g的中间体61来替代中间体23，使用4.7g的中间体4来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到4.7g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H23。
[合成实施例24(化合物H24的合成)]
在合成实施例1中，除了使用4.1g的中间体64来替代中间体23，使用4.7g的中间体4来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到4.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H24。
[合成实施例25(化合物H25的合成)]
在合成实施例1中，除了使用4.1g的中间体61来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到3.7g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H25。
[合成实施例26(化合物H26的合成)]
在合成实施例1中，除了使用4.1g的中间体64来替代中间体23之外，同样地进行反应后，得到3.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H26。
[合成实施例27(化合物H27的合成)]
在合成实施例1中，除了使用2.1g的4-溴联苯来替代中间体23，使用6.7g的中间体65来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到3.7g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H27。
[合成实施例28(化合物H28的合成)]
在合成实施例1中，除了使用2.1g的4-溴联苯来替代中间体23，使用6.7g的中间体66来替代中间体3之外，同样地进行反应后，得到3.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物H28。
上述合成例1～66中合成的中间体1～66和合成实施例1～28中合成的本发明的芳香族胺衍生物的化合物H1～H28以及比较化合物1～7的结构式如下所述。
[实施例1(有机EL元件的制造)]
对25mm×75mm×1.1mm厚的附有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック社制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的附有透明电极线的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先蒸镀下述化合物H232以在形成有透明电极线一侧的面上覆盖上述透明电极，形成膜厚60nm的H232膜作为空穴注入层。在该H232膜上蒸镀上述化合物H4，将膜厚20nm的空穴输送层成膜。进而蒸镀下述化合物EM1，形成膜厚40nm的发光层。同时，作为发光分子，以EM1与D1的重量比为40:2蒸镀下述具有苯乙烯基的胺化合物D1。
在该膜上以膜厚10nm将下述Alq成膜。该层发挥电子注入层的功能。然后，二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源：サエスゲッター社制)和Alq，形成Alq:Li膜(膜厚10nm)作为电子注入层(阴极)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，形成有机EL元件。
接着将得到的有机EL元件在105℃下保存8h后，观察发光色。发光效率使用ミノルタ制CS1000测定亮度，算出10mA/cm2下的发光效率。进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[化24]
[实施例2～7(有机EL元件的制造)]
实施例1中，除了使用表1记载的各化合物作为空穴输送材料来替代化合物H4之外，同样地制造有机EL元件。
对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[比较例1～7]
实施例1中，除了使用上述各比较化合物1～7作为空穴输送材料来替代化合物H4之外，同样地制造有机EL元件。
此外，对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[实施例8(有机EL元件的制造)]
实施例1中，除了使用下述芳基胺化合物D2来替代具有苯乙烯基的胺化合物D1之外，同样地制造有机EL元件。Me为甲基。
此外，对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[化25]
[比较例8]
实施例8中，除了使用上述比较化合物1来替代化合物H4作为空穴输送材料之外，同样地制造有机EL元件。
此外，对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[实施例9(有机EL元件的制造)]
实施例1中，除了使用下述咪唑化合物(ET1)来替代Alq作为电子输送材料之外，同样地制造有机EL元件。
此外，对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[化26]
[比较例9]
实施例9中，除了使用上述比较化合物1来替代化合物H4作为空穴输送材料之外，同样地制造有机EL元件。
此外，对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[实施例10(有机EL元件的制造)]
实施例1中，除了使用下述受体化合物(C-1)来替代H232制成10nm的膜，然后使用化合物4制成70nm的膜之外，同样地制造有机EL元件。
此外，对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[化27]
[比较例10]
实施例10中，除了使用上述比较化合物1来替代化合物H4作为空穴输送材料之外，同样地制造有机EL元件。
此外，对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[实施例11（有机EL元件的制造）]
实施例1中，除了使用化合物H11来替代H232作为空穴输送材料，层叠2层空穴输送材料之外，同样地制造有机EL元件。
此外，对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[实施例12(有机EL元件的制造)]
实施例11中，除了使用化合物H16来替代化合物H11之外，同样地制造有机EL元件。
此外，对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[比较例11]
实施例11中，除了使用上述比较化合物1来替代化合物H11之外，同样地制造有机EL元件。
此外，对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[实施例13～18(有机EL元件的制造)]
实施例1中，除了使用表1中记载的各化合物来替代化合物H4作为空穴输送材料之外，同样地制造有机EL元件。
对于得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行操作，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果如表1所示。
[表1]
表1
由表1的结果可知，使用本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件，与使用比较用的芳香族胺衍生物的有机EL元件相比，即使在高温时也得到高的发光效率，半衰寿命长。
产业实用性
如以上具体说明所述，本发明的芳香族胺衍生物的分子不易结晶，通过含有在有机薄膜层中，制造有机EL元件时的成品率升高，可以实现寿命长的有机EL元件。因此，作为实用性高的有机EL元件是极其有用的。
Claims (26)
1.芳香族胺衍生物，其特征在于，具有下述通式(1)所示的取代基，
[化1]
[(i) L1表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基，
(ii) L2表示单键、或取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基，
