DE19735653A1 - Electroluminescent compound useful for manufacture of electroluminescent devices - Google Patents

Electroluminescent compound useful for manufacture of electroluminescent devices

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DE19735653A1
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Abstract

A compound (I) that emits light in the visible region of the electromagnetic spectrum is of formula (1) or (2). Also claimed is an electroluminescent device that contains a light emitting layer containing at least (1). M = Zn, Mg, Ca, Be, Al, Ga, In and/or a rare earth. Y1, Y2 = S and/or N; A1 , A2 = 6 membered condensed aryl rings. x = 1 or 2; z = 2 or 3.

Description

Stand der TechnikState of the art

Die vorliegende Erfindung betrifft elektrolumineszierende Verbindungen sowie eine organische elektrolumineszierende Anordnung, welche diese Verbindungen als Emitterschicht enthält.The present invention relates to electroluminescent Compounds as well as an organic electroluminescent Arrangement, which these connections as an emitter layer contains.

Eine elektrolumineszierende (EL) Anordnung ist dadurch charakterisiert, daß sie bei Anlegen einer elektrischen Spannung unter Stromfluß Licht aussendet. Derartige Anordnungen sind unter der Bezeichnung "Leuchtdioden" (LED = light emitting diodes) seit langem bekannt. Als Elektrolumineszenz bezeichnet man die direkte Umwandlung elektrischer Energie in Licht. Dieses Phänomen kommt je nach verwendetem Material durch unterschiedliche Mechanismen zustande. Bislang wurden im allgemeinen anorganische Halbleiter, beispielsweise mit Fremdatomen dotierte ZnS oder Gas-Verbindungen eingesetzt. Der Ursprung der Elektrolumineszenz in anorganischen Halbleitermaterialien liegt in der durch Elektroneninjektion verursachten Anregung lumineszierenden Zentren (beispielsweise der Dotiermaterialien wie Mangan oder Terbium) in den anorganischen Gastgittern. Dazu ist Wechselstrom und eine hohe Stromstärke von über 100 Volt erforderlich. Seit mehreren Jahren finden verstärkt organische Materialien wie beispielsweise Poly-(p-phenylen-vinylen) (PPV) oder 2- (Biphenyl-4-yl)-5-(tert.-butylphenyl)-1,3,4-oxaldiazol (PBD) und deren Derivate Verwendung als elektrolumineszierende Materialien (J. Salbeck, Ber. Bunsen Ges. Phys. Chem. 1996, 100, 1667-1677). Elektrolumineszenz in organischen Verbindungen erfolgt durch Rekombination von sogenannten Löchern, das heißt positiven Ladungen, und Elektronen, das heißt negativen Ladungen, über sogenannte Exzitonzustände. benötigt Gleichstrom und niedrige Spannungen von 2 bis 20 Volt (US-P 4,539,507). Es ist möglich, mit organischen Verbindungen auch großflächige LED-Anordnungen herzustellen.This is an electroluminescent (EL) arrangement characterizes that when an electrical Voltage under current flow emits light. Such Arrangements are called "light emitting diodes" (LED = light emitting diodes) has been known for a long time. As Direct conversion is called electroluminescence electrical energy in light. This phenomenon depends on material used by different mechanisms conditions. So far, inorganic Semiconductors, for example ZnS or doped with foreign atoms Gas connections used. The origin of the Electroluminescence in inorganic semiconductor materials lies in the excitation caused by electron injection luminescent centers (e.g. the Doping materials such as manganese or terbium) in the inorganic guest grids. There is alternating current and one  high current of over 100 volts required. since Organic materials such as for example poly (p-phenylene-vinylene) (PPV) or 2- (Biphenyl-4-yl) -5- (tert-butylphenyl) -1,3,4-oxaldiazole (PBD) and their derivatives use as electroluminescent Materials (J. Salbeck, Ber. Bunsen Ges. Phys. Chem. 1996, 100, 1667-1677). Electroluminescence in organic Connections are made by recombination of so-called Holes, that is positive charges, and electrons, that is called negative charges, via so-called exciton states. requires direct current and low voltages from 2 to 20 volts (US-P 4,539,507). It is possible with organic Connections also produce large-area LED arrangements.

