FI81916C - Foer straolning kaenslig skiva. - Google Patents

Foer straolning kaenslig skiva. Download PDF

Info

Publication number
FI81916C
FI81916C FI841826A FI841826A FI81916C FI 81916 C FI81916 C FI 81916C FI 841826 A FI841826 A FI 841826A FI 841826 A FI841826 A FI 841826A FI 81916 C FI81916 C FI 81916C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
optionally substituted
radiation
ring
substituted alkyl
optionally
Prior art date
Application number
FI841826A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI841826A (fi
FI81916B (fi
FI841826A0 (fi
Inventor
John Robert Wade
Rodney Martin Potts
Michael John Pratt
Original Assignee
Vickers Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB838312721A external-priority patent/GB8312721D0/en
Priority claimed from GB838312722A external-priority patent/GB8312722D0/en
Application filed by Vickers Plc filed Critical Vickers Plc
Publication of FI841826A0 publication Critical patent/FI841826A0/fi
Publication of FI841826A publication Critical patent/FI841826A/fi
Publication of FI81916B publication Critical patent/FI81916B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI81916C publication Critical patent/FI81916C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C07C65/38—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/84—Naphthothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
    • C07D293/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D293/04—Five-membered rings
    • C07D293/06—Selenazoles; Hydrogenated selenazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
    • C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
    • C07D335/12—Thioxanthenes
    • C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D335/16—Oxygen atoms, e.g. thioxanthones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/12—Nitrogen compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/12—Nitrogen compound containing
    • Y10S430/121—Nitrogen in heterocyclic ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/122—Sulfur compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/122—Sulfur compound containing
    • Y10S430/123—Sulfur in heterocyclic ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/124—Carbonyl compound containing
    • Y10S430/125—Carbonyl in heterocyclic compound
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/127—Spectral sensitizer containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

81916 1 Säteilylle herkkä levy För straining känslig skiva 5
Keksinnön kohteena on säteilylle herkkä levy, joka käsittää substraatin päällystettynä fotopolymeroituvalla seoksella, joka käsittää ainakin yhden etyleenistä tyydyttämättömyyttä sisältävän polymerisoitavan yhdisteen ja peresteriyhdisteen, joka alistettaessa seos säteilylle 10 käynnistää mainitun polymerisoitavan yhdisteen polymeroitumisen.
Erityisesti keksintö koskee säteilylle herkkää levyä litograafisen painatuslevyn valmistamiseksi.
15 Tunnettuja ovat sellaiset säteilylle herkät levyt, jotka käsittävät alustalle päällystetyn säteilylle herkän seoksen. Sellaisia säteilylle herkkiä levyjä käytetään litograafisten painatuslevyjen valmistuksessa. On myös tunnettua päällystää säteilylle herkkiä seoksia alustalle käytettäessä seoksia fotoresistelnä.
20 Käytettäessä säteilylle herkkiä levyjä litograafisten painatuslevyjen valmlstuksesssa seos kohdistetaan kuvan läpi tulevalle valokemialliselle säteilylle, jolloin osaan seoksesta säteily vaikuttaa ja osaan ei. Seos on sellainen, että säteilyn koskettamilla osilla ja säteilyn ei-kosketta-·*: 25 millä osilla on erilaiset liukoisuudet kehltysnesteeseen. Kuvan läpi valo- .·.· tettu levy kehitetään sitten käyttäen nestettä liukoisemplen osien poista miseksi selektiivisesti, jolloin jää vähemmän liukoisten osien muodostama kuva. Kuva käsittää litograafisen painatuslevyn vettähylkivää väriä vastaanottavan painatusalueen ja litograafisen painatuslevyn vettä vastaanot-30 tavaa väriä hylkivä ei-painatusalue käsittää kehitysvaiheen aikana paljastuneen substraatin pinnan.
Säteilylle herkkien levyjen valmistukseen on käytetty suurta valikoimaa säteilyherkkiä alneseoksia. On tunnettua käyttää säteilylle herkkänä seok-35 sena aineita, jotka sisältävät etyleenisesti tyydyttämättömiä ryhmiä.
Tässä tapauksessa säteilylle kohdistettaessa seos polymeroituu säteilyn koskettamissa osissa ja muuttuu vähemmän liukoiseksi liuottimiin kuin 2 81916 1 päällysteen niissä osissa, joihin säteily ei ole kohdistunut. Täten säteilylle herkkä levy on negatiivinen.
Keksinnön kohteena ovat uudet säteilylle herkät levyt, jotka perustuvat 5 etyleenisesti tyydyttämättömiä ryhmiä sisältäviin polymeroituviin yhdisteisiin.
Keksinnön mukainen levy on pääasiassa tunnettu siitä, että mainittu peresteriyhdiste sisältää lisäksi ketoryhmän.
10 Säteilylle kohdistettaessa peresteriyhdisteen peroksidisidos katkaistaan vapaaradikaalien muodostamiseksi, jotka aiheuttavat sitten polymeroituvan materiaalin polymeroitumisen.
15 Keksinnön ensimmäisen suoritusmuodon mukaisesti peresterivaloinitiaattori-yhdisteellä on kaava: 25 jossa n = 0 tai 1; m =» 0 tai 1; kun n * 0 tarkoittaa vetyä, valinnai sesti substituoitua alkyyliä tai alkoksia tai polymeeristä runko-osaa; kun n = 1 tarkoittaa vetyä tai vaihtoehtoisesti substituoitua alkyyliä; R2i»R22 ^23’ Jot^a voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat 30 kukin vetyä, valinnaisesti substituoitua alkyyliä tai valinnaisesti subs-tituoitua aryyliä; ja .: X tarkoittaa valinnaisesti substituoitua alkyyliä tai valinnaisesti subs tituoitua alkoksia.
Yleisesti tässä suoritusmuodossa seos sisältää optisen herkistimen, nimittäin materiaalin, joka kykenee leventämään tai muuttamaan valopolymeroi- 35 il 3 81916 1 tuvan seoksen spektraallsta vastaanottavuutta niin, että se on vastaanottavainen halutulle valokemialliselle säteilylle, esimerkiksi argon-ionilaserin emittoimalle säteilylle tai säteilylle, joka kulkee ultra-violettivalolähteen sisältävän valotuskehyksen lasin läpi. Esimerkkejä sopi-5 vista optisista herkistimistä ovat kumariinit ja bis-kumariinit (GB-patentti 1.578.662, US-patentti 4.147.552 ja julkaistu EP-patenttihake-mus 22188); , -tyydyttämättömät ketonit (GB-patentti 1.553.823, US- patentit 3.652.275, 4.162.161 ja 4.268.667 ja julkaistu GB-patenttihake-mus 2.006.775); metiinivärit (GB-patentti 1.566.405, US-patentti 10 2.732.301 ja julkaistu GB-patenttihakemus 2.064.546); ja pyryliinivärit (GB-patentit 1.023.377 ja 1.566.405 ja US-patentit 3.907.561 ja 900.031).
Erikoisen suositeltavia initiaattoreita tämän ensimmäisen suoritusmuodon mukaisesti ovat: 15 O O ^ OOM-
Oi* 20 4-bentsoyyli-t-butyyliperbentsoaatti 25
OH
4-(1-me tyylibentsoyyli)-t-butyyliperbentsoaat t i 30 0 35 oh 4 81916 Ί 4-(2*,4',6'-trimetyylibentsoyyli)-t-butyyliperbentsoaatti 10 4-(1'-metoksibentsoyyli)-t-butyyliperbentsoaatti 15 CH,* cri -^r-y-c~-/~^C02.-e-cw3 CH3 20 4-(1'-vinyylibentsoyyli)-t-butyyliperbentsoaatti
Keksinnön toisen suoritusmuodon mukaisesti peresterifotoinitiaattorilla on yleinen kaava I
25
(?n O
30 ^ ^R8 ^ missä ja , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat vetyä, 35 valinnaisesti substituoitua alkyyliä tai valinnaisesti substituoitua . aryyliä;
II
5 81916 j r ja w, jotka voivat olla samoja tai erilaisia, ovat 0 tai 1; Q, siinä tapauksessa että r ja w ovat molemmat 0, tarkoittaa (Ib) missä R8 ja Rg, yhdessä otettuna, on-0-, -S-.C-O, -CH- tai yk-^q sinkertainen sidos ja rengas C on valinnaisesti substituoitu; Q, siinä tapauksessa että r - 1, on H, jaR8ja R13 yhdessä ovat ren-gasjäseniä, jotka ovat välttämättömiä saattamaan täydelliseksi substi-tuoidun sykloalkan-(di)oni-ytimen, joka voi valinnaisesti sisältää .jg heteroatomin ja valinnaisesti olla sulautunut aromaattiseen ytimeen, tarkoittaa (2b) valinnaisesti subtituoitua aromaattista tai heterosyk-listä radikaalia, ja Q, siinä tapauksessa että w - 0, r - 1, R8 on vety, ja R13 on vety, 20 asyyli, heterosyklyyli, karbonyyli, aroyyli tai O ^ -i-r\-coz- c-«i 25 w e* tarkoittaa (3b) 30 Γ: Μκΐ ;; 35 6 81916 1 missä R12 tarkoittaa valinnaisesti substituoitua alkyyliä ja R15 ja Ru, yhdessä, tarkoittavat rengaselimiä, jotka tarvitaan saattamaan täydelliseksi 5- tai 6-jäseninen typpeä sisältävä rengas, joka voi valinnaisesti olla sulautunut valinnaisesti substituoituun aromaattiseen yti-5 meen.
