DE1643506C - N hoch 1 Acylphenyl hydrazine, ihre Salze Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arznei mittel Ausscheidung aus 1620441 - Google Patents
N hoch 1 Acylphenyl hydrazine, ihre Salze Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arznei mittel Ausscheidung aus 1620441Info
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Description
(D
in der R—CO die 2,4-Hexadienoyl-, a-Chloracetyl-,
0-ChlorpropionyI- oder y-Chlorbutyroylgruppe bedeutet,
und ihre Salze mit Säuren.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der N1 -Acylphenylhydrazine der allgemeinen
Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man nach üblichen Methoden ein Phenylhydrazon der
allgemeinen Formel
der allgemeinen CH3O
'V-NH-N=B
in der B der Rest eines Aldehyds oder Ketons ist. mit einem Säurehalogenid der allgemeiner. Formel
R —CO—Y
(III)
in der R-CO die vorstehende Bedeutung hat und Y ein Halogenatom ist. oder dem entsprechenden Säureanhydrid"
kondensiert und das erhaltene N'-Acylphenylhydrazon der allgemeinen Formel
(IV)
C = O
mit einer Säure spaiici und gegebenenfalls ans dem
erhaltenen Salz des N'-Acylphenylhydrazins mit einer Base das N'-Acylphenylhydrazin in Freiheit setzt.
Die Erfindung betrifft ferner Arzneimittel, die die vorstehenden Verbindungen enthalten.
Die vorstehend beschriebene Umsetzung verläuft über die Stulen
[H] + [III]-[IV]-[I]
Zur Herstellung der Verbindungen der Formeln IV und I werden die Phenylhydrazonverbindungen der
Formel II als Ausgangs verbindungen verwendet. Wenn das Stickstoffatom N2 acyliert wurde, ohne mit geeigneten
Ketonen oder Aldehyden blockiert zu sein, kann man nicht selektiv die gewünschten Hydrazinverbindungen
erhalten. In diesem Fall verläuft das Verfahren nach folgendem Reaktionsschema:
CH,O
CH3O-
Die Erfindung betrifft N1-Acylphenylhydrazine der
allgemeinen Formel
+ CH,
NH-NH2 + R —CO—Y
NH-NH
C=O
R
R
-N-NH2
C=O
R
C=O
R
Ketone oder Aldehyde können allgemein zur Herstellung der Phenylhydrazone der allgemeinen Formel
II verwendet werden. In der Praxis werden jedoch vorzugsweise solche Carbonylverbindungen verwendet,
die keine Nebenreaktionen eingehen und die leicht erhältlich sind. Beispiele für solche Verbindungen
sind Acetyldehyd, Chloral und Benzaldehyd. Bei der Umsetzung der Phenylhydrazone der all-
gemeinen Formel II. mit dem Säurehalogenid der allgemeinen Formel III oder dem entsprechenden
Säureanhydrid wird in einigen Fällen die N=C-Bindung durch den Rest B geschwächt. N4an erhält
im allgemeinen die N'-Acylphenylhydrazone der allgemeinen
Formel IV, z. B. im Falle der Hydrazone von Acetaldehyd oder Lävulinsäuremethylester. Wird
die Acylierung unter verhältnismäßig scharfen Bedingen durchgerührt, so wird die Hydrazonbindung
nach der Acylierung leicht gespalten, und man erhält unmittelbar die N'-Acylphenylhydrazine der allgemeinen
Formel I. Beispielsweise werden N"-(2.4-Hexadienoyl)
-N1 - (p - methoxyphenyl) - hydrazin und N'-iChloracetyll-phenylhydrazin unmittelbar aus den
entsprechenden Hydrazonverbindungen erhalten.
Die neuen N1 -Acylphenylhydrazinverbindungen der
Formel I und deren Salze werden im allgemeinen in hoher Ausbeute durch Spaltung der N'-Acylphenylhydrazone
der allgemeinen Formel IV mit einer Säure erhui en.
