KR102077776B1 - An organic electronic element comprising a layer for improving light efficiency, and an electronic device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electric device including a light efficiency improving layer and an electronic device including the same.
Description
본 발명은 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electric device including a light efficiency improving layer and an electronic device including the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. The organic layer is often made of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electrical device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고, 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Materials used as the organic material layer in the organic electric element may be classified into light emitting materials and charge transport materials such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials and the like according to their functions. The light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of electrons according to a light emitting mechanism. Can be. In addition, the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to achieve better natural colors according to light emission colors.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.On the other hand, when only one material is used as the light emitting material, the maximum light emission wavelength is shifted to the long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuation effect. In order to increase the light emitting efficiency through the light emitting material, a host / dopant system may be used. The principle is that when a small amount of dopant having an energy band gap smaller than that of the host forming the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant, thereby producing high efficiency light. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.
유기전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대 면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 하는 상황이다. 효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.The biggest problem for organic electroluminescent devices is life and efficiency. As the display becomes larger, these efficiency and life problems must be solved. Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other.As the efficiency increases, the driving voltage decreases relatively, and the crystallization of organic materials due to Joule heating generated during driving decreases as the driving voltage decreases. It shows a tendency to increase the lifetime.
하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없으며, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도(mobility), 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 비로소 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다. 따라서 높은 열적 안정성을 가지며 발광층 내에서 효율적으로 전하 균형(charge balance)을 이룰 수 있는 발광 재료의 개발이 필요한 실정이다. 즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 그 중에서도 특히 발광층의 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.However, simply improving the organic layer does not maximize efficiency, and the energy level and T1 value between each organic layer and the intrinsic properties (mobility, interfacial characteristics, etc.) of the organic layer may be optimized. When achieved, long life and high efficiency can be achieved simultaneously. Therefore, there is a need for the development of a light emitting material having high thermal stability and efficiently achieving a charge balance in the light emitting layer. That is, in order to fully exhibit the excellent characteristics of the organic electric device, a material forming the organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc., is supported by a stable and efficient material. Although this should be preceded, the development of a stable and efficient organic material layer for an organic electric device has not been made sufficiently, and in particular, the development of the material of the light emitting layer is urgently required.
한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투 확산되는 것을 지연시키며, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 또한 정공 수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시에 박막 표면의 균일도가 무너지는 특성에 따라 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자의 형성에 있어서 증착 방법이 주류를 이루고 있으며, 이러한 증착 방법에 오랫동안 견딜 수 있는 재료 즉 내열성 특성이 강한 재료가 필요한 실정이다.On the other hand, it delays the diffusion of metal oxide into the organic layer from the anode electrode (ITO), which is one of the causes of shortening the life of the organic electronic device, and stable characteristics, that is, high glass transition even for Joule heating generated when driving the device. There is a need for development of a hole injection layer material having a temperature. In addition, the low glass transition temperature of the hole transport layer material has been reported to have a significant effect on the device life, depending on the characteristics of the uniformity of the surface of the thin film when driving the device. In addition, in the formation of OLED devices, a deposition method has become mainstream, and a material that can withstand such a deposition method for a long time, that is, a material having strong heat resistance characteristics, is required.
최근에는 각 재료의 성능 변화를 주어 소자 특성을 향상시키는 연구뿐만 아니라, 공진 구조의 Top 소자에서는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 최적화된 광학 두께에 의한 색순도 향상 및 효율 증대기술이 소자 성능을 향상시키는데 중요한 요소 중의 하나이다. 비공진 구조의 바텀(Bottom) 소자구조와 비교해보면 탑(TOP) 소자구조는 형성된 빛이 반사막인 애노드에 반사되어 캐소드쪽으로 빛이 나오므로 SPP(surface plasmon polariton)에 의한 광학 에너지 손실이 크다.In recent years, not only studies that improve the device characteristics by changing the performance of each material, but also improve the color purity and efficiency by the optical thickness optimized between the anode and the cathode in the top device of the resonant structure are device performance. Is one of the important factors to improve. Compared with the bottom device structure of the non-resonant structure, the TOP device structure has a large optical energy loss due to the surface plasmon polariton (SPP) because the formed light is reflected by the anode, which is a reflecting film, and the light is emitted toward the cathode.
따라서, EL Spectral의 모양과 효율향상을 위한 중요한 방법 중의 하나는 타탑 캐소드(p cathode)에 광효율 개선층을 사용하는 방법이 있다. 일반적으로 SPP는 전자방출은 Al, Pt, Ag, Au 이 4개의 금속이 주로 사용되며 금속전극 표면에서 표면 플라즈몬이 발생한다. 예를 들어 음극을 Ag로 사용할 경우 음극의 Ag로 인해 방출되는 빛이 SPP에 의해 Quenching(Ag로 인한 빛에너지 손실)되어 효율이 감소된다.Therefore, one of the important methods for improving the shape and efficiency of the EL spectral is to use a light efficiency improving layer for the p-cathode. In general, the electron emission of SPP is mainly four metals, Al, Pt, Ag, Au, and surface plasmon is generated on the surface of the metal electrode. For example, when the cathode is used as Ag, the light emitted by the Ag of the cathode is quenched by SPP (light energy loss due to Ag), thereby reducing efficiency.
반면 광효율 개선층을 사용할 경우에는 MgAg 전극과 고굴절의 유기재료 경계면에서 SPP가 발생하며 그 중 TE(transverse electric) 편광된 빛은 소산파(evanescent wave)에 의해 수직 방향으로 광효율 개선층면에서 소멸되며, 음극과 광효율 개선층을 따라 이동하는 TM(transverse magnetic) 편광된 빛은 표면 플라즈마 공진(surface plasma resonance)에 의해 파장의 증폭현상이 일어나며 이로 인해 피크(peak)의 세기(intensity)가 증가하여 결국 높은 효율과 효과적인 색순도 조절이 가능하게 된다.On the other hand, when the light efficiency improving layer is used, SPP is generated at the interface between the MgAg electrode and the high refractive organic material, among which the TE (transverse electric) polarized light is dissipated in the light efficiency improving layer in the vertical direction by the evanescent wave. Transverse magnetic polarized light that travels along the cathode and the light-efficiency enhancement layer causes wavelength amplification by surface plasma resonance, resulting in increased peak intensity and ultimately high Efficiency and effective color purity can be adjusted.
