HU206439B

HU206439B - Growth-controlling and herbicide compositions containing heterocyclic 2-alkoxy-phenoxy-sulfonyl-ureas and process for producing these compounds

Info

Publication number: HU206439B
Application number: HU892458A
Authority: HU
Inventors: Heinz Kehne; Lothar Willms; Klaus Bauer; Hermann Bieringer; Helmut Buerstell
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1988-05-17
Filing date: 1989-05-17
Publication date: 1992-11-30
Also published as: RU1829896C; EP0342569A1; CN1068593C; KR900018107A; KR100215617B1; CN1044427C; IL90299A; DE3816704A1; IL90299A0; AU3478489A; HUT50136A; CA1341034C; JPH0774206B2; JPH0228159A; DD283760A5; DE58907927D1; CN1038643A; AU634473B2; ES2057015T3; EP0342569B1

Description

A találmány tárgya heterociklusos 2-alkoxi-fenoxiszulfonil-karbamidot tartalmazó növekedésszabályzó készítmények és herbicidek és eljárás a vegyületek előállítására.

Ismeretes, hogy heterociklusos szubsztituált fenoxiszulfonil-karbamidok herbicid és növényi növekedésszabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd a 4163 számú európai szabadalmi bejelentést, 2 015 503A számú nagy-britanniai szabadalmi bejelentést, és a 3 151 450 számú NSZK-beli közzétételi iratot).

Azt találtuk, hogy az olyan heterociklusos szubsztituált szulfamidsav-fenilészterek, melyeknek fenilészter részét speciális benzkatechin-monoalkiléterekből képezzük, különösen alkalmasak herbicidként és növényi növekedésszabályzóként történő felhasználásra.

A találmány szerint tehát (I) általános képletű vegyületeket és sóit állítjuk elő, ahol R’ jelentése etil-, propil- vagy izopropilcsoport,

R² jelentése halogénatom, trifluormetil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatonos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, n értéke 0 vagy 1,

Y oxigénatom,

R³ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, és R⁴ jelentése a) képletű heterociklusos csoport, ahol E jelentése =CH vagy N,

R⁵, R⁶ egymástól függetlenül lehet, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy halogén-alkil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkiltiocsoporttal, továbbá -NR’²R^!3 általános képletű csoport

R¹² lehet hidrogéatom, és R¹³ lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport.

Az (I) általános képletű vegyületek sókat is képezhetnek, ilyenkor az SOj-NH-csoport hidrogénatomját egy mezőgazdaságilag elfogadható kationnal helyettesítjük. Ilyen sók általában a fémsók, különösen az alkáli és alkáliföldfémsók, adott esetben alkilezett ammónium- vagy szerves aminsók.

A halogén előnyösen fluor, klór- vagy brómatom.

Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek és sóik, ahol n = 0 vagy 1, Y»O, R² a fenilgyűrű 6-os helyzetében van és jelentése a fenti és a halogénatam különösen fluor- vagy klóratom.

R³ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R⁴ jelentése a) általános képletű heterociklusos csoport és

E jelentése =CH vagy nitrogénatom,

R⁵ és R⁶ lehet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-,

1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogéncsoport.

Különösen előnyös (I) általános képletű vegyületek és sóik azok a vegyületek, ahol

R² a fenilgyűrű 6-os helyzetében orientált és jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, fluor- vagy klóratom, n értéke 0 vagy 1, R³ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R⁴ jelentése a) általános képletű heterociklusos csoport, ahol

E értéke =CH vagy nitrogénatom és R⁵ és R⁶ egymástól függetlenül lehet klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, vagy CF₃-csoport, különösen 1-2 szénatomos alkoxi- vagy alkilcsoport.

A találmány szerint az (I) általános képletű vegyületeket vagy sóit úgy állíthatjuk elő, hogy

a) egy (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, vagy

b) egy (VI) általános képletű vegyületet (VII) általános képletű karbamáttal reagáltatunk, ahol Z jelentése fenil- vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, és a kapott (I) általános képletű vegyületeket adott esetben sókká alakítjuk.

A (II) és (ΠΙ) általános képletű vegyületeket, előnyösen inért aprotikus oldószerben, például acetonitrilben, diklór-metánban, toluolban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban reagáltatjuk 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.

A (II) általános képletű fenoxi-szulfonil-izocianátokat elvben ismert módon a megfelelő (IV) általános képletű benzkatehin-monoéterekből és klórszuífonilizocianátból állítjuk elő egyszerű módon (lásd G. Lohaus, Chem. Bér. 105, 2791 [1972]).

A (III) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy ismert módon előállíthatők, például a megfelelő quanidin-származékok megfelelően szubsztituált 1-3diketonnal történő ciklizálásával, lásd például „The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, XVI. kötet (1962) és kiegészítés I (1970), vagy cianurklorid átalakításával például „The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, L. Rapaport: „s-Triazines and Derivatives” (1959).

A (IV) általános képletű benzkatehin-monoéterek ismertek az irodalomból, vagy ismert módon állíthatók elő.

A (VI) általános képletű vegyületeket és a (VII) általános képletű heterociklusos karbamátokat előnyösen tercier szerves bázisok, például 1,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7-én jelenlétében reagáltatjuk inért oldószerben, például acetonitrilben vagy dioxánban 20 °C és az oldószer hőmérséklete közötti hőmérsékleten (a 44807 számú európai szabadalmi bejelentés analógiájára).

Az ehhez szükséges (VII) általános képletű karbamátok ismertek az irodalomból, vagy ismert módon állíthatók elő a 70 804 számú európai szabadalmi bejelentés szerint. A (VI) általános képletű szulfamátokat ismert módon állíthatjuk elő az alapot képező benzkatehin-monoéterekből (lásd például Synthesis 1978, 357; Z. Chem. 15, 270 [1975]; Chem. Bér. 105, 2791 [1972]).

Az (I) általános képletű vegyületek sóit előnyösen inért oldószerekben, mint például vízben, metanolban vagy acetonban állíthatjuk elő, 0-100 °C-on. A sók előállításához szükséges bázisok lehetnek például alkáli karbonátok, például káliumkarbonát, alkáli- és alkáli földfém-hidroxidok, ammónia vagy etanolamin.

Az (I) általános képletű vegyületek kiváló herbicidhatással tűnnek ki a gazdaságilag fontos egyszikű és

HU 206 439 Β kétszikű gyomnövények széles skálája ellen. Nehezen irtható évelő gyomokat, melyek a gyökerekből, gyökérdarabkákból, vagy más tartós szervekből hajtanak ki, jól irthatunk a hatóanyagok révén. Emellett közömbös, hogy a hatóanyagokat vetés előtt, kikelés előtt, vagy kikelés után alkalmazzuk. Példaképpen megemlítjük az egyszikű és kétszikű gyomnövények néhány példáját, melyeket a találmány szerint előállított készítménnyel sikerül irtani.

Az egyszikű gyomnövények közül a következőket említjük meg, például avena, lolium, alopecurus, phalaris, echinochloa, digitaria, setaria stb., valamint az egynyári csoportból a ciperusfajták és az évelő fajták közül: agropyron, cynodon, imperata és sorghum stb. valamint a kitartó cyperus-fajták is jól irthatók.

A kétszikű gyomok közül a hatásspektrum kiterjed például a következő gyomokra: galium, viola, veronica, lamium, stellaria, amaranthus, sinapis, ipomoea, matricaria, abutilon, sida stb. az egynyári fajták közül, valamint convolvulus, cirsium, rumex, artemisia az évelő növények közül.

Szintén kiválóan irthatók a rizsben előforduló gyomok, speciális termesztési körülmények mellett, például sagittaria, alisma, eleocharis, scirpus, cyperus.

Ha a találmány szerinti vegyületeket a csírázás előtt alkalmazzuk a föld felületén, akkor vagy teljesen megakadályozzuk a gyomcsíra kikelését, vagy pedig a gyomok a csíralevél állapotáig nőnek, majd megállnak a növekedésben és végül 3-4 héttel később teljesen elhalnak. Ha a hatóanyagokat kikelés utáni eljárással a zöld növényi részekre alkalmazzuk, akkor szintén gyorsan drasztikusan megáll a növekedés és a gyomnövények az alkalmazás időpontjában meglévő növekedési stádiumban megállnak, vagy egy bizonyos idő után többé-kevésbé gyorsan elhalnak, úgyhogy ily módon a kultúrnövényekre káros gyomnövény konkurenciát igen korán és tartósan meg lehet szüntetni az új készítmények alkalmazása révén.

Annak ellenére, hogy a találmány szerint előállított vegyületek kiváló herbicidhatást mutatnak egyszikű és kétszikű növények ellen, a gazdaságilag fontos kultúrákban növő haszonnövények, például búza, árpa, rozs, rizs, kukorica, cukorrépa, gyapot és szója csak kis mértékben, vagy egyáltalán nem károsodnak. A találmány szerint előállított vegyületek ennélfogva igen alkalmasak a nem-kívánatos növényi növekedés szelektív megállítására a mezőgazdasági haszonnövényeknél.

Ezenkívül a találmány szerint előállított vegyületek növényi növekedésszabályozó tulajdonságokkal is rendelkeznek haszonnövényekben. Szabályzólag avatkoznak be a növényi anyagcserébe és ily módon megkönnyítik az aratást, például levél kiszáradás kiváltása, a termés könnyebb leválasztása és növekedés visszaszorítása révén, ezenkívül alkalmasak a nem-kívánatos vegetatív növekedés általános irányítására és gátlására anélkül, hogy közben elölnék a növényeket. A vegetatív növekedés gátlása nagy szerepet játszik sok egyszikű és kétszikű kultúrában, ezáltal a dőlés csökkenthető, vagy teljesen megakadályozható.

