JPS61175645A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関するものであり、更に詳し
くは、導電性支持体上に形成せしめた光導電層の中に、
新規なヒドラゾン化合物を含有せしめることにより、優
れた光感度、耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ものである。

（従来の技術） 電子写真法は既にカールソンが米国特許第２．２９７．
６９１号に明らかにしたように、この写真法は静電現象
と光導電現象とを巧妙に組合せたものであり、光導電性
感光体を暗所でコロナ放電等により９表面を一様に帯電
させた後、光導電性を利用して光像を静電潜像に変え、
これに着色した電荷粉体（トナー）を付着させて可視像
に変える画像形成法の一つである。

このような電子写真法における感光体に要求される基本
的な電気的および光電気的特性として、暗所において適
当な電位に帯電できること、この電位が適当な時間保持
できること、更に、光照射により速やかに電荷が逸散す
ることができることなどがあげられる。

このような感光体において、従来より、無定形セレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広く
使用されてきた。これらの無機物質は上記条件は満足す
るが、いくつかの欠点も同時に有する。例えば硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は結着剤としての樹脂に分散させて感
光体として用いられるが。

平滑性、可撓性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点を有するため、そのままでは反復使用に耐え
ることができない。更に硫化カドミウムにおいては衛生
性の問題にも考慮が必要である。

また、無定形セレンにおいては、製法が蒸着によらなく
てはならず、製造コストが高価となるばかりでなく、可
撓性がなく、ベルト状に加工することが困難である他、
セレンの毒性および熱や機械的衝撃に対して鋭敏なため
取り扱いには注意を要するなどの欠点を有する。

近年、これらの無機系感光体の欠点を排除するために、
有機系感光体の研究がすすみ、有機系感光体における。

皮膜形成の容易性、製造の容易性、軽量。

可撓性２分光感度の多変性の多くの利点を有するため１
種々の有機系感光体が提案され、実用に供されているも
のもある。

例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４゜７−
ドリニトロフルオレンー９−オンとからなる感光体（米
国特許第３．４８４．２３７）　、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公
昭４８−２５６５８号公報）、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５
号公報）などである。

また２更に光により電荷を発生する物質（電荷発生物質
と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送することのできる
物質（電荷輸送物質と呼ぶ）とを組合せた電子写真感光
体が提案されている。例えば、米国特許第３．７９１．
８２６号明細書には電荷発生層上に電荷輸送層を設けた
感光体が、また、米国特許第３゜７６４．３１５号明細
書には電荷発生物質を電荷輸送物質中に分散せしめた感
光層を持つ感光体が記載されている。この種の電荷の発
生と電荷の輸送とを。

それぞれ別の物質により機能を分担させることにより、
すなわち電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せにより、
その特性はより良好となり、有用な感光体が提供される
。

そして、これまで、この種の感光体において、有用な電
荷発生物質は多く知られている。一方、電荷輸送物質と
しては種々の物質が提案されているが。

必ずしも満足し得るものとは言い難いのが現状である。

優れた電荷輸送物質とは、基本的特性として。

帯電せしめた時、十分に電位を保持できること、電荷発
生物質から電荷を発生されるような有効な波長の光を電
荷発生物質にまで十分透過させること、更には、電荷発
生物質より発生された電荷を速やかに輸送する能力を有
するものである。また、実用上の要求特性としては、単
独もしくは、結着剤に溶解し。

均一な皮膜を形成し得ること２．温度、湿度およびコロ
ナ放電の際発生されるオゾン、ＮＯＸ等による過酷な環
境条件下において、静電特性の劣化、変化をもたらさな
いことが必要である。これまでに、この種の電荷輸送物
質として、化学構造式別に分類すればトリフェニルの如
きポリフェニル化合物、米国特許第３．７１７．４６２
号、米国特許第４．１５０．９８７号、特開昭５５−５
２０６４号明細書に記載されているヒドラゾン化合物、
米国特許第３．８２０．９８９号明細書に記載されてい
るジアリールアルカン化合物、米国特許第３．１８９．
４７７号明細書に記載されている２、５−ビス（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル、米国特許第３゜８３７．８５１号明細書に記載され
ているピラゾリン化合物等が、近年提案されている比較
的優れた電荷輸送物質である。しかし、これらの電荷輸
送物質に関しても、前記条件に関して、全て満足してい
るものとはいえないのが現状である。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明は感度、繰り返し特性、耐久性等に優れた電子写
真感光体を提供するものである。

