DE960460C - Process for the preparation of bactericidally active cycloalkanonecarboxylic acid acylhydrazones - Google Patents
Process for the preparation of bactericidally active cycloalkanonecarboxylic acid acylhydrazonesInfo
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/88—Nicotinoylhydrazones
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
AUSGEGEBEN AM 21. MÄEZ 1957ISSUED MARCH 21, 1957
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
KLASSE 12ο GRUPPE 25 INTERNAT. KLASSE C 07c; dCLASS 12ο GROUP 25 INTERNAT. CLASS C 07c; d
Li687iIVb/i2oLi687iIVb / i2o
Gino Carrara, Mailand (Italien)Gino Carrara, Milan (Italy)
ist als Erfinder genannt wordenhas been named as the inventor
Lepetit S.p.A., Mailand (Italien)Lepetit S.p.A., Milan (Italy)
Verfahren zur Herstellung von bakterizid wirksamen CycloalkanoncarbonsäureacylhydrazonenProcess for the preparation of bactericidally active cycloalkanonecarboxylic acid acylhydrazones
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 16. Oktober 1953 an Patentanmeldung bekanntgeraacht am 4. Oktober 1956Patented in the territory of the Federal Republic of Germany from October 16, 1953 Patent application announced on October 4, 1956
Patenterteilung bekanntgemacat am 7. März 1957 Die Priorität der Anmeldung in Italien vom 23. Oktober 1952 ist in Ansprudi genommenPatent granted on March 7, 1957 The priority of the application in Italy of October 23, 1952 is taken in claims
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanoncarbonsäureacylhydrazonen. The invention relates to a process for the preparation of cycloalkanonecarboxylic acid acylhydrazones.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch folgende allgemeine Formel gekennzeichnet werden:The compounds according to the invention can be characterized by the following general formula:
yCH2 yCH 2
A-CO-NH-N = Cx A-CO-NH-N = C x
ίο (C H2) n ίο (CH 2 ) n
COOHCOOH
in der A eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt, wobei diese Gruppen z. B. durch Halogen oder die Nitrogruppe substituiert sein können, und η die Zahl 3 oder 4 bedeutet.in which A represents an aryl group or a heterocyclic group, these groups being e.g. B. can be substituted by halogen or the nitro group, and η denotes the number 3 or 4.
Die Verbindungen der oben angegebenen Formel haben außergewöhnliche bakterizide Eigenschaften und geringe Giftigkeit.The compounds of the formula given above have exceptional bactericidal properties and low toxicity.
Sie können in an sich bekannter Weise leicht hergestellt werden, wenn man von einem aromatischen oder heterocyclischen Monocarbonsäurehydrazid der FormelThey can be easily prepared in a manner known per se, if one is from an aromatic or heterocyclic monocarboxylic acid hydrazide of the formula
A-CO-NH-NH2 A-CO-NH-NH 2
in der A die oben angegebene Bedeutung besitzt, und von einem Alkali- oder Erdalkalimetallsalz einer
Cycloalkanoncarbonsäure der Formel
,CH2 ■in which A has the meaning given above, and of an alkali or alkaline earth metal salt of a cycloalkanone carboxylic acid of the formula
, CH 2 ■
COOHCOOH
(CH2)K (CH 2 ) K
ausgeht, in der η die gleiche Bedeutung, wie oben angegeben, hat.in which η has the same meaning as given above.
Insbesondere gibt man zu ι Mol Cycloalkanoncarbonsäure, die in der äquivalenten Menge eines Alkali- oder Erdalkalihydroxyds gelöst ist, ι Mol Hydrazid und dampft die erhaltene, gegebenenfalls nitrierte wäßrige Lösung zur Trockne ein, wodurch man das Alkali- oder Erdalkalisalz des Cycloalkanoncarbonsäureacylhydrazons erhält.In particular, one adds to ι mol of cycloalkanone carboxylic acid, which is dissolved in the equivalent amount of an alkali or alkaline earth metal hydroxide, ι mol Hydrazide and evaporated the optionally nitrated aqueous solution obtained to dryness, whereby the alkali or alkaline earth salt of cycloalkanonecarboxylic acid acylhydrazone is obtained.