A találmány szerint előállított készítményeket alkalmazhatjuk permetporok, emulgálható koncentrátumok, emulziók, szórható oldatok, porzószerek, csávázószerek, diszperziók, granulátumok, vagy mikrogranulátumok formájában a szokásos készítményekben. A permetporok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, melyek a hatóanyagon kívül és adott esetben egy hígító vagy inertanyagon kívül nedvesítőszert, például polioxetilezett alkilfenolokat, polioxetilezett zsíralkoholokat, alkilvagy alkil-fenilszulfonátokat és diszpeigálószereket, például nátrium-ligninszulfonátot, 2,2’-dinaftilmetán-6,6’diszulfonsav nátriumsót, dibutil-naftalin-szulfonsav nátriumsót, vagy oleoil-metiltaurinsav nátriumsót tartalmaznak. Az előállítás ismert módon, például őrléssel és a komponensek elkeverésével történik.

Az emulgálható koncentrátumokat, például a hatóanyag inért szerves oldószerben történő feloldásával állíthatjuk elő. Oldószerként használhatunk például butanolt, ciklohexanont, dimetil-formamidot, xilolt vagy magasabban forró aromás anyagokat, vagy szénhidrogéneket, egy vagy több emulgeátor hozzáadása mellett. A folyékony hatóanyagok esetében az oldószer részt teljesen vagy részben elhagyhatjuk. Emulgátorként például alkalmazhatunk alkilaril-szulfonsav kalciumsókat, például kalcium-dodecil-benzolszulfonátot vagy nemionos emulgátorokat, például zsírsav-poliglikolésztert, alkil-aril-poliglikolétert, zsíralkohol-poliglikolétert, propilénoxid-etilénoxid kondenzációs termékeket, zsíralkohol-propilénoxid-etilénoxid kondenzációs termékeket, alkil-poliglikol-étert, szorbitán-zsírsavésztert, polioxietilén-szorbitán-zsírsav-észtert, vagy polioxietilén-szorbitésztert.

Porozószereket előállíthatunk a hatóanyagok és finom eloszlású szilárd anyagok, például talkum, természetes agyagok, például kaolin, bentonit, pirofillit vagy diatómaföld megőrlésével.

A granulátumokat úgy kapjuk, hogy a hatóanyagot adszorpcióképes granulált inért anyagra juttatjuk porlasztással, vagy pedig kötőanyag segítségével, például polivinil-alkohol, poliakrilsav nátriumsóval, vagy ásványi olajjal a hordozók, például homok, kaolinit vagy granulált inért anyag felületére visszük fel a hatóanyag-koncentrációt. A megfelelő hatóanyagokat a trágyagranulátumok előállításánál szokásos módon, kívánt esetben trágyával összekeverve is granulálhatjuk.

A permetporokban a hatóanyag koncentrációja például 10-90 tömegszázalék, a maradék 100 tömegszázalékig a szokásos formálási segédanyagokat tartalmazzák. Az emulgálható koncentrátumoknál a hatóanyag-koncentráció 5-80 tömegszázalék. A porfonnájú készítmények legtöbbször 5-20 tömegszázalék hatóanyagot és a permetezhető oldatok pedig 2-20 tömegszázalék hatóanyagot tartalmaznak. A granulátumoknál a hatóanyag-tartalom részben attól függ, hogy a hatásos vegyület folyékony vagy szilárd és hogy milyen granulálási segédanyagokat, vagy töltőanyagokat alkalmazunk.

A fent megadott hatóanyag-készítmények adott esetben a szokásos tapadást elősegítő szert, nedvesítőszert, diszpergálószert, emulgálószert, penetrálószert, oldószert, töltőanyagot vagy hordozót is tartalmaznak.

HU 206 439 Β

A kereskedelmi forgalomban lévő koncentrátumok alkalmazásához ezeket a koncentrátumokat adott esetben ismert módon hígítjuk, például a permetporokat, emulgálható koncentrátumokat és diszperziókat és részben a mikrogranulátumokat is. Hígítószerként vizet 5 használunk, A porformájú és granulált készítményeket, valamint a permetezhető oldatokat alkalmazás előtt rendszerint már nem hígítjuk további inért anyagokkal.

A külső körülményekkel, mint például a hőmérséklet, nedvességtartalom, változik a szükséges felhaszná- 10 lási mennyiség is, s így tág határok között változhat ez a mennyiség, például 0,005 és 10 kg/hektár között vagy ennél több hatóanyag is lehet, előnyösen 0,01— kg/hektár.

Elegyek vagy elegy-készítmények állíthatók elő to- 15 vábbi hatóanyagok felhasználásával, például inszekticidek, akaricidek, herbicidek, trágyák, növekedésszabályzók vagy fungicidek is adott esetben alkalmazhatók.

A találmány további részleteit a következő példák- 20 kai szemléltetjük.

Formálási példák

A) példa 25

Porozószert kapunk, ha 10 tömegrész hatóanyagot és 90 tömegrész talkumot vagy inért anyagot összekeverünk és kalapácsos malomban megőröljűk.

B) példa 30

Egy vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port kapunk, ha 25 tömegrész hatóanyagot 64 tömegrész kaolintartalmú kvarc inért anyaggal, 10 tömegrész ligninszulfonsav-káliumsóval és 1 tömegrész oleoilmetiltaurinsav nátriumsóval mint nedvesítőszerrel és 35 diszpergálószerrel összekeverünk és megőrlünk.

C) példa

Egy vízben könnyen diszpergálható diszperzió-koncentrátumot kapunk, ha 20 tömegrész hatóanyagot, 40 tömegrész alkil-fenol-poliglikol-éterrel (triton X 207), és 3 tömegrész izotridekanol-poliglikol-éterrel (8 EO) és 71 tömegrész, kb. 255—377 °C felett forró paraffin-ásványolajjal összekeverünk és egy golyós malomban 5 mikron alatti részecske nagyságúra meg- 45 őriünk.

D) példa

Emulgálható koncentrátumot kapunk 15 tömegrész hatóanyagból, 75 tömegrész-ciklohexanon oldószerből 50 és 10 tömegrész oxetilezett nonilfenol (10 EO) emulgátorból.

Előállítási példák

1. példa

2- etoxi-fenoxi-szulfonil-izocianát

55,2 g (0,4 mól) 2-etoxi-fenol 500 ml xilolial készített oldatához 25 °C-on 67,9 g (0,48 mól) klórszulfonil-izocianátot csepegtetünk. A csepegtetés befejezése után a hőmérséklet lassan 140 °C-ra emelkedik és

2,5 óra hosszat melegítjük visszafolyató hűtő alatt. Lehűtjük, az oldószert, valamint a feleslegben lévő klórszulfonil-izocianátot rotációs bepárlón eltávolítjuk. A visszamaradó sárga olajat (97,2 g- 100%) további tisztítás nélkül alkalmazzuk.

2. példa

3- (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-íl)-l-(2-etoxi-fenoxiszulfonil)karbamid

62,0 g (0,4 mól) 2-amino-4,6, dimetoxi-pirimidin 600 ml diklór-metánnal készített elegyéhez 25 °C-on hozzácsepegtetünk 97,2 g (0,4 mól) 1. példa szerinti terméket 100 ml diklór-metánban.

A reakcióelegyet 16 órát keverjük szobahőmérsékleten. Az oldatot 600 ml diklór-metánnal hígítjuk és a szerves fázist 2x500 ml 2n sósavval és 1x500 ml vízzel mossuk. A szerves fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert rotációs bepárlón eltávolítjuk. A visszamaradó olajos terméket dietil-éterrel eldörzsölve kristályosítjuk. 145 g (91%) 3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2il)-l-(2-etoxi-fenoxi-szulfonil)karbamidot kapunk, amely 145-147 °C-on olvad.

3. példa

3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-l-(2-propoxi-fenox i-szulfonil)karbamid

2,32 g (0,0084 mól) fenil-N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamátot 100 ml acetonitrilben oldunk és szobahőmérsékleten 1,74 g (0,008 mól) 2-propoxi-fenil-szulfamáttal elegyítjük. 1,33 g (0,0088 mól) 1,8diazabiciklo[5.4.0]undec-7-én hozzáadása után a reakcióelegyet 18 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, bepároljuk, vízzel hígítjuk és 2N sósavval pH

3-4-re megsavanyítjuk. Leszivatás és szárítás után

2,85 g (86%) 3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-l-(2propoxi-fenoxi-szulfonil)karbamidot kapunk. Op. 108109 °C.

A következő táblázatokban felsorolt vegyületeket az

1-3. példa szerinti módon állítjuk elő.

/. táblázat (la) általános képletű vegyületek

Példa- szám	R’	R²	R³	R⁵	R⁶	E	n	Op. (’C)
4	CH₂CH₃		H	ch₃	ch₃	CH	0	162
5	ch₂ch₃		H	och₃	ch₃	CH	0	125
6	ch₂ch₃		H	ch₃	ch₃	N	0

