TWI684637B - 化合物及包括此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

化合物及包括此化合物的有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI684637B
TWI684637B TW107125272A TW107125272A TWI684637B TW I684637 B TWI684637 B TW I684637B TW 107125272 A TW107125272 A TW 107125272A TW 107125272 A TW107125272 A TW 107125272A TW I684637 B TWI684637 B TW I684637B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
product
equiv
chemical formula
under vacuum
solvent
Prior art date
Application number
TW107125272A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201908465A (zh
Inventor
金旼俊
金公謙
權赫俊
李敏宇
金東熙
Original Assignee
南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 filed Critical 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Publication of TW201908465A publication Critical patent/TW201908465A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI684637B publication Critical patent/TWI684637B/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本發明提供一種化學式1之化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。

Description

化合物及包括此化合物的有機發光裝置
本申請案是有關於一種化合物及一種包含此化合物的有機發光裝置。
有機發光現象通常指使用有機材料將電能轉化成光能的現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有包含第一電極、第二電極以及在這兩者之間的有機材料層的結構。在本文中，為了提高有機發光裝置之效率及穩定性，有機材料層經常以用不同材料形成之多層結構形式形成，且舉例而言，可形成為具有電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及類似者。當於此類有機發光裝置結構中的兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自第一電極及第二電極注入有機材料層中，且當所注入的電洞及電子相遇時，形成激子，且當此等激子回落至基態時發射光。
持續需要開發供此類有機發光裝置用的新材料。
現有技術文獻 專利文獻
韓國專利申請案早期公開第10-2011-0107681號
本申請案涉及提供一種化合物，及包含此化合物的有機發光裝置。
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的化合物。
Figure 107125272-A0305-02-0004-1
在化學式1中，R1至R10各自獨立地為氫；或氘，R1至R4中的相鄰基團可各自獨立地彼此鍵結而形成環，L為經取代或未經取代之伸芳基，或經取代或未經取代之雜環基，以及Ar由以下化學式2表示，
Figure 107125272-A0305-02-0004-2
在化學式2中，Y1至Y4中之兩者為N，且剩餘兩者分別為C及CR，X為O、S或CR'R"，R'及R"為甲基，R及R11為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；芳氧基；烷基硫醯基；芳基硫醯基；烷基磺醯基；芳基磺醯基；矽基；硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；或經取代或未經取代之雜環基，a為1至4之整數，以及當a為2或大於2時，兩個或更多個R11彼此相同或不同。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；設置在所述第一電極相對面的第二電極；以及設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含上文所描述的化合物。
使用根據本申請案的一實施例的化合物的有機發光裝置能夠獲得低驅動電壓、高發光效率及/或長久壽命。
1‧‧‧基板
2‧‧‧第一電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧第二電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞轉移層
7‧‧‧電子轉移層
圖1示出有機發光裝置，其中基板(1)、第一電極(2)、發光層(3)以及第二電極(4)連續地層疊。
圖2示出有機發光裝置，其中基板(1)、第一電極(2)、電洞注入層(5)、電洞轉移層(6)、發光層(3)、電子轉移層(7)以及第二電極(4)連續地層疊。
圖3為繪示根據本發明的一個實施例的化學式a的H-NMR值的圖，及圖4為繪示化學式a的MS值的圖。
圖5為繪示根據本發明的一個實施例的化學式d的H-NMR值的圖。
圖6為繪示根據本發明的一個實施例的化學式5的H-NMR值的圖。
圖7為繪示根據本發明的一個實施例的化學式40的H-NMR值的圖。
圖8為繪示根據本發明的一個實施例的化學式451的H-NMR值的圖。
圖9為繪示根據本發明的一個實施例的化學式809的H-NMR值的圖。
下文將更詳細地描述本發明。
本發明的一個實施例提供由化學式1表示的化合物。
根據本申請案的一個實施例，由化學式1表示之化合物藉由具有如上的核心結構而具有控制三態能的優勢，且可呈現長久壽命及高效率性質。
本發明中的取代基的實例描述於下文中，然而，取代基不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代之位置，亦即取代基可取代之位置，且當兩個或更多個取代基取代時，兩個或更多個取代基可彼此相同或不同。
本發明中的術語「經取代或未經取代」意指經由下述者所組成之群組中選出的一個、兩個或更多個取代基取代：氫；鹵基；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基，或經鍵聯上文所示出的取代基當中的兩個或更多個取代基的取代基取代，或不具有取代基。舉例而言，「鍵聯兩個或更多個取代基的取代基」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或解釋為鍵聯兩個苯基的取代基。
在本發明中，鹵基之實例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本發明中，酯基的碳原子之數目不受特定限制，但較佳為1至50。特定言之，可包含具有以下結構式之化合物，但酯基不限於此。
Figure 107125272-A0305-02-0007-3
在本發明中，羰基的碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至50。特定言之，可包含具有如下結構之化合物，但羰基不限於 此。
Figure 107125272-A0305-02-0008-4
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈，且儘管不受其特定限制，但碳原子數目較佳為1至50。其特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3個至60個碳原子，且其特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異 丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且儘管不受其特定限制，但碳原子數目較佳為2至40。其特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，當芳基為單環芳基時，碳原子數目不受特定限制，但較佳為6至25個。單環芳基的特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，碳原子的數目不受特定限制，但較佳地為10至24。多環芳基的特定實例可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基(chrysenyl group)、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結而形成環。
在茀基經取代時，可包含
Figure 107125272-A0305-02-0009-5
、
Figure 107125272-A0305-02-0009-6
、
Figure 107125272-A0305-02-0009-7
、
Figure 107125272-A0305-02-0009-8
以及類似基團。然而，所述化合物不限於此。
在本發明中，雜環基為包含一或多個不為碳的原子(即雜原子)的基團，且特定言之，雜原子可包含由O、N、Se、S以及類似物所組成之群組中選出的一或多個原子。雜環基之碳原子數不受特別限制，但較佳為2至60。雜環基的實例可包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基(thiazole group)、噁唑基、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，上文提供的關於芳基的描述可應用於除二價者外的芳族烴環。
在本發明中，上文提供的關於雜環基的描述可應用於除二價者外的雜環。
在本發明中，上文提供的關於芳基的描述可應用於芳氧基、芳基硫醯基、芳基磺醯基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基以及芳胺基中的芳基。
在本發明中，上文提供的關於烷基的描述可應用於烷基硫醯基、烷基磺醯基、芳烷基、芳烷基胺基以及烷胺基中的烷基。
在本發明中，上文提供的關於雜環基的描述可應用於雜芳基以及雜芳基胺基中的雜芳基。
在本發明中，上文提供的關於烯基的描述可應用於芳烯基中的烯基。
在本發明中，除伸芳基是二價的以外，上文提供的關於芳基的描述可應用於伸芳基。
在本發明中，除伸雜芳基是二價的以外，上文提供的關於雜環基的描述可應用於伸雜芳基。