본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 고굴절률의 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide an organic electric device including a high refractive index optical efficiency improving layer capable of improving high luminous efficiency, low driving voltage, color purity and lifetime of the device, and an electronic device including the same.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In one aspect, the present invention provides an organic electronic device and an electronic device thereof, including an optical efficiency improving layer including a compound represented by the following formula.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다. By using the compound according to the present invention, high luminous efficiency, low driving voltage, and high heat resistance of the device can be achieved, and color purity and life of the device can be greatly improved.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자의 개략적 구성도이다.1 and 2 are schematic diagrams of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.Hereinafter, exemplary embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.In adding reference numerals to the components of each drawing, it should be noted that the same reference numerals are used to refer to the same components as much as possible, even if displayed on different drawings. In addition, in describing the present invention, if it is determined that the detailed description of the related well-known configuration or function may obscure the gist of the present invention, the detailed description thereof will be omitted.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, in describing the component of this invention, terms, such as 1st, 2nd, A, B, (a), (b), can be used. These terms are only for distinguishing the components from other components, and the nature, order or order of the components are not limited by the terms. If a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, that component may be directly connected to or connected to that other component, but there may be another configuration between each component. It is to be understood that the elements may be "connected", "coupled" or "connected".
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:As used in this specification and the appended claims, unless otherwise indicated, the meanings of the following terms are as follows:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.The term "halo" or "halogen" as used herein is fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I) unless otherwise indicated.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.As used herein, the term "alkyl" or "alkyl group" has a single bond of 1 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, and is a straight chain alkyl group, branched chain alkyl group, cycloalkyl (alicyclic) group, alkyl-substituted cyclo Radicals of saturated aliphatic functional groups, including alkyl groups, cycloalkyl-substituted alkyl groups.
본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.As used herein, the term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" means an alkyl group substituted with halogen unless otherwise specified.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소 원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.As used herein, the term "heteroalkyl group" means that at least one of the carbon atoms constituting the alkyl group has been replaced with a heteroatom.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. As used herein, the term "alkenyl group" or "alkynyl group", unless stated otherwise, has a double or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, and includes a straight or branched chain group, and is not limited thereto. It is not.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "cycloalkyl" as used herein, unless otherwise indicated, refers to alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, without being limited thereto.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. As used herein, the term "alkoxyl group," "alkoxy group," or "alkyloxy group" means an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, has a carbon number of 1 to 60, and is limited herein. It is not.
본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. As used herein, the term "alkenoxyl group", "alkenyloxy group", "alkenyloxyl group", or "alkenyloxy group" means an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise stated, 2 to 60 It has carbon number of, It is not limited to this.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. As used herein, the term "aryloxyl group" or "aryloxy group" means an aryl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, has a carbon number of 6 to 60, but is not limited thereto.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다. As used herein, the terms "aryl group" and "arylene group" each have a carbon number of 6 to 60 unless otherwise stated, it is not limited thereto. In the present invention, an aryl group or an arylene group means an aromatic of a single ring or multiple rings, and includes an aromatic ring formed by neighboring substituents participating in a bond or a reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, biphenyl group, fluorene group, spirofluorene group.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.The prefix "aryl" or "ar" means a radical substituted with an aryl group. For example, an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and the radical substituted with an aryl group has the carbon number described herein.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, when prefixes are named consecutively, it means that substituents are listed in the order described first. For example, an arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group, an alkoxylcarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and an arylcarbonylalkenyl group means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group. Wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.As used herein, the term “heteroalkyl” means an alkyl including one or more heteroatoms unless otherwise indicated. As used herein, the term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" means an aryl group or arylene group having 2 to 60 carbon atoms, each containing one or more heteroatoms, unless otherwise specified. It may include at least one of a single ring and multiple rings, and may be formed by combining adjacent functional groups.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다. As used herein, the term “heterocyclic group” includes one or more heteroatoms, unless otherwise indicated, and has from 2 to 60 carbon atoms, and includes at least one of single and multiple rings, heteroaliphatic rings and hetero Aromatic rings. Adjacent functional groups may be formed in combination.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다. The term "heteroatom" as used herein refers to N, O, S, P or Si unless otherwise stated.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다. Unless otherwise stated, the term "aliphatic" as used herein means an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms, and the "aliphatic ring" means an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "포화 또는 불포화 고리"는 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 헤테로고리를 의미한다.Unless otherwise stated, the term "saturated or unsaturated ring" as used herein means a saturated or unsaturated aliphatic ring or an aromatic ring or heterocyclic ring having 6 to 60 carbon atoms.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. Other heterocompounds or heteroradicals other than the aforementioned heterocompounds include, but are not limited to, one or more heteroatoms.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise stated, the term "carbonyl" used in the present invention is represented by -COR ', where R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and 3 to 30 carbon atoms. Cycloalkyl group, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것인 것이다.Unless otherwise stated, the term "ether" as used herein is represented by -RO-R ', wherein R or R' are each independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a group having 6 to 30 carbon atoms. It is an aryl group, a C3-C30 cycloalkyl group, a C2-C20 alkenyl group, a C2-C20 alkynyl group, or a combination thereof.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다. In addition, unless otherwise stated, the term "substituted" in the term "substituted or unsubstituted" is deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 1 ~ C 20 alkoxyl group, C 1 ~ C 20 alkylamine group, C 1 ~ C 20 alkylthiophene group, C 6 ~ C 20 arylthiophene group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 2 ~ C 20 alkynyl, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group, of a C 6 ~ C 20 substituted by deuterium aryl group, a C 8 ~ C 20 aryl alkenyl group, a silane group, a boron Group, germanium group, and C 2 ~ C 20 It is meant to be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, but not limited to these substituents.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 하기 화학식에서Also, unless stated otherwise, in the following chemical formula
a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.Substituent R 1 is absent when a is an integer of 0; when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of carbons forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, respectively R 1 may be the same or different from each other, and when a is an integer of 4 to 6, is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while the indication of hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring is omitted. do.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.1 and 2 are exemplary views of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자는 기판(101, 201) 상에 형성된 제 1전극(102, 202), 유기물층, 제 2전극(108, 208) 및 광효율 개선층(109, 209)을 포함하며, 상기 광효율 개선층(109, 209)은 제 1전극 하부(BOTTOM EMISSION 방식) 또는/및 제 2전극 상부((TOP EMISSION 방식)에 형성될 수 있다. 1 and 2, an organic electric device according to the present invention includes a first electrode 102 and 202, an organic material layer, a second electrode 108 and 208, and a light efficiency improving layer formed on the substrates 101 and 201. 109 and 209, and the light efficiency improving layers 109 and 209 may be formed on the lower part of the first electrode (BOTTOM EMISSION method) or the upper part of the second electrode (TOP EMISSION method).