HU 206 439 Β

Példa- szám	R¹	R²	R³	R³	R⁶	E	n	Op. CC)
7	CH₂CH₃		Η	och₃	ch₃	N	0	128-129
8	ch₂ch₃		Η	och₃	och₃	N	0	169-170
9	ch₂ch₃		Η	och₃	sch₃	N	0
10	ch₂ch₃		Η	och₃	Cl	CH	0	134-135
11	ch₂ch₃		Η	ocf₂h	ch₃	CH	0
12	ch₂ch₃		Η	öcf₂h	ocf₂h	CH	0	140
13	ch₂ch₃		Η	och₃	Br	CH	0
14	ch₂ch₃		Η	ch₃	Cl	CH	0	163
15	ch₂ch₃		Η	och₃	Η	CH	0
16	ch₂ch₃		Η	och₃	nhch₃	CH	0
17	ch₂ch₃		Η	och₃	nhch₃	N	Q
18	ch₂ch₃		Η	ch₃	nhch₃	CH	0
19	ch₂ch₃		Η	oc₂h₅	nhch₃	N	0	168
20	ch₂ch₃		Η	och₃	sch₃	CH	0
21	ch₂ch₃		Η	och₃	oc₂h₅	CH	0
22	ch₂ch₃		Η	och₃	oc₃h₇	CH .	0
23	ch₂ch₃		Η	och₃	oc₂h₅	N	0
24	ch₂ch₃		Η	Cl	oc₂h₅	CH	0
25	ch₂ch₃		Η	oc₂h₅	oc₂h₅	CH	0
26	ch₂ch₃		Η	c₂h₅	och₃	CH	0
27	ch₂ch₃		Η	cf₃	och₃	CH	0
28	ch₂ch₃		Η	och₂cf₃	ch₃	CH	0
29	ch₂ch₃		Η	och₂cf₃	och₃	CH	0
30	ch₂ch₃		Η	och₂cf₃	och₂cf₃	CH	0
31	ch₂ch₃		Η	och₂cf₃	nhch₃	CH	0
32	ch₂ch₃		Η	och₂cf₃	och₃	N	0	175
33	ch₂ch₃		Η	och₂cf₃	nhch₃	N	0
34	ch₂ch₃		Η	och₃	nhch₂h₅	CH	0
35	ch₂ch₃		Η	och₂cf₃	nhch₂h₅	CH	0
36	ch₂ch₃		Η	och₃	N(CH₃)₂	CH	0
37	ch₂ch₃		Η	och₃	CH(OCH₃)₂	CH	0
38	ch₂ch₂ch₃		Η	ch₃	ch₃	CH	0	113-115
39	ch₂ch₂ch₃		Η	och₃	ch₃	CH	0	101-102
40	ch₂ch₂ch₃		Η	ch₃	ch₃	N	0
41	ch₂ch₂ch₃		Η	och₃	ch₃	N	0	93-123
42	ch₂ch₂ch₃		Η	och₃	och₃	N	0
43	ch₂ch₂ch₃		Η	och₃	Cl	CH	0	121-123
44	ch₂ch₂ch₃		Η	ocf₂h	ch₃	CH	0	126
45	ch₂ch₂ch₃		Η	ocf₂h	ocf₂h	CH	0
46	ch₂ch₂ch₃		Η	och₃	Br	CH	0
47	ch₂ch₂ch₃		Η	ch₃	Cl	CH	0
48	ch₂ch₂ch₃		Η	och₃	H	CH	0
49	ch₂ch₂ch₃		Η	och₃	nhch₃	CH	0
50	ch₂ch₂ch₃		Η	och₃	nhch₃	N	0
51	ch₂ch₂ch₃		Η	ch₃	nhch₃	CH	0
52	ch₂ch₂ch₃		Η	ch₃	nhch₃	N	0
53	ch₂ch₂ch₃		Η	och₃	sch₃	CH	0

HU 206 439 Β

Példa- szám	R¹	R²	R³	R^J	R⁶	E	n	Op. (’C)
54	ch₂ch₂ch₃		H	OCH₃	oc₂H₅	CH	0	127-130
55	ch₂ch₂ch₃		H	och₃	oc₃h₇	N	0
56	ch₂ch₂ch₃		H	och₃	oc₂h₅	N	0
57	ch₂ch₂ch₃		H	Cl	oc₂h₅	CH	0
58	ch₂ch₂ch₃		H	OC₂H₅	oc₂h₅	CH	0
59	ch₂ch₂ch₃		H	c₂h₅	och₃	CH	0
60	ch₂ch₂ch₃		H	cf₃	och₃	CH	0
61	ch₂ch₂ch₃		H	och₂cf₃	ch₃	CH	0
62	ch₂ch₂ch₃		H	och₂cf₃	och₃	CH	0
63	ch₂ch₂ch₃		H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH	0
64	ch₂ch₂ch₃		H	och₂cf₃	nhch₃	CH	0
65	ch₂ch₂ch₃		H	och₂cf₃	och₃	N	0
66	ch₂ch₂ch₃		H	och₂cf₃	nhch₃	N	0
67	ch₂ch₂ch₃		H	och₃	och₃	CH	0
68	ch₂ch₂ch₃		H	och₂cf₃	mhc₂h₅	CH	0
69	ch₂ch₂ch₃		H	och₃	n(.ch₃)₂	CH	0
70	ch₂ch₂ch₃		H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH	0
71	CH(CH₃)2		H	ch₃	ch₃	CH	0	90-92
72	CH(CH₃)2		H	och₃	ch₃	CH	0	135-137
73	CH(CH₃)2		H	ch₃	ch₃	N	0
74	CH(CH₃)₂		H	och₃	ch₃	N	0	108-110
75	CH(CH₃)2		H	och₃	och₃	CH	0	141-143
76	CH(CH₃)₂		H	och₃	Cl	CH	0	121-123
77	CH(CH₃)2		H	ocf₂h	ch₃	CH	0
78	CH(CH₃)₂		H	ocf₂h	ocf₂h	CH	0	135-136
79	CH(CH₃)₂		H	och₃	Br	CH	0
80	CH(CH₃)₂		H	ch₃	Cl	CH	0
81	CH(CH₃)₂		H	och₃	H	CH	0
82	CH(CH₃)₂		H	och₃	nhch₃	CH	0
83	CH(CH₃)2		H	och₃	nhch₃	N	0
84	CH(CH₃)₂		H	ch₃	nhch₃	CH	0
85	CH(CH₃)₂		H	ch₃	nhch₃	N	0
86	CH(CH₃)₂		H	och₃	sch₃	CH	0
87	CH(CH₃)2		H	och₃	oc₂h₅	CH	0
88	CH(CH₃)₂		H	och₃	oc₃h₇	CH	0
89	CH(CH₃)₂		H '	och₃	oc₂h₅	N	0
90	CHCCHjh		H	Cl	oc₂h₅	CH	0
91	CH(CH₃)2		H	OC₂H₅	oc₂h₅	CH	0
92	CH(CH₃)₂		H	c₂h₅	och₃	CH	0
93	CH(CH₃)2		H	cf₃	och₃	CH	0
94	CH(CH₃)₂		H	och₂cf₃	ch₃	CH	0
95	CH(CHj)₂		H	och₂cf₃	och₃	CH	0
96	CH(CH₃)2		H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH	0
97	CH(CH₃)2		H	och₃	och₃	N	0
98	CH(CH₃)2		H	och₂cf₃	och₃	N	0
99	CH(CH₃)₂		H	och₂cf₃	nhch₃	N	0 .

HU 206 439 Β

Példa- szám	R*	R²	R³	R³	R⁶	E	n	Op. (’C)
100	CH(CH₃)₂		H	och₃	nhc₂h₅	CH	0
101	CH(CH₃)₂		H	och₂cf₃	nhc₂h₅	CH	0
102	CH(CH₃)₂		H	och₃	N(CH₃)₂	CH	0
103	CH(CH₃)₂		H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH	0
104	ch₂ch₃	6-CI	H	OCH₃	och₃	CH	1	162-163
105	ch₂ch₃	6-CI	H	och₃	ch₃	CH	1	151-152
106	ch₂ch₃	6-CI	H	och₃	ch₃	N	1	128-129
107	ch₂ch₃	6-CI	H	och₃	Cl	CH	1
108	ch₂ch₃	6-F	H	och₃	och₃	CH	1	' 149-150
109	ch₂ch₃	6-F	H	och₃	ch₃	CH	1	130-131
110	ch₂ch₃	6-F	H	och₃	ch₃	N	1	116-117
112	ch₂ch₃	6-F	H	och₃	Cl	CH	1
113	ch₂ch₃	6-Br	H	och₃	och₃	CH	1
114	ch₂ch₃	5-F	H	och₃	ch₃	CH	1
115	ch₂ch₃	5-Br	H	och₃	ch₃	N	1
116	ch₂ch₃	5—Cl	H	och₃	Cl	CH	1
117	ch₂ch₃	5-C1	H	och₃	och₃	CH	1
118	ch₂ch₃	4-C1	H	och₃	ch₃	CH	1
119	ch₂ch₃	4-F	H	och₃	ch₃	N	1
120	ch₂ch₃	4-Br	H	och₃	Cl	CH	1
121	ch₂ch₃	3—Cl	H	och₃	och₃	CH	1	148-149
122	ch₂ch₃	3-F	H	och₃	ch₃	CH	1
123	ch₂ch₃	6-OCH₃	H	och₃	ch₃	N	1	153-154 (bomlik)
124	ch₂ch₃	6-OCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
125	ch₂ch₃	6-OCH₃	H	och₃	och₃	CH	1	188-189
126	ch₂ch₃	6-OCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1	151-152
127	ch₂ch₃	5-OCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
128	ch₂ch₃	5-OCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
129	ch₂ch₃	4-OCH₃	H	och₃	och₃	CH	1
130	ch₂ch₃	4-OCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
131	ch₂ch₃	3-OCH₃	H	och₃	ch₃	N	I
132	ch₂ch₃	3-OCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
133	ch₂ch₃	6-OC₂H₅	H	och₃	och₃	CH	1	194-195
134	ch₂ch₃	6-OC₃H₇	H	och₃	ch₃	CH	1
135	ch₂ch₃	6-OC4H9	H	och₃	ch₃	N	1
137	ch₂ch₃	6-COOCH₃	H	och₃	och₃	CH	1	163
138	ch₂ch₃	6-COOCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1	148
139	ch₂ch₃	6-COOCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
140	ch₂ch₃	6-COOCH₃	H	och₃	Cl	CH	1	154-156
141	ch₂ch₃	6-COOC₂H₅	H	och₃	och₃	CH	1	124-125
142	ch₂ch₃	6-COOC₂H_s	H	och₃	ch₃	CH	1	128-129
143	ch₂ch₃	5-COOCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
144	ch₂ch₃	5-COOCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
145	ch₂ch₃	4-COOCH₃	H	och₃	och₃	CH	1
146	ch₂ch₃	4-COOCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1