〔発明の構成〕

（問題を解決するための手段） 本発明者等は鋭意研究を行った結果、特定の構造のヒド
ラゾン化合物が、電子写真感光体の真に有用な電荷輸送
物質であることを発見し、更にこの電荷輸送材を用いた
電子写真感光体が優れた性質を有することを見出し１本
発明を完成したものである。

即ち１本発明は優れた特性を有する電子写真感光体に関
して・新規な構造のヒドラゾン誘導体を用いて提供する
ものである。

本発明の目的は、新規な電荷輸送物質を含有せしめるこ
とにより高感度にて残留電位の少なく、さらに電荷輸送
の効率が高いため、複写速度の速い電子写真感光体を提
供することである０本発明の他の目的は、帯電露光、現
像、転写工程が繰り返して行われる反復転写式電子写真
用の感光体として用いた時。

繰り返し使用による疲労劣化が少なく、更に低温より高
温、低湿度より高湿度下における種々の過酷な環境下に
おいて、安定した特性を維持する耐久性および環境性の
優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明のかかる目的は、電荷輸送物質として下記一般式
（１）で示される化合物の少なくとも１種を含有させる
ことによって達成される。

一般式（１） （式中、Ｒｅはハロゲン原子、置換基を有していてもよ
いアルキル基またはアルコキシ基で、Ｒ２は水。

素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアル
キル基もしくはアルコキシ基を示し、Ｒ２とＲ２とは互
いに異なる。ＲＪは置換基を有していてもよいアルキル
基もしくはアルコキシ基を示し、Ｒ４ＬまたはＲ，は置
換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基もしくは
アリール基、あるいはＲ亨およびＲ５で複素環残基を形
成してもよい、を示す。）さらに置換基について説明す
ると、上記置換基Ｒ１Ｒ１，Ｒｊ、Ｒ≠またはＲｆのう
ち、アルキル基とは、メチル基、エチル基、直鎮状ない
しは分枝状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基。

ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基のような置換基
である＠　ＲＩ＋　Ｒｘ−またはＲ３のうちアルコキシ
基とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基のような
置換基である。Ｒ，またはＲ１のうちアラルキル基とは
ベンジル基、フェネチル基、シンナミル基、ベンズヒド
リル基、トリチル基、ナフチルメチル基のような置換基
であり、Ｒ事およびＲ５で複素環残基を形成する場合と
してはピペリジノ基。

モルホリノ基などの置換基である０以上のような基に置
換基を有する場合の置換基としてはハロゲン原子、ニト
ロ基等の置換基である。

なお、前記一般式（Ｔ）で表わされる本発明の化合物は
２例えば次に示す方法により製造することができる。

一つの方法は、下記一般式（１）で表わされるヒドラジ
ンまたはその鉱酸塩と一般式（Ｉ［［）で表わされるア
ルデヒド類を有機溶媒中で反応させる方法である。

一般式（ＩＩ） （式中、ＲｅまたはＲｆは一般式（１）と同様）一般式
ＣＤＩ） （式中、Ｒ，、Ｒ，またはＲＪは一般式ＣＩ）と同様） 溶媒としては非反応性の有機溶媒を広く用いることがで
きるが、好ましくはメタノール、エタノール等のアルコ
ール類やジメチルホルムアミド、ジオキサン等を単独ま
たは混合して用いることができる。

また、別の方法では下記一般式（ｍＶ）で表わされるヒ
ドラジンまたはその鉱酸塩と前記一般式（Ｖ）で表わさ
れるアルデヒド化合物を溶媒中で反応させ。

一般式（ＩＶ） Ｈ，Ｎ−ＮＨ−Ｒ曝 （式中、Ｒすは一般式（ｆ）と同様） その後下記一般式（Ｖ）で表わされる化合物と溶媒中で
、好ましくは塩基性条件下で反応させることにより７本
発明のヒドラゾン化合物を得ることができる。

一般式（Ｖ） Ｒ，−Ｘ （式中、Ｘはハロゲン原子等の陰性基を表わす。またＲ
５は一般式（１）と同様） 溶媒としては非反応性の溶媒を広く用いることができる
が、好ましくは水やアルコール類等のプロトン性溶媒ま
たはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドのよ
うな非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ベンゼン。

トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロルメタン、
１．２−ジクロルエタン等の塩素化炭化水素類またはピ
リジン、トリエチルアミンのようなアミン類を単独また
は混合して用いることができる。

塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム。

炭酸カリウム、ナトリウムメチラート水素化ナトリウム
等が用いられる。

このような合成法にて得られる９本発明で用いられるヒ
ドラゾン化合物の代表例を以下に列挙する。

〔ヒドラゾン化合物〕

これらの化合物は１種または２種以上を組合せて用いる
ことができる。

本発明の感光体は以上のようなヒドラゾン化合物を含有
するものであるが、これらヒドラゾン化合物の応用の仕
方によって種々の特性の感光体が得られる。例えば、電
荷輸送物質としてのヒドラゾン化合物を電荷発生物質と
同一層中にて導電性支持基体に設けた２通常単層型感光
体と称せられる構成、もしくは、主として電荷発生物質
を含有する第１層と。

主として電荷輸送物質を含有する第２層を導電性支持基
体上にて２積層構成することによってなされる通常積層
型感光体と称せられる構成にて使用することができる。

これらの構成の選択は感光体の使用する極性により適宜
選ばれる。また１本発明で用いられる電荷発生物質とし
て１例えば次のものがある。

無機化合物として、セレン、セレン合金、ＣｄＳ。

ＺｎＯ，ＣｄＳｅ、アモルファスシリコン等の無機光半
導体も用いることができるが、好ましくは有機系電荷発
生物質を用いるのが好ましい。有機の電荷発生物質とし
ては２例えば、金属フタロシアニンおよび無金属フタロ
シアニンなどのフタロシアニン顔料、モノアゾ色素およ
びジスアゾ色素などのアゾ系色素、インジゴ系顔料、キ
ナクリドン顔料、インダンスレン系顔料、キサンチン染
料、ベンズイミダゾール顔料、ペリレン顔料、スクアリ
ックメナン染料等の染顔料、あるいはピリリウム塩染料
とポリカーボネート樹脂から形成される共晶錯体、ポリ
ビニルカルバゾール等の電子供与性物質とＴＮＦ等の電
子受容性物質からなる電荷移動錯体などがあげられるが
、特にフタロシアニン顔料を用いることが好ましい。

本発明におけるヒドラゾン化合物はそれ自身では皮膜形
成能を有しない為、感光層として形成せしめるには結着
剤樹脂を用いる。また、電荷発生物質に関してもポリビ
ニルカルバゾールの如き高分子樹脂を除いてそれ自身で
は皮膜を形成し得ない為、必要に応じて結着剤を用いて
もよい。

本発明において好ましく用いられる結着剤は、高い電気
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体、あるいは共重合
体である。このような高分子重合体、共重合体であり１
本発明において好ましく用いられる結着剤はフェノール
樹脂、ポリエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリペプチド樹脂、セルロース系樹脂、ポ
リウレタン樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリエチレン
オキサイド、ポリ塩化ビニル樹脂、でん粉類、ポリビニ
ルアルコール。

アクリル系共重合体樹脂、メタクリル系共重合樹脂。

シリコーン樹脂、ポリアクリロニトリル系共重合樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリビニルブチラール。

ポリビニルカルバゾール、ポリ塩化ビニリデン樹脂等が
挙げられる。これらの高分子バインダーは、単独あるい
は２種以上混合して用いられるが２本発明に使用できる
結着剤は、これらに限定されるものではない。更に本発
明の感光体は導電性支持体上に必要に応じて中間層を介
して電荷発生物質を主成分とする電荷発生層を設け、該
層に隣接して電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送物質
を設けた積層構成としてもよい。また、このような積層
構成にした場合。

電荷発生層と電荷輸送層のどちらを上層にするかは帯電
性を正負にどちらを選ぶかによって決定される。

一般に負帯電の時は電荷輸送層を上層にした方が特性上
有利である。・また１本発明の感光体において。

電荷発生層と電荷輸送層のそれぞれの別個の層からなる
積層構成とする場合、電荷発生層は導電性支持体上に直
接あるいは必要に応じて接着層あるいはバリア一層など
の中間層を設けた上に■真空蒸着するか、■電荷発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液を塗布するか、■電荷発
生物質をボールミル、アトライター等で分散溶媒中にて
微細化し、必要に応じて高分子バインダーと混合分散し
て得られる分散液を塗布する等の方法によって設けるこ
とができる。このとき用いられる高分子バインダーは電
荷輸送層に用いられるものと同様なものであってもよい
。

