DE2354959A1 - Neues verfahren zur herstellung von 4- amino-3,5-dihalogen-phenyl-aethanolaminen - Google Patents

Neues verfahren zur herstellung von 4- amino-3,5-dihalogen-phenyl-aethanolaminen

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DE2354959A1 DE19732354959 DE2354959A DE2354959A1 DE 2354959 A1 DE2354959 A1 DE 2354959A1 DE 19732354959 DE19732354959 DE 19732354959 DE 2354959 A DE2354959 A DE 2354959A DE 2354959 A1 DE2354959 A1 DE 2354959A1
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Description

Case 5/614
Dr. Pl./Kp.
PR. KARL THOMAE GMBH., BIBERACH AN DER RlSS
Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3,5-dihalogen-• - phenyl-äthanolaminen
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-AminO-3,5-dihalogen-phenyl-äthanolaminen der allgemeinen Formel I,
Hai _ ^V^ CH - CH2 - N^
Hai
in der
Hai ein Chlor- oder Bromatom und
R einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren.
Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I und deren Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmakoloßische Eigenschaften, insbesondere eine Wirkung auf die ß-Rezeptoren;
509820/1 179
Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß sich die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I in ausgezeichneten Ausbeuten auch nach folgendem Verfahren herstellen lassen:
Reduktion einer neuen Verbindung der allgemeinen Formel II,
Hai-_ _
(II)
Hai
in der
Hai wie eingangs definiert ist, oder ihres Hydrats in Gegenwart eines Amins der allgemeinen Formel III,
.R-
H-N ^T (III)
"H
in der
R wie eingangs definiert ist.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie ' Methanol, Äthanol, Dioxan, in Benzol oder Toluol unter Verwendung eines Wasserabscheiders oder in einem Überschuß des verwendeten Amins der allgemeinen Formel III mit einem Reduktionsmittel wie katalytisch angeregtem Wasserstoff, z.B. mit Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel oder Raney-Kobalt, mit naszierendem Wasserstoff, z.B. mit aktiviertem metallischen Aluminium und Wasser, mit Natriumamalgam und Äthanol, mit Zink und Salzsäure, oder mit einem komplexen Metallhydrid, z.B. mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid in einem geeigneten Lösungsmittel wie Methanol, Äthanol, Äthanol/Wasser, Äther, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Dioxan/Wasser und vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 115°C, z.B. bei Temperaturen bis zur Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt.
50^9820/1179
Die Umsetzung kann jedoch auch in der Weise durchgeführt werden, daß die Reduktion mit einer in situ gebildeten Verbindung der allgemeinen Formel Ila, , /
.N - R
Hal _^V^C - C^ (Ha)
^^ H
Hai
in der - -:
Hai und R wie eingangs definiert sind, durchgeführt wird.
Die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I können gewünscht enf alls mit anorganischen oder organischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze Übergeführt werden. Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Maleinsäure oder Fumarsäure als geeignet erwiesen.
Eine als Ausgangsstoff verwendete neue Verbindung der allgemeinen ' Formel II erhält man beispielsweise durch Oxidation eines entsprechenden Acetophenons mit Selendioxid oder durch Oxidation eines1 entsprechenden Phenacylbromids mit Dimethylsulfoxid. J
Das Verfahren der vorliegenden Anmeldung könnt0 nicht, vorherge- . sehen werden, da es allgemein bekannt ist, daß Verbindungen, die gleichzeitig eine Amino- und eine Aldehydgruppe enthalten, insbesondere in Gegenwart von Basen instabil sind und zu Selbstkonden- ; sationen neigen. ■
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
5 0 9 8 2 0/1179
Beispiel A
:4-Amino-3 a 5-dichlor-phenylp;lyoxal-hydrat
40,8 g 4-Amino-3j5-dichlor-acetophenon werden portionsweise unter Rühren zu einer 60 - 70°C warmen Lösung von 22,2 g Selendioxid in '200 ml Dioxan und 6 ml Wasser gegeben. Nach 4-stündigem Kochen unter Rückfluß läßt man abkühlen, versetzt mit etwas Aktivkohle, filtriert und engt im Wasserstrahlvakuum ein. Der Rückstand wird in Essigester-T3enzol (1:4) gelöst, mit etwas Cyclohexan bis zur beginnenden Trübung versetzt, filtriert und zur langsam einsetzen-I den Kristallisation des 4-Amino-3,5-dichlor-phenyIglyoxal-hydrats 2 Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen. Schmelzpunkt: 95 - 98°C.
ί
Beispiel"!
1-(4-Amino-3a 5-dichlor-pheny1)-2-tert.-butylamino-äthanol
.4,7 g (0,02 Mol) 4-Amino-3s5-dichlor-phenylglyoxal-hydrat werden in 50 ml Methanol mit 8,8 g (0,12 Mol) tert.-Butylamin versetzt. Dabei entsteht unter leichter Erwärmung anfangs eine klare Lösung, später beginnt sich ein Niederschlag abzuscheiden. Nach einstündigem Rühren wird eine Lösung von 1,9 g (0,05 Mol) Natriumborhy- ; drid in 10 ml Wasser zugptropft, wobei sich der Miederschlag unter leichter Erwärmung auflöst. Mach zweistündigem Rühren wird die Lösung zur Zerstörung des überschüssigen Matriumborhydrids mit konzentrierter Salzsäure tropfenweise bis zur stark sauren Reaktion versetzt, filtriert und zur Fällung des l-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-tert.-butylamino-äthanols mit konzentriertem Ammoniak alkalisch gestellt.
Ausbeute: 4,8 g (86,6 % der Theorie), Schmelzpunkt: 110-ll8°C. Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 174 - 175S5°C (Zers.).
-509820/1179
Beispiel 2 l-(4-Amino-3>5-dichlor-phenyl)-2-cyclopropylamino-äthanol
Schmelzpunkt: 125 - 127°C.
Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxal-hydrat, Cyclopropylamin und Natriumborhydrid analog Beispiel 1.
Beispiel 3 - .
l-(4-Amino-3>5-dichlor-phenyl)-2-cyclobutylamino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 184 - l84-,5°.C (Zers. )l. Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxal-hydrat, Cyclobutylamin „urid Natriumborhydrid analog Beispiel 1.
Beispiel 4-i-(4-Amino-3».5-dichlor-phenyl)-2-cyclopentylamino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 148 - 150°C (Zers.). Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxal~hydrat, Cyclopentylamin und Natriumborhydrid analog Beispiel 1.
509820/1179