Siinä tapauksessa, että sykloalkan(di)oni-ydin sisältää heteroatomin, tämä voi olla esimerkiksi N, S tai 0 ja siinä tapauksessa, että syklo-alkan(di)oni-ydin on substituoitu, substitutentti (tai substituentit) 1Q voi olla esimerkiksi OH, alkyyli tai aryyli. Tapauksessa, jossa rengas C on substituoitu, substituentit voivat olla esimerkiksi alkyyli, al-koksi tai N R6 R7, missä Rg ja R7 omaavat jäljempänä annettavan merkityksen. Typpeä sisältävä heterosyklinen ryhmä, jonka muodostavat R15 ja Rl4, on edullisesti kinoliini, bentsoksatsoli, bentsotiatsoli, bentso-15 selenatsoli, naftotiatsoli, naftoselenatsoli tai bentso-2,3-dihydroin-doli.
Kaavat 1-14 ovat tyypillisiä peresteri-fotoinitiaattoriyhdisteitä, missä Q on (Ib), kaavat 15-24 ovat tyypillisiä peresteri-fotoinitiaat-20 toriyhdisteitä, missä Q on (2b), ja kaavat 25-50 ovat tyypillisiä pe-resteri-fotoinitiaattoriyhdisteitä, missä Q on (3b).
Keksinnön kolmannen suoritusmuodon mukaisesti peresteri-fotoinitiaat-toriyhdisteellä on yleinen kaava II
25 d, o .30 β missä RX,R2 ja R3 ovat edelläolevassa merkityksessä; 35 n· ja n, jotka voivat olla samoja tai erilaisia, ovat 0 tai 1; R10 tarkoittaa vetyä tai valinnaisesti substituoitua alkyyliä; ja il 7 81916 1 V tarkoittaa joko (1) 10 missä Ru tarkoittaa vetyä, valinnaisesti substituoitua alkyyliä tai yhdessä R10:n kanssa rengasjäsentä, joka on tarpeen saattamaan täydelliseksi valinnaisesti substituoidun sykloalkan(di)oni-ytimen, joka voi valinnaisesti sisältää heteroatomin ja voi valinnaisesti olla sulautu-J5 nut aromaattiseen ytimeen; t, u ja s, jotka voivat olla samoja tai erilaisia, ovat 0 tai 1 edellyttäen, että m, n, s, t ja u eivät kaikki ole 0; ja . 20 ** tarkoittaa •;;; £ -CO.-0-Ci tai -(cH=C^'>p- K,.
25 · ' ft*.
missä 30 P on 0, 1 tai 2; ja . . R* tarkoittaa • (la) valinnaisesti substituoitua aryyliradikaalia, (2a) valinnaisesti substituoitua heteroradikaalia, -M 35 (3a) 8 81916 ( A'f C.H- 5
5 4S
missä A tarkoittaa aromaattista ydintä; JQ Z tarkoittaa O, S tai Se; ja R5 on H, valinnaisesti substituoitu alkyyli tai valinnaisesti substitu-oitu fenyyli; (4a) edellyttäen, että m, n, t, u ja p ovat kaikki 0 15
X
20 : missä R6 ja R7, jotka voivat olla samoja tai erilaisia, ovat H, valin naisesti substituoitu alkyyli, valinnaisesti substituoitu aryyli tai alkyyliketju -(CHZ)X- missä x on 2, 3 tai 4 on kovalenttisesti sidottu viereiseen renkaaseen tai 25 (5a) edellyttäen, että m, n, t, u ja p eivät kaikki ole 0, H, valinnaisesti substituoitu alkyyli, valinnaisesti substituoitu alkoksi, valinnaisesti substituoitu fenoksi, polymeerinen runko tai N R6 R7 , missä R6 ja R7 ovat yllä esitetyssä merkityksessä; 30 *: tai (2) yhdessä R10:n kanssa rengasjäseniä, jotka ovat tarpeen saattamaan valinnaisesti subsituoidun sykloalkan(di)oni-rengasytimen, joka voi va-35 linnaisesti sisältää heteroatomin ja voi valinnaisesti olla sulautunut aromaattiseen ytimeen.
Il 9 81916 1 Tapauksessa, missä sykloalkan(di)oni-ydin sisältää heteroatomin, tämä voi olla esimerkiksi N, S tai O ja tapauksessa, missä sykloalkaani(di)-oni-ydin on substituoitu, substituentti voi olla esimerkiksi OH, alkyy-li tai aryyli.
5
Kaavat 51-96 ovat tyypillisiä peresteri-fotoinitiaattoriyhdisteitä tämän keksinnön kolmannen suoritusmuodon mukaisesti, missä yleisessä kaavassa V ja R10 yhdessä tarkoittavat rengasjäseniä, jotka ovat tarpeen saattamaan täydelliseksi valinnaisesti substituoidun sykloalkaani-10(di)oni-rengasytimen, joka voi valinnaisesti sisältää heteroatomin ja voi valinnaisesti olla sulautunut aromaattiseen ytimeen.
Peresteri-fotoinitiaattoriyhdisteet, joita käytetään toisen ja kolmannen suoritusmuodon mukaisesti ovat samaan aikaan jätetyn patenttihakemuksen FI-841825 kohteena.
Peresteriyhdisteet voidaan valmistaa sopivien karboksyylihappojen konversiolla kahdella yleisellä menetelmällä: 20^-) Hapon konversio vastaavaksi happokloridiksi reaktiolla tionyyliklo-ridin kanssa, jota seuraa eristetyn happokloridin reaktio hydroperoksi-din kanssa trietyyliamiinin kanssa lämpötilassa alle 5°C.
• t 2) Hapon konversio vastaavaksi imidatsolidiksi reaktiolla 1,1'-kar-25 bonyyli-di-imidatsolidin kanssa. Imidatsolidi muutetaan sitten pereste-riksi in situ reaktiolla hydroperoksidin kanssa lämpötilassa alle 5°C.
Sopivia karboksyylihappoprekursoreita voidaan valmistaa seuraavasti: 30 Kaavojen 1-4 yhdisteet
Antrakinoni-2-karboksyylihappoja valmistetaan vastaavan 2-metyyliant-rakinonin tavanomaisella hapetuksella, kuten on kuvattu artikkelissa *· Whitmore ja Carnalon, Journal of the American Chemical Society 958, 51, V: 35 1929.
10 81916 1 Kaavojen 5-7 yhdisteet
Sopivia happoja (fluorenoni-2- ja fluorenoni-4-karboksyylihappoja) on saatavissa kaupallisesti Aldrich-yhtiöstä tai niitä voidaan valmistaa 5(fluorenoni-3-karboksyylihappo) menetelmällä, joka on kuvattu julkaisussa Kruber, (Ber, 1382, 65, 1932).
Kaavojen 8-14 yhdisteet 10 Sopivia tioksantoni- ja ksantonikarboksyylihappoja voidaan valmistaa menetelmillä, joita on kuvattu GB-patentissa 2.050.378.
Kaavojen 15-24 yhdisteet 15 Sopivia prekursoreita voidaan valmistaa antamalla karboksiaryyliketo-nien reagoida aryylialdehydien kanssa menetelmillä, joita on kuvattu US-patentissa 4.162.162. Karboksiaryyliketoneja voidaan valmistaa menetelmillä, joita ovat kuvanneet Allinger ja Jones (Journal of Organic Chemistry 70, 27, 1962).
20
Yhdisteet 25-50 Näitä yhdisteitä voidaan valmistaa menetelmillä, joita havainnollistavat seuraavat tyypilliset esimerkit: 25 A) Kaavan 25 yhdisteen valmistus Jääkylmään tereftyylikloridin (2,32 g) liuokseen tolueenissa (60 ml) lisättiin t-butyylihydroperoksidin (1,29 g 80 %) ja trietyyliamiinin 30 (1,22 g) liuosta 1:1 dietyylieetteri/tolueenissa (30 ml) tipoittain 1 1 tunnin aikana. Sekoitetun liuoksen lämpötila pidettiin lisäyksen aikana alle 5°C.
Yllämainittuun liuokseen lisättiin 1,2-dimetyylibentsotiatsoliumia 35 (3,35 g) ja senjälkeen trietyyliamiinin (2,33 g) liuosta tolueenissa : (15 ml) tipoittain puolen tunnin aikana 10-15°C lämpötilassa. Reaktio- seosta sekoitettiin 2 tuntia huoneenlämpötilassa ja sitten suodatet-
II
11 81916 1 tiin. Suodokset uutettiin laimealla suolahapolla (noin IM), pestiin vedellä ja kuivattiin vedettömällä magnesiumsulfaatilla. Kiinteä tuote eristettiin ylimääräisen liuottimen poistamisen jälkeen kuivatuista uutteista pyörivässä haihduttimessa. Tämän materiaalin uudelleenkitey-5 tys etyyliasetaattiin antoi (1,4 g), sp. 160°C (haj.).