在本發明中，相鄰基團彼此鍵結以形成環意謂相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；或經取代或未經取代之芳族雜環。
在本發明中，脂族烴環意謂作為並非芳族之環的僅由碳原子及氫原子形成之環。
在本發明中，芳族烴環的實例包含苯基、萘基、蒽基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，脂族雜環意謂包含一或多個雜原子之脂族環。
在本發明中，芳族雜環意謂包含一或多個雜原子之芳族環。
在本發明中，脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環以及芳族雜環可為單環或多環。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂取代與相應取代基所取代之原子直接連接之原子的取代基、空間位置最接近相應取代基的取代基，或取代相應取代基所取代之原子的另一個取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位之兩個取代基及取代脂族環中之同一碳 之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。
在本發明中，如上文所描述，相鄰基團彼此鍵結以形成環意指相鄰基團彼此鍵結成5員至8員烴環或5員至8員雜環，且環可為單環或多環、脂族、芳族或其稠合形式，但不限於此。
根據本申請案的一個實施例，R1至R10各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；芳氧基；烷基硫醯基；芳基硫醯基；烷基磺醯基；芳基磺醯基；矽基；硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；或經取代或未經取代之芳基膦基。
根據本申請案的一個實施例，R1至R10各自獨立地為氫；或氘。
根據本申請案的一個實施例，R1至R10為氫。
根據本申請案的一個實施例，R1至R4中的相鄰基團可各自獨立地彼此鍵結而形成環。
根據本申請案的一個實施例，R1至R4中的相鄰基團可各自獨立地彼此鍵結而形成具有6個至60個碳原子的芳基。
根據本申請案的一個實施例，R1至R4中的相鄰基團可各自獨立地彼此鍵結而形成具有6個至30個碳原子的芳基。
根據本申請案的一個實施例，R1至R4中的相鄰基團可各自獨立地彼此鍵結而形成具有6個至15個碳原子的芳基。
根據本申請案的一個實施例，R1至R4中的相鄰基團可各自獨立地彼此鍵結而形成苯基。
根據本申請案的一個實施例，R1及R2；R2及R3；或R3及R4可彼此鍵結而形成苯基。
根據本申請案的一個實施例，L為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基或經取代或未經取代之雜環基。
根據本申請案的一個實施例，L為直接鍵、具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基，或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代之雜環基。
根據本申請案的一個實施例，L為直接鍵、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基，或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜環基。
根據本申請案的一個實施例，L為直接鍵、具有6個至15個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基，或具有2個至15個碳原子的經取代或未經取代之雜環基。
根據本申請案的一個實施例，L為直接鍵、具有6個至15個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基，或具有2個至15個碳原子的包含至少一個N的經取代或未經取代之雜環基。
根據本申請案的一個實施例，Ar由以下化學式2表示。
Figure 107125272-A0305-02-0013-9
在化學式2中，Y1至Y4中的兩者為N，且剩餘兩者分別為C及CR，X為O、S或CR'R"，且R及R11為氫；氘；鹵基；腈基； 硝基；羥基；芳氧基；烷基硫醯基；芳基硫醯基；烷基磺醯基；芳基磺醯基；矽基；硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；或經取代或未經取代之雜環基，R'及R"為甲基，a為1至4之整數，且當a為2或大於2時，兩個或更多個R11彼此相同或不同。
根據本申請案的一個實施例，化學式1由以下化學式1-1至化學式1-3中選出的任一者表示。
Figure 107125272-A0305-02-0014-10
Figure 107125272-A0305-02-0014-11
[化學式1-3]
Figure 107125272-A0305-02-0015-12
在化學式1-1至化學式1-3中，R1至R10、Ar以及L具有與上文相同的定義，以及R14至R17各自獨立地為氫；或氘。
根據本發明的一個實施例，Y1及Y3為N，Y2為C，且Y4為CR。
根據本發明的一個實施例，Y1及Y3為N，Y4為C，且Y2為CR。
根據本發明的一個實施例，Y1及Y4為N，Y2為C，且Y3為CR。
根據本發明的一個實施例，Y1及Y4為N，Y3為C，且Y2為CR。
根據本發明的一個實施例，Y1及Y4為N，Y3為C，且Y2為CR。
根據本發明的一個實施例，Y2及Y4為N，Y1為C，且Y3為CR。
根據本發明的一個實施例，R為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明的一個實施例，R為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有3個至30個碳原子的經取代 或未經取代之雜環基。
根據本發明的一個實施例，化學式2由以下化學式2-1至化學式2-3中選出的任一者表示。
Figure 107125272-A0305-02-0016-13
Figure 107125272-A0305-02-0016-14
Figure 107125272-A0305-02-0016-15
在化學式2-1至化學式2-3中，Y1至Y4具有與上文相同的定義，且R12及R13各自獨立地具有與R11相同的定義。
根據本發明的一個實施例，由化學式1表示之化合物為由以下結構式中選出的任一者：
Figure 107125272-A0305-02-0017-17
Figure 107125272-A0305-02-0018-18
Figure 107125272-A0305-02-0019-19
Figure 107125272-A0305-02-0020-20
Figure 107125272-A0305-02-0021-21
Figure 107125272-A0305-02-0022-23
Figure 107125272-A0305-02-0023-24
Figure 107125272-A0305-02-0024-25
Figure 107125272-A0305-02-0025-26
Figure 107125272-A0305-02-0026-27
Figure 107125272-A0305-02-0027-28
Figure 107125272-A0305-02-0028-29
Figure 107125272-A0305-02-0029-31
Figure 107125272-A0305-02-0030-33
Figure 107125272-A0305-02-0031-34
Figure 107125272-A0305-02-0032-36
Figure 107125272-A0305-02-0033-37
Figure 107125272-A0305-02-0034-38
Figure 107125272-A0305-02-0035-40
Figure 107125272-A0305-02-0036-41
Figure 107125272-A0305-02-0037-42
Figure 107125272-A0305-02-0038-43
Figure 107125272-A0305-02-0039-44
Figure 107125272-A0305-02-0040-45
Figure 107125272-A0305-02-0041-46
Figure 107125272-A0305-02-0042-47
Figure 107125272-A0305-02-0043-48
Figure 107125272-A0305-02-0044-49
Figure 107125272-A0305-02-0045-50
Figure 107125272-A0305-02-0046-51
Figure 107125272-A0305-02-0047-52
本發明的另一實施例提供包含上文所描述的化合物的有機發光裝置。
本發明中一個實施例提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；設置在第一電極相對面的第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含所述化合物。
在本發明中，某一構件置放於另一構件「上」之描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況，且亦包含又一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本發明中，某一部件「包含」某些成分之描述意謂能夠進一步包含其他成分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他成分。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可以單層結構形成，但可以其中層疊兩個或更多個有機材料層的多層結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光裝置可具有包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包含較少數目的有機材料層。
在本發明的一個實施例中，有機材料層包含電洞注入層或電洞轉移層，且電洞注入層或電洞轉移層包含所述化合物。
在本發明的一個實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含所述化合物。
在本發明的一個實施例中，有機材料層包含電子轉移層或電子注入層，且電子轉移層或電子注入層包含所述化合物。