また１本発明に係わるヒドラゾン化合物と結着剤とから
なる単層の感光層であってもよい。

また２本発明に係わるヒドラゾン化合物は、結着剤１０
０重量部当り電荷輸送物質を１０〜３００重量部が好ま
しい。ただし１本発明はこの範囲のみに制置されるもの
ではない。また、この感光層の厚さは、要求される光感
度や耐久性および、電荷発生物質、電荷輸送物質の結着
剤に対する混合割合によって決定されるが単層型、積層
型、何れにしても、支持導電性基体上の感光層の厚さは
５０ミクロン以下。

好ましくは７〜３０ミクロンぐらいが皮膜の可撓性の点
からしても適当である。

また、感光層には必要に応じて、保護層としてｌ役立つ
層を被覆することもできる。

本発明の電子写真感光体に用いる支持体としては。

導電性が付与されていれば何れのものでも鼻令＜、従来
用いられているいずれのタイプの導電層であってもさし
つかえない。具体的には、アルミニウム、銅。

ステンレス、真鍮などの金属、アルミニウム、酸化イン
ジウムや酸化錫などを蒸着またはラミネートしたプラス
チックあるいは導電性粒子１例えばカーボンブラック、
錫粒子、アルミニウム粒子を分散したプラスチックなど
を挙げることができる。また、その型状については、シ
ート状あるいはシリンダー状。

その他のものであっても差しつかえない。なお２本発明
による電子写真感光体を使用する際に、光源は通常、ハ
ロゲンランプ等の他、電荷発生物質がフタロシアニンの
ような場合、感度が７５０ｎｏ＋以上にもあるために、
ガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー（発振波
長７８０　ｒｖ＋）の様なレーザー光を用いることもで
きる。

次に本発明を合成例と実施例とにより、更に具体的に説
明するが２本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。以下、実施例において例中「部ｊとあるのは重量
部を示す。

合成例１ 本発明のヒドラゾン化合物（１）の合成例を示す。

ジメチルホルムアミド７３部に１５〜２０℃でオキシ塩
化リン３１部を加えた後、同温度でＮ−（４−メチル）
ベンジル−Ｎ−（４−エチル）ベンジル−ｍ−トルイジ
ン３２部を加えて、５０〜６０℃で３時間攪拌する０次
に反応液を冷却した後、氷水２０００部に注入する。次
に水酸化ナトリウムで中和し、ｐｌ（を９〜１０とした
後、冷却してろ過、水洗、乾燥を行うことにより、下記
の構造を有するアルデヒド３０部が得られる。

次に、エタノール９６部に上記アルデヒド２８部と１．
１−ジフェニルヒドラジン塩酸塩１９部および触媒とし
て酢酸２部を加えて７０〜８０℃で２時間攪拌する０反
応液を冷却して析出した結晶をろ過した後、乾燥するこ
とにより化合物（１）３１部が得られる。アセトニトリ
ルから再結晶することにより純品２４部が得られる。

合成例２ 本発明のヒドラゾン化合物（６）の合成例を示す。

ジメチルホルムアミド５８部に１５〜２０℃でオキシ塩
化リン２５部を加えた後、同温度でＮ−（２−メトキシ
）ベンジル−Ｎ−（４−エチル）ベンジル−ｍ−アニシ
ジン２９部を加えて、６０〜７０℃で３時間攪拌する。

反応液を冷却した後、氷水１６００部に注入する０次に
水酸化ナトリウムで中和しｐＨを９〜ｌＯとした後、冷
却してろ過、水洗、乾燥を行うことにより下記の構造を
有するアルデヒド２４部が得られる。

次にエタノール７２部に上記アルデヒド２３部とフェニ
ルヒドラジン７部および触媒としてｐ−）ルエンスルホ
ン酸０．８部を加えて、７０〜８０℃で２時間攪拌する
。反応液を冷却して析出結晶をろ過。

乾燥することにより下記の構造を有する２３部が得られ
る。

次にジメチルホルムアミド３８部に水素化ナトリウム１
．４部を１５〜２０℃で加えた後、上記ヒドラゾン１９
部を同温度で加える。ついで２０〜２５℃で臭化オクチ
ル９部を滴下する。同温度で３時間攪拌した後、氷水１
０００部に注入し、ろ過、水洗。