EL-Anordnungen auf der Grundlage von organischen Verbindungen enthalten in der Regel einen oder mehrere dünne Schichten aus organischen oder organometallischen Ladungstransportverbindungen. Der prinzipielle Aufbau der Reihenfolge der Schichten ist wie folgt:
EL devices based on organic compounds generally contain one or more thin layers of organic or organometallic charge transport compounds. The basic structure of the order of the layers is as follows:

Träger, Substrat
Basiselektrode (Anode)
Löcherinjizierende Schicht
Löchertransportierende Schicht
Lichtemittierende Schicht
Elektronentransportierende Schicht
Elektroneninjizierende Schicht
Topelektrode (Kathode)
Kontakte
Umhüllung, Verkapselung.Carrier, substrate
Base electrode (anode)
Hole-injecting layer
Hole transporting layer
Light emitting layer
Electron transporting layer
Electron injecting layer
Top electrode (cathode)
contacts
Wrapping, encapsulation.

Dieser Aufbau stellt den allgemeinsten Fall dar und kann vereinfacht werden, indem einzelne Schichten weggelassen werden, so daß eine Schicht mehrere Aufgaben übernehmen kann. Im einfachsten Fall besteht eine EL-Anordnung aus zwei Elektroden, der Anode und der Kathode, zwischen denen sich eine einzige organische Schicht befindet, die alle Funktionen, inklusive der Emission von Licht, erfüllt (Wo 90/13148). Als vorteilhaft haben sich Zweischichtsysteme erwiesen, bei denen eine Emitterschicht, bestehend aus elektro- oder photolumineszierenden Materialien, auf die organische Schicht aufgedampft wird. Diese Emitterschicht besteht im allgemeinen aus tris-(8-Hydroxychinolinato)- aluminium (III). Der Nachteil dieser Schicht ist, daß nur Licht bestimmter Wellenlänge emittiert wird. Um diesen Nachteil zu umgehen, wurden beispielsweise in der EP 0 757 088 A2 Galliumkomplexverbindungen mit substituierten Chinolinderivaten als Liganden vorgeschlagen, die es ermöglichen, auch andere Emissionswellenlängenbereiche anzusteuern. Weiterhin ist aus der EP 0 743 809 A2 bekannt, heterozyklische Benzothiazolverbindungen als Liganden für die Emitterverbindung mit Zink oder Aluminium als Zentralatom zu verwenden. Bei all diesen bisher bekannten Systemen erfolgte die Bindung zu dem Zentralatom, beispielsweise Zink, Magnesium, Aluminium oder Gallium, über Stickstoff und dem deprotonierten Sauerstoff einer benachbarten Hydroxylgruppe. Damit war es bislang nicht möglich, beispielsweise sogenannte weiche Metallkationen zu komplexieren und damit andere Emissionswellenlängen zur Verfügung zu stellen. Außerdem spalten N-O-Liganden das Ligandenfeld eines Zentralstromes anders auf als beispielsweise Schwefel- oder Phosphor-Ligandensysteme. Auch dies führt zu einer Verschiebung der Emissionswellenlänge.This structure represents the most general case and can can be simplified by omitting individual layers so that one shift takes on several tasks can. In the simplest case, an EL arrangement consists of two  Electrodes, the anode and the cathode, between which there are a single organic layer is located, all Functions, including the emission of light, fulfilled (Wo 90/13148). Two-layer systems have proven to be advantageous proven in which an emitter layer consisting of electro- or photoluminescent materials on which organic layer is evaporated. This emitter layer generally consists of tris- (8-hydroxyquinolinato) - aluminum (III). The disadvantage of this layer is that only Light of a certain wavelength is emitted. To this To avoid the disadvantage, for example, in EP 0 757 088 A2 Gallium complex compounds with substituted Quinoline derivatives as ligands suggested that it enable other emission wavelength ranges head for. It is also known from EP 0 743 809 A2 heterocyclic benzothiazole compounds as ligands for the emitter connection with zinc or aluminum as Central atom to use. With all of these previously known Systems were linked to the central atom, for example zinc, magnesium, aluminum or gallium Nitrogen and the deprotonated oxygen one adjacent hydroxyl group. So far it was not possible, for example so-called soft metal cations complex and thus other emission wavelengths To make available. N-O ligands also cleave this Ligand field of a central current other than for example sulfur or phosphorus ligand systems. Also this leads to a shift in the emission wavelength.