在本發明的一個實施例中，有機發光裝置更包含由下述者所組成之群組中選出的一個、兩個或更多個層：電洞注入層、電洞轉移層、電子轉移層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置包含第一電極；設置在第一電極相對面的第二電極；設置在第一電極與第二電極之間的發光層；以及設置在發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的兩個或更多個有機材料層，其中兩個或更多個有機材料層中的至少一者包含所述化合物。在本申請案的一個實施例中，，可從由電子轉移層、電子注入層、同時執行電子轉移及電子注入的層，以及電洞阻擋層組成的群組中選出兩者或更多者作為所述兩個或更多個有機材料層。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包含兩個或更多個電子轉移層，且兩個或更多個電子轉移層中的至少一者包含所述化合物。特定言之，在本發明的一個實施例中，所述化合物可包含於兩個或更多個電子轉移層中的一者中，或可包含於兩個或更多個電子轉移層中的每一者中。
另外，在本申請案的一個實施例中，當化合物包含於兩個或更多個電子轉移層中的每一者中時，除所述化合物以外的材料可彼此相同或不同。
在本發明的一個實施例中，除包含所述化合物的有機材料層外，有機材料層更包含電洞注入層或電洞轉移層，所述電洞注入層或電洞轉移層含有包含芳胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在另一實施例中，有機發光裝置可為具有其中第一電極、一或多個有機材料層以及第二電極連續層疊於基板上之結構的有機發光裝置(正常型)。
在另一實施例中，有機發光裝置可為具有其中第二電極、一或多個有機材料層以及第一電極連續地層疊於基板上之呈反向方向的結構的有機發光裝置(反向型)。
舉例而言，根據本發明的一個實施例的有機發光裝置的結構示出於圖1及圖2中。
圖1示出有機發光裝置的結構，其中基板(1)、第一電極(2)、發光層(3)以及第二電極(4)連續地層疊。在此類結構中，所述化合物可以包含於發光層(3)中。
圖2示出有機發光裝置的結構，其中基板(1)、第一電極(2)、電洞注入層(5)、電洞轉移層(6)、發光層(3)、電子轉移層(7)以及第二電極(4)連續地層疊。在此類結構中，所述化合物可包含於電洞注入層(5)、電洞轉移層(6)、發光層(3)以及電子轉移層(7)中的一或多個層中。
在此類結構中，所述化合物可包含於電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層中的一或多個層中。
除了有機材料層中的一或多個層包含本發明的化合物，亦即上文提及的化合物之外，本發明的有機發光裝置可使用所屬領域中已知的材料及方法製造。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由彼此相同或不同的材料形成。
除了有機材料層的一或多個層包含上文提及的化合物， 亦即由化學式1表示的化合物之外，本發明的有機發光裝置可使用所屬領域中已知的材料及方法製造。
舉例而言，本發明的有機發光裝置可藉由在基板上連續層疊第一電極、有機材料層以及第二電極來製造。本文中，可藉由以下方法製造有機發光裝置：藉由使用物理氣相沈積(physical vapor deposition；PVD)方法(諸如濺鍍法或電子束蒸發法)沈積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金來在基板上形成第一電極；以及在其上形成有機材料層(包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層)，且接著在其上沈積能夠用作第二電極的材料。除了所述方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積第二電極材料、有機材料層以及第一電極材料來製造。
另外，當製造有機發光裝置時，化學式1之化合物可使用溶液塗佈法以及真空沈積法形成有機材料層。本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗法及類似法，但不限於此。
除了所述方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續層疊第二電極材料、有機材料層以及第一電極材料來製造(國際專利申請案早期公開第2003/012890號)。然而，製造方法不限於此。
在本發明的一個實施例中，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
在另一實施例中，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
作為第一電極材料，具有大的功函數的材料通常較佳，以使得電洞順利注入有機材料層中。能夠用於本揭露的第一電極材 料的特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
作為第二電極材料，具有小的功函數的材料通常較佳，以使得電子順利注入有機材料層中。第二電極材料的特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似物，但不限於此。
電洞注入材料為自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為具有轉移電洞的能力的化合物，因此在第一電極中具有電洞注入效應，對發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應，防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且除此之外具有極佳薄膜形成能力。電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)較佳在第一電極材料的功函數與周圍有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的特定實例包含金屬卟啉(metal porphyrins)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類(hexanitrile hexaazatriphenylene-based)有機材料、喹吖啶酮類(quinacridone-based)有機材料、苝類有機材料、蒽醌(anthraquinone)以及聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及類似者，但不限於此。
電洞轉移層為自電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發 光層的層，且作為電洞轉移材料，能夠自第一電極或電洞注入層接收電洞、使電洞移動至發光層且具有高電洞遷移率的材料為適合的。其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、一起具有共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物以及類似物，但不限於此。
發光材料是藉由分別自電洞轉移層及電子轉移層接收電洞及電子且使電洞與電子結合而能夠發射可見光區域中之光的材料，且較佳為對於螢光或磷光具有有利量子效率的材料。其特定實例包含8-羥基喹啉鋁錯合物(8-hydroxyquinoline aluminum complex；Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑系列化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)系列聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料包含稠合芳環衍生物、含雜環化合物或類似物。特定言之，稠合芳環衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及類似物，且含雜環化合物包含二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但材料不限於此。
摻雜材料可包含如下文的化合物，但不限於此。
Figure 107125272-A0305-02-0053-53
Figure 107125272-A0305-02-0054-54
Figure 107125272-A0305-02-0055-55
Figure 107125272-A0305-02-0056-56
電子轉移層為自電子注入層接收電子且將電子轉移至發光層的層，且作為電子轉移材料，能夠自第二電極順利地接收電子、將電子移動至發光層且具有高電子遷移率的材料為適合的。其特定實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及類似者，但不限於此。電子轉移層可與如在本領域中所用的任何所需陰極材料一起使用。特定言之，適合之陰極材料之實例包含具有小功函數之常用材料，且其中跟著鋁層或銀層。特定言之，陰極材料包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，且在各種情況下，跟著鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子的層，且電子注入材料較佳為如下化合物，其具有轉移電子的能力，自第二電極具有電子注入效應，對發光層或發光材料具有極佳電子注入效應，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且另外，具有極佳的薄膜形成能力。其特定實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷 (anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷、蒽酮或類似物以及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合化合物包含8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘)鎵及類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達第二電極之層，且通常可在與電洞注入層相同之條件下形成。特定言之，包含噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及類似物，但電洞阻擋層不限於此。
視所用材料而定，根據本發明的有機發光裝置可為頂發射型、底發射型或雙發射型。
用於製備化學式1之化合物及使用所述化學式1之化合物製造有機發光裝置的方法將具體描述於以下實例中。然而，以下實例僅是出於說明的目的，且本揭露內容的範疇並不限於此。
使用布克沃德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)偶合反應、赫克(Heck)偶合反應、鈴木(Suzuki)偶合反應以及類似者作為典型反應製備本揭露的化合物，且在純化及昇華純化所有化合物之後進行對裝置的評估。
製備實例1.
