JPH07310232A - バグフィルター用ポリアミドイミド繊維 - Google Patents
バグフィルター用ポリアミドイミド繊維Info
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- JPH07310232A JPH07310232A JP6099861A JP9986194A JPH07310232A JP H07310232 A JPH07310232 A JP H07310232A JP 6099861 A JP6099861 A JP 6099861A JP 9986194 A JP9986194 A JP 9986194A JP H07310232 A JPH07310232 A JP H07310232A
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- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
- D01F6/74—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polycondensates of cyclic compounds, e.g. polyimides, polybenzimidazoles
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- Filtering Of Dispersed Particles In Gases (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高温用バグフィルターに好適な耐熱性、難燃
性および耐薬品性に優れ、かつ高強度、高弾性率の繊維
を安価に提供すること。 【構成】 アミン成分としてジアミノジフェニルメタン
またはその類似体を６０モル％以上含有するか；もしく
は、酸成分としてアルキレングリコールジアンヒドロト
リメリテートを６０モル％以上含有する、バグフィルタ
ー用ポリアミドイミド繊維またはエポキシ変性ポリアミ
ノイミド繊維。この繊維は、未延伸状態で、または加熱
延伸などされた結果、下記（イ）および（ロ）の繊維物
性を有する： （イ）引っ張り破断強度が３．０ｇ／ｄ以上であるこ
と、および （ロ）引っ張り破断伸度が１０％以上であること。
性および耐薬品性に優れ、かつ高強度、高弾性率の繊維
を安価に提供すること。 【構成】 アミン成分としてジアミノジフェニルメタン
またはその類似体を６０モル％以上含有するか；もしく
は、酸成分としてアルキレングリコールジアンヒドロト
リメリテートを６０モル％以上含有する、バグフィルタ
ー用ポリアミドイミド繊維またはエポキシ変性ポリアミ
ノイミド繊維。この繊維は、未延伸状態で、または加熱
延伸などされた結果、下記（イ）および（ロ）の繊維物
性を有する： （イ）引っ張り破断強度が３．０ｇ／ｄ以上であるこ
と、および （ロ）引っ張り破断伸度が１０％以上であること。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性、難燃性および耐
薬品性に優れた、バグフィルター用ポリアミドイミド繊
維に、さらに詳細には、排煙設備などで用いられる高温
用バグフィルター用ポリアミドイミド繊維に関する。
薬品性に優れた、バグフィルター用ポリアミドイミド繊
維に、さらに詳細には、排煙設備などで用いられる高温
用バグフィルター用ポリアミドイミド繊維に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、バグフィルター用の耐熱性繊維と
してはアラミド繊維が用いられている。例えば、テレフ
タル酸クロリドとｐ−フェニレンジアミンとから合成さ
れるパラ型アラミド繊維やイソフタル酸クロリドとｍ−
フェニレンジアミンとから合成されるメタ型アラミド繊
維が代表として挙げられる。しかしこれらはいずれも特
殊な方法で製造しなければならないため特殊な設備や煩
雑な作業が必要である。一方、耐熱性ポリマーの代表と
してはポリイミドが知られており、バグフィルター用繊
維としてこのポリイミドでなる繊維を製造することにつ
いても試みがなされている。例えばポリ（４，４’−オ
キシジフェニレンピロメリットイミド）を繊維化するこ
とが提案されている。しかしながら、中間重合体である
ポリアミド酸を、紡糸、延伸後に高温加熱処理により脱
水閉環する必要がある。そのため、製造コストが高くな
るばかりでなく、加熱処理後にボイドが発生し繊維の強
度が低下する。
してはアラミド繊維が用いられている。例えば、テレフ
タル酸クロリドとｐ−フェニレンジアミンとから合成さ
れるパラ型アラミド繊維やイソフタル酸クロリドとｍ−
フェニレンジアミンとから合成されるメタ型アラミド繊
維が代表として挙げられる。しかしこれらはいずれも特
殊な方法で製造しなければならないため特殊な設備や煩
雑な作業が必要である。一方、耐熱性ポリマーの代表と
してはポリイミドが知られており、バグフィルター用繊
維としてこのポリイミドでなる繊維を製造することにつ
いても試みがなされている。例えばポリ（４，４’−オ
キシジフェニレンピロメリットイミド）を繊維化するこ
とが提案されている。しかしながら、中間重合体である
ポリアミド酸を、紡糸、延伸後に高温加熱処理により脱
水閉環する必要がある。そのため、製造コストが高くな
るばかりでなく、加熱処理後にボイドが発生し繊維の強
度が低下する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来の
問題点を解決するものであり、その目的とするところ
は、耐熱性、難燃性および耐薬品性に優れ、かつ高強
度、高弾性率を有し高温用バグフィルターに好適な繊維
を提供することにある。
問題点を解決するものであり、その目的とするところ
は、耐熱性、難燃性および耐薬品性に優れ、かつ高強
度、高弾性率を有し高温用バグフィルターに好適な繊維
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、耐熱性、
難燃性、および耐薬品性の構造を有し、高分子量化が容
易で、かつ有機溶剤に可溶なポリマーが上記の目的達成
に有効であると考え、鋭意検討した結果、特定の構造を
有するポリアミドイミドが上記性質を有するためバグフ
ィルター用繊維として有用であることを見出し、本発明
を完成するに至った。
難燃性、および耐薬品性の構造を有し、高分子量化が容
