DE3903247A1 - Fungizid wirkende zusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung, insbesondere zur heilenden behandlung von an pilzerkrankungen leidenden pflanzen - Google Patents

Fungizid wirkende zusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung, insbesondere zur heilenden behandlung von an pilzerkrankungen leidenden pflanzen

Info

Publication number
DE3903247A1
DE3903247A1 DE3903247A DE3903247A DE3903247A1 DE 3903247 A1 DE3903247 A1 DE 3903247A1 DE 3903247 A DE3903247 A DE 3903247A DE 3903247 A DE3903247 A DE 3903247A DE 3903247 A1 DE3903247 A1 DE 3903247A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
composition according
fungicide
active
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE3903247A
Other languages
English (en)
Inventor
Edmund Dr Friedrichs
Guide Dr Albert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority to DE3903247A priority Critical patent/DE3903247A1/de
Priority to US07/468,895 priority patent/US5304376A/en
Priority to ZA90628A priority patent/ZA90628B/xx
Priority to EP90200223A priority patent/EP0381290B1/de
Priority to DE69019005T priority patent/DE69019005T2/de
Priority to DK90200223.7T priority patent/DK0381290T3/da
Priority to AT90200223T priority patent/ATE121902T1/de
Priority to ES90200223T priority patent/ES2071743T3/es
Priority to AU48950/90A priority patent/AU628915B2/en
Priority to PT93034A priority patent/PT93034B/pt
Priority to BG091102A priority patent/BG51141A3/xx
Priority to JP2022353A priority patent/JPH02250806A/ja
Publication of DE3903247A1 publication Critical patent/DE3903247A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A01N25/14—Powders or granules wettable
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf fungizid wirkende Zusammensetzungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzinfektionen, insbesondere bei Pflanzen.
Die vorliegende Erfindung befaßt sich mit dem Problem der Formulierung von Rezepturen für Fungizide, insbesondere solche des Acrylamidtyps - vgl. Europäisches Patent Nr. 1 20 321 - so daß die einem Fungizid zukommende Eigenaktivität in wirksamer Weise aufrechterhalten bleibt.
Es ist an sich wohl bekannt, daß durch Pilzbefall hervorgerufene Krankheiten bei Feldfrüchten durch die Verwendung von in richtiger Weise formulierten aktivem Material bekämpft werden können. Im allgemeinen werden diese fungizid wirkenden Rezepturen zu einem frühen Zeitpunkt angewendet, bevor überhaupt eine Infektion der betreffenden Pflanze stattgefunden hat. Einige Erkran­ kungen kommen jedoch unter besonderen Wetterbedingungen zum Ausbruch, beispielsweise infolge heftiger Regenfälle oder längerer Trockenperioden, und daher besteht die immer­ währende Gefahr, daß eine Infektion früher eintritt, als erwartet worden ist. In ungünstigen Fällen kann eine solche Infizierung sogar auftreten, bevor das betreffende Fungizid zur Anwendung gekommen ist oder bevor es zu der Stelle seiner Wirksamkeit transportiert worden ist. In einem solchen Fall ist es zweifelsfrei von Vorteil, wenn ein aktives Material auch noch dann wirksam ist, nachdem eine Infektion bereits stattgefunden hat. Eine derartige Aktivität eines Fungizides wird auch als hei­ lende Aktivität bezeichnet, im Gegensatz zu dem üblichen Wirkungsmechanismus, welcher als prophylaktische Aktivität bezeichnet wird.
Es wurde nunmehr eine Formulierung gefunden, in welcher die einem Fungizid eigene Aktivität aufrechterhalten bleibt und im Fall der Acrylamidfungizide sogar in wirksamer Weise erhöht wird, so daß die heilende und die prophylaktische Aktivität in gleicher Weise zur Geltung kommen.
Die fungizid wirkende Zusammensetzung gemäß der Erfindung liegt in Form von Makroteilchen oder in Pulverform vor, wobei jedes einzelne Teilchen eine als Fungizid aktive Verbindung in einem polymeren Material dispergiert enthält, dessen Schmelzpunkt unterhalb der Zersetzungstemperatur der betreffenden Verbindung liegt.
Für die praktische Anwendung in der Landwirtschaft wird eine solche Zusammensetzung üblicherweise als benetzbares Pulver oder als Suspensionskonzentrat formuliert und die vorliegende Erfindung umfaßt daher auch eine Fungizid- Zusammensetzung, welche zusätzlich mindestens einen inerten Träger, vorzugsweise jedoch mindestens 2 inerte Träger ent­ hält, von denen einer eine oberflächenaktive Substanz ist.
Die Teilchengröße der erfindungsgemäßen fungizid wirkenden Zusammensetzung hängt ab von der Art der betreffenden Rezeptur. Im allgemeinen liegt die Teilchengröße im Be­ reich von 0,1 bis 50 µm, vorzugsweise im Bereich von 0,3 bis 30 µm. Für eine Rezeptur in Form eines benetzbaren Pulvers liegen typische Teilchengrößen im Bereich von 3 bis 30 µm, vorzugsweise im Bereich von 5 bis 15 µm, während für eine Rezeptur in Form eines Suspensionskonzentrats die Teilchengröße im allgemeinen im Bereich von 0,3 bis 5 µm und vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 2,5 µm liegt.