ίο Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen erläutert.ίο The invention is illustrated in the following examples explained.
Beispiel ιExample ι
Zu 28,4 g 2-Cyclohexanoncarbonsäure, die in 50 ecm Wasser suspendiert sind, gibt man eine Lösung vonA solution of is added to 28.4 g of 2-cyclohexanone carboxylic acid suspended in 50 ecm of water
8 g Natriumhydroxyd in 200 ecm Wasser. Man8 g of sodium hydroxide in 200 ecm of water. Man
nitriert das Gemisch und gibt zu der erhaltenen Lösung 27,4 g Isonicotinsäurehydrazid. Man läßt dienitrate the mixture and add 27.4 g of isonicotinic acid hydrazide to the resulting solution. You let them
Lösung 10 Minuten stehen, dampft sie dann unterStand the solution for 10 minutes, then evaporate it under
verringertem Druck zur Trockne ein und trocknet denreduced pressure to dryness and dries the
Rückstand. 2 - Cyclohexanoncarbonsäureisonicotinoylhydrazon wird in Form des Natriumsalzes erhalten.Residue. 2 - Cyclohexanoncarbonsäureisonicotinoylhydrazone is obtained in the form of the sodium salt.
Die Mikroanalyse ergab für das freie 2-Cyclohexa-The microanalysis showed for the free 2-cyclohexa-
noncarbonsäureisonicotinoylhydrazon, C13 H15 O3 N3 f olgende Werte:noncarboxylic acid isonicotinoylhydrazone, C 13 H 15 O 3 N 3 following values:
gefunden .... C 59,98 %, H 5,88 %, N 15,86 %; berechnet ... X 59,75%, H 5,78%, N 16,08%.found .... C 59.98%, H 5.88%, N 15.86%; calculated ... X 59.75%, H 5.78%, N 16.08%.
Zu 25,6 g 3-Cyclopentanoncarbonsäure, die in 50 ecm Wasser suspendiert sind, gibt man. Kalkmilch, die aus 5,6 g Calciumoxyd und 200 ecm Wasser hergestellt wurde. Man filtriert die erhaltene Lösung und gibt 36,2 g p-Nitrobenzoesäurehydrazid zu, läßt die Lösung 20 Minuten stehen, dampft sie dann unter verringertem Druck zur Trockne ein und trocknet den Rückstand. Man erhält Cyclopentanoncarbonsäure - ρ - nitrobenzoylhydrazon in Form des Calciumsalzes, aus dem die Säure gewonnen werden kann, wenn man das Salz wieder in etwas Wasser löst und die Lösung mit verdünnter Salzsäure ansäuert. Das dabei ausfallende Produkt wird im Vakuum abgetrennt und getrocknet.To 25.6 g of 3-cyclopentanone carboxylic acid, which in 50 ecm Are suspended in water. Lime milk made from 5.6 g calcium oxide and 200 ecm water became. The solution obtained is filtered, 36.2 g of p-nitrobenzoic acid hydrazide are added and the solution is left Stand for 20 minutes, then steam it under reduced conditions Pressure to dryness and dry the residue. Cyclopentanone carboxylic acid - ρ - nitrobenzoylhydrazone is obtained in the form of the calcium salt, from which the acid can be obtained by using the salt dissolve again in a little water and acidify the solution with dilute hydrochloric acid. The one that fails Product is separated off in vacuo and dried.