HU 206 439 Β

Példa- szám	R¹	R²	R³	R⁵	R⁶	E	n	Op. (’C)
147	CH₂CH₃	3-COOCH₃	H	OCH₃	ch₃	N	1
148	ch₂ch₃	3-COOCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
149	ch₂ch₃	6-COOC₃H₇	H	och₃	och₃	CH	1
150	ch₂ch₃	6-COOC4H9	H	och₃	ch₃	CH	1
151	ch₂ch₃	6-CH₃	H	och₃	ch₃	N	1	139-140
152	ch₂ch₃	6-CH₃	H	och₃	Cl	CH	1
153	ch₂ch₃	6-CH₃	H	och₃	och₃	CH	1	177-178
154	ch₂ch₃	6-CH₃	H	och₃	ch₃	CH	1	155-156
155	ch₂ch₃	5-CH₃	H	och₃	ch₃	N	1
156	ch₂ch₃	5-CH₃	H	och₃	Cl	CH	1	82
157	ch₂ch₃	4 CH₃	H	och₃	och₃	CH	1	149-150
158	ch₂ch₃	3-CH₃	H	och₃	ch₃	CH	1	118-120
159	ch₂ch₃	6-C₂H₅	H	och₃	ch₃	N	1	139-141
160	ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	och₃	Cl	CH	1	122-124
161	ch₂ch₃	6-C₄H₉	H	och₃	och₃	CH	1
169	ch₂ch₂ch₃	6-Cl	H	och₃	och₃	CH	1
170	ch₂ch₂ch₃	6-Cl	H	och₃	ch₃	CH	1
171	ch₂ch₂ch₃	6-Cl	H	och₃	ch₃	N	1
172	ch₂ch₂ch₃	6-CI	H	och₃	Cl	CH	1
173	ch₂ch₂ch₃	6-F	H	och₃	och₃	CH	1
174	ch₂ch₂ch₃	6-F	H	och₃	ch₃	CH	1 '
175	ch₂ch₂ch₃	6-F	H	och₃	ch₃	N	1
176	ch₂ch₂ch₃	6-F	H	och₃	Cl	CH	1
177	ch₂ch₂ch₃	6-Br	H	och₃	och₃	CH	1
178	ch₂ch₂ch₃	5-F	H	och₃	ch₃	CH	1
179	ch₂ch₂ch₃	5-Br	H	och₃	ch₃	N	1
180	ch₂ch₂ch₃	5-C1	H	och₃	Cl	CH	1
181	ch₂ch₂ch₃	5—Cl	H	och₃	och₃	CH	1
182	ch₂ch₂ch₃	4-Cl	H	och₃	ch₃	CH	1
183	ch₂ch₂ch₃	4-F	H	och₃	ch₃	N	1
184	ch₂ch₂ch₃	4-Br	H	och₃	Cl	CH	1
185	ch₂ch₂ch₃	3—Cl	H	och₃	och₃	CH	1
186	ch₂ch₂ch₃	3-F	H	och₃	ch₃	CH	1
187	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
188	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
189	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	H	och₃	och₃	CH	1
190	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
191	ch₂ch₂ch₃	5-OCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
192	ch₂ch₂ch₃	5-OCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
193	ch₂ch₂ch₃	4-OCH₃	H	och₃	och₃	CH	1
194	ch₂ch₂ch₃	4-OCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
195	ch₂ch₂ch₃	3-OCH₃	H	OCH₃	ch₃	N	1
196	ch₂ch₂ch₃	3-OCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
197	ch₂ch₂ch₃	6~OC₂Hg	H	och₃	och₃	CH	1
198	ch₂ch₂ch₃	6-OC₃H₇	H	och₃	CHj	CH	1

HU 206 439 Β

Példa- szám	R*	R^J	R³	R⁵	R^s	E	n	Op. (’C)
199	CH₂CH₂CH₃	6-OC4H9	H	OCH₃	ch₃	N	1
201	ch₂ch₂ch₃	6-COOCH₃	H	och₃	och₃	CH	1
202	ch₂ch₂ch₃	6-COOCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
203	ch₂ch₂ch₃	6-COOCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
203a	ch₂ch₂ch₃	6-COOCH₃	Η	och₃	Cl	CH	1
204	ch₂ch₂ch₃	6-COOC₂H₅	H	och₃	OCH₃	CH	1
205	ch₂ch₂ch₃	6-COOC₂Hj	H	och₃	ch₃	CH	1
206	ch₂ch₂ch₃	5-COOCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
207	ch₂ch₂ch₃	5-COOCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
208	ch₂ch₂ch₃	4-COOCH₃	H	och₃	och₃	CH	1
209	ch₂ch₂ch₃	4-COOCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
210	ch₂ch₂ch₃	3-COOCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
211	ch₂ch₂ch₃	3-COOCH₃	H	och₃	Cl	CH	I
212	ch₂ch₂ch₃	6-COOG5H7	H	och₃	och₃	CH	1
213	ch₂ch₂ch₃	6-COOC4H9	H	och₃	ch₃	CH	1
214	ch₂ch₂ch₃	6-CH₃	H	och₃	ch₃	n'	1
215	ch₂ch₂ch₃	6-CH₃	H	och₃	Cl	CH	1
216	ch₂ch₂ch₃	6-CH₃	H	och₃	och₃	CH	1
217	ch₂ch₂ch₃	6-CH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
218	ch₂ch₂ch₃	5-CH₃	H	och₃	ch₃	N	1
219	ch₂ch₂ch₃	5-CH₃	H	och₃	Cl	CH	1
220	ch₂ch₂ch₃	4-CH₃	H	och₃	och₃	CH	1
221	ch₂ch₂ch₃	3-CH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
222	ch₂ch₂ch₃	6-C2H5	H	och₃	ch₃	N	1
223	ch₂ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	och₃	Cl	CH	1
224	ch₂ch₂ch₃	6-C4H9	H	och₃	OCH₃	CH	1
226	ch₂ch₂ch₃	6-CF₃	H	och₃	ch₃	N	1
227	ch₂ch₂ch₃	6-CN	H	och₃	Cl	CH	1
232	CH(CH₃)₂	6-C1	H	och₃	och₃	CH	1
233	CH(CH₃)₂	6—Cl	H	och₃	ch₃	CH	1
234	CH(CH₃)₂	6-C1	H	och₃	ch₃	N	1
235	CH(CH₃)₂	6-C1	H	och₃	Cl	CH	1
236	CH(CH₃)₂	6-F	H	och₃	och₃	CH	1
237	CH(CH₃)₂	6-F	H	och₃	ch₃	CH	1
238	CH(CH₃)₂	6-F	H	och₃	ch₃	N	1
239	ch(ch₃)₂	6-F	H	och₃	Cl	CH	1
240	CH(CH₃)₂	6-Br	H	och₃	och₃	CH	1
241	CH(CH₃)₂	5-F	H	och₃	ch₃	CH	1
242	CH(CH₃)₂	5-Br	H	och₃	ch₃	N	1
243	CH(CH₃)₂	5—Cl	H	och₃	Cl	CH	1
244	CH(CH₃)₂	5-C1	H	och₃	och₃	CH	1
245	CH(CH₃)₂	4-Cl	H	och₃	ch₃	CH	1
246	CH(CH₃)₂	4-F	H	och₃	ch₃	N	1
247	CH(CH₃)₂	4-Br	H	och₃	Cl	CH	1
248	CH(CH₃)₂	3—Cl	H	och₃	och₃	CH	1

HU 206 439 Β

Példa- szám	R¹	R²	R³	R³	R⁶	E	n	Op. (’C)
249	CH(CH₃)₂	3-F	H	och₃	ch₃	CH	I
250	CH(CH₃)₂	6-OCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
251	CH(CH₃)₂	6-OCH3	H	och₃	Cl	CH	1
252	CH(CH₃)₂	6-OCH₃	H	och₃	och₃	CH	1	176-177
253	CH(CH₃)₂	6-OCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1	156-157
254	CH(CH₃)₂	5-OCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
255	CH(CH₃)₂	5-OCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
256	CH(CH₃)₂	4-OCH₃	H	och₃	och₃	CH	1
257	CH(CH₃)₂	4-OCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
258	CH(CH₃)₂	3-OCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
259	CH(CH₃)₂	3-OCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
260	CH(CH₃)₂	6-OC₂H₅	H	och₃	och₃	CH	1
261	CH(CH₃)₂	6-OC₃H₇	H	och₃	ch₃	CH	1
262	CH(CH₃)₂	6-OC4H9	H	och₃	ch₃	N	1
264	CH(CH₃)₂	6-COOCH₃	H	och₃	och₃	CH	I
265	CH(CH₃)₂	6-COOCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
266	CH(CH₃)₂	6-COOCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
267	CH(CH₃)₂	6-COOCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
268	CH(CH₃)₂	6-COOC₂H₅	H	och₃	och₃	CH	1
269	CH(CH₃)₂	6-COOC₂H_s	H	och₃	ch₃	CH	1
270	CH(CH₃)₂	5-COOCH₃	H	och₃	ch₃	N	1
271	CH(CH₃)₂	5-COOCH₃	H	och₃	Cl	CH	1
272	CH(CH₃)₂	4-COOCH₃	H	och₃	och₃	CH	1
273	CH(CH₃)₂	4-COOCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
274	CH(CH₃)₂	3-COOCH3	H	och₃	ch₃	N	1
275	CH(CH₃)₂	3-COOCH₃	H	och₃	Cl	CH	I
276	CH(CH₃)₂	6-COOC₃H₇	H	och₃	OCH₃	CH	1
τη	CH(CH₃)₂	6-COOC4H9	H	och₃	ch₃	CH	1
278	CH(CH₃)₂	6-CH₃	H	och₃	ch₃	N	1
279	CH(CH₃)₂	6-CH₃	H	och₃	Cl	CH	1
280	CH(CH₃)₂	6-CH₃	H	och₃	och₃	CH	I
281	CH(CH₃)₂	6-CH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
282	CH(CH₃)₂	5-CH₃	H	och₃	ch₃	N	1
283	CH(CH₃)₂	5-CH₃	H	och₃	Cl	CH	1
284	CH(CH₃)₂	4-CH₃	H	och₃	OCH3	CH	1
285	CH(CH₃)₂	3-CH₃	H	och₃	CH₃	CH	1
286	CH(CH₃)₂	6-C₂H₅	H	och₃	ch₃	N	1
287	CH(CH₃)₂	6-C₃H₇	H	och₃	Cl	CH	1
288	CH(CH₃)₂	6-C₄H₉	H	och₃	OCH3	CH	1
290	CH(CH₃)₂	6-CF₃	H	och₃	ch₃	N	1
296	ch₂ch₃	4,6-Cl₂	H	och₃	Cl	CH	2
297	ch₂ch₃	4,6-Cl₂	H	och₃	OCH₃	CH	2
298	ch₂ch₃	4,6-Cl₂	H	och₃	ch₃	N	2
299	ch₂ch₃	3 r5—Cl₂	H	och₃	och₃	CH	2
300	ch₂ch₂ch₃	4,6-Cl₂	H	och₃	Cl	CH	2