Bei dem polymeren Material kann es sich um eine natürliche oder synthetische makromolekulare Substanz handeln und vor­ zugsweise ist es ein Polyester, Polyäther, Polyurethan, Poly­ keton, Polyaktid, eine Polymilchsäure, ein Polycarbonat, ein Polyamid, ein natürlicher oder synthetischer Kautschuk, ein natürliches oder synthetisches Wachs oder Harz, z. B. Kolophonium oder Baumharz, Zellulose oder ein Zellulosederivat, Homozellulose oder Lignin. Bevorzugt wird als polymeres Material ein Polyaktid, eine Polymilchsäure, ein Poly­ urethan, ein Baumharz oder ein Polyamid eingesetzt.
Als Fungizid aktive Verbindung kann jegliches bekannte Fungizid verwendet werden, daß sich in das polymere Material eintragen läßt, ohne daß während der Einarbeitungsmaßnahme eine Zersetzung stattfindet. Gute Ergebnisse sind mit fungizid aktiven Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel (I) erzielt worden
in welcher
A eine Gruppe der nachstehenden Formel (Ia) bedeutet,
B eine Gruppe der nachstehenden Formel (Ib) bedeutet,
und Q eine Gruppe der nachstehenden Formel (Ic)
oder eine Gruppe der nachstehenden Formel (Id) bedeutet,
in welchen Formeln
R¹ eine der folgenden Bedeutungen hat
C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, NH₂, NH(C1-4-Alkyl), N(C1-4-Alkyl)₂, C3-4-Alkenyl, C3-4-Alkynyl, C3-4-Alkynyloxy oder C3-6- Cycloalkyl;
R² C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Halogen bedeutet,
R³ Wasserstoff oder Halogen ist,
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl oder C1-4-Alkoxy ist,
R⁵ Wasserstoff, eine Phenylgruppe, welche gegebenenfalls durch eine oder mehrere C1-4-Alkyl-, und/oder C1-4- Alkoxygruppen und/oder ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, die gleich oder verschieden sein können, eine Alkylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, welche gegebenenfalls durch eine oder mehrere Halogen­ atome substituiert ist, C3-7-Cyclohexyl, Biphenyl, Phenoxyphenyl, C2-6-Alkenyl oder C2-6-Alkynyl, gegebenenfalls substituiert durch Phenyl, Naphthyl oder C5-8-Cycloalkenyl bedeutet;
-X eine Einfachbindung ist oder eine der nachfolgenden Bedeutungen hat:
-O-, S(O) p - (mit p=0, 1, 2), -N=N-, CHR⁹-O-, -O-CHR⁹, -O-CHR⁹-S(O p ), S(O p )-CHR⁹-, -C n H2n - (mit n=1-10), -HC=CH- oder -C≡C-;
R⁶ C1-4-Alkyl, C3-7-Cycloalkyl, Benzyl, C3-4-Alkenyl oder C3-4-Alkynyl bedeutet;
R⁷ C1-10-Alkyl ist,
R⁸ Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C1-4-Alkoxy ist und
R⁹ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl darstellt.
Bevorzugt werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet, in denen A die Bedeutung 3,4-Dimethoxyphenyl hat, B die Phenyl- oder 4-Chlorphenylgruppe ist, und Q die Morpholinylgruppe bedeutet.
Die Konzentration der als Fungizid aktiv wirkenden Ver­ bindung in dem polymeren Material kann in weiten Bereichen variieren. Sehr geeignet ist ein Bereich von 10 bis 90 Gewichtsprozent, doch wird ein Bereich von 25 bis 75 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der betreffenden Verbindung und an polymerem Material, bevorzugt.
Um eine leichtere praktische Anwendbarkeit sicherzustellen, enthält die erfindungsgemäße fungizide Zusammensetzung, wie vorstehend bereits erwähnt, vorzugsweise zusätzlich min­ destens einen inerten Träger für die Makroteilchen oder das pulverförmige Material, vorzugsweise jedoch mindestens zwei Träger, von denen der eine Träger eine oberflächenaktive Substanz ist.
Bei dem Träger kann es sich um ein festes oder flüssiges Trägermaterial handeln, welches anorganischer oder organischer Art und synthetischen oder natürlichen Ursprungs sein kann. Typische feste Trägerstoffe umfassen natürliche und synthetische Tonarten und Silikate, beispielsweise natürliche Kieselsäuren, wie z. B. Diatomeenerden, und Alumi­ niumsilikate, z. B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer. Typische flüssige Trägerstoffe sind Ketone, beispielsweise Methylnaphthalinketone, und Erdölfraktionen, beispielsweise­ xylolhaltige Erdölfraktionen und leichte Mineralöle. Auch Wasser kann als flüssiger Träger eingesetzt werden. Außerdem sind Mischungen von Flüssigkeiten öfters geeignete Trägerstoffe.
In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch ein oder mehrere oberflächenaktive Substanzen und/oder Haftmittel (Klebstoffe) vorliegen. Die oberflächenaktive Substanz kann ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein und es kann sich dabei um nicht-ionische oder ionische Substanzen handeln. Es kann für diesen Zweck jede oberflächenaktive Substanz eingesetzt werden, wie sie üblicherweise auch für Rezepturen von Pestiziden angewendet werden. Beispiele von geeigneten oberflächenaktiven Substanzen sind die Natrium- und Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Lignin- und Sulfonsäuren, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, welche mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Fettsäureester von Gylzerin, Sorbit, Sucrose oder Pentaerythrit, Kondensate dieser Verbindungen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, beispielsweise von p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Sulfate oder Sulfonate von diesen Kondensations­ produkten, Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefelsäure- oder Sulfonsäureestern, welche mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, beispielsweise Natriumlaurylsulfat, das Natriumsalz von sekundär-Alkylsulfat, Natriumsalze von sulfoniertem Rhizinusöl und Natrium-alkylarylsulfonate, wie z. B. Natrium-Dodecyl­ benzolsulfonat, ferner Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von benetzbaren Pulvern, von Mikrokapseln, Stäuben, Granulaten, emulgierbaren Konzentraten, Emulsionen oder Suspensions­ konzentraten formuliert werden. Bevorzugte Rezepturen für eine erfindungsgemäße Zusammensetzung sind ein benetzbares Pulver oder ein Suspensionskonzentrat.