Es bestand daher die Aufgabe, neuartige Liganden zu entwickeln, die in Verbindung mit Metallkationen, insbesondere mit sogenannten weichen Metallkationen, als Photoemitter für organische elektrolumineszierende Anordnungen dienen und durch eine entsprechende Aufspaltung des Ligandenfeldes des verwendeten Zentralatomes eine größere Variation der Emissionswellenlänge der entsprechenden organischen elektrolumineszierenden Anordnungen ermöglichen.The task was therefore to create novel ligands develop that in conjunction with metal cations, especially with so-called soft metal cations, as Photoemitter for organic electroluminescent Arrangements serve and by appropriate splitting of the ligand field of the central atom used one greater variation in the emission wavelength of the  corresponding organic electroluminescent Allow arrangements.

Vorteile der ErfindungAdvantages of the invention

In vorteilhafter Weise wird durch die Verwendung von zweizähnigen Liganden, deren eines Bindungsatom Stickstoff und das andere Schwefel ist oder deren beide Bindungsatome Schwefel sind, ermöglicht, die Emissionswellenlänge der Komplexverbindung in einfachster Weise zu variieren, und insbesondere auch weiche Kationen effizient zu binden. Dies wird durch Verbindungen mit der allgemeinen Formel I
Advantageously, the use of bidentate ligands, one of which is nitrogen and the other is sulfur or both of which are sulfur, makes it possible to vary the emission wavelength of the complex compound in the simplest way, and in particular also to bind soft cations efficiently. This is achieved by compounds with the general formula I

erreicht, wobei M ein Metallatom bedeutet und für Zn, Mg, Ca, Be, Al, Ga, In und/oder Elemente der seltenen Erden, beispielsweise Yttrium, Terbium, Lanthan, Samarium, Praseodym etc. steht, z eine ganze Zahl mit z = 2, 3, bedeutet, Y1 und Y2 gleich oder verschieden sind und für S und/oder N stehen. Diese homoleptischen Komplexe mit Thio- Azo- oder mehrzähnigen Thio-Liganden sind luftbeständig, ermöglichen daher eine einfache Präparation ausgehend von kostengünstigen Ausgangsverbindungen, die einfach zugänglich sind. Durch die einfache Variation der Ligandensysteme in Verbindung mit der Variation der Metalle und deren Oxidationsstufen wird so in einfacher Weise ein breites Spektrum an verfügbaren unterschiedlichen Photoemittersubstanzen für organische elektrolumineszierende Anordnungen zur Verfügung gestellt. reached, where M is a metal atom and Zn, Mg, Ca, Be, Al, Ga, In and / or rare earth elements, for example yttrium, terbium, lanthanum, samarium, praseodymium etc., z is an integer with z = 2, 3, means Y 1 and Y 2 are the same or different and stand for S and / or N. These homoleptic complexes with thio, azo or multidentate thio ligands are air-resistant and therefore enable simple preparation starting from inexpensive starting compounds which are easily accessible. Through the simple variation of the ligand systems in connection with the variation of the metals and their oxidation states, a broad spectrum of available different photoemitter substances for organic electroluminescent arrangements is made available in a simple manner.