Figure 107125272-A0305-02-0058-57
1)製備化學式a-1
將萘-2-胺(300.0公克，1.0當量)、1-溴-2-碘苯(592.7公克，1.0當量)、NaOtBu(302.0公克，1.5當量)、Pd(OAc)2(4.70公克，0.01當量)以及氧雜蒽膦(Xantphos)(12.12公克，0.01當量)溶解於1,4-二噁烷(5升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於乙酸乙酯中，用水洗滌，且接著再次在真空下移除大致70%的溶劑。再次在回流下，向其中添加己烷時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物a-1(443.5公克，產率71%)。[M+H]=299
2)製備化學式a(5H-苯并[b]咔唑)
將Pd(t-Bu3P)2(8.56公克，0.01當量)及K2CO3(463.2公克，2.00當量)添加至二甲基乙醯胺(4升)中之化學式a-1(443.5公克，1.0當量)，且在回流下攪拌產物。3小時後，將反應材料倒入水中以使晶體下落，且過濾產物。將過濾的固體完全溶解於1,2-二氯苯中，接著用水洗滌，且真空濃縮溶有製品的溶液以使晶體下落，且冷卻且接著過濾產物。使用管柱層析法純化產物以獲得化學式a(5H-苯并[b]咔唑)(174.8公克，產率48%)。[M+H]=218
圖3為繪示化學式a的1H-NMR值的圖，且圖4為繪示化學式a的MS值的圖。
製備實例2. 製備化學式b(13H-二苯并[a,h]咔唑)
除了使用2-溴-1-碘萘而非1-溴-2-碘苯之外，使用與化學 式a的製備方法相同的方法合成13H-二苯并[a,h]咔唑。
Figure 107125272-A0305-02-0059-58
製備實例3.製備化學式c(6H-二苯并[b,h]咔唑)
除了使用2,3-二溴萘而非1-溴-2-碘苯之外，使用與化學式a的製備方法相同的方法合成6H-二苯并[b,h]咔唑。
Figure 107125272-A0305-02-0059-59
製備實例4.製備化學式d(7H-二苯并[b,g]咔唑)
除了使用1-溴-2-碘萘而非溴-2-碘苯之外，使用與化學式a的製備方法相同的方法合成7H-二苯并[b,g]咔唑。
圖5為繪示化學式d的1H-NMR值的圖。
Figure 107125272-A0305-02-0059-60
合成實例1
Figure 107125272-A0305-02-0059-61
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(17.55公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物5(21.12公克，產率87%)。[M+H]=528
圖6為繪示化學式5的1H-NMR值的圖。
合成實例2
Figure 107125272-A0305-02-0060-62
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(喹啉-7-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(17.60公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物29(17.27公克，產率 71%)。[M+H]=529
合成實例3
Figure 107125272-A0305-02-0061-64
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(菲-2-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(19.28公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物40(18.87公克，產率73%)。[M+H]=562
圖7為繪示化學式40的1H-NMR值的圖。
合成實例4
Figure 107125272-A0305-02-0061-65
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-5,5-二甲基-4-(菲 -9-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(20.60公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物42(18.93公克，產率70%)。[M+H]=588
合成實例5
Figure 107125272-A0305-02-0062-66
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-(4-(吡啶-2-基)苯基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(18.11公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物43(15.86公克，產率64%)。[M+H]=539
合成實例6
Figure 107125272-A0305-02-0063-67
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-(2-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(20.09公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物53(16.48公克，產率62%)。[M+H]=578
合成實例7
Figure 107125272-A0305-02-0063-68
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(4-(吡啶-4-基)苯基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(18.92公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3 中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物56(16.59公克，產率65%)。[M+H]=555
合成實例8
Figure 107125272-A0305-02-0064-69
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-5,5-二甲基-2-(菲-3-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(20.60公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物60(16.50公克，產率61%)。[M+H]=588
合成實例9
Figure 107125272-A0305-02-0064-70
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-9,9-二甲基-2-(菲-9-基)-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(20.60公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物66(17.31公克，產率64%)。[M+H]=588
合成實例10
Figure 107125272-A0305-02-0065-71
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(16.59公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物68(17.07公克，產率67%)。[M+H]=554
合成實例11
Figure 107125272-A0305-02-0066-72
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-([1,1'-聯苯]-3-基)-3-氯苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(18.06公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物88(15.58公克，產率63%)。[M+H]=538
合成實例12
Figure 107125272-A0305-02-0066-74
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-(8-氯吡嗪并[2,3-d]噠嗪-5-基)-9-苯基-9H-咔唑(16.74公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流 下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物91(15.77公克，產率67%)。[M+H]=512
合成實例13
Figure 107125272-A0305-02-0067-75
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-5,5-二甲基-2-(喹啉-8-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(18.11公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物93(16.11公克，產率65%)。[M+H]=539
合成實例14
Figure 107125272-A0305-02-0067-76
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-(丙二烯合茀-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(21.30公克，1.1當量)、K3PO4 (19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物119(17.72公克，產率64%)。[M+H]=602
合成實例15
Figure 107125272-A0305-02-0068-77
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-氯-2-(丙二烯合茀-3-基)-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(21.81公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物120(17.17公克，產率61%)。[M+H]=612
合成實例16
Figure 107125272-A0305-02-0069-78
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-([1,1'：3',1"-聯三苯]-5'-基)-2-氯-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(23.23公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物123(18.84公克，產率64%)。[M+H]=640
合成實例17
Figure 107125272-A0305-02-0069-79
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(丙二烯合茀-3-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(20.49公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3 中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物130(18.06公克，產率67%)。[M+H]=586
合成實例18
Figure 107125272-A0305-02-0070-80
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-([1,1'：3',1"-聯三苯]-5'-基)-2-氯苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(21.91公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物133(18.36公克，產率65%)。[M+H]=614
合成實例19
Figure 107125272-A0305-02-0070-81
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-5,5-二甲基-4,8-二苯基-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(31.60公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物144(22.97公克，產率62%)。[M+H]=805
合成實例20
Figure 107125272-A0305-02-0071-82
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-7,8-二苯基-3-(吡啶-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(22.78公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物149(17.41公克，產率60%)。[M+H]=631
合成實例21
Figure 107125272-A0305-02-0072-83
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-6-(萘-2-基)-2,7-二苯基苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(22.73公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物167(19.39公克，產率62%)。[M+H]=680
合成實例22
Figure 107125272-A0305-02-0072-84
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-8-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(22.62公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解 於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物175(18.48公克，產率64%)。[M+H]=628
合成實例23
Figure 107125272-A0305-02-0073-85
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-苯基-8-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(27.24公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物182(21.17公克，產率64%)。[M+H]=719
合成實例24
Figure 107125272-A0305-02-0074-86
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-8-(9,9-二甲基-9H-茀-4-基)-2-(吡啶-4-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(24.80公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物194(19.14公克，產率62%)。[M+H]=671
合成實例25
Figure 107125272-A0305-02-0074-87
