JP2956691B1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【要約】 【課題】 高輝度な有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の構成材料として、下記一
般式（１）、（２）または（３）で表される特定のジア
リール化合物、トリアリール化合物またはテトラアリー
ル化合物を用いる。 Ａｒ¹−Ａｒ² （１） Ａｒ¹−Ａｒ³−Ａｒ² （２） Ａｒ¹−Ａｒ³−Ａｒ⁴−Ａｒ² （３） （式中Ａｒ¹およびＡｒ²は例えば式（４）で表される１
価基であり、Ａｒ³およびＡｒ⁴は例えば式（７）で表さ
れる２価基である。） 【化１】 （但しＡ¹およびＡ⁶は置換もしくは無置換の、炭化水素
環または複素環を形成する原子団、Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸
は例えば水素原子、ハロゲン原子、または置換もしくは
無置換の芳香族炭化水素基である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電
圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．
Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレター
ズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ），５１巻，９１３頁、１９８７年 など）がなされ
て以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関す
る研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス
（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層
に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いて
いる。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入
効率を高めること、陰極より注入された電子をブロック
して再結合により生成する励起子の生成効率を高めるこ
と、発光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが
挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造と
しては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層
型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注
入）層の３層型等が良く知られている。こうした積層型
構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高め
るため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。

【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、公報特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−
８７１２２号公報等）。

【０００４】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られている。

【０００５】発光材料としてはトリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘
導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリル
アリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材
料が知られており、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平
８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公
報、特開平３−２００２８９号公報等）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿
命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているがまだ
必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高性能
を示す材料開発が強く求められている。本発明の目的
は、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のジアリール
化合物または、トリアリール化合物、あるいはテトラア
リール化合物のうち、ジアリールアミノ基を置換基に有
するものを発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素子
は従来よりも高輝度発光することを見いだした。また、
前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわかり、
前記材料を正孔輸送材料、または電子輸送材料として作
製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正孔輸送材料
あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製した有
機ＥＬ素子は従来よりも高輝度発光を示すことを見いだ
し本発明に至った。また、ジアリールアミノ基を置換基
に有する前記化合物の中でも、アリール基がスチリル基
を置換基として有するものを発光材料、正孔輸送材料、
電子輸送材料として用いて作成した有機ＥＬ素子は、特
に高い輝度の発光が得られることを見いだし、本発明に
至った。

【０００８】すなわち本発明は次のようである。 １．陽極と陰極間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層
を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式（１）、
（２）または（３）で示される材料 Ａｒ¹−Ａｒ¹’（１） Ａｒ¹−Ａｒ³−Ａｒ²（２） Ａｒ¹−Ａｒ³−Ａｒ⁴−Ａｒ²（３） （式中、Ａｒ¹、Ａｒ¹’及びＡｒ²はそれぞれ独立に一
般式（４）、（５）及び（６）で表される基のいずれか
を表す。ただし、Ａｒ¹とＡｒ¹’は（４）、（５）、
（６）のうち互いに異なる一般式で表される基であ
る。）

【０００９】

【化４】 Ａｒ³およびＡｒ⁴は、一般式（７）ないし（１１）で表
される２価基を表す。

【００１０】

【化５】

【００１１】

【化６】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、（ただ
し置換若しくは無置換のスチリル基は除く）、スチリル
置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは
無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換
若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換の
アリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ³のう
ちの２つ、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ9とＲ¹⁰、及びＲ¹³
とＲ¹⁴、の各対は連結して環を形成していても良い。ま
た、Ａ¹〜Ａ¹³は、置換または無置換の縮合炭化水素
環、あるいは、置換または無置換の縮合複素環を形成す
る原子団を表す。））のうち、Ａ¹〜Ａ¹³により形成さ
れる環構造上の置換基あるいはＲ¹〜Ｒ¹⁴の少なくとも
１つが、−ＮＡｒ⁵Ａｒ⁶（Ａｒ⁵、Ａｒ⁶はそれぞれ独立
に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を
表す。）で表されるジアリールアミノ基である化合物を
単独若しくは混合物として含有することを特徴とする有
機エレクトロミネッセンス素子。 ２．前記有機薄膜層が、発光層であることを特徴とす
る、上記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。 ３．前記有機薄膜層が、正孔輸送層であることを特徴と
する、上記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。 ４．前記有機薄膜層が、電子輸送層であることを特徴と
する、上記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。 ５．前記ジアリールアミノ基のＡｒ５及びＡｒ６基の少
なくとも一つが置換または無置換のスチリル基を置換基
として持つことを特徴とする、上記１に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 ６．前記有機薄膜層が、発光層であることを特徴とす
る、上記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。 ７．前記有機薄膜層が、正孔輸送層であることを特徴と
する、上記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。 ８．前記有機薄膜層が、電子輸送層であることを特徴と
する、上記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子に使用する化合物は、一般式（１）、（２）
または（３）で表される構造を有する化合物である。Ｒ
¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルケニル基（ただし、置換
もしくは無置換のスチリル基は除く）、置換もしくは無
置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコ
キシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換
もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換
のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ
基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基また
はカルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ³のうちの２つ、
Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ⁹とＲ¹⁰、及びＲ¹³とＲ¹⁴の各
対は連結して環を形成していてもよい。Ａ¹〜Ａ¹³は、
置換もしくは無置換の炭化水素環、または、置換もしく
は無置換の複素環を形成する原子団を表す。

