DE1644233C - Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation - Google Patents
Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparationInfo
- Publication number
- DE1644233C DE1644233C DE1644233C DE 1644233 C DE1644233 C DE 1644233C DE 1644233 C DE1644233 C DE 1644233C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- parts
- general formula
- carbon atoms
- monoazo dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 4
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical class [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L Zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 8
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N Methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019571 color Nutrition 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- DHBHUGJZAZYELM-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)benzoic acid Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1C(O)=O DHBHUGJZAZYELM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010018987 Haemorrhage Diseases 0.000 description 2
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding Effects 0.000 description 2
- 231100000319 bleeding Toxicity 0.000 description 2
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L Barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 229940117389 Dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 240000006962 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N Sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005392 carboxamide group Chemical class NC(=O)* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 235000012459 muffins Nutrition 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003198 secondary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelThe present invention relates to new, valuable, water-insoluble monoazo dyes of the general formula
COO CH1-RCOO CH 1 -R
V-N = N-V-N = N-
NIINII
COCO
HOHO
in welcher R eine Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man diazotierte Amine der allgemeinen Formelin which R represents an alkyl group having 3 or 4 carbon atoms, and a method for the same Preparation by using diazotized amines of the general formula
cOO-CHj-RcOO-CHj-R
CO —NH -; NHCO —NH -; NH
in welcher R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, mit 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon kuppelt.in which R has the meaning given above, with 5- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) benzimidazolone clutch.
Die Kupplungsreaktion kann in bekannter Weise durchgerührt werden, insbesondere in ' äßrigem Medium, zweckmäßig in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels. Eine Verbesserung der Kornbeschaffenheit des PigmenLs kann erreicht werden, indem man das Kupplungsgemisch einige Zeit erhitzt, beispielsweise kocht oder unter Druck bei Temperaturen über KX) C hält, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Dichlorbenzol, oder von Harzseife.The coupling reaction can be carried out in a known manner, in particular in an aqueous medium, expediently in the presence of a nonionic, anionic or cationic dispersant. An improvement in the grain quality of the pigment can be achieved by heating the coupling mixture for some time, for example boiling or under pressure at temperatures above KX) C, optionally in the presence of an organic Solvent such as dichlorobenzene or resin soap.
Zur Erzielung besonders reiner und echter Färbungen ist es zweckmäßig, den Farbstoff nach der Kupplung abzusaugen und als feuchten Preßkuchen oder in Form des getrockneten und gepulverten Farbstoffes mit Wasser oder organischen Lösungsmitteln wie Pyridin, Chinolin, Dimethylformamid, Alkohol, Eisessig, Glykolmonoäthyläther, Chlorbenzol oder Glykol unter Rückfluß oder unter I 'ruck bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls ui er Zusatz von Dispergiermitteln, zu erhitzen. Die Herstellung kann auch in Gegenwart eines Trägermaterials, beispiels-To achieve particularly pure and genuine colorations, it is advisable to apply the dye after coupling suction and as a moist press cake or in the form of the dried and powdered dye with water or organic solvents such as pyridine, quinoline, dimethylformamide, alcohol, Glacial acetic acid, glycol monoethyl ether, chlorobenzene or glycol under reflux or under I 'jerk at increased Temperature, if necessary ui he addition of Dispersants, to be heated. The production can also be carried out in the presence of a carrier material, for example
weise von Schwerspat, erfolgen. *wise from barite. *
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar und können für die verschiedenst^·'; Pigmentapplikationen verwendet werden, beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, für die ZubereitungThe new dyes are valuable pigments and can be used for the most varied of ^ · '; Pigment applications be used, for example for the production of printing inks, for the preparation
von Lackfarben und Dispersions-Anstriehfarfeen, zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen. Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere einer Textilfaser, sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier. Sie können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloscathern bzw. Estern, Polyamiden. Polyurethanen. Polyglykolterephthalaten oder Pol)acrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.of paints and emulsion paints, for Coloring of rubber, plastics, natural and synthetic resins. The new dyes are also suitable for pigment printing on a substrate, in particular a textile fiber, as well as on other sheet-like structures, such as Paper. They can also be used for other purposes, e.g. B. in finely divided form for dyeing of rayon made of rayon or cellulose cathers or esters, polyamides. Polyurethanes. Polyglycol terephthalates or Pol) acrylonitrile can be used in the spinning pulp or for dyeing paper.