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-7-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9,9-二甲基-2-苯基-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(24.75公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪 拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物201(20.65公克，產率67%)。[M+H]=670
合成實例26
Figure 107125272-A0305-02-0075-88
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-7-基)苯甲腈(23.89公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物214(19.52公克，產率65%)。[M+H]=653
合成實例27
Figure 107125272-A0305-02-0076-89
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-(苯基-d5)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(14.46公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物217(14.81公克，產率69%)。[M+H]=467
合成實例28
Figure 107125272-A0305-02-0076-90
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(2-氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪-3-基)苯甲腈(16.29公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流 下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物218(15.73公克，產率68%)。[M+H]=503
合成實例29
Figure 107125272-A0305-02-0077-92
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪-8-基)苯甲腈(24.80公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物221(20.62公克，產率67%)。[M+H]=669
合成實例30
Figure 107125272-A0305-02-0077-94
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-(4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-8-基)苯甲腈(24.70公克， 1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物233(20.93公克，產率68%)。[M+H]=669
合成實例31
Figure 107125272-A0305-02-0078-95
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-([1,1'-聯苯]-4-基-d9)-4-氯-9,9-二甲基-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(19.84公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物237(17.92公克，產率68%)。[M+H]=573
合成實例32
Figure 107125272-A0305-02-0079-96
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶-7-基)苯甲腈(23.89公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物244(19.52公克，產率65%)。[M+H]=574
合成實例33
Figure 107125272-A0305-02-0079-97
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(2-氯-3-(苯基-d5)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪-7-基)苯甲腈(20.39公克，1.1當量)、 K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物254(18.00公克，產率67%)。[M+H]=584
合成實例34
Figure 107125272-A0305-02-0080-98
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(4-氯-5,5-二甲基-2-(苯基-d5)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶-7-基)苯甲腈(20.90公克，1.1當量)、K3PO4(15.88公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物267(17.76公克，產率65%)。[M+H]=594
合成實例35
Figure 107125272-A0305-02-0081-99
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(19.13公克，1.1當量)、K3PO4(15.88公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物278(17.48公克，產率68%)。[M+H]=559
合成實例36
Figure 107125272-A0305-02-0081-100
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(19.58公克，1.1當量)、K3PO4(15.88公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在 3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物284(16.72公克，產率64%)。[M+H]=568
合成實例37
Figure 107125272-A0305-02-0082-101
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(18.77公克，1.1當量)、K3PO4(15.88公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物292(17.01公克，產率67%)。[M+H]=552
合成實例38
Figure 107125272-A0305-02-0082-102
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(19.58公克，1.1當量)、K3PO4(15.88公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物296(16.98公克，產率65%)。[M+H]=568
合成實例39
Figure 107125272-A0305-02-0083-103
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(20.39公克，1.1當量)、K3PO4(15.88公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物329(17.73公克，產率66%)。[M+H]=584
合成實例40
Figure 107125272-A0305-02-0084-104
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-氯-2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(19.58公克，1.1當量)、K3PO4(15.88公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物334(17.50公克，產率67%)。[M+H]=568
合成實例41
Figure 107125272-A0305-02-0084-105
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(20.39公克，1.1當量)、K3PO4(15.88公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解 於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物341(17.46公克，產率65%)。[M+H]=584
合成實例42
Figure 107125272-A0305-02-0085-106
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-5,5-二甲基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(20.09公克，1.1當量)、K3PO4(15.88公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物375(17.81公克，產率67%)。[M+H]=578
合成實例43
Figure 107125272-A0305-02-0085-107
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(19.58公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物383(17.50公克，產率67%)。[M+H]=568
合成實例44
Figure 107125272-A0305-02-0086-108
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(17.25公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物412(16.98公克，產率65%)。[M+H]=568
合成實例45
Figure 107125272-A0305-02-0087-109
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(20.39公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物422(18.26公克，產率68%)。[M+H]=584
合成實例46
Figure 107125272-A0305-02-0087-110
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-9,9-二甲基-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(20.90公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。 再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物423(19.12公克，產率70%)。[M+H]=594
合成實例47
Figure 107125272-A0305-02-0088-111
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-(9,9'-螺二[茀]-3-基)-4-氯-5,5-二甲基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(27.59公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物450(22.71公克，產率68%)。[M+H]=726
合成實例48
Figure 107125272-A0305-02-0088-112
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-(9,9'-螺二[茀]-2-基)- 4-氯苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(26.27公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物451(22.22公克，產率69%)。[M+H]=700
圖8為繪示化學式451的1H-NMR值的圖。
合成實例49
Figure 107125272-A0305-02-0089-113
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(9,9'-螺二[茀]-4-基)-2-氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(26.27公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物463(20.93公克，產率65%)。[M+H]=700
合成實例50
Figure 107125272-A0305-02-0090-114
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(9,9'-螺二[茀]-4-基)-2-氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(27.08公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物464(22.07公克，產率67%)。[M+H]=716
合成實例51
Figure 107125272-A0305-02-0090-115
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(26.37公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流 下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物472(21.64公克，產率67%)。[M+H]=702
合成實例52
Figure 107125272-A0305-02-0091-116
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(27.69公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物480(23.11公克，產率69%)。[M+H]=728
合成實例53
Figure 107125272-A0305-02-0091-117
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(9,9'-螺二[茀]-4-基)-2-氯-9,9-二甲基-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(27.59公克，1.1當量)、K3PO4 (19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克,0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物495(23.72公克，產率71%)。[M+H]=726
合成實例54
Figure 107125272-A0305-02-0092-118
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(26.37公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物496(22.61公克，產率70%)。[M+H]=702