【００１３】Ａ¹〜Ａ¹³によって形成される環構造上の
置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ルケニル基（ただし、置換もしくは、無置換のスチリル
基は除く）、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置
換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複
素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もし
くは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アルコキシカルボニル基またはカルボキシル基があげら
れる。これらＡ¹〜Ａ¹³によって形成される環構造上の
置換基は、それら同士で環を形成してもよい。

【００１４】以上に述べた置換基の例を以下に示す。ハ
ロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙
げられる。置換もしくは無置換のアミノ基は−ＮＸ¹Ｘ²
と表され、 Ｘ¹、 Ｘ²としてはそれぞれ独立に、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、
２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナント
リル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル
基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１
−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセ
ニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２
−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２
−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピ
リジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２
−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル
基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インド
リル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル
基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６
−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリ
ル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベン
ゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラ
ニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル
基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニ
ル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラ
ニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフ
ラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノ
リル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリ
ル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソ
キノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−
３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサ
ジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジ
ニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００１５】置換もしくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。

【００１６】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメ
チルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリ
ル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、
３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル
基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１
−ブテニル基等が挙げられる。

【００１７】置換もしくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００１８】置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹ¹で表される基であり、Ｙ¹としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル
基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロ
キシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロ
メチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、
２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。

【００１９】置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。

【００２０】置換もしくは無置換の芳香族複素環基とし
ては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００２１】置換もしくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、 ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、
ｏ−ブロモベンジル基、 ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−
ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロ
キシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒド
ロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミ
ノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル
基、 ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、
ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニル
イソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。

【００２２】置換もしくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチル
ビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニ
ル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピ
ラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４
−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００２３】置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹ²と表され、Ｙ²としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル
基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロ
キシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロ
メチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、
２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。

【００２４】環を形成する２価基の例としては、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジ
フェニルメタン−２，２^'−ジイル基、ジフェニルエタ
ン−３，３^'−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４^'
−ジイル基等が挙げられる。

【００２５】ジアリールアミノ基は−ＮＡｒ⁵Ａｒ⁶（Ａ
ｒ⁵，Ａｒ⁶はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数
６〜２０のアリール基を表す。）と表される。炭素数６
〜２０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル
基、ピレニル基等が挙げられる。これらアリール基の置
換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の
置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
前記の置換もしくは無置換のアルキル基、前記の置換も
しくは無置換のアルケニル基（ただし、置換もしくは無
置換のスチリル基）、前記の置換もしくは無置換のシク
ロアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ
基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前
記の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換
もしくは無置換のアラルキル基、前記の置換もしくは無
置換のアリールオキシ基、前記の置換もしくは無置換の
アルコキシカルボニル基またはカルボキシル基が挙げら
れる。

【００２６】Ａｒ⁵およびＡｒ⁶が置換基として有するス
チリル基としては、無置換のスチリル基、２，２−ジフ
ェニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基とし
て、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換もしく
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換
もしくは無置換のアルキル基、前記の置換もしくは無置
換のアルケニル基、前記の置換もしくは無置換のシクロ
アルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ
基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前
記の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換
もしくは無置換のアラルキル基、前記の置換もしくは無
置換のアリールオキシ基、前記の置換もしくは無置換の
アルコキシカルボニル基またはカルボキシル基等を有す
る置換スチリル基および置換２，２−ジフェニルビニル
基等が挙げられる。

【００２７】以下に本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子に使用される化合物例を挙げるが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。