易で、かつ有機溶剤に可溶なポリマーが上記の目的達成
に有効であると考え、鋭意検討した結果、特定の構造を
有するポリアミドイミドが上記性質を有するためバグフ
ィルター用繊維として有用であることを見出し、本発明
を完成するに至った。
【０００５】本発明のバグフィルター用ポリアミドイミ
ド繊維は、アミン成分としてジアミノジフェニルメタン
またはその類似体を６０モル％以上の割合で含有するポ
リアミドイミドでなり、そのことにより上記目的が達成
される。
ド繊維は、アミン成分としてジアミノジフェニルメタン
またはその類似体を６０モル％以上の割合で含有するポ
リアミドイミドでなり、そのことにより上記目的が達成
される。
【０００６】好適な実施態様においては、上記アミン成
分は、さらにｏ−トリジンを含有する。
分は、さらにｏ−トリジンを含有する。
【０００７】本発明のバグフィルター用ポリアミドイミ
ド繊維は酸無水物成分としてアルキレングリコールジア
ンヒドロトリメリテートを６０モル％以上の割合で含有
するポリアミドイミドである。
ド繊維は酸無水物成分としてアルキレングリコールジア
ンヒドロトリメリテートを６０モル％以上の割合で含有
するポリアミドイミドである。
【０００８】好適な実施態様においては、上記酸無水物
成分はベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，
３’，４，４’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物
およびピロメリット酸二無水物でなる群から選択される
少なくとも１種を含有する。好適な実施態様において
は、上記ポリアミドイミドはエポキシ化合物で変性され
ている。
成分はベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，
３’，４，４’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物
およびピロメリット酸二無水物でなる群から選択される
少なくとも１種を含有する。好適な実施態様において
は、上記ポリアミドイミドはエポキシ化合物で変性され
ている。
【０００９】好適な実施態様においては、上記エポキシ
変性あるいは未変性のポリアミドイミド繊維は、下記
（イ）および（ロ）の繊維物性を有する： （イ）引っ張り破断強度が３．０ｇ／ｄ以上であるこ
と、および （ロ）引っ張り破断伸度が１０％以上であること。
変性あるいは未変性のポリアミドイミド繊維は、下記
（イ）および（ロ）の繊維物性を有する： （イ）引っ張り破断強度が３．０ｇ／ｄ以上であるこ
と、および （ロ）引っ張り破断伸度が１０％以上であること。
【００１０】本発明に用いられるポリアミドイミドは、
少なくとも一種のイソシアネート成分と少なくとも一種
の酸無水物成分を重合させるイソシアネート法；あるい
は少なくとも一種のアミン成分と少なくとも一種の酸ク
ロライドまたは酸を重合させる酸クロライド法により製
造され得る。
少なくとも一種のイソシアネート成分と少なくとも一種
の酸無水物成分を重合させるイソシアネート法；あるい
は少なくとも一種のアミン成分と少なくとも一種の酸ク
ロライドまたは酸を重合させる酸クロライド法により製
造され得る。
【００１１】上記イソシアネート法に用いられるイソシ
アネート成分としては、２，４−トリレンジイソシアネ
ート、２，６−トリレンジイソシアネート、ジフェニル
メタン−４，４’−ジイソシアネート。３，３’−ジエ
チルジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、
３，３’−ジクロロジフェニルメタン−４，４’−ジイ
ソシアネート、３，３’−ジクロロジフェニル−４，
４’−ジイソシアネート、４，４’−ジイソシアネート
−３，３’−ジメチルビフェニル、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、パラフ
ェニレンジイソシアネート、メタフェニレンジイソシア
ネートなどがある。酸無水物成分としては、アルキレン
グリコールジアンヒドロトリメリテートが６０モル％以
上の割合で用いられる。アルキレングリコールジアンヒ
ドロトリメリテートとしては、エチレングリコールジア
ンヒドロトリメリテート、プロピレングリコールジアン
ヒドロトリメリテート、１，４−ブタンジオールジアン
ヒドロトリメリテート、ヘキサメチレングリコールジア
ンヒドロトリメリテート、ポリエチレングリコールジア
ンヒドロトリメリテート、ポリプロピレングリコールジ
アンヒドロトリメリテートなどがあり、この他に３，
３’，４，４’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水
物、４、４’−オキシジフタル酸二無水物ピロメリット
酸無水物なども使用され得る、これらが含有されると、
耐熱性および耐薬品性が向上する。
アネート成分としては、２，４−トリレンジイソシアネ
ート、２，６−トリレンジイソシアネート、ジフェニル
メタン−４，４’−ジイソシアネート。３，３’−ジエ
チルジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、
３，３’−ジクロロジフェニルメタン−４，４’−ジイ
ソシアネート、３，３’−ジクロロジフェニル−４，
４’−ジイソシアネート、４，４’−ジイソシアネート
−３，３’−ジメチルビフェニル、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、パラフ
ェニレンジイソシアネート、メタフェニレンジイソシア
ネートなどがある。酸無水物成分としては、アルキレン
グリコールジアンヒドロトリメリテートが６０モル％以
上の割合で用いられる。アルキレングリコールジアンヒ
ドロトリメリテートとしては、エチレングリコールジア
ンヒドロトリメリテート、プロピレングリコールジアン
ヒドロトリメリテート、１，４−ブタンジオールジアン
ヒドロトリメリテート、ヘキサメチレングリコールジア
ンヒドロトリメリテート、ポリエチレングリコールジア
ンヒドロトリメリテート、ポリプロピレングリコールジ
アンヒドロトリメリテートなどがあり、この他に３，
３’，４，４’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水
物、４、４’−オキシジフタル酸二無水物ピロメリット
酸無水物なども使用され得る、これらが含有されると、