合成實例55
Figure 107125272-A0305-02-0093-119
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(9,9-二苯基-9H-茀-3-基)-5,5-二甲基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(27.69公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物501(24.12公克，產率72%)。[M+H]=728
合成實例56
Figure 107125272-A0305-02-0093-121
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(27.19公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解 於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物503(23.12公克，產率70%)。[M+H]=718
合成實例57
Figure 107125272-A0305-02-0094-122
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(27.19公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物509(23.78公克，產率72%)。[M+H]=718
合成實例58
Figure 107125272-A0305-02-0094-123
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(9-苯基-9H-咔 唑-2-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(22.57公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物589(20.19公克，產率70%)。[M+H]=627
合成實例59
Figure 107125272-A0305-02-0095-124
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(23.38公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物590(21.01公克，產率71%)。[M+H]=653
合成實例60
Figure 107125272-A0305-02-0096-125
將化學式a(10.0公克,1.0當量)、2-氯-5,5-二甲基-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(23.89公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物591(20.43公克，產率68%)。[M+H]=653
合成實例61
Figure 107125272-A0305-02-0096-126
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(22.57公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時 後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物592(20.19公克，產率70%)。[M+H]=627
合成實例62
Figure 107125272-A0305-02-0097-127
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(23.38公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物599(21.00公克，產率71%)。[M+H]=643
合成實例63
Figure 107125272-A0305-02-0097-128
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-氯-2-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(23.38公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物602(21.00公克，產率71%)。[M+H]=643
合成實例64
Figure 107125272-A0305-02-0098-129
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-9,9-二甲基-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(23.89公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物606(20.43公克，產率68%)。[M+H]=653
合成實例65
Figure 107125272-A0305-02-0099-130
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(23.38公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物608(19.22公克，產率65%)。[M+H]=643
合成實例66
Figure 107125272-A0305-02-0099-131
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(22.57公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3 中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物613(18.74公克，產率65%)。[M+H]=627
合成實例67
Figure 107125272-A0305-02-0100-132
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(22.57公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物619(19.32公克，產率67%)。[M+H]=627
合成實例68
Figure 107125272-A0305-02-0100-133
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-氯-9,9-二甲基-2-(9- 苯基-9H-咔唑-4-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(23.89公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物636(20.73公克，產率69%)。[M+H]=653
合成實例69
Figure 107125272-A0305-02-0101-134
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-溴-5-(4,7,8-三苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-2-基)苯甲腈(29.28公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物697(21.38公克，產率65%)。[M+H]=715
合成實例70
Figure 107125272-A0305-02-0102-135
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-(4-溴萘-1-基)-4-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(26.19公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物701(20.46公克，產率68%)。[M+H]=654
合成實例71
Figure 107125272-A0305-02-0102-136
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-(4-溴萘-1-基)-3-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(26.19公克，1.1當量)、NaOtBu (7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物707(21.36公克，產率71%)。[M+H]=654
合成實例72
Figure 107125272-A0305-02-0103-137
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-(6-溴萘-1-基)-2-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(26.19公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物713(20.76公克，產率69%)。[M+H]=654
合成實例73
Figure 107125272-A0305-02-0104-138
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(6-溴吡啶-3-基)-8-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-5,5-二甲基-2-(吡啶-4-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(30.96公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物717(24.78公克，產率72%)。[M+H]=745
合成實例74
Figure 107125272-A0305-02-0104-139
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(6-溴吡啶-3-基)-2-(喹啉-7-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(22.94公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量) 溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物724(19.54公克，產率72%)。[M+H]=590
合成實例75
Figure 107125272-A0305-02-0105-140
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(6-溴萘-1-基)-9,9-二甲基-2-(喹啉-7-基)-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(26.75公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物726(21.41公克，產率70%)。[M+H]=665
合成實例76
Figure 107125272-A0305-02-0106-141
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-(5-溴萘-1-基)-7-(萘-1-基)-2-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(29.28公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物739(23.68公克，產率72%)。[M+H]=715
合成實例77
Figure 107125272-A0305-02-0106-142
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-(3-溴苯基)-7-(萘-2-基)-2-苯基苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(27.51公克，1.1當量)、 NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物740(21.90公克，產率70%)。[M+H]=680
合成實例78
Figure 107125272-A0305-02-0107-143
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(9,9'-螺二[茀]-4-基)-2-(6-溴萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(35.72公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物743(24.80公克，產率64%)。[M+H]=843
合成實例79
Figure 107125272-A0305-02-0108-144
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、5-(4-(9,9'-螺二[茀]-4-基)-5,5-二甲基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶-2-基)-2-溴苯甲腈(34.96公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物744(25.50公克，產率67%)。[M+H]=828
合成實例80
Figure 107125272-A0305-02-0108-145
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-溴-5-(3-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪-2-基)苯甲腈(26.95公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。 當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物745(19.69公克，產率64%)。[M+H]=669
合成實例81
Figure 107125272-A0305-02-0109-146
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、4-(2-(4-溴萘-1-基)-3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪-8-基)苯甲腈(33.34公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物764(22.31公克，產率61%)。[M+H]=795
合成實例82
Figure 107125272-A0305-02-0110-147
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-溴-5-(3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪-2-基)苯甲腈(29.94公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物778(21.10公克，產率63%)。[M+H]=728
合成實例83
Figure 107125272-A0305-02-0110-148
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-(6-溴吡啶-3-基)-2-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(28.72公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。 當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物781(20.73公克，產率64%)。[M+H]=704
