DE1050109B

DE1050109B - Pesticides

Info

Publication number: DE1050109B
Application number: DENDAT1050109D
Authority: DE
Inventors: Frankfurt/M.-Höchst und Dr. Helmut Hahn Frankfurt/M Dr. Otto Scherer
Original assignee: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius S. Brüning, Frankfurt/M
Publication date: 1959-02-05

Description

Es wurde gefunden, daß 2,5-Dimerkapto-l,3,4-thiodiazol-Verbindungen der allgemeinen FormelIt has been found that 2,5-dimerkapto-1,3,4-thiodiazole compounds the general formula

N N N N

R —S —R —S -

X — S — R' X - S - R '

R und R' gleiche oder verschiedene Reste aliphatischer oder aromatischer Natur sind, sich sehr gut zur Schädlingsbekämpfung eignen. Solche Verbindungen sind z. B.R and R 'identical or different radicals of aliphatic or of an aromatic nature, are very suitable for pest control. Such connections are z. B.

2,5-Di-(merkaptomethyl)-l ,3,4-thiodiazol,
2,5-Di-(merkaptoäthyl)-l ,3,4-thiodiazol,
2,5-Di-(merkaptoallyl)-l,3,4-thiodiazol,
2,5-Di-(l',l '-dichlorpropenylmerkapto)-l ,3,4-thiodiazol, 2,5-Di-(I ',1',I '-trichlorpentylmerkapto)-l,3,4-thiodiazol, 2,5-Di-(I ',1 '-dichlorpentenylmerkapto)-l ,3,4-thiodiazol, 2,5-Di-(methyloxymethylmerkapto)-l ,3,4-thiodiazol, 2,5-Di-(phenylthiomethylmerkapto)-l ,3,4-thiodiazol, 2,5-Di-(2',4'-dinitrophenylmerkapto)-l ,3,4-thiodiazol. Derartige Verbindungen zeichnen sich durch besonders gute Wirkung gegen sonst schwer bekämpfbare Insekten. wie Schildläuse, aus. Außerdem besitzen sie überragende ovizide Eigenschaften.2,5-di- (mercaptomethyl) -l, 3,4-thiodiazole,
2,5-Di- (mercaptoethyl) -l, 3,4-thiodiazole,
2,5-Di- (mercaptoallyl) -l, 3,4-thiodiazole,
2,5-di- (l ', l' -dichloropropenylmercapto) -l, 3,4-thiodiazole, 2,5-di- (I ', 1', I '-trichloropentylmercapto) -l, 3,4-thiodiazole , 2,5-di- (I ', 1'-dichloropentenylmercapto) -l, 3,4-thiodiazole, 2,5-di- (methyloxymethylmercapto) -l, 3,4-thiodiazole, 2,5-di- ( phenylthiomethylmercapto) -1, 3,4-thiodiazole, 2,5-di- (2 ', 4'-dinitrophenylmercapto) -1, 3,4-thiodiazole. Such compounds are particularly effective against insects that are otherwise difficult to control. like child lice , out. They also have outstanding ovicidal properties.

Die insektizide Wirkung von 1,2,4-Thiodiazolen ist zwar schon bekanntgeworden, jedoch übertrifft die ovizide Wirkung der erfindungsgemäß beanspruchten 1,3,4-Thiodiazole die Wirkung der obengenannten Verbindungen bei weitem. So werden bei Anwendung von 0,2% 2,5-Di-(merkaptomethyl)-l ,3,4-thiodiazol die Eier des Speise bohnenkäfers zu 100% abgetötet, während bei An-~ wendungvo'n sogar 0,3% 3,5-Di-(merkaptomethyl)-l,2,4-thiodiazol die Abtötung nur 42% beträgt.The insecticidal action of 1,2,4-thiodiazoles has already become known, but the ovicidal action of the 1,3,4-thiodiazoles claimed according to the invention far exceeds the action of the abovementioned compounds. Thus, with application of 0.2% 2,5-di- (merkaptomethyl) -l, 3,4-thiadiazole of the eggs Acanthoscelides obtectus s to 100% killed while wendungvo'n on arrival ~ even 0.3% 3,5-Di- (mercaptomethyl) -l, 2,4-thiodiazole the kill is only 42%.

Man kann die beanspruchten Wirkstoffe herstellen, indem man auf das Natriumsalz des 2,5-Dimerkapto-1,3,4-thiodiazols eine Halogen verbindung R — Cl einwirken läßt, wobei R einer der vorerwähnten Reste ist, oder man läßt auf das Natriumsalz des 2,5-Dimerkapto-1,3,4-thiodiazols eines der gebräuchlichen Alkylierungsmittel, wie Dialkylsulfatoderp-Toluolsulfoester, einwirken.The claimed active ingredients can be prepared by using the sodium salt of 2,5-dimerkapto-1,3,4-thiodiazole allows a halogen compound R - Cl to act, where R is one of the aforementioned radicals, or the sodium salt of 2,5-dimerkapto-1,3,4-thiodiazole is left on one of the common alkylating agents, such as dialkyl sulfate or p-toluenesulfoester, act.

