JP2545254B2 - 強誘電性液晶混合物及び電気光学表示素子 - Google Patents

強誘電性液晶混合物及び電気光学表示素子

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JP2545254B2 JP62501244A JP50124487A JP2545254B2 JP 2545254 B2 JP2545254 B2 JP 2545254B2 JP 62501244 A JP62501244 A JP 62501244A JP 50124487 A JP50124487 A JP 50124487A JP 2545254 B2 JP2545254 B2 JP 2545254B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の式Ｉで示されるエステル化合物の少な
くとも１種を含有する強誘電性液晶混合物およびこのよ
うな混合物を含む電気光学表示素子に関する。
〔式中R1およびR2は相互に独立して、それぞれＲ、OR、
OCOR、COORまたはOCOORであり、 Ｒは、Ｃ原子１〜15個を有する直鎖アルキル基であり、
この基中に存在するCH2基でＯに結合しておらず、ま
た、隣接していない１個または２個以上のCH2基は−Ｏ
−、−CO−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−CH−ハロゲ
ン、−CHCN−および（または）−CH＝CH−により置き換
えられていてもよく、 A1、A2およびA3は相互に独立して、それぞれ1,4−フエ
ニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであ
り、 ｍ、ｎおよびｏはそれぞれ０または１であり、 ｍ＋ｎ＋ｏは、０、１または２であり、 Z1およびZ2は相互に独立して、それぞれ−CH2−Ｏ−、
−OCH2−、−CH2CH2−または単結合であり、そして ＸはＦ、ClまたはＩである。ただし、 ａ） A2およびA3がそれぞれ1,4−フエニレンであり、
ｎ＝ｍ＝０であり、Z2が−CH2CH2−または単結合であ
り、そしてR2がアルキル基である場合には、ＸはＦ、Cl
またはＩであり、 ｂ） ｎ＝ｍ＝０であり、A2が1,4−フエニレンであ
り、ＸがＦでありそしてZ2が単結合である場合には、A3
は1,4−フエニレンであり、そして ｃ） ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である場合には、R1および（また
は）R2はOCOR、COORまたはOCOORである〕。
式Ｉで示される化合物は強誘電性物性を有するカイラ
ルにチルトされたスメクチツク相の成分として適してい
る。
強誘電性物性を有するカイラルにチルトされたスメク
チツク液晶相は一種または二種以上のチルトされたスメ
クチツク相を有する基材混合物に適当なカイラルドーピ
ング物質を添加することにより調製できる〔L.A.Beresn
ev等によるMol.Cryst.Liq.Cryst.89,327頁（1982年）；
およびH.R.Brand等によるJ.Physique.44，（lett.）,L
−771（1983年）〕。このような相は、そのカイラルに
チルトされた相の強誘電性物性によって、ClarkおよびL
agerwallにより記述されたSSFLCテクノロジイ原則〔N.
A.ClarkおよびS.T.LagerwallによるAppl.Phys.Lett.36,
899頁（1980年）および米国特許第4,367,924号〕にもと
づく迅速なスイツチング時間を有する表示用の誘電体と
して使用できる。この相では、長軸方向に伸びている分
子が層内に配列されており、分子はこれらの層の垂直方
向に対してチルト角を有する。層から層に進むに従っ
て、このチルトの方向は層に対して垂直な軸に対して小
さな角度で変化し、かくしてヘリツクス構造が形成され
る。SSFLCテクノロジイ原則にもとづく表示体では、ス
メクチツク層がセル平面に対して垂直に配列されてい
る。分子のチルト方向のこのヘリカル配列は各セル平面
間の非常に狭い間隔（約１〜２μｍ）により抑制され
る。その結果として、分子の長軸はセル平面に対して平
行な面にそれら自体が整列させられる。このことは二種
の異なるチルト配向が生じることを意味する。適当な交
流電場を適用することにより、自発分極性を有する液晶
相ではこれらの二種の状態の一方から他方に、そして他
方から一方にスイツチングすることが可能になる。この
スイツチング動作はネマチツク液晶を基材とする通常の
ねじれセル（TN−LCD′Ｓ）に比較して、格別に速い。
カイラルにチルトされたスメクチツク相（たとえばSc
＊）を有する現在利用できる材料がかなりの用途で示す
大きな欠点に、それらの低い化学的、熱的および光に対
する安定性がある。現在利用できるカイラルにチルトさ
れたスメクチツク混合物を基材とする表示のもう一つの
有害な性質は低すぎる自発分極値を有することにあり、
これによりこのような表示のスイツチング時間物性が有
害な影響をうけ、そして（または）このような相のピツ
チおよびチルトは表示テクノロジイの要求に適合しなく
なる。さらにまた、このような強誘電性相の温度範囲は
通常、狭すぎ、そして主として高すぎる温度にある。
ここに、カイラルにチルトされたスメクチツク混合物
の成分として、式Ｉで示される化合物が上記の欠点を実
質的に減少できることが見い出された。すなわち、式Ｉ
で示される化合物はカイラルにチルトされたスメクチツ
ク液晶相の成分として格別に適している。特に、これら
の化合物を使用することにより、特に高い化学的な安定
性を有し、好ましい強誘電性相範囲、特に広いSc＊相範
囲を有し、０℃よりはるかに低い温度にまで結晶化を生
じることなく非常に容易に過冷され（すなわち、０℃以
上の融点を有する本発明による相でさえも一般に０℃よ
りはるかに低い温度にまで過冷することができる）、そ
してこのような相のための高い自発分極値および好まし
いピツチ高さを有するカイラルにチルトされたスメクチ
ツク液晶相が製造できる。Ｐは自発分極をnC/cm2で表わ
す記号である。
式Ｉで示される化合物は広い用途分野を有する。これ
らの化合物は置換基を選択することにより、液晶スメク
チツク相を主として構成する基材として使用することが
できる。しかしながら、式Ｉで示される化合物はまた、
このような誘電体の誘電異方性および（または）光学異
方性および（または）粘度および（または）自発分極お
よび（または）相範囲および（または）チルト角度およ
び（または）ピツチを変えるために、別種の化合物から
の液晶基材に添加することもできる。
従って、本発明は式Ｉで示される化合物の少なくとも
一種を含有する強誘電性液晶相およびこのような相を含
む液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する。
簡潔にするために、以下の記載において、Cyは1,4−
シクロヘキシレン基であり、Pheは1,4−フエニレン基で
あり、そしてPheXは３−Ｘ−1,4−フエニレン基であ
る。
式Ｉで示される化合物は下記の部分式I a〜I eで示さ
れる化合物（３個の環を有する化合物）： R1−PheX−COO−A2−A3−R2 I a R1−PheX−COO−A2−Z2−A3−R2 I b R1−PheX−Phe−COO−A3−R2 I c R1−A1−PheX−COO−A3−R2 I d R1−A1−Z1−PheX−COO−A3−R2 I e および下記の部分式I f〜I mで示される化合物（４個の
環を有する化合物）： R1−A1−PheX−COO−A2−A3−R2 I f R1−A1−Z1−PheX−COO−A2−A3−R2 I g R1−A1−Z1−PheX−COO−A2−Z2−A3−R2 I h R1−A1−PheX−COO−A2−Z2−A3−R2 I i R1−PheX−Phe−COO−A2−A3−R2 I j R1−PheX−Phe−COO−A2−Z2−A3−R2 I k R1−A1−PheX−Phe−COO−A2−R2 I l R1−A1−Z1−PheX−Phe−COO−A3−R2 I m および下記の部分式I nで示される化合物（２個の環を
有する化合物）： R1−PheX−COO−A3−R3 I n を包含する。
これらの化合物の中では、部分式I a、I b、I c、I
d、I fおよびI jで示される化合物が好ましい。
部分式I aで示される好ましい化合物は下記の部分式I
aa〜I adで示される化合物を包含する： R1−PheX−COO−Phe−Phe−R2 I aa R1−PheX−COO−Cy−Cy−R2 I ab R1−PheX−COO−Phe−Cy−R2 I ac R1−PheX−COO−Cy−Phe−R2 I ad これらの化合物の中で、部分式I aaおよびI abで示さ
れる化合物が特に好ましい。
部分式I bで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ba〜I bdで示される化合物を包含する： R1−PheX−COO−Phe−Z2−PHe−R2 I ba R1−PheX−COO−Cy−Z2−Cy−R2 I bb R1−PheX−COO−Phe−Z2−Cy−R2 I bc R1−PheX−COO−Cy−Z2−Phe−R2 I bd これらの化合物の中で、部分式I baおよびI bbで示さ
れる化合物が特に好ましい。
部分式I cで示される化合物は下記の部分式I caおよ
びI cbで示される化合物を包含する： R1−PheX−Phe−COO−Phe−R2 I ca R1−PheX−Phe−COO−Cy−R2 I cb 部分式I dで示される好ましい化合物は下記の部分式I
da〜I ddで示される化合物を包含する： R1−Phe−PheX−COO−Phe−R2 I da R1−Cy−PheX−COO−Phe−R2 I db R1−Cy−PheX−COO−Cy−R2 I dc R1−Phe−PheX−COO−Cy−R2 I dd 部分式I eで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ea〜I edで示される化合物を包含する： R1−Phe−Z1−PheX−COO−Phe−R2 I ea R1−Cy−Z1−PheX−COO−Phe−R2 I eb R1−Cy−Z1−PheX−COO−Cy−R2 I ec R1−Phe−Z1−PheX−COO−Cy−R2 I ed 部分式I fで示される好ましい化合物は下記の部分式I
fa〜I fdで示される化合物を包含する： R1−Phe−PheX−COO−Phe−Phe−R2 I fa R1−Cy−PheX−COO−Phe−Phe−R2 I fb R1−Cy−PheX−COO−Cy−Cy−R2 I fc R1−Phe−PheX−COO−Phe−Cy−R2 I fd 部分式I gで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ga〜I gdで示される化合物を包含する： R1−Phe−Z1−PheX−COO−Phe−Phe−R2 I ga R1−Cy−Z1−PheX−COO−Phe−Phe−R2 I gb R1−Phe−Z1−PheX−COO−Phe−Cy−R2 I gc R1−Phe−Z1−PheX−COO−Cy−Cy−R2 I gd 部分式I hで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ha〜I hdで示される化合物を包含する： R1−Phe−Z1−PheX−COO−Phe−Z2−Phe−R2 I ha R1−Cy−Z1−PheX−COO−Phe−Z2−Phe−R2 I hb R1−Phe−Z1−PheX−COO−Phe−Z2−Cy−R2 I hc R1−Phe−Z1−PheX−COO−Cy−Z2−Cy−R2 I hd 部分式I iで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ia〜I idで示される化合物を包含する： R1−Phe−PheX−COO−Phe−Z2−Phe−R2 I ia R1−Cy−PheX−COO−Phe−Z2−Phe−R2 I ib R1−Cy−PheX−COO−Phe−Z2−Cy−R2 I ic R1−Phe−PheX−COO−Cy−Z2−Cy−R2 I id 部分式I jで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ja〜I jdで示される化合物を包含する： R1−PheX−Phe−COO−Phe−Phe−R2 I ja R1−PheX−Phe−COO−Phe−Cy−R2 I jb R1−PheX−Phe−COO−Cy−Cy−R2 I jc R1−PheX−Phe−COO−Cy−Phe−R2 I jd 部分式I kで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ka〜I kdで示される化合物を包含する： R1−PheX−Phe−COO−Phe−Z2−Phe−R2 I ka R1−PheX−Phe−COO−Phe−Z2−Cy−R2 I kb R1−PheX−Phe−COO−Cy−Z2−Cy−R2 I kc R1−PheX−Phe−COO−Cy−Z2−Phe−R2 I kd 部分式I lで示される好ましい化合物は下記の部分式I
la〜I ldで示される化合物を包含する： R1−Phe−PheX−Phe−COO−Phe−R2 I la R1−Cy−PheX−Phe−COO−Cy−R2 I lb R1−Cy−PheX−Phe−COO−Phe−R2 I lc R1−Phe−PheX−Phe−COO−Cy−R2 I ld 部分式I mで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ma〜I mdで示される化合物を包含する： R1−Cy−Z1−PheX−Phe−COO−Phe−R2 I ma R1−Phe−Z1−PheX−Phe−COO−Phe−R2 I mb R1−Cy−Z1−PheX−Phe−COO−Cy−R2 I mc R1−Phe−Z1−PheX−Phe−COO−Cy−R2 I md 部分式I nで示される好ましい化合物は下記の部分式I
na〜I ndで示される化合物を包含する： R1−PhaX−COO−Phe−R2 I na R1−PheX−COO−Cy−R2 I nb 前記のおよび後記の式で示される化合物において、R1
およびR2は好ましくはＲまたはORであり、あるいはまた
OCOR、COORまたはOCOORであることができる。これらの
基において、Ｒは好ましくはアルキルまたはオキサアル
キルである。式Ｉにおいて、基R1および基R2のうちの一