合成實例84
Figure 107125272-A0305-02-0111-149
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-(6-溴吡啶-3-基)-4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(28.729公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物790(21.70公克，產率67%)。[M+H]=704
合成實例85
Figure 107125272-A0305-02-0112-150
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-(5-溴喹啉-8-基)-4-(9-苯基-9H-咔唑-4-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(32.07公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物794(23.03公克，產率65%)。[M+H]=770
合成實例86
Figure 107125272-A0305-02-0112-151
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、2-(5-溴喹啉-8-基)-5,5-二甲基-4-(9-苯基-9H-咔唑-4-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(32.58公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將 產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物795(23.33公克，產率67%)。[M+H]=780
合成實例87
Figure 107125272-A0305-02-0113-152
將化學式a(10.0公克，1.0當量)、3-(5-溴吡啶-3-基)-9,9-二甲基-6-苯基-2-(9-苯基-9H-咔唑-4-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(33.90公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物798(24.85公克，產率67%)。[M+H]=806
合成實例88
Figure 107125272-A0305-02-0114-153
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(17.55公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物809(18.34公克，產率69%)。[M+H]=578
圖9為繪示化學式809的1H-NMR值的圖。
合成實例89
Figure 107125272-A0305-02-0114-154
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-苯基苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(17.25公克，1.1當量)、K3PO4(14.21公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真 空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物811(15.06公克，產率64%)。[M+H]=512
合成實例90
Figure 107125272-A0305-02-0115-155
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-([1,1'-聯苯]-4-基)-3-氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(18.87公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物818(18.61公克，產率67%)。[M+H]=604
合成實例91
Figure 107125272-A0305-02-0115-156
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、2-氯-9,9-二甲基-3-(菲-3-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(20.60公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物822(19.08公克，產率65%)。[M+H]=638
合成實例92
Figure 107125272-A0305-02-0116-157
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、4-氯-9,9-二甲基-2-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(19.43公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物831(19.24公克，產率68%)。[M+H]=615
合成實例93
Figure 107125272-A0305-02-0117-158
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(菲-9-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(19.28公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物838(18.30公克，產率65%)。[M+H]=612
合成實例94
Figure 107125272-A0305-02-0117-159
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4,7,8-三苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(21.91公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應 時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物844(20.46公克，產率67%)。[M+H]=664
合成實例95
Figure 107125272-A0305-02-0118-160
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-苯基-7-(吡啶-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(18.92公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物848(18.09公克，產率65%)。[M+H]=605
合成實例96
Figure 107125272-A0305-02-0119-161
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、2-氯-7-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-5,5-二甲基-4-苯基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(23.94公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物861(21.38公克，產率66%)。[M+H]=704
合成實例97
Figure 107125272-A0305-02-0119-162
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(聯伸三苯-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(22.62公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量) 溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物863(19.96公克，產率64%)。[M+H]=678
合成實例98
Figure 107125272-A0305-02-0120-163
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(萘-2-基-d7)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(17.91公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物866(16.14公克，產率60%)。[M+H]=585
合成實例99
Figure 107125272-A0305-02-0121-164
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、4-(2-氯-5,5-二甲基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶-4-基)苯甲腈(16.79公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物867(17.35公克，產率67%)。[M+H]=563
合成實例100
Figure 107125272-A0305-02-0121-165
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、3-(2-氯-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪-3-基)苯甲腈(16.79公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3 中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物869(16.57公克，產率64%)。[M+H]=563
合成實例101
Figure 107125272-A0305-02-0122-166
將化學式c(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-8-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(22.62公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物870(20.90公克，產率67%)。[M+H]=678
合成實例102
Figure 107125272-A0305-02-0122-167
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(苯基-d5)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(14.46公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物871(17.83公克，產率75%)。[M+H]=517
合成實例103
Figure 107125272-A0305-02-0123-168
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、4-(2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶-7-基)苯甲腈(23.89公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物874(21.67公克，產率67%)。[M+H]=703
合成實例104
Figure 107125272-A0305-02-0124-169
將化學式c(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9,9-二甲基-7-(喹啉-8-基)-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(26.53公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物876(22.58公克，產率65%)。[M+H]=634
合成實例105
Figure 107125272-A0305-02-0124-170
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、4-(4-氯-8-(苯基-d5)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-2-基)苯甲腈(20.39公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在 3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物878(18.96公克，產率65%)。[M+H]=634
合成實例106
Figure 107125272-A0305-02-0125-171
將化學式c(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(20.39公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物890(18.08公克，產率62%)。[M+H]=634
合成實例107
Figure 107125272-A0305-02-0125-172
將化學式c(10.0公克，1.0當量)、2-氯-3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(19.58公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物898(18.19公克，產率64%)。[M+H]=618
合成實例108
Figure 107125272-A0305-02-0126-173
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、3-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(20.09公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物912(19.35公克，產率67%)。[M+H]=628
合成實例109
Figure 107125272-A0305-02-0127-174
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、3-氯-2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(19.58公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物913(20.18公克，產率71%)。[M+H]=618
合成實例110
Figure 107125272-A0305-02-0127-175
將化學式c(10.0公克，1.0當量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(18.77公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流 下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物919(19.38公克，產率70%)。[M+H]=602
合成實例111
Figure 107125272-A0305-02-0128-176
