NO146563B - Herbicide preparater inneholdende et kvartaert bipyridylium-salt og et triazolo-pyrimidin - Google Patents
Herbicide preparater inneholdende et kvartaert bipyridylium-salt og et triazolo-pyrimidin Download PDFInfo
- Publication number
- NO146563B NO146563B NO770586A NO770586A NO146563B NO 146563 B NO146563 B NO 146563B NO 770586 A NO770586 A NO 770586A NO 770586 A NO770586 A NO 770586A NO 146563 B NO146563 B NO 146563B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- triazolo
- pyrimidine
- preparation
- bipyridylium
- herbicidal
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 59
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 21
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 12
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 title description 15
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 14
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 12
- UQDVRVNMIJAGRK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methyl-4-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical group C1=C(C)C(=O)N(CCC)C2=NC(N)=NN21 UQDVRVNMIJAGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 5
- SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2N=CN=C21 SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 16
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- WXJYKXOIFICRPR-UHFFFAOYSA-L 1-methyl-4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.COS([O-])(=O)=O.C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 WXJYKXOIFICRPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LOOHCHSAHWOXSE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dipropyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound CCCN1C(=O)C(CCC)=CN2N=C(N)N=C21 LOOHCHSAHWOXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUKFDCPBHWPGCF-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4-propyl-2-(propylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound CCCN1C(=O)C(C)=CN2N=C(NCCC)N=C21 TUKFDCPBHWPGCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032484 Accidental exposure to product Diseases 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N dicloralurea Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)NC(O)C(Cl)(Cl)Cl PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940059082 douche Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- JVCVWQYGXOSMDW-UHFFFAOYSA-L ethyl 2-[4-[1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium-4-yl]pyridin-1-ium-1-yl]acetate;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=C[N+](CC(=O)OCC)=CC=C1C1=CC=[N+](CC(=O)OCC)C=C1 JVCVWQYGXOSMDW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UDXNHDHJDIMFFU-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(6-methyl-5-oxo-4-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)carbamate Chemical compound C1=C(C)C(=O)N(CCC)C2=NC(NC(=O)OCC)=NN21 UDXNHDHJDIMFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VFGNPYWQUOSOSR-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-6-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1Cl VFGNPYWQUOSOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHCUDKMENCRKFQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-chlorophenyl)-2-methylpropanamide Chemical compound CC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1Cl JHCUDKMENCRKFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYGGCAQZFJGRF-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SCYGGCAQZFJGRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N sodium metaborate Chemical compound [Na+].[O-]B=O NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- POFDSYGXHVPQNX-UHFFFAOYSA-N triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical class C1=CC=NC2=CN=NN21 POFDSYGXHVPQNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår herbicide preparater inneholdende
et herbicid kvartært bipyridylium-salt som aktiv bestanddel.
Gjennom årene er en rekke forskjellige pesticider utviklet
for jordbruksformål for bekjempelse av sopp, skadeinsekter og ugress. Selv om disse stoffer nødvendigvis er giftige for visse former for liv, vil de når de anvendes med forsiktighet og i overensstemmelse med offisielle forskrifter,' ikke representere noen fare for menneske-liv. Til tross for forsøk på å oppmuntre de som kommer i kontakt med pesticider til å ta i bruk sikre håndteringsmetoder, forekommer imidlertid tilfeller med misbruk av pesticider. En særlig usikker praksis når det gjelder flytende pesticider, er at en liten mengde av det konsentrerte pesticid overføres til en husholdningsbeholder som f.eks. kan være en flaske for drikkevarer, for senere anvendelse hjemme. Risikoen som er knyttet til denne praksis, er selvsagt at et barn eller en uforsiktig voksen som kommer over flasken, kan svelge innholdet med muligens alvorlige følger.
Vi har nu funnet det mulig å redusere sannsynligheten for alvorlige følger av slik utilsiktet svelging ved å fremkalle brekning. Dette kan i noen tilfeller resultere i hurtig fjernelse av det pesticide preparat fra maven og fordøyelseskanalen før dødelige mengder av pesticidet kan assimileres av kroppen.
Vi har funnet at tilsetning av et kjent triazolo[1,5-a]-pyrimidin-derivat med formel (I) som angitt nedenfor, til et herbicid kvartært bipyridyliumsalt i et herbicid preparat gir et preparat som hvis det svelges, har en tendens til å fremkalle brekning og derved utdrivning av preparatet.