方がＲまたはORであり、基R1および基R2のうちの他方が
OR、OCOR、COORまたは−OCOORである相当する化合物が
特に好ましい。
OCORまたはCOOR中のＲは好ましくはアルキル基であ
り、これらの基中に存在する１個のCH2基は−CH−ハロ
ゲン−で置換されている。ハロゲンは好ましくはフツ素
または特に好ましくは塩素である。
ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である場合に、R1および（または）R2
はOCOR、COORまたはOCOORである。
Z1およびZ2は相互に独立して−CH2O−、−OCH2−、−
CH2CH2−または単結合であり、好ましくは単結合であ
る。
ｍ、ｎおよびｏはそれぞれ０または１であり、そして
ｍ＋ｎ＋ｏは０、１または２である。好ましくはｍ＝０
であり、そしてｎ＋ｏ＝１である。
Ｘは好ましくはＦまたはClであり、あるいはまたＩで
あることができ、フツ素が特に好ましい。
ｍおよびｎ＝０であり、A2およびA3がそれぞれ1,4−
フエニレンであり、Z2が−CH2CH2−または単結合であり
そしてR2がアルキル基である場合に、ＸはＦ、Clまたは
Ｉ、好ましくはＦである。
ｎ＝ｍ＝０であり、A2が1,4−フエニレン基であり、
Ｘ＝Ｆであり、そしてZ2が単結合である場合に、A3は1,
4−フエニレン基である。
ハロゲンは好ましくはＦまたはClである。
基R1および（または）基R2中に存在するアルキル基Ｒ
は好ましくは、直鎖状であり、Ｃ原子５、６、７、８、
９、10、11または12個を有し、従って、好ましくはペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシルまたはドデシルであり、さらにまたメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、トリデシル、テトラデ
シルまたはペンタデシルであることができる。
R1およびR2は一緒で、好ましくはＣ原子12〜20個を有
し、特にＣ原子12〜16個を有する。
Ｒ基中に存在する１個のCH2基（“アルコキシ”また
は“オキサアルキル”）あるいは２個のCH2基（“アル
コキシアルコキシ”または“ジオキサアルキル”）がＯ
原子により置き換えられている場合に、Ｃ原子５、６、
７、８、９、10、11または12個を有し、従って、好まし
くはペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキ
シ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、
２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３−、４
−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−
または６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、
６−または７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５
−、６−、７−または８−オキサノニル、２−、３−、
４−、５−、６−、７−、８−または９−オキサデシ
ル、1,3−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）、1,3
−、1,4−または2,4−ジオキサペンチル、1,3−、1,4
−、1,5−、2,4−、2,5−または3,5−ジオキサヘキシ
ル、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、2,4−、2,5−、2,6
−、3,5−、3,6−または4,6−ジオキサヘプチル、1,4−
ジオキサオクチル、1,4,7−トリオキサオクチル、1,4−
ジオキサノニル、1,4−ジオキサデシルであり、あるい
はまたトリデコキシ、テトラデコキシ、ペンタデコキ
シ、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシで
あることができる。
式Ｉ並びに本明細書に記載の部分式で示される化合物
において、分枝鎖状側鎖基R1またはR2を有する相当する
化合物は、これらの化合物が慣用の液晶基材に良好に溶
解することから場合により重要であることがあるが、こ
れらの化合物は光学活性である場合には、特にカイラル
にチルトされたスメクチツク相用のカイラルドーピング
剤として重要である。しかしながら、このような化合物
はまた、逆に逆転ねじれを回避するために、ネマチツク
液晶相の成分としても適している。この種の分枝鎖状基
は多くて１つの鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基はイ
ソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イ
ソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチ
ル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチル
ペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、
２−プロピルペンチル、２−オクチル、イソプロポキ
シ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−
メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペ
ントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキ
シ、１−メチルヘプトキシ、２−オキサ−３−メチルブ
チル、３−オキサ−４−メチルペンチル、２−オクチル
オキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２−クロロ−
３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチルバ
レリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオキ
シ、２−メチル−３−オキサペンチル、２−メチル−３
−オキサ−ヘキシル、６−メチルオクトキシ、６−メチ
ルオクタノイルオキシ、５−メチルヘプトイルオキシカ
ルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレ
リルオキシまたは４−メチルヘキサノイルオキシであ
る。
分枝鎖状基R1またはR2は不斉炭素原子を有する光学活
性有機基であることができる。この不斉炭素原子は好ま
しくは、２個の異なって置換されているＣ原子と、Ｈ原
子と、ハロゲン（特にＦ、ClまたはBr）、それぞれＣ原
子１〜５個を有するアルキルおよびアルコキシおよびCN
よりなる群から選ばれる置換基とに結合している。光学
活性有機基Ｒ＊は好ましくは、次式を有する： 〔式中Ｘ′は−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ
−、−CO−、−Ｏ−、−Ｓ−、−CH＝CH−、−CH＝CH−
COO−または単結合であり、 ＱはＣ原子１〜５個を有するアルキレンであり、これ
らの基中に存在し、Ｘに結合していないCH2基は−Ｏ
−、−CO−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−または−CH＝CH−
により置き換えられていてもよく、あるいはＱは単結合
であり、 ＹはCN、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり、そ
して ＲはＹとは異なる、Ｃ原子１〜18個を有するアルキル
基であり、これらの基中に存在する１個のCH2基または
隣接していない２個の基は−Ｏ−、−CO−、−Ｏ−CO
−、−CO−Ｏ−および（または）−CH＝CH−により置き
換えられていてもよい〕。
Ｘ′は好ましくは−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH＝CH
−COO−（トランス）または単結合である。−CO−Ｏ−
および−Ｏ−CO−が特に好ましい。
Ｑは好ましくは−CH2−、CH2CH2−または単結合であ
り、特に好ましくは単結合である。
Ｙは好ましくはCH3、−CNまたはCl、特に好ましくは
−CNである。
Ｒは好ましくはＣ原子１〜10個、特に１〜７個を有す
る直鎖状アルキルである。
式Ｉで示される特に好ましい一群の化合物は、その分
子中に存在する側鎖基R1およびR2が直鎖状である化合物
を包含する。
式Ｉで示される化合物の好ましい一群はラテラルに置
換されている環が外側の位置に存在し、そしてｍが０で
ある化合物よりなる。
従って、３個の核を有し、同時にラテラルに置換され
ている環が外側に存在する化合物が特に好ましい。
式Ｉで示される化合物が光学活性である場合に、R1ま
たはR2として基−OCORを有し、この基中に存在するアル
キル基が好ましくは分枝鎖状であり、そしてこれらの基
中に存在する１個のCH2基が−CH−ハロゲン、ハロゲン
（好ましくは塩素）、あるいは−CHCN−により置き換え
られている相当する化合物が特に好ましい。この場合
に、特に好適な基はOCOCH（Cl）−CH（CH3）２、（２−
クロロ−３−メチルブチリルオキシ）、−OCOCH（Cl）
−CH（CH3）−C2H5、（２−クロロ−３−メチルバレリ
ルオキシ）または−OCOCH（Cl）−CH2−CH（CH3）２、
（２−クロロ−４−メチルバレリルオキシ）である。
基R1または基R2のうちの他方は好ましくはＲまたはOR
である。
基−OCOR＊中に不斉Ｃ原子を含む式Ｉで示される光学
活性化合物において、環上のラテラル置換基は好ましく
はフツ素または塩素である。これらの化合物は好ましく
は２個または３個の核を有する。
式Ｉ並びに前記のおよび後記の部分式で示される化合
物の中で、その分子中に含まれている基の少なくとも一
つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好まし
い。特に好ましい狭い群の化合物は下記の式I1〜I37で
示される化合物である： RO−PheCl−COO−Phe−Phe−Ｒ I1 RO−PheF−COO−Phe−Phe−Ｒ I2 Ｒ−PheX−COO−Phe−Phe−OR I3 RO−PheX−COO−Phe−Phe−OR I4 RO−PheX−COO−Phe−Cy−Cy−Ｒ I5 RO−PheCl−COO−Phe−Cy−Ｒ I6 Ｒ−PheCN−COO−Phe−Cy−Ｒ I7 RO−Phe−OCH2−PheX−COO−Phe−Phe−Ｒ I8 Ｒ−Phe−CH2CH2−PheX−COO−Phe−Phe−Ｒ I9 Ｒ−Phe−CH2O−PheX−COO−Cy−Cy−Ｒ I10 Ｒ−PheX−COO−Phe−CH2O−Phe−Ｒ I11 RO−Phe−PheX−COO−Phe−Phe−Ｒ I12 RO−Phe−PheX−COO−Cy−CY−Ｒ I13 Ｒ−Phe−PheX−COO−Phe−Phe−OR I14 RO−Phe−PheX−COO−Phe−Phe−OR I15 Ｒ−Cy−PheX−COO−Phe−Phe−Ｒ I16 Ｒ−PheX−COO−Cy−CH2CH2−Phe−OR I17 Ｒ−PheX−Phe−COO−Phe−OR I18 Ｒ−PheX−Phe−COO−Cy−Ｒ I19 RO−Phe−PheX−COO−Phe−Ｒ I20 RO−Phe−PheX−COO−Cy−Ｒ I21 Ｒ−PheX−Phe−COO−Phe−Phe−OR I22 RO−Phe−PheX−Phe−COO−Cy−Ｒ I23 RO−PheF−COO−Phe−CH2CH2−Phe−Ｒ I24 RO−Phe−PheX−COO−Phe−Cy−Ｒ I25 Ｒ−Cy−PheX−COO−Cy−Phe−OR I26 Ｒ−Phe−PheX−COO−Phe−CH2CH2−Phe−Ｒ I27 RCOO−PheX−COO−Phe−Phe−Ｒ２＊ I32 Ｒ−PheX−COO−Phe−Phe−Ｒ２＊ I33 Ｒ−PheX−Phe−COO−Phe−Ｒ２＊ I34 RO−PheX−Phe−COO−Phe−Ｒ２＊ I35 RO−PheX−COO−Phe−Ｒ２＊ I36 RO−PheX−COO−Phe−Phe−Ｒ２＊ I37 前記式において、Ｒ２＊はR1およびR2に係り前記した
ような光学活性有機基である。
前記式において、ＸおよびＲは前記の好ましい意味を
有する。
Sc相を含まない式Ｉで示される化合物、特に式Ｉで示
される光学活性化合物は同様に、本発明による強誘電性
液晶相の成分として適している。式Ｉで示される化合物
はまた、ネマチツク液晶相の成分として、たとえば逆転
ねじれを回避するために、適当である。
式Ｉで示される化合物は文献〔たとえばHouben−Weyl
によるMethoden der Organischen Chemie（Georg−Thie
me出版社、Stuttgart市）のような標準的学術書〕に記
載されているようなそれ自体既知の方法により、特に、
あげられている反応に適する既知の反応条件の下で製造
される。それ自体既知であって、ここでは詳細に説明さ
れていない変法も使用できる。
原料物質は所望により、これらの化合物はこれらを反
応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉ
で示される化合物を生成するような方法で、その場で生
成させることもできる。
従って、式Ｉで示される化合物は式Ｉにおいて、Ｈ原
子の代わりに１個または２個以上の還元できる基および
（または）Ｃ−Ｃ結合を有する相当する化合物を還元す
ることにより製造できる。
好適に使用できる還元できる基はカルボニル基、特に
ケト基、さらにまた、たとえば遊離のまたはエステル化
されているヒドロキシ基、あるいは芳香族に結合してい
るハロゲン原子である。
還元は、存在するいずれのCN基も確実に残留する条件
下に、好ましくは０゜〜約100゜の温度および１〜200バ
ールの圧力において、不活性溶媒、たとえばメタノー
ル、エタノールまたはイソプロパノールのようなアルコ
ール、テトラヒドロフラン（THF）またはジオキサンの
ようなエーテル、酢酸エチルのようなエステル、酢酸の
ようなカルボン酸、あるいはシクロヘキサンのような炭
化水素中で接触水素添加により行なう。好適な触媒はPt
またはPdのような貴金属であり、これらは酸化物の形で
（たとえばPtO2またはPdO）、支持体上で（たとえば木
炭、炭酸カルシウムまたは炭酸ストロンチウム上のP
d）、あるいは微粉砕した形で使用される。
式Ｉで示される化合物はまた、相当するカルボン酸化