【００２８】

【００２９】

【化８】

【００３０】

【００３１】

【化１０】

【００３２】

【００３３】

【００３４】

【化１３】

【００３５】

【化１４】

【００３６】

【化１５】

【００３７】

【化１６】

【００３８】

【００３９】

【化１８】

【００４０】

【化１９】

【００４１】

【化２０】

【００４２】

【化２１】 本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有
機層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、その
例として、図１〜４に示すように陽極、発光層、陰
極、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、
陽極、正孔輸送層、発光層、陰極、あるいは陽極、
発光層、電子輸送層、陰極等の構造が挙げられる。本発
明における化合物は上記のどの有機層に用いられてもよ
く、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドー
プさせることも可能である。

【００４３】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ
（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキ
サン［０１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス
（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−４，
４’―ジアミン［０２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−
Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４‘−ジアミン［０３］等のトリフェニルジアミン
類や、スターバースト型分子（［０４］〜［０６］等）
等が挙げられる。

【００４４】

【化２２】 本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通
常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を
使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−
５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニ
レン［０８］、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾ
ール誘導体（［０９］、［１０］等）、キノリノール系
の金属錯体（［１１］〜［１４］等）が挙げられる。

【００４５】

【化２３】 有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層に注入す
る役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を
有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材
料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴ
Ｏ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用
できる。また陰極としては、電子輸送帯又は発光層に電
子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好まし
い。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジ
ウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−イ
ンジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アル
ミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム
−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用でき
る。

【００４６】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）、
（２）または（３）で示される化合物を含有する有機薄
膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるい
は溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーテ
ィング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコ
ート法等の塗布法による公知の方法で形成することがで
きる。 本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に
制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等
の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必
要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍ
の範囲が好ましい。

【００４７】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。

【００４８】

【実施例】先ず前述の本発明における化合物の合成例
（合成例１〜９）を示し、ついでこれらの化合物を有機
薄膜層として使用した例を実施例１〜３８として示す。

【００４９】

【００５０】

【００５１】

【００５２】合成例４ 化合物（４７）の合成 ４−ブロモ−１、１’−ビナフチルとマグネシウムをジ
エチルエーテル中で１時間還流した。これをアントロン
のテトラヒドロフラン溶液に加え、さらに２時間加熱し
た後、希塩酸に注いだ。ジエチルエーテルにより抽出を
行い、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。その後、常法
に従って精製し、１−（９-アンスリル）−４−（１−
ナフチル）−ナフタレンを得た。これをクロロホルムに
溶解し、２当量のＮ−ブロモスクシンイミドを加え、室
温で１日反応させた。これを常法に従い精製し、１−
（１０-ブロモ−９-アンスリル）−４−（４−ブロモ−
１−ナフチル）−ナフタレンを得た。これを、ジフェニ
ルアミン、炭酸カリウム、銅粉と共にニトロベンゼン中
で１８０℃で４０時間反応させた。減圧蒸留によりニト
ロベンゼンを留去した後、常法にしたがって精製し、目
的の化合物（４７）を得た。

【００５３】合成例５ 化合物（５４）の合成 合成例３で得た化合物３８をクロロホルムに溶解し、２
当量のＮ−ブロモスクシンイミドを加え、室温で１日反
応させた。これを常法に従い精製し、９、１０−ビス
（１０’−ブロモ−９−アンスリル）アントラセンを得
た。これを、ジフェニルアミン、炭酸カリウム、銅粉と
共にニトロベンゼン中で１８０℃で４０時間反応させ
た。減圧蒸留によりニトロベンゼンを留去した後、常法
にしたがって精製し、目的の化合物（５４）を得た。

【００５４】合成例６ 化合物（６０）の合成 化合物（５４）をトルエンに溶解させ、これにオキシ塩
化リンを加えて室温で攪拌した。これにＮ−メチルホル
ムアニリドを滴下し、５０℃で５時間攪拌した。反応終
了後冷水にゆっくり注ぎ、分液ロートに移してトルエン
層を水で中性になるまで数回洗浄した。硫酸マグネシウ
ムで乾燥後溶媒を留去して１０，１０’’−ビス（Ｎ−
ｐ−ホルミルフェニル−Ｎ−フェニルアミノ）トリ−
９，１０−アンスリレンを合成した。次いでジメチルス
ルホキシドに４−メチルベンジルホスホン酸ジエチルと
水素化ナトリウムを加え、攪拌したものに１０，１
０’’−ビス（Ｎ−ｐ−ホルミルフェニル−Ｎ−トリル
アミノ）トリ−９，１０−アンスリレンのジメチルスル
ホキシド溶液を滴下し５０℃で３時間攪拌した。反応終
了後、反応溶液を氷水に注ぎ、酸を加えて中和し、酢酸
エチルで抽出した。溶媒を減圧除去した後、常法に従っ
て精製し、目的の化合物（６０）を得た。