耐熱性および耐薬品性が向上する。
【００１２】上記酸クロリド法に用いられるアミン成分
としては、ジアミノジフェニルメタンまたはその類似体
が６０モル％以上の割合で用いられる。このような化合
物としては、オルトクロロパラフェニレンジアミン、パ
ラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミン、４，
４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，４’−ジアミ
ノジフェニルエーテル、３，４’−ジアミノジフェニル
メタン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，
４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミ
ノベンゾフェノン、３，４’−ジアミノベンゾフェノ
ン、２，２’−ビス（アミノフェニル）プロパン、２，
４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミン、パ
ラキシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、４，４’−ジアミノジシクロヘキシル
メタンなどがある。この他にｏ−トリジンが用いられ得
る。ｏ−トリジンが含有されると、溶解性、耐熱性、お
よび耐薬品性が向上する。酸クロライドまたは酸（酸成
分）としては、テレフタル酸、イソフタル酸、４，４’
−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルエー
テルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルスルホンジカ
ルボン酸、４，４’−ベンゾフェノンジカルボン酸、ピ
ロメリット酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸、３，３’，４，４’−ビフェニルスル
ホンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ビフェニ
ルテトラカルボン酸、アジピン酸、セバチン酸、マレイ
ン酸、フマール酸、ダイマー酸、スチルベンジルカルボ
ン酸などとこれらの酸クロライドがある。さらに、イソ
シアネート法で用いた酸無水物成分のモノクロライドを
用いることもできる。
としては、ジアミノジフェニルメタンまたはその類似体
が６０モル％以上の割合で用いられる。このような化合
物としては、オルトクロロパラフェニレンジアミン、パ
ラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミン、４，
４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，４’−ジアミ
ノジフェニルエーテル、３，４’−ジアミノジフェニル
メタン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，
４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミ
ノベンゾフェノン、３，４’−ジアミノベンゾフェノ
ン、２，２’−ビス（アミノフェニル）プロパン、２，
４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミン、パ
ラキシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、４，４’−ジアミノジシクロヘキシル
メタンなどがある。この他にｏ−トリジンが用いられ得
る。ｏ−トリジンが含有されると、溶解性、耐熱性、お
よび耐薬品性が向上する。酸クロライドまたは酸（酸成
分）としては、テレフタル酸、イソフタル酸、４，４’
−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルエー
テルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルスルホンジカ
ルボン酸、４，４’−ベンゾフェノンジカルボン酸、ピ
ロメリット酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸、３，３’，４，４’−ビフェニルスル
ホンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ビフェニ
ルテトラカルボン酸、アジピン酸、セバチン酸、マレイ
ン酸、フマール酸、ダイマー酸、スチルベンジルカルボ
ン酸などとこれらの酸クロライドがある。さらに、イソ
シアネート法で用いた酸無水物成分のモノクロライドを
用いることもできる。
【００１３】イソシアネート法によりポリアミドイミド
を調製するには、上記イソシアネート成分および酸無水
物成分をＮ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド
などの溶液中、７０〜２００℃で反応させる。酸クロラ
イド法によりポリアミドイミドを調製するには、上記ア
ミン成分、および、酸クロライドまたは酸成分をＮ−メ
チルピロリドン、ジメチルアセトアミドなどの溶液中、
２０〜２００℃で反応させる。上記方法において、目的
とするポリアミドイミドの物性に応じて、使用する各成
分の種類が適宜選択される。このようにして得られるポ
リアミドイミドは、アミン成分としてジアミノジフェニ
ルメタンまたはその類似体を６０モル％以上の割合で含
有し、あるいは、酸無水物成分としてアルキレングリコ
ールジアンヒドロトリメリテートを６０モル％以上の割
合で含有する。上記の組成のポリアミドイミドは、アミ
ン成分および酸無水物成分の寄与により柔軟な分子構造
をとり得、さらに、溶剤に対する適度な溶解性を有して
いる。したがって、上記組成のポリアミドイミドは、そ
の柔軟な分子構造によって繊維化時に十分な伸度が得ら
れ、その適度な溶解性によって紡糸が容易になり得る。
を調製するには、上記イソシアネート成分および酸無水
物成分をＮ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド
などの溶液中、７０〜２００℃で反応させる。酸クロラ
イド法によりポリアミドイミドを調製するには、上記ア
ミン成分、および、酸クロライドまたは酸成分をＮ−メ
チルピロリドン、ジメチルアセトアミドなどの溶液中、