合物またはその反応性誘導体の一種を相当するアルコー
ルまたはフエノール化合物あるいはその反応性誘導体の
一種でエステル化することにより製造することができ
る。
前記カルボン酸化合物の特に適当な反応性誘導体は酸
ハライド化合物、中でもクロリドおよびブロミド、およ
びまた酸無水物、アジド化合物あるいはエステル化合
物、特にアルキル基にＣ原子１〜４個を有するアルキル
エステル化合物である。使用できる前記アルコールまた
はフエノール化合物の反応性誘導体は相当する金属アル
コレートまたはフエノレートであり、この化合物中に存
在する金属は好ましくはNaまたはＫのようなアルカリ金
属である。
エステル化は有利には、不活性溶媒の存在下に行な
う。特に適当な溶媒はジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチ
ルエーテル、THF、ジオキサンまたはアニソールのよう
なエーテル、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノ
ンのようなケトン、DMFまたはリン酸ヘキサメチルトリ
アミドのようなアミド、ベンゼン、トルエンまたはキシ
レンのような炭化水素、四塩化炭素またはテトラクロロ
エチレンのようなハロゲノ炭化水素、ジメチルスルホキ
シドまたはスルホランのようなスルホキシドである。水
不混和性溶媒を同時に有利に使用でき、これによりエス
テル化中に生成された水を共沸蒸溜により留去できる。
場合により、エステル化用溶媒として、過剰の有機塩
基、たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチルアミ
ンを使用することもできる。エステル化はまた溶媒の不
存在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの存在下
に単純に加熱することにより行なうこともできる。反応
温度は通常、−50〜＋250゜、好ましくは−20゜〜＋80
゜である。これらの温度で、エステル化反応は一般に15
分〜48時間後に完了する。
詳細には、エステル化の反応条件はほとんど使用する
原料物質の種類に依存する。すなわち、遊離カルボン酸
は遊離アルコールまたはフエノールと一般に強酸、たと
えば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反応させ
る。好適な反応方法は酸無水物または特に酸クロリドを
アルコールと、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方
法であり、この場合に塩基としては、水酸化ナトリウム
または水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムま
たは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩あ
るいは炭酸水素塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウム
のようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムのよう
なアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリンのよ
うな有機塩基が特に重要である。もう一つの好適なエス
テル化方法は上記のアルコールまたはフエノールを先ず
たとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのエタ
ノール溶液で処理することによりナトリウムアルコレー
トまたはナトリウムフエノレートあるいはカリウムアル
コレートまたはカリウムフエノレートに変換し、そのア
ルコレートまたはフエノレートを単離し、次いでアセト
ン中またはジエチルエーテル中に炭酸水素ナトリウムま
たは炭酸カリウムとともに、攪拌しながら懸濁し、この
懸濁液にジエチルエーテル、アセトンまたはDMF中の酸
クロリドまたは酸無水物の溶液を、好ましくは約−25゜
〜＋20゜の温度で加えることよりなる方法である。
本発明による相は好ましくは、式Ｉで示される化合物
を少なくとも３種、特に少なくとも５種含有する、非カ
イラル性基材混合物が式Ｉで示される化合物に加えて、
負の誘電異方性または比較的低い正の誘電異方性を有す
る別種の成分の少なくとも一種を含有する本発明による
カイラルにチルトされたスメクチツク液晶相は特に好ま
しい。非カイラル性基材においてこの（またはこれら
の）成分は基材混合物の１〜50％、好ましくは10〜25％
を構成することができる。比較的低い正の誘電異方性ま
たは負の誘電異方性を有する適当な別の成分は下記の部
分式III a〜III pで示される化合物である： R4およびR5はそれぞれ、好ましくはＣ原子３〜12個を
それぞれ有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルカノ
イルオキシまたはアルコキシカルボニルである。Ｘ″は
ＯまたはＳ、好ましくはＯである。ｎは０または１であ
る。
部分式III a、III b、III dおよびIII fにおいて、R4
およびR5がそれぞれ好ましくはＣ原子５〜10個をそれぞ
れ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである相当す
る化合物が特に好ましい。
部分式III c、III hおよびIII iで示される化合物は
融点を低下させるための添加剤として適しており、通
常、多くて５％、好ましくは１〜３％の量で基材混合物
に添加する。部分式III c、III hおよびIII iで示され
る化合物において、R4およびR5は好ましくはＣ原子２〜
７個、好適には３〜５個を有する直鎖状アルキルであ
る。本発明による相の融点を低下させるために適するも
う一種の化合物は下記式で示される化合物である： （式中R4およびR5はIII c、III hおよびIII iに係り好
適なものとして前記した意味を有する）。
さらにまた、負の誘電異方性を有する適当な別種の化
合物は下記の構造要素Ａ、ＢまたはＣを有する化合物で
ある： この種の好適な化合物は式IV a、IV bおよびIV cに相当
する： Ｒ′−Q3−Q4−Ｒ IV c Ｒ′およびＲ″はそれぞれ好ましくはＣ原子２〜10個
をそれぞれ有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基
である。Q1およびQ2はそれぞれ1,4−フエニレン、トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、4,4′−ビフエニリル、
４−（トランス−４−シクロヘキシル）−フエニルまた
はトランス，トランス−4,4′−ビシクロヘキシルであ
り、あるいは基Q1および基Q2のうちの一方はまた単結合
であることができる。
Q3およびQ4はそれぞれ1,4−フエニレン、4,4′−ビフ
エニリルまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであ
る。基Q3および基Q4のうちの一方はまた1,4−フエニレ
ンであり、この基中に存在する少なくとも１個のCH基が
Ｎにより置き換えられている基であることができる。Ｒ
は構造 で示される不斉炭素原子を有する光学活性基である。式
IV cで示される特に好ましい化合物は次式IV c′で示さ
れる化合物である： （式中Ａは1,4−フエニレンまたはトランス−1,4−シク
ロヘキシレンであり、そしてｎは０または１である）。
式Ｉで示される化合物はまは、ネマチツク液晶相の成
分としても適している。本発明によるこれらの液晶相は
２〜15種、好ましくは３〜12種の成分よりなり、これら
の成分のうちの少なくとも一種は式Ｉで示される化合物
である。他の成分は好ましくはネマチツクまたはネマト
ゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリ
デンアニリン化合物、ビフエニル化合物、ターフエニル
化合物、フエニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化
合物、フエニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカ
ルボキシレート化合物、フエニルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルビフエニル化合物、シクロヘキシル
シクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフタレン化合
物、1,3−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、4,4′
−ビス−シクロヘキシルビフエニル化合物、フエニル−
またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フエニル−ま
たはシクロヘキシルジオキサン化合物、フエニル−また
はシクロヘキシル−1,3−ジチアン化合物、１−フエニ
ル−２−シクロヘキシルエタン化合物、場合によりハロ
ゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフエニル
エーテル化合物、トラン化合物および置換されているケ
イ皮酸化合物の群の既知物質から選択される。
このような液晶相の成分として適する最も重要な化合
物は次式Ｖで示すことができる特徴を有する： R6−Ｌ−Ｇ−Ｅ−R7 Ｖ 〔式中ＬおよびＥはそれぞれ1,4−ジ置換ベンゼンおよ
びシクロヘキサン環、4,4′−ジ置換ビフエニル、フエ
ニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサ
ン系、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン
環、2,6−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロ
ナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリン
を含む群からの炭素環状または複素環状環系であり、 Ｇは−CH＝CH− −Ｎ（Ｏ）＝Ｎ− ＝CH＝−CY− −CH＝Ｎ（Ｏ）− −Ｃ＝Ｃ− −CH2−CH2− −CO−Ｏ− −CH2−Ｏ− −CO−Ｓ− −CH2−Ｓ− −CH＝Ｎ− −COO−Phe−COO− またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは
塩素、あるいはCNでありそしてR6およびR7は炭素原子18
個まで、好ましくは８個までを有するアルキル、アルコ
キシ、アルカノイルオキシあるいはアルコキシカルボニ
ルオキシであり、または基R6および基R7の一つまたはC
N、NC、NO2、CH3、Ｆ、ClまたはBrであることができ
る〕。
これらの化合物の大部分の場合に、R6およびR7は相互
に異なり、これらの基の一方は通常、アルキルまたはア
ルコキシ基である。しかしながら、提案されているその
他の種々の置換基も慣用である。かなりのこのような物
質またはその混合物は市販されている。これらの物質の
全部は文献からの既知の方法により製造できる。
本発明による液晶相は式Ｉで示される化合物の１種ま
たは２種以上を約0.1〜99％、好ましくは10〜95％の量
で含有する。
式Ｉで示される化合物の１種または２種以上を0.1〜4
0％、好ましくは0.5〜30％の量で含有する、本発明によ
るデイスコテイツクはさらにまた好ましい。
本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で調製す
る。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温
度で溶解させる。
本発明による液晶相は適当な添加剤を使用することに
より、これらを従来開示されているタイプの全部の液晶
表示素子で使用できるような方法で変性することができ
る。
このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献
に広く記載されている。たとえば、導電性を改善するた
めに、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシ
ル−アンモニウム４−ヘキシルオキシベゾエート、テト
ラブチルアンモニウムテトラフエニルボラネートまたは
クラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、たと
えばB.I.Haller等によるMol.Cryst.Liq.Cryst.24巻、24
9〜258頁（1973年）を参照できる〕を添加でき、着色ゲ
スト−ホスト系を生成するために二色性染料を添加で
き、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマチ
ツク相の配向を変えるための物質を添加できる。このよ
うな物質はたとえば、西ドイツ国公開特許出願公報第2,
209,127号、同第2,240,854号、同第2,321,632号、同第
2,338,281号、同第2,450,088号、同第2,637,430号、同
第2,853,728号および同第2,902,177号に記載されてい
る。
次例は本発明を制限することなく、説明するためのも
のである。m.p.＝融点であり、そしてc.p.＝透明点であ
る。本明細書全体を通して、パーセンテージは重量によ
る。全ての温度は摂氏度で示す。さらにまた、記号は次
の意味を有する： C:結晶固体状態、S:スメクチツク相（符号は相タイプの
特徴を示す）、N:ネマチツク状態、Ch:コレステリツク
相、I:等方性相。二種の記号間の数値は転移温度を摂氏
度で示すものである。
例 １ ３−フルオロ−４−ｎ−ヘプチルオキシベンゾイルク
ロリド27.3gを４′−ｎ−ペンチル−ヒドロキシビフエ
ニル24.0g、ピリジン7.9gおよびトルエン150mlの混合物
に100℃で攪拌しながら加え、反応混合物をこの温度で
さらに６時間保持する。
塩酸塩を吸引により別した後に、液を蒸発させ、
残留物を再結晶させ、４−（３−フルオロ−４−ｎ−ヘ
プチルオキシベンゾイルオキシ）−４′−ｎ−ペンチル
ビフエニルを得る、C117゜Sc132゜N172゜Ｉ。
