CS329391A3

CS329391A3 - Fungicidal agent

Info

Publication number: CS329391A3
Application number: CS913293A
Authority: CS
Inventors: Ruth Kung; Dominique Guy Georges Driant
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1990-11-02
Filing date: 1991-10-30
Publication date: 1992-05-13
Also published as: PA7866001A1; FI97853B; BG51334A3; EE9400353A; ZA918704B; MD371C2; FI915118A; PT99395A; ATE145316T1; EP0485330A2; EP0485330B1; JP3168472B2; IL99911A; RU2041627C1; DE59109148D1; DK0485330T3; HU209742B; CA2054666A1; DE59108364D1; IE80838B1

Abstract

Fungicidal compsns. contg. (a) RH-7592 or its acid-addn. salts or metal complexes and (b) fenpropidine or its acid-addn. salts are new. RH-7592 is 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1H-1,2,4-traixol-1- ylmethyl)-butyronitrile (I) and is described in EP251775. Fenpropidine is 1-(3-(4-t-butylphenyl)-2-methylpropyl)-piperidine (II) and is described in DE2752135.

Description

- e, ., .. ί i , .Λ ί c X». ;γ> -->- έ ΰ- e,., .. ί i, .Λ ί c X ». ; γ> -> - έ

Fungicidní prostředek 5 ~ ~~ -< ; "·*'Fungicidal Agent 5 ~; "· * '

Oblast technikyTechnical field

Tento vynález se týká nové kombinace účinných látek,která je vhodná k potlačováni rostlinných chorob a způsobupoužiti takových. směsi k aplikaci na list, do půdya k mořeni.The present invention relates to a novel combination of active ingredients which is suitable for the control of plant diseases and the use of such agents. for application to the leaf, to the soil and to the pickling.

Kombinace podle tohoto vynálezu se vyznačuje obsahem a) 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-/(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-The combination according to the invention is characterized by a) 4- (4-chlorophenyl) -2-phenyl-2 - [(1H-1,2,4-triazol-1-yl) -

methyl/-2-butannitrilu vzorce Iof methyl 2-butanenitrile of formula I

nebo jeho adičnich soli s kyselinami nebo jehokovových komplexů a b) CÍS-4-/3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/-2,6-di-or its acid addition salts or its metal complexes; and b) C 1-8 4- (3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl) -2,6-diisulfonate;

methylmorfolinu vzorce II (II) nebo jeho adični soli s kyselinou a/nebomethylmorpholine of formula II (II) or an acid addition salt thereof;

1-/3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/piperidinuvzorce III1- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine Formula III

(ΙΠ) nebo jeho adiční soli s kyselinou.(ΙΠ) or an acid addition salt thereof.

Dosavadní stav technikyBackground Art

Složka a) je známa pod kodovým označením RH-7592.Syntéza a fungicidní vlastnosti této sloučeniny jsou popsányv evropském patentovém spise č. 0 251 775.Component a) is known under code number RH-7592. The synthesis and fungicidal properties of this compound are described in European Patent No. 0 251 775.

Složka b) je známa pod jménem Fenpropimorph a složka c) je známa pod pojmenováním Fenpropidin. Syntézaa fungicidní vlastnosti těchto sloučenin jsou popsányv německém spise DE-OS 27 52 135.Component b) is known as Fenpropimorph and component c) is known as Fenpropidin. The synthesis and fungicidal properties of these compounds are described in DE-OS 27 52 135.

Podstata vynálezu S překvapením bylo nalezeno, že fungicidní účinekkombinace účinných látek podle vynálezu je podstatně vyšší,než jak odpovídá součtu účinností jednotlivých účinnýchlátek. Projevuje se tedy nezřejmý synergicky zvýšený účineka nikoli pouhé doplnění účinků, jak by se mohlo očekávatu kombinace dvou účinných látek. Kombinace účinných látekpodle tohoto vynálezu tak představuje rozšíření stavutechniky.SUMMARY OF THE INVENTION It has surprisingly been found that the fungicidal effect of the combination of the active ingredients according to the invention is substantially higher than the sum of the potency of the individual active ingredients. Thus, an undisclosed synergistically enhanced effect is shown, not merely supplementing the effects as would be expected from the combination of the two active ingredients. Thus, the combination of active ingredients according to the invention represents an extension of the inventive art.

Pokud jsou účinné látky v kombinaci účiných látek 3 podle tohoto vynálezu přítomny v určitém poměru, ukazuje sezvláště zřetelně synergický účinek. Hmotnostní poměryúčinných látek v kombinaci účinných látek se však mohou měnitv relativně širokém rozmezí vždy podle zamýšleného použití.Obecné na jeden díl hmotnostní sloučeniny vzorce I připadá0,2 až 20 dílů hmotnostních, s výhodou 0,5 až 10 dílůhmotnostních sloučeniny vzorce II a/nebo sloučeniny vzorceIII. To odpovídá hmotnostnímu poměru složky a) ke složceb) v rozmezí od 5:1 do 1:20. Zvláště výhodná je kombinace, vekteré na jeden díl hmotnostní sloučeniny vzorce I připadá 1až 8 dílů hmotnostních sloučeniny vzorce II a/nebo sloučeninyvzorce III. Zvláště výhodná je kombinace s poměrem složky a)ke složce b) odpovídajícím 2:1 až 1:10 a zvláště výhodněs poměrem složky a) ke složce b) činícím od 1:1 do 1:4. Jakopříklady pro praxi zvláště vhodných poměrů složky a) kesložce b) ve směsi se mohou jmenovat poměry odpovídající2:3, 2:5, 1:2 a 1:3. Pro adiční soli s kyselinami nebo kovovékomplexy sloučenin přicházejí v úvahu výše uvedeným hodnotámodpovídající poměry množství.When the active ingredients in the active compound combination 3 of the present invention are present in a certain proportion, they show a particularly synergistic effect. However, the active compound weight ratios in the active compound combination can vary within a relatively wide range, depending on the intended use. Generally, one to one part by weight of the compound of the formula I comprises 0.2 to 20 parts by weight, preferably 0.5 to 10 parts by weight of the compound of the formula II and / or Formula III. This corresponds to a weight ratio of component (a) to component (b) ranging from 5: 1 to 1:20. Particularly preferred is a combination wherein 1 to 8 parts by weight of the compound of formula (II) and / or the compound of formula (III) are present per part by weight of the compound of formula (I). Particularly preferred is a combination with component (a) to component (b) of from 2: 1 to 1:10 and particularly preferably from (a) to (b) from 1: 1 to 1: 4. As examples of particularly suitable components (a) to component (b) in the mixture, the ratios corresponding to 2: 3, 2: 5, 1: 2 and 1: 3 may be mentioned. For the acid addition salts or metal complexes of the compounds, the abovementioned values correspond to the quantity ratios.