B) Kaavan 27 yhdisteen valmistus
Valmistettiin 4-t-butyyliperoksikarbonyylibentsoyylikloridia (BPCBC), lO^uten kohdan (A) ensimmäisessä kohdassa on kuvattu. Tuote eristettiin värittömänä öljynä, joka kiinteytyi hitaasti jääkaapissa varastoitaessa senjälkeen, kun liuotin oli haihdutettu reaktioseoksen suodoksesta.
Kuumennettiin 1,2-dimetyylibentso-seleeniatsolium-p-tosylaatin (1,78 15 g), BPCBC :n (2,75 g) ja kuivan pyridiinin (10 ml) seosta höyryhauteella 2 tuntia. Tuloksena oleva seos laimennettiin 100 ml:n tilavuuteen tolu-eenilla, sekoitettiin ja liuos erotettiin muodostuneesta tervamaisesta jäännöksestä. Tolueeniliuos pestiin vedellä ja kuivattiin sitten vedettömällä magnesiumsulfaatilla.
20
Tuote eristettiin ylimääräisen liuottimen poistamisen jälkeen kuivatusta liuoksesta pyörivässä haihduttimessa. Tämän materiaalin uudel-leenkiteytys etyyliasetaatissa antoi tuotetta, jonka sulamispiste oli 120°C (hajoaa).
25 C) Kaavan 40 yhdisteen valmistus
Sekoituksen alaiseen liuokseen, jossa oli 1,3,3-trimetyyli-2-metylee-ni-indoliinia (3,6 ml) kuivassa tolueenissa (20 ml) lisättiin tipoit-30 tain BPCBC:n (6,1 g) liuosta kuivassa tolueenissa (15 ml). Kun lisäys oli loppu, seos kuumennettiin 60°C lämpötilaan ja pidettiin siinä lh tuntia ennen suodatusta. Huoneenlämpötilaan jäähtymisen jälkeen tolueeniliuos uutettiin emäksellä ja pestiin vedellä ennen kuivausta magnesiumsulfaatilla. Saatiin punainen kiintoaine tolueeniliuoksesta sen-35 jälkeen, kun liuotin oli poistettu pyörivässä haihduttimessa. Tämän materiaalin uudelleenkiteytys kloroformi/metanolissa antoi tuotteen, jonka sulamispiste oli 76°C (hajoaa).
12 81916 1 Kaavojen 51-90 yhdisteet
Sopivia karboksyylihappoprekursoreja voidaan valmistaa aryylialdehydi-en emäskatalysoidulla kondensaatiolla sykloalkanonien tai aryyliketo-5nien kanssa, kuten seuraavissa valmistuksissa on kuvattu.
2-(4* -karbonwli)bentsvlideeni-indan-l-oni
Indan-l-onia (1,32 g) ja 4-karboksyylibentsaldehydiä (1,50 g) lisät-10tiin etanoliin (15 ml). Tuloksena olevaa seosta sekoitettiin palautus-jäähdyttäjän alla ennenkuin siihen lisättiin 10 til-% natriumhydroksi-din vesiliuosta (15 ml). Refluksointia jatkettiin 1 tunti. Jäähdytettäessä reaktioseos valutettiin IM suolahappoon (25 ml), jolloin saatiin valkoista kiinteää ainetta, joka kerättiin pumppuun, pestiin happova-15paaksi vedellä ja kuivattiin. Tuotteen saanto oli 2,54 g, sp. 208-211°C
(haj·) 4- (W -ά1πΐ6Γννϋ3ΐη1ηο5ί™^πιοννϋ^6ηί5θ6ΐΐ3Ρθο 20 4-asetyylibentsoehappoa (1,5 g) ja 4-dimetyyliaminobentsaldehydiä (1,38 g) lämmitettiin 10 % natriumhydroksidiliuoksessa (35 ml), kunnes ne liukenivat. Liuoksen annettiin jäähtyä sekoittaen. Muodostui öljyä, joka kiteytyi antaen punaisenruskeata kiintoainetta (natriumsuola), joka suodatettiin pois ja muutettiin hapoksi lämpimällä IM etikkahapol-25 la. Tuote uudelleenkiteytettiin etanolista ja sen sulamispiste oli 246-249°C.
Kaavojen 91-96 yhdisteet 30 Nämä yhdisteet valmistettiin 4-(4'-bromometyylibentsoyyli)- metyylibentsoaatin trifenyylifosfoniumsuolasta, joka voidaan valmistaa Guptan kuvaamalla menetelmällä (Journal Polymer Science 855 19, 1981). Menettelytapoja fosfoniumsuolan muuttamiseksi lopulliseksi tuotteeksi on kuvattu seuraavissa esimerkeissä.
Kaavan 92 yhdisteen valmistus i) 4-(4'-bentsvlideenibentsowli)metwlibentsoaatin valmistus.
Il 35 13 81916 Jääkylmään 4-(4’-bromometyylibentsoyyli)metyylibentsoaatin trifenyyli-fosfoniumsuolan (17,85 g) liuokseen metanollssa (100 ml) lisättiin ti-polttain natriummetoksidin (1,62 g) liuosta metanollssa (40 ml), jonka jälkeen lisättiin bentsaldehydiä (3,3 g). Muodostui vaaleanpunainen sak-5 ka. Sekoittamista jatkettiin k tunnin ajan huoneenlämpötilassa, ennenkuin sakka kerättiin ja pestiin. Suodoksista saatiin useita muita satoja. Tuote takaisinkiteytettiin kloroformista.
li) 4-(4,-bentylideenibentsoyyli)bentsoehapon valmistus.
10 4—(4'-bentsylideenibentsoyyli)metyylibentsoaatin (4,07 g) dispersioon tolueenlssa (120 ml) lisättiin kaliumhydroksidin (0,9 g) liuosta meta-nolissa (20 ml). Tuloksena olevaa seosta sekoitettiin 72 tuntia huoneenlämpötilassa. Saatua suspensiota uutettiin useita kertoja vedellä ja ve-sierät yhdistettiin, suodatettiin ja hapotettiin IM rikkihapolla.
lii) Bentsoehapon muuttaminen Jääkylmään 4-(4'-bentsylideenibentsoyyli)bentsoehapon (1,40 g) THF-liuok-20 seen lisättiin Ι,Ι'-karbonyyli-imidatsolin (0,7 g) THF-liuosta (10 ml) sekoittaen. Kahden tunnin kuluttua lisättiin t-butyylihydroperoksidin (0,5 g 80 %) THF-liuosta (10 ml) hitaasti. Sekoittamista jatkettiin vielä tunnin ajan 0°C lämpötilassa, jonka jälkeen liuos suodatettiin ja liuotin poistettiin. Tuloksena oleva öljy puhdistettiin pylväskromatografiällä 25 (silika) käyttäen eluanttina dikloorimetaania. Tuloksena oleva väritön öljy kiinteytettiin jäähdyttämällä yli yön saaden tuotetta, jonka sulamispiste oli 72-76°C.
Yleisesti keksinnön toisessa ja kolmannessa suoritusmuodossa optisia 50 kiihdyttimiä ei tarvitse sisällyttää säteilylle herkkään seokseen. Jos niitä kuitenkin on läsnä, herkistin yhdessä fotoinitiaattoriyhdisteen kanssa voi olla noin 20 %:iin asti seoksen kokonaispainosta. Herkistimen optimlpitoisuus on noin 5 p-% seoksesta. Samalla tavalla peresteri-foto-initiaattoriyhdistettä on valinnaisesti läsnä noin 5 Z suuruinen määrä.
Mitä tahansa polymeroituvaa yhdistettä, joka sisältää etyleenistä tyydyt-tämättömyyttä voidaan käyttää keksinnön mukaisen säteilylle herkän levyn 35 14 81916 fotopolymeroituvana seoksena. Suositeltavia ovat yksinkertaiset yhdisteet tai monomeerit, joiksi niitä joskus nimitetään, jotka sisältävät etylee-nistä tyydyttämättömyyttä, samoinkuin polymeerit, jotka sisältävät pääte-ryhmiä tai riippuvia ryhmiä, jotka terminoituvat etyleeniseen tyydyttä- 5 mättömyyteen. Esimerkiksi määritelmä "additiopolymeroituva yhdiste" on tarkoitettu sisältämään polymeerejä, joissa on uudelleenkovettuvia yksiköitä, joilla on rakenne ~r 10 i ÖC-CJi-CH,
It o 15 missä T on mikä tahansa ryhmä, joka kykenee muodostamaan polymeerin runko-osan ja R on vety tai metyyli.
Muita esimerkkejä hyödyllisistä additiopolymeroituvista etyleenistä tyydyt tämättömyyttä sisältävistä yhdisteistä ovat monomeeriset (met)akrylaa- 20 tit, (met)akryyliamidit, allyyliyhdisteet, vinyylieetterit, vinyylieste-rit, N-vinyyliyhdisteet, styreenit, akrylonitriilit ja krotonaatit. Kunkin luokan yhdisteistä tunnetaan hyvin monia esimerkkejä, joita on lueteltu esimerkiksi GB-patentissa 1,534.137.