Benetzbare Pulver enthalten üblicherweise 25, 50 oder 75 Gewichtsprozent an aktivem Bestandteil und sie können zusätz­ lich inerte Feststoffe enthalten, ferner enthalten sie 3 bis 10 Gewichtsprozent eines Dispergiermittels und falls erforderlich 0 bis 10 Gewichtsprozent eines Sta­ bilisators, ferner ein Penetrationsmittel und/oder ein Haftmittel. Ein Suspensionskonzentrat ist ein stabiles, nicht zum Absetzen neigendes fließfähiges Produkt und enthält üblicherweise 10 bis 75 Gewichtsprozent an aktivem Bestandteil, 0,5 bis 15 Gewichtsprozent Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gewichtsprozent eines Suspendiermittels, beispielsweise ein Schutzkolloid und/oder ein thixotropisch wirkendes Mittel, und 0 bis 10% anderer Additive einschließlich beispielsweise eines Biozids, eines Entschäumungsmittels, eines Korrosionsinhibitors, eines Stabilisators, eines Penetrationsmittels und/oder eines Haftmittels. Als dispergierendes Grundmedium ent­ hält das Konzentrat Wasser oder eine organische Flüssig­ keit, in welcher der aktive Bestandteil praktisch unlös­ lich ist. In dem Dispergier-Basismedium können auch bestimmte organische Zusatzstoffe und/oder anorganische Salze gelöst vorliegen, um dazu beizutragen, daß eine Sedimentation verhindert wird oder um als Antigefrier­ mittel für Wasser zu dienen.
In der fertigen Rezeptur können die betreffenden Zusammen­ setzungen 1,0 bis 80 Gewichtsprozent aktiven Bestandteil enthalten, doch liegt die Konzentration vorzugsweise im Bereich von 20 bis 60 Gewichtsprozent. Falls noch ein weiterer aktiver Bestandteil vorhanden ist, dann liegt der bevorzugte Bereich zwischen 5 und 40 Gewichtsprozent.
Besonders gute Ergebnisse in bezug auf die Heilwirkung bei durch Pilzen verursachten Erkrankungen sind mit Zusammensetzungen erhalten worden, welche mindestens eine Verbindung der vorstehenden allgemeinen Formel (I) enthalten, in der
A die 3,4-Dimethoxyphenylgruppe bedeutet,
B die Phenyl- oder 4-Chlorphenylgruppe darstellt, und
Q die Morpholinylgruppe bedeutet,
wobei die Konzentration der fungizid aktiven Verbindung im Bereich von 0,1 bis 99 Gewichtsprozent liegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der als Fungizid eingesetzten Zusammensetzung. Mit einer solchen Verbindung konnten die besten Ergebnisse erzielt werden, wenn die Konzen­ tration des Fungizids im Bereich von 10 bis 50% und die Polymerkonzentration im Bereich von 5 bis 50% lag, je­ weils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. Als Polymer kann jedes polymere Material verwendet werden, welches eine Schmelztemperatur aufweist, die unterhalb der Zer­ setzungstemperatur der als Fungizid eingesetzten Ver­ bindung liegt. Gute Ergebnisse wurden unter Verwendung von Polyaktid, Polymilchsäure, Polyurethan, Baumharz­ wachs und Polyamid erhalten.
Die Dispergierung der als Fungizid aktiven Verbindung in dem polymeren Material kann mittels irgendeiner be­ kannten Schmelz- und/oder Mischmaßnahme stattfinden. Es ist jedoch vorteilhaft, die Fungizid-Verbindung zusammen mit dem ausgewählten polymeren Material aufzuschmelzen, gegebenenfalls in Anwesenheit weiterer Adjuvantien und Hilfsstoffe, und dann die Schmelze bis unterhalb der Schmelztemperatur dieser Mischung abzuschrecken. Anschließend kann die abgeschreckte Schmelze vermahlen werden, um so mittels an sich bekannter Methoden Mikroteilchen oder ein Pulver der Schmelze zu erhalten.
Die Herstellung der Fungizid-Rezeptur zur Anwendung in der Landwirtschaft kann mittels Methoden erfolgen, wie sie an sich für die Formulierung agrochemischer Verbindungen bekannt sind. Solche Maßnahmen haben sich als besonders vorteilhaft für Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) erwiesen.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung in Form einer fungizid wirkenden Rezeptur, welches Verfahren darin besteht, daß die ausgewählte als Fungizid aktive Verbindung zusammen mit dem ausgewählten polymeren Ma­ terial aufgeschmolzen, die Schmelze bis unterhalb ihres Schmelzpunktes abgekühlt, die verfestigte Schmelze zu Makroteilchen oder zu einem Pulver zerkleinert wird und gegebenenfalls die Teilchen oder das pulvrige Material mit mindestens einem inerten Träger oder mit mindestens zwei inerten Trägern vermischt werden (wird), von denen ein Träger eine oberflächenaktive Substanz darstellt, um so die fertige Rezeptur zu erhalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können für die Behandlung jeder beliebigen durch Pilze verursachten Pflanzenkrankheit eingesetzt werden, insbesondere für die Erkrankung von Weinstöcken.