HU 206 439 Β

Példa- szám	R¹	R^:	R³	R^s	R⁶	E	n	Op. (’C)
301	CH₂CH₂CH₃	4,6-Cl₂	H	och₃	och₃	CH	2
302	ch₂ch₂ch₃	4,6-CI₂	H	och₃	ch₃	ch	2
303	ch₂ch₂ch₃	3,5-Cl₂	H	och₃	och₃	ch	2
304	CH(CH₃)₂	4,6-Cl₂	H	och₃	ch₃	N	2
305	CH(CH₃)₂	4,6-Cl₂	H	och₃	och₃	CH	2
306	CH(CH₃)₂	4,6-CI₂	H	och₃	Cl	CH	2
307	CH(CH₃)₂	3,5—Cl₂	H	och₃	och₃	CH	2
308	ch₂ch₃	4,6-F₂	H	ocf₂h	ch₃	CH	2
309	ch₂ch₃	4,6-F₂	H	och₃	och₃	CH	2
310	ch₂ch₃	4,6-F₂	H	och₃	ch₃	N	2
311	ch₂ch₃	3,5-F₂	H	och₃	och₃	CH	2
312	ch₂ch₂ch₃	4,6-F₂	H	och₃	Cl	CH	2
313	ch₂ch₂ch₃	4,6-F₂	H	och₃	och₃	CH	2
314	ch₂ch₂ch₃	4,6-F₂	H	ocf₂h	ocf₂h	CH	2
315	ch₂ch₂ch₃	3,5-F₂	H	och₃	och₃	CH	2
316	CH(CH₃)₂	4,6-F₂	H	och₃	ch₃	N	2
317	CH(CH₃)₂	4.6-F₂	H	och₃	och₃	CH	2
318	ch₂ch₃	4,6-<CH₃)₂	H	och₃	Cl	CH	2
319	ch₂ch₃	4,6-(CH₃)₂	H	och₃	och₃	CH	2
321	ch₂ch₃	H	ch₃	och₃	och₃	CH	0	119-120
322	ch₂ch₃	H	ch₃	och₃	ch₃	N	0	101-102
325	ch₂ch₂ch₃	H	ch₃	och₃	och₃	CH	0
326	ch₂ch₂ch₃	H	ch₃	och₃	ch₃	CH	0
329	CH(CH₃)₂	H	ch₃	och₃	och₃	CH	0	127-130
330	CH(CH₃)₂	H	ch₃	och₃	Cl	CH	0
333	ch₂ch₃	H	c₂h₅	och₃	och₃	CH	0
334	ch₂ch₂ch₃	H	c₂h₅	och₃	Cl	CH	0
335	CH(CH₃)₂	H	c₂h₅	och₃	och₃	CH	0
336	ch₂ch₃	H	c₂h₅	och₂cf₃	och₃	CH	0
337	ch₂ch₂ch₃	H	c₂h₃	och₃	OCHj	CH	0
338	ch₂ch₃	6-CH₃	ch₃	och₃	ch₃	N	1
339	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	ch₃	och₃	och₃	CH	1
342	ch₂ch₂ch₃	6-CF₃	ch₃	och₂cf₃	och₃	N	1
343	CH(CH₃)₂	6-COOCH₃	ch₃	och₃	och₃	CH	1
344	ch₂ch₃		H	och₃	och₃	CH	1	166-167
345	ch₂ch₃	6-C₂H₅	H	och₃	ch₃	CH	1	155-156
346	ch₂ch₃	6-C₂H_s	H	och₃	Cl	CH	1
347	ch₂ch₃	6-C₂H₅	H	ch₃	ch₃	CH	1
348	ch₂ch₃	6-C₂H_s	H	och₃	och₂cf₃	N	1
349	ch₂ch₃	6-C₂H₅	ch₃	och₃	och₃	CH	1
350	ch₂ch₃	6-C₂Hj	ch₃	och₃	ch₃	N	1
351	ch₂ch₃	6-C₂H₅	H	ocf₂h	ocf₂h	CH	1
352	ch₂ch₃	6-C₂Hj	H	och₃	och₃	N	1
353	ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	och₃	och₃	CH	1	158
354	ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	och₃	ch₃	CH	1	148

HU 206 439 Β

Példa- szám	R*	R²	R³	R⁵	R⁶	E	n	Op. (’C)
355	ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	och₃	ch₃	N	1	124-126
356	ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	OC₂H₃	nhch₃	N	1	167-169
357	ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	och₃	och₂cf₃	N	1	115-117
358	ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	ch₃	Cl	CH	1	90
359	ch₂ch₃	6-OC₂H₅	H	och₃	CH₃	CH	1	157-158
360	ch₂ch₃	^0C₂h₅	H	och₃	Cl	CH	1	158-159
361	ch₂ch₃	6-OC₂H₅	H	och₃	ch₃	N	1	166-167
362	ch₂ch₃	6-OC₂H₃	H	ch₃	ch₃	CH	1	139-140
363	ch₂ch₃	6-OC₂H₅	H	och₃	och₂cf₃	N	1	124
364	ch₂ch₃	6-OC₂H5	ch₃	och₃	och₃	CH	1	112-115
365	ch₂ch₃	6-OC₂H₅	ch₃	och₃	ch₃	N	1
366	ch₂ch₃	6-OC₂H₅	H	ocf₂h	ocf₂h	CH	1
367	ch₂ch₃	6-OC₂H₃	H	och₃	och₃	N	1	150-151
368	ch₂ch₃	6-CF₃	H	och₃	och₃	CH	1	181
369	ch₂ch₃	6-CF₃	H	och₃	ch₃	CH	1	151-153
370	ch₂ch₃	^cf₃	H	och₃	Cl	CH	1
371	ch₂ch₃	6-CF₃	H	ch₃	ch₃	CH	1
372	ch₂ch₃	6-CF₃	H	och₃	och₂cf₃	N	1
373	ch₂ch₃	6~CF₃	ch₃	och₃	och₃	CH	1
374	ch₂ch₃	6-CF-,	ch₃	och₃	ch₃	N	1
375	ch₂ch₃	6-CF₃	H	ocf₂h	ocf₂h	CH	1
376	ch₂ch₃	6-CF₃	H	och₃	och₃	N	1
377	ch₂ch₃	6-CH₃	ch₃	och₃	och₃	CH	1	88
378	ch₂ch₃	5-CH₃	H	och₃	och₃	CH	1	158-161
379	ch₂ch₃	5-CH₃	H	och₃	ch₃	CH	1	113
380	ch₂ch₃	5-C₂H₅	H	och₃	och₃	CH	1	132-133
381	ch₂ch₃	5-C₂H₅	H	och₃	ch₃	CH	1	117-118
382	ch₂ch₃	5-C1	H	och₃	och₃	CH	1	182-183
383	ch₂ch₃	5-C1	H	och₃	ch₃	CH	1	138-139
384	ch₂ch₃	5-OCH₃	H	och₃	och₃	CH	1
385	ch₂ch₃	5-OCH₃	H	och₃	ch₃	CH	1
386	ch₂ch₃	6-CO₂CH₃	ch₃	och₃	och₃	CH	1	102-105
387	ch₂ch₃	6—CO2CH3	H	och₃	och₃	N	1	154-155
388	ch₂ch₂ch₃	^c₂h₅	H	och₃	och₃	CH	1
389	ch₂ch₂ch₃	6-C₂H₅	H	och₃	ch₃	CH	1
390	ch₂ch₂ch₃	6-c₂h₅	H	och₃	Cl	CH	1
391	ch₂ch₂ch₃	6-c₂h₃	H	ch₃	ch₃	CH	1
392	ch₂ch₂ch₃	6-c₂h₃	ch₃	och₃	och₃	CH	1
393	ch₂ch₂ch₃	6-C₂H₅	ch₃	och₃	ch₃	N	1
394	ch₂ch₂ch₃	6-C₂H₃	H	ocf₂h	ocf₂h	CH	1
395	ch₂ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	och₃	och₃	CH	1	143-145
396	ch₂ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	och₃	ch₃	CH	1
397	ch₂ch₂ch₃	6-C₃H₇	H	och₃	ch₃	N	1
398	ch₂ch₂ch₃	6-OC₂H₃	H	och₃	och₃	CH	1	138-139
399	ch₂ch₂ch₃	6-OC₂H₃	H	OCH₃	Cl	CH	1