25 Erittäin suositeltava additiopolymeroituvien yhdisteiden luokka käsittää (met)akrylaattiyhdisteet. Erityisen hyödyllisiin esimerkkeihin sisältyvät alkyyli(met)akrylaalit, jotka sisältävät 1-30 ja mieluimmin 1-5 hiili-atomia alkyyliosassa, kuten metyyli- ja etyyli(met)akrylaatit; pentaery-tritolitri- ja tetra(met)akrylaatit; polyolien esterit mukaanlukien gly- 30 kolldi(met)akrylaatit, kuten tripropyleeniglykolidiakrylaatti, tetra- etyleeniglykolidiakrylaatti ja trietyleeniglykolidimetakrylaatti; alkaa-nldiolidi(met)akrylaatit; uretaani(met)akrylaatit, kuten hydroksyyliryh-män sisältävien (met)akrylaattien reaktiotuotteet di- tai polyisosyanaat-tien kanssa; epoksi(met)akrylaatit; ja edelläolevien aineiden seokset.
Polymeerisen sideaineen lisääminen fotopolymeroituvaan seokseen on suotavaa seoksen lujittamiseksi ja seoksen tarttuvuuden alustaan parantamisek- 35
K
15 81916 ^ si. Tyypillisiä sideaineita ovat akryylipolymeerit, vinyyliasetaattipoly-meerit ja novolakkahartsit. Monia esimerkkejä tällaisista polymeereistä on lueteltu patenttikirjallisuudessa ja tässä viitataan esimerkiksi US-patentteihin 3.652.275 ja A.268.667 ja julkaistuun GB-patenttihakemukseen 5 2.006.775. Sideaineen määrä voi nousta yhtä suureksi kuin polvmeroituvan yhdisteen määrä.
Kuten hyvin tunnetaan vinyyliryhmän sisältävien monomeerien polymeroitumista inhibioi hapen läsnäolo. Sen vuoksi on suotavaa aikaansaada foto-10 polymeroituvalle seospäällysteelle barrierikerros, joka on säteilyä läpäisevä ia samalla happea läpäisemätöntä, rolyvinyylialkoholikerros on erityisen suotava tätä tarkoitusta varten. Alusta voi olla mitä tahansa alusta-ainetta, jota käytetään tavallisesti valovastuksiin tai litograa-flsten palnatuslevyjen valmistamiseen ja rakeistetusta ja anodisoidusta 15 alumiinista muodostettu substraatti on erityisen suositeltava.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä.
Esimerkki 1 20
Valopolymeroituvan seoksen liuosta etyylimetyyliketonissa, joka käsitti: 3 paino-osaa bisfenoli A:n diglysidyylieetterin dimetakrylaattiesteriä, 1 paino-osa vinyyliasetaatti/krotonihappo-kopolymeeriä, 25 0,15 paino-osaa A-(2',4’,6'-trimetyylibentsoyyli)-t-butyyliperbentsoaat-tia ja 0,15 paino-osaa Ethyl Mischler's Ketone'a pyörrepäällystettiin elektro-kemiallisesti rakeistetun ja anodisoidun alumiinilevyn pinnalle ja kuivattiin säteilylle herkän levyn muodostamiseksi. Päällysteen paino oli 30 1 g/m^.
Kuivattu päällyste päällystettiin poly(vinyylialkoholilla) happi-inhibi-oitumlsen estämiseksi.
35 Säteilylle herkkä levy valotettiin jatkuvasävyisen Stouffer askel- kiilan läpi ultraviolettivalolla (½ yksikköä Berkeley-Ascor valotuskehyk-sestä) ja kehitettiin sitten vesipitoisella natriumpropanoaattia, natrium- 16 81916 Ί bentsoaattia ja pinta-aktiivista ainetta sisältävällä liuoksella. Tuloksena olevan litograafisen painatuslevyn kehitetyssä kuvassa oli askel-kiilalukema solid 3, tail 7.
5 Painokoneeseen sijoitettuna painatuslevy tuotti monia tyydyttäviä kopioita.
Esimerkki 2 10 Esimerkki 1 toistettiin käyttäen neljää vaihtoehtoista optista herkistin-tä, jotka on lueteltu alla ja tuloksena olevien painatusievyjen kehitetyissä kuvissa oli seuraavat askel-kiilalukemat:
Herkistin Solld/Tail 15 2- Bentsoyylimetyleeni- 3- metyylinaftotiatsoliini 4 , 9 2-Dibentsoyylimetyleeni- 20 3-metyylibentsoseleeniatsoliini 2 , 7 7-Dietyyliamino-4-metyyli-kumariini 3 , 7 7-Karboksietoksi-7~dietyyliamino-kumariini 2 , 7 25
Asetettuna painokoneeseen painatuslevyt tuottivat monia tyydyttäviä kopioita.
Esimerkki 3 30
Esimerkki 1 toistettiin käyttäen A—(1'-metoksibentsoyyli)-t-butyyliper-bentsoaattia lnitiaattorina. Samanlaisia tuloksia saatiin paitsi, että säteilylle herkkä levy oli herkempi, tuottaen solid 5, tail 9 askel-kiila kehityksessä.
35
II
17 81916
Esimerkki 4
Esimerkki 1 toistettiin paitsi, että Ethyl Mischler's Ketone korvattiin 0,15 paino-osalla 2,6-bis(4’-dietyyliaminobentsylideeni)sykloheksanonil-5 la optisena herkistimenä ja levyä valotettiin 20 sekuntia xenon kaaresta Wratten 45-suodattimen läpi, joka lähettää valoa alueella 440-540 nm. Kehitetyssä kuvassa oli askel-kiila solid 5, tail 13. Kun tämä herkistin jätettiin pois päällysteestä, tuloksena oleva levy ei antanut kuvaa valotettaessa samanlaisissa olosuhteissa.
10
Esimerkki 5
Esimerkki 4 toistettiin käyttäen t-bentsoyyli-t-butyyliperbentsoaattia initiaattorina ja neljää alla lueteltua vaihtoehtoista optista herkis-15 tintä. Kehitetyissä kuvissa oli askel-kiila-lukemat seuraavat:
Herkistin Solid/Tail 3,3'-Dietyylioksakarbosyaniinijodidl 6 , 15 20 3,3'-Dietyyli-9-metyylioksakarbosyaniinijodidi 3 , 10 3,3',9-Trietyyliok8akarbosyaniinijodidi 4 , 13 25 3,3'-Karbonyylibis(7-dietyyli-aminokumariini 4 , 12
Esimerkki 6
Pala sähkökemiallisestl rakeistettua ja anodisoitua alumiinia pyörre-30 päällystettiin etyylimetyyliketoniliuoksella, jossa oli valopolymeroitu-vaa seosta, joka käsitti: 3 paino-osaa esimerkin 1 dimetakrylaattiesteriä, 0,15 paino-osaa Ethyl Mischler's Ketone'a, ja 35 0,15 paino-osaa esimerkin 1 peresteri-initiaattoria.
Happea estävää kerrosta ei lisätty. Tuloksena oleva säteilylle herkkä 18 81916 levy kohdistettiin Stouffer askel-kiilan alla Laserite 65R-laservalotus-yksikölle (EOCOM Corporation) Argon ionilaserille, joka emittoi aallon-pituudella 351,1 nm ja 363,8 nm. Valotusenergia oli 2 mJcm . Esimerkin 1 tavoin suoritetun kehityksen jälkeen saatiin askel-kiila-lukemat solid 5 2, tail 9.
Esimerkki 7
Esimerkki 1 toistettiin kahdesti käyttäen aromaattista uretaaniakrylaat-10 tia (EBECRYL 210) ja polyesteriakrylaattia (EBECRYL 810) polymeroituvana yhdisteenä. (EBECRYL on yhtiön UCB, s.a., Drogenbus, Belgia tavaramerkki). Samanlaisia tuloksia saavutettiin.
Esimerkki 8 15
Kaavojen 1-96 yhdisteiden ominaisuuksien vertaamiseksi esimerkki 1 toistettiin, mutta initiaattori korvattiin yhdisteillä 1-96. Kussakin tapauksessa saadut tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa, joka ilmoittaa myös optisen herkistimen (jos käytetty) ja valotusolosuhteet.