탑 에미션 방식의 경우, 발광층에서 형성된 빛이 캐소드쪽으로 방출되는데 캐소드쪽으로 방출되는 빛은 굴절률이 상대적으로 높은 유기물로 형성된 광효율 개선층(CPL)을 통과하면서 빛의 파장이 증폭되고 따라서 광효율이 상승하게 된다.In the case of the top emission method, light formed in the light emitting layer is emitted toward the cathode, and the light emitted toward the cathode passes through the light efficiency improving layer (CPL) formed of organic material having a relatively high refractive index, thereby amplifying the wavelength of the light and thus increasing the light efficiency. do.
바텀 에미션(Bottom emission) 방식의 경우에도, 마찬가지 원리에 의해 본 발명에 따른 광효율 개선층을 개재함에 따라 유기전기소자의 광효율이 향상된다.In the case of a bottom emission method, the light efficiency of the organic electronic device is improved by interposing the light efficiency improving layer according to the present invention by the same principle.
물론, 광효율 개선층이 이러한 위치에만 형성될 수 있는 것은 아니다. 도 1 및 도 2에서는 각각 제 2전극 상부과 제 1전극 하부에 광효율 개선층이 형성된 예를 도시하였으나, 도 1에서 제 2전극 상부뿐만 아니라 제 1전극 하부에도 광효율 개선층이 형성될 수 있을 것이다.Of course, the light efficiency improving layer may not be formed only at this position. 1 and 2 illustrate an example in which an optical efficiency improvement layer is formed on an upper portion of the second electrode and a lower portion of the first electrode, respectively, but an optical efficiency improvement layer may be formed on the lower portion of the first electrode as well as the upper portion of the second electrode.
한편, 도 1 및 도 2에서, 유기물층의 예시로 정공주입층(103, 203), 정공수송층(104, 204), 발광층(105, 205), 전자수송층(106, 206), 전자주입층(107, 207)을 포함하지만, 이들 층 중 적어도 일 층이 생략될 수도 있다.1 and 2, examples of the organic material layer include hole injection layers 103 and 203, hole transport layers 104 and 204, light emitting layers 105 and 205, electron transport layers 106 and 206, and electron injection layers 107. , 207, but at least one of these layers may be omitted.
또한, 미도시하였지만, 이러한 유기전기발광소자는 정공의 이동을 저지하는 정공저지층(HBL), 전자의 이동을 저지하는 전자저지층(EBL), 발광을 돕거나 보조하는 발광보조층 및 보호층이 더 위치할 수도 있다. 보호층의 경우 최상위층에서 유기물층을 보호하거나 음극을 보호하도록 형성될 수 있다.In addition, although not shown, the organic electroluminescent device may include a hole blocking layer (HBL) that prevents the movement of holes, an electron blocking layer (EBL) that prevents the movement of electrons, a light emitting auxiliary layer that helps or assists light emission, and a protective layer. This may be located further. The protective layer may be formed to protect the organic material layer or the cathode at the uppermost layer.
또한, 본 발명의 화합물은 광효율 개선층뿐만 아니라 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다.In addition, the compound of the present invention may be included in one or more of the organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer as well as the light efficiency improving layer.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이때, 본 발명에 따른 광효율 개선층을 양극 하부 또는 음극 상부에 형성시킬 수 있다.The organic electroluminescent device according to another embodiment of the present invention is a metal oxide or a metal oxide having a conductivity on a substrate by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation It is prepared by depositing these alloys to form an anode, and forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. Can be. At this time, the light efficiency improving layer according to the present invention can be formed on the lower or upper anode.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. In addition to the above method, an organic electronic device may be fabricated by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate. The organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.
또한, 유기물층 및 광효율 개선층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer and the light efficiency improving layer may use a variety of polymer materials, but not a deposition process or a solvent process such as a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, a roll-to-roll It can be produced in fewer layers by a process, a doctor blading process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed in various ways, the scope of the present invention is not limited by the forming method.
본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electric element according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double side emission type according to the material used.
WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red),G(Green),B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R,G,B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.WOLED (White Organic Light Emitting Device) is easy to realize high resolution and excellent in processability, while there is an advantage that can be manufactured using the color filter technology of the existing LCD. Various structures for white organic light emitting devices mainly used as backlight devices have been proposed and patented. Typically, R (Red), G (Green), B (Blue) light emitting parts in a side-by-side parallel arrangement (side-by-side) method, stacking method in which the R, G, B light emitting layer is stacked up and down And a color conversion material (CCM) method using photo-luminescence of an inorganic phosphor by using electroluminescence by a blue (B) organic light emitting layer and light therefrom. May also be applied to such WOLEDs.
또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.In addition, the organic electroluminescent device according to the present invention may be one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), a device for monochrome or white illumination.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric element of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device. In this case, the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote controller, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, the compound which concerns on one aspect of this invention is demonstrated.
본 발명의 일 구체 예에서, 본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In one embodiment of the present invention, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising a light efficiency improving layer comprising a compound represented by the following formula (1).
화학식 (1)Formula (1)
여기서,here,
A는 
X 및 Y 중 적어도 하나는 
Ar1는 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며,Ar 1 is a C 6 ~ C 60 An aryl group; Fluorenyl groups; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; Fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; C 1 ~ C 50 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; C 1 -C 30 alkoxyl group; C 6 ~ C 30 An aryloxy group; It is selected from the group consisting of,
L은 단일결합; 
여기서, 상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기는 중수소, 할로겐, 실란기, 실록산기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, -L"-N(Rc)(Rd)(여기서 L", Rc 및 Rd는 각각 상기 L', Ra 및 Rb의 정의와 동일함), C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, 플루오렌일기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기, 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다.Here, the aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxyl group, aryloxy group, arylene group, fluorenylene group Deuterium, halogen, silane group, siloxane group, boron group, germanium group, cyano group, nitro group, -L "-N (R c ) (R d ), where L", R c and R d are each L ' , R a, and as defined in R b), C 1 ~ Import alkylthio of C 20, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 of alkenyl, C of of 2 ~ C 20 alkynyl, C 6 ~ C 20 aryl group, a C 6 ~ C 20 aryl group, fluorenyl group, C 2 ~ heterocyclic group of C 20, C 3 ~ C 20 substituted with heavy hydrogen in the It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a cycloalkyl group, a C 7 ~ C 20 arylalkyl group, and a C 8 ~ C 20 arylalkenyl group.
본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식 (2) 또는 화학식 (3)으로 표시될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) may be represented by the following formula (2) or formula (3).
화학식 (2) 화학식 (3)Formula (2) Formula (3)
여기서, A 및 L은 상기 화학식 (1)의 A 및 L의 정의와 동일하며,Here, A and L are the same as the definition of A and L in the formula (1),
Y'은 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb); 
본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나일 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) may be any one represented by the following formula.