Die Mikroanalyse ergab für das freie Cyclopentanoncarbonsäure-p-nitrobenzoylhydrazon, C13H13O5N3, die Werte:The microanalysis gave the following values for the free cyclopentanone carboxylic acid p-nitrobenzoylhydrazone, C 13 H 13 O 5 N 3:
gefunden .... C 53,77 %, H 4,46 %, N 14,22 %; berechnet ... X 53,60%, H 4,50%, N 14,42%·found .... C 53.77%, H 4.46%, N 14.22%; calculated ... X 53.60%, H 4.50%, N 14.42%
Zu 28,4 g 4-Cyclohexanoncarbonsäure, die in 50 ecmTo 28.4 g of 4-cyclohexanone carboxylic acid, which in 50 ecm
Wasser suspendiert sind, gibt man eine Lösung vonAre suspended in water, a solution of
11,2 Kaliumhydroxyd in 20 ecm Wasser. Man filtriert die erhaltene Lösung und gibt 28,2 g 2 - Thiophencar-11.2 potassium hydroxide in 20 ecm of water. Filter the resulting solution and gives 28.2 g of 2 - thiophenecar-
bonsäurehydrazid zu. Man erhält 4-CycIohexanoncarbonsäure-2-thenoylhydrazon, das im Vakuum abgetrennt und getrocknet wird. Die Mikroanalyse ergab für das freie 4-Cyclohexanoncarbonsäure-2-thenoylhydrazon, C12H14O3N2S, die Werte:acid hydrazide too. 4-CycIohexanoncarbonsäure-2-thenoylhydrazone, which is separated off and dried in vacuo, is obtained. Microanalysis gave the following values for the free 4-cyclohexanone carboxylic acid 2-thenoylhydrazone, C 12 H 14 O 3 N 2 S:
gefunden .... C 54,40 %, H 5,15 %, N 10,38«/„; berechnet .... C 54,11 %, H 5,30 %, N 10,52%.found .... C 54.40%, H 5.15%, N 10.38 "/"; calculated .... C 54.11%, H 5.30%, N 10.52%.
Zu einer Suspension von 14,2 g 2-Cyclohexanoncarbonsäure in 30 ecm Wasser gibt man eine Lösung von 4 g Natriumhydroxyd in 100 ecm Wasser. Die erhaltene, gegebenenfalls filtrierte Lösung versetzt man mit 13,7 g Nicotinsäurehydrazid, läßt sie 10 Minuten stehen, dampft sie dann unter vermindertem Druck ein und trocknet den Rückstand. 2-Cyclohexanoncarbonsäurenicotinoylhydrazon wird in Form seines Natriumsalzes erhalten. Die Mikroanalyse ergab für das freie 2-Cyclohexanoncarbonsäuremcotionylhydrazon, C13H15O3N3, die Werte:A solution of 4 g of sodium hydroxide in 100 ml of water is added to a suspension of 14.2 g of 2-cyclohexanone carboxylic acid in 30 ecm of water. The resulting, optionally filtered solution is mixed with 13.7 g of nicotinic acid hydrazide, left to stand for 10 minutes, then evaporated under reduced pressure and the residue is dried. 2-Cyclohexanoncarbonsäurenicotinoylhydrazone is obtained in the form of its sodium salt. The microanalysis gave the following values for the free 2-cyclohexanonecarboxylic acid mcotionylhydrazone, C 13 H 15 O 3 N 3:
gefunden .... C 59,86 %, H 5,70 %, N 15,77 %; berechnet ... X 59,75 %, H 5,78%, N 16,08%.found .... C 59.86%, H 5.70%, N 15.77%; calculated ... X 59.75%, H 5.78%, N 16.08%.
Zu 14,2 g 2-Cyclohexanoncarbonsäure, die in 25 ecm Wasser suspendiert sind, gibt man eine Lösung von 4 g Natriumhydroxyd in 100 ecm Wasser. Man filtriert das Gemisch und gibt zu der erhaltenen 'Lösung 13,7 g Picolinsäurehydrazid, läßt sie 10 Minuten stehen, dampft sie dann unter vermindertem Druck zur Trockne ein und trocknet den Rückstand. 2-Cyclohexanoncarbonsäurepicolinoylhydrazon wird als Natriumsalz erhalten. Die Mikroanalyse ergab für das freie Cyclohexanoncarbonsäurepicolinoylhydrazon, C13H15O3N3, die Werte:A solution of 4 g of sodium hydroxide in 100 ecm of water is added to 14.2 g of 2-cyclohexanone carboxylic acid suspended in 25 ecm of water. The mixture is filtered and 13.7 g of picolinic hydrazide are added to the resulting solution, the mixture is left to stand for 10 minutes, then it is evaporated to dryness under reduced pressure and the residue is dried. 2-Cyclohexanoncarbonsäurepicolinoylhydrazone is obtained as the sodium salt. The microanalysis gave the values for the free cyclohexanonecarboxylic acid picolinoylhydrazone, C 13 H 15 O 3 N 3:
gefunden .... C 59,92 %, H 5,65 %, N 15,67 %; berechnet ... X 59,75%, H 5,78%, N 16,08%.found .... C 59.92%, H 5.65%, N 15.67%; calculated ... X 59.75%, H 5.78%, N 16.08%.