20
Taulukossa esitetyt optiset herkistimet ovat seuraavat: EMK Ethyl Mischler's Ketone BNTZ = 2-bentsoyylimetyleeni-3-metyylinaftotiatsoliini 25 D0C1 = 3,3'-Dietyylioksakarboeyaniinijodidi
Valotusolosuhteet olivat: A = h yksikköä Berkeley-Ascor kehyksessä 30 B = 20 sekuntia Xe kaarelle Wratten 45 suodattimen läpi (transmissio 440-540 nm) C * 20 sekuntia Xe kaarelle Wratten 47 suodattimen läpi (transmissio 400-500 mm) 35 Kaikki valotukset tehtiin Stouffer askel-kiilan läpi. Annettu absorbenssi on pisimmän absorbenssipiikin omaavan säteilyn aallonpituus.
li 19 81916
TAULUKKO
Initltaattorln Optinen Valotus Askel-kiila Absorbenssi kaava herkistin Solid Tall _(nm) 5 1 EMH A 3,9 324 2 " " 3,9 323 3 " " 2,8 328 3 DOC 1 B 3,9 10 4 " B 1,7 396 5 EMH A 4,9 352 6 " " 0,5 343 7 " " 0,4 345 8 " " 3,8 350 15 9 Ei mukana " 4 , 10 396 10 " " 5 , 12 404 11 " " 6 , 12 418 12 " " 8 , 13 400 " " 0,7 388 20 14 ·' » 1 , 8 406 15 " C 6 , 12 441 16 " " 7 , 13 432 17 " " 7 , 12 465 18 " " 2,7 486 25 19 " " 8 , 13 451 20 " " 9 , 14 462 21 " " 4 , 10 439 22 " " 2,7 422 23 " " 3,7 440 30 24 " " 7 , 12 433 25 " A 10 , 14 397 26 " " 4 , 9 396 27 ” " 2,5 394 28 " " 12 , 18 401 35 29 " A (5 yksikköä) 2 , 5 373 30 " A 9 , 13 395 31 " " 3,8 392 20 8 1 9 1 6 32 Ei mukana A 8 , 13 404 33 " A 4 , 9 378 34 " " 5 , 11 385 35 " " 3,7 382 5 36 ” " 9 , 13 397 37 " " 11 , 16 398 38 " " 8 , 14 406 39 " " 3,9 380 40 " " 10 , 14 395 10 41 " " 11 , 15 395 42 " " 2,8 417 43 " " 3,7 398 44 " " 3,7 397 45 " " 9 , 14 409 15 46 " " 7 , 13 407 47 " " 2,7 398 48 " " 2,6 372 49 " " 5 , 11 395 50 " " 0,5 404 20 51 BNTZ " 5 , 11 304 52 " " 1,8 312 53 " " 0 , 5 300 54 " " 2,7 340 55 " " 2,8 298 25 56 " " 3,9 301 57 " " 1,7 296 58 " " 2,9 311 59 " ” 4 , 11 299 60 " " 6 , 12 378 30 60 Ei mukana " 3,9 378 62 BNTZ " 4 , 11 311 62 " " 1,6 315 63 BNTZ A 1,7 323 64 " " 1,7 303 35 65 " " 4 , 11 321 66 " " 3,8 304 67 " " 1,6 301
II
21 81916 68 " " 3 , 8 308 69 " " 5 , 10 314 70 " " 2,7 288 71 " " 2,8 298 5 72 " " 4 , 11 312 73 " " 1,7 341 74 " " 2 , 8 306 75 " " 2,8 311 76 " " 4 , 11 313 10 77 ” " 0,6 322 78 " " 0,5 311 79 Ei mukana B 2,7 443 80 Ei mukana A 3,8 406 81 " 3,9 364 15 81 EMK 6 , 11 364 82 " " 3,9 308 83 " " 1,7 300 84 Ei mukana ” 2,8 402 85 " " 4 , 11 400 20 86 " B 2 , 9 425 87 " " 5 , 12 448 88 " " 3 , 10 477 89 EMK A 4 , 10 328 90 Ei mukana M 3,9 386 25 91 EMK " 6 , 12 308 92 " " 5,9 312 93 " " 3,8 341 94 Ei mukana A 5 , 10 400 94 " B 7 , 12 400 30 95 » A 6 , 11 412 95 " B 9 , 14 412 96 " A 4 , 10 428 96 " B 8 , 13 428 35 Esimerkki 9
Esimerkki 1 toistettiin paitsi, että initiaattorin määrä nostettiin 0,3 22 81 91 6 1 paino-osaan. Kehitetyssä kuvassa oli askel-kiila solid 12, tail 16. Esimerkki 10 5 Valopolymeroituvan seoksen etyylimetyyliketonilluosta, joka käsitti: 3 paino-osaa bisfenoli A:n diglysidieetterin dimetakrylaattiesteriä, 1 paino-osa vinyyliasetaatti/krotonihappo-kopolymeeriä, ja 0,15 paino-osaa kaavan (25) fotoinitiaattoria pyörrepäällystettiin rakeistetun ja 10 anodlsoidun alumiinin arkille ja kuivattiin säteilyherkän levyn muodostamiseksi. Päällysteen neliömetripaino oli 1 g.
Kuivattu päällyste ylipäällystettiin poly(vinyylialkoholilla) happi-inhi-bioitumisen estämiseksi.
15 Säteilylle herkkä levy alistettiin jatkuvasävyisen Stouffer askel-kiilan läpi ultraviolettivalolle (0,03 yksikköä) Berkeley-Ascor valotuskehyk-sestä ja kehitettiin vesiliuoksella, joka sisälsi natriumpropanoaattia, natriumbentsoaattia ja pinta-aktiivista ainetta. Tuloksena olevan lito-20 graafisen painatuslevyn kehitetyssä kuvassa oli askel-kiila-arvo solid 10, tail 14.
Esimerkki 11 25 Esimerkki 10 toistettiin paitsi, että liuos sisälsi myös 0,15 paino-osaa Ethyl Mischler's Ketone'a optisena herkistlmenä. Kehitetyssä kuvassa oli askel-kiila-lukema solid 11 tai 18.
Esimerkki 12 30
Esimerkit 10 ja 11 toistettiin käyttäen kaavan 26 fotoinitiaattoria. Saatiin samanlaisia tuloksia kuin esimerkeissä 10 ja 11.
Esimerkki 13 35
Pala rakeistettua ja anodisoitua alumiinia pyörrepäällystettiin neliömet-_2 ripainoon 1 gm valopolymeroituvan seoksen etyylimetyyliketonlliuoksella, li 23 81916 joka sisälsi 3 paino-osaa esimerkin 10 monomeeria, 1 paino-osan ftaloly-loitua poly(vinyylibutyraalia) ja 0,15 paino-osaa kaavan 49 initiaattoria.
Tuloksena olevaa säteilylle herkkää levyä valotettiin Stouffer askel-kii-^ lan läpi 20 sekuntia xenon-kaarivalolla Wratten 45 suodattimen läpi, joka emittoi valoa alueella 440-540 nm. Tuloksena olevan litograafisen paina-tuslevyn kehitetyssä kuvassa oli askel-kiila solid 9, tail 14.
Esimerkki 14 10
Esimerkki 13 toistettiin paitsi, että säteilylle herkkä levy valotettiin käyttäen Laserite 65R laser-valotusyksikköä (EOCOM Corporation) Argon _2 ionilaserilla, joka emittoi 488 nm:ssä. Valotusenergia oli 5 mJcm . Kehityksen jälkeen saatiin askel-killa-lukema solid 3, tail 8.