'Die N'-Acylphenylhydrazone der allgemeinen Formel IV leiten sich von verschiedenen Ketonen oder
Aldehyden ab. wie Diäthylketon, Phenyläthylketon,
Äthylbutylketon. Methoxyaceton. Ben .tldehyd, Acetaiiieiiyd,
Chioial, Lu uünsäür^methvlestiT und
y-Methoxybutyraldehyd. G: wohnlich wird eine Verbindung
verwendet, die nach beendeter Umsetzung leicht gespalten werden kann und keine ausbeuteverminder:ide
Nebenreaktion eingeht und die leicht erhältlich ist. In dieser Hinsicht ist Acetaldehyd als
Carbonylvei bindung besonders geeignet.
Die Spaltung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel,
z. B. einem Alkohol, durchgeführt. Wenn mehr als 1 Äquivalent Alkohol ve: vendet wird, kann man
auch noch ein gewöhnliches inertes Lösungsmittel, wie Äther, Benzol oder Toluol, verwenden.
Zur Spaltung der N'-Acylphenylhydra/.one können
im allgemeinen anorganische Säuren, in einigen Fällen auch organische Säuren verwendet werden. Organische
Säuren werden jedoch in den meisten Fällen nicht bevorzugt, weil bei ihrer Verwendung nicht nur die
Ausbeute niedriger ist, sondern auch Nebenreaktionen ablaufen können. Die bevorzugten anorganischen
Säuren sind Salzsäi re. Schwefelsäure und Phosphorsäure.
In diesem Fall können noch bessere Ergebnisse erhalten werden, je weniger Wasser die Säuren enthalten.
Die Umsetzung ist in kurzer Zeit selbst bei niedriger Temperatur beendet, und die Ausbeute ist überraschend
hoch. Weiterhin werden die N'-Acylphenylhydrazine der allgemeinen Formel I in Form de'
Salze erhalten, die leicht in kristalliner Form entweder durch Einengen des Lösungsmittels oder durch Kühlung
der Lösung erhalten werden können. Wenn diese Salze mit Basen behandelt werden, erhält man die
freien Hydrazinverbindungen in quantitativer Ausbeute.
Die N'-Acylphenylhydrazine der allgemeinen Formel I haben bakterizide Wirkungen insbesondere
gegenüber Mycobacterium tuberculosis. Sie sind ferner wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung der verschiedensten
Arzneimittel, z. B. mit antiphlogistischer, analgetischer oder antipyretischer Wirkung, sowie
für Tranquilizer und gegen Arteriosklerose.
Nachstehend ist die minimale Hemmkonzentration der Verbindungen der Erfindung dem bekannten
Tuberkulostatikum p-Aminosalicylsäure gegenübergestellt.
In-vitro-Aktivität gegen Mycobacterium tuberculosis var. bovis
Tesiverbindiintr
Minimale
Hcmm-
konzemration
-/ ml
N'-(2,4-He.xadienoyl)-N1-(p-methoxyphenyO-hydrazin-hydrochlorid
N'-Chloracetyl-N'-(p-methoxyphenyH-hydrazin-hydrochlorid
N'-(3-Chlorpropi-)nyl)-N'-(p-methoxy-,5
phenylj-hydrazin-hydrochlorid ....
N'-H-ChlorbutyroyO-N'-ip-methoxyphenylj-hydrazin-hydrochlorid
....
p-Aminosalicylsäurc
Die Erfindung wird durch die Beispiele erläutert.
49 g Acetaldehyd-N' -(4'-chlorbutyroyl)-Nl -(p-methoxyphenylj-hydrazon
werden in 200 mi Alkohol gelöst, und in die Lösung wird trockenes Chlorwasserstoffgas
unter Eiskühlung eingeleitet. Danach wird überschüssiger Chlorwasserstoff unter vermindertem Druck
abgetrennt Es scheiden sich in großer Menge Kristalle ab, die abfiHriert und getrocknet werden. Man erhält
das N1 - (4' - Chlorbutyroyl) - N1 - (p - methoxyphenyl)-hydrazin-hydrochlorid
vom Schmp. 159° C (Zersetzung) in 72%iger Ausbeute.