I henhold til oppfinnelsen tilveiebringes således et herbicid preparat med redusert helsefare, inneholdende et salt av et herbicid kvartært bipyridyliumkation og et s-triazolo[1,5-a]-pyrimidinderivat med formelen:
hvor R er hydrogen, et C..-alkylradikal eller et COOEt-radikal, 2 3
R er et C^^-alkylradikal eller et allylradikal, og R er et C^_^-alkylradikal, og,addisjonssalter derav. s-triazolo[1,5-a]-pyrimidinring-strukturen er nummerert som vist nedenfor:
Spesielle derivater av 5-okso-4,5-dihydro-s-triazolo-[1/5-a]pyrimidin for anvendelse i henhold til oppfinnelsen, er: 6-metyl-4-n-propyl-2-n-propylaitu.no-,
2-amino-6-metyl-4-allyl-,
2-amino-4,6-di-n-propyl-, og
2-etoksykarbonylamino-6-mety1-4-n-propyl-derivatene.
Et særlig egnet triazolo-pyrimidin for anvendelse i preparatene ifølge oppfinnelsen er 2-amino-6-metyl-5-okso-4-n-propy1-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin (II).
De herbicide kvartære bipyridyliumsalter for anvendelse i preparatene ifølge oppfinnelsen, er de som har de følgende formler: eller
hvor R og R"*", som er like eller forskjellige, betyr alkyl-radikaler med fra 1 til 4 karbonatomer som eventuelt er substituert
med hydroksyl, halogen, karboksyl, alkoksy, alkylkarbonyl, alkoksykarbonyl, karbamoyl eller N-substituert karbamoyl;
[X]n betyr et anion, og n er et helt tall fra 1 til 4.
Særlig foretrukne herbicide kvartære bipyridyliumsalter
er de nedenfor angitte: 1,l'-dimetyl-4,4<1->bipyridylium-di(metylsulfat) (paraquat-dimetosulfat)
l,l'-etylen-2,2,-bipyridylium-dibromid (diquat-dibromid)
1,1'-dimetyl-4,4'-bipyridylium-diklorid (paraquat-diklorid)
1,1'-di-2-hydroksyetyl-4,4'-bipyridylium-diklorid 1-(2-hydroksyetyl-l'-metyl)-4,4'-bipyridylium-diklorid 1,1'-di-karbamoylmetyl-4,4'-bipyridylium-diklorid 1,1'-bis-N,N-dimetylkarbamoylmetyl-4,4'-bipyridyliumdiklorid 1,1'-dimetyl-4,4<1->bipyridylium-sulfat (paraquat-sulfat)
1,1'-bis-N,N-dietylkarbamoylmetyl-4,4'-bipyridylium-diklorid 1,1'-diacetonyl-4,4'-bipyridylium-diklorid
1,1'-dietoksykarbonylmetyl-4,4'-bipyridylium-dibromid
Navnene i parentes efter noen av forbindelsene i den ovenstående liste er de godtatte trivialnavn for disse forbindelser. Således er "paraquat" trivialnavnet for 1,1'-dimetyl-4,4'-bipyridylium-kationet. Paraquat er et særlig foretrukket bipyridylium-kation for anvendelse i preparatene ifølge oppfinnelsen. Et særlig foretrukket anion [X]<n>~ er klorid-anionet av praktiske og økonomiske grunner, men et hvilket som helst anion som fører til et passende vannoppløselig salt, kan eventuelt anvendes. Den herbicide virkning skyldes utelukkende kationet, og konsentrasjonen av et herbicid bipyridyliumsalt-preparat angis av denne grunn ofte som kationet alene. Den mengde herbicid kvartært bipyridyliumsalt som er tilstede i preparatene ifølge oppfinnelsen, er vanligvis fra 1,0 til 99,9 vekt%.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan inneholde et bære-middel eller fortynningsmiddel, og kan være faste stoffer, f.eks. granuler, eller væsker, f.eks. vandige oppløsninger.
I henhold til en .foretrukket utførelsesform for oppfinnelsen tilveiebringes et konsentrert herbicid preparat inneholdende en vandig oppløsning av et salt av et herbicid kvartært-bipyridyliumkation og et triazolo-pyrimidin som definert ovenfor. Fortrinnsvis er det herbicide kvartære bipyridylium-kation paraquat.