15 20 -. 25 30 35 24 81 91 6 o , '' 0) 0CXTc°3
II
o i3) 3 11 o c>
0CeXX^ CO
Il
O
o " *°l _. X,v ^yCsi/C03 ^ (4)
II
-: O
Ccpö"c°’^ ®
II
O
II
25 8 1 9 1 6 ί°ί_+ 0^0
II
o
Il 1 o OOCr^ ®
II
c> oc: ®
Il o
II
o f 26 81 91 6 / - «.•Jose — * Il ö O*) c e
II
o fTs"Q 6t>
CH/UCMC _4-3 u J
o c h o ^ ^ 5 U-
II
27 8 1 9 1 6 ϋ h
ϊ Ο C
ο
II
jfy^f = cn-^0>— h'iCH^ (lb) +-o c o χέ1""^. (π)
O
: |l J0^2i=CH-CH = CH—Qy—N(CH3)2 (2) -f-o3c
ίί <2HJ
jfjJ^(2f = CH—O-N(ciH^3 (jO
-f-oc r 28 8 1 9 1 6
Xxb-c“-^j <2o)
c? c -1 o_C
O*) <~aic , jA-^B ^
: + 03C
Lc,o»^c^“(cm·'· ^ +
II
29 8 1 9 1 6 oC>=ch -+ ^ CH^ » __fVco ^ e») (V~r x--o >- 1/ I /
^H2 O
(ys\=/‘~^c * νλ.^ \c_<ry_Cpi-f \ °
CD
Ql^· S^c= cH-c -@—c cy~► (.2-¾) CH^ Ö 0^^c = ch-c-^-Co3-+ (2-^
Cl Hi
O
= c H - C-0-C Oj-+
*-Z*V
V =CH-" C σ2·“^ 0-j) CCHjt
Cc^H
» 81916 11 /*2 C MjO = cH - C — C°3 h 3 l CH3 o
II
C—CH-^ ι*γΝι=<: ^ & / f\—CO—- I II v==/ CH3 o o J-ÖI c^) rcs"^( ^ -C03-f- CH3 0 o ^c——co* * (yz) OC s1= C\ t—Q—e®,-* c2Hs· o ;: s " ,Γ^-co·,—* ; «joc:^'"-'·0" CH} li 3i 81916
O
fYsy = ch-c-/jv_coj—1 Os)
J I
ch3 o
|I
c-CM^ : = (y*> CHjv.CH3 σ = C H - c.—Q, cc7j—l· (4-0) CHj CH3 o
N
.: CH* CH-J cM? o ^XX^> = -h-c-0^3— (4-x) C-Hj s A-o-«*-+ fY ^c= C (0¾) AV \-©-^-
C2 H O
u 32 81916 / / λ Ö c c*,}3 \ SO^ O-».— ^ σχ 'lhr M ^ <» =CH-c-0)-col ' (T·' M /Hj o /4,-Λ 4Hi ϋ (a-s) _ /7~^\—co.-h UL yC^C 3 i cp s i: 9 :; α^«-ί-ο^τ ^ , CH3 i °_KC°1--+ (*>) ::*' ^ cxHi ·.: 1
II
F
1? “ 81916 ^ ίδί) \ = CH—^ 0 Q^^-c^C-O-co^ t<& 1 ^c°3^ CO) QC~CH-® o n o o .:> (0£>-CH-©-ccy+ ^ ' ‘ ! O 81916
Il 34 0γα=0Η-Ο-ία-^ &!>
OH
O
II
^\c=:CH-0-CO3-}- (k^)
O
•c N
(f)^c=o / . v ^CH-0-C^_I-
-: O
1/ Q^>=ch—0-co3_f- (4,ζ)
C = O
, ό
II
35 81916 σ ιι \—cya—(Q)—co^—μ (j£) c h3 o 0-c >=cH~0-c °i-+· ^ "o o
II
f^Yc" ,c—c H ~O>_C s—f- xO"G^o o li fyc',c=cH~Q^co < (t$> U °
O
M
36 81916
O
+-^-0-CH=<j^jj=CH—O-* ^
O
j—O c—tf\—CK= c'C'c = (H- O- OC"1
O
(I
4_OC-H^)-^H = CH“CH—c/ NC=rCH—CH = Cf-i—<Q-Cc^-f- (P‘0 : o . : 11 ;· ^0Jf-<Q^dH=i^C=CH--^>-CH=CH;1 (H*-)
O
11 4-oc—(Π>— CM-^ ^=^-0-^3-1 ^ ;; o
II
c 37 8 1916 ^~°yc-\2)~~CH=c"c^c- cH“0~rö3—/- (?$ ^ hl^ CH2 0 o
V
'l~°jc-^i)-£V=C'C''C~c(jl) o
II
'i~^‘1^S^CH=cr'C'c = ^H-<g>-Cc7j__f_ (.-7S) o ... |, o +- °,c -O- CH=C-— <l= cw-^O (eo>
:::= kJ vJ
CH -C—CHj 3 I
:;:·- chi ;**· / 38 81 91 6
0 ,—V
+- oc-<Q- c—(3- n (S!)
O
/r^—C— CH = CH-©-C°3-i- C2Z) σ ch—c~cih=ch—{2)-co^—h (β})
O
-h-oc-^h-c-c^ en—{^-m6ch3^ (5+) CH3
; -i-oi(:-<^)-cH=cH—e—ch=^h-^OkN
o +-03c^-^)—e— CH=CH—<Q>-N(c ^
II
« 81916 F · -O ** · % ^ (&> ^_0C_0-CH=CH-C-<!>0^3 ° _ r-\ ¢1°)
^oc-h^^ch-c-^O
° ^ Γ\ ^ -}_σ c -Q)-^—^2)-cH= CH— :.: i i \ ! 40 81 91 6 +- oc— o -t—OC—C-hO—CH=CH—(3)-OCH3 (fit) o j— ii „ ^ ^Sc"hw~^C5^ch-ch"~0~k,^m^2 : 0 :']' ^°c~~©—c—(^CH=CH—<Qhr'l(ci“s-\ 6?1) ;!? +-oc-<^+^cH=CH-CH=c°Ji^ ^ caHr
II
4i 81916 o li q/cV = ch-^kc0j_(- 6s i)
O
II
CS·-)) e Η,ο l 0C^c-ch~Q)-co3~i- cs%> 6 ) cPoc>=-·~©-<ν+ <?ΐ> o II 1 7

Claims (14)

1 I CHJ o il fiTs>=c^ ^ Cn) CH. 0 * o »_Ä /S / ^ (vv) i^ c = c ; _/3_Co,-i· ch3 :* '4 yi-Qr^^ di) ; C2Hf o CHj q;%. «-«-©-"-> w :’: CXH{ 52 8 1 9 1 6 Ä>' ^ C H <3 ^ Ch3 O c-C-H-i fYSl^=\ _ (?$ sA/· X. --CC7J—r i-, iT'* r^>< c = c „ _ c^Q— CH, CHj CHj ^ _ (^"'3 : : i CH-x CM7 n /r\ rs,_2. 0&-) °iNs'C?Xc^y <1H3 o c-O-CUj-- ^ (?*>) fY c=s _ \(5—"-C^j ‘ '; U i.Hs. o II « 53 81 91 6 ij SCJjM fj V C H j r- ctHr (*> CHi u CC>—^ ogs—i-o-^ CM) .:· kHs· , 9 5nCzch-c-— T: ^ C.H V CH3 © .Co,-f- ...: r^V^PJ^ ^ C,H/ 54 81916 Ί 6. Patenttivaatimuksen I mukainen säteilylle herkkä levy, tunnet-t u siitä, että peresteriyhdisteellä on yleinen kaava II f 5 i 9 iv·- C— dCH'—Oj-C— V e* 10 missä Rj,R2 ja R^ ovat edelläolevassa merkityksessä; m ja n, jotka voivat olla samoja tai erilaisia, ovat 0 tai 1;
15 Rjq tarkoittaa vetyä ja valinnaisesti substituoitua alkyyliä; ja V tarkoittaa joko (1) 20 * f (3¾ 25 missä Rjj tarkoittaa vetyä, valinnaisesti substituoitua alkyyliä tai yh-30 deesä RjQ:n kanssa rengasjäsentä, joka on tarpeen saattamaan täydellisek-: si valinnaisesti substltuoidun sykloalkaani(di)yksi-ytimen, joka voi va linnaisesti sisältää heteroatomln ja voi valinnaisesti olla sulautunut aromaattiseen ytimeen; 35 t, u ja s, jotka voivat olla samoja tai erilaisia, ovat 0 tai 1 edellyttäen, että m, n, s, t ja u eivät kaikki ole 0; ja II 55 81 91 6 1. tarkoittaa s _ * 10 missä p on 0, 1 tai 2; ja R. tarkoittaa 4 15 (la) valinnaisesti substituoitua aryyliradikaalia, (2a) valinnaisesti substituoitua heteroradikaalia, (3a)
20. AV CU- ä ] 25 missä • A tarkoittaa aromaattista ydintä; Z tarkoittaa 0, S tai Se; ja
30 R,. on H, valinnaisesti substituoitu alkyyli tai valinnaisesti substituoitu fenyyli; (4a) edellyttäen, että m, n, t, u ja p ovat kaikki 0 v R7 35 5« 81916 ^ missä Rg ja , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, ovat H, valinnaisesti substituoitu alkyyli, valinnaisesti substituoitu aryyli tai alkyyliketju -(CH?) missä x on 2, 3 tai 4 kovalent-tisesti sidottuna viereiseen renkaaseen tai 5 (5a) edellyttäen, että m, n, t, u ja p eivät kalkki ole 0, H, valinnaisesti substituoitu alkyyli, valinnaisesti substituoitu alkoksi, valinnaisesti substituoitu fenoksi, polymeerinen runko tai NR, R_, missä Rg ja R^ ovat yllä esitetyssä merkityksessä; 10 tai (2) yhdessä R^rn kanssa rengasjäseniä, jotka ovat tarpeen saattamaan täydelliseksi valinnaisesti subsituoltu sykloalkaani(di)yksi-rengas-ydin, joka voi valinnaisesti sisältää heteroatomin ja voi valinnaisesti olla sulautunut aromaattiseen ytimeen.