Jako kyseliny, které se mohou použít pro výrobu solísloučeniny vzorce I, II nebo III se jmenují kyselinyhalogenovodíkové, jako kyselina bromovodíková a kyselinachlorovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičnáa kyselina sírová, dále jednosytné, dvojsytné a trojsytnékyseliny karboxylové a hydroxykarboxylové, jako je kyselinamravenčí, kyselina jantarová, kyseliona octová, kyselinaglykolová, kyselina fumarová, oxalová, kyselina propionová, trichloroctová, kyselina trifluoroctová a kyselina citrónová,dále sulfonové kyseliny, jako je kyselina benzensulfonová,kyselina 1,3-naftalendisulfonová a kyselina p-toluen-sulfonová, stejně jako sacharin a thiosacharin. kyselina mléčná,kyseliny sorbitová, kyselina kyselinaAcids which can be used for the preparation of the salt of formula I, II or III are hydrohalic acids, such as hydrobromic acid and hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid and sulfuric acid, carboxylic and hydroxycarboxylic acid monohydric, dibasic and trihydric acids, such as formic acid, acid succinic, acetic acid, glycolic acid, fumaric acid, oxalic acid, propionic acid, trichloroacetic acid, trifluoroacetic acid and citric acid, as well as sulfonic acids such as benzenesulfonic acid, 1,3-naphthalenedisulfonic acid and p-toluenesulfonic acid as well as saccharin and thiosacharin. lactic acid, sorbitic acid, acid

Kovové komplexy sestávají z organické molekuly tvořící základ komplexu a anorganické nebo organické soli kovu,například halogenidů, dusičnanů, síranů, fosforečnanů,ortanů, trifluoroctanů, trichloroctanů, propionátů, tartrátů,sulfonátů, salicylátů, salicylátů, benzoátů a podobně, prvkůz druhé hlavní skupiny periodické soustavy prvků, jako jehliník, cín nebo olovo, stejně jako první až osmé vedlejšískupiny periodické soustavy prvků, jako je chrom, mangan,železo, kobalt, nikl, měď, zinek a podobné. Přednost se dáváprvkům ze 4. periody vedlejší skupiny periodické soustavyprvků. Kov může být přitom přítomen v různých mocenstvích,která přicházejí v úvahu.The metal complexes consist of an organic molecule forming the base of the complex and inorganic or organic metal salts, for example halides, nitrates, sulphates, phosphates, orthanes, trifluoroacetates, trichloroacetates, propionates, tartrates, sulfonates, salicylates, salicylates, benzoates and the like, of the second main group periodic a set of elements, such as needles, tin or lead, as well as first to eighth subgroups of the periodic system of elements such as chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and the like. Preference is given to elements from the 4th period of the subgroup of the periodic system of elements. Here, the metal can be present in the various valencies that may be involved.

Směsi účinných látek a jejich adičních solís kyselinami podle tohoto vynálezu mají fungicidní účinek narostlinách, a proto nacházejí odpovídající použitík potlačování hub v zemědělství a zahradnictví. Tyto směsi sehodí zvláště k potlačování růstu nebo k ničenífytopatogenních hub na částech rostlin, jako například nalistech, lodyhách, kořenech, hlízách, plodech nebo kvétecha na osivu, stejně jako k poltačování škodlivých hub, kterése vyskytují v půdě. účinných látek podle tohotoThe mixtures of the active compounds and their acid addition salts according to the invention have a fungicidal effect on the plants and therefore find corresponding uses for fungal control in agriculture and horticulture. In particular, these compositions are useful for suppressing growth or destroying phytopathogenic fungi on plant parts such as seeds, stems, roots, tubers, fruits or flowers on the seed, as well as for curing the harmful fungi that occur in the soil. active substances according to this

Směsi účinných látek podle tohoto vynálezu se zvláštěhodí k potlačování Ascomycetes (Erysiphe graminis, Uncinulanecator, Venturia, Sphaerotheca pannosa a Erysiphe betae)a Basidomycetes, ke kterým se také počítají choroby způsobenérzí rostlin, jako je například rez z rodu Puccinia, Uromycesa Hemileia (zvláště Puccinia recondita, Puccinia striiformis,Puccinia graminis, Puccinia coronata, Uromyces fabae,Uromyces appendiculatus a Hemileia vastatrix). Kombinacevynálezu dále působí proti FungiHelminthosporium (napříkladThe active compound mixtures according to the invention are particularly suitable for the control of Ascomycetes (Erysiphe graminis, Uncinulanecator, Venturia, Sphaerotheca pannosa and Erysiphe betae) and Basidomycetes, which also include plant diseases such as Puccinia, Uromycesa Hemileia (particularly Puccinia). recondita, Puccinia striiformis, Puccinia graminis, Puccinia coronata, Uromyces fabae, Uromyces appendiculatus and Hemileia vastatrix). The combination of the invention further acts against FungiHelminthosporium (e.g.

Helminthosporium teres, imperfecti zHelminthosporium teres, imperfecti z

HelminthosporiumHelminthosporiumtritici-repentis), roduoryzae,sativumAlternaria a Helminthosporium (například Alternaria 5 brassicola a Alternaria brassicae), Septoria (napříkladSeptoria avenae), Cercospora (například Cercospora beticola),Ceratocystis (například Ceratocystis ulmi), Pyricularia(například Pyricularia oryzae a Mycosphaerella fijiensis).HelminthosporiumHelminthosporiumtritici-repentis), roduoryzae, sativumAlternaria and Helminthosporium (for example Alternaria 5 brassicola and Alternaria brassicae), Septoria (for example Septoria avenae), Cercospora (e.g. Cercospora beticola), Ceratocystis (e.g. Ceratocystis ulmi), Pyricularia (e.g. Pyricularia oryzae and Mycosphaerella fijiensis).

Kombinace účinných látek podle tohoto vynálezu se hodízvláště také k potlačování kmenů hub, u kterých se vyvinularesistence proti účinným látkám ze skupiny zahrnujícíderiváty triazolu.In particular, the active compound combinations according to the invention are also suitable for the control of fungal strains which have developed resistance to the active compounds of the triazole group.