Die Farbstoffe lassen sich in den genannten Medien auf Grund ihrer günstigen Theologischen Eigenschaften gut verarbeiten. Die erhaltenen Färbungen weisen reine Nuancen und gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf. Sie sind hitzebeständig und gegen den Einfluß von Chemikalien, beispielsweise von Lösungsmitteln, Säuren oder Alkalien, beständig.The dyes can be used in the media mentioned because of their favorable theological properties process well. The dyeings obtained have pure nuances and good light, weather and Migration authenticity. They are heat resistant and against the influence of chemicals, for example from solvents, acids or alkalis, resistant.
In der deutschen Patentschrift 1217 008. Bcispiel I, wird bereits ein Farbstoff der FormelIn the German patent specification 1217 008. Bcbeispiel I, is already a dye of the formula
COORCOOR
= N-= N-
CO-NHCO-NH
HOHO
COCO
worin R die Melhylgruppc bedeutet, beschrieben, der durch Kuppeln von diazotiertem Anthranilsäuremethylester auf 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-bcn/-imidazolon hergestellt wird. Die mit diesem roten Farbstoffpigmcnt erhältlichen Färbungen sind /war farbstark, sehr gut lichtecht, lösungsmittelecht, ühcrspritzecht und ausbluteeht, jedoch relativ trübe. Ebenfalls trübe Farbtöne ergeben auch Pigmente, in denen R in der genannten Formel (3) eine Äthyl-, eine n-Propyl· oder eine iso-Propylgruppe bedeutet. in which R denotes the methyl group, which is prepared by coupling diazotized methyl anthranilate to 5- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -bcn / -imidazolone. The colorations obtainable with this red dye pigment are / were strongly colored, very good lightfast, solventfast, spray-proof and bleeded, but relatively cloudy. Pigments in which R in the formula (3) mentioned is an ethyl, an n-propyl or an iso-propyl group also result in cloudy shades.
Em schien daher eine allgemeine Eigenschuft von Pigmenten der genannten Formel (3), worin R einen AlkylreM bedeutet, zu sein, trübe Farbtöne beim Färben zu ergeben, bzw. daß die mit diesen Farbstoffen «rhültlichcn Rirbungen einen Mangel an Farbtonreinheit aufweisen, Es war daher nicht zu erwarten, daß man in dieser Fa«hsioffreihc zu reinen, brillanten Rottönen gelangen könnte. Überraschenderist das aber bei sehr wenigen Pigmenten dieser Reihe der Fall, nämlich dann, wenn R in der vorstehend genannten Formel (3) den Rest eines primären Alkohols mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen darstellt. Die Farbtonreinheit der mit den crtindungsgemäßen FarbMuffcn erhältlichen Färbungen ist insofern um so überraschender, als Pigmente, bei denen in der genannten Formel (3) R den Rest eines sekundären oder tertiären Alkohols mit 4 oder 5 Kohlen* sloffatomcn bedeutet, wiederum trübe Farbtöne ergeben und auch Pigmente, in denen R zwar den Rest eines primären Alkohols bedeutet, die Kohlenstoff« zahl aber sechs, acht, /wolf oder achtzehn, also mehr als fünf betrügt, ebenfalls trübe Nuancen ergeben. Em therefore appeared to be a general property of pigments of the formula (3) mentioned, in which R denotes an alkylreM, to produce cloudy color tones during dyeing, or that the tints which are visible with these colorants have a lack of hue purity. It was therefore it is not to be expected that pure, brilliant shades of red will be achieved in this factory. More surprisingly , however, this is the case with very few pigments in this series, namely when R in the above formula (3) represents the radical of a primary alcohol having 4 or 5 carbon atoms. The purity of the hue of the colorations obtainable with the inventive color muffins is all the more surprising as pigments in which R in the formula (3) mentioned represents the remainder of a secondary or tertiary alcohol with 4 or 5 carbon atoms, in turn produce cloudy hues and also Pigments in which R means the remainder of a primary alcohol, but the carbon number is six, eight, wolf or eighteen, that is more than five, also produce cloudy nuances.