HU 206 439 Β

Példa- szám	R*	R²	R³	R⁵	R^s	E	n	Op. (’C)
400	CH₂CH₂CH₃	6-OC₂H₅	H	och₃	ch₃	N	1
401	ch₂ch₂ch₃	6-OC₂H₅	H	ch₃	ch₃	CH	1
402	ch₂ch₂ch₃	6-OC₂H₅	ch₃	och₃	och₃	CH	1	111-113
403	ch₂ch₂ch₃	6-OC₂Hj	ch₃	OCH₃	ch₃	N	1
404	ch₂ch₂ch₃	6-OC₂H₅	H	OCF₂H	ocf₂h	CH	1
405	ch₂ch₂ch₃	6-CF₃	H	och₃	och₃	CH	1	165-166
406	ch₂ch₂ch₃	6-CF₃	H	och₃	CHj	CH	1
407	ch₂ch₂ch₃	6-CF₃	H	och₃	Cl	CH	1
408	ch₂ch₂ch₃	6~CF₃	H	ch₃	ch₃	CH	1
409	ch₂ch₂ch₃	6-CF3	CH₃	och₃	och₃	CH	l
410	ch₂ch₂ch₃	6-CF₃	H	ocf₂h	ocf₂h	CH	1	121-122
411	ch₂ch₂ch₃	6-CH₃	ch₃	och₃	OCHj	CH	1
412	ch₂ch₂ch₃	6-CO₂CH₃	ch₃	och₃	och₃	CH	1
413	CH(CH₃)₂	6-C₂H₅	H	och₃	och₃	CH	1
414	CH(CH₃)₂	6-C₂Hj	H.	och₃	ch₃	.CH	1
415	CH(CH₃)₂	6-C₂H_s	H	och₃	Cl	CH	1
416	CH(CH₃)₂	6-c₂h₅	H	ch₃	ch₃	CH	1
417	CH(CH₃)₂	6-C₂H₅	ch₃	och₃	och₃	CH	1
418	CH(CH₃)₂	6-C₂H₅	ch₃	och₃	ch₃	N	1
419	- CH(CH₃)₂	6-C₂H_s	H	ocf₂h	ocf₂h	CH	1
420	CH(CH₃)₂	6-C₃H₇	H	och₃	och₃	CH	1	137
421	CH(CH₃)₂	6-C₃H₇	H	och₃	ch₃	CH	1	131-133
422	CH(CH₃)₂	6-C₃H₇	H	och₃	ch₃	N	1
423	CH(CH₃)₂	6-OC₂Hj	H	och₃	och₃	CH	1	129-130
424	CH(CH₃)₂	6-OC₂H₅	H	och₃	ch₃	CH	1
425	CH(CH₃)₂	6-OC₂Hj	H	och₃	Cl	CH	1
426	CH(CH₃)₂	6-OC₂H_s	H	och₃	ch₃	N	1
427	CH(CH₃)₂	6-OC₂H₅	H	ch₃	ch₃	CH	1
428	CH(CH₃)₂	6-OC₂H₅	ch₃	och₃	och₃	CH	1
429	CH(CH₃)₂	6-OC₂H₅	ch₃	och₃	ch₃	N	1
430	CH(CH₃)₂	6-OC₂H₅	H	ocf₂h	ocf₂h	CH	1
431	CH(CH₃)₂	6-CF₃	H	och₃	och₃	CH	1	157-159
432	CH(CH₃)₂	6-CF₃	H	och₃	ch₃	CH	1
433	CH(CH₃)₂	6-CF3	H	och₃	Cl	CH	1
434	CH(CH₃)₂	6-CF₃	H	ch₃	ch₃	CH	1
435	CH(CH₃)₂	6-CF3	ch₃	och₃	och₃	CH	l
436	CH(CH₃)₂	6-CF₃	H	ocf₂h	ocf₂h	CH	1
437	CH(CH₃)₂	6-CH₃	ch₃	och₃	och₃	CH	1
438	CH(CH₃)₂	6-CO₂CH₃	ch₃	och₃	och₃	CH	1
439	ch₂ch₃	3,4,6-F₃	H	och₃	och₃	CH	3
440	ch₂ch₃	6-C1	c₂h₅	och₃	och₃	CH	1
441	ch₂ch₃	6-OCH3	c₂h₅	och₃	och₃	CH	1
442	ch₂ch₃	6-OCH3	c₂h₅	och₃	och₃	N	1
443	ch₂ch₂ch₂	6-OCH₃	c₂h₅	och₃	och₃	N	1

HU 206 439 Β

2. táblázat (le) általános képletű vegyületek

Példaszám	R¹	R²	R³	n
444	ch₂ch₃	H	ch₃	0
445	ch₂ch₃	H	H	0
446	ch₂ch₃	H	och₃	0
447	ch₂ch₂ch₃	H	ch₃	0
448	ch₂ch₂ch₃	H	H	0
449	ch₂ch₂ch₃	H	och₃	0
450	CH(CH₃)₂	H	ch₃	0
451	CH(CH₃)₂	H	H	0
452	CH(CH₃)₂	H	och₃	0
453	ch₂ch₃	<^CH₃	och₃	1
454	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	och₃	1
455	CH(CH₃)₂	6-C1	och₃	I
456	ch₂ch₃	6-CF₃	och₃	1
457	ch₂ch₂ch₃	6-F	och₃	1
458	CH(CH₃)₂	6-OCF₂H	och₃	1

3. táblázat (Ib) általános képletű vegyületek

Példaszám	R'	R²	R⁵	G	.. Π
459	CH₂CH₃	H	ch₃	ch₂	•0
460	ch₂ch₃	H	H	ch₂	... 0
461	ch₂ch₃	H	och₃	ch₂	• 0
462	ch₂ch₂ch₃	H	ch₃	ch₂	0
463	ch₂ch₂ch₃	H	H	ch₂	0
464	ch₂ch₂ch₃	H	och₃	ch₂	0
465	CH(CH₃)₂	H	ch₃	ch₂	0
466	CH(CH₃)₂	H	H	ch₂	0
467	CH(CH₃)₂	H	och₃	ch₂	0
468	ch₂ch₃	H	ch₃	0	0
469	ch₂ch₃	H	H	0	0
470	ch₂ch₃	H	och₃	0	0
471	ch₂ch₂ch₃	H	ch₃	0	0
472	ch₂ch₂ch₃	H	H	0	0
473	ch₂ch₂ch₃	H	och₃	0	0
474	CH(CH₃)₂	H	ch₃	0	0
475	CH(CH₃)₂	H	H	0	0
476	CH(CH₃)₂	H	och₃	0	0
477	ch₂ch₃	6-CH₃	ch₃	ch₂	1
478	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	ch₃	0	1
479	CH(CH₃)₂	6-C1	ch₃	ch₂	1
480	ch₂ch₃	6-CF₃	ch₃	0	1
481	ch₂ch₂ch₃	6-F	ch₃	ch₂	1
482	CH(CH₃)₂	6-OCF₂H	ch₃	0	1

HU 206 439 Β

4. táblázat (Ic) általános képletű vegyületek

Példaszám	R¹	R²	R⁵	n
483	CH₂CH₃	H	ch₃	0
484	ch₂ch₃	H	H	0
485	ch₂ch₃	H	och₃	0
486	ch₂ch₂ch₃	H	ch₃	0
487	ch₂ch₂ch₃	H	H	0
488	ch₂ch₂ch₃	H	och₃	0
489	CH(CH₃)₂	H	ch₃	0
490	CH(CH₃)₂	H	H	0
491	CH(CH₃)₂	H	0CH₃	0
492	ch₂ch₃	6-CH₃	och₃	1
493	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	och₃	1
494	CH(CH₃)₂	6-C1	och₃	1
495	ch₂ch₃	6-CF₃	och₃	1
496	ch₂ch₂ch₃	6-F	och₃	1
497	CH(CH₃)₂	6-OCF₂H	och₃	1

5.táblázat (Id) általános képletű vegyületek

Példaszám	R*	R²	R⁵	R⁷	n
498	CH₂CH₃	H	ch₃	ch₃	0
499	ch₂ch₃	H	H	ch₃	0
500	ch₂ch₃	H	och₃	ch₃	0
501	ch₂ch₃	H	ch₃	H	0
502	ch₂ch₂ch₃	H	CH₃	ch₃	0
503	ch₂ch₂ch₃	H	Η	ch₃	0
504	ch₂ch₂ch₃	H	och₃	ch₃	0
505	ch₂ch₂ch₃	H	ch₃	Η	0
506	CH(CH₃)₂	H	ch₃	ch₃	0
507	CH(CH₃)₂	H	H	ch₃	0
508	CH(CH₃)₂	H	och₃	ch₃	0
509	CH(CH₃)₂	H	ch₃	H	0
510	ch₂ch₃	6-CH₃	ch₃	Η	1
511	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	ch₃	ch₃	1
512	CH(CH₃)₂	6-CI	ch₃	H	1
513	ch₂ch₃	6-CF₃	ch₃	ch₃	1
514	ch₂ch₂ch₃	6-F	ch₃	Η	1
515	CH(CH₃)₂	6-OCF₂H	ch₃	ch₃	1

6. táblázat (lf) általános képletű vegyületek

Példaszám	R*	R²	R⁵	R⁶	E	n
516	ch₂ch₃	H	och₃	och₃	CH	0
517	ch₂ch₃	H	och₃	ch₃	CH	0
518	ch₂ch₃	H	och₃	ch₃	N	0

HU 206 439 Β

Példaszám	R¹	R²	R⁵	R⁶	E	n
519	ch₂ch₂ch₃	H	och₃	och₃	CH	0
520	ch₂ch₂ch₃	H	och₃	ch₃	CH	0
521	ch₂ch₂ch₃	H	och₃	ch₃	N	0
522	CH(CH₃)₂	H	och₃	och₃	CH	0
523	CH(CH₃)₂	H	OCHj	ch₃	CH	0
524	CH(CH₃)₂	H	och₃	ch₃	N	1
525	ch₂ch₃	^CH₃	och₃	ch₃	N	1
526	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	och₃	och₃	CH	1
527	CH(CH₃)₂	6-C1	och₃	och₃	N	1
528	ch₂ch₃	6-CF₃	och₃	ch₃	CH	1
529	ch₂ch₂ch₃	6-F	och₃	och₃	N	1
530	CH(CH₃)₂	6-OCF₂H	och₃	ch₃	CH	1