상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물들은 상기에서 제시된 구체적 화합물들 중 하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 화학식 (1)로 표시되는 화합물들의 각 치환기들이 광범위한 관계로 모든 화합물들을 예시하는 것은 현실적으로 어렵기 때문에 대표적인 화합물들을 예시적으로 설명한 것이나, 이에 제시되지 않은 화학식 (1)로 표시되는 화합물들도 본 명세서의 일부를 구성할 수 있다.Compounds represented by the formula (1) may be one of the specific compounds shown above, but is not limited thereto. Since it is practically difficult to exemplify all compounds in a wide relationship between the substituents of the compounds represented by the formula (1), the exemplary compounds have been described by way of example, but the compounds represented by the formula (1) not shown here are also described herein. Can be part of.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물이 적용된 유기전기소자를 포함하는 전자장치 및 상기 화학식으로 표시되는 광효율 개선을 위한 유기전기소자용 화합물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device including an organic electric device to which the compound represented by the formula is applied, and a compound for an organic electric device for improving light efficiency represented by the formula.
예시적으로, 본 발명의 유기전기소자는 제 1전극; 제 2전극; 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 1층 이상의 유기물층; 및 상기 제 1전극과 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일측에 형성되는 광효율 개선층;을 포함하며, 광효율 개선층은 상기 화학식 (1)의 화합물을 포함한다. 또한, 예시적으로 상기 화학식 (1)의 화합물은 유기물층에 사용될 수도 있다. 여기서, 유기물층은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층 중 적어도 하나일 수 있다. In exemplary embodiments, the organic electric device of the present invention may include a first electrode; Second electrode; One or more organic material layers formed between the first electrode and the second electrode; And an optical efficiency improving layer formed on at least one side of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer, wherein the optical efficiency improving layer includes the compound of Formula (1). Also, for example, the compound of formula (1) may be used in the organic material layer. Here, the organic material layer may be at least one of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer.
광효율 개선층은 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성될 수 있으며, 예시적으로 상기 제 1전극은 Ag를 포함하는 ITO로 형성된 애노드이고, 상기 제 2전극은 Mg-Ag를 포함하는 캐소드이며, 상기 광효율 개선층은 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측에 형성되거나 상기 제 2전극은 광투과형 캐소드 전극이고, 상기 광효율 개선층은 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측에 형성될 수 있다.The light efficiency improving layer may be formed on at least one of one side of the first electrode opposite to the organic material layer or one side of the second electrode opposite to the organic material layer. For example, the first electrode may include An anode formed of ITO containing Ag, and the second electrode is a cathode including Mg-Ag, and the light efficiency improving layer is formed on one side of the second electrode opposite to the organic material layer or the second electrode Is a light transmissive cathode electrode, and the light efficiency improving layer may be formed on one side of the second electrode opposite to the organic material layer.
또한, 예시적으로 상기 제 1전극은 광투과형 애노드 전극이고, 상기 광효율 개선층은 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측에 형성될 수 있다.In some embodiments, the first electrode may be a light transmissive anode electrode, and the light efficiency improving layer may be formed on one side of the first electrode opposite to the organic material layer.
예시적으로, 상기 유기물층이 R, G, B 화소별로 패터닝되어 있으면 상기 광효율 개선층이 상기 R, G, B 화소에 대하여 공통층으로 형성될 수도 있고, 상기 유기물층의 R, G, B 화소에 대하여 R 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층(R)과,상기 G 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층(G)와, 상기 B 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층(B) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.For example, when the organic material layer is patterned for each of R, G, and B pixels, the light efficiency improvement layer may be formed as a common layer for the R, G, and B pixels, and for the R, G, and B pixels of the organic material layer. At least one of an optical efficiency improvement layer R formed in an area corresponding to the R pixel, an optical efficiency improvement layer G formed in an area corresponding to the G pixel, and an optical efficiency improvement layer B formed in an area corresponding to the B pixel. It may include one.
본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 광효율 개선층은 용액공정, 예컨데 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the light emitting layer, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer, the electron transport layer or the light efficiency improving layer containing the compound represented by the formula (1) is a solution process, for example a spin coating process, It may be formed by any one of a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process and a roll-to-roll process.
본 발명의 또 다른 구체 예에서, 본 발명은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층 및 광효율 개선층 중 적어도 하나가 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공한다.In another embodiment of the present invention, the present invention is an organic electroluminescent device comprising at least one of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer and a light efficiency improving layer comprising a compound represented by the formula (1) It provides a display device including a and a control unit for driving the display device.
본 발명의 일 실시예에 따르는 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED ), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나일 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be at least one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a device for monochrome or white illumination.
이하에서, 본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
In the following, the synthesis examples of the compound represented by the formula (1) according to the present invention and the production examples of the organic electric device will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
합성예Synthesis Example
본 발명에 따른 화합물을 하기 <반응식 1>에 제시된 것과 같이 Sub 1과 Sub 2 또는 Sub 1과 Sub 3을 각각 반응시켜 제조하였다.Compounds according to the present invention were prepared by reacting Sub 1 and Sub 2 or Sub 1 and Sub 3, respectively, as shown in Scheme 1 below.
<반응식 1><Scheme 1>
[[ 실시예Example 1] : One] : SubSub 1의 합성 1, synthesis
<반응식 1>의 Sub 1을 하기 <반응식 2>와 <반응식 3>의 반응경로에 의해 합성하였다.Sub 1 of <Scheme 1> was synthesized by the reaction paths of <Scheme 2> and <Scheme 3>.
<반응식 2><Scheme 2>
이하 Sub 1(A)의 합성에 대해 자세히 설명한다.Hereinafter, the synthesis of Sub 1 (A) will be described in detail.
1) One) SubSub 1-3의 합성 Synthesis of 1-3
Sub 1-1 (1당량)과 Sub 1-2 (1당량)을 THF에 넣고 20℃에서 12시간 동안 교반한다. 반응이 완료되면 물로 씻어주고, 에틸 아세테이트(ethyl acetate)로 추출한다. 그 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 1-3을 얻었다.Sub 1-1 (1 equiv) and Sub 1-2 (1 equiv) were added to THF and stirred at 20 ° C. for 12 h. After the reaction is completed, the mixture is washed with water and extracted with ethyl acetate. Thereafter, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain Sub 1-3.
2) 2) SubSub 1-4의 합성 Synthesis of 1-4
Sub 1-3 (1당량)을 acetic acid에 녹인 후 potassium iodide (10당량), NaH2PO2 (17당량)을 넣고 3시간 동안 교반환류시킨다. 반응이 완료되면 상온으로 식힌 뒤, 필터한 후 물과 메탄올로 씻어주고 감압상태로 건조시켜 Sub 1-4를 얻었다.Sub 1-3 (1 equiv) is dissolved in acetic acid and potassium iodide (10 equiv) and NaH 2 PO 2 (17 equiv) are added and stirred under reflux for 3 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, filtered, washed with water and methanol, and dried under reduced pressure to obtain Sub 1-4.