乾燥を行うことにより化合物（６）が１９部得られる。

酢酸エチルから再結晶することにより純品１５部が得ら
れる。

合成例３ 本発明の化合物（１０）の合成例を示す。

合成例１のＮ−（４−メチル）ベンジル−Ｎ−（４−エ
チル）ベンジル−ｍ−）ルイジン３２部の代りにＮ−（
３−エチル）ベンジル−Ｎ−（３−メトキシ）ベンジル
−０−）ルイジン３５部を使うことにより下記の構造を
有するアルデヒド３３部が得られる。

次にエタノール９４部に上記アルデヒド３０部と１．１
−ジフェニルヒドラジン塩酸塩１９部および触媒として
酢酸２部を加えて、７０〜８０℃で２時間攪拌する。反
応液を冷却して析出結晶をろ過した後、乾燥することに
より化合物（１０）３４部が得られる。アセトニトリル
から再結晶することにより純品２７部が得られる。

実施例１ 銅フタロシアニン４０部、テトラニトロ銅フタロシアニ
ン０．５部を９８％濃硫酸５００部に十分攪拌しながら
熔解する。溶解した液を水５０００部にあけ、ｆＩフタ
ロシアニン、テトラニトロ銅フタロシアニンの組成物を
析出させた後１口過、水洗し、減圧下１２０℃で乾燥す
る。

次に、この組成物１部、化合物（１）２．５部、アクリ
ルポリオール（成田薬品工業■製、タケランクＡ−７０
２）３．６部、エポキシ樹脂（シェル化学社製、エポン
１００７）０．５部、メチルエチルケトン１．２部およ
びセロソルブアセテート１．２部からなる組成物を磁性
ボールミルにて４８時間練肉を行ない光導電性組成物を
得る。

次に、この光導電性組成物を厚さ５ミクロンのアルミニ
ウム箔と７５ミクロンのポリエステルフィルムとのラミ
ネートフィルムのアルミニウム上に乾燥膜厚が８ミクロ
ンになるようにロールコートし、１１０℃に均一加熱さ
れたオーブン中に１時間置き。

電子写真感光体とした。こうして得られたサンプルに対
して＋５．７ＫＶ、　コｏナギＪｒツブ１０ｍｍ、１０
ｍ／ｌｌ１ｉｎの帯電スピードでコロナ放電を与え、放
電停止後、１０秒後に２８５４にのタングステン光源に
て１０　Ｌｕｘの照度で露光する。この時の露光直前の
電位が５０％低下するのに要した光の照射量を感度とし
た。この様にして測定したサンプルは最大表面帯電量５
７０Ｖ、暗減衰率１７％、感度４．　ｌ　Ｌｕｘ。

ｓｅｃ、残留電位２２Ｖであり、帯電性、感度ともに実
用に十分な値であり、帯電露光に際し１表面電位減衰に
おいてインダクションは見られず、５曲線の光減衰曲線
を示した。またこの感光体を複写機にて正帯電にてｔｏ
ｏｏｏ枚のコピーを連続してとったが。

得られた画像は階調性に優れ９通常の写真を原稿にして
複写を行っても、その細部中間色濃度に関しても美しい
画像が得られ、また、感度変化がなく、更に、感光体に
キズを生じているものの、複写画像には全くそのキズが
出ていない鮮明な画像が得られた。

実施例２〜４ 実施例１において、化合物（１）の代りに化合物（２）
、　　（５）または（９）をそれぞれ用いて、実施例１
と同様に試験したところ、それぞれ実施例１と同様に帯
電性、感度ともに実用に十分な値であり。

帯電露光に際し９表面電位減衰においてインダクション
は見られず、さらに繰り返し特性も良好であった。

実施例５ 銅フタロシアニン４０部、ジニトロメタルフリーフタロ
シアニン１．５部を９８％濃硫酸１００部に十分攪拌し
ながら溶解する。溶解した液を水１０００部に注入し、
フタロシアニン系組成物を析出させた後１ロ過、水洗し
、減圧下１２０℃で乾燥する。この組成物を１部、化合
物（３）３部をボリカーボネ−１１１Ｊｆｌｌ（奇人■
パンライトＬ−１２５０）４部とテトラヒドロフラン１
０部部とともにボールミルにて分散し、この液をスプレ
ーにて厚さ１０μｍにアルミニウム円筒に塗布した後、
乾燥し、電子写真感光体とした。こうして得られたサン
プルに対し、実施例１と同様にして電子写真特性を測定
した。このようにして測定したサンプルは最大表面帯電
量５９０部、感度３．７　Ｌｕｘ、ｓｅｃであり、その
光減衰曲線において、インダクションのない、５曲線を
示し、複写機による正帯電による繰り返し実写テストに
おいても、１００００枚のコピーにて、初期、最終画像
においても階調性が優れ、感度変化がなく、鮮明な画像
が得られた。