7. táblázat (lg) általános képletű vegyületek

Példaszám	R'	R²	R⁸	n
531	CH₂CH₃	Η	OCHj	0
532	ch₂ch₃	H	ch₃	0
533	ch₂ch₂ch₃	H	och₃	0
534	ch₂ch₂ch₃	H	ch₃	0
535	CH(CH₃)₂	H	och₃	0
536	CH(CHj)₂	H	CH₃	0
537	ch₂ch₃	6-CH₃	ch₃	1
538	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	ch₃	1
539	CH(CH₃)₂	6-C1	och₃	1
540	ch₂ch₃	6-CF₃	ch₃	1
541	ch₂ch₂ch₃	6-F	och₃	1
542	CH(CH₃)₂	6-OCF₂H	ch₃	1

8. táblázat (Ih) általános képletű vegyületek

Példászám	R¹	R²	R⁷	R⁸	R	n
543	ch₂ch₃	H	H	och₃	Η	0
544	ch₂ch₃	H	H	ch₃	ch₃	0
545	ch₂ch₃	H	ch₃	ch₃	ch₃	0
546	ch₂ch₂ch₃	H	H	och₃	Η	0
547	ch₂ch₂ch₃	H	H	CH₃	ch₃	0
548	ch₂ch₂ch₃	H	CH₃	ch₃	ch₃	0,
549	CH(CH₃)₂	H	H	och₃	H	0
550	CH(CH₃)₂	H	H	ch₃	ch₃	0
551	CH(CH₃)₂	H	ch₃	ch₃	ch₃	0
552	ch₂ch₃	6-CH₃	H	ch₃	H	1
553	ch₂ch₂ch₃	6-OCH₃	H	ch₃	ch₃	1
554	CH(CH₃)₂	6-C1	ch₃	och₃	ch₃	1
555	ch₂ch₃	6-CF₃	H	ch₃	Η	1
556	ch₂ch₃	6-F	H	och₃	ch₃	1
557	CH(CH₃)₂	6-C1	ch₃	ch₃	ch₃	1

HU 206 439 Β

Biológiai példák

A gyomnövények károsodását, illetve a kultúrnövények tűrőképességét egy kulcs szerint értékeltük ki, amelyben a hatásosságot 0—5-ig terjedő számokban fejeztük ki.

jelentése: nincs hatás jelentése: 0-20%-os hatás, ill. károsodás jelentése: 20-40%-os hatás, ill. károsodás jelentése: 40-60%-os hatás, ill. károsodás jelentése: 60-80%-os hatás, ill. károsodás jelentése: 80-100%-os hatás, ill. károsodás

1. Gyomirtóhatás kikelés előtti eljárásban

Egy- és kétszikű gyomnövények magvait, ill. gyökérdarabjait homokos, agyagos talajba helyeztük műanyag cserepekben és földdel fedtük be, A nedvesíthető porok, vagy emulziós koncentrátumok formájában kikészített hatóanyagokat ezután különböző dózisokban alkalmaztuk a föld felületére, átszámítva 600-800 liter/hektár vízmennyiségben, vizes szuszpenzió, ill. emulzió formájában.

A kezelés után melegházba helyeztük a cserepeket és a gyomnövények számára jó növekedési feltételeket biztosítottunk. A kísérleti növények kikelése után következett a növények optikai kiértékelése, illetve a kikelést károsodás kiértékelése a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva 3-4 hetes kísérleti idő után. A 9. táblázat értékei azt mutatják, hogy a találmány szerint előállított vegyületek igen jó herbicidhatást mutatnak a fűgyomok és egyéb gyomok széles spektruma ellen kikelés előtti eljárásban.

2. Gyomirtóhatás kikelés utáni eljárásban

Egy- és kétszikű gyomok magvait, illetve gyökérdarabjait homokos agyagtalajba helyeztük' műanyag cserepekben. Letakartuk földdel és melegházban jó növekedési körülmények között neveltük a növényeket. A vetés után három héttel háromleveles stádiumban kezeltük a kísérleti növényeket.

A permetező porok, illetve emulziós koncentrátumok formájában formált vegyületeket különböző dózisban átszámítva 600-800 liter/hektár vízmennyiségben permeteztük a növény zöld részeire és kb. 3-4 hét állásidő után a kísérleti növényeket melegházba helyeztük optimális növekedési körülmények közé és a készítmények hatását a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva optikailag kiértékeltük.

A találmány szerinti készítmények a kikelés utáni eljárásban is jó herbicidhatást mutatnak a gazdaságilag fontos gyomnövények és füvek széles spektruma ellen. (10. táblázat)

3. A kultúrnövények tűrőképessége

További kísérletekben melegházban nagyszámú haszonnövény és gyom magvait helyeztük homokos agyagtalajba és földdel betakartuk.

A cserepek egy részét azonnal az 1. pontban leírt módon kezeltük, a többit melegházba helyeztük, amíg a növények 2-3 igazi levelet ki nem fejlesztettek, majd ezután a 2. pont szerint leírt módon kezeltük a növényeket a találmány szerint előállított hatóanyagok különböző dózisaival. 4-5 héttel az alkalmazás és a melegházban történő állási idő után optikailag kiértékelve megállapítottuk, hogy a találmány szerint előállított hatóanyagok a két csíralevelű kultúrákat, például szójababot, gyapotot, repcét, cukorrépát és burgonyát a kikelés előtti és utáni eljárásban nagy hatóanyagdózisok mellett is károsodás nélkül hagyták. Néhány anyag ezen túlmenően a fűszerű kultúrákat, például árpát, búzát, rozsot, ciroknövényt, kukoricát vagy rizst is megóvta a gyomnövények elől.

Az (I) általános képletű vegyületek tehát a nem-kívánatos növényi növekedés ellen a mezőgazdasági kultúrákban nagyfokú szelektivitást mutat.

9. táblázat

A találmány szerinti vegyületek kikelés előtti hatása

Példa- szám	Dózis kg/ható- anyag/ha	Herbicidhatás
SIA	CRS	STM	AS	ECG	LOM
2	0,6	5	5	5	1	3	4
3	0,6	5	5	5	2	3	3
4	0,6	5	5	4	4	4	1
5	0,6	5	4	4	2	2	1
7	0,6	5	5	3	2	2	2
75	0,6	5	5	5	2	2	2
104	0,3	5	5	5	1	3	1
133	0,3	5	5	5	4	5	5
137	0.3	5	5	5	2	4	2
138	0,3	5	5	5	5	4	5
153	0,3	5	5	5	3	3	4
163	0.3	5	5	5	4	4	5
321	0,3	5	5	5	1	2	1

10. táblázat

A találmány szerint előállított vegyületek kikelés utáni hatása

Példa- szám	Dózis kg/ha tóanyag/ha	Herbicidhatás
SIA	CRS	STM	AS	ECG	LOM
2	0,6	5	5	5	0	4	5
3	0,6	5	5	5	1	4	4
4	0,6	5	4	4	3	4	2
5	0,6	5	5	4	2	2	3
7	0,6	5	5	5	1	3	2
75	0,6	5	5	5	0	5	3
104	0,3	5	5	5	3	4	3
133	0,3	5	5	5	3	5	5
137	0,3	5	4	5	2	4	2
138	0,3	5	5	5	4	5	4
153	0,3	5	4	5	2	4	2
163	0,3	5	5	5	4	4	5
321	0,3	4	5	5	1	3	1

HU 206 439 Β

Rövidítések

SIA - Sinapis alba - fehér mustár

CRS - Chrysanthemum segetum

STM - Stellaria média - tyúkhúr

AS - Avena sativa - abrakzab

ECG - Echinochloas crus-galli - közönséges kakaslábfű

LOM - Lolium multiflorum - olaszperje ha - hatóanyag

A 11. táblázatban megadott A1-A10 és V1-V10 vegyületeket vizsgáltuk herbicidhatás szempontjából tipikus gyomnövényekre és a haszonnövényekre gyakorolt káros hatásuk szempontjából a 4191553 sz. 5 amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerinti és egyéb irodalomból ismert vegyületekkel összevetve.

(I) általános képletű vegyületek - ahol R=OR’

OCH.

^Qy_O-SO₂-NH-CO-~MR³^Q2 (I) och₃

II. táblázat

Hatóanyag	R	R²	R³
Al	oc₂h₅	H	H	találmány szerint 2. példaszám
A2	Π—OC3H7	H	H	találmány szerint 3. példaszám
A3	Í—OC3H7	H	H	találmány szerint 75. példaszám
VI	och₃	H	H	US-A-4 191553 I-A táblázat 5.vegyület
V2	n-OC₄H₉	H	H	US-A-4 191553 1-A táblázat a végéről számított 6. vegyület
V3	Cl	H	H	US-A-4 191 553 I-A táblázat 2. vegyület
V4	no₂	H	H	US-A-4 191 553 Í-A táblázat 25. vegyület
A4	oc₂h₅	H	ch₃	találmány szerint 321. példaszám
A5	Í—OC3H7	H	ch₃	találmány szerint 329. példaszám
V5	och₃	H	ch₃	US-A-4 191 553 1. igénypontban védett
A6	oc₂h₅	och₃	H	találmány szerint példaszám 125
V6	och₃	och₃	H	US-A-4 191 553 Tab I-A 12. vegyület
A7	oc₂h₅	ch₃	H	találmány szerint példaszám 153
V7	och₃	ch₃	H	US-A-4 191 553 Tab I-A 13. vegyület
A8	oc₂h₅	cf₃	H	találmány szerint példaszám 368
V8	och₃	cf₃	H	US-A-4 191 553 Tab I-A 1. igénypontban védett
A9	oc₂h₅	c₂h₅	H	találmány szerint példaszám 344
V9	och₃	c₂h₅	H	US-A-4 191 553 Tab I-A 1. igénypontban védett
A10	oc₂h₅	Cl	H	találmány szerint példaszám 104
VIO	och₃	Cl	H	US-A-4 191 553 Tab 1-A 1. igénypontban védett

Teszt feltételek és herbicidhatás

Pre-emergens és poszt-emergens gyomirtó hatást vizsgáltunk gyomokon és haszonnövényeken az 1., 2. és 3. biológiai példák szerint. A biológiai példák bevezető részében ismertetett kiértékelési pontrendszerrel jelöltük a gyomokra és haszonnövényekre gyakorolt hatást

Az eredményeket a következő táblázat mutatja.