Ve volné přírodě se s výhodou aplikuje dávkování od75 do 1000 g směsi účinných látek na hektar. K potlačováníhub, při aplikaci mořením semen, se dává přednost použitídávek od 0,01 do 1,0 g směsi účinných látek na 1 kg semen.Podle smyslu platí tyto údaje při množení rostlin obecně taképro kilogramová množství použitá na sazenicich, hlízách,kořenech a podobně.In the wild, a dosage of from 75 to 1000 g of active compound mixture per hectare is preferably applied. For the suppression of mushrooms, when applied by seed dressing, preference is given to use from 0.01 to 1.0 g of the active compound mixture per kg of seeds. In the sense of this, the same applies to the propagation of plants in general also to kilograms of seedlings, tubers, roots and the like. .

Kombinace fungicidů podle tohoto vynálezu se vyznačujesystemickým, léčebným a preventivním účinkem.The combinations of the fungicides of the invention are characterized by systemic, therapeutic and preventive effects.

Směsi účinných látek podle tohoto vynálezu se mohouzpracovávat na rozdílné prostředky, například roztoky,suspenze, emulze, emulgovatelné koncentráty a práškovépřípravky. Takové fungicidní prostředky tvoří předmět tohotovynálezu.The active compound mixtures according to the invention may be formulated into different formulations, for example solutions, suspensions, emulsions, emulsifiable concentrates and powder formulations. Such fungicidal compositions form the subject of the present invention.

Fungicidní prostředky podle tohoto vynálezu sevyznačují tím, že obsahuji účinné množství RH-7592a Fenpropiomorphu a/nebo Fenpropidinu nebo jejich adičních 'solí s kyselinou nebo komplexů kovů s těmito účinnýmilátkami, jakož i pomocné látky používané pro prostředky.Prostředky účelně obsahují alespoň jednu z těchto pomocnýchlátek: pevné nosné látky, rozpouštědla nebo dispergačníčinidla, tensidy (smáčecí prostředky a emulgátory), 6 dispergační činidla bez povrchově aktivních účinků a jinépřísady, jako jsou například stabilizátory.The fungicidal compositions of the present invention are characterized in that they contain an effective amount of RH-7592a Fenpropiomorph and / or Fenpropidin or their acid addition salts or metal complexes thereof, as well as excipients used in the compositions. solid carriers, solvents or dispersing agents, surfactants (wetting agents and emulsifiers), 6 non-surfactant dispersing agents and other additives such as stabilizers.

Jako pevné nosné látky přicházejí v podstatě v úvahupřírodní minerální látky, jako je kaolin, hlinky, křemelina,mastek, bentonit, křída, například plavená křída, uhličitanhořečnatý, vápenec, křemen, dolomit, attapulgit,montmorillonit a rozsivková zemina, syntetické minerálnílátky, jako je vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxidhlinitý a křemičitany, organické látky, jako je celulóza,škroby, močovina a plastické hmoty, jakož i hnojivá, jakojsou fosforečnany a dusičnany, přičemž takové nosné látkymohou být ve forně granulátu nebo prášku.Basically, solid minerals such as kaolin, clays, kieselguhr, talc, bentonite, chalk, for example, float chalk, magnesium carbonate, limestone, quartz, dolomite, attapulgite, montmorillonite and diatomaceous earth, synthetic mineral substances such as highly disperse silicic acid, oxide alumina and silicates, organic substances such as cellulose, starches, urea and plastics, as well as fertilizers such as phosphates and nitrates, such carriers being in the form of granules or powders.

Jako rozpouštědla nebo dispergační činidla přicházejív podstatě v úvahu aromatické sloučeniny, jako je toluen,xylen, vyšší alkylované benzeny a alkylnaftaleny, chlorovanéaromatické sloučeniny a chlorované alifatické uhlovodíky,jako je chlorbenzen, ethylenchlorid, a methylenchlorid,alifatické a cykloalifatické uhlovodíky, jako je cyklohexana parafinické látky, například frakce minerálních olejů,alkoholy, jako je butanol a glycerol, stejně jako jejichethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon,methylisobutylketon, isoforon a cyklohexanon, a silně polárnírozpouštědla nebo dispergační činidla, jako jedimethylformamid, N-methylpyrrolidon a dimethylsulfoxid,přičemž taková rozpouštědla nebo dispergační činidlas výhodou mají teplotu vzplanutí alespoň 30 °C a teplotu varualespoň 50 °C, a voda. Jako rozpouštědla nebo dispergačníčinidla mohou také přicházet v úvahu tak zvané zkapalněnéplynné vynášeče nebo nosné látky. To jsou takové produkty,které jsou za teploty místnosti a normálního tlaku plynné.V případě použití vody jako rozpouštědla se mohou jakopomocná rozpouštědla použít například rozpouštědla organická. 7Suitable solvents or dispersants are in particular aromatic compounds such as toluene, xylene, higher alkylated benzenes and alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic compounds and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, ethylene chloride, and methylene chloride, aliphatic and cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane paraffinic substances , for example, mineral oil fractions, alcohols such as butanol and glycerol, as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, isophorone and cyclohexanone, and strongly polar solvents or dispersants such as methylformamide, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, wherein such solvents or dispersants preferably have a flash point of at least 30 ° C and a temperature of at least 50 ° C, and water. Solvents or dispersing agents may also be so-called liquefied gas dischargers or carriers. These are products which are gaseous at room temperature and normal pressure. In the case of using water as a solvent, for example, organic solvents can be used as auxiliary solvents. 7

Tensidy (smáčecí prostředky a emulgátory) mohou býtneionogenní sloučeniny, jako jsou kondenzační produktymastných kyselin, alifatických alkoholů nebo fenolůsubstituovaných alifatickou skupinou s ethylenoxidem, esterya ethery mastných kyselin s cukry a vícemocnými alkoholya produkty, které se získají z cukrů nebo vícemocnýchalkoholů kondenzací s ethylenoxidem, blokové polymeryethylenoxidu a propylenoxidu nebo alkyldimethylaminoxidy.Surfactants (wetting agents and emulsifiers) can be nonionic compounds such as fatty acid condensation products of fatty acids, aliphatic alcohols or phenols substituted with an aliphatic group with ethylene oxide, ester esters of fatty acids with sugars and polyhydric alcohols and products which are obtained from sugars or polyhydric alcohols by condensation with ethylene oxide, block polymers of ethylene oxide and propylene oxide or alkyldimethylamine oxides.