【００５５】

【００５６】合成例８ 化合物（７４）の合成 ９−ブトモアントラセンとリチウムから生成した、９−
リチオアントラセンとビスアントロンを反応させた後、
よう化水素とホスフィン酸により還元的に芳香族化させ
た。その後常法に従い精製しテトラアンスリレンを得
た。得られた化合物をクロロホルムに溶解し、１当量の
Ｎ−ブロモスクシンイミドを加え、室温で１日反応させ
た。これを常法に従い精製し、９−（１０’−ブロモ−
９−アンスリル）−１０−（９−アンスリル）アントラ
センを得た。これを、ジフェニルアミン、炭酸カリウ
ム、銅粉と共にニトロベンゼン中で１８０℃で４０時間
反応させた。減圧蒸留によりニトロベンゼンを留去した
後、常法に従って精製し、目的の化合物（７４）を得
た。

【００５７】合成例９ 化合物（８９）の合成 Ｎ−ブロモスクシンイミドを２当量用いる他は、合成例
８と同様の手法により、目的の化合物（８９）を得た。

【００５８】

【００５９】

【００６０】

【００６１】実施例４ 本例にあげた有機ＥＬ素子の断面構造を図１に示す。素
子は陽極／発光層／陰極により構成されている。ガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗
が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その
上に発光層４として、化合物（４７）を真空蒸着法にて
４０ｎｍ形成した。次に陰極６としてマグネシウム−銀
合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、３６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。

【００６２】実施例５ 発光材料として、化合物（５４）を用いる以外は実施例
４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、３００ｃｄ／ｍ２
の発光が得られた。

【００６３】実施例６ 発光材料として、化合物（６０）を用いる以外は実施例
４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、６００ｃｄ／ｍ２
の発光が得られた。

【００６４】

【００６５】実施例８ 発光材料として、化合物（７４）を用いる以外は実施例
４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、３９０ｃｄ／ｍ２
の発光が得られた。

【００６６】実施例９ 発光材料として、化合物（８９）を用いる以外は実施例
４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、８１０ｃｄ／ｍ２
の発光が得られた。

【００６７】

【００６８】実施例１１ 実施例４と同じ構成の有機ＥＬ素子を次のようにして作
製した。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによ
ってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極
２とした。その上に化合物（６０）のクロロホルム溶液
を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層４を形
成した。次に陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空
蒸着法により２００ｎｍ形成した。この素子に直流電圧
を５Ｖ印加したところ、２１０ｃｄ／ｍ２の発光が得ら
れた。

【００６９】実施例１２ 発光材料として、化合物（８９）を用いる以外は実施例
１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、３４０ｃｄ／ｍ
２の発光が得られた。

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】実施例１７ 本例にあげた有機ＥＬ素子の断面構造を図２に示す。素
子は陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極によ
り構成されている。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタ
リングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製
膜し、陽極２とした。その上に正孔輸送層３として［０
４］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層
４として、化合物（５４）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形
成した。次に、電子輸送層５として［１１］を真空蒸着
法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極６としてマグネシウ
ム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、３４００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。

【００７５】実施例１８ 正孔輸送層として［０５］を、発光層として化合物（６
０）を、電子輸送層として［１２］を用いる以外は実施
例１７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４５００ｃ
ｄ／ｍ２の発光が得られた。

【００７６】実施例１９ 発光層として、化合物（４７）を用いる以外は実施例１
８と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４３００ｃｄ／
ｍ２の発光が得られた。

【００７７】実施例２０ 発光層として、化合物（７４）を用いる以外は実施例１
８と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３８００ｃｄ／
ｍ２の発光が得られた。

【００７８】実施例２１ 発光層として、化合物（８９）を用いる以外は実施例１
８と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６０００ｃｄ／
ｍ２の発光が得られた。

【００７９】

【００８０】

【００８１】実施例２４ 本例にあげた有機ＥＬ素子の断面構造を図４に示す。素
子は陽極／発光層／電子輸送層／陰極により構成されて
いる。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによっ
てシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２
とした。その上に発光層４としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル
−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル）−４，４‘−ジアミン［０３］と化合物（５４）を
１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ
形成した。次いで電子輸送層５として［０９］を真空蒸
着法にて５０ｎｍ形成した。次に陰極６としてマグネシ
ウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２３
００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。

【００８２】実施例２５ 化合物（５４）の代わりに化合物（８９）を用いる以外
は実施例２４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４５
００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。