２０〜２００℃で反応させる。上記方法において、目的
とするポリアミドイミドの物性に応じて、使用する各成
分の種類が適宜選択される。このようにして得られるポ
リアミドイミドは、アミン成分としてジアミノジフェニ
ルメタンまたはその類似体を６０モル％以上の割合で含
有し、あるいは、酸無水物成分としてアルキレングリコ
ールジアンヒドロトリメリテートを６０モル％以上の割
合で含有する。上記の組成のポリアミドイミドは、アミ
ン成分および酸無水物成分の寄与により柔軟な分子構造
をとり得、さらに、溶剤に対する適度な溶解性を有して
いる。したがって、上記組成のポリアミドイミドは、そ
の柔軟な分子構造によって繊維化時に十分な伸度が得ら
れ、その適度な溶解性によって紡糸が容易になり得る。
【００１４】本発明に用いられるポリアミドイミドは、
さらに、エポキシ化合物によって変性され得る。変性さ
れたポリアミドイミドは、エポキシ基が存在するため
に、紡糸後の延伸、熱処理により架橋され、その結果、
耐熱性および耐薬品性が向上し、さらに接炎時のドリッ
プが抑えられる。変性に使用されるエポキシ化合物とし
ては、本発明の目的を損なわない限り２官能または３官
能以上の芳香族、脂肪族、または脂環族のエポキシ化合
物の１種または２種以上の混合物として使用され得る。
少量で架橋密度を上げ、さらに本来の目的である耐熱性
および難燃性に優れ、かつ高強力な繊維を得るには多官
能性のフェノールノボラック型エポキシ化合物が好適で
あり、その配合量は１〜３０ｗｔ％、好ましくは２．５
〜２０ｗｔ％である。
さらに、エポキシ化合物によって変性され得る。変性さ
れたポリアミドイミドは、エポキシ基が存在するため
に、紡糸後の延伸、熱処理により架橋され、その結果、
耐熱性および耐薬品性が向上し、さらに接炎時のドリッ
プが抑えられる。変性に使用されるエポキシ化合物とし
ては、本発明の目的を損なわない限り２官能または３官
能以上の芳香族、脂肪族、または脂環族のエポキシ化合
物の１種または２種以上の混合物として使用され得る。
少量で架橋密度を上げ、さらに本来の目的である耐熱性
および難燃性に優れ、かつ高強力な繊維を得るには多官
能性のフェノールノボラック型エポキシ化合物が好適で
あり、その配合量は１〜３０ｗｔ％、好ましくは２．５
〜２０ｗｔ％である。
【００１５】本発明のポリアミドイミドまたはエポキシ
変性ポリアミドイミドの対数粘度は、ポリマー濃度が
０．５ｇ／１００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン溶
液を２５℃で測定したときに、０．５〜２．５ｄｌ／
ｇ、好ましくは０．９〜２．０ｄｌ／ｇである。
変性ポリアミドイミドの対数粘度は、ポリマー濃度が
０．５ｇ／１００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン溶
液を２５℃で測定したときに、０．５〜２．５ｄｌ／
ｇ、好ましくは０．９〜２．０ｄｌ／ｇである。
【００１６】本発明のポリアミドイミドまたはエポキシ
変性ポリアミドイミドには、繊維としての特性および加
工性を向上させるために、油材、帯電防止剤、着色剤、
酸化防止剤、無機充填剤などの各種添加剤を適当量配合
することができる。
変性ポリアミドイミドには、繊維としての特性および加
工性を向上させるために、油材、帯電防止剤、着色剤、
酸化防止剤、無機充填剤などの各種添加剤を適当量配合
することができる。
【００１７】本発明のポリアミドイミドまたはエポキシ
変性ポリアミドイミドは、従来の設備を用いて乾式紡糸
法、湿式紡糸法のいずれの方法でも繊維化され得る。こ
こで、乾式紡糸法は、高分子溶液を加熱気体中に吐出
し、その後脱溶媒を行い固化させ繊維化する方法で、湿
式紡糸法は、高分子溶液を凝固浴中に吐出し、その後脱
溶媒を行い固化させ繊維化する方法である。乾式紡糸
法、湿式紡糸法のいずれの方法においても、ポリアミド
イミドを溶解させる溶剤としてはＮ，Ｎ−ジメチルフォ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホオキシド、ジメチ
ル尿素などの極性溶剤が好適であり、これらの極性溶剤
と混合して以下の溶剤が使用され得る：トルエン、キシ
レンなどの炭化水素系溶剤、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど
のケトン系溶剤、ジオキサンエチレングリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶
剤、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、γ−ブチロラクト
ンなどのエステル系溶剤など。
変性ポリアミドイミドは、従来の設備を用いて乾式紡糸
法、湿式紡糸法のいずれの方法でも繊維化され得る。こ
こで、乾式紡糸法は、高分子溶液を加熱気体中に吐出
し、その後脱溶媒を行い固化させ繊維化する方法で、湿
式紡糸法は、高分子溶液を凝固浴中に吐出し、その後脱
溶媒を行い固化させ繊維化する方法である。乾式紡糸
法、湿式紡糸法のいずれの方法においても、ポリアミド
イミドを溶解させる溶剤としてはＮ，Ｎ−ジメチルフォ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホオキシド、ジメチ
ル尿素などの極性溶剤が好適であり、これらの極性溶剤
と混合して以下の溶剤が使用され得る：トルエン、キシ
レンなどの炭化水素系溶剤、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど
のケトン系溶剤、ジオキサンエチレングリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶
剤、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、γ−ブチロラクト
ンなどのエステル系溶剤など。
【００１８】湿式紡糸法で繊維化する場合、凝固浴とし
ては水が最も好ましい。しかし、上記ポリアミドイミド
または上記エポキシ変性ポリアミドイミドの非溶剤であ
り、かつ上記溶剤と相溶する溶剤もまた使用され得る。
ては水が最も好ましい。しかし、上記ポリアミドイミド
または上記エポキシ変性ポリアミドイミドの非溶剤であ
り、かつ上記溶剤と相溶する溶剤もまた使用され得る。
【００１９】本発明のポリアミドイミド繊維またはエポ
キシ変性ポリアミドイミド繊維は未延伸の状態でも用途