Gewünschtenfalls kann die als Fungizid aktive Verbindung mit einer oder mehreren anderen als Fungizid aktiven Verbindungen vermischt werden, um so das Wirkungs­ spektrum der ersten Verbindung zu ergänzen. Diese Mischung von aktiven Bestandteilen kann in das gleiche Polymerteilchen eingelagert werden, und dann kann die Herstellung der Rezeptur mittels bekannter Techniken erfolgen oder eine solche Mischung kann erzielt werden, indem man die einzelnen aktiven Bestandteile jeden für sich in Polymerteilchen einlagert und dann die verschie­ denen Arten von polymeren Teilchen miteinander vermischt.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
10 g der Verbindung 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-chlor­ phenyl)-acrylsäuremorpholid werden mit 10 g feinpulvrigem Polyaktid (Resomer 18L, Hersteller: Boehringer Ingelheim, Ingelheim, F.R.G.) vermischt und dann wird diese Mischung in einem Becherglas auf 150°C erhitzt. Nach 5 Minuten hat sich eine niedrig-viskose klare Schmelze gebildet, welche auf eine kalte Glasplatte ausgegossen wird. Diese Schmelze verfestigt sich beim Abkühlen sehr gut und wird dann in Stücke zerbrochen. Um ein benetzbares Pulver herzustellen, werden diese Stücke in einem Mörser zerrieben, wodurch man ein Pulver der betreffenden Schmelze erhält.
Beispiel 2
1 kg der Verbindung 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-chlor­ phenyl)-acrylsäuremorpholid werden mit 1 kg feinpulvrigem Polyaktid (Resomer 18L, Hersteller: Boehringer Ingelheim, Ingelheim, F.R.G.) vermischt und diese Mischung leitet man durch einen auf 140 bis 170°C erhitzten Zweischnecken- Extruder. Die so erhaltene Schmelze wird auf eine wasser­ gekühlte rotierende Trommel geleitet, wo sie abkühlt und sich verfestigt. Anschließend wird das verfestigte Material zu Stücken zerbrochen und in einer Mühle zu einem Pulver der verfestigten Schmelze vermahlen.
Beispiel 3 Rezeptur in Form eines 25prozentigen benetzbaren Pulvers
25% 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-acrylsäuremorpholid (Handelsname: Dimethomorph)
25% Polymilchsäure (MW 1000-10 000)
 2% Netzmittel (Na-Alkylnaphthensulfonat)
 8% Dispergiermittel (Calcium-Lignosulfonat)
20% Kieselsäure (Träger)
20% Kaolin (Träger)
Vor dem Formulieren zur Rezeptur wird der aktive Bestand­ teil in dem Polymer dispergiert und zu einem Pulver zerkleinert, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist.
Beispiel 4 Rezeptur in Form eines 25prozentigen benetzbaren Pulvers
25% 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-acrylsäuremorpholid (Handelsname: Dimethomorph)
25% Baumharzwachs (Sp: 70 bis 120°C)
 2% Netzmittel (Natrium-Alkylnaphthensulfonat)
 8% Dispergiermittel (Calcium-Lignosulfonat)
20% Kieselsäure (Träger)
20% Kaolin (Träger)
Vor der Formulierung der Rezeptur wird der aktive Bestand­ teil in dem Polymer dispergiert und zu einem Pulver zerkleinert, wie es im Beispiel 1 beschrieben ist.
Beispiel 5 Rezeptur für ein 30prozentiges benetzbares Pulver
30% 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-phenylacrylsäuremorpholid
15% Polyurethan (Sp: 150 bis 180°C)
 2% Netzmittel (Natriumalkylbenzolsulfonat)
 8% Dispergiermittel (Calcium-Lignosulfat)
25% Montmorillonit (Träger)
20% Ton (Träger)
Vor der Herstellung der Rezeptur wird der aktive Bestand­ teil in dem polymeren Material dispergiert und zu einem Pulver zerkleinert, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist.
Beispiel 6 Herstellung einer Rezeptur in Form eines Suspensionskonzentrates: 250 g/l
250 g/l 3-(3,4-Dimethoxy)-3-phenylacrylsäuremorpholid
150 g/l Polyamidwachs (GS-Wachs HS 35, Hersteller: Georg Schütz, Bad Schwalbach, F.R.G.)
 50 g/l Dispergiermittel (Alkylnaphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Copolymer)
  5 g/l Entschäumungsmittel (Dimethylpolysiloxan)
  5 g/l Biozid (Proxel GXL, Hersteller: ICI)
 30 g/l Verdickungsmittel (Shellflow S., Hersteller: Shell Int. Chem. Comp.)
 80 g/l Antigefriermittel (Propylenglykol)
Rest bis zu 1000 ml entmineralisiertes Wasser
Vor der Fertigstellung der Rezeptur wird der aktive Bestandteil in dem Polymer dispergiert und zu einem Pulver zerkleinert, wie es in Beispiel 2 beschrieben ist.