Mengden av herbicid kvartært bipyridylium-kation som
er til stede i den vandige oppløsning, er fortrinnsvis fra 50 til 400 g pr. liter.
Fortrinnsvis inneholder preparatet også et overflateaktivt middel.
Overflateaktive midler kan være av kationisk, ikke-ionisk eller anionisk karakter. Generelt foretrekkes kationiske og ikke-ioniske overflateaktive midler fremfor anioniske overflateaktive midler for anvendelse i preparatene ifølge oppfinnelsen, eftersom sistnevnte kan reagere på uønsket måte med det kvartære bipyridyliumsalt i preparatene. Eksempler på ikke-ioniske overflateaktive midler for anvendelse i preparatene ifølge oppfinnelsen, omfatter kondensasjonsprodukter av etylenoksyd med alkylfenoler så som oktylfenol, nonylfenol og oktylkresol. Andre ikke-ioniske midler er partialestrene avledet fra lang-kjedete fettsyrer og heksitol-anhydrider, f.eks. sorbitan-monolaurat; kondensasjonsprodukter av nevnte partialestere med etylenoksyd; og lecitiner. Eksempler på kationiske overflateaktive midler omfatter kvartære salter og kondensater av etylenoksyd med aminer, f.eks. stoffene som selges under varemerkene "Ethomeen", "Ethoduomeen", "Duoquad" og "Arquad".
Særlig foretrukne overflateaktive midler er de kombinasjoner av overflateaktive midler som er beskrevet i britisk patent 998.264 for anvendelse i preparater inneholdende herbicide kvartære bipyridyliumsalter.
Fremstillingen av triazolo-pyrimidinene (I) er beskrevet
i britisk patent 1.234.635, som det skal henvises til.
De brekningsfremkallende egenskaper hos preparatet be-stemmes særlig av den mengde triazolo-pyrimidin som det inneholder. Ved bestemmelse av de mest passende mengder av triazolo-pyrimidin for anvendelse i et preparat, må man ta hensyn til effektiviteten av triazolo-pyrimidinet i forhold til giftigheten av herbicidet. Den mengde triazolo-pyrimidin som innføres, er fortrinnsvis slik at en hvilken som helst mengde av preparatet som inneholder en mulig dødelig dose av herbicidet, vil inneholde tilstrekkelig av triazolo-pyrimidinet til å fremkalle brekning. Selvsagt kan hverken dødelige doser eller brekningsfremkallende doser måles direkte hos mennesker, og de kan bare beregnes på grunnlag av dyreforsøk.
Preparater i henhold til oppfinnelsen inneholder fortrinnsvis fra 0,1 til 5 vektdeler av triazolo-pyrimidinet (f.eks. triazolo-pyrimidinet II) pr. 100 deler herbicid kvartært bipyridylium-kation (f.eks. paraquat). Hensiktsmessig er mengden av triazolo-pyrimidinet (f.eks. triazolopyrimidinet II) som anvendes, 0,25 til 2,0 deler pr. 100 deler herbicid kvartært bipyridylium-kation (f.eks. paraquat).
Konsentrerte vandige preparater ifølge oppfinnelsen er korroderende. De må håndteres med forsiktighet for å unngå spruting i øynene eller på huden, og de må ikke få komme i kontakt med korroderbare metaller før fortynning.
Preparatene i henhold til oppfinnelsen kan også inneholde farvede farvestoff- eller pigment-forbindelser for å gi dem en karakteristisk og adskillende farve. Eksempler på slike forbindelser er "Monastral Blue BNV Paste" og "Lissamine Turquoise VN 150".
Preparatene i henhold til oppfinnelsen kan også inneholde et stinkende middel. Eksempler på slike stinkende midler er: alkylpyridiner som beskrevet i britisk patent 1.406.881; n-valeriansyre; og tetrahydrotiofen.
Eventuelt kan triazolo-pyrimidinene (I) innføres i tiksotropiske preparater av herbicide kvartære salter. Særlig kan triazolo-pyrimidinene (I) innføres i preparatene inneholdende herbicide kvartære bipyridyliumsalter beskrevet i vårt britiske patent 1.395.502. Disse preparater omfatter en vandig oppløsning av et herbicid kvartært bipyridyliumsalt inneholdende et geldannende middel, f.eks. findelt kiselsyre, eller en kombinasjon av xantan-gummien som selges under varemerket "Kelzan" med natriummetaborat. Xantan-gummi er et komplekst polysakkarid.