によっては使用され得るが、強度、耐熱性、耐薬品性
（高温耐薬品性）を向上させるためには延伸および／ま
たは加熱処理を行うのが好ましい。延伸および／または
加熱処理を行うことにより、上記ポリアミドイミド繊維
または上記エポキシ変性ポリアミドイミド繊維は、その
繊維構造がきわめて緻密になり、強度、伸度が改善され
る。繊維構造が緻密になると、高温でミストが繊維内お
よび繊維表面で沸騰気化することによる繊維構造の破壊
が避けられる。さらに、延伸および／または加熱処理を
行うと、繊維の表面積が減少し薬品による劣化が小さく
なる。延伸条件は、未延伸糸が溶剤を含んでいない場
合、３００℃以上で１．５倍以上、加熱処理は３００℃
以上で行うのが好適である。未延伸糸が溶剤を含む場
合、溶剤の含有量に応じて上記条件の延伸温度が低下さ
れ得る。
キシ変性ポリアミドイミド繊維は未延伸の状態でも用途
によっては使用され得るが、強度、耐熱性、耐薬品性
（高温耐薬品性）を向上させるためには延伸および／ま
たは加熱処理を行うのが好ましい。延伸および／または
加熱処理を行うことにより、上記ポリアミドイミド繊維
または上記エポキシ変性ポリアミドイミド繊維は、その
繊維構造がきわめて緻密になり、強度、伸度が改善され
る。繊維構造が緻密になると、高温でミストが繊維内お
よび繊維表面で沸騰気化することによる繊維構造の破壊
が避けられる。さらに、延伸および／または加熱処理を
行うと、繊維の表面積が減少し薬品による劣化が小さく
なる。延伸条件は、未延伸糸が溶剤を含んでいない場
合、３００℃以上で１．５倍以上、加熱処理は３００℃
以上で行うのが好適である。未延伸糸が溶剤を含む場
合、溶剤の含有量に応じて上記条件の延伸温度が低下さ
れ得る。
【００２０】
【実施例】以下の実施例においては、得られたポリアミ
ドイミド繊維の特性を下記の方法によって測定した。
ドイミド繊維の特性を下記の方法によって測定した。
【００２１】１．対数粘度：ポリマー０．５ｇをＮ−メ
チル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解させ２５℃で測
定した。 ２．引っ張り破断強伸度：東洋ボールドウィン社製のテ
ンシロンを用いて２０℃、５５％ＲＨの雰囲気下で、引
っ張り速度を２０ｍｍ／分、チャック間距離３０ｍｍで
測定した。 ３．難燃性（ＬＯＩ）：ＪＩＳ−Ｋ７２０１に記載の方
法に従って測定した。 ４．高温耐薬品性試験：試験すべき薬品を所定の濃度で
含有する溶液または試験すべき溶剤に単糸を沈めガラス
製荷台に巻取り、蓋つきのテフロン製瓶に荷台ごとい
れ、蓋により密封後２００℃に保持した熱風乾燥器に２
時間入れた。冷却後荷台を取り出して水洗を繰り返し、
単糸を乾燥させた。その後単糸の引っ張り強伸度試験を
行い各々の物性の保持率により高温耐薬品性を評価し
た。以下、具体的な実施例について説明する。
チル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解させ２５℃で測
定した。 ２．引っ張り破断強伸度：東洋ボールドウィン社製のテ
ンシロンを用いて２０℃、５５％ＲＨの雰囲気下で、引
っ張り速度を２０ｍｍ／分、チャック間距離３０ｍｍで
測定した。 ３．難燃性（ＬＯＩ）：ＪＩＳ−Ｋ７２０１に記載の方
法に従って測定した。 ４．高温耐薬品性試験：試験すべき薬品を所定の濃度で
含有する溶液または試験すべき溶剤に単糸を沈めガラス
製荷台に巻取り、蓋つきのテフロン製瓶に荷台ごとい
れ、蓋により密封後２００℃に保持した熱風乾燥器に２
時間入れた。冷却後荷台を取り出して水洗を繰り返し、
単糸を乾燥させた。その後単糸の引っ張り強伸度試験を
行い各々の物性の保持率により高温耐薬品性を評価し
た。以下、具体的な実施例について説明する。
【００２２】（実施例１）反応容器にトリメリット酸無
水物３２５．６５ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−ジ
イソシアネート４２４．２０ｇ、およびＮ−メチル−２
−ピロリドン１４００ｇを仕込み、攪拌しながら２００
℃まで約１．５時間で昇温させた。その後、２００℃で
約５時間攪拌を続けた。得られたポリマーの対数粘度は
０．９５であった。このポリマー溶液をワンホールノズ
ルにより押し出し、乾燥炉長１．５ｍ、炉温２７０℃の
乾式紡糸機を２２０ｍ／分で通過させ１５．３デニール
（ｄ）の未延伸糸を得た。この未延伸糸を真空下で十分
乾燥させ残留溶剤を１％程度以下にし窒素雰囲気中３５
０℃の加熱ゾーン（１ｍ）を２９ｍ／分の速度で通し５
倍延伸した。延伸糸（約３ｄ）の引っ張り破断強度は
４．６ｇ／ｄ、引っ張り弾性率は５３．１ｇ／ｄ、引っ
張り破断伸度１７．０％、ガラス転位温度３００℃、Ｌ
ＯＩ値は３１であった。得られた繊維の高温耐薬品性を
表１に示す薬品および溶剤について試験した。市販のポ
リイミド繊維（Ｌｅｎｚｉｎｇ Ｃｏ．，Ｌｔｄ；Ｐ−
８４）についても同様の試験を行った。それらの結果を
表１に示す。表１において「測定不可能」とは、膨潤ま
たは劣化が著しいことを示す。
水物３２５．６５ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−ジ
イソシアネート４２４．２０ｇ、およびＮ−メチル−２
−ピロリドン１４００ｇを仕込み、攪拌しながら２００
℃まで約１．５時間で昇温させた。その後、２００℃で
約５時間攪拌を続けた。得られたポリマーの対数粘度は
０．９５であった。このポリマー溶液をワンホールノズ
ルにより押し出し、乾燥炉長１．５ｍ、炉温２７０℃の
乾式紡糸機を２２０ｍ／分で通過させ１５．３デニール
（ｄ）の未延伸糸を得た。この未延伸糸を真空下で十分
乾燥させ残留溶剤を１％程度以下にし窒素雰囲気中３５
０℃の加熱ゾーン（１ｍ）を２９ｍ／分の速度で通し５
倍延伸した。延伸糸（約３ｄ）の引っ張り破断強度は
４．６ｇ／ｄ、引っ張り弾性率は５３．１ｇ／ｄ、引っ
張り破断伸度１７．０％、ガラス転位温度３００℃、Ｌ
ＯＩ値は３１であった。得られた繊維の高温耐薬品性を
表１に示す薬品および溶剤について試験した。市販のポ
リイミド繊維（Ｌｅｎｚｉｎｇ Ｃｏ．，Ｌｔｄ；Ｐ−
８４）についても同様の試験を行った。それらの結果を
表１に示す。表１において「測定不可能」とは、膨潤ま
たは劣化が著しいことを示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】（実施例２〜８）未延伸糸の加熱延伸条件