Vergleichsbeispiel Rezeptur in Form eines 50prozentigen benetzbaren Pulvers
50% 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-acryl­ säuremorpholid (Handelsname: Dimethomorph)
 2% Netzmittel (Natrium-Alkylnaphthensulfonat)
 8% Dispergiermittel (Calcium-Lignosulfonat)
20% Kieselsäure (Träger)
20% Kaolin (Träger)
Biologische Prüfversuche Heilende Aktivität einer fungiziden Zusammensetzung gegenüber dem Befall durch Plasmopara viticola
Zu prüfende Pflanzen: Ableger einer Weinkultur des Types Müller-Thurgau wurden im Gewächshaus bei 25°C und 50 bis 70% relativer Feuchtig­ keit eingesetzt und wachsen gelassen. Die Pflanzen wurden in Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 12 cm kultiviert. Sobald sich 6 bis 8 Blätter entwickelt hatten, wurden die Pflanzen zurückgeschnitten, so daß sie nur noch 3 bis 4 Blätter gleicher Größe aufwiesen.
Infizierung
Die Pflanzen wurden mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola, welche 200 000 Sporen/ml enthielt, künstlich infiziert. Die Infizierung wurde durchgeführt, indem man die unteren Seiten der Blätter mit der Sporen­ suspension besprühte. Sofort anschließend wurden die Pflanzen 48 Stunden lang bei einer relativen Feuchtigkeit von 100% inkubiert.
Behandlung
Für jede Behandlung wurden 4 bis 6 Pflanzen verwendet. Die Behandlung mit den fungiziden Zusammensetzungen wurde 48 Stunden nach der Infizierung durchgeführt. Die Prüf­ pflanzen wurden in einer Sprühkammer unter Verwendung von 20 ml Sprühflüssigkeit besprüht, wobei die über­ schüssige Flüssigkeit ablief.
Anschließend wurden diese Pflanzen bei hoher Feuchtigkeit im Gewächshaus bei einer Tagestemperatur von 23°C und einer Nachttemperatur von 18°C gehalten, bis sich Krankheits­ symptome entwickelten (etwa 5 bis 6 Tage nach der Infizierung).
Auswertung
Die Auswertung wurde durchgeführt, indem man für jedes einzelne Blatt die prozentuale Blattfläche, die Krankheits­ symptome aufwies, schätzte. Die Akivität in Prozent wurde unter Verwendung der nachstehenden Gleichung berechnet:
Ergebnisse
Die heilende Aktivität der untersuchten verschiedenen Rezepturen gegenüber einem Befall mit Plasmopara viticola in Reben­ pflanzen (Konzentration des aktiven Bestandteils: 150 ppm) ist nachstehend zusammengestellt:
Diese Ergebnisse zeigen die überlegene heilende Aktivität der fungiziden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung im Vergleich zu einer bekannten Rezeptur.

Claims (11)

1. Fungizid wirkende Zusammensetzung in Form von Makroteilchen oder in Pulverform, in welcher jedes einzelne Teilchen eine als Fungizid aktive Verbindung, dispergiert in einem polymeren Material mit einem Schmelzpunkt enthält, welcher unterhalb der Zersetzungstemperatur der Verbindung liegt.
2. Fungizid wirkende Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher das polymere Material ein Polyester, Polyäther, Polyurethan, Polyketon, Polylaktid, eine Polymilchsäure, ein Polycarbonat, Polyamid, ein natürlicher oder synthe­ tischer Kautschuk, ein natürliches oder synthetisches Wachs oder Harz, Zellulose oder ein Zellulosederivat, Homozellulose oder Lignin ist.
3. Fungizid wirkende Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, in welcher das polymere Material ein Polylaktid, eine Poly­ milchsäure, ein Polyurethan, ein Baumharz oder ein Polyamid ist.
4. Fungizid wirkende Zusammensetzung nach einem der vorher­ gehenden Ansprüche, in welcher die als Fungizid aktive Verbindung eine Verbindung der nachstehenden Formel (I) ist in welcher
A eine Gruppe der nachstehenden Formel (Ia) bedeutet B eine Gruppe der nachstehenden Formel (Ib) ist und Q eine Gruppe der nachstehenden Formel (Ic) oder eine Gruppe der Formel (Id) ist in welchem Formeln
R¹ eine der folgenden Bedeutungen hat:
C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, NH₂, NH(C1-4-Alkyl), N(C1-4-Alkyl)₂, C3-4-Alkenyl, C3-4-Alkynyl, C3-4-Alkynyloxy oder C3-6- Cycloalkyl;
R² C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Halogen bedeutet;
R³ Wasserstoff oder Halogen ist;
R⁵ Wasserstoff, eine Phenylgruppe, welche gegebenenfalls durch ein oder mehrere C1-4-Alkyl- und/oder C1-4-Alkoxy­ gruppen und/oder ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, die gleich oder verschieden sein können, eine Alkylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, welche gegebenenfalls durch eine oder mehrere Halogenatome substituiert ist, C3-7-Cycloalkyl, Biphenyl, Phenoxy­ phenyl, C2-6-Alkenyl oder C2-6-Alkynyl, gegebenenfalls substituiert durch Phenyl, Naphthyl oder C5-8-Cyclo­ alkenyl bedeutet;
-X ein Einfachbindung ist oder eine der nachfolgenden Bedeutungen hat:
-O-, S(O) p - (mit p=0, 1, 2), -N=N-, CHR⁹-O-, -O-CHR⁹, -S(O) p -CHR⁹-, -CHR⁹-S(O) p -, -C n H2n - (mit n=1-10), -HC=CH- oder -C≡C-;
R⁶ C1-4-Alkyl, C3-7-Cycloalkyl, Benzyl, C3-4-Alkenyl oder C3-4-Alkynyl bedeutet;
R⁷ C1-10-Alkyl ist;
R⁸ Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C1-4-Alkoxy ist, und
R⁹ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl darstellt.