Preparatene i henhold til oppfinnelsen kan også inneholde et annet herbicid enn et herbicid kvartært bipyridyliumsalt som definert ovenfor. Eksempler på slike herbicider er: Amider (f.eks. N,N-diallylkloracetamid, 3,4-diklorpropionanilid, N- (3-klor-4-metylfenyl)-2-metylpentamid).
Karbamater (f.eks. isopropyl-N-fenylkarbamat, isopropyl-N-(3-klorfenyl)-karbamat, 4-klor-2-but-2-ynyl-N-(3-klorfenyl)-karbamat, 2-klorallyl-N,N-dietyl-ditiokarbamat). Urinstoffer/anilider (f.eks. N,N'-di-(2,2,2-triklor-l-hydroksy-etyl)urinstoff, 3,4-dikloracetanilid, o-klorisobutyranilid, a-brom-3,4-dikloracetanilid, 3,4-diklorformanilid, 2-acetamido-3-klortoluen).
Diaziner (f.eks. 3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dimetyl-2-tio-2H-l,3,5-tiadiazin, 5-brom-3-isopropyl-6-metyluracil, 5-amino-4-klor-2-fenyl-3-pyridazon, 1,2,3,6-tetrahydro-3,6-dioksopyridazin).
Triaziner (f.eks. 2-klor-4,6-bisetylamino-1,3,5-triazin, 2-klor-4-etylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin, 2-klor-4,6-bisisopropylamino-l,3,5-triazin, 4-etylamino-6-isopropylamino-2-metoksy-l,3,5-triazin, 4,6-bisisopropylamino-2-metoksy-l,3,5-triazin).
Innføring av triazolo-pyrimidinet (I) i preparatene
i henhold til oppfinnelsen har ingen skadelig innvirkning på preparatenes herbicide aktivitet. De følgende eksempler skal tjene til å illustrere oppfinnelsen ytterligere.
Eksempel 1
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder 2-amino-6-metyl-5-okso-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin (II) i vandig oppløsning.
Paraquat konsentrat er en oppløsning av paraquat-diklorid inneholdende 25 til 30 vekt% 1,l<1->dimetyl-4,4'-bipyridylium-kation. Den anvendte mengde ble valgt for å gi et preparat inneholdende 20 % vekt/volum paraquat kation. Preparatet ble fremstilt ved å røre bestanddelene sammen.
Eksempel 2
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder triazolo-pyrimidinet (II) i vandig oppløsning. Preparatet inneholder de følgende bestanddeler.
"Lissapol" NX er et varemerke for et overflateaktivt middel inneholdende et kondensat av fra 7 til 8 moldeler etylenoksyd med 1 moldel p-nonylfenol.
DS 4392 er et kodenummer for et overflateaktivt middel inneholdende en blanding av aminer avledet fra soyabønne-fettsyrer kondensert med omtrentlig 15 moldeler etylenoksyd.
"Silcolapse" er et varemerke for et skumningsdempende middel inneholdende et silikonderivat.
Preparatet beskrevet ovenfor ble fremstilt ved å røre bestanddelene sammen.
Eksempel 3
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder et geldannende middel i tillegg til triazolo-pyrimidinet (II). Preparatet inneholder de følgende bestanddeler
Det ovenfor beskrevne preparat ble fremstilt ved å røre bestanddelene sammen og var tilstrekkelig flytende efter frem-stilling til at det kunne helles i beholdere. Ved henstand i 15 til 20 minutter dannet preparatet en gel og kunne ikke helles med mindre det ble kraftig ristet.
Eksempel 4
Dette eksempel illustrerer et tørt, frittstrømmende granulært preparat som er både stabilt ved lagring og lett kan omdannes til en vandig oppløsning for anvendelse som en dusj.
En oppløsning ble fremstilt med følgende sammensetning, hvor de angitte prosentmengder er efter vekt.
310 g av den ovenfor beskrevne oppløsning ble derefter satt i en tynn strøm til 690 g tørret magnesiumsulfat som befant seg i beholderen i en "HOBART" CE. 100 deigblander. Efter at det resulterende produkt var tørt, ble det ført gjennom en granuleringsmaskin og til slutt omrørt i en sikt med 30 masker pr. 2,5 lineær cm for å fjerne støv. De resulterende granuler hadde en størrelse på minst 0,9 mm og hadde en opp-løsningshastighet på 150 sekunder.