Weiterhin sind au» der deutschen Patentschrift ! 188 229, intbcsondcte Heispiele K. 9. und K). Farbstoffe bekannt, die in m- oder p-Sicllung des Benzolrings der Azokomponcntc eine CarbonsäureamideFurthermore, the German patent specification! 188 229, integrated examples K. 9. and K). Dyestuffs known which have a carboxamide in the m- or p-siliconization of the benzene ring of the azo component
filer C'arbonsiiurernethylamidgruppe tragen. Gegenfihcr diesen bekannten Farbstoffen zeichnen sich die j'arhsioffe der allgemeinen Formel (I) durch einen feineren Farbton und eine bessere Lichtechtheit aus. f-'hensiv sind die Farbstoffe der uligemeinen Formel (I) s Öen aus der deutschen Palentschrift I 216 460 heiunnien Monoazofarbstoffe!!, die als Kupplungskomponente 4-(2',3'-()xynaphthoylamino)-benzimidazo-Jon enthalten, deutlich in der Lichtechtheit überlegen.filer carry carbonyl amide group. Opposing Of these known dyes, the j'arhsioffe of the general formula (I) are characterized by a finer shade and better lightfastness. The dyes of the general formula (I) s are f-'hensiv Öen from the German Palentschrift I 216 460 Heiunnien Monoazo dyes !!, the coupling component 4- (2 ', 3' - () xynaphthoylamino) -benzimidazo-Jon contained, clearly superior in terms of lightfastness.
IOIO
B e i s ρ i e I 1B e i s ρ i e I 1
19,3 Ciewichtsleile Anthranilsäure-η - butylester werden in einem Gemisch aus 80 Volumteilen Wasser Und 80 Volumteilen 5n-Salzsäure gelöst und mit JO Voiumteilen 5n-Natriumnitritlösung bei 10 C dilizotiert. Man klärt mit Kieselgur und beseitigt einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure mit etwas Amidosulfosäure. Die geklärte Diazolösung wird anichließenu mit 200 Volumteilen 2n-Natriurmicetatlösung versetzt.19.3 Ciewichtleile η-butyl anthranilic acid ester are dissolved in a mixture of 80 parts by volume of water and 80 parts by volume of 5N hydrochloric acid and mixed with JO Voiumteile 5N sodium nitrite solution diluted at 10 C. It is clarified with kieselguhr and any excess nitrous acid is removed with something Amidosulfonic acid. The clarified diazo solution is then added mixed with 200 parts by volume of 2N sodium acetate solution.
In diese Diazolosung läßt man bei 10 bis 15 C unter Rühren die Lösung von 34 Gewichtsteilen 5 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - benzimidazole»! in 800 Volumteilen Wasser und 50 Volumteilen 5n-Natronlauge einlaufen. Nach beendeter Kupplung erhitzt man in einem geschlossenen Gefäß 3 Stunden bei einer Temperatur von 125'C. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Pigment von weichem Korn, guter Farbstärke und reinem Farbton. In Polyvinylchlorid, einen Lack, »ine Druckfarbe oder eine Dispcrsionsanstrichfarbc eingearbeitet, erhält man blaustichigrote Färbungen iioher Lichtechtheit, einwandfreier Uberlackicrechtheit und sehr guter Ausblutechthcit in Polyvinylchlorid. Arbeitet man den Farbstoff in eine Öl-in-Wasser-Emulsion oder eine Wasser-in-öl-Emulsion ein, so erhält man Druckpasten, mit denen man Textilgewebe, z. B. Baumwolle, in reinen blaustichigrotcn Farbtönen mit guter Lichtechtheit und guter Trockenrci.Mgungsechtheit färben kann.In this diazo solution one leaves at 10 to 15 ° C while stirring the solution of 34 parts by weight of 5 - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - benzimidazole »! in Pour in 800 parts by volume of water and 50 parts by volume of 5N sodium hydroxide solution. After the coupling is complete it is heated in a closed vessel for 3 hours at a temperature of 125.degree. Subsequently the dye is filtered off, washed and dried. A soft pigment is obtained Grain, good color strength and pure hue. In polyvinyl chloride, a varnish, a printing ink or a Incorporating the dispersion paint, the result is bluish-tinged red dyeings of high lightfastness and flawless quality Overcoating and very good bleeding resistance in polyvinyl chloride. Do you work the Dye in an oil-in-water emulsion or a water-in-oil emulsion, this gives printing pastes, with which one textile fabric, z. B. cotton, in pure bluish red shades with good lightfastness and good dryness fastness can color.