5. Fungizid wirkende Zusammensetzung nach Anspruch 4, in welcher die als Fungizid aktive Verbindung der allgemeinen Formel I entspricht und
A 3,4-Dimethoxyphenyl bedeutet,
B Phenyl oder 4-Chlorphenyl darstellt, und
Q die Morpholinylgruppe darstellt.
6. Fungizid wirkende Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in welcher die als Fungizid aktive Verbindung in dem polymeren Material in einer Konzentration im Bereich von 10 bis 90 Gewichtsprozent vorliegt, bezogen auf das Gesamtgewicht aus Verbindung und polymeren Material.
7. Fungizid wirkende Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in welcher diese zusätzlich mindestens einen inerten Träger oder mindestens zwei inerte Träger enthält, von denen einer eine oberflächenaktive Substanz darstellt.
8. Fungizid wirkende Zusammensetzung nach Anspruch 7, in welcher die als Fungizid aktive Verbindung der allgemeinen Formel (I) entspricht, in welcher
A 3,4-Dimethoxyphenyl bedeutet,
B Phenyl oder 4-Chlorphenyl ist, und
Q die Morpholinylgruppe darstellt,
und die in einer Konzentration im Bereich von 0,1 bis 99 Gewichtsprozent vorliegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
9. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, gemäß welchem die als Fungizid aktive Verbindung zusammen mit dem polymeren Material aufgeschmolzen, die Schmelze bis unterhalb ihres Schmelzpunktes abgekühlt, die verfestigte Schmelze zu Makroteilchen oder zu einem Pulver zerkleinert wird und gegebenenfalls die Teilchen oder das pulvrige Material mit mindestens einem inerten Träger oder mit mindestens zwei inerten Trägern vermischt werden (wird), von denen ein Träger eine oberflächenaktive Substanz darstellt, und so die fertige Rezeptur erhalten wird.
10. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 als Fungizid.
11. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 zur heilenden Behandlung von an Pilzerkrankung leidenden Pflanzen.
DE3903247A 1989-02-03 1989-02-03 Fungizid wirkende zusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung, insbesondere zur heilenden behandlung von an pilzerkrankungen leidenden pflanzen Withdrawn DE3903247A1 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3903247A DE3903247A1 (de) 1989-02-03 1989-02-03 Fungizid wirkende zusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung, insbesondere zur heilenden behandlung von an pilzerkrankungen leidenden pflanzen
US07/468,895 US5304376A (en) 1989-02-03 1990-01-23 Fungicidal composition
ZA90628A ZA90628B (en) 1989-02-03 1990-01-29 Fungicidal composition
EP90200223A EP0381290B1 (de) 1989-02-03 1990-01-30 Verwendung einer fungiziden Zusammensetzung zur heilenden Behandlung pilzartigen Krankheiten in Pflanzen
DE69019005T DE69019005T2 (de) 1989-02-03 1990-01-30 Verwendung einer fungiziden Zusammensetzung zur heilenden Behandlung pilzartigen Krankheiten in Pflanzen.
DK90200223.7T DK0381290T3 (da) 1989-02-03 1990-01-30 Fungicidt præparat
AT90200223T ATE121902T1 (de) 1989-02-03 1990-01-30 Verwendung einer fungiziden zusammensetzung zur heilenden behandlung pilzartigen krankheiten in pflanzen.
ES90200223T ES2071743T3 (es) 1989-02-03 1990-01-30 Uso de una composicion fungicida para el tratamiento curativo de enfermedades fungicas en plantas.
AU48950/90A AU628915B2 (en) 1989-02-03 1990-01-31 Fungicidal composition
PT93034A PT93034B (pt) 1989-02-03 1990-02-01 Utilizacao de uma composicao fungicida compreendendo morfolida do acido 3-(3,4-dimetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-acrilico, no tratamento de doencas fungicidas em plantas
BG091102A BG51141A3 (en) 1989-02-03 1990-02-02 Acrylamide fungicidal formulation and method for their preparation
JP2022353A JPH02250806A (ja) 1989-02-03 1990-02-02 殺菌組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3903247A DE3903247A1 (de) 1989-02-03 1989-02-03 Fungizid wirkende zusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung, insbesondere zur heilenden behandlung von an pilzerkrankungen leidenden pflanzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3903247A1 true DE3903247A1 (de) 1990-08-09

Family

ID=6373388

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3903247A Withdrawn DE3903247A1 (de) 1989-02-03 1989-02-03 Fungizid wirkende zusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung, insbesondere zur heilenden behandlung von an pilzerkrankungen leidenden pflanzen
DE69019005T Expired - Fee Related DE69019005T2 (de) 1989-02-03 1990-01-30 Verwendung einer fungiziden Zusammensetzung zur heilenden Behandlung pilzartigen Krankheiten in Pflanzen.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69019005T Expired - Fee Related DE69019005T2 (de) 1989-02-03 1990-01-30 Verwendung einer fungiziden Zusammensetzung zur heilenden Behandlung pilzartigen Krankheiten in Pflanzen.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5304376A (de)
EP (1) EP0381290B1 (de)
JP (1) JPH02250806A (de)
AT (1) ATE121902T1 (de)
AU (1) AU628915B2 (de)
BG (1) BG51141A3 (de)
DE (2) DE3903247A1 (de)
DK (1) DK0381290T3 (de)
ES (1) ES2071743T3 (de)
PT (1) PT93034B (de)
ZA (1) ZA90628B (de)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5562914A (en) * 1990-12-06 1996-10-08 Zeneca Inc. Impregnated porous granules and a polyurethane matrix held within the pores thereof and holding a liquid material for controlled release of liquid material and process therefor
US5531995A (en) * 1992-10-29 1996-07-02 Makhteshim Chemical Works Ltd. Low ecotoxic formulations of pesticides
ES2155113T3 (es) * 1995-07-27 2001-05-01 Micro Flo Co Encapsulado con emulsificantes.