3) 3) SubSub 1(A)의 합성 Synthesis of 1 (A)
Sub 1-4 (1당량)를 THF에 녹인 후에, Sub 1-5 (1당량), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반환류시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼(silicagel column) 및 재결정하여 Sub 1(A)을 얻었다.Sub 1-4 (1 equiv) was dissolved in THF, then Sub 1-5 (1 equiv), Pd (PPh 3 ) 4 (0.03 equiv), K 2 CO 3 (3 equiv), water were added, followed by stirring Reflux. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting organic material was subjected to silica gel column and recrystallization to obtain Sub 1 (A).
<반응식 3><Scheme 3>
이하 Sub 1(B)의 합성에 대해 자세히 설명한다. Hereinafter, the synthesis of Sub 1 (B) will be described in detail.
4) 4) SubSub 1-7의 합성 Synthesis of 1-7
Sub 1-6 (1당량)과 Sub 1-2 (1당량)을 THF에 넣고 20℃에서 12시간동안 교반한다. 반응이 완료되면 물로 씻어주고, 에틸 아세테이트(ethyl acetate)로 추출한다. 그 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼(silicagel column) 및 재결정하여 Sub 1-7을 얻었다.Sub 1-6 (1 equiv) and Sub 1-2 (1 equiv) were added to THF and stirred at 20 ° C. for 12 h. After the reaction is completed, the mixture is washed with water and extracted with ethyl acetate. Thereafter, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was subjected to silica gel column and recrystallization to obtain Sub 1-7.
5) 5) SubSub 1(B)의 합성 Synthesis of 1 (B)
Sub 1-7 (1당량)을 acetic acid에 녹인 후 potassium iodide (10당량), NaH2PO2(17당량)을 넣고 3시간 동안 교반환류시켰다. 반응이 완료되면 상온으로 식힌 뒤, 필터한 후 물과 메탄올로 씻어주고 감압상태로 건조시켜 Sub 1(B)를 얻었다.Sub 1-7 (1 equiv) was dissolved in acetic acid and potassium iodide (10 equiv) and NaH 2 PO 2 (17 equiv) were added and stirred under reflux for 3 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, filtered, washed with water and methanol, and dried under reduced pressure to obtain Sub 1 (B).
Sub 1의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 아래 표 1과 같다.Examples of Sub 1 are as follows, but are not limited thereto, and their FD-MSs are shown in Table 1 below.
[[ 실시예Example 2] : 2] : SubSub 2의 예시 Example of 2
Sub 2의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 아래 표 2와 같다.Examples of Sub 2 are as follows, but are not limited thereto, and their FD-MS are shown in Table 2 below.
[[ 실시예Example 3] : 3]: SubSub 3의 예시 Example of 3
Sub 3의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 아래 표 3과 같다.Examples of Sub 3 are as follows, but are not limited thereto, and their FD-MS are shown in Table 3 below.
[[ 실시예Example 4] : 최종 생성물( 4]: final product ( FinalFinal Product)Product) 합성 synthesis
Sub 1 (1당량)를 THF에 녹인 후에, Sub 2 (1당량) 또는 Sub 3 (1당량), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반환류시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼(silicagel column) 및 재결정하여 Product(A) 또는 Product(B)를 얻었다.Sub 1 (1 equiv) was dissolved in THF, then Sub 2 (1 equiv) or Sub 3 (1 equiv), Pd (PPh 3 ) 4 (0.03 equiv), K 2 CO 3 (3 equiv), and water were added After stirring, the mixture was refluxed. After completion of the reaction, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting organic material was silica gel column and recrystallized to obtain Product (A) or Product (B).
합성된 최종 생성물(Final Product)의 FD-MS는 아래 표 4와 같다.FD-MS of the synthesized final product is shown in Table 4 below.
1) 1-3의 합성1) Synthesis of 1-3
2-bromo-9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene (10.2g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, benzo[d]thiazol-2-ylboronic acid (3.6g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반환류시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼(silicagel column) 및 재결정하여 생성물을 8.1g (수율: 72%) 얻었다.2-bromo-9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene (10.2g, 20mmol) was dissolved in THF, followed by benzo [d] thiazol-2-ylboronic acid (3.6g, 20mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (0.03 equiv), K 2 CO 3 (3 equiv), and water were added followed by stirring under reflux. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting organic material was purified by silica gel column and recrystallization to give 8.1g (yield: 72%) of the product.
2) 1-21의 합성2) Synthesis of 1-21
2-(6-bromo-9,10-diphenylanthracen-2-yl)benzo[d]thiazole (10.8g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, benzo[d]thiazol-2-ylboronic acid (3.6g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반환류시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼(silicagel column) 및 재결정하여 생성물을 8.8g (수율: 74%) 얻었다.After dissolving 2- (6-bromo-9,10-diphenylanthracen-2-yl) benzo [d] thiazole (10.8 g, 20 mmol) in THF, benzo [d] thiazol-2-ylboronic acid (3.6 g, 20 mmol) , Pd (PPh 3 ) 4 (0.03 equiv), K 2 CO 3 (3 equiv), and water were added, followed by stirring under reflux. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting organic material was purified by silica gel column and recrystallization to obtain 8.8 g (yield: 74%) of the product.
3) 2-32의 합성3) Synthesis of 2-32
2-bromo-9,10-di(naphthalen-1-yl)anthracene (10.2g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, (4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)boronic acid (6.3g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반환류시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼(silicagel column) 및 재결정하여 생성물을 10.2g (수율: 73%) 얻었다.2-bromo-9,10-di (naphthalen-1-yl) anthracene (10.2 g, 20 mmol) was dissolved in THF, followed by (4- (1-phenyl-1H-benzo [d] imidazol-2-yl) phenyl ) boronic acid (6.3 g, 20 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (0.03 equiv), K 2 CO 3 (3 equiv) and water were added, followed by stirring under reflux. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting organic material was purified by silica gel column and recrystallization to give 10.2 g (yield: 73%) of the product.