Tensidy mohou také představovat anionické sloučeniny,jako jsou mýdla, estery mastných kyselin, jako jenatriumdodecylsulftát, natriumoktadecylsulfáta natriumcetylsulfát, alkylsulfonáty, arylsulfonátya sulfonáty aromatických sloučenin s obsahem zbytku mastnésloučeniny, jako jsou alkylbenzensulfonáty, jako je napříkladdodecylbenzensulfonát vápenatý a butylnaftalensulnonát,komplexované mastné sulfonáty, například amid tvořenýkondenzačním produktem kyseliny olejové a N-methyltaurinua sodná sůl sulfonovaného dioktylsukcinátu.The surfactants may also be anionic compounds, such as soaps, fatty acid esters such as sodium dodecylsulfate, sodium octadecylsulfate, sodium ethylsulfate, alkylsulfonates, arylsulfonates, and sulfonates of aromatic compounds containing a fatty compound such as alkylbenzene sulfonates such as calcium dodecylbenzenesulfonate and butylnaphthalensulonate, complexed fatty sulfonates, e.g. the product of oleic acid and N-methyltaurin and the sodium salt of the sulfonated dioctyl succinate.

Tensidy mohou konečně být kationické sloučeniny, jakoje alkyldimethylbenzylamoniumchlorid, dialkyldimethyl-amoniumchlorid, alkyltrimethylamoniumchlorid a ethoxylovanékvarterní amoniumchloridy.Finally, surfactants may be cationic compounds such as alkyldimethylbenzylammonium chloride, dialkyldimethylammonium chloride, alkyltrimethylammonium chloride and ethoxylated quaternary ammonium chlorides.

Jako dispergační činidla (bezúčinku) přicházejí v podstatě v úvahukyseliny ligninsulfonové, sodné solikyseliny maleinové s diisobutylenem,sulfonovaných polykondenzačnícha formaldehydu, sodné soli polymernícha sulfitového výluhu. povrchové aktivníhosodné a amonné solikopolymerů anhydridusodné a amonné soliproduktů naftalenukarboxylových kyselinIn principle, dispersants include ligninsulfonic acids, sodium maleic acid diisobutylene, sulfonated polycondensation formaldehyde, sodium salts of polymeric and sulfite extracts. surface active sodium and ammonium solicopolymer anhydride and ammonium salt naphthalene carboxylic acid products

Jako dispergační činidla, která jsou zvláště vhodná jako zahušfovadla nebo přípravky zabraňující usazování, se 8 nohou používat například methylceluóza, karboxy-methylcelulóza, hydroxyethylcelulóza, polyvinylalkohol,algináty, kaseináty a krevní albumin. Příklady vhodných stabilizátorů jsou činidla vážícíkyseliny, jako je například epichlorhydrin,fenylglyceridethery a epoxidovaný produkt zpracováni sóji,antioxidační prostředky, například ester kyseliny gallovéa butylhydroxytoluen, absorbéry ultrafialového záření,například substituované benzofenony, ester nitrilu kyselinydifenylakrylové a estery kyseliny skořicové, a desaktivačníčinidla, jako například soli kyseliny ethylendi-amintetraoctové a polyglykoly.Dispersing agents which are particularly suitable as thickening or anti-settling agents include, for example, methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, polyvinyl alcohol, alginates, caseinates and blood albumin. Examples of suitable stabilizers are acid-binding agents such as epichlorohydrin, phenylglyceride ethers and epoxidized soy processing product, antioxidants such as gallic acid ester and butylhydroxytoluene, ultraviolet absorbers such as substituted benzophenones, diphenyl acrylate nitrile ester and cinnamic acid esters, and inactivating agents such as salts ethylenediaminetetraacetic acid and polyglycols.

Fungicidní prostředky podle tohoto vynálezu mohouvedle kombinace účinných látek podle vynálezu obsahovat takéjiné účinné látky, například jiné fungicidně účinnéprostředky /účinné složky c) nebo a akaricidní prostředky, baktericidy, rostlin a hnojivá. Takové kombinační prostředky jsou vhodnék rozšíření spektra účinku nebo jinak hodnotnému, příznivémuovlivnění růstu rostlin. d)/, insekticidníregulátory růstuThe fungicidal compositions of the present invention may also contain other active ingredients, for example, other fungicidal agents / active ingredients c) or acaricidal agents, bactericides, plants and fertilizers. Such combination agents are suitable for broadening the spectrum of action or otherwise valuable, beneficial for plant growth. d) /, insecticidal growth regulators

Fungicidní prostředky podle tohoto vynálezu obecněobsahují, vždy podle druhu, od 0,0001 do 95 % hmotnostníchkombinace účinných látek vynálezu. V koncentrátech jekoncentrace účinných látek obvykle ve vyšším rozmezíkoncentračního intervalu, který je uveden svrchu. Tyto formyse mohou potom ředit stejnými nebo různými pomocnými látkamipro prostředek až na koncentraci účinné látky, která jevhodná pro praktické použití a takové koncentrace jsouobvykle v nižší části rozmezí koncentračního intervalu, kterýje uveden výše. Emulgovatelné koncentráty obsahují obecně od5 až do 95 % hmotnostních kombinace účinných látek podletohoto vynálezu, s výhodou od 25 až do 85 % hmotnostních 9 kombinace těchto látek. Jako formy určené pro použitípřicházejí v úvahu roztoky, emulze a suspenze pro okamžitépoužití, které jsou například vhodné jako postřikovésuspenze. V uvedených postřikových suspenzích může býtkoncentrace například od 0,0001 do 20 % hmotnostních. Přiultramaloobjemových způsobech se mohou připravovat postřikovésuspenze, ve kterých koncentrace účinných látek činís výhodou od 0,5 do 20 % hmotnostních. Postřikové suspenzepro maloobjemové a vysoce maloobjemové způsoby majíkoncentraci účinných látek od 0,02 do 1,0 nebo od 0,002 až do0,1 % hmotnostního.The fungicidal compositions of the present invention generally contain, depending on the type, from 0.0001 to 95% by weight of the combination of the active ingredients of the invention. In concentrates, the concentration of the active ingredients is usually in the higher concentration range mentioned above. These formulations can then be diluted with the same or different excipients to form a formulation up to the concentration of the active ingredient that is suitable for practical use and such concentrations are typically in the lower portion of the concentration range indicated above. Emulsifiable concentrates generally contain from about 5% to about 95% by weight of the active compound combination of the present invention, preferably from about 25% to about 85% by weight of the combination thereof. Immediately used solutions, emulsions and suspensions are suitable for use, for example, as spraying suspensions. In said spray suspensions, the concentration may be, for example, from 0.0001 to 20% by weight. In the ultra-volumetric processes, spraying suspensions can be prepared in which the concentration of active ingredients is preferably from 0.5 to 20% by weight. Spray suspensions for low volume and high volume processes have an active substance concentration of from 0.02 to 1.0 or from 0.002 to 0.1% by weight.