Arbeitet man wie oben beschrieben, setzt jedoch statt des Anlhranilsäurc-n-butylesters die äquivalente Menge des Anthranilsäuremethylesters ein, so erhält man ein Pigment, das wesentlich trübere und gelbstichigere Färbungen gibt als der crfindungsgemäße Farbstoff.If you work as described above, however, instead of c-n-butyl anlhranilic acid, the equivalent is used Amount of the anthranilic acid methyl ester, the result is a pigment which is much more cloudy and has a more yellowish tinge There are colorations as the dye according to the invention.
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt beispielsweise nach folgendem Verfahren: 16,5 Gewichtsteile eines Wcichmachcrgemischcs, bestehend aus gleichen Teilen Dioclylphthalat und Üibutylphthalat, werden mit 0,05 Gcwichtsteilen Farbstoff und 0,25 Gewichtslcilcn Titandioxyd vermischt. Dann werden 33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Gemisch wird 10 Minuten auf einem Zweiwalzensluhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende Fell mit einem Spatel forllaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 40 C, die andere aufeiner Temperatur von 140 C gehalten. Anschließend wird das Gemisch als Fell ubge/ogn. l,.;J 5 Minuten bei 160 C zwischen zwei polierte Metallplalten gepreüt.The processing in polyvinyl chloride takes place, for example, according to the following process: 16.5 parts by weight a detergent mixture consisting of equal parts dioclyl phthalate and ibutyl phthalate, are mixed with 0.05 parts by weight of dye and 0.25 parts by weight of titanium dioxide. then 33.5 parts by weight of polyvinyl chloride are added. The mixture is 10 minutes on a two-roll mill rolled with friction, the skin that forms being cut continuously with a spatula and rolled up. One of the rollers is set to a temperature of 40 C and the other to one Maintained temperature of 140 C. The mixture is then applied as a skin. l,.; J 5 minutes at 160 C stamped between two polished metal plates.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben, saugt den Farbstoff jedoch nach beendeter Kupplung ab. Den feuchten Farbstoffkuchen verrührt man 3 Stunden in 950 Volumteilen Pyridin und erhitzt dann 5 Stunden unter Rückfluß. Man erhält ein rotes Pigment, das praktisch die gleichen sehr guten Echtheitseigenschaften aufweist wie der nach Beispiel I hergestellte Farbstoff.The procedure described in Example 1 is followed, but the dye is filtered off with suction after the coupling has ended. The moist dye cake is stirred in 950 parts by volume of pyridine for 3 hours and then heated 5 hours under reflux. A red pigment is obtained which has practically the same very good fastness properties like the dye prepared according to Example I.
Verwendet man statt des Anthranüsäure-n-butylesters den Anthranilsäure-iso-butylester, so erhält man ein Pigment mit gleichfalls sehr guten Echtheitscigenschaften und einem reinen roten Farbton, dessen Färbungen in der Farbnuance jedoch deutlich gelbstichiger sind.If the n-butyl anthranilic acid is used instead of the n-butyl anthranilic acid, the result is a pigment with also very good fastness properties and a pure red shade, the coloration of which, however, has a significantly more yellowish tinge are.
20,7 Gewichtsteile Anthranilsäure - η - pentylester werden in bekannter Weise unter Verwendung von 80 Volumieilen 5n-Salzsäure und 20 Voiumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotierl. Ferner stellt man eine Lösung von 34 Gewichisteüen 5-(2',3'-üxynaphthoylamino)-benzimidazolon in 5(X) Volunileilen Wasser und 50 Volumteilen 5n-Natronlauge her.20.7 parts by weight of anthranilic acid - η - pentyl ester are in a known manner using 80 parts by volume of 5N hydrochloric acid and 20 parts by volume 5N sodium nitrite solution, diazotized. Furthermore, one sets a solution of 34 weights of 5- (2 ', 3'-xynaphthoylamino) -benzimidazolone in 5 (X) parts by volume of water and 50 parts by volume of 5N sodium hydroxide solution.