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    Ί. Verfahren zur Herstellung von il-Amino-3,5-dihalogen-phenyläthanolaminen der allgemeinen Formel I,
    Hal
    - CHo -
    (D
    Hal
    in do? - , ■
    Hal ein Chlor- oder Bromatom und R einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel II,
    Hal
    (ID
    Hal
    in der
    Hal wie eingangs definiert ist, oder ihr Hydrat in Gegenwart eines Amins der allgemeinen Formel III,
    H-N
    (III)
    509820/1 1 79
    in der '
    R wie eingangs definiert ist, reduziert wird.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Um-' setzung in einem Lösungsmittel und bei Temperaturen zwischen O und 115°C durchgeführt wird. .
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Redaktion mit katalytisch angeregtem Wasserstoff, mit naszierendem Wasserstoff oder mit einem komplexen Metallhydrid durchgeführt wird. '""""„
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 3,' dadurch gekennzeichnet, daß die. Reduktion mit einer in situ gebildeten Verbindung der allgemeinen Formel Ha,
    Hai
    Hai
    in der
    Hal und R wie eingangs definiert sind, durchgeführt wird.
    Neue Verbindungen der allgemeinen Formel II,
    Il
    C - CHO
    (II)
    H2N
    Hai
    509820/11 79
    in der
    Hal ein Chlor- oder Bromatom darstellt-, oder ihrer Hydrate.
    509820/ 1 1 79
DE2354959A 1973-11-02 1973-11-02 Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3,5 dihalogen phenyl-athanolaminen Expired DE2354959C3 (de)

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