同様にして、下記の化合物を製造する： ４−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ペンチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ペンチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ペンチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ペンチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（１−メチルヘプトキシ）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ペンチルビフエニル（光学活
性） ４−〔３−フルオロ−４−（２−オクチルオキシ）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘプチルビフエニル（光学活
性）、C36゜SB68゜Sc＊78゜Ch85゜Ｉ ４−〔３−フルオロ−４−（２−オクチルオキシ）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル（光学活
性）、C46゜Sc＊Ch78゜Ch82.5゜Ｉ ４−〔３−フルオロ−４−（２−オクチルオキシ）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルオキシビフエニル（光
学活性）、C86゜Sc＊107゜Ch118゜Ｉ ４−〔３−フルオロ−４−（２−オクチルオキシ）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルオキシビフエニル（光
学活性）、C64.5゜Sc＊97゜Ch99.8゜Ｉ ４−〔３−フルオロ−４−（２−オクチルオキシ）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ドデシルオキシビフエニル（光
学活性）、C61゜Sc＊110゜Ｉ ４−〔３−フルオロ−４−（２−オクチルオキシ）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルオキシビフエニル（光
学活性）、C113゜Sc＊145゜Ch161゜Ｉ Ｐ−オクチルオキシ−フエニル３−フルオロ−４−（７
−メトキシ）ベンゾエート（光学活性）、C52゜Sc＊62
゜Ｉ ４−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘキシルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘキシルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘキシルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘキシルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−（１−メチルヘプトキシ）ベ
ンゾイルオキシ）−４′−ヘキシルビフエニル（光学活
性） ４−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘプチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘプチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘプチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘプチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘプチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（１−メチルヘプトキシ）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ヘプチルビフエニル（光学活
性） ４−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（１−メチルヘプトキシ）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル（光学活
性） ４−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ノニルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ノニルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ノニルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ノニルビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ノニルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（１−メチルヘプトキシ）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ノニルビフエニル（光学活
性） ４−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ペンチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ペンチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ペンチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ペンチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘキシルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘキシルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘキシルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘキシルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘプチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘプチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘプチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘプチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘプチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルオキシビフエニル、C110゜Sc16
7゜N184゜Ｉ ４−（３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル、C115゜Sc158
゜N164゜Ｉ ４−（３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−〔３−ブロモ−４−（１−メチルヘプトキシ）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルオキシビフエニル（光
学活性） ４−（３−クロロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（１−メチルヘプトキシ）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルオキシビフエニル、C6
2゜Sc＊97゜Ch98゜I Ps＝−166nC/cm2（光学活性） ４−〔３−クロロ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル（光学活性）、C79゜Sc＊121.5Ch146
゜Ｉ ４−（３−フルオロ−４−ペンチルベンゾイルオキシ）
−４′−ペンチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルベンゾイルオキシ）
−４′−ペンチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルベンゾイルオキシ）
−４′−ペンチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−オクチルベンゾイルオキシ）
−４′−ペンチルオキシビフエニル ４−（３−フルオロ−４−ノニルベンゾイルオキシ）−
４′−ペンチルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−ペンチルベンゾイルオキシ）−
４′−ヘキシルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−
４′−ヘキシルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾイルオキシ）−
４′−ヘキシルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４′−ヘキシルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−ノニルベンゾイルオキシ）−
４′−ヘキシルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ペンチルベンゾイルオキシ）−
４′−ヘプチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−
４′−ヘプチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ヘプチルベンゾイルオキシ）−
４′−ヘプチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４′−ヘプチルオキシビフエニル ４−（３−クロロ−４−ノニルベンゾイルオキシ）−
４′−ヘプチルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−ペンチルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−ブロモ−４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル、C72゜Sc123゜N136゜
Ｉ ４−（３−ブロモ−４−ノニルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−シアノ−４−ペンチルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−シアノ−４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−シアノ−４−ヘプチルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル ４−（３−シアノ−４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル、C52゜Sc116゜SA142
゜Ｉ ４−（３−シアノ−４−ノニルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ〕−４′−（４−メチルヘキシル）−ビフエニル
（光学活性）、C90゜Sc＊123゜Ch139゜Ｉ ４−〔３−フルオロ−４−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ〕−４′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）
−ビフエニル（光学活性）、C57゜Sc＊115゜SA150゜Ｉ ４−〔３−フルオロ−４−デシルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）−
ビフエニル（光学活性）、C84゜Sc＊118゜SA152゜Ｉ ４−〔３−フルオロ−４−デシルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（１−メチルペンチルオキシカルボニル）
−ビフエニル（光学活性）、C88゜SA136゜Ｉ ４−〔３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ〕−４′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）
−ビフエニル（光学活性）、C98゜Sc＊120゜SA154゜N15
7゜Ｉ ４−〔３−クロロ−４−（オクチルカルボニルオキシ）
ベンゾイルオキシ〕−４′−（２−クロロ−３−メチル
ペンチルオキシカルボニル）−ビフエニル（光学活
性）、C87゜Sc＊98゜N126゜Ｉ ４−〔３−クロロ−４−（オクチルカルボニルオキシ）
ベンゾイルオキシ〕−４′−（２−クロロ−３−メチル
ブチリルオキシ）−ビフエニル（光学活性）、C85゜Sc
＊123゜N138゜Ｉ 例 ２ C41゜SA116゜N145゜Ｉを有する４−（３−ブロモ−４
−ｎ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）−４′−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルが例１と同様にして４′−ｎ−
ペンチル−４−ヒドロキシビシクロヘキシルと３−ブロ
モ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾイルクロリドとの反
応により得られる。