Ebenso vorteilhaft ist die Verwendung von heteroleptischen Komplexen mit der allgemeinen Formel (II)
The use of heteroleptic complexes with the general formula (II) is also advantageous.

bei denen mindestens ein Ligand ein an sich bekannter Azoxoligand, beispielsweise 8-Hydroxychinolin und dessen substituierte Derivate ist und der oder die anderen Liganden Azo-Thio- oder mehrzähniger Thioligand darstellt, wobei ein Metallatom bedeutet und für Zn, Mg, Ca, Be, Al, Ga, In und/oder Elemente der Seltenen Erden, beispielsweise Yttrium, Terbium, Lanthan, Samarium, Praseodym etc. steht, z eine ganze Zahl mit z = 2, 3 bedeutet, Y1 und Y2 gleich oder verschieden sind und für S und/oder N stehen, x eine ganze Zahl mit x = 2, 1 bedeutet und A1 und A2 sechsgliedrige miteinander kondensierte Arylringe, beispielsweise von Chinolinderivaten, darstellen. Durch die Verwendung von diesen heteroleptischen Metallkomplexen nach Formel II kann durch entsprechende Feinabstimmung der beiden unterschiedlichen Ligandensysteme die Aufspaltung des Ligandenfeldes des Zentralatomes der gewünschten Wellenlänge der organischen elektrolumineszierenden Anordnung angepaßt werden, so daß eine breite Variation an kostengünstigen Photoemittern mit gezielt einstellbarer Wellenlänge zur Verfügung gestellt.in which at least one ligand is a known azoxo ligand, for example 8-hydroxyquinoline and its substituted derivatives and the other ligand (s) is azo-thio- or polydentate thioligand, where a metal atom means and for Zn, Mg, Ca, Be, Al , Ga, In and / or rare earth elements, for example yttrium, terbium, lanthanum, samarium, praseodymium etc., z is an integer with z = 2, 3, Y 1 and Y 2 are the same or different and are for S and / or N, x is an integer with x = 2, 1 and A 1 and A 2 are six-membered aryl rings fused together, for example of quinoline derivatives. By using these heteroleptic metal complexes according to formula II, the splitting of the ligand field of the central atom can be adapted to the desired wavelength of the organic electroluminescent arrangement by correspondingly fine-tuning the two different ligand systems, so that a wide variation of inexpensive photoemitters with a specifically adjustable wavelength is made available.

Weitere vorteilhafte Ausgestaltungen und Weiterbildungen der Erfindung sind in den Unteransprüchen beschrieben. Further advantageous refinements and developments of Invention are described in the subclaims.  

In vorteilhafter Ausgestaltung stellen Y1 und/oder Y2 in Formel I einen Liganden dar, der aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus gegebenenfalls substituierten 8-Mercaptochinolin, 1-(Phenylmercaptomethyl)-1H-benzotriazol, Dithizonen, Benzothiazolen, wie beispielsweise 2-(o-Hydroxyphenyl)- benzothiazol, Thiosemicarbazonen, beispielsweise Salicylaldehydthiocarbazon, die Kondensationsprodukte aus Mercaptoaldehyden mit Diaminoverbindungen, sogenannten Schiff'schen Thiobasen, für die beispielsweise die Reaktionsprodukte zwischen Mercaptobenzaldehyd mit Diaminopropan, Diaminoethan oder o-Phenylendiamin, oder von Benzil mit 2-Aminothiophenol und Diacetyl mit 2-Aminophenol stehen, Tetraazaanulenen, Thiacycloalkane, beispielsweise Tetrathiacyclononan und Thioindooxin besteht. Es werden damit in effizienter Weise eine große Zahl von Thio-Azo- oder reinen Thioliganden zur Verfügung gestellt, die es erlauben, die Photoemittersubstanz entsprechend der zu emittierenden Wellenlänge auszuwählen, und dieselbe an das ausgewählte Metall anzupassen, und das Ligandenfeld entsprechend der gewünschten Wellenlänge so aufzuspalten, daß das gewünschte Licht gewünschter Wellenlänge emittiert wird.In an advantageous embodiment, Y 1 and / or Y 2 in formula I represent a ligand which is selected from the group consisting of optionally substituted 8-mercaptoquinoline, 1- (phenylmercaptomethyl) -1H-benzotriazole, dithizones, benzothiazoles, such as 2 - (o-Hydroxyphenyl) benzothiazole, thiosemicarbazones, for example salicylaldehyde thiocarbazone, the condensation products from mercaptoaldehydes with diamino compounds, so-called Schiff's thiobases, for which for example the reaction products between mercaptobenzaldehyde with diaminopropane, diaminoethane or o-phenylenediaminol, or o-phenylenediaminol and diacetyl with 2-aminophenol, tetraazaanulenes, thiacycloalkanes, for example tetrathiacyclononane and thioindooxine. In this way, a large number of thio-azo or pure thioligands are provided in an efficient manner, which make it possible to select the photoemitter substance according to the wavelength to be emitted and to adapt it to the selected metal and the ligand field according to the desired wavelength split that the desired light of the desired wavelength is emitted.