Fungicidní prostředky podle tohoto vynálezu se mohouvyrábět tak, že se smíchá kombinace účinných látek podletohoto vynálezu s pomocnými látkami pro prostředek. Výroba prostředku se může provádět o sobě známýmzpůsobem, například důkladným promícháním účinných láteks pevnými nosnými látkami, rozpuštěním nebo suspendovánímúčiných látek ve vhodném ředidle nebo dispergačním činidle,popřípadě za použití tensidů jako smáčecích prostředků neboemulgátorů nebo dispergačních činidel, zředěním jižpřipraveného emulgovatelného koncentrátu rozpouštědlem nebodispergačním činidlem a podobně. V případě prostředků tvořených práškem, se mohouúčinné látky smíchat s pevnými nosnými látkami, napříkladjejich společným semletím, nebo se může pevná nosná látkanapustit roztokem nebo suspenzí účinné látky a potom se můžerozpouštědlo nebo dispergační činidlo odstranit odpařením,zahřátím nebo odsátím za sníženého tlaku. Přídavkem tensidunebo dispergačního činidla se může dosáhnout snadnéjíhosmáčení práškového prostředku vodou, který se tak můžepřevést na vodné suspenze, které jsou vhodné například jakopostřikové suspenze. 10The fungicidal compositions of the present invention may be formulated by combining the active ingredient combinations of the present invention with the formulation auxiliaries. The preparation of the composition can be carried out in a manner known per se, for example by thoroughly mixing the active ingredients with solid carriers, dissolving or suspending the active ingredients in a suitable diluent or dispersant, optionally using surfactants as wetting agents or emulsifiers or dispersants, diluting the already prepared emulsifiable concentrate with a solvent or dispersant and the like . In the case of powder formulations, the active ingredients may be mixed with solid carriers such as co-milling, or the solid carrier may be impregnated with a solution or suspension of the active ingredient, and then the solvent or dispersant may be removed by evaporation, heating, or suction under reduced pressure. By adding a surfactant or dispersing agent, it is possible to achieve a simple wetting of the powder composition with water, which can thus be converted into aqueous suspensions which are suitable, for example, as spray suspensions. 10

Směsi účinných látek podle tohoto vynálezu se mohoutaké mísit s tensidy a pevnými nosnými látkami za vznikusmáčitelného prášku, který je dispergovatelný ve vodě, nebose mohou míchat s pevnou předgranulovanou nosnou látkou zavzniku produktu ve formě granulí.The active compound mixtures according to the invention may also be mixed with surfactants and solid carriers to form a wettable powder which is dispersible in water, or may be mixed with a solid pre-granular carrier to form the product in the form of granules.

Pokud je zapotřebí, mohou se směsi účinných látekpodle tohoto vynálezu rozpustit v rozpouštědle, které nenímísitelné s vodou, jako například v alicyklickém ketonu,které účelně obsahuje rozpuštěný emulgátor, takže se dosáhnesamoemulgačního účinku přídavkem vody. Podle jiného provedeníse mohou kombinace účinné látky podle tohoto vynálezu míchats emulgátorem a směs se potom může zředit vodou napožadovanou koncentraci. Kromě toho se kombionace účinnýchlátek mohou rozpustit v rozpouštědle a poté smíchats emulgátorem. Taková směs se může rovněž ředit vodou napožadovanou koncentraci. Tímto způsobem se získajíemulgovatelné koncentráty nebo emulze vhodné pro okamžitépoužití.If desired, the active compound mixtures according to the invention can be dissolved in a water-immiscible solvent, such as an alicyclic ketone, which conveniently contains the dissolved emulsifier, so as to obtain an emulsifying effect by adding water. In another embodiment, the active compound combinations of the present invention may be mixed with an emulsifier and the mixture may then be diluted with the water concentration required. In addition, the combination of the active ingredients can be dissolved in the solvent and then mixed with the emulsifier. Such a mixture can also be diluted with the water concentration required. In this way, emulsifiable concentrates or emulsions suitable for immediate use are obtained.

VyužitelnostUsability

Prostředek podle tohoto vynálezu může najít použitípři aplikaci podle obvyklých způsobů používaných při ochraněrostlin nebo v zemědělství. Způsob potlačování škodlivých hubpodle tohoto vynálezu se vyznačuje tím, že se místo růsturostlin určené k ochraně nebo rostlinný materiál, napříkladrostliny, části rostlin nebo semena, ošetří účinným množstvímkombinace účinných látek podle tohoto vynálezu neboprostředkem podle tohoto vynálezu. Příklady provedeni vynálezu Příklady prostředků 11 Přiklad 1: Emulgovatelný koncentrát (EC)The composition of the present invention may find use in the application according to conventional methods used in protective or agricultural applications. The method of controlling harmful fungi according to the invention is characterized in that the effective amount of the combination of the active ingredients according to the invention or the composition according to the invention is treated in place of the growth-resistant plants to be protected or the plant material, for example plants, plant parts or seeds. EXAMPLES OF EXAMPLES EXAMPLES 11 Example 1: Emulsifiable Concentrate (EC)

Fenpropimorph RH-7592 N-methylpyrrolidon (pomocné rozpouštědlo)nonylfenol-polyethoxylát (neiontový emulgátor) dodecylbenzensulfonát vápenatý (anion-tový emulgátor) směs alkylbenzenů (rozpouštědlo) do 375 g/litr50 g/litr 100 g/litr50 g/litr 25 g/litr 1000 g/litrFenpropimorph RH-7592 N-methylpyrrolidone (co-solvent) nonylphenol-polyethoxylate (nonionic emulsifier) calcium dodecylbenzenesulfonate (anionic emulsifier) alkylbenzene mixture (solvent) up to 375 g / liter50 g / liter 100 g / liter50 g / liter 25 g / liter 1000 g / liter