US6743756B2 (en) * 2001-01-26 2004-06-01 Benchmark Research And Technology, Inc. Suspensions of particles in non-aqueous solvents
US7771749B2 (en) 2001-07-11 2010-08-10 Monsanto Technology Llc Lignin-based microparticles for the controlled release of agricultural actives
ATE380470T1 (de) * 2001-09-28 2007-12-15 Basf Ag Biologisch abbaubare feste zubereitung eines pflanzenschutzmittels mit verzögerter wirkstoffreisetzung
US8747908B2 (en) * 2003-04-09 2014-06-10 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
US20060257578A1 (en) * 2003-04-09 2006-11-16 Jun Zhang Micronized wood preservative formulations comprising boron compounds
EP3095329B1 (de) * 2003-04-09 2019-06-12 Koppers Performance Chemicals Inc. Mikronisierte formulierungen zur holzkonservierung
US8637089B2 (en) * 2003-04-09 2014-01-28 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
DE102004004143A1 (de) * 2004-01-28 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag Pulver-Formulierungen
US20040258838A1 (en) * 2003-06-17 2004-12-23 Richardson H. Wayne Method for preserving wood materials using precipitated copper compounds
ES2329044T3 (es) * 2003-06-17 2009-11-20 Phibrowood Llc Conservante para madera particulado y procedimiento para su produccion.
US20050107467A1 (en) * 2003-10-17 2005-05-19 Richardson H. W. Methods for producing and using a Cu(I)-based wood preservative
US20050152994A1 (en) * 2003-12-08 2005-07-14 Leach Robert M. Composition and process for coloring and preserving wood
US20070131136A1 (en) * 2004-04-27 2007-06-14 Osmose, Inc. Composition And Process For Coloring Wood
AU2005237592A1 (en) * 2004-04-27 2005-11-10 Osmose, Inc. Micronized organic preservative formulations
AU2005246264A1 (en) 2004-05-13 2005-12-01 Osmose, Inc. Compositions and methods for treating cellulose-based materials with micronized additives
US20060075923A1 (en) * 2004-10-12 2006-04-13 Richardson H W Method of manufacture and treatment of wood with injectable particulate iron oxide
US7316738B2 (en) * 2004-10-08 2008-01-08 Phibro-Tech, Inc. Milled submicron chlorothalonil with narrow particle size distribution, and uses thereof
US7238654B2 (en) * 2004-05-17 2007-07-03 Phibro-Tech, Inc. Compatibilizing surfactant useful with slurries of copper particles
US20060062926A1 (en) * 2004-05-17 2006-03-23 Richardson H W Use of sub-micron copper salt particles in wood preservation
US20050252408A1 (en) 2004-05-17 2005-11-17 Richardson H W Particulate wood preservative and method for producing same
US20050255251A1 (en) * 2004-05-17 2005-11-17 Hodge Robert L Composition, method of making, and treatment of wood with an injectable wood preservative slurry having biocidal particles
US7426948B2 (en) * 2004-10-08 2008-09-23 Phibrowood, Llc Milled submicron organic biocides with narrow particle size distribution, and uses thereof
US20060078686A1 (en) * 2004-10-08 2006-04-13 Hodge Robert L Penetration of copper-ethanolamine complex in wood
US20060112850A1 (en) 2004-10-14 2006-06-01 Jun Zhang Micronized wood preservative formulations in organic carriers
US20060086284A1 (en) * 2004-10-14 2006-04-27 Jun Zhang Non-alkaline micronized wood preservative formulations
US20060276468A1 (en) * 2005-05-12 2006-12-07 Blow Derek P Wood preservative formulations comprising Imazalil
CA2616035A1 (en) * 2005-07-21 2007-02-01 Osmose, Inc. Compositions and methods for wood preservation
US20070259016A1 (en) * 2006-05-05 2007-11-08 Hodge Robert L Method of treating crops with submicron chlorothalonil
US7632567B1 (en) 2006-08-31 2009-12-15 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations comprising copper and zinc
US20080175913A1 (en) * 2007-01-09 2008-07-24 Jun Zhang Wood preservative compositions comprising isothiazolone-pyrethroids
US20090162410A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 Jun Zhang Process for preparing fine particle dispersion for wood preservation
GB2483052B (en) * 2010-08-17 2012-12-19 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal compositions

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH289915A (de) * 1949-07-01 1953-04-15 Koninkl Ind Mij Voorheen Noury Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
DE1936748A1 (de) * 1968-07-25 1970-01-29 Ciba Geigy Granulate auf Polymerenbasis als Traegermaterial fuer biologische Wirkstoffe
DE2501808A1 (de) * 1974-01-17 1975-07-24 Univ Washington Zubereitung fuer die kontrollierte abgabe einer wirksamen menge eines biologisch aktiven materials an die umgebung und deren verwendung

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL74262C (de) * 1949-08-03
USRE29409E (en) * 1965-03-15 1977-09-20 Ventron Corporation Phenoxarsine compounds incorporated into resins with phenols
US4086297A (en) * 1975-11-28 1978-04-25 Ventron Corporation Method of making polymeric compositions and compositions therefor
DE3061604D1 (en) * 1979-06-11 1983-02-17 Shell Int Research Pesticidal, toxicant-containing compositions, their preparation and their use
US4297339A (en) * 1979-06-18 1981-10-27 The Upjohn Company Controlled release cycloheximide compositions
JPS59164705A (ja) * 1983-02-28 1984-09-17 イーライ・リリー・アンド・カンパニー 放出制御製剤
CS244440B2 (en) * 1983-02-28 1986-07-17 Celamerck Gmbh & Co Kg Method of acrylic acids' new amides production
JPS6157504A (ja) * 1984-08-27 1986-03-24 イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− 放出速度制御製剤およびその用途
NZ215076A (en) * 1985-03-04 1988-09-29 Thiokol Morton Inc Non-foamed porous thermoplastic resin and microbiocide masterbatch and method of making same
ES2061432T3 (es) * 1985-10-09 1994-12-16 Shell Int Research Nuevas amidas de acido acrilico.