4) 2-45의 합성4) Synthesis of 2-45
2-bromo-9,10-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-6-phenylanthracene (14.4g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, (4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)boronic acid (6.3g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반환류시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼(silicagel column) 및 재결정하여 생성물을 2.9g (수율: 71%) 얻었다.2-bromo-9,10-bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) -6-phenylanthracene (14.4 g, 20 mmol) was dissolved in THF, followed by (4- (1-phenyl-1H- benzo [d] imidazol-2-yl) phenyl) boronic acid (6.3 g, 20 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (0.03 equiv), K 2 CO 3 (3 equiv), and water were added followed by stirring under reflux. . After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting organic material was purified by silica gel column and recrystallization to obtain 2.9 g (yield: 71%) of the product.
유기전기소자의 제조평가Manufacturing Evaluation of Organic Electrical Device
양극과 음극의 한 쌍의 전극을 포함하는 소자에 Mg-Ag 음극 상에 형성되는 광효율 개선층으로, 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기 발광소자에 대한 제조예를 설명한다. 다만, 양극과 음극의 한 쌍의 전극을 포함하는 소자에 Mg-Ag 음극 다음에 쓰이는 광효율 개선층으로, 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기 발광소자의 수가 많기 때문에 일부만을 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 아래에서 설명한 제조예들을 통해 예시하지 않은 본 발명에 속하는 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기 발광소자를 제조할 수 있다.
A manufacturing example of an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the formula (1) as a light efficiency improving layer formed on an Mg-Ag cathode in a device including a pair of electrodes of an anode and a cathode will be described. However, as a light efficiency improving layer used after the Mg-Ag cathode in a device including a pair of electrodes of an anode and a cathode, only a part of the organic electroluminescent devices including the compound represented by the formula (1) are exemplified. Explain. Those skilled in the art, that is, those skilled in the art can manufacture an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the formula (1) belonging to the present invention not illustrated through the preparation examples described below. have.
[[ 실험예Experimental Example 1] : One] : 블루blue 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and Test of Organic Light-Emitting Device
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하, 2-TNATA로 약기함) 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, -NPD로 약기함)을 20 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene을 호스트로, BD-052X(Idemitsu kosan)을 도펀트로 사용하되 이들을 93:7 중량으로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하, BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하, Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, 본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.N 1- (naphthalen-2-yl) -N 4 , N 4 -bis (4- (naphthalen-2-yl (phenyl) amino) phenyl) -N 1 -phenylbenzene- on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. A 1,4-diamine (hereinafter abbreviated as 2-TNATA) film was vacuum deposited to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, 4,4-bis [ N- (1-naphthyl) -N -phenylamino] biphenyl (hereinafter abbreviated as -NPD) was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. Formed. In addition, 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene was used as a host on the hole transport layer, and BD-052X (Idemitsu kosan) was used as a dopant. It was. Next, vacuum deposition of (1,1'-bisphenyl) -4-oleito) bis (2-methyl-8-quinoline oleito) aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) on the emission layer to a thickness of 10 nm. To form a hole blocking layer, and tris (8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated to Alq 3 ) was deposited to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. LiF which is a halogenated alkali metal on the electron transport layer is deposited to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and then Al is deposited to a thickness of 150 nm to be used as a cathode, according to formula (1) according to the present invention. An organic electroluminescent device was manufactured by forming a light-emitting improving layer into a 60 nm-thick compound.
실험예 1에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 표 5에서 실험예 (1) 내지 실험예 (10)으로 표시하였다.The organic electric device manufactured according to Experimental Example 1 is represented as Experimental Example (1) to Experimental Example (10) in Table 5 below.
[[ 실험예Experimental Example 2] : 그린 유기 발광 소자의 제작 및 시험 2]: Fabrication and test of green organic light emitting device
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 20 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq3을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, 본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, -NPD was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. In addition, CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] was used as a host on the hole transport layer, and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -iridium] was used as a dopant. A light emitting layer of 30 nm thickness was deposited by doping with 5 weights. Next, BAlq was vacuum deposited to a thickness of 10 nm on the emission layer to form a hole blocking layer, and Alq 3 was formed to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. LiF which is a halogenated alkali metal on the electron transport layer is deposited to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and then Al is deposited to a thickness of 150 nm to be used as a cathode, according to formula (1) according to the present invention. An organic electroluminescent device was manufactured by forming a light-emitting improving layer into a 60 nm-thick compound.
실험예 2에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 표 5에서 실험예 (11) 내지 실험예 (20)으로 표시하였다.The organic electric device manufactured according to Experimental Example 2 is represented as Experimental Example (11) to Experimental Example (20) in Table 5 below.
[[ 실험예Experimental Example 3] : 레드 유기 발광 소자의 제작 및 시험 3]: Fabrication and test of red organic light emitting device
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 20 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq3을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, 본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, -NPD was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. In addition, CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] is used as a host on the hole transport layer, and Ir (ppy) 3 (piq) 2 Ir (acac) [bis- (1-phenylisoquinolyl) iridium ( III) acetylacetonate] was used as a dopant, and they were doped at 95: 5 weight to deposit a 30 nm thick light emitting layer. Next, BAlq was vacuum deposited to a thickness of 10 nm on the emission layer to form a hole blocking layer, and Alq 3 was formed to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. LiF which is a halogenated alkali metal on the electron transport layer is deposited to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and then Al is deposited to a thickness of 150 nm to be used as a cathode, according to formula (1) according to the present invention. An organic electroluminescent device was manufactured by forming a light-emitting improving layer into a 60 nm-thick compound.
실험예 3에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 표 5에서 실험예 (21) 내지 실험예 (30)으로 표시하였다.
The organic electric device manufactured according to Experimental Example 3 is represented as Experimental Example (21) to Experimental Example (30) in Table 5 below.
[[ 비교예Comparative example 1] : One] : 블루blue 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and Test of Organic Light-Emitting Device
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 20 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene을 호스트로, BD-052X(Idemitsu kosan)을 도펀트로 사용하되 이들을 93:7 중량으로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq3을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, -NPD was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. In addition, 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene was used as a host on the hole transport layer, and BD-052X (Idemitsu kosan) was used as a dopant. It was. Next, BAlq was vacuum deposited to a thickness of 10 nm on the emission layer to form a hole blocking layer, and Alq 3 was formed to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. An organic electroluminescent device was manufactured by depositing LiF, which is a halogenated alkali metal, to a thickness of 0.2 nm on the electron transport layer to form an electron injection layer, and then depositing Al to a thickness of 150 nm.
비교예 1에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 표 5에서 비교예 (1)로 표시하였다.The organic electric device manufactured according to Comparative Example 1 is represented as Comparative Example (1) in Table 5 below.