Vyrobený koncentrát se může ředit vodou na suspenziurčenou k použiti pro ošetřováni listu, půdy nebo částirostlin. Příklad 2: Emulgovatelný koncentrát (EC)The concentrate produced can be diluted with water to a slurry to be used for treating a leaf, soil or part of a plant. Example 2: Emulsifiable Concentrate (EC)

Fenpropidin RH-7592 N-methylpyrrolidon (pomocné rozpouštědlo)isotridekanol-polyethoxylát (neiontový emulgátor) dodecylbenzensulfonát vápenatý (anion-tový emulgátor) isohexylacetát (rozpouštědlo) do 240 g/litr40 g/litr40 g/litr50 g/litr 25 g/litr 1000 g/litr Všechny složky se rozpustí za míchání,rozpouštění se urychlí lehkým zahříváním. přičemž proces Příklad 3: Emulgovatelný koncentrát (EC)Phenpropidine RH-7592 N-methylpyrrolidone (co-solvent) isotridecanol-polyethoxylate (nonionic emulsifier) calcium dodecylbenzenesulfonate (anionic emulsifier) isohexyl acetate (solvent) up to 240 g / liter40 g / liter40 g / liter50 g / liter 25 g / liter 1000 g / liter Dissolve all the ingredients with stirring, dissolving is accelerated by gentle heating. wherein the process of Example 3: Emulsifiable Concentrate (EC)

FenpropimorphFenpropimorph

Fenpropidin RH-7592 50 g/litr50 g/litr50 g/litr 12 N-methylpyrrolidon (pomocné rozpouštědlo) 50 g/litrnonylfenol-polyethoxylát (neiontový 50 g/litr emulgátor) dodecylbenzensulfonát vápenatý (anion- 25 g/litr tový emulgátor) směs alkylnaftalenů (rozpouštědlo) do 1000 g/litr Všechny složky se rozpustí za míchání, přičemž procesrozpouštění se urychlí lehkým zahříváním. Výsledné roztoky podle příkladů 1 až 3 se mohouemulgovat ve vodě a v požadovaném zředění tak poskytnoutpostřikovou suspenzi k okamžitému použití. Takové roztoky semohou používat k ochraně rostlin nebo částí rostlin (osiva,sazenic, hlíz a podobně) před napadením houbami. Příklad 4: Smáčítelný prášek (WP)Fenpropidin RH-7592 50 g / liter50 g / liter50 g / liter 12 N-methylpyrrolidone (cosolvent) 50 g / liter of phenylphenol polyethoxylate (non-ionic 50 g / liter emulsifier) calcium dodecylbenzenesulfonate (anion- 25 g / liter emulsifier) mixture of alkylnaphthalenes (solvent) up to 1000 g / l All components are dissolved with stirring, the dissolution process being accelerated by gentle heating. The resulting solutions of Examples 1 to 3 can be emulsified in water to provide a ready-to-use spray suspension at the desired dilution. Such solutions may be used to protect plants or plant parts (seeds, seedlings, tubers, etc.) from fungal attack. Example 4: Wettable Powder (WP)

Fenpropimorph RH-7592 kyselina křemičitá, hydratovaná (nosnálátka, silika) nonylfenol-polyethoxylát (smáčecíprostředek) polykarboxylát sodný (dispergační činidlo)uhličitan vápenatý (nosná látka, inertní) 25 % hmotnostních25 % hmotnostních25 % hmotnostních 4 % hmotnostní 4 % hmotnostní17 % hmotnostních K výrobě tohoto smáčitelného prášku se v prvnípracovní operaci smíchá Fenpropimorph a nonylfenol--polyethoxylát a ve formě práškové směsi nastříká napředloženou kyselinu křemičitou.Fenpropimorph RH-7592 Silicic acid, hydrated (non-propellant, silica) nonylphenol-polyethoxylate (wetting agent) sodium polycarboxylate (dispersant) calcium carbonate (carrier, inert) 25% by weight 25% by weight 25% by weight 4% by weight 4% by weight17% by weight For production this wettable powder is mixed with Fenpropimorph and nonylphenol polyethoxylate in the first working operation and sprayed the pre-deposited silicic acid in the form of a powder mixture.

Nakonec se přimíchají další složky a provede se jemnéumletí například v zubovém mlýně. 13 Výsledný smáčitelný prášek poskytne při rozmíchání vevodě jemnou suspenzi v požadovaném zředění, která je vhodnájako postřiková suspenze k okamžitému použití, napříkladk mořeni rostlinného materiálu určeného k množení, jakorostlinných hlíz, kořenů a listoví sazenic nebo semenrostlin. Příklad 5: Smáčitelný prášek (WP)Finally, the other ingredients are mixed and grinded, for example, in a gear mill. The resulting wettable powder will provide a fine suspension at the desired dilution in the water as it is dispersed in the water, which is suitable as a ready-to-use spray suspension, for example, pickling plant material to be propagated, plant tubers, roots and seedlings or seedlings. Example 5: Wettable Powder (WP)

Fenpropimorph 15 % hmotnostních Fenpropidin 25 % hmotnostních RH-7592 10 % hmotnostních ligninsulfonát sodný 5 % hmotnostních diisobutylnaftalensulfonát sodný 6 % hmotnostních polyethylenglykolether oktylfenolu (7 až 8 2 % hmotnostní mol ethylenoxidu) kyselina křemičitá, vysoce disperzní 25 % hmotnostních kaolin 27 % hmotnostních Přiklad 6: Smáčitelný prášek (WP)Fenpropimorph 15% by weight Phenpropidine 25% by weight RH-7592 10% by weight sodium lignin sulfonate 5% by weight sodium diisobutylnaphthalene sulfonate 6% by weight polyethylene glycol ether octylphenol (7 to 8% by weight mol ethylene oxide) silicic acid 25% by weight kaolin 27% by weight Example 6 : Wettable Powder (WP)