In einer weiteren bevorzugten Ausführung stellen Y1 und Y2 Formel II einen Liganden dar, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus gegebenenfalls substituierten 8- Mercaptochinolin, 1-(Phenylmercaptomethyl)-1H-benzotriazol, Dithizonen, Benzothiazolen, wie beispielsweise 2-(o-hydroxy­ phenyl)-benzothiazol, Thiosemicarbazonen, beispielsweise Salicylaldehydthiocarbazon, die Kondensationsprodukte aus Mercaptoaldehyden mit Diaminoverbindungen, sogenannten Schiff'schen Thiobasen, für die beispielsweise die Reaktionsprodukte zwischen Mercaptobenzaldehyd mit Diaminopropan, Diaminoethan oder o-Phenylendiamin, oder von Benzil mit 2-Aminothiophenol und Diacetyl mit 2-Aminophenol stehen, Tetraazaanulenen, und Thioindooxin besteht. Diese können in vorteilhafter Weise mit beispielsweise 8-Hydroxychinolin oder dessen beispielsweise in 3- oder 4-Stellung mit Alkyl- oder Arylresten substituierten Derivaten als weitere Liganden kombiniert werden. Durch die Feinabstimmung zwischen Thio- Azo und Azo-oxo-Liganden in einem einzigen Komplex läßt sich damit das Anwendungs- und Emissionsspektrum der möglichen Zentralatome weiter optimieren.In a further preferred embodiment, Y 1 and Y 2 formula II represent a ligand which is selected from the group consisting of optionally substituted 8-mercaptoquinoline, 1- (phenylmercaptomethyl) -1H-benzotriazole, dithizones, benzothiazoles, such as 2- ( o-hydroxyphenyl) -benzothiazole, thiosemicarbazones, for example salicylaldehyde thiocarbazone, the condensation products from mercaptoaldehydes with diamino compounds, so-called Schiff's thiobases, for which for example the reaction products between mercaptobenzaldehyde with diaminopropane, diaminoethane or o-phenothylenediamine, or aminophenylene diamine 2 Diacetyl with 2-aminophenol, tetraazaanulenes, and thioindooxin. These can advantageously be combined as further ligands with, for example, 8-hydroxyquinoline or its derivatives substituted, for example, in the 3- or 4-position with alkyl or aryl radicals. By fine-tuning thio-azo and azo-oxo ligands in a single complex, the application and emission spectrum of the possible central atoms can be further optimized.

In vorteilhafter Weise befinden sich die Verbindungen der Formeln I und II in einer elektrolumineszierenden Anordnung mit einem Schichtsystem, das mindestens eine lichtemittierende Verbindung auf organischer Basis enthält.The connections of the are in an advantageous manner Formulas I and II in an electroluminescent arrangement with a layer system that has at least one contains an organic-based light-emitting compound.

Vorteilhafterweise werden in einem sogenannten Blendsystem die Verbindungen der Formeln I oder II mit einer lochleitenden Verbindung, beispielsweise einen Amin gemischt und als lichtemittierendes Blendsystem in einer elektrolumineszierenden Anordnung verwendet.Advantageously, in a so-called blend system the compounds of the formulas I or II with a hole-conducting compound, for example an amine and as a light-emitting glare system in one electroluminescent arrangement used.

Es ist auch möglich, in einem Mehrschichtensystem Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II als Emitterschicht aufzudampfen.It is also possible in a multi-layer system Compounds of general formula I or II as Evaporate the emitter layer.