同様にして下記の化合物を製造する： ４−（３−ブロモ−４−プロピルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ブチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−プロピルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ブチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ブチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ブチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ブチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ブチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ブチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ブチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ブチルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−プロピルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ブチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−プロピルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘプチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−ブチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘプチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘプチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘプチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘプチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ヘプチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘプチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−プロピルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−ブチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−クロロ−４−プロピルベンゾイルオキシ）−
４′−ノニルビシクロヘキシル ４−（３−クロロ−４−ブチルベンゾイルオキシ）−
４′−ノニルビシクロヘキシル ４−（３−クロロ−４−ペンチルベンゾイルオキシ）−
４′−ノニルビシクロヘキシル ４−（３−クロロ−４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−
４′−ノニルビシクロヘキシル ４−（３−クロロ−４−ヘプチルベンゾイルオキシ）−
４′−ノニルビシクロヘキシル ４−（３−クロロ−４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４′−ノニルビシクロヘキシル ４−（３−クロロ−４−ノニルベンゾイルオキシ）−
４′−ノニルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル、C64゜SA141゜
N146゜Ｉ ４−（３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ヘキシルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルビシクロヘキシル ４−（３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルビシクロヘキシル 例 ３ 原料化合物として、４′−ｎ−ペンチル−４−ヒドロ
キシビフエニルおよび３−フルオロ−４−（４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）ベンゾイルクロリドを使用し、
例１と同様にして、４−〔３−フルオロ−４−（４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ〕−４′
−ｎ−ペンチルビフエニルが得られる。m.p.122゜,Sc11
1゜Ｎ＞275 I。
同様にして下記の化合物を製造する： ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−オクチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ノニルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−オクチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ノニルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−オクチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ノニルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−オクチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ノニルシクロヘキシル）
ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘプトキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘプトキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘプトキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−オクチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘプトキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ノニルシクロヘキシル）
ベンゾイルオキシ〕−４′−ヘプトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−オクトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−オクトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−オクトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−オクチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−オクトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ノニルシクロヘキシル）
ベンゾイルオキシ〕−４′−オクトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−オクチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ノニルシクロヘキシル）
ベンゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ノニルオキシビフエニ
ル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ノニルオキシビフエニ
ル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ノニルオキシビフエニ
ル ４−〔３−クロロ−４−（４−オクチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイルオキシ〕−４′−ノニルオキシビフエニ
ル ４−〔３−クロロ−４−（４−ノニルシクロヘキシル）
ベンゾイルオキシ〕−４′−ノニルオキシビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘキシルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ペンチルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘプチルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−オクチルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ノニルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘキシルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ペンチルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘプチルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−オクチルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ノニルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘキシルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ペンチルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ヘプチルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−オクチルフエニル）ベ
ンゾイルオキシ〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−（４−ノニルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ヘキシルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ペンチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ヘプチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−オクチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ノニルフエニル）ベンゾ
イルオキシ〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ヘキシルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクトキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ペンチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクトキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ヘプチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクトキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−オクチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクトキシビフエニル ４−〔３−シアノ−４−（４−ノニルフエニル）ベンゾ
イルオキシ〕−４′−オクトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘキシルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘプトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ペンチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘプトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘプチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘプトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−オクチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ヘプトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ノニルフエニル）ベンゾ
イルオキシ〕−４′−ヘプトキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘキシルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ペンチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘプチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−オクチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ノニルフエニル）ベンゾ
イルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘキシルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ノニルオキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ペンチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ノニルオキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ヘプチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ノニルオキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−オクチルフエニル）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−ノニルオキシビフエニル ４−〔３−クロロ−４−（４−ノニルフエニル）ベンゾ