Fenpropimorph 50 % hmotnostních Fenpropidin 20 % hmotnostních RH-7592 5 % hmotnostních laurylsulfát sodný 5 % hmotnostních diisobutylnaftalensulfonát sodný 10 % hmotnostních kyselina křemičitá, vysoce disperzní 10 % hmotnostních Účinné látky z příkladů 5 a 6 se dobře promíchajís přísadami a důkladně rozemelou na vhodném mlýně. Získá sepostřikový prášek, který se může ředit vodou na suspenzikaždé požadované koncentrace. Příklad 7: Popraš 14Fenpropimorph 50% by weight Phenpropidine 20% by weight RH-7592 5% by weight sodium lauryl sulfate 5% by weight sodium diisobutylnaphthalene sulfonate 10% by weight silicic acid, highly dispersed 10% by weight The active ingredients of Examples 5 and 6 are mixed well with additives and thoroughly ground in a suitable mill. A spray powder is obtained which can be diluted with water to suspend any desired concentration. Example 7: Dust 14

Fenpropimorph 6 % hmotnostních RH-7592 2 % hmotnostní kaolin 87 % hmotnostních kyselina křemičitá, vysoce disperzní 5 % hmotnostníchFenpropimorph 6% by weight RH-7592 2% by weight kaolin 87% by weight silicic acid, highly dispersed 5% by weight

Popraš k okamžitému použití se dostane tím, se účinné látky smíchají s nosnými látkami a umelou na vhodném mlýně.The ready-to-use dust is obtained by mixing the active ingredients with the carrier materials and artificial on a suitable mill.

Biologické příkladyBiological examples

Test růstu mycelia Helminthosporium repentis-tritici a) MetodaGrowth test of Helminthosporium repentis-tritici a) Method

Kmen houby se kultivuje po dobu 7 dnů za teploty 18 °Ca 16 hodinách denně napodobovaného ozařování slunečnímsvětlem na bramboro dextrozovém agaru (PDA), který obsahujejednu nebo obě účinné látky nebo žádnou z těchto účinnýchlátek neobsahuje (kontrolní stanovení). K tomu se účinnálátka vzorce I a vzorce II rozpustí v čistém ethanolua roztok se odpovídajícím způsobem smíchá a zředí napožadovaný poměr množství jednotlivých látek. Poté se přidástanovené množství roztoku ke kapalnému prostředí PDA zateploty 50 °C a důkladně se vše promíchá. Připraví se agarovéprostředí s koncentrací účinné látky nebo účinných látek 3,1, 0,3, 0,1, 0,03 a 0,01 mg účinné látky nebo účinných látekna litr. Koncentrace ethanolu v prostředí činí jednotně 0,1%.The fungus strain is cultured for 7 days at 18 ° C and 16 hours a day, simulated with sunlight on potato dextroz agar (PDA) containing one or both active ingredients or none of these (control). For this purpose, the active compounds of formula (I) and formula (II) are dissolved in pure ethanol and the solution is mixed accordingly and the desired ratio of the individual substances is diluted. Then the amount of solution added to the liquid PDA medium is 50 ° C and mixed thoroughly. An agar medium is prepared with a concentration of active ingredient (s) of 3.1, 0.3, 0.1, 0.03 and 0.01 mg of active ingredient or active ingredient per liter. The concentration of ethanol in the environment is uniformly 0.1%.

Kapalné prostředí kultury se poté vylije na Petrihomisky o průměru 9 cm a ve středu se imfikuje agarovou rondelío průměru 5 mm, která byla opatřena 7 dní starou kulturouhouby. Naočkované misky se inkubují po dobu 5 dnů za teploty18 °C v temné klimatizační komoře. Každý pokus se necháprobíhat s 3 nebo 4 opakováním. 15 b) VyhodnoceníThe liquid culture medium is then poured onto a 9 cm diameter Petrihomisk and a 5 mm diameter agar roundel provided with a 7-day-old culture fungus is imbedded in the center. The inoculated plates are incubated for 5 days at 18 ° C in a dark air chamber. Each experiment is run with 3 or 4 repetitions. 15 b) Evaluation

Po inkubační periodě se stanoví průměr kolonie.Fungicidní účinek se podle Abbotta převede na probitovéhodnoty (C. I. Bliss, Ann. Appl. Biol. 22, 134 - 167 /1935/)a vynese proti logaritmu koncentraci fungicidu ve vztahuk účinné dávce. Pomocí probit-log zobrazení se převede křivkadávka - účinek na přímku (D. L. Finney: "Probit analysis", 3. vyd., Cambridge /Velká Británie/, Cambridge UniversityPress /1971/). Z této přímky se stanoví lineární regresea hodnota ED-50 (účinná dávka). Výpoočet faktoru synergie (SF) u fungicidů tvořících směsAfter the incubation period, the colony diameter is determined. According to Abbott, the fungicidal effect is converted to probit values (C.I. Bliss, Ann. Appl. Biol. 22, 134-167 (1935)) and plotted against the log dose of the fungicide in effective dose. The probit-log is used to convert the curvature - effect to line (D. L. Finney: "Probit analysis", 3rd ed., Cambridge, United Kingdom), Cambridge UniversityPress (1971). Linear regression and ED-50 (effective dose) were determined from this line. Calculation of the synergy factor (SF) for the fungicide-forming mixture

Teoretický účinek (EDbb) směsi se může vypočítatpomocí vzorce, který odvodil Wadley (F. M. Wadley, TheEvidence Required to Show Synergistic Action of Insecticidesand a Short Cut in Analysis, ET-223, U. S. Department ofAgriculture, str. 8 /1945/; F. M. Wadley, ExperimentalThe theoretical effect (EDbb) of the mixture can be calculated using the formula derived from Wadley (FM Wadley, The Evidence Required to Show Synergistic Action of Insecticides and Short Cut in Analysis, ET-223, US Department of Agriculture, p. 8/1945 /; FM Wadley, Experimental

Statistics in Entomology, Washington /USA/: Graduae SchoolPress, U. S. D. A. /1967/), pokud jsou známy hodnoty EDjednotlivých složek, podle vztahu: a + b ED-50 (th) = - a b - + - ED-50a ED-50b kde a a b představují poměr fungicidů ve směsi. 16Statistics in Entomology, Washington (USA): Graduae SchoolPress, USDA / 1967 /), when the ED values of individual components are known, by the relation: a + b ED-50 (th) = - ab - + - ED-50a ED-50b where and b and b represent the mixture of fungicides in the mixture. 16

Poměr z teoreticky vypočítané hodnoty (EDth)a skutečně pozorované hodnoty (Εϋθ^) směsi poskytne faktorsynergie (SF). ED-50(th) SF = - ED-50(ob) přičemž SF >1,2 označuje synergickou interakci, SF > 0,5 < 1,2 označuje aditivní interakci a SF <0,5 označuje antagonistickou interakci.The ratio of the theoretically calculated value (EDth) to the actual observed value (ϋϋθ ^) of the mixture will provide factor synergy (SF). ED-50 (th) SF = - ED-50 (ob) wherein SF > 1.2 indicates a synergistic interaction, SF > 0.5 < 1.2 indicates additive interaction and SF < 0.5 indicates antagonist interaction.