AusführungsbeispielEmbodiment

Der Ersatz von Sauerstoff durch Schwefel als Donoratom in den lichtemittierenden erfindungsgemäßen homoleptischen Komplexen führt zu höherer Selektivität bzw. Lichtintensität der erfindungsgemäßen Komplexe. Die Einbeziehung heteroleptischer erfindungsgemäßer Komplexe ermöglicht die Darstellung amorpher Substanzen mit hoher Glasübergangstemperatur, wie sie für elektrolumineszierende Anordnungen bevorzugt sind. Eine Ausführungsbeispiel ist im nachfolgenden beschrieben:The replacement of oxygen by sulfur as a donor atom in the light-emitting homoleptic according to the invention Complexes lead to higher selectivity or light intensity of the complexes according to the invention. Integration heteroleptic complexes according to the invention enables Representation of amorphous substances with high Glass transition temperature as used for electroluminescent  Arrangements are preferred. An embodiment is in described below:

bis-(8-Mercaptochinolinato)-Zink(II)bis- (8-mercaptoquinolinato) zinc (II)

0,27 g (1,2 × 10-3mol) Zn(CH3COO)2 × 2H2O werden in 5 ml destilliertem Wasser gelöst und langsam unter Rühren zu 0,5 g (2,5 × 10-3mol) 8-Mercaptochinolinhydrochlorid in 15 ml Ethanol bei 40°C zugetropft. Es bildet sich ein gelber Niederschlag, der filtriert und zuerst mit Ethanol und anschließend mit destilliertem Wasser und 2-Propanol gewaschen wird. Die Trocknung erfolgt bei 50°C im Hochvakuum. Die Elementaranalyse ergab 16,8% Zink bei einem theoretischen Wert von 16,9%.0.27 g (1.2 × 10 -3 mol) of Zn (CH 3 COO) 2 × 2H 2 O are dissolved in 5 ml of distilled water and slowly with stirring to 0.5 g (2.5 × 10 -3 mol ) 8-mercaptoquinoline hydrochloride in 15 ml of ethanol was added dropwise at 40 ° C. A yellow precipitate forms, which is filtered and washed first with ethanol and then with distilled water and 2-propanol. Drying takes place at 50 ° C in a high vacuum. Elemental analysis showed 16.8% zinc with a theoretical value of 16.9%.

bis-(8-Mercaptochinolinato)-Zink(II) wurde in einem Blendsystem mit Polyvinylcarbazol (PVK) in einem Massenverhältnis von PVK zu bis-(8-Mercaptochinolinato) Zink(II) von 4 : 1 auf ein mit Indiumzinnoxid (ITO) beschichtetes Glassubstrat (Baltracon, Fa. Balzers) aufgeschleudert und eine Ag/Mg (1 : 10) Elektrode aufgedampft. Ein zusätzlicher Lochleiter wurde nicht zugegeben, um sicherzustellen, daß die beobachtete Elektrolumineszenz von dem erfindungsgemäßen Zinkkomplex stammt. Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt eine grünlichgelbe Elektrolumineszenz und bei einer Spannung von 17,5 Volt einen Lichtstrom von 2 Ampere.bis- (8-mercaptoquinolinato) zinc (II) was in one Blend system with polyvinyl carbazole (PVC) in one Mass ratio of PVC to bis- (8-mercaptoquinolinato) Zinc (II) from 4: 1 to one with indium tin oxide (ITO) coated glass substrate (Baltracon, Balzers) spun on and an Ag / Mg (1:10) electrode evaporated. An additional hole conductor was not added to ensure that the observed electroluminescence of the zinc complex according to the invention. The compound of the invention shows a greenish yellow Electroluminescence and at a voltage of 17.5 volts a luminous flux of 2 amps.

Selbstverständlich ist es im Rahmen der Erfindung möglich auch entsprechend substituierte Liganden einzusetzen, die durch entsprechende Elektronendonor- oder Elektronenakzeptorwirkung die Emissionseigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen vorteilhaft feinabstimmen lassen.Of course it is possible within the scope of the invention also use appropriately substituted ligands which by appropriate electron donor or Electron acceptor effect the emission properties of the Advantageously fine-tune compounds according to the invention to let.