を表２に示すように変化させたこと以外は実施例１と同
様である。その結果を表２に示す。表２において、高温
耐薬品性は◎は変化なし、○はわずかに膨潤、△は膨
潤、そして、×は溶解または著しい劣化であることを示
す（以下、表３〜表６においても同様）。
を表２に示すように変化させたこと以外は実施例１と同
様である。その結果を表２に示す。表２において、高温
耐薬品性は◎は変化なし、○はわずかに膨潤、△は膨
潤、そして、×は溶解または著しい劣化であることを示
す（以下、表３〜表６においても同様）。
【００２５】
【表２】
【００２６】（実施例９）反応容器にトリメリット酸無
水物２１５．２ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−ジイ
ソシアネート２２４．２０ｇ、４，４’−ジイソシアネ
ート−３，３’−ジメチルビフェニル５９．２ｇ、およ
びＮ−メチル−２−ピロリドン９３３．３３ｇを仕込
み、攪拌しながら１００℃約３時間反応させ、その後、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン２６６．６７ｇを加え２０
０℃で約４時間攪拌を続けた。得られたポリマーの対数
粘度は１．１５であった。このポリマー溶液をワンホー
ルノズルにより押し出し、乾燥炉長１．５ｍ、炉温２９
０℃の乾式紡糸機を２００ｍ／分で通過させ１２．８ｄ
の未延伸糸を得た。この未延伸糸を乾燥後、窒素雰囲気
下３５０℃の加熱ゾーン（１ｍ）を２０ｍ／分の速度で
通過させ５倍延伸した。延伸糸（２．４ｄ）の引っ張り
破断強度は５．９ｇ／ｄ、引っ張り弾性率は６２．８ｇ
／ｄ、引っ張り破断伸度１８．１％、ガラス転位温度２
９７℃、ＬＯＩ値は３２であった。
水物２１５．２ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−ジイ
ソシアネート２２４．２０ｇ、４，４’−ジイソシアネ
ート−３，３’−ジメチルビフェニル５９．２ｇ、およ
びＮ−メチル−２−ピロリドン９３３．３３ｇを仕込
み、攪拌しながら１００℃約３時間反応させ、その後、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン２６６．６７ｇを加え２０
０℃で約４時間攪拌を続けた。得られたポリマーの対数
粘度は１．１５であった。このポリマー溶液をワンホー
ルノズルにより押し出し、乾燥炉長１．５ｍ、炉温２９
０℃の乾式紡糸機を２００ｍ／分で通過させ１２．８ｄ
の未延伸糸を得た。この未延伸糸を乾燥後、窒素雰囲気
下３５０℃の加熱ゾーン（１ｍ）を２０ｍ／分の速度で
通過させ５倍延伸した。延伸糸（２．４ｄ）の引っ張り
破断強度は５．９ｇ／ｄ、引っ張り弾性率は６２．８ｇ
／ｄ、引っ張り破断伸度１８．１％、ガラス転位温度２
９７℃、ＬＯＩ値は３２であった。
【００２７】（実施例１０〜１３）未延伸糸の加熱延伸
条件を表３に示すように変化させたこと以外は実施例９
と同様である。その結果を表３に示す。
条件を表３に示すように変化させたこと以外は実施例９
と同様である。その結果を表３に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】（比較例１〜２）反応容器にトリメリット
酸無水物３１８．９４ｇ、ジフェニルメタン−４，４’
−ジイソシアネート２０７．７１ｇ，４，４’−ジイソ
シアネート−３，３’−ジメチルビフェニル２１９．３
５ｇ、およびＮ−メチル−２−ピロリドン１４００ｇを
仕込み、攪拌しながら１００℃で約３時間反応させ、そ
の後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン４００ｇを加え２０
０℃で約３．５時間攪拌を続けた。得られたポリマーの
対数粘度は１．３２であった。このポリマー溶液をワン
ホールノズルにより押し出し、乾燥炉長１．５ｍ、炉温
２９０℃の乾式紡糸機を２００ｍ／分で通過させて１
２．８ｄの未延伸糸を得た。この未延伸糸を乾燥後、窒
素雰囲気下３６０℃の加熱ゾーン（１ｍ）を実施例１と
同じ条件で通して延伸した。表４に得られた物性を示
す。
酸無水物３１８．９４ｇ、ジフェニルメタン−４，４’
−ジイソシアネート２０７．７１ｇ，４，４’−ジイソ
シアネート−３，３’−ジメチルビフェニル２１９．３
５ｇ、およびＮ−メチル−２−ピロリドン１４００ｇを
仕込み、攪拌しながら１００℃で約３時間反応させ、そ
の後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン４００ｇを加え２０
０℃で約３．５時間攪拌を続けた。得られたポリマーの
対数粘度は１．３２であった。このポリマー溶液をワン
ホールノズルにより押し出し、乾燥炉長１．５ｍ、炉温
２９０℃の乾式紡糸機を２００ｍ／分で通過させて１
２．８ｄの未延伸糸を得た。この未延伸糸を乾燥後、窒
素雰囲気下３６０℃の加熱ゾーン（１ｍ）を実施例１と
同じ条件で通して延伸した。表４に得られた物性を示
す。
【００３０】（比較例３〜４）反応容器にトリメリット
酸無水物３１５．０９ｇ、ジフェニルメタン−４，４’
−ジイソシアネート８２．０８ｇ、４，４’−ジイソシ
アネート−３，３’−ジメチルビフェニル３４６．７４
ｇ、およびＮ−メチル−２−ピロリドン１４００ｇを仕
込み、攪拌しながら１００℃で約３時間反応させ、その
後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン４００ｇを加え２００
℃で約４時間攪拌を続けた。得られたポリマーの対数粘
度は１．４１であった。このポリマー溶液をワンホール
ノズルにより押し出し、乾燥炉長１．５ｍ、炉温２９０
℃の乾式紡糸機を２００ｍ／分で通過させて１２．８ｄ
の未延伸糸を得た。この未延伸糸を乾燥後、窒素雰囲気
下３８０℃の加熱ゾーン（１ｍ）を実施例１と同じ条件
で通して延伸した。表４に得られた物性を示す。
酸無水物３１５．０９ｇ、ジフェニルメタン−４，４’
−ジイソシアネート８２．０８ｇ、４，４’−ジイソシ
アネート−３，３’−ジメチルビフェニル３４６．７４
ｇ、およびＮ−メチル−２−ピロリドン１４００ｇを仕
込み、攪拌しながら１００℃で約３時間反応させ、その
後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン４００ｇを加え２００
℃で約４時間攪拌を続けた。得られたポリマーの対数粘
度は１．４１であった。このポリマー溶液をワンホール