イルオキシ〕−４′−ノニルオキシビフエニル ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−クロロ−４−ヘキシル
フエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−クロロ−４−ペンチル
フエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−クロロ−４−ヘプチル
フエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−クロロ−４−オクチル
フエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−クロロ−４−ノニルフ
エニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−クロロ−４−ヘ
キシルオキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−クロロ−４−ペ
ンチルオキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−クロロ−４−ヘ
プチルオキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−クロロ−４−オ
クチルオキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−クロロ−４−ノ
ニルオキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−フルオロ−４−ペンチ
ルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−フルオロ−４−オクチ
ルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−フルオロ−４−ノニル
フエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−シアノ−４−ヘキシル
オキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−シアノ−４−ペンチル
オキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−シアノ−４−ヘプチル
オキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−シアノ−４−オクチル
オキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−シアノ−４−ノニルオ
キシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−クロロ−４−ヘ
キシルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−クロロ−４−ペ
ンチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−クロロ−４−ヘ
プチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−クロロ−４−オ
クチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−クロロ−４−ノ
ニルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ヘキシルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
ヘキシルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ヘキシルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
ペンチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ヘキシルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
ヘプチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ヘキシルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
オクチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ヘキシルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
ノニルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ヘプチルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
ヘキシルオキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ヘプチルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
ペンチルオキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ヘプチルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
ヘプチルオキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ヘプチルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
オクチルオキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ヘプチルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
ノニルオキシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−オクチルオキシフエニル４−〔３−シアノ−４−ヘ
キシルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−オクチルオキシフエニル４−〔３−シアノ−４−ペ
ンチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−オクチルオキシフエニル４−〔３−シアノ−４−ヘ
プチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−オクチルオキシフエニル４−〔３−シアノ−４−オ
クチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−オクチルオキシフエニル４−〔３−シアノ−４−ノ
ニルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ノニルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−ヘ
キシルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ノニルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−ペ
ンチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ノニルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−ヘ
プチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ノニルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−オ
クチルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−ノニルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−ノ
ニルフエニル〕−ベンゾエート ｐ−デシルフエニル４−〔３−クロロ−４−ヘキシルオ
キシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−デシルフエニル４−〔３−クロロ−４−ペンチルオ
キシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−デシルフエニル４−〔３−クロロ−４−ヘプチルオ
キシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−デシルフエニル４−〔３−クロロ−４−オクチルオ
キシフエニル〕−ベンゾエート ｐ−デシルフエニル４−〔３−クロロ−４−ノニルオキ
シフエニル〕−ベンゾエート ｐ−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フエニル４
−〔３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル〕−ベ
ンゾエート（光学活性）、C62゜Sc＊125゜SA171゜Ｉ ｐ−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フエニル４
−〔３−フルオロ−４−デシルオキシフエニル〕−ベン
ゾエート（光学活性）、C54゜Sc＊124゜SA166゜Ｉ ｐ−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フエニル４
−〔３−クロロ４−オクチルオキシフエニル〕−ベンゾ
エート（光学活性）、C40゜Sc＊59゜SA146゜Ｉ ｐ−ペンチルフエニル４−〔３−フルオロ−４−（６−
メチルオクチルオキシ）フエニル〕−ベンゾエート（光
学活性）、C56゜Sc＊140゜SA158゜Ｉ ｐ−オクチルフエニル４−〔３−フルオロ−４−（６−
メチルオクチルオキシ）フエニル〕−ベンゾエート（光
学活性）、C61゜Sc＊144゜SA151゜Ｉ Ｐ−ヘプチルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−ベンゾエー
ト（光学活性）、C83゜Sc＊168゜SA172゜Ｉ Ｐ−ドデシルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−ベンゾエー
ト（光学活性）、C66゜Sc＊158゜SA161゜Ｉ Ｐ−ペンチルオキシカルボニルフエニル４−〔３−フル
オロ−４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−
ベンゾエート（光学活性）、C70゜Sc＊134゜SA170゜Ｉ Ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔３−フルオロ−４−
（２−オクチルオキシ）フエニル〕−ベンゾエート（光
学活性）、C56゜Sc＊98゜Ch112゜Ｉ Ｐ−オクチルオキシフエニル ４−〔３−フルオロ−４
−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−ベンゾエート
（光学活性）、C52゜Sc＊104゜Ch109゜Ｉ ｐ−（２−メチルブチルオキシ）−フエニル４−〔３−
クロロ−４−オクチルオキシフエニル〕−ベンゾエート
（光学活性）、C78゜Sc＊114゜SA138゜Ｉ ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル４−〔３
−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル〕−ベンゾエ
ート（光学活性）、C80゜Sc＊164゜SA174゜Ｉ 例 ４ DCC（ジシクロヘキシルカルボジイミド）6.0ミリモル
を４−〔３−クロロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ〕−４′−ヒドロキシビフエニル5.5ミリモル（こ
の化合物は4,4′−ジヒドロキシビフエニルを３−クロ
ロ−４−オクチルオキシ安息香酸でDCCの存在の下でエ
ステル化することにより製造できる）、２−クロロ−３
−メチル酪酸6.0ミリモルおよび塩化メチレン100ml中に
室温で攪拌しながら加える。
24時間攪拌した後に、粗製混合物をシリカゲルカラム
上で塩化メチレンを用いて過する。蒸発および再結晶
の後に、光学活性の４−〔３−クロロ−４−オクチルオ
キシベンゾイルオキシ〕−４′−（２−クロロ−３−メ
チルブチリルオキシ）−ビフエニルが得られる、C79゜S
c＊121.5゜Ch146゜Ｉ。
同様にして、下記の光学活性化合物を製造する： ４−〔３−クロロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−クロロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−クロロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−クロロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−クロロ−４−デシルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−クロロ−４−ペンチルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−クロロ−４−ヘキシルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−クロロ−４−ヘプチルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−クロロ−４−オクチルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−クロロ−４−ノニルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−クロロ−４−デシルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオ
キシ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオ
キシ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−デシルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−ペンチルベンゾイルオキシ〕