Podle Gisiho a kol. (V. Gisi, H. Binder a E. Rimbach,Synergistic Interactions of Fungicides with Different Modesof Action, Trans. Br. Mycol. Soc. 85 (2) , 299 - 306 /1985/) a Levyho a kol. (Y. Levý a spol., The Joint Action ofFungicides in Mixture: Comparison of Two Methods of SynergyCalculation, Bulletin OEPP 16, 651 - 657 /1986/) hodnoty faktoru synergie větší než 1,0 již ukazují na synergickouinterakci.According to Gisi et al. (V. Gisi, H. Binder and E. Rimbach, Synergistic Interactions of Fungicides with Different Modesof Action, Trans. Br. Mycol. Soc. 85 (2), 299-306 (1985)) and Levy et al. (Y. Levy et al., The Joint Action of Chemicals in Mixture: Comparison of Two Methods of SynergyCalculation, Bulletin OEPP 16, 651-657 (1986)) already show synergistic interaction.

Hranice faktoru synergie dané směsi se stanoví pomocístandardní odchylky pozorované hodnoty ED^^j. Hodnotyfaktoru synergie SF větší než 1,2 ukazují na statistickyvýznamný synergismus. d) Výsledky pokusů s účinnou látkou vzorce I a účinnouThe synergy factor boundary of the mixture is determined by the standard deviation of the observed ED50 value. Factor SF synergism values greater than 1.2 indicate statistically significant synergism. d) Results of experiments with the active compound of the formula I and effective

látkou vzorce IIa compound of formula II

Aktivita jednotlivých složek a jejich směsi (ED-50) 17Activity of individual components and their mixture (ED-50) 17

Tabulka 1 účinná látka pokus čís. 1 2 3 I 2,7 3,5 2,2 II 2,3 1,7 0,9 I:II = 1:1 1,6 1,5 0,6 SF hodnoty 1,6 1,5 2,1 ED-50 e) Výsledky pokusů s účinnou látkou vzorce I a účinnou látkou vzorce III Aktivita jednotlivých složek a jejich směsi (ED-50) Tabulka 2 pokus čis. 1 2 3 4 účinná látka I 2,7 3,5 2,9 2,2 III 2,5 1,8 1,4 2,2 I:III = 1:1 1,9 1,7 0,9 0,7 SF hodnoty 1,4 1,4 2,1 3,1 ED-50 18 f) Zhodnocení výsledkůTable 1 active substance experiment no. 1 2 3 I 2.7 3.5 2.2 II 2.3 1.7 0.9 I: II = 1: 1 1.6 1.5 0.6 SF values 1.6 1.5 2.1 ED-50 e) Results of experiments with the active compound of the formula I and the active compound of the formula III Activity of the individual components and their mixture (ED-50) Table 2 Experiment no. 1 2 3 4 Active Substance I 2.7 3.5 2.9 2.2 III 2.5 1.8 1.4 2.2 I: III = 1: 1 1.9 1.7 0.9 0, 7 SF values 1.4 1.4 2.1 3.1 ED-50 18 f) Evaluation of results

Hodnoty z tabulek 1 a 2 ukazují u každého ze tří neboze čtyř navzájem nezávisle probíhajících pokusů, žefungicidní účinek jak směsi účinné látky vzorce I a účinnélátky vzorce II, tak směsi účinné látky vzorce I a účinnélátky vzorce III představuje významné zvýšení, to znamená, žepředstavuje synergicky zvýšený účinek. Je zřejmé, že dosaženéúčinky jsou kdykoli reprodukovatelné.The values of Tables 1 and 2 show each of the three or four mutually independent experiments, the fungicidal effect of both the active compound of formula I and the active compound of formula II, and the active compound of formula I and the active compound of formula III represent a significant increase, i.e., synergistically increased effect. Obviously, the effects achieved are reproducible at any time.

Podobné výsledky se dosáhly také proti Alternariabrassicae, Helminthosporium oryzae, Rhizoctonia solania Fusarium culmorum.Similar results were also obtained against Alternariabrassicae, Helminthosporium oryzae, Rhizoctonia solania Fusarium culmorum.

Claims

19 i., .. '.. · Z- · i; ..! PATENT CLAIMS

CLAIMS 1. A fungicidal composition based on at least two components comprising a) an active ingredient which is 4- (4-chlorophenyl) -2 - [(1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl] butanenitrile of formula I

or an acid addition salt thereof and metal complexes thereof, and b) another active ingredient, Fenpropimorph, i.e. cis-4- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine of formula II

or an acid addition salt thereof and / or Phenpropidine, i.e. 1- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine of formula III 20

or an acid addition salt thereof.

Composition according to claim 1, characterized in that the weight ratio of component (a) to component (b) as active ingredient is from 5: 1 to 1: 20.

Composition according to claim 1, characterized in that the weight ratio of component (a) to component (b) as active ingredient is from 2: 1 to 1: 10.

Composition according to Claim 1, characterized in that the weight ratio of component (a) to component (b) as active ingredient is from 1: 1 to 1: 4.

Composition according to claim 1, characterized in that it comprises as active ingredient b) a mixture of the active compound of the formula IIa of the active compound of the formula III.

Composition according to claim 1, characterized in that it comprises as active ingredient b) an active compound of formula II.

Composition according to claim 1, characterized in that it comprises as active ingredient b) an active compound of formula III. 21

Use of the active compound combination according to claim 1 for controlling fungi or for preventing fungal infestation.

9. A method for combating fungi, wherein the fungi or the fungus threat is treated in any order or at the same time with a) an active compound of formula I, i.e. 4- (4-chlorophenyl) -. 2-phenyl-2 - [(1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl] butanenitrile or one of its acid addition salts or metal complexes thereof; and b) Phenpropimorph or an active compound of the formula II or an acid addition salt thereof; or Fenpropidine or an active compound of formula III or an acid addition salt thereof.

A method according to claim 9, characterized in that the vegetable material to be propagated is treated.