1. Säteilylle herkkä levy, joka käsittää substraatin päällystettynä fotopolymeroituvalla seoksella, joka käsittää ainakin yhden etyleenistä 5 tyydyttämättömyyttä sisältävän polymerisoitavan yhdisteen ja peresteri-yhdisteen, joka alistettaessa seos säteilylle käynnistää mainitun polymerisoitavan yhdisteen polymeroitumisen, tunnettu siitä, että mainittu peresteriyhdiste sisältää lisäksi ketoryhmän.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen säteilylle herkkä levy, tunnet- t u siitä, että seos sisältää optisen herkistimen ja peresteriyhdisteen, jolla on kaava 20 jossa n ” 0 tai 1; m * 0,1 tai 2; ^un n “ 0» tarkoittaa vetyä, valin naisesti substituoitua alkyyliä tai alkoksia tai polymeeristä runko-osaa; kun n = 1, tarkoittaa vetyä tai valinnaisesti substituoitua alkyyliä; ^21*^22 ja ^23' Jot^a vo^vat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat ku-25 kin vetyä, valinnaisesti substituoitua alkyyliä tai valinnaisesti substituoitua aryyliä; ja X tarkoittaa valinnaisesti substituoitua alkyyliä tai valinnaisesti substituoitua alkoksia. 30
3. II \J CH -C-CMj 3 I CH^ II 81916 σ ,-. 63 -r-<5C-0-c—(S>) O /Q—'i—CH = C.»-Q)-Ca3-r. (21) O 4-qc-(^-CW=rCH—c—CH=CH—-r (S>) O -^°3C-C-C-C= C5V) :! chi σ -i—C = £ H—\3” N (βΦ ’: O -τ—C^c—C-CHsCH-M(CHi)2 (?6) 64 81916 c -TS & ^-oc-0-c-CH=i CS4) f ~ =“ 3 ^—* r /3*) *_,7^,-cc--, -,=-0=-=- w π«_0 ^ • /TT\_rCH—*- \-/ N—' ‘ 3 N—' r\ II 65 81916 ϋ +-C7C-£Η=γ£Η-¢5¾ O —c-^2y~‘c'ri==rCH~~{^—oc'r{z (5¾ o Il _ ^°ic\J)~~c Cy1—£h=ch—(5*0 o 4—O^C-^)-C—^^-CH==CH—CH==-C^ V ^ C.Hr 66 8 1 9 1 6
3. J C H2 ό 0 1/ T—OjC-<2^-CW=c"C" c—cn^J/“ c.^ σ II =—^C-^-CH=rC^C ' c = CH—(ζ^-Cc^-i_ (r7^) σ li T-OC-^)—CH=C^|C==(lH —CH=CH-^>-N^<lM5)i (jj) 0 I r\ -*-0£—f\-CH-=C' 'C-=CM-A-n (So)
3 II O II , ” 81916 c »-CQXr c°*~* ("> 1 il o II 0 „ ,¾¾ ^ 0¾ > ; «j-*· o CHO-^C-Y Y) II ,L_i 0 c J 43 81 91 6 O jy'^t = ~ϋ^Ν (CiH4 & -—O C 3 a fY^-C = CH-£>-NiCH O, 0^ -· -oc/^- C2'T l? ^|-^[^<:^c=CH--CH=:CH (^)- n(ch,)2 OC1 -j—o c 1 3 J CHi —O-N(czHOj li ' 3 49 81916 σ χέ£=£κ·0·) (2ο) *~°j c ^ Ο C Wj a y, /ciwf i^V^c^cn—(! ')—n,. / v _ /J—J } 0 u fyc',c=cH—0^ν^ηγ) 6-2) +ocxc—-<=8 ^ o <=-H—N(CH3)2 (^<V) so 81916 ös) ^ 1 cu.; f\ xc = c rrr ^-o ^ C CJ i-f^r-coi-1· a-,\ '^-^ry-ccy-^ - S ^ °ΐ! l CH^ 00^ = ^-^^0-°°1^ ^-s^c = c„-c^Q-c^-+ ^°) czHi 0^^c=cfi-^O—c°i_h ^ ί|ΗΛ CO H II 51 81916
3 M c) Ö ©d äT ω l| o :.· O n MO, · (¾ ίι ii' O Q^r“^ ® II o 46 81 91 6 1°*—* & OcpO II O II O ocyxc°'~ ® II O 61 ..: Il O „pcl xr“>" Cb;
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen säteilylle herkkä levy, tunnettu siitä, että peresteriyhdiste on 4-bentsoyyli-t-butyyliperbentsoaat-ti; 4-(l,-metyylibentsoyyll)-t-butyyliperbentsoaatti; 4—(2T,4',6'-trime-tyylibentsoyyli)-t-butyyliperbentsoaatti; 4-(l1-metoksibentsoyyli)-t- 35 butyyliperbentsoaatti; tai 4—(I'-vinyylibentsoyyli)-t-butyyliperbentsoaatti.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen säteilylle herkkä levy, tunnet- 43 8 1 9 1 6 1. u siitä, että peresteriyhdisteellä on yleinen kaava I
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen säteilylle herkkä levy, tunne t -t u siitä, että peresteriyhdisteellä on jokin seuraavista kaavoista 1-50: 30 35 li 45 81 91
6 I _ (!) li O o
5 O 1 ^ \ R Q ^ > 10 missä Rj,R2 ja R^> jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat vetyä, J5 valinnaisesti substituoitua alkyyliä tai valinnaisesti substituoitua aryyliä; r ja w, jotka voivat olla samoja tai erilaisia, ovat 0 tai 1;
20 Q» siinä tapauksessa että r ja w ovat molemmat 0, tarkoittaa (Ib) -© 25 missä Rg ja Rg, yhdessä otettuna, on - 0 - S -, C * 0, - CH2 - tai yk sinkertainen sidos ja rengas C on valinnaisesti substituoitu; 30 Q, siinä tapauksessa että r 1, W * 0 tai 1, on H, ja R0 ja R., yhdessä ovat rengasjäseniä, jotka ovat välttämättömiä saattamaan täydelliseksi substituoldun sykloalkaani-(di)oni-ytimen, joka voi valinnaisesti sisältää heteroatomin ja valinnaisesti olla sulautunut aromaattiseen ytimeen, tarkoittaa (2b) valinnaisesti substituoitua aromaattista tai heterosyk-listä radikaalia, ja 35 u 81916 ^ Q, siinä tapauksessa että w O, r = 1, Rg on vety ja on vety, asyyli, heterosyklyyli, karbonyyli, aroyyli tai 5 o (?x «V 10 tarkoittaa (3b) 15 ~y 20 missä Rj^2 tarkoittaa valinnaisesti substituoltua alkyyliä ja R^ ja R^ , yhdessä, tarkoittavat rengaselimiä, jotka tarvitaan saattamaan täydelliseksi 5- tai 6-jäseninen typpeä sisältävä rengas, joka voi valinnaisesti olla sulautunut valinnaisesti substituoituun aromaattisen ytimeen. 25
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen säteilylle herkkä levy, tunnet-t u siitä, että peresteriyhdlsteellä on jokin seuraavista kaavoista 20 51-96: 25 30 II 35 ϊ 57 81 91 6 0C^)c"cH~O"cs—·· ^ o 1/ ^y^c=cH-cH=c--<!Qy_coz-+ £^2-) m* c' 0r>=cw-^ C*<) a II 0C^c=ch“©“c°3~+ (?*>. \\ o o 1/ i0C>-<H-O-ce3-i· & 58 81 91 6 σ 0/C'c = CH—φ-Cöj-Γ o o II cV l s 0C!>=ch~£^co>-+ ό o C^>CH^V^ c?o O II jfyS-eH—<τλ—coj—f (j&> II ^ 59 81 91 6 Uyc=CH~0-co—l 6^l) OH 0 II ^Cc=ch~^coj-r (^0 o II C*JXK>=^-0-^-+ Q& CN QcV” C^CH—c σ_L ^ *0 o II ifj)C/c=q>*) c a o i ϊ o 60 8 1 9 1 6 σ O^c=ch-0-c^—f- (~y=) CH^ O li (^Y'^ vi=ch—f\- c o-L. (£T) G o I/ ^Yc'|c=<H-0-ca—μ O fy\c=cH-Q-co_L (J?i> U*0 O fJ^c-cH-Q-COi-f ' C-70) II 61 81916 O H e c _^_c H= c£j= C H-Q_ «,—μ fa) r- O il 4— cc——CH= C''C''C = C.‘-·'——OCHj iP^> J w u o (I -j-oC-Q-CH«CH-CH=:C^ \:=-CH-CH = CH-^-C<^—j- C^C O // j_o3c-<Q-ch=c^c= o-i—Q^-ch^ch^ (nv) O ": 11 ^-OC—^y-O^^^CM-Qr-Ct^ (?*) I ‘ ’ o ' . 81916 a 62 ~-ac-'P)-CH=c'C''i=rC-H~ 0-0¾ C7*)
8. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen säteilylle herkkä levy, tunnettu siitä, että etyleenistä tyydyttämättömyyttä sisältävä polymeroituva yhdiste on akrylaatti tai metakrylaatti. 5
9, Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen säteilylle herkkä levy, tunnettu siitä, että polymeroituva yhdiste sisältää polymeeristä sideainetta.
10. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen säteilylle herkkä levy, 10 tunnettu siitä, että substraatti on rakeistettua anodisoitua alumiinia. 15 20 25 30 35 II 67 81 91 6
FI841826A 1983-05-09 1984-05-07 Foer straolning kaenslig skiva. FI81916C (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838312721A GB8312721D0 (en) 1983-05-09 1983-05-09 Photoinitiators
GB838312722A GB8312722D0 (en) 1983-05-09 1983-05-09 Photopolymerisable compositions
GB8312721 1983-05-09
GB8312722 1983-05-09

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI841826A0 FI841826A0 (fi) 1984-05-07
FI841826A FI841826A (fi) 1984-11-10
FI81916B FI81916B (fi) 1990-08-31
FI81916C true FI81916C (fi) 1990-12-10

Family

ID=26286063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI841826A FI81916C (fi) 1983-05-09 1984-05-07 Foer straolning kaenslig skiva.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5130227A (fi)
EP (1) EP0125140B1 (fi)
AU (1) AU581406B2 (fi)
CA (1) CA1259219A (fi)
DE (1) DE3475658D1 (fi)
DK (1) DK162468C (fi)
ES (1) ES8608411A1 (fi)
FI (1) FI81916C (fi)
IE (1) IE55632B1 (fi)
NO (1) NO169313C (fi)
NZ (1) NZ208114A (fi)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8312721D0 (en) * 1983-05-09 1983-06-15 Vickers Plc Photoinitiators
FI81916C (fi) * 1983-05-09 1990-12-10 Vickers Plc Foer straolning kaenslig skiva.