HU 206 439 Β

12. táblázat

Poszt-emergens hatás gyomnövényekre és haszonnövényekre

Ható- anyag	Dózis kg/ha	Herbicidhatás
GAAP	CHSE	AMRE	XAOR	TRAE	HOVU
Al	0,3	5	5	5	5	2	2
0,08	5	5	5	5	1	1
0,02	5	5	5	5	0	1
0,005	-	5	5	5	0	0
A2	0,3	5	-	5	-	1	2
0,08	5	-	5	-	1	1
0,02	5	-	4	-	0	1
A3	0,3	5	-	5	-	2	1
0,08	5	-	5	-	1	1
0,02	4	-	3	-	1	1
Vl	0,3	5	-	5	-	I	2
0,08	4	-	4	-	1	1
0,02	4	-	3	-	0	1
V2	0,3	5	-	5	-	1	1
0,08	5	-	5	-	1	1
0,02	4	-	3	-	0	0
V3	0,3	4	-	5	-	2	2
0,08	4	-	5	-	1	1
0,02	4	-	5	-	1	1
V4	0,3	-	-	-	-	-	-
0,08	-	5	5	4	0	-
0,02	-	5	3	3	0	-
0,005	-	3	3	-	0	-

Rövidítések a 12. táblázatban: GAAP -Galium aparine CHSE -Chrysanthemum segetum AMRE - Amaranthus retroflexus XAOR -Xanthium orientale TRAE -Triticum aestivum (búza) HOVU - Hordeum vulgare (árpa) - - nem vizsgáltuk

13. táblázat

Pre-emergens hatás gyomokra és haszonnövényekre

Ható- anyag	Herbicidhatás
kg/ha	GAAP	STME	AMRE	TRAE	HOVU
Al	0.3	5	5	5	1	1
0,08	5	5	5	0	0
0,02	5	5	5	0	0
A2	0,3	5	5	5	1	1
0,08	5	5	5	0	1
0,02	5	5	5	0	0

Ható- anyag	Herbicidhatás
kg/ha	GAAP	STME	AMRE	TRAE	HOVU
A3	0,3	5	5	5	1	1
0,08	5	5	5	0	0
0,02	5	5	5	0	0
Vl	0,3	5	5	5	1	1
0,08	5	5	5	0	1
0,02	5	5	5	0	0
V2	0,3	5	4	5	1	1
0,08	5	4	3	1	1
0,02	4	1	2	0	0
V3	0.3	5	5	5	2	1
0,08	5	5	5	1	1
0,02	4	5	4	1	0

Rövidítések:

GAAP -Galium aparine STME - Stellaria média AMRE - Amaranthus retroflexus TRAE -Triticum aestivum (búza) HOVU - Hordeum vulgare (árpa) - -nem vizsgáltuk

14. táblázat

Pre-emergens hatás gyomokra és haszonnövényekre

Ható- anyag	Dózis kg/ha	Herbicidhatás
SIAL	GAAP	PHPU
A4	0,3	5	5	5
0,08	2	4	4
A5	0,3	5	5	5
0,08	2	5	5
V5	0,3	5	5	5
0,08	2	3	3

Rövidítések:

SIAL = Sinapis alba GAAP -Galium aparine PHPU - Pharbitis purpurea

75. táblázat

Poszt-emergens hatás gyomokra és haszonnövényekre

Ható- anyag	Dózis kg/ha	Herbicidhatás
SCMA	ORSA (rice)
A6	0,06	5	1
0,03	5	1
0,015	5	0
V6	0,06	5	3
0,03	5	3
0,015	4	2

HU 206 439 Β

Rövidítésék:

SCMA -Scirpus maritimus ÖRS A -Oryza sativa (rice)

16. táblázat

Poszt-emergens hatás gyomokra

Hatóanyag	Dózis kg/ha	Herbicidhatás
DAST	XAOR
A6	0,08	5	5
0,02	5	5
0,005	5	5
V6	0,08	5	5
0,02	5	4
0,005	4	3
A7	0,08	5	5
0,02	5	5
V7	0,08	5	5
0,02	5	4

Rövidítések:

DAST = Datura stramonium XAOR ” Xanthium orientale

17. táblázat

Poszt-emergens hatás gyomokra

Hatóanyag	Dóás kg/ha	Herbicid hatás AMRE
A8	0,3	5
0,08	5
0,02	5
V8	0,3	5
0,08	3
0,02	2

Rövidítés:

AMRE - Amaranthus retrofiexus /5. táblázat

Poszt-emergens hatás gyomokra

Ható- anyag	Dózis kg/ha	Herbicidhatás
ABTH	AMRE	DAST	SISP
A9	0,08	5	5	5	5
0,02	5	5	5	5
0,005	4	5	4	4
V9	0,08	3	5	5	5
0,02	2	5	5	4
0,005	2	4	4	2
A10	0,3	5	5	5	-
0,08	5	5	5	-
0,02	4	4	5	-

Ható- anyag	Dózis kg/ha	Herbicidhatás
ABTH	AMRE	DAST	SISP
V10	0,3	5	5	5	-
0,08	4	5	5	-
0,02	2	4	4	-

Rövidítések:

ABTH - Abutilon theophrasti

AMRE-Amaranthus retrofiexus

DAST - Datura stramonium

SISP -Sida spinosa

A 11-18. táblázat azt mutatja, hogy az A1-A10 sz. találmány szerinti vegyületek számos évelő és egynyári gyomnövény esetében sokkal erősebb herbícidhatást mutatnak, mint az egyes vegyületekhez szerkezetileg legközelebb eső, a 4191553 sz. USA szabadalom szerinti vegyületek (V1-V10) ugyanolyan dózisban. Az is kitűnik, hogy a herbicidhatás bizonyos gyomnövényekkel szemben anélkül növekedett, hogy más növényekkel szemben csökkent volna a hatás. Ez a hatásspektrum szélesedését mutatja az ismert vegyületek hatásspektrumához képest. Különösen nyilvánvaló a kísérleti eredményekből az a körülmény, hogy ha a fenoxigyűrű 2-es helyzetében egy metoxi- vagy butoxicsoportot egy etoxicsoporttal vagy propoxicsoporttal helyettesítünk az N-fenoxiszulfonil-N-pirimidinil-karbamid herbicideknél, akkor jobb gyomirtó hatást és/vagy jobb szelektivitást kapunk haszonnövényekre vonatkozóan. Tekintettel az egészen kis szerkezeti különbségre a találmány szerinti és az amerikai szabadalom szerinti vegyületek között, a találmány szerinti vegyületeknél tapasztalt többlethatás meglepő és váratlan volt.

Claims

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Herbicid vagy növényi növekedésszabályzó készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömegszázalék mennyiségben egy vagy több (I) általános képletű vegyületet vagy sóit - ahol R¹ jelentése etil-, propil- vagy izopropil-csoport,

R² jelentése halogénatom, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, n értéke 0 vagy 1,

Y oxigénatom,

R³ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R⁴ jelentése a) képletű heterociklusos csoport,

E jelentése =CH vagy N,

R⁵, R⁶ egymástól függetlenül lehet halogénatom, Ιό szénatomos alkil-, alkoxi- vagy halogén-alkilcsoport vagy -NR^l2R’³ általános képletű csoport ahol

R¹² lehet hidrogénatom és R¹³ lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport - tartalmazzák a szokásos szi20

HU 206 439 Β lárd vagy folyékony hordozóanyagok és adott esetben felületaktív anyagok, előnyösen anionos vagy nem-ionos felületaktív anyagok és egyéb segédanyagok mellett.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy sóját tartalmazza, ahol

R* jelentése etil-, propil- vagy izopropilcsoport és R² jelentése a fenilgyűrű 6-os helyzetében 1-4 szénalkil-, 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, n értéke 0 vagy 1,

Y jelentése oxigénatom,

R³ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R⁴ jelentése a) általános képletű heterociklusos csoport és

E jelentése =CH vagy nitrogénatom,

R⁵ és R⁶ egymástól függetlenül lehet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport.
3. Eljárás (I) általános képletű vegyületek vagy sói ahol

R^l jelentése etil-, propil- vagy izopropil-csoport,

R² jelentése halogénatom, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, n értéke 0 vagy 1,

Y oxigénatom,

R³ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R⁴ jelentése a) képletű heterociklusos csoport,

E jelentése =CH vagy N,

R⁵, R⁶ egymástól függetlenül lehet halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy halogén-alkil csoport vagy -NR^I2R¹³ általános képletű csoport ahol

R¹² lehet hidrogénatom és R¹³ lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) egy (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, vagy

b) egy (VI) általános képletű vegyületet (VII) általános képletű karbamáttal - ahol Z jelentése fenil-, vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport - reagáltatunk és adott esetben a kapott (I) általános képletű vegyületeket sóvá alakítjuk.
4. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy R⁵ és R⁶ helyén egymástól függetlenül metil-, etil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet tartalmaz.
5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy R⁵ és R⁶ helyén egymástól függetlenül metilvagy metoxiesoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet tartalmaz.
6. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy R⁵ és R⁶ helyén metoxiesoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet tartalmaz.
7. A 4-6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy R¹ helyén etoxicsoportot, R³ helyén hidrogénatomot tartalmaz, ahol n értéke 0 (I) általános képletű vegyületet tartalmaz.