其中，L1和L2的任选的取代基为碳原子数为1～10的直链或支链的烷基、成环碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为3～30的三烷基甲硅烷基、各芳基的成环碳原子数为6～10的三芳基甲硅烷基、碳原子数为8～24的烷基芳基甲硅烷基(芳基部分的成环碳原子数为6～14)、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、卤原子或氰基，多个取代基可以相同或不同，
(iii) A为下述通式(2)～(5)中的任意一种连接基团，
[化2]
[R1～R7分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基或为通式<-L2-B(L2的定义与上述相同，B的定义与下述B相同)>，
邻接的多个R1～R7可以分别键合形成饱和或不饱和的环，d为0～4的整数，a、b、c、e和f分别独立地为0～3的整数，g为0～2的整数，Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基，
其中，Ar1的取代基分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基]，
(iv) B为下述通式(6)～(9)中的任意一种取代基，
[化3]
[R8～R14分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基或为通式<-L2-B(L2和B的定义与上述相同)>，
邻接的多个R8～R14可以分别键合形成饱和或不饱和的环，i、j、k和m分别独立地为0～4的整数，h、l和n分别独立地为0～3的整数，Ar2表示取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基，
其中，Ar2的取代基分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基(其中芳基除外)以及苯基、联苯基、萘基、菲基中的任意一种，上述A为通式(5)所示的连接基团时，B为上述通式(6)所示的取代基]]。
2.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，上述A为上述通式(2)～(4)中的任意一个所示的连接基团，上述B为上述通式(6)～(8)中的任意一个所示的取代基。
3.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，上述L1为下述通式(10)～(12)中的任意一个所示的连接基团，
[化4]
[R15～R19分别独立地为与上述L1和L2的任选的取代基相同的取代基，R20和R21分别独立地为由碳原子数为1～10的烃形成的直链或支链的烷基、或成环碳原子数为3～10的环烷基，邻接的多个R15～R19可以分别键合，形成饱和或不饱和的环，
o、p和q分别独立地为0～4的整数，r和s分别独立地为0～3的整数]，
上述L2为单键或上述通式(10)～(12)中的任意一个所示的连接基团。
4.如权利要求1～3中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，上述L1为上述通式(10)～(12)中的任意一个所示的连接基团，上述L2为单键。
5.如权利要求1～4中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，上述L1为亚苯基、亚联苯基、9,9-二甲基亚芴基中的任意一种，上述L2为单键。
6.如权利要求1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，上述A为上述通式(2)所示的连接基团。
7.如权利要求1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，上述A为上述通式(3)所示的连接基团。
8.如权利要求1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，上述A为上述通式(4)所示的连接基团。
9.如权利要求1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，上述A为上述通式(5)所示的连接基团。
10.如权利要求1～9中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，上述B为上述通式(6)所示的取代基。
11.如权利要求1～9中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，上述B为上述通式(7)所示的取代基。
12.如权利要求1～9中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，上述B为上述通式(8)所示的取代基。
13.如权利要求1～9中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，上述B为上述通式(9)所示的取代基。
14.如权利要求1～13中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其用下述通式(13)～(17)中的任意一个表示，
[化5]
[Ar3～Ar5中的至少1个、Ar6～Ar9中的至少1个、Ar10～Ar14中的至少1个、Ar15～Ar20中的至少1个和Ar21～Ar26中的至少1个用上述通式(1)表示，L3～L14为与上述L2相同的连接基团]。
15.如权利要求14所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(13)。
16.如权利要求15所述的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar3、Ar4和Ar5中的至少一个用上述通式(1)表示，其它为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基。
17.如权利要求14所述的芳香族胺衍生物，其中，上述取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基为萘基、联苯基和三联苯基中的任意一种。
18.如权利要求1～17中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用材料。
19.如权利要求1～17中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用空穴传输材料。
20.有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持包含含有发光层的一层或多层的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少1层含有权利要求1～17中任意一项所述的芳香族胺衍生物。
21.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有空穴传输层和/或空穴注入层，权利要求1～17中任意一项所述的芳香族胺衍生物含有在该空穴传输层和/或空穴注入层中。
22.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有含有空穴传输层和/或空穴注入层的空穴传输带域，该空穴传输带域中，在不与发光层直接接触的层中含有权利要求1～17中任意一项所述的芳香族胺衍生物。
23.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，权利要求1～17中任意一项所述的芳香族胺衍生物作为主要成分含有在空穴传输层和/或空穴注入层中。
24.如权利要求20～23中任意一项所述的有机电致发光元件，其中，发光层含有苯乙烯胺化合物和/或芳基胺化合物。
25.如权利要求20～23中任意一项所述的有机电致发光元件，其中，构成上述空穴注入层和/或空穴传输层的各层中，与阳极接触的层为含有受体材料的层。
26.如权利要求20～23中任意一项所述的有机电致发光元件，其发蓝色系光。
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120118 |