実施例６ ε型銅フタロシアニン１部に対し、化合物（８）２部、
トリフェニルメタン０．８部、アクリル樹脂４部、セロ
ソルブアセテート２０部をボールミルにて分散せしめ、
以下実施例１と同様にして、サンプルの測定を行った。

得られた光減衰曲線はインダクションがなく１曲線であ
り、この時の最大表面電位は５７０　Ｖ、暗減衰率１６
％、感度３．３　Ｌｕｘ、ｓｅｃ　、残留電位１９Ｖで
あり、また、実写テストにおいても。

実施例１と同じ結果が得られた。

実施例７ 実施例１にて得られた銅フタロシアニン１０部。

熱硬化性アクリル樹脂３２部、メラミン樹脂８部および
酢酸ブチル：セロソルブアセテ−）　（１：　１）５０
部からなる組成物をボールミルにより、２４時間混練し
て、光導電性塗料を調整し、この塗料をアルミニウム支
持体上に約１μとなるように塗布、硬化させ、電荷発生
層を形成した。

次に、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０
）１０部、ポリエステル樹脂（グツドイヤー製）３部を
テトラヒドロフランおよびトルエン溶媒１００部で混合
した。溶媒の重量比は９：１である。

化合物（１）９部をシリコンオイル０．０２部と共に添
加した。この液を電荷発生層の上に約１５μとなるよう
に塗布し、８０℃で乾燥して電荷輸送層を形成し、積層
感光体を得た。

この感光体を−６，５Ｋ　Ｖのコロナ帯電を０．２秒行
った時の表面電位は一８６０ｖであり、更に感度は３、
４　Ｌｕｘ、ｓｅｃであり、極めて高感度の感光体であ
った。

実施例８〜９ 実施例７において、化合物（１）の代りに化合物（４）
または（６）をそれぞれ用いて、実施例７と同様に試験
したところ、実施例７と同様に帯電性。

感度ともに実用に十分な値であり、帯電露光に際し。

表面電位減衰においてインダクシッンは見られず。

さらに繰り返し特性も良好であった。

実施例１１ グイアンプル−（ＣＩ２１１８０）２部にテトラヒドロ
フラン９８部を加え、これをボールミル中で分砕混合し
て電荷発生顔料塗液を得る。これをアルミニウムを蒸着
したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥して厚さ０゜５μの電荷発生層を形
成せしめる。次いで、化合物（５）２部、ポリカーボネ
ート（パンライトＬ）　　２部およびテトラヒドロフラ
ン４５部を混合して得た電荷輸送層形成塗液を、上記電
荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し、１００
℃で３０分間乾燥して厚さ１０μの電荷発生層を形成せ
しめて１本発明の感光体を作った。　この感光体を−５
，５Ｋ　Ｖのコロナ帯電を０．２秒行った時の表面電位
は一８９ＯＶであり、また感度Ｅ％は４．　Ｉ　Ｌｕｘ
、ｓｅｃであった。

〔発明の効果〕

本発明は以上のような構成よりなり、その使用に際し、
正帯電、および負帯電においても高感度にして、また、
繰り返しによる感光体の劣化も少なく、また実用上にお
いて、低温から高温度まで、また低湿度から高湿度下ま
でにおける帯電保持力、感度変化における環境性、耐久
性の優れた特徴を有する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕で示される化合物の少なくとも
   １種を含む感光層を有することを特徴とする電子写真感
   光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、置換基を有していても
   よいアルキル基またはアルコキシ基で、Ｒ＿２は水素原
   子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル
   基もしくはアルコキシ基を示し、Ｒ＿１とＲ＿２とは互
   いに異なる、Ｒ＿３は置換基を有していてもよいアルキ
   ル基もしくはアルコキシ基を示し、Ｒ＿４またはＲ＿５
   は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基もし
   くはアリール基、あるいはＲ＿４およびＲ＿５で複素環
   残基を形成してもよい、を示す。）