Eksempel 5
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder 2-amino-6-metyl-5-okso-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin (II) og et stinkende middel i vandig oppløsning.
Det ovenfor beskrevne preparat ble fremstilt ved å røre bestanddelene sammen.
Eksempel 6
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder 2-amino-6-metyl-5-okso-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin (II) i en fortykket, farvet, vandig oppløsning.
"Synperonic" og "Nansa" er varemerker. "Synperonic" 2
er et kondensasjonsprodukt av en blanding av 67% C, 3 Q( 3 33% C^-alifatiske alkoholer med to ekvivalenter etylenoksyd. "Synperonic" 16 er et kondensasjonsprodukt av en blanding av 67% C, 3 °<? 33% C^-alifatiske alkoholer med 16 ekvivalenter etylenoksyd. "Nansa" 1106 er natriumdodecyl- (hovedsakelig C, 2 lineær kjede)-benzensulfonat. Monastral BNVS pasta er en dispersjon inneholdende 15% vekt/volum kobberftalocyanin-pigment i vann. Pyridin-base er en blanding bestående hovedsakelig av alkylpyridiner.
Eksempel 7
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder 2-amino-6-metyl-5-okso-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin (II) i vandig oppløsning.
Diquat-ion er 1,1'-etylen-2,2'-bipyridylium-kation.
Det ovenfor beskrevne preparat ble fremstilt ved å røre bestanddelene sammen og hadde en pH på 6,5 i 0,3.
Eksempel 8
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder 2-amino-6-metyl-5-okso-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin (II) i vandig oppløsning.
Morfamquat-ion er 1,1'-bis(3,5-dimetylmorfolino-karbonylmetyl)-4,4'-bipyridylium-ion. Det ovenfor beskrevne preparat ble fremstilt ved å røre bestanddelene sammen.
Eksempel 9
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder 2-amino-6-metyl-5-okso-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin (II) i vandig oppløsning. Det ovenfor beskrevne preparat ble fremstilt ved å røre bestanddelene sammen.
"Tween" er et varemerke. "Tween" 20 er et kondensasjonsprodukt av 1 mol sorbitan-monolaurat med 20 mol etylenoksyd.
Eksempel 10
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder 2-n-propylamino-6-metyl-5-okso-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[l,5-a]pyrimidin i vandig opp-løsning.
Eksempel 11
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder 2-amino-5-okso-4,6-di-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin i vandig oppløsning.
Eksempel 12
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder 2-etoksykarbonylamino-6-metyl-5-okso-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin i vandig oppløsning.
Eksempel 13
Dette eksempel illustrerer et preparat i henhold til oppfinnelsen som inneholder 2-amino-6-metyl-5-okso-4-allyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin i vandig oppløsning.
Claims (2)
1. Herbicid preparat med redusert helsefare, karakterisert ved at det inneholder et salt av et herbicid kvartært bipyridyliumkation og et s-triazolo[1,5-a]-pyrimidin med formelen:
hvor R<1> er hydrogen, et C-^-alkylradikal eller et COOEt3-radikal; R<2> er et C..-alkylradikal eller et allylradikal; og R er et C^_^-alkylradikal; og saltet av det herbicide kation er en forbindelse med formelen:
eller
hvor R og r\ som er like eller forskjellige, betyr alkyl-radikaler med fra 1 til 4 karbonatomer som eventuelt er substituert med hydroksyl, halogen, karboksyl, alkoksy, alkylkarbonyl, alkoksykarbonyl, karbamoyl eller N-substituert karbamoyl; [X]n betyr et anion, og n er et helt tall fra 1 til 4