【００８３】

【００８４】実施例２７ ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に化合物（６０）とＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ
−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４‘−ジアミン［０３］をモル比で１：１０の割合
で含有するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法に
より４０ｎｍの発光層を形成した。次に［１０］を真空
蒸着法により５０ｎｍの電子輸送層を形成し、その上に
陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２
００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９００ｃｄ／ｍ２の
発光が得られた。

【００８５】

【００８６】

【００８７】実施例３０ 本例にあげた有機ＥＬ素子の断面構造を図３に示す。素
子は陽極／正孔輸送層／発光層／陰極により構成されて
いる。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによっ
てシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２
とした。その上に正孔輸送層３としてＮ，Ｎ‘−ジフェ
ニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフ
ェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］を真空蒸着法に
て５０ｎｍ形成した。次に、発光層４として［１１］と
化合物（５４）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した
膜を５０ｎｍ形成した。次に陰極６としてマグネシウム
−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８００ｃ
ｄ／ｍ２の発光が得られた。

【００８８】実施例３１ 正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］
−４，４′−ジアミン［０２］を、発光層として［１
３］と化合物（６０）とを２０：１の重量比で真空共蒸
着して作製した膜を用いる以外は実施例３０と同様の操
作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、２３００ｃｄ／ｍ２の発光が
得られた。 実施例３２ 正孔輸送層として化合物（５４）を、発光層として［１
３］を用いる以外は実施例１７と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１３００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。

【００８９】

【００９０】実施例３４ 正孔輸送材料として、化合物（６０）を用いる以外は実
施例３２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８００
ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。

【００９１】実施例３５ 正孔輸送材料として、化合物（８９）を用いる以外は実
施例３２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２９００
ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。

【００９２】

【００９３】

【００９４】

【００９５】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明化合物を有
機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来に比べて
高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子の断面図である。

【図２】本発明の有機ＥＬ素子の断面図である。

【図３】本発明の有機ＥＬ素子の断面図である。

【図４】本発明の有機ＥＬ素子の断面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平９−255948（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−333569（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−12600（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−71090（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−330295（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−251633（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (8)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極と陰極間に発光層を含む一層以上の
   有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
   において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般
   式（１）、（２）または（３）で示される材料 Ａｒ¹−Ａｒ¹’（１） Ａｒ¹−Ａｒ³−Ａｒ²（２） Ａｒ¹−Ａｒ³−Ａｒ⁴−Ａｒ²（３） （式中、Ａｒ¹、Ａｒ¹’及びＡｒ²はそれぞれ独立に一
   般式（４）、（５）及び（６）で表される基のいずれか
   を表す。ただし、Ａｒ¹とＡｒ¹’は（４）、（５）、
   （６）のうち互いに異なる一般式で表される基である。 【化１】 また、Ａｒ³及びはＡｒ⁴は一般式（７）ないし（１１）
   で表される２価基を表す。 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、（ただ
   し置換若しくは無置換のスチリル基は除く）、置換若し
   くは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の
   アルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ³のうちの２
   つ、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ9とＲ¹⁰、及びＲ¹³と
   Ｒ¹⁴、の各対は連結して環を形成していても良い。ま
   た、Ａ¹〜Ａ¹³は、置換または無置換の縮合炭化水素
   環、あるいは、置換または無置換の縮合複素環を形成す
   る原子団を表す。））のうち、Ａ¹〜Ａ¹³により形成さ
   れる環構造上の置換基あるいはＲ¹〜Ｒ¹⁴の少なくとも
   １つが、−ＮＡｒ⁵Ａｒ⁶（Ａｒ⁵、Ａｒ⁶はそれぞれ独立
   に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を
   表す。）で表されるジアリールアミノ基である化合物を
   単独若しくは混合物として含有する事を特徴とする有機
   エレクトロミネッセンス素子。
2. 【請求項２】 前記有機薄膜層が、発光層であることを
   特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。
3. 【請求項３】 前記有機薄膜層が、正孔輸送層であるこ
   とを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。
4. 【請求項４】 前記有機薄膜層が、電子輸送層であるこ
   とを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。
5. 【請求項５】 前記ジアリールアミノ基のＡｒ⁵，Ａｒ⁶
   基の少なくとも一つが置換または無置換のスチリル基を
   置換基として持つことを特徴とする、請求項１記載の有
   機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 【請求項６】 前記有機薄膜層が、発光層であることを
   特徴とする、請求項５記載の有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。
7. 【請求項７】 前記有機薄膜層が、正孔輸送層であるこ
   とを特徴とする、請求項５記載の有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。
8. 【請求項８】 前記有機薄膜層が、電子輸送層であるこ
   とを特徴とする、請求項５記載の有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。