−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−
ビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−ヘキシルベンゾイルオキシ〕
−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−
ビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−ヘプチルベンゾイルオキシ〕
−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−
ビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−オクチルベンゾイルオキシ〕
−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−
ビフエニル ４−〔３−フルオロ−４−ノニルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−フルオロ−４−デシルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−シアノ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−シアノ−４−デシルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル ４−〔３−シアノ−４−ペンチルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−シアノ−４−ヘキシルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−シアノ−４−ヘプチルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−シアノ−４−オクチルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−シアノ−４−ノニルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル ４−〔３−シアノ−４−デシルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル 例 ５ DCC0.012モルを４−ペンチルフエニル−３−クロロ−
４−ヒドロキシベンゾエート0.01モル〔この化合物は３
−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸を４−ペンチルフエ
ニルで、硫酸およびホウ酸を添加してエステル化するこ
とにより得られる（J.org.Chem.40巻（1975年）2998頁
参照）〕、２−クロロ−３−メチル酪酸0.012モルおよ
び塩化メチレン100mlに室温で攪拌しながら加える。例
３と同様にしてさらに通常の仕上げ処理を行ない、４−
ペンチルフエニル３−クロロ−４−（２−クロロ−３−
メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート（光学活性）を
得る。
同様にして、下記の光学活性化合物を製造する： ４−ヘキシルフエニル３−クロロ−４−（２−クロロ−
３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘプチルフエニル３−クロロ−４−（２−クロロ−
３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−オクチルフエニル３−クロロ−４−（２−クロロ−
３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ノニルフエニル３−クロロ−４−（２−クロロ−３
−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−デシルフエニル３−クロロ−４−（２−クロロ−３
−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ペンチルオキシフエニル３−クロロ−４−（２−ク
ロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘキシルオキシフエニル３−クロロ−４−（２−ク
ロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘプチルオキシフエニル３−クロロ−４−（２−ク
ロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−オクチルオキシフエニル３−クロロ−４−（２−ク
ロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ノニルオキシフエニル３−クロロ−４−（２−クロ
ロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−デシルオキシフエニル３−クロロ−４−（２−クロ
ロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ペンチルフエニル３−フルオロ−４−（２−クロロ
−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘキシルフエニル３−フルオロ−４−（２−クロロ
−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘプチルフエニル３−フルオロ−４−（２−クロロ
−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−オクチルフエニル３−フルオロ−４−（２−クロロ
−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ノニルフエニル３−フルオロ−４−（２−クロロ−
３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−デシルフエニル３−フルオロ−４−（２−クロロ−
３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ペンチルオキシフエニル３−フルオロ−４−（２−
クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘキシルオキシフエニル３−フルオロ−４−（２−
クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘプチルオキシフエニル３−フルオロ−４−（２−
クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−オクチルオキシフエニル３−フルオロ−４−（２−
クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ノニルオキシフエニル３−フルオロ−４−（２−ク
ロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−デシルオキシフエニル３−フルオロ−４−（２−ク
ロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ペンチルフエニル３−シアノ−４−（２−クロロ−
３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘキシルフエニル３−シアノ−４−（２−クロロ−
３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘプチルフエニル３−シアノ−４−（２−クロロ−
３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−オクチルフエニル３−シアノ−４−（２−クロロ−
３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ノニルフエニル３−シアノ−４−（２−クロロ−３
−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−デシルフエニル３−シアノ−４−（２−クロロ−３
−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ペンチルオキシフエニル３−シアノ−４−（２−ク
ロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘキシルオキシフエニル３−シアノ−４−（２−ク
ロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ヘプチルオキシフエニル３−シアノ−４−（２−ク
ロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−オクチルオキシフエニル３−シアノ−４−（２−ク
ロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−ノニルオキシフエニル３−シアノ−４−（２−クロ
ロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート ４−デシルオキシフエニル３−シアノ−４−（２−クロ
ロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾエート （４′−ペンチルビフエニル−４−イル）３−クロロ−
４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベン
ゾエート （４′−ヘキシルビフエニル−４−イル）３−クロロ−
４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベン
ゾエート （４′−ヘプチルビフエニル−４−イル）３−クロロ−
４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベン
ゾエート （４′−オクチルビフエニル−４−イル）３−クロロ−
４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベン
ゾエート （４′−ノニルビフエニル−４−イル）３−クロロ−４
−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾ
エート （４′−デシルビフエニル−４−イル）３−クロロ−４
−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベンゾ
エート （４′−ペンチルオキシビフエニル−４−イル）３−ク
ロロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）
−ベンゾエート （４′−ヘキシルオキシビフエニル−４−イル）３−ク
ロロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）
−ベンゾエート （４′−ヘプチルオキシビフエニル−４−イル）３−ク
ロロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）
−ベンゾエート （４′−オクチルオキシビフエニル−４−イル）３−ク
ロロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）
−ベンゾエート （４′−ノニルオキシビフエニル−４−イル）３−クロ
ロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−
ベンゾエート （４′−デシルオキシビフエニル−４−イル）３−クロ
ロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−
ベンゾエート （４′−ペンチルビフエニル−４−イル）３−フルオロ
−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベ
ンゾエート （４′−ヘキシルビフエニル−４−イル）３−フルオロ
−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベ
ンゾエート （４′−ヘプチルビフエニル−４−イル）３−フルオロ
−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベ
ンゾエート （４′−オクチルビフエニル−４−イル）３−フルオロ
−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベ
ンゾエート （４′−ノニルビフエニル−４−イル）３−フルオロ−
４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベン
ゾエート （４′−デシルビフエニル−４−イル）３−フルオロ−
４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ベン
ゾエート （４′−ペンチルオキシビフエニル−４−イル）３−フ
ルオロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ベンゾエート （４′−ヘキシルオキシビフエニル−４−イル）３−フ
ルオロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ベンゾエート （４′−ヘプチルオキシビフエニル−４−イル）３−フ
ルオロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ベンゾエート （４′−オクチルオキシビフエニル−４−イル）３−フ
ルオロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ベンゾエート （４′−ノニルオキシビフエニル−４−イル）３−フル
オロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）
−ベンゾエート （４′−デシルオキシビフエニル−４−イル）３−フル
オロ−４−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）
−ベンゾエート 例 Ａ ４−（３−ブロモ−４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル35％、 ４−（３−シアノ−４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル30％、 ４−〔３−クロロ−４−（１−メチルヘプトキシ）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルオキシビフエニル（光