[비교예 2] : 그린 유기 발광 소자의 제작 및 시험Comparative Example 2 Fabrication and Test of Green Organic Light Emitting Diode
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 20 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq3을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, -NPD was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. In addition, CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] was used as a host on the hole transport layer, and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -iridium] was used as a dopant. A light emitting layer of 30 nm thickness was deposited by doping with 5 weights. Next, BAlq was vacuum deposited to a thickness of 10 nm on the emission layer to form a hole blocking layer, and Alq 3 was formed to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. An organic electroluminescent device was manufactured by depositing LiF, which is a halogenated alkali metal, to a thickness of 0.2 nm on the electron transport layer to form an electron injection layer, and then depositing Al to a thickness of 150 nm.
비교예 2에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 표 5에서 비교예 (2)로 표시하였다.The organic electric device manufactured according to Comparative Example 2 is represented as Comparative Example (2) in Table 5 below.
[비교예 3] : Comparative Example 3 레드Red 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and Test of Organic Light-Emitting Device
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 20 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq3을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, -NPD was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. In addition, CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] is used as a host on the hole transport layer, and Ir (ppy) 3 (piq) 2 Ir (acac) [bis- (1-phenylisoquinolyl) iridium ( III) acetylacetonate] was used as a dopant, and they were doped at 95: 5 weight to deposit a 30 nm thick light emitting layer. Next, BAlq was vacuum deposited to a thickness of 10 nm on the emission layer to form a hole blocking layer, and Alq 3 was formed to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. An organic electroluminescent device was manufactured by depositing LiF, which is a halogenated alkali metal, to a thickness of 0.2 nm on the electron transport layer to form an electron injection layer, and then depositing Al to a thickness of 150 nm.
비교예 3에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 표 5에서 비교예 (3)으로 표시하였다.The organic electric device manufactured according to Comparative Example 3 is represented as Comparative Example (3) in Table 5 below.
[[ 비교예Comparative example 4] : 4] : 블루blue 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and Test of Organic Light-Emitting Device
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD을 20 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene을 호스트로, BD-052X(Idemitsu kosan)을 도펀트로 사용하되 이들을 93:7 중량으로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq3을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, Alq3:트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, -NPD was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. In addition, 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene is used as a host on the hole transport layer, and BD-052X (Idemitsu kosan) is used as a dopant, and the light emitting layer having a thickness of 30 nm is deposited by doping them at 93: 7 weight. It was. Next, BAlq was vacuum deposited to a thickness of 10 nm on the emission layer to form a hole blocking layer, and Alq 3 was formed to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. LiF, a halogenated alkali metal, is deposited to a thickness of 0.2 nm on the electron transport layer to form an electron injection layer, and then Al is deposited to a thickness of 150 nm to be used as a cathode, and Alq 3 : tris (8-quinoli) The organic electroluminescent device was manufactured by forming a light efficiency improving layer having a thickness of 60 nm of aluminum.
비교예 4에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 표 5에서 비교예 (4)로 표시하였다.The organic electric device manufactured according to Comparative Example 4 is represented as Comparative Example (4) in Table 5 below.
[[ 비교예Comparative example 5] : 그린 유기 발광 소자의 제작 및 시험 5]: Fabrication and test of green organic light emitting device
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 20 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq3을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, Alq3:트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, -NPD was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. In addition, CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] was used as a host on the hole transport layer, and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -iridium] was used as a dopant. A light emitting layer of 30 nm thickness was deposited by doping with 5 weights. Next, BAlq was vacuum deposited to a thickness of 10 nm on the emission layer to form a hole blocking layer, and Alq 3 was formed to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. LiF, a halogenated alkali metal, is deposited to a thickness of 0.2 nm on the electron transport layer to form an electron injection layer, and then Al is deposited to a thickness of 150 nm to be used as a cathode, and Alq 3 : tris (8-quinoli) The organic electroluminescent device was manufactured by forming a light efficiency improving layer having a thickness of 60 nm of aluminum.
비교예 5에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 표 5에서 비교예 (5)로 표시하였다.The organic electric device manufactured according to Comparative Example 5 is represented as Comparative Example (5) in Table 5 below.
[[ 비교예Comparative example 6] : 6]: 레드Red 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and Test of Organic Light-Emitting Device
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 20 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq3을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, Alq3:트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, -NPD was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. In addition, CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] is used as a host on the hole transport layer, and Ir (ppy) 3 (piq) 2 Ir (acac) [bis- (1-phenylisoquinolyl) iridium ( III) acetylacetonate] was used as a dopant, and they were doped at 95: 5 weight to deposit a 30 nm thick light emitting layer. Next, BAlq was vacuum deposited to a thickness of 10 nm on the emission layer to form a hole blocking layer, and Alq 3 was formed to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. LiF, a halogenated alkali metal, is deposited to a thickness of 0.2 nm on the electron transport layer to form an electron injection layer, and then Al is deposited to a thickness of 150 nm to be used as a cathode, and Alq 3 : tris (8-quinoli) The organic electroluminescent device was manufactured by forming a light efficiency improving layer having a thickness of 60 nm of aluminum.
비교예 6에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 표 5에서 비교예 (6)으로 표시하였다.The organic electric device manufactured according to Comparative Example 6 is represented as Comparative Example (6) in Table 5 below.
[결과 비교][Compare results]
상기 실험예 및 비교예의 유기전기 발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정한 결과를 하기 표 5에 나타내었다. 이때 수명은 300cd/㎡ 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다.Table 5 shows the results of measuring the electroluminescence (EL) characteristics by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices of the experimental example and the comparative example by PR-650 of photoresearch. At this time, the lifetime of the T90 was measured using a life-time measurement device manufactured by McScience Inc. at a luminance of 300 cd / m 2.
상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기 발광소자용 재료를 광효율 개선층(capping layer)으로 사용한 유기전기 발광소자는 높은 색순도 및 발광효율을 현저히 개선시킬 수 있다. 광효율 개선층(capping layer)이 있는 소자와 없는 소자(비교예 (1) 내지 비교예 (3))의 결과를 보면 광효율 개선층(capping layer)으로 색순도 및 효율을 상승시킬 수 있음을 확인할 수 있으며, 광효율 개선층(capping layer)으로 Alq3를 사용한 소자(비교예 (4) 내지 비교예 (6)) 보다 본 발명의 재료를 사용하였을 경우에 색순도 및 효율이 현저히 개선됨을 알 수 있다.As can be seen from the results of Table 5, the organic electroluminescent device using the organic electroluminescent device material of the present invention as a light efficiency improving layer can be remarkably improved in high color purity and luminous efficiency. The results of the devices with and without the light efficiency improving layer (capping layer) (Comparative Example (1) to Comparative Example (3)) can be seen that the color purity and efficiency can be increased by the light efficiency improving layer (capping layer). In addition, it can be seen that the color purity and the efficiency are remarkably improved when the material of the present invention is used rather than the device using Alq 3 (Comparative Examples (4) to Comparative Example (6)) as a light efficiency improving layer.