Claims (6)

1. Verbindung, die Licht im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums emittiert, mit der allgemeinen Formel (I),
wobei M ein Metallatom bedeutet und für Zn, Mg, Ca, Be, Al, Ga, In und/oder ein Element der Seltenen Erden steht, z eine ganze Zahl mit z = 2, 3 bedeutet, Y1 und Y2 gleich oder verschieden sind und für S und/oder N stehen.1. A compound which emits light in the visible region of the electromagnetic spectrum, with the general formula (I),
where M represents a metal atom and represents Zn, Mg, Ca, Be, Al, Ga, In and / or a rare earth element, z represents an integer with z = 2, 3, Y 1 and Y 2 are the same or different are and stand for S and / or N. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y1 und/oder Y2 einen Liganden darstellt, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus gegebenenfalls substituierten 8-Mer­ captochinolinen, 1-(Phenylmercaptomethyl)-1H-benzotriazol, Dithizonen, Benzothiazolen, Thiosemicarbazonen, Tetrathiacycloalkanen, Schiff'schen Thiobasen, Thio-indooxinen. 2. Compound according to claim 1, characterized in that Y 1 and / or Y 2 is a ligand which is selected from the group consisting of optionally substituted 8-mer captoquinolines, 1- (phenylmercaptomethyl) -1H-benzotriazole, dithizones, benzothiazoles , Thiosemicarbazones, tetrathiacycloalkanes, Schiff's thiobases, thio-indooxins. 3. Verbindung, die Licht im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums emittiert, mit der allgemeinen Formel (II),
wobei M ein Metallatom bedeutet und für Zn, Mg, Ca, Be, Al, Ga, In und/oder ein Element der Seltenen Erden steht, z eine ganze Zahl mit z = 2, 3 bedeutet, Y1 und Y2 gleich oder verschieden sind und für S und/oder N stehen, x eine ganze Zahl mit x = 2, 1 bedeutet und A1 und A2 substituierte oder unsubstituierte sechsgliedrige miteinander kondensierte Arylringe darstellen.3. compound which emits light in the visible region of the electromagnetic spectrum, with the general formula (II),
where M represents a metal atom and represents Zn, Mg, Ca, Be, Al, Ga, In and / or a rare earth element, z represents an integer with z = 2, 3, Y 1 and Y 2 are the same or different are and represent S and / or N, x is an integer with x = 2, 1 and A 1 and A 2 are substituted or unsubstituted six-membered aryl rings fused together. 4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Y1 und/oder Y2 ein Ligand darstellt, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus gegebenenfalls substituierten 8-Mer­ captochinolinen, 1-(Phenylmercaptomethyl)-1H-benzotriazol, Dithizonen, Benzothiazolen, Thiosemicarbazonen, Thioindooxinen.4. A compound according to claim 3, characterized in that Y 1 and / or Y 2 is a ligand which is selected from the group consisting of optionally substituted 8-mer captoquinolines, 1- (phenylmercaptomethyl) -1H-benzotriazole, dithizones, benzothiazoles , Thiosemicarbazones, thioindooxins. 5. Elektrolumineszierende Anordnung mit einem Schichtsystem, das mindestens eine lichtemittierende Schicht auf organischer Basis enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtemittierende Schicht wenigstens eine Verbindung der Ansprüche 1 bis 4 enthält. 5. Electroluminescent arrangement with a layer system that at least one light-emitting layer on an organic basis contains, characterized in that the light-emitting Layer at least one compound of claims 1 to 4 contains.   6. Elektrolumineszierende Anordnung nach Anspruch 5 mit einem Schichtsystem, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Schichtsystem zusätzlich eine elektronentransportierende und eine lochtransportierende Schicht enthalten sind.6. Electroluminescent arrangement according to claim 5 with a Layer system, characterized in that in the layer system additionally one electron transporting and one hole-transporting layer are included.
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