ノズルにより押し出し、乾燥炉長１．５ｍ、炉温２９０
℃の乾式紡糸機を２００ｍ／分で通過させて１２．８ｄ
の未延伸糸を得た。この未延伸糸を乾燥後、窒素雰囲気
下３８０℃の加熱ゾーン（１ｍ）を実施例１と同じ条件
で通して延伸した。表４に得られた物性を示す。
【００３１】
【表４】
【００３２】（実施例１４）反応容器にトリメリット酸
無水物１８２．１８ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−
ジイソシアネート１９６．５５ｇ、ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物７６．３５ｇ、およびＮ−メチル
−２−ピロリドン１０５０ｇを仕込み、２００℃まで約
１．５時間で昇温した。その後、２００℃で約５時間攪
拌を続けた。得られたポリマーの対数粘度は１．３２で
あった。このポリマー溶液をワンホールノズルにより押
し出し、乾燥炉長１．５ｍ、炉温２７０℃の乾式紡糸機
を２２０ｍ／分で通過させて１５．５ｄの未延伸糸を得
た。この未延伸糸を真空下で十分乾燥させた後、窒素雰
囲気下３５０℃の加熱ゾーン（１ｍ）を１８ｍ／分の速
度で通過させ４．５倍延伸した。延伸糸（２．８ｄ）の
引っ張り破断強度は５．１ｇ／ｄ、引っ張り弾性率は６
０．０ｇ／ｄ、引っ張り破断伸度２０．３％、ガラス転
位温度２９４℃、ＬＯＩ値は３２であった。
無水物１８２．１８ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−
ジイソシアネート１９６．５５ｇ、ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物７６．３５ｇ、およびＮ−メチル
−２−ピロリドン１０５０ｇを仕込み、２００℃まで約
１．５時間で昇温した。その後、２００℃で約５時間攪
拌を続けた。得られたポリマーの対数粘度は１．３２で
あった。このポリマー溶液をワンホールノズルにより押
し出し、乾燥炉長１．５ｍ、炉温２７０℃の乾式紡糸機
を２２０ｍ／分で通過させて１５．５ｄの未延伸糸を得
た。この未延伸糸を真空下で十分乾燥させた後、窒素雰
囲気下３５０℃の加熱ゾーン（１ｍ）を１８ｍ／分の速
度で通過させ４．５倍延伸した。延伸糸（２．８ｄ）の
引っ張り破断強度は５．１ｇ／ｄ、引っ張り弾性率は６
０．０ｇ／ｄ、引っ張り破断伸度２０．３％、ガラス転
位温度２９４℃、ＬＯＩ値は３２であった。
【００３３】（実施例１５〜１８）未延伸糸の加熱延伸
条件を表５に示すように変化させたこと以外は実施例１
４と同様である。その結果を表５に示す。
条件を表５に示すように変化させたこと以外は実施例１
４と同様である。その結果を表５に示す。
【００３４】
【表５】
【００３５】（比較例５〜６）反応容器にトリメリット
酸無水物１３７．３７ｇ、ジフェニルメタン−４，４’
−ジイソシアネート３５７．８５ｇ、ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物２３０．３９ｇ、およびＮ−メ
チル−２−ピロリドン１４００ｇを仕込み、１００℃で
約３．５時間反応させ、その後、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン４００ｇを加え２００℃で約５時間攪拌を続け
た。得られたポリマーの対数粘度は１．２２であった。
このポリマー溶液をワンホールノズルにより押し出し乾
燥炉長１．５ｍ、炉温２７０℃の乾式紡糸機を２２０ｍ
／分で通過させて未延伸糸を得た。この未延伸糸を乾燥
後、窒素雰囲気下で実施例１に準じ延伸した。表６に得
られた物性を示す。
酸無水物１３７．３７ｇ、ジフェニルメタン−４，４’
−ジイソシアネート３５７．８５ｇ、ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物２３０．３９ｇ、およびＮ−メ
チル−２−ピロリドン１４００ｇを仕込み、１００℃で
約３．５時間反応させ、その後、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン４００ｇを加え２００℃で約５時間攪拌を続け
た。得られたポリマーの対数粘度は１．２２であった。
このポリマー溶液をワンホールノズルにより押し出し乾
燥炉長１．５ｍ、炉温２７０℃の乾式紡糸機を２２０ｍ
／分で通過させて未延伸糸を得た。この未延伸糸を乾燥
後、窒素雰囲気下で実施例１に準じ延伸した。表６に得
られた物性を示す。
【００３６】（比較例７〜８）反応容器にトリメリット
酸無水物５０．３４ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−
ジイソシアネート３２７．８２ｇ、ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物３３７．７０ｇ、およびＮ−メチ
ル−２−ピロリドン１４００ｇを仕込み、１００℃で約
３時間反応させ、その後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
４００ｇを加え２００℃に約３時間攪拌を続けた。得ら
れたポリマーの対数粘度は１．３１であった。このポリ
マー溶液をワンホールノズルにより押し出し、乾燥炉長
１．５ｍ、炉温２７０℃の乾式紡糸機を２１３ｍ／分で
通過させて未延伸糸を得た。この未延伸糸を乾燥後、窒
素雰囲気下で実施例１に準じ延伸した。表６に得られた
物性を示す。
酸無水物５０．３４ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−
ジイソシアネート３２７．８２ｇ、ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物３３７．７０ｇ、およびＮ−メチ
ル−２−ピロリドン１４００ｇを仕込み、１００℃で約
３時間反応させ、その後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
４００ｇを加え２００℃に約３時間攪拌を続けた。得ら
れたポリマーの対数粘度は１．３１であった。このポリ
マー溶液をワンホールノズルにより押し出し、乾燥炉長
１．５ｍ、炉温２７０℃の乾式紡糸機を２１３ｍ／分で
通過させて未延伸糸を得た。この未延伸糸を乾燥後、窒
素雰囲気下で実施例１に準じ延伸した。表６に得られた
物性を示す。
【００３７】
【表６】
【００３８】
【発明の効果】本発明によれば、このように耐熱性、難