2. Preparat som angitt i krav 1,
karakterisert ved at saltet av et herbicid bipyridylium-kation er en forbindelse med formelen:
hvor [X]n betyr et anion, og n er et helt tall fra 1 til 3, og s-triazolo[1,5-a]pyrimidinet er 2-amino-6-metyl-5-okso-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB15584/76A GB1507407A (en) | 1976-04-15 | 1976-04-15 | Herbicidal compositions |
| GB3458976 | 1976-08-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO770586L NO770586L (no) | 1977-10-18 |
| NO146563B true NO146563B (no) | 1982-07-19 |
| NO146563C NO146563C (no) | 1982-10-27 |
Family
ID=26251408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO770586A NO146563C (no) | 1976-04-15 | 1977-02-22 | Herbicide preparater inneholdende et kvartaert bipyridylium-salt og et triazolo-pyrimidin |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52128222A (no) |
| AR (1) | AR217825A1 (no) |
| BE (1) | BE852862A (no) |
| BG (1) | BG27712A3 (no) |
| BR (1) | BR7702375A (no) |
| CA (1) | CA1096191A (no) |
| CH (1) | CH628208A5 (no) |
| CU (1) | CU34684A (no) |
| CY (1) | CY1025A (no) |
| DD (1) | DD129965A5 (no) |
| DE (1) | DE2709307C2 (no) |
| DK (1) | DK145811C (no) |
| DO (1) | DOP1977002588A (no) |
| EG (1) | EG12605A (no) |
| ES (1) | ES457860A1 (no) |
| FI (1) | FI58711C (no) |
| FR (1) | FR2347883A1 (no) |
| GB (1) | GB1507407A (no) |
| GR (1) | GR61602B (no) |
| HK (1) | HK70179A (no) |
| HU (1) | HU179721B (no) |
| IE (1) | IE44883B1 (no) |
| IL (1) | IL51570A (no) |
| IT (1) | IT1077294B (no) |
| KE (1) | KE2994A (no) |
| LU (1) | LU77128A1 (no) |
| MY (1) | MY8000150A (no) |
| NL (1) | NL172115C (no) |
| NO (1) | NO146563C (no) |
| NZ (1) | NZ183410A (no) |
| OA (1) | OA05635A (no) |
| PH (1) | PH13711A (no) |
| PL (1) | PL101203B1 (no) |
| PT (1) | PT66431B (no) |
| RO (1) | RO71904A (no) |
| SE (1) | SE444631B (no) |
| TR (1) | TR19211A (no) |
| YU (1) | YU44402B (no) |
| ZM (1) | ZM2977A1 (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE46306B1 (en) | 1977-02-11 | 1983-05-04 | Ici Ltd | Safeguarded toxic chemical compositions containing an emetic |
| FR2588723B1 (fr) * | 1985-11-12 | 1990-04-13 | Sds Biotech Kk | Composition herbicide solide anti-deglutition contenant du paraquat et un agent epaississant |
| GB9015134D0 (en) * | 1990-07-10 | 1990-08-29 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
| KR100329374B1 (ko) * | 1999-09-22 | 2002-03-22 | 우종일 | 파라콰트 입상수화제 조성물 및 그의 제조방법 |
| CN108218766A (zh) * | 2017-12-11 | 2018-06-29 | 东南大学 | 一种含有百草枯或敌草快阳离子的化合物的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH348003A (fr) * | 1958-04-21 | 1960-07-31 | Complements Alimentaires S A R | Procédé de fabrication d'appâts toxiques raticides |
| IE33549B1 (en) * | 1968-09-13 | 1974-08-07 | Ici Ltd | S-triazolo (1,5-a) pyrimidine derivatives |
| AT292698B (de) * | 1969-09-12 | 1971-09-10 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazolo[1,5-a]pyrimidinen |
| GB1406881A (en) * | 1972-04-13 | 1975-09-17 | Ici Ltd | Herbicidal compositions |
| GB1450531A (en) * | 1972-10-27 | 1976-09-22 | Ici Ltd | Herbicidal compositions |
-
1976
- 1976-04-15 GB GB15584/76A patent/GB1507407A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-01-31 IT IT19802/77A patent/IT1077294B/it active
- 1977-02-16 CY CY1025A patent/CY1025A/xx unknown
- 1977-02-18 IE IE357/77A patent/IE44883B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-02-22 NZ NZ183410A patent/NZ183410A/xx unknown