Die überlegene bakterizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen ist aus den nachstehend aufgeführten Vergleichsversuchen ersichtlich.The superior bactericidal effectiveness of the compounds of the present invention is evident from the following listed comparative tests can be seen.
Bei der Durchführung dieser Versuche wurde eine bestimmte Menge der zu untersuchenden Substanz in sterilem Wasser gelöst und die erhaltene Lösung in immer geringeren Mengen zu einer Reihe von Prüf- ;läsern gegeben, die den üblichen Youmans-Proskauer Nährboden enthielten.When carrying out these tests, a certain amount of the substance to be investigated dissolved in sterile water and the solution obtained in ever smaller quantities for a series of test ; given glasses that contained the usual Youmans-Proskauer culture medium.
Die Prüfgläser wurden mit dem Stamm Mycobacterium tuberculosis H 37 R ν geimpft, bei 370 bebrütet und nach 7, 10 bzw. 14 Tagen untersucht.The test glasses were inoculated with the strain Mycobacterium tuberculosis H 37 R ν, incubated at 37 0 and examined after 7, 10 and 14 days.
Als Vergleichswert ist in der nachfolgenden Tabelle diejenige Konzentration der untersuchten Substanz in y/cem angegeben, die das Wachstum des Bakterienstammes vollständig hemmt.The comparison value in the table below is that concentration of the substance examined given in y / cem, the growth of the bacterial strain completely inhibits.
i. 2-Cyclohexanoncarbonsäureisonicotinoylhydrazon (Natriumsalz)i. 2-Cyclohexanoncarbonsäureisonicotinoylhydrazone (sodium salt)
C13Hi1O8N3NaC 13 Hi 1 O 8 N 3 Na
"-CO-NH-N ="-CO-NH-N =
C Il 2 C H2C II 2 C H2
NCH—CH2 N CH-CH 2
COONaCOONa
2. s-Cyclopentanoncarbonsäure-p-nitrobenzoylhydrazon {Natriumsalz)2. s-Cyclopentanoncarbonsäure-p-nitrobenzoylhydrazone (sodium salt)
C13H12O5N3Na O2N-C 13 H 12 O 5 N 3 Na O 2 N-
-CO-NH-N =-CO-NH-N =
/ 0 33-2 —/ 0 33-2 -
CH2-CH-COONaCH 2 -CH-COONa
3· 4-Cyclohexanoncarbonsäure-2-Thenoylhydrazon (Natriumsalz)3 4-Cyclohexanoncarbonsäure-2-Thenoylhydrazone (sodium salt)
LCO — ]LCO -]
C12H13O3N2SNaC 12 H 13 O 3 N 2 SNa
CH2 — CHCH 2 - CH
■2\■ 2 \
-CO-NH-N =-CO-NH-N =
CH-COONaCH-COONa
4. 2-Cyclohexanoncarbonsäurenicotinoylhydrazon (Natriumsalz)4.2-Cyclohexanoncarbonsäurenicotinoylhydrazone (sodium salt)
y==~^ -NH- y == ~ ^ -NH-
C13H14O3N3NaC 13 H 14 O 3 N 3 Na
-CO ^CH2—CH2.
N = C^ )cH2 -CO ^ CH 2 -CH 2 .