이는 굴절률로 설명할 수 있는데, 1.5~1.6의 굴절률을 가지는 Alq3보다 1.8~2.0의 굴절률을 가지는 본 발명의 화합물을 사용한 유기전기발광소자가 높은 효율을 가지는 것은 자명한 일이다.This can be explained by the refractive index. It is obvious that the organic electroluminescent device using the compound of the present invention having a refractive index of 1.8 to 2.0 has a higher efficiency than Alq 3 having a refractive index of 1.5 to 1.6.
본 발명의 화합물들을 유기전기발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 발광 The compounds of the present invention can be used in other organic material layers of organic electroluminescent
보조층, 전자주입층, 전자수송층, 및 정공주입층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있을 것이다.The same effect may be obtained even when used in the auxiliary layer, the electron injection layer, the electron transport layer, and the hole injection layer.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely illustrative of the present invention, and those skilled in the art will appreciate that various modifications can be made without departing from the essential features of the present invention. Accordingly, the embodiments disclosed herein are not intended to limit the present invention but to describe the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be interpreted by the following claims, and all the technologies within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.
101, 201: 기판 102, 202: 제 1전극
103, 203: 정공주입층 104, 204: 정공수송층
105, 205: 발광층 106, 206: 전자수송층
107, 207: 전자주입층 108, 208: 제 2전극
109, 209: 광효율 개선층101, 201: substrate 102, 202: first electrode
103, 203: hole injection layer 104, 204: hole transport layer
105, 205: light emitting layer 106, 206: electron transport layer
107 and 207 electron injection layer 108 and 208 second electrode
109, 209: light efficiency improving layer
Claims (13)
상기 광효율 개선층은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 (1)
[여기서,
A는
X 및 Y 중 적어도 하나는
Ar1는 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며,
L은 단일결합;
여기서, 상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기는 중수소, 할로겐, 실란기, 실록산기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, -L"-N(Rc)(Rd)(여기서 L", Rc 및 Rd는 각각 상기 L', Ra 및 Rb의 정의와 동일함), C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, 플루오렌일기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기, 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다]A first electrode; Second electrode; One or more organic material layers formed between the first electrode and the second electrode; And an optical efficiency improvement layer formed on at least one side of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer.
The light efficiency improving layer is an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the following formula (1).
Formula (1)
[here,
A is
At least one of X and Y
Ar 1 is a C 6 ~ C 60 An aryl group; Fluorenyl groups; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 ~ C 60 and an aromatic ring of C 6 ~ C 60 ; C 1 ~ C 50 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; C 1 -C 30 alkoxyl group; C 6 ~ C 30 An aryloxy group; It is selected from the group consisting of,
L is a single bond;
Here, the aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxyl group, aryloxy group, arylene group, fluorenylene group Deuterium, halogen, silane group, siloxane group, boron group, germanium group, cyano group, nitro group, -L "-N (R c ) (R d ), where L", R c and R d are each L ' , R a, and as defined in R b), C 1 ~ Import alkylthio of C 20, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 of alkenyl, C of the of 2 ~ C 20 alkynyl, C 6 ~ C 20 aryl group, a C 6 ~ C 20 aryl group, fluorenyl group, C 2 ~ heterocyclic group of C 20, C 3 ~ C 20 substituted with heavy hydrogen in the May be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a cycloalkyl group, a C 7 -C 20 arylalkyl group, and a C 8 -C 20 arylalkenyl group.]
상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식 (2) 또는 화학식 (3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 (2) 화학식 (3)
[여기서, A 및 L은 상기 화학식 (1)의 A 및 L의 정의와 동일하며,
Y'은 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);
The compound represented by the formula (1) is an organic electric device, characterized in that represented by the following formula (2) or formula (3).
Formula (2) Formula (3)
[Wherein A and L are the same as the definition of A and L in the formula (1),
Y 'is hydrogen; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl groups; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; Fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; C 1 ~ C 50 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; C 1 -C 30 alkoxyl group; C 6 -C 30 aryloxy group; And -L'-N (R a ) (R b );
상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나임을 특징으로 유기전기소자.
The compound represented by the formula (1) is an organic electric device, characterized in that any one of the following formula.
상기 광효율 개선층은 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 1,
And the light efficiency improving layer is formed on at least one of one side of the first electrode opposite to the organic material layer or one side of the second electrode opposite to the organic material layer.
상기 제 1전극은 Ag를 포함하는 ITO로 형성된 애노드이고, 상기 제 2전극은 Mg-Ag를 포함하는 캐소드이며,
상기 광효율 개선층은 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측에 형성된 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 4, wherein
The first electrode is an anode formed of ITO containing Ag, the second electrode is a cathode containing Mg-Ag,
The light efficiency improving layer is formed on one side of the second electrode opposite to the organic material layer, characterized in that the organic electrical device.
상기 제 2전극은 광투과형 캐소드 전극이고, 상기 광효율 개선층은 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 4, wherein
And the second electrode is a light transmissive cathode electrode, and the light efficiency improving layer is formed on one side of the second electrode opposite to the organic material layer.
상기 유기물층이 R, G, B 화소별로 패터닝되어 있고, 상기 광효율 개선층이 상기 R, G, B 화소에 대하여 공통층으로 형성된 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 1,
And the organic material layer is patterned for each of R, G, and B pixels, and the light efficiency improving layer is formed as a common layer with respect to the R, G, and B pixels.
상기 유기물층은 R, G, B 화소별로 패터닝되어 있고,
상기 광효율 개선층은, 상기 유기물층의 R, G, B 화소에 대하여 R 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층(R)과,상기 G 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층(G)와, 상기 B 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층(B) 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 1,
The organic layer is patterned for each of R, G, and B pixels,
The light efficiency improving layer may include a light efficiency improving layer R formed in a region corresponding to the R pixel with respect to the R, G, and B pixels of the organic material layer, a light efficiency improving layer G formed in a region corresponding to the G pixel, And at least one of a light efficiency improving layer (B) formed in a region corresponding to the B pixel.
상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 1,
The organic material layer is characterized in that it comprises the compound.
상기 유기물층은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 1,
The organic material layer is an organic electric device, characterized in that at least one of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer.
상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성됨을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 1,
The organic material layer is formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process and a roll-to-roll process.
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electroluminescent element of claim 1; And
And a controller for driving the display device.
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.The method of claim 12,
The organic electroluminescent device is at least one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a monochromatic or white illumination element.
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Legal Events
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Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20180213 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20130522 Comment text: Patent Application |
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Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20190716 Patent event code: PE09021S01D |
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