US4604295A (en) * 1983-12-22 1986-08-05 Loctite Corporation Visible light absorbing peroxy-esters
JPS61213838A (ja) * 1985-03-20 1986-09-22 Nippon Oil & Fats Co Ltd 感光性平版印刷版
DE3738567A1 (de) * 1987-03-12 1988-09-22 Merck Patent Gmbh Coreaktive fotoinitiatoren
US5262276A (en) * 1988-05-11 1993-11-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive compositions
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5643356A (en) 1993-08-05 1997-07-01 Kimberly-Clark Corporation Ink for ink jet printers
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
CA2120838A1 (en) 1993-08-05 1995-02-06 Ronald Sinclair Nohr Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US5739175A (en) 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
US5811199A (en) 1995-06-05 1998-09-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Adhesive compositions containing a photoreactor composition
US5798015A (en) 1995-06-05 1998-08-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
US5747550A (en) 1995-06-05 1998-05-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
US5849411A (en) 1995-06-05 1998-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
US5837429A (en) 1995-06-05 1998-11-17 Kimberly-Clark Worldwide Pre-dyes, pre-dye compositions, and methods of developing a color
US5705570A (en) * 1995-06-07 1998-01-06 International Business Machines Corporation Ablatively photodecomposable compositions
JP2000506550A (ja) 1995-06-28 2000-05-30 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 新規な着色剤および着色剤用改質剤
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
CA2210480A1 (en) 1995-11-28 1997-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Improved colorant stabilizers
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
BR9906513A (pt) 1998-06-03 2001-10-30 Kimberly Clark Co Fotoiniciadores novos e aplicações para osmesmos
KR100591999B1 (ko) 1998-06-03 2006-06-22 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. 마이크로에멀젼 기술에 의해 제조된 네오나노플라스트 및잉크젯 프린팅용 잉크
CA2336641A1 (en) 1998-07-20 2000-01-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Improved ink jet ink compositions
BR9914123B1 (pt) 1998-09-28 2010-11-30 fotoiniciadores e aplicações para os mesmos.
US6368396B1 (en) 1999-01-19 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
WO2002000735A1 (en) 2000-06-19 2002-01-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel photoinitiators and applications therefor
US7271265B2 (en) 2003-08-11 2007-09-18 Invitrogen Corporation Cyanine compounds and their application as quenching compounds
JP4452575B2 (ja) * 2004-07-29 2010-04-21 富士フイルム株式会社 感光性組成物
CN111574425A (zh) * 2020-05-20 2020-08-25 北京化工大学常州先进材料研究院 一种新型苯甲酰甲酸甲酯类光引发剂及其制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3408423A (en) * 1966-07-21 1968-10-29 Argus Chem Unsaturated perester catalysts for polyester polymerization
US3922426A (en) * 1973-03-16 1975-11-25 Ici America Inc Method of making filament wound article
JPS5821257B2 (ja) * 1974-04-25 1983-04-28 富士写真フイルム株式会社 キンゾクガゾウケイセイザイリヨウ
US4048036A (en) * 1974-10-24 1977-09-13 Ppg Industries, Inc. Process for producing films of low gloss by exposure to ultraviolet light
US4131578A (en) * 1975-02-03 1978-12-26 The Dow Chemical Company Aqueous hydraulic cement slurry
CA1105758A (en) * 1976-05-06 1981-07-28 Yoshihiro Hosaka PHOTOSENSITIVE COMPOSITIONS CONTAINING A COPOLYMER DERIVED FROM A CONJUGATED DIOLEFIN AND AN .alpha. .beta. ETHYLENICALLY UNSATURATED CARBOXYLIC ACID OR ANHYDRIDE
US4171974A (en) * 1978-02-15 1979-10-23 Polychrome Corporation Aqueous alkali developable negative working lithographic printing plates
CA1153610A (en) * 1978-05-09 1983-09-13 Edward J. Reardon, Jr. Carbonylic halides as activators for phototropic compositions
US4391686A (en) * 1980-08-25 1983-07-05 Lord Corporation Actinic radiation curable formulations
US4498963A (en) * 1980-10-29 1985-02-12 Bowling Green State University Photopolymerizable composition containing perester photoinitiator and photopolymerization process
US4416826A (en) * 1980-10-29 1983-11-22 Neckers Douglas C Peresters and use thereof
IE54502B1 (en) * 1982-03-04 1989-10-25 Ici Plc Photopolymerisable compositions
SU1062190A1 (ru) * 1982-03-30 1983-12-23 Украинский Научно-Исследовательский Институт Полиграфической Промышленности Фотополимеризующа с композици дл изготовлени фотополимерных печатных форм
US4500629A (en) * 1982-04-08 1985-02-19 Ciba-Geigy Corporation Method of forming images from liquid masses
GB8312721D0 (en) * 1983-05-09 1983-06-15 Vickers Plc Photoinitiators
FI81916C (fi) * 1983-05-09 1990-12-10 Vickers Plc Foer straolning kaenslig skiva.
US4604295A (en) * 1983-12-22 1986-08-05 Loctite Corporation Visible light absorbing peroxy-esters

Also Published As

Publication number Publication date
US5130227A (en) 1992-07-14
IE55632B1 (en) 1990-12-05
DK162468C (da) 1992-03-23
DK162468B (da) 1991-10-28
DK227784A (da) 1984-11-10
AU2783884A (en) 1984-11-15
DK227784D0 (da) 1984-05-08
NO841869L (no) 1984-11-12
EP0125140A3 (en) 1985-03-06
ES532351A0 (es) 1986-06-16
FI841826A (fi) 1984-11-10
FI81916B (fi) 1990-08-31
IE841128L (en) 1984-11-09
ES8608411A1 (es) 1986-06-16
CA1259219A (en) 1989-09-12
NO169313B (no) 1992-02-24
AU581406B2 (en) 1989-02-23
NO169313C (no) 1992-06-03
NZ208114A (en) 1987-06-30
FI841826A0 (fi) 1984-05-07
EP0125140B1 (en) 1988-12-14
DE3475658D1 (en) 1989-01-19
EP0125140A2 (en) 1984-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI81916C (fi) Foer straolning kaenslig skiva.
CA1213588A (en) Photocurable coloured compositions
CA1310639C (en) .alpha.-AMINOACETOPHENONES AS PHOTOINITIATORS
FI81786C (fi) Trihalogenmetylgrupper innehaollande karbonylmetylenheterocykler, foerfarande foer deras framstaellning och ljuskaenslig blandning vilken innehaoller dessa foereningar.
CN107075000B (zh) 多环光引发剂
KR100479989B1 (ko) 시클릭 아민에 의해 치환된 페닐 알킬 케톤 및 이의 제조방법
JPS6084248A (ja) 光重合性組成物およびその用途
KR20000006480A (ko) 신규ｏ-아실옥심광개시제
JPH10298176A (ja) クロメン化合物
CA2030955A1 (en) Photochromic compounds, a process for their preparation, and their use
FI72823B (fi) Foerbaettringar som avser straolningskaensliga foereningar.
US20150307481A1 (en) Carbazole ketoxime ester high-photosensitivity photoinitiator
CN113518774B (zh) 一种新的二芳酰基咔唑化合物及其作为增感剂的应用
KR101897411B1 (ko) 고감도 옥심에스터 광중합 개시제 및 이를 포함하는 광중합 조성물
US4946960A (en) Perester compounds
JP4409095B2 (ja) 光重合に適した二官能性光開始剤及びそれを含む光重合性系
US4279721A (en) Mercaptophenyl ketones as initiators for the photopolymerization of ethylenically unsaturated compounds
CN106278967A (zh) 用于uv固化材料的酰基肟酯类化合物及其合成方法及应用
JPS61137876A (ja) キサンテン化合物、キサンテン化合物の製造方法及びキサンテン化合物を含有する画像形成組成物
WO2016192611A1 (zh) 肟酯类化合物及其合成方法及应用
US5286603A (en) Radiation sensitive plates
JPH02292278A (ja) 感光性ビス‐トリクロロメチル‐ｓ‐トリアジン類、それらの製造方法およびそれらの化合物を含有する感光性組成物
KR100359884B1 (ko) 테트라히드로퀴놀리닐 및 인돌리닐 트리아진계 화합물 및광중합 개시제
JP2009084220A (ja) 新規重合性化合物
JPH0565305A (ja) 光重合開始剤組成物および光重合・硬化方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: E.I. DU PONT DE NEMOURS & COMPANY