US4789692A (en) * 1986-08-12 1988-12-06 Morton Thiokol, Inc. Resin-immobilized biocides
DE3719488A1 (de) * 1987-06-11 1988-12-29 Shell Agrar Gmbh & Co Kg Verfahren zur herstellung von 3,3-diarylacrylsaeureamiden
US4795641A (en) * 1987-08-20 1989-01-03 Eastman Kodak Company Polymer blends having reverse phase morphology for controlled delivery of bioactive agents

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH289915A (de) * 1949-07-01 1953-04-15 Koninkl Ind Mij Voorheen Noury Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
DE1936748A1 (de) * 1968-07-25 1970-01-29 Ciba Geigy Granulate auf Polymerenbasis als Traegermaterial fuer biologische Wirkstoffe
DE2501808A1 (de) * 1974-01-17 1975-07-24 Univ Washington Zubereitung fuer die kontrollierte abgabe einer wirksamen menge eines biologisch aktiven materials an die umgebung und deren verwendung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BÜCHEL, K.M.: Pflanzenschutz u. Schädlingsbekämpfung, Stuttgart, Georg Thieme Verlag, 1977, S. 199 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0381290A2 (de) 1990-08-08
AU4895090A (en) 1990-08-09
ES2071743T3 (es) 1995-07-01
DE69019005D1 (de) 1995-06-08
ZA90628B (en) 1990-10-31
DE69019005T2 (de) 1995-09-07
JPH02250806A (ja) 1990-10-08
EP0381290A3 (de) 1991-04-17
AU628915B2 (en) 1992-09-24
EP0381290B1 (de) 1995-05-03
BG51141A3 (en) 1993-02-15
DK0381290T3 (da) 1995-07-17
ATE121902T1 (de) 1995-05-15
PT93034B (pt) 1996-07-31
PT93034A (pt) 1990-08-31
US5304376A (en) 1994-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3903247A1 (de) Fungizid wirkende zusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung, insbesondere zur heilenden behandlung von an pilzerkrankungen leidenden pflanzen
DE69028461T2 (de) Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus
DE4013930A1 (de) Fluessige konzentrierte zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin
EP2238834A1 (de) Defoliant auf Basis von Thidiazuron und 1,2,4-Triazinonen
WO2001010211A1 (de) Herbizide mittel von nachauflauf-herbiziden zur bodenapplikation
DE2755940C2 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
EP2150116B1 (de) Defoliant
DE2920182A1 (de) Salze von thiazolyliden-oxo-propionitrilen, insektizide mittel enthaltend diese salze sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE60014592T2 (de) Granuläre wasserdispergierbare verbindungen und verfahren für ihre herstellung
DE2151766B2 (de) N-Thiazolinyl-Phenoxycarbonsäureanüde
DE1670855A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere Akarizid,und Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen
CH621043A5 (en) Process for protecting plants against frost damage, and composition for carrying out this process.
DE3442800A1 (de) Stabilisierte fungicide auf der basis von aluminiumfosetyl und eines produkts auf kupferbasis
EP0641516B1 (de) Wässrige herbizide Suspensionskonzentrate
DD262992A5 (de) Nematizide und insektizide zusammensetzung
DE69109399T2 (de) Herbizide Zusammensetzungen.
DE1567032A1 (de) Unkrautbekaempfungsmittel
WO2007098841A2 (de) Defoliant
DE3311894A1 (de) Stabile zusammensetzungen auf der basis von fenarimol, ihre herstellung und verwendung
DE1567006C3 (de) Unkrautbekämpfungsmittel
DE1914015B2 (de) 2-chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende mittel zur bekaempfung von unkraeutern
DE3505424A1 (de) Kombinations-traegergranulate
DE2202895A1 (de) Mittel gegen Staub-Mehltau
DD289460A5 (de) Fungizide zusammensetzungen
DE2512940A1 (de) Anilinderivate mit selektiver herbizidwirkung und verfahren zu ihrer herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8130 Withdrawal