燃性および耐薬品性に優れ、かつ高強度、高弾性率のポ
リアミドイミド繊維を、汎用設備を用い通常行われる簡
易な方法で安価に得ることができる。
燃性および耐薬品性に優れ、かつ高強度、高弾性率のポ
リアミドイミド繊維を、汎用設備を用い通常行われる簡
易な方法で安価に得ることができる。
【００３９】このようなポリアミドイミド繊維は、排煙
設備などで用いられる高温用バグフィルターに効果的に
用いられ得る。
設備などで用いられる高温用バグフィルターに効果的に
用いられ得る。
Claims (6)
- 【請求項１】 アミン成分としてジアミノジフェニルメ
タンおよび／またはその類似体を６０モル％以上の割合
で含有するポリアミドイミドで主としてなる、バグフィ
ルター用ポリアミドイミド繊維。 - 【請求項２】 前記アミン成分としてさらにｏ−トリジ
ンを含有する、請求項１に記載のバグフィルター用ポリ
アミドイミド繊維。 - 【請求項３】 酸無水物成分としてアルキレングリコー
ルジアンヒドロトリメリテートを６０モル％以上の割合
で含有するポリアミドイミドで主としてなる、バグフィ
ルター用ポリアミドイミド繊維。 - 【請求項４】 前記酸無水物成分としてさらにベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’
−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物およびピロメリ
ット酸二無水物でなる群から選択される少なくとも１種
を含有する、請求項３に記載のバグフィルター用ポリア
ミドイミド繊維。 - 【請求項５】 前記ポリアミドイミドがエポキシ化合物
により変性された、請求項１から請求項４のいずれかに
記載のバグフィルター用ポリアミドイミド繊維。 - 【請求項６】 未延伸状態で、または加熱延伸された結
果、下記（イ）および（ロ）の繊維物性を有する請求項
１から請求項５のいずれかに記載のポリアミドイミド繊
維： （イ）引っ張り破断強度が３．０ｇ／ｄ以上であるこ
と； （ロ）引っ張り破断伸度が１０％以上であること。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6099861A JPH07310232A (ja) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | バグフィルター用ポリアミドイミド繊維 |
| US08/546,530 US5681656A (en) | 1994-05-13 | 1995-10-20 | Polyamide-imide fibers for a bag filter |
| EP95116708A EP0770714A1 (en) | 1994-05-13 | 1995-10-24 | Polyamide-imide fibers for a bug filter |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6099861A JPH07310232A (ja) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | バグフィルター用ポリアミドイミド繊維 |
| US08/546,530 US5681656A (en) | 1994-05-13 | 1995-10-20 | Polyamide-imide fibers for a bag filter |
| EP95116708A EP0770714A1 (en) | 1994-05-13 | 1995-10-24 | Polyamide-imide fibers for a bug filter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07310232A true JPH07310232A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=27236614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6099861A Pending JPH07310232A (ja) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | バグフィルター用ポリアミドイミド繊維 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5681656A (ja) |
| EP (1) | EP0770714A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07310232A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0770714A1 (en) * | 1994-05-13 | 1997-05-02 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polyamide-imide fibers for a bug filter |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3948512B2 (ja) * | 2001-10-29 | 2007-07-25 | 日鉄鉱業株式会社 | 耐熱性フィルタエレメント及びその製造方法 |
| JP6362067B2 (ja) * | 2014-01-31 | 2018-07-25 | キヤノン株式会社 | ポリマーナノファイバシート及びその製造方法 |
| CN112059165B (zh) * | 2020-08-31 | 2021-09-28 | 安徽省含山县威建铸造厂(普通合伙) | 一种铸造用钢水过滤网的制备方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1603108A (ja) * | 1968-06-04 | 1971-03-22 | ||
| FR1600067A (ja) * | 1968-12-30 | 1970-07-20 | ||
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| EP0770714A1 (en) | 1997-05-02 |
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