- 1977-02-22 NO NO770586A patent/NO146563C/no unknown
- 1977-03-01 IL IL51570A patent/IL51570A/xx unknown
- 1977-03-01 PH PH19512A patent/PH13711A/en unknown
- 1977-03-03 DE DE2709307A patent/DE2709307C2/de not_active Expired
- 1977-03-04 DK DK96777A patent/DK145811C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-03-14 GR GR52988A patent/GR61602B/el unknown
- 1977-03-15 NL NLAANVRAGE7702758,A patent/NL172115C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-17 RO RO7789689A patent/RO71904A/ro unknown
- 1977-03-18 AR AR266919A patent/AR217825A1/es active
- 1977-03-19 EG EG163/77A patent/EG12605A/xx active
- 1977-03-22 CU CU7734684A patent/CU34684A/es unknown
- 1977-03-23 PL PL1977196854A patent/PL101203B1/pl unknown
- 1977-03-24 BE BE176106A patent/BE852862A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-28 FR FR7709213A patent/FR2347883A1/fr active Granted
- 1977-03-30 ZM ZM7729A patent/ZM2977A1/xx unknown
- 1977-04-06 BG BG035933A patent/BG27712A3/xx unknown
- 1977-04-11 DO DO1977002588A patent/DOP1977002588A/es unknown
- 1977-04-11 TR TR19211A patent/TR19211A/xx unknown
- 1977-04-13 JP JP4157577A patent/JPS52128222A/ja active Granted
- 1977-04-13 DD DD7700198379A patent/DD129965A5/xx unknown
- 1977-04-13 FI FI771161A patent/FI58711C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 YU YU977/77A patent/YU44402B/xx unknown
- 1977-04-13 LU LU77128A patent/LU77128A1/xx unknown
- 1977-04-13 PT PT66431A patent/PT66431B/pt unknown
- 1977-04-13 SE SE7704238A patent/SE444631B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-14 OA OA56141A patent/OA05635A/xx unknown
- 1977-04-14 HU HU77IE775A patent/HU179721B/hu unknown
- 1977-04-14 BR BR7702375A patent/BR7702375A/pt unknown
- 1977-04-15 ES ES457860A patent/ES457860A1/es not_active Expired
- 1977-04-15 CA CA276,251A patent/CA1096191A/en not_active Expired
- 1977-04-15 CH CH471677A patent/CH628208A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-09-27 KE KE2994A patent/KE2994A/xx unknown
- 1979-10-04 HK HK701/79A patent/HK70179A/xx unknown
-
1980
- 1980-12-31 MY MY1980150A patent/MY8000150A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101796948B (zh) | 一种烟剂型消毒剂及其制备方法和其应用 | |
| CN102088860B (zh) | 用于制备消毒剂的浓缩物及其制备和使用方法 | |
| JP2001502355A (ja) | 植物を外因性化学物質で処理するための組成物および方法 | |
| CN107074593A (zh) | 电解水组分 | |
| JPH11511486A (ja) | 消毒用発泡性錠剤組成物 | |
| US4046552A (en) | Herbicidal compositions of bipyridylium quaternary salts and emetic amounts of s-triazolo pyrimidine derivatives | |
| NO146563B (no) | Herbicide preparater inneholdende et kvartaert bipyridylium-salt og et triazolo-pyrimidin | |
| CN102283247A (zh) | 一种兽用消毒粉剂及其制备方法 | |
| CN104054698A (zh) | 一种敌草快可溶胶剂 | |
| CN103636677A (zh) | 一种杀灭桑蚕病毒的消毒剂 | |
| US4075005A (en) | Herbicidal compositions | |
| CN101292653A (zh) | 复方六亚甲基四胺消毒液及其制备方法 | |
| CN103875709A (zh) | 一种游泳池灭菌剂及其制备方法 | |
| NO180662B (no) | Herbicid blanding | |
| CN109258688A (zh) | 一种稳定的中性消毒剂及制备方法和使用方法 | |
| CN113349208A (zh) | 一种速溶型二氯异氰尿酸钠消毒片及其制备方法 | |
| GB1577317A (en) | Herbicidal compositions | |
| SI7710977A8 (sl) | Postopek za pripravo novih herbicidnih sestavkov z zmanjšano nevarnostjo za življenje uporabnika | |
| CN1079865A (zh) | 特效消毒剂 | |
| GB1574600A (en) | Herbicidal compositions | |
| RU2277906C2 (ru) | Дезинфицирующее средство | |
| CN102258433B (zh) | 免洗迅速灭毒制剂 | |
| AU729617B2 (en) | Disinfectant effervescent tablet formulation | |
| JP3173166B2 (ja) | 種子処理用殺菌組成物 | |
| KR810000277B1 (ko) | 제초성 조성물 |