N = C ^) cH 2
CH CH2'CH CH 2 '
COONaCOONa
5. 2-Cyclohexanoncarbonsäurepicolinoylh.ydrazon (Natriumsalz)5. 2-Cyclohexanoncarbonsäurepicolinoylh.ydrazone (sodium salt)
C13H14O3N3NaC 13 H 14 O 3 N 3 Na
-Ν"-Ν "
CO-NH-N =CO-NH-N =
y/ccmy / ccm
Auch gegenüber anderen Isonicotinoylhydrazonen zeigen die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen eine überlegene Wirksamkeit.The compounds which can be prepared according to the invention also show themselves towards other isonicotinoylhydrazones a superior effectiveness.
■ Konzentration der untersuchten Substanzen in y/ccm, die das Wachstum von Mycobacterium tuberculosis H 37 R ν vollständig hemmt.■ Concentration of the examined substances in y / ccm, which completely inhibits the growth of Mycobacterium tuberculosis H 37 R ν.
2-Cyclohexanoncarbonsäureisonicotinoyl-2-Cyclohexanoncarbonsäureisonicotinoyl-
hydrazon (Natriumsalz) 0,06hydrazone (sodium salt) 0.06
3-Cydopentaiioncarbonsäure-p-nitro-3-Cydopentaiioncarbonsäure-p-nitro-
benzoylhydrazon (Natriumsalz) 0,06benzoylhydrazone (sodium salt) 0.06
4-Cyclohexanoncarbonsäure-2-thenoyl-4-Cyclohexanoncarbonsäure-2-thenoyl-
hydrazon (Natriumsalz) .'. 0,04hydrazone (sodium salt) . '. 0.04
2-Cyclohexanoncarbonsäurenicotinoyl-2-Cyclohexanoncarbonsäurenicotinoyl-
hydrazon (Natriumsalz) 0,02hydrazone (sodium salt) 0.02
2-Cyclohexanoncarbonsäurepicolinoyl-2-Cyclohexanoncarbonsäurepicolinoyl-
hydrazon (Natriumsalz) 0,12hydrazone (sodium salt) 0.12
Isonicotjnsäurehydrazid 0,12Isonicotonic acid hydrazide 0.12
Picolinsäurehydrazid 10,0Picolinic hydrazide 10.0
Glucosenicotinoylhydrazon · 15,0Glucose nicotinoyl hydrazone x 15.0
Cyclopentanonnicotinoylhydrazon 1,0Cyclopentanonnicotinoylhydrazone 1.0
Cyclohexanonnicotinoylhydrazon 10,0Cyclohexanone nicotinoyl hydrazone 10.0
Acetophenonnicotinoylhydrazon ... .■ 1,0Acetophenonnicotinoylhydrazone .... ■ 1.0
Benzaldehydnicotinoylhydrazon 1,5Benzaldehyde nicotinoyl hydrazone 1.5
Nicotinsäurehydrazid 12,0Nicotinic hydrazide 12.0
CH CH2 CH CH 2
COONaCOONa
Acetaldehydisonicotinoylhydrazon 0,2Acetaldehyde isonicotinoyl hydrazone 0.2
Acetonisonicotinoylhydrazon 0,2Acetonisonicotinoylhydrazone 0.2
Cyclopentanonisonicotinoylhydrazon 0,12Cyclopentanonisonicotinoylhydrazone 0.12
Cyclohexanonisonicotinoylhydrazon 0,06Cyclohexanone isonicotinoyl hydrazone 0.06
Zimtaldehydisonicotinoylhydrazon 1,2Cinnamaldehyde isonicotinoyl hydrazone 1,2
Benzaldehydisonicotinoylhydrazon 0,12Benzaldehyde isonicotinoyl hydrazone 0.12
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT960460X | 1952-10-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE960460C true DE960460C (en) | 1957-03-21 |
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ID=11332611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEL16871A Expired DE960460C (en) | 1952-10-23 | 1953-10-16 | Process for the preparation of bactericidally active cycloalkanonecarboxylic acid acylhydrazones |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE960460C (en) |
-
1953
- 1953-10-16 DE DEL16871A patent/DE960460C/en not_active Expired
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|---|
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