学活性）25％、および ４−（３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル10％ よりなる液晶相はC35゜Sc＊103゜SA111゜Ch129゜Ｉを有
し、そして−22nC/cm2の自発分極値Psを有する。
例 Ｂ ４−（３−ブロモ−４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル45％、 ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−オクチルオキシビフエニル25％、および ４−〔３−クロロ−４−（１−メチルヘプトキシ）ベン
ゾイルオキシ〕−４′−オクチルオキシビフエニル（光
学活性）30％、 よりなる液晶相はC37゜Sc＊106゜Ch123゜Ｉを有し、そ
して−27nC/cm2の自発分極値Psを有する。
例 Ｃ ４−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）−４′−ペンチルビフエニル15％、 ４−（３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−オクチルオキシビフエニル15％、 ４−〔３−クロロ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）
ベンゾイルオキシ〕−４′−オクチルビフエニル（光学
活性）25％、 ４−（３−シアノ−４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４′−オクチルオキシビフエニル35％、および ４−（３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）−４′−ペンチルビシクロヘキシル10％ よりなる液晶相はC23゜Sc＊89゜SA98゜Ch117゜Ｉを有
し、そして−23nC/cm2の自発分極値Psを有する。
例 Ｄ ４−〔３−クロロ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）
ベンゾイルオキシ〕−４′−オクチルオキシビフエニル
（光学活性）２％と下記の成分の混合物98％： ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル16％、 ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル10％、 トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピルシ
クロヘキサン11％、 トランス，トランス−４−プロピル−４′−プロポキシ
シクロヘキシルシクロヘキサン９％、 トランス，トランス−４−ペンチル−４′−メトキシシ
クロヘキシルシクロヘキサン８％、 トランス，トランス−４−ペンチル−４′−エトキシシ
クロヘキシルシクロヘキサン８％、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル−シクロヘキサン−
４′−カルボキシレート４％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル−シクロヘキサン−
４′−カルボキシレート４％、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル−シクロヘキサン−
４′−カルボキシレート４％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル−シクロヘキサン−
４′−カルボキシレート３％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２′
−フルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル６％、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２′
−フルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル４％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２′
−フルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル３％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフエ
ニル６％、および ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフエ
ニル４％、 よりなる液晶相はb.p.:101゜（extr.）および＋3.3のHT
Pを有する。
例 Ｅ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、 ２−ｐ−ヘプシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
23％、 ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（４′−オク
チルオキシビフエニル−４−イル）−シクロヘキサン28
％、 ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−（４′−ヘ
プチルビフエニル−４−イル）−シクロヘキサン14％、 ｒ−１−シアノ−１−（４−ペンチルシクロヘキシル）
−シス−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサン６％、および ４−〔３−クロロ−４−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ〕−４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ）−ビフエニル10％ よりなる液晶相はSc＊78゜SA83゜ch102゜Ｉを有し、そ
して20nC/cm2の自発分極値Psを有する。
例 Ｆ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
23％、 ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（４′−オク
チルオキシビフエニル−４−イル）−シクロヘキサン28
％、 ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−（４′−ヘ
プチルビフエニル−４−イル）−シクロヘキサン14％、 ｒ−１−シアノ−１−（４−ペンチルシクロヘキシル）
−シス−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサン６％、および ４−〔３−クロロ−４−オクチルベンゾイルオキシ〕−
４′−（２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ）−ビ
フエニル10％ よりなる液晶相はSc＊75゜SA78゜ch98゜Ｉを有し、そし
て18nC/cm2の自発分極値Psを有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲ−ルハ−ル，ト−マス ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタ ツト、クルト−シユマツヒヤ−−シユト ラ−セ93 (56)参考文献 特開 昭52−239（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−123392（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−87986（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−101345（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−113284（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−151582（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−36464（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−62549（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−62550（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−122440（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−223891（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−122250（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−210056（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−229842（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−238762（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−249953（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−257948（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−123153（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−178544（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−181239（ＪＰ，Ａ) 米国特許3971824（ＵＳ，Ａ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも２種の液晶成分を含む強誘電性
    液晶混合物において、式Ｉで示されるエステル化合物の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする強誘電性液
    晶混合物。 〔式中R1およびR2は相互に独立して、それぞれＲ、OR、
    OCOR、COORまたはOCOORであり、 Ｒは、Ｃ原子１〜15個を有する直鎖アルキル基であり、
    この基中に存在するCH2基でＯに結合しておらず、ま
    た、隣接していない１個又は２個以上のCH2基は−Ｏ
    −、−CO−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−CH−ハロゲ
    ン、−CHCN−および（または）−CH＝CH−により置き換
    えられていてもよく、 A1、A2およびA3は相互に独立して、それぞれ1,4−フエ
    ニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであ
    り、 ｍ、ｎおよびｏはそれぞれ０または１であり、 ｍ＋ｎ＋ｏは、０、１または２であり、 Z1およびZ2は相互に独立して、それぞれ−CH2−Ｏ−、
    −OCH2−、−CH2CH2−または単結合であり、そして ＸはＦ、ClまたはＩである。ただし、 ａ） A2およびA3がそれぞれ1,4−フエニレンであり、
    ｎ＝ｍ＝０であり、Z2が−CH2CH2−または単結合であ
    り、そしてR2がアルキル基である場合には、ＸはＦ、Cl
    またはＩであり、 ｂ） ｎ＝ｍ＝０であり、A2＝1,4−フエニレンであ
    り、ＸがＦでありそしてZ2が単結合である場合には、A3
    は1,4−フエニレンであり、そして ｃ） ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である場合には、R1および（また
    は）R2はOCOR、COORまたはOCOORである〕
  2. 【請求項２】少なくとも２種の液晶成分を含む強誘電性
    液晶混合物からなる電気光学表示素子において、該強誘
    電性液晶混合物が式Ｉで示されるエステル化合物の少な
    くとも１種を含有することを特徴とする電気光学表示素
    子。 〔式中R1およびR2は相互に独立して、それぞれＲ、OR、
    OCOR、COORまたはOCOORであり、 Ｒは、Ｃ原子１〜15個を有する直鎖アルキル基であり、
    この基中に存在するCH2基でＯに結合しておらず、ま
    た、隣接していない１個又は２個以上のCH2基は−Ｏ
    −、−CO−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−CH−ハロゲ
    ン、−CHCN−および（または）−CH＝CH−により置き換
    えられていてもよく、 A1、A2およびA3は相互に独立して、それぞれ1,4−フエ
    ニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであ
    り、 ｍ、ｎおよびｏはそれぞれ０または１であり、 ｍ＋ｎ＋ｏは、０、１または２であり、 Z1およびZ2は相互に独立して、それぞれ−CH2−Ｏ−、
    −OCH2−、−CH2CH2−または単結合であり、そして ＸはＦ、ClまたはＩである。ただし、 ａ） A2およびA3がそれぞれ1,4−フエニレンであり、
    ｎ＝ｍ＝０であり、Z2が−CH2CH2−または単結合であ
    り、そしてR2がアルキル基である場合には、ＸはＦ、Cl
    またはＩであり、 ｂ） ｎ＝ｍ＝０であり、A2＝1,4−フエニレンであ
    り、ＸがＦでありそしてZ2が単結合である場合には、A3
    は1,4−フエニレンであり、そして ｃ） ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である場合には、R1および（また
    は）R2はOCOR、COORまたはOCOORである〕
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