Die genannten Wirkstoffe können in einer Zubereitung für die trockene oder nasse Anwendung, z. B. als Spritz-, Stäube-, Streumittel oder in Lösung, gegebenenfalls in Kombination mit anderen Insektiziden und/oder Fungiziden zur Verwendung kommen. The active ingredients mentioned can be used in a preparation for dry or wet use, e.g. For example, as spray, Stäube-, scattering agents or in solution, optionally in combination with other ktiziden Island, and / or fungi cidal for use come.

example 1

Zur Vernichtung von Schildläusen an Zierpflanzen, z. B. Lecanium hesperidum an Efeu, kann man mit Erfolg ein emulgierbares Spritzmittel verwenden, das aus 60% 2,5-Di-(rnerkaptomethyl)-l,3,4-thiodiazol und 40% oxäthyliertem Alkylphenol als Emulgator zusammengesetzt ist. Eine Konzentration von 0,1% dieses Mittels in Wasser genügt zur Abtötung der Schädlinge.For the destruction of scale insects on ornamental plants, e.g. B. Lecanium hesperidum on ivy can be used with Successfully use an emulsifiable spray that is made up of 60% 2,5-di- (rnercaptomethyl) -l, 3,4-thiodiazole and 40% is composed of oxethylated alkylphenol as an emulsifier. A concentration of 0.1% of this agent in water is sufficient to kill the pests.

SchädlingsbekämpfungsmittelPesticides

Anmelder:Applicant:

Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning,formerly Master Lucius & Brüning,

Frankfurt/M., Brüningstr. 45Frankfurt / M., Brüningstr. 45

Dr. Otto Scherer, Frankfurt/M.-Höchst,Dr. Otto Scherer, Frankfurt / M.-Höchst,

und Dr. Helmut Hahn, Frankfurt/M.,and Dr. Helmut Hahn, Frankfurt / M.,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

Example 2

2,5-Di-(merkaptomethyl)-l ,3,4-thiodiazol besitzt eine überragende ovizide Wirkung, wie sich an Eiern verschiedenster Insekten (z. B. Fliegen, Falter, Käfer) und anderen Arthropoden (z. B. Spinnmilben, Tetranychidae) zeigen läßt. Man kann ein Spritzpulver verwenden, das 15% der genannten Substanz, 20% aktive Kieselsäure, 54% Kreide, 10% Zellpech und 1% Oleylmethyltaurin als Netzmittel enthält. Bei einer Anwendungskonzentration dieses Gemisches von 2% in Wasser werden beispielsweise die Wintereier der Obstbaumspinnmilbe (Metatetranychus ulmi) getötet.2,5-Di- (mercaptomethyl) -l, 3,4-thiodiazole has an outstanding ovicidal effect, as can be seen on a wide variety of eggs Insects (e.g. flies, moths, beetles) and other arthropods (e.g. spider mites, Tetranychidae) lets show. You can use a wettable powder that contains 15% of the named substance, 20% active silica, Contains 54% chalk, 10% cell pitch and 1% oleylmethyltaurine as a wetting agent. At an application concentration this mixture of 2% in water becomes, for example, the winter eggs of the fruit tree spider mite (Metatetranychus ulmi) killed.

Example 3

Eine Bekämpfung von Blattläusen, z. B. an Zierpflanzen in Gewächshäusern, ist möglich mit Hilfe eines emulgierbaren Spritzmittels aus 60% 2,5-Di-(I',1',I '-trichlorpentylmerkapto)-l,3,4-thiodiazol und 40% oxäthyliertem Alkylphenol als Emulgator bei einer Anwendungskonzentration der Spritzbrühe von 0,4%. A fight against aphids, e.g. B. on ornamental plants in greenhouses is possible with the help of a emulsifiable spray made from 60% 2,5-di- (I ', 1', I '-trichloropentylmercapto) -l, 3,4-thiodiazole and 40% oxethylated alkylphenol as an emulsifier with an application concentration of 0.4% in the spray mixture.

P Λ T K N T A N S P R U C H :P Λ T K N T A N S P R U C H:

Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an 2,5-Dimerkapto-l,3,4-thiodiazol-Verbindungen der allgemeinen FormelPesticides, characterized by their content of 2,5-dimerkapto-1,3,4-thiodiazole compounds the general formula

N NN N

R'—S —C' , 'C- S — RR'-S-C ',' C-S-R

wobei R und R' gleiche oder verschiedene aliphatische oder aromatische Reste sind.where R and R 'are identical or different aliphatic or aromatic radicals.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 559260;
USA.-Patentschrift Nr. 2 285 410.Considered publications:
British Patent No. 559260;
U.S. Patent No. 2,285,410.

Claims

FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

GERMAN

INTERNAT. KL. A Ol I!

PATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFT 1050109EDITORIAL NOTES 1050109

F20417IVa / 45I

ANHELDETAG: 30.MAI 1956BOOKING DATE: MAY 30, 1956

BEKANNTMACHUNG DERANHELDDNG UND AUSGABE DER AVSLEGESCHRIFT: S. FEBRUAR 1959NOTICE DERANHELDDNG AND ISSUE OF THE AVSLE WRITING: S. FEBRUARY 1959