Beide Lösungen läßt man gleichzeitig unter Rühren bei etwa 10 C in W Minuten in einer Pufferlösung aus 100 Voh'mtcilen 2n-NatriumacctatIösung und 50 Volumteilen 2n-Essig i'ure und HX) Voiumteilen Wasser einlaufen. Nach beendeter Kupplung saugt man ab, wäscht und trocknet bei 60"C. Der erhaltene Farbstoff wird gepulvert und mit 600 Volumteilen Dimethylformamid 3 Stunden bei 120 C erhitzt, anschließend abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Pigment, das in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet, reine blaustichigrote Färbungen mit hoher Lichtechtheit, einwandfreier Uberlackicrechtheit um! guter Ausblutechlheit in Polyvinylchlorid ergibt.Both solutions are left simultaneously in a buffer solution with stirring at about 10 ° C. for 5 minutes from 100 Voh'mtcilen 2N sodium acetate solution and 50 parts by volume of 2N vinegar i'ure and HX) parts by volume Running in water. When the coupling is complete, the product is filtered off with suction, washed and dried at 60 ° C. The resulting Dyestuff is powdered and heated with 600 parts by volume of dimethylformamide at 120 ° C. for 3 hours, then suctioned off, washed with methanol and dried. A pigment is obtained which, in polyvinyl chloride, incorporated into a varnish, a printing ink or a dispersion paint, pure blue-tinged red Dyeings with high lightfastness, perfect overcoating right! good bleeding chiability in polyvinyl chloride results.
Verwendet man im vorstehenden Beispiel statt des Anthranilsäure-n-pentylcsters den isomeren Anthraniisäure-3-mcthylbutyicster, so erhält man ein Pigmen: mit gleichen Echtheitseigenschaften, jedoch einem gelbstichigeren Farbton.If instead of the anthranilic acid-n-pentylcsters in the above example the isomeric Anthraniisäure-3-mcthylbutyicster, one obtains a pigmen: but with the same fastness properties, a gelbstichigeren hue.
Claims (3)
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1808015C3 (en) | Water-insoluble monoazo dyes, process for their preparation and use | |
| DE1644231A1 (en) | Water-insoluble monoazo dye and process for its preparation | |
| DE1644233C (en) | Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation | |
| DE2935974A1 (en) | DISAZO CONNECTIONS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
| EP0010273A1 (en) | Monoazo-compounds of the acetoacetylaminobenzimidazolone series, their preparation and use | |
| DE1939466C3 (en) | Monoazo compounds, process for their preparation and their use as colorants | |
| DE2130040C3 (en) | Water-insoluble monoazo compounds, process for their preparation and their use | |
| DE1942507C3 (en) | Water-insoluble monoazo compounds, process for their preparation and their use | |
| DE2200659C3 (en) | Water-insoluble disazo dyes, process for their preparation and their use as pigment dyes | |
| EP0010272B1 (en) | Azo-compounds, process for their preparation and their use | |
| DE2110349C3 (en) | Monoazo pigment, process for its manufacture and use | |
| DE2651919A1 (en) | DISAZO COMPOUNDS, PROCEDURES FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE AS A COLORANT | |
| DE1644231C (en) | Water-insoluble monoazo dye and its use for inks and printing | |
| DE2043483C3 (en) | Water-insoluble monoazo dyes, process for their preparation and use | |
| DE1644233B (en) | Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation | |
| DE2328678C3 (en) | New disazo pigments, processes for their production and their uses | |
| CH496767A (en) | Water-insol monoazo dyestuffs for printing textiles | |
| DE1544578C (en) | Monoazo pigments, processes for their production and their use | |
| DE1644231B (en) | Water-insoluble monoazo dye and its use for inks and printing | |
| DE1235467B (en) | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes | |
| DE1110789B (en) | Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes | |
| DE1808017A1 (en) | New water-insoluble monoazo pigments and processes for their production | |
| DE2328678B2 (en) | NEW DISAZOPIGMENTS, METHODS OF MANUFACTURING AND USING them | |
| DE1277472B (en) | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes | |
| CH476076A (en) | Process for the production of a disazo pigment |