Gemäß Beispiel 1 wild Benzaldehyd-N'-(4'-chlorbutyroyl)
- N1 - (p - methoxyphenyl) - hydrazon in das
N1 - (4' - Chlorbutyroyl) - N1 - (p - methoxyphenyl)-hydrazin
umgewandelt.
Gemäß Beispiel 1 wird Acetaldehyd-N1-(2',4'-hexadienoyl)-N'-(p-methoxyphenyl)-hydrazon
der Formel
CH,
CH3O^f ν- ν·>
CO
CH
CH
Il
CH
CH
Il
CH
CH3
CH3
in quantitativer Ausbeute in das 1^-(2',
dienoyl) - N1 - (p - methoxyphenyl) - hydrazin - hydrochlorid
vom Schmp. 156 bis 1600C (Zersetzung) umgewandelt.
Gemäß Beispiel 1 wird Acetaldehyd-N1-(chloracetyO-N'-ip-methoxyphenyU-hydrazon
in das N'-iC'nloracetyl)-Nl-(p-methoxyphenyl)-hydrazin-hydrochlorid
vom Schmp. 150 bis 151 C (Zersetzung) umgewandelt. Weiterhin wird dieses Hydrochlorid durch Behandlung
mit 5%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung in das freie N'-iChioracetyO-N'-tp-methoxyphenyll-hydrazin
vom Schmp. 121 bis 122° C übergeführt.
Eine gerührte Lösung von 4,9 g Acetaldehyd-(p-methoxyphenyl)-hydrazon
und 3 g Triäthylamin in 120 ml Äther wird tropfenweise mit 4.6 g 3-Chlorpropionylchlorid
bei einer Temperatur unterhalb" • 5" C versetzt. Danach wird die Lösung weitere
2 Stunden gerührt. Dann werden dem Reaktionsgemisch 40 ml Wasser zugegeben, die organische
Schicht wird abgetrennt und zweimal mit je 50 ml Wasser gewaschen. Die erhaltene Atherlösung wird
auf OC abgekühlt und tropfenweise mit P. ml 6n-Lösung von Chlorwasserstoff in Äthanol versetzt.
Das erhaltene Gemisch wird im Kühlschrank 16 bis 18 Stunden stehengelassen. Dann wird der kristalline
Feststoff abuKriert und mit Äther gewaschen. Man
erhält N1 - (3 - Chlorpropionyl) - N1 - (p - methoxyphenyl)-hydrazin-hydrochlorid
vom Schmp. 140'C (Zersetzung).
Claims (3)
1. N1-Acylphenylhydrazine
Formel
Formel
>-N—NH,
CO
(Ii
in der R—CO die 2,4-Hexadienoyl-, n-Chloracetyl-,
/i-Chlorpropionyl- oder -'-Chlorbutyroylgruppe
bedeutet, und ihre Salze mit Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß
man nach üblichen Methoden ein Phenylhydrazon der allgemeinen Formel
CH3O-
NH-N=B
(ID
in der B der Rest eines Aldehyds oder Ketons ist. mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel
R—CO—Y
(III)
in der R—CO die vorstehende Bedeutung hat und
Y ein Halogenatom ist, odc. dem entsprechenden Säurearhydrid kondensiert und das erhaltene
N'-Acyl phenylhydrazon der allgemeinen Formel
- N-N=B (IVi
C = O
mit einer Säure spaltet und gegebenenfalls aus dem erhaltenen Salz des N'-Acylphenylhydrazins mit
einer Base das N'-Acylphenylhydrazin in Freiheit setzt.
3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem N1-Acylphenylhydrazin oder
dessen Salz mit einer Säure nach Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln.
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