將化學式c(10.0公克，1.0當量)、2-(9,9'-螺二[茀]-2-基)-3-氯-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(27.59公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物933(23.92公克，產率67%)。[M+H]=776
合成實例112
Figure 107125272-A0305-02-0128-177
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)- 2-氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(18.06公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物937(19.47公克，產率72%)。[M+H]=588
合成實例113
Figure 107125272-A0305-02-0129-178
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(菲-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(20.09公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物941(21.38公克，產率74%)。[M+H]=628
合成實例114
Figure 107125272-A0305-02-0130-179
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、4-氯-9,9-二甲基-7-苯基-2-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(27.74公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1005(27.74公克，產率63%)。[M+H]=779
合成實例115
Figure 107125272-A0305-02-0130-180
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(15.91公克，1.1當量)、K3PO4(19.53公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.12公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在 3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1010(15.25公克，產率66%)。[M+H]=618
合成實例116
Figure 107125272-A0305-02-0131-181
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-(4-溴萘-1-基)-8-(萘-2-基)-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(24.42公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1016(17.79公克，產率61%)。[M+H]=780
合成實例117
Figure 107125272-A0305-02-0132-182
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、3-(6-溴吡啶-3-基)-2-(喹啉-7-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(24.83公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1030(18.61公克，產率63%)。[M+H]=640
合成實例118
Figure 107125272-A0305-02-0132-183
將化學式c(10.0公克，1.0當量)、2-(4-溴萘-2-基)-4,7,8-三苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(18.65公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時 後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1033(15.55公克，產率65%)。[M+H]=790
合成實例119
Figure 107125272-A0305-02-0133-184
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、3-(5-溴萘-1-基)-9,9-二甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(26.44公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1041(18.91公克，產率61%)。[M+H]=830
合成實例120
Figure 107125272-A0305-02-0134-185
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、2-(4-溴萘-1-基)-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(26.02公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1043(19.91公克，產率65%)。[M+H]=820
合成實例121
Figure 107125272-A0305-02-0134-186
將化學式c(10.0公克，1.0當量)、3-(8-溴喹啉-5-基)-9,9-二甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-4-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(26.48公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪 拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1047(19.24公克，產率62%)。[M+H]=831
合成實例122
Figure 107125272-A0305-02-0135-187
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、3-(4-溴萘-2-基)-2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(24.01公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1053(18.72公克，產率65%)。[M+H]=770
合成實例123
Figure 107125272-A0305-02-0136-188
將化學式d(10.0公克，1.0當量)、3-(9,9'-螺二[茀]-4-基)-2-(5-溴萘-1-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(29.03公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1055(20.35公克，產率61%)。[M+H]=893
合成實例124
Figure 107125272-A0305-02-0136-189
將化學式b(10.0公克，1.0當量)、4-(6-溴吡啶-3-基)-2-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(21.33公克，1.1當量)、NaOtBu(7.18公克，2.0當量)以及Pd(t-Bu3P)2(0.10公 克，0.005當量)溶解於二甲苯(250毫升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，將產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大致50%的溶劑。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯時晶體下落，並且冷卻且接著過濾產物。所述產物經歷管柱層析以獲得化合物1060(16.87公克，產率64%)。[M+H]=705
比較例1
將上面塗有1,000埃厚度的氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃基板放入溶有清潔劑之蒸餾水中且進行超音波清潔。本文中，使用費歇爾公司(Fischer Co.)的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造的過濾器過濾兩次之蒸餾水作為蒸餾水。在將ITO清潔30分鐘之後，使用蒸餾水進行超音波清潔，重複兩次，歷時10分鐘。在用蒸餾水清潔完成之後，用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行超音波清潔，接著乾燥，且接著轉移至電漿清潔器。此外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著將基板轉移至真空沈積器中。
在如上製備的透明ITO電極上，下述HI-1化合物形成至1150埃的厚度作為電洞注入層，其中p摻雜有1.5%的濃度的下述A-1化合物。藉由在電洞注入層上真空沈積下述HT-1化合物而形成具有800埃的膜厚度的電洞轉移層。隨後，藉由在電洞轉移層上真空沈積下述化合物EB-1至150埃的膜厚度而形成電子阻擋層。接著，藉由在EB-1沈積膜上以98：2的重量比真空沈積下述RH-1化合物及下述Dp-7化合物而形成具有400埃的厚度的紅光發光層。藉由在發光層上真空沈積下述HB-1化合物至30埃的膜 厚度而形成電洞阻擋層。接著，藉由在電洞阻擋層上以2：1的重量比真空沈積下述ET-1化合物及下述LiQ化合物至300埃的厚度而形成電子注入及轉移層。藉由以連續順序沈積氟化鋰(LiF)至12埃之厚度及鋁至1,000埃之厚度而在電子注入及轉移層上形成陰極。
Figure 107125272-A0305-02-0138-190
Figure 107125272-A0305-02-0139-191
藉由在上述方法中，將有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，將陰極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，以及將沈積期間的真空度維持在2×10-7托至5×10-6托來製造有機發光裝置。
實例1至實例124
除了在比較例1的有機發光裝置中，分別使用下表1中所描述的化合物代替RH-1之外，以與比較例1中相同之方式製造有機發光裝置。
比較例2至比較例37
除了在比較例1的有機發光裝置中，分別使用下表1中所描述的化合物代替RH-1之外，以與比較例1中相同之方式製造有機發光裝置。
當將電流施加至實例1至實例124以及比較例1至比較例37中製造的有機發光裝置時，量測電壓、效率以及壽命，且結果示出在下表1中。T95意謂亮度減小至其初始亮度(5,000尼特)之95%所用的時間。
Figure 107125272-A0305-02-0140-192
Figure 107125272-A0305-02-0141-193
Figure 107125272-A0305-02-0142-194
Figure 107125272-A0305-02-0143-195
Figure 107125272-A0305-02-0144-196
當將電流施加至在實例1至實例124以及比較例1至比較例37中製造的有機發光裝置時，獲得表1的結果。比較例1的紅色有機發光裝置使用所屬領域中已廣泛使用的材料，且具有將化合物[EB-1]用作電子阻擋層且將RH-1/Dp-7用作紅光發光層的結構。比較例2至比較例37使用RH-2至RH-37代替RH-1製造有機發光裝置。當檢視表1的結果時，可見，當將本揭露的化合物用作紅光發光層的主體時，根據以下事實良好實現了自主體至紅色摻雜劑的能量轉移：與比較例中的材料相比較，驅動電壓減少近30%之多，且效率增加30%或更大。另外，可觀察到，在維持高效率的同時，壽命性質極大地改良了二倍以上。此歸根結底可能由於本揭露的化合物與比較例的化合物相比對於電子及電洞具有更高穩定性。因此，可確認，當使用本揭露的化合物作為紅光發光層的主體時，有機發光裝置的驅動電壓、發光效率以及壽命性質獲得改良。
Figure 107125272-A0101-11-0001-1
Figure 107125272-A0101-11-0002-2
1‧‧‧基板
2‧‧‧第一電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧第二電極

Claims (10)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 107125272-A0305-02-0146-197
     其中，在化學式1中，R1至R4各自獨立地為氫；氘；或R1至R4中的相鄰基團各自獨立地彼此鍵結而形成環；R5至R10各自獨立地為氫；或氘；L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；經取代或未經取代之雜環基；以及Ar由以下化學式2表示，
    Figure 107125272-A0305-02-0146-198
     在化學式2中，Y1至Y4中之兩者為N，且剩餘兩者分別為C及CR；X為O、S或CR'R"；R'及R"為甲基；R及R11為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；芳氧基；烷 基硫醯基；芳基硫醯基；烷基磺醯基；芳基磺醯基；矽基；硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；或經取代或未經取代之雜環基；a為1至4之整數；以及當a為2或大於2時，兩個或更多個R11彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-3中選出的任一者表示：
    Figure 107125272-A0305-02-0147-199
    Figure 107125272-A0305-02-0147-200
     [化學式1-3]
    Figure 107125272-A0305-02-0148-201
     在化學式1-1至化學式1-3中，R1至R10、Ar以及L具有與申請專利範圍第1項中所述的相同的定義；以及R14至R17各自獨立地為氫；或氘。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式2由以下化學式2-1至化學式2-3中選出的任一者表示：
    Figure 107125272-A0305-02-0148-202
    Figure 107125272-A0305-02-0148-203
    Figure 107125272-A0305-02-0148-204
     在化學式2-1至化學式2-3中，Y1至Y4與申請專利範圍第1項所述的相同，且R12及R13各自獨立地具有與申請專利範圍第1項的R11相同的定義。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由所述化學式1表示之化合物由以下化合物中選出：
    Figure 107125272-A0305-02-0150-205
    Figure 107125272-A0305-02-0151-206
    Figure 107125272-A0305-02-0152-207
    Figure 107125272-A0305-02-0153-208
    Figure 107125272-A0305-02-0154-209
    Figure 107125272-A0305-02-0155-210
    Figure 107125272-A0305-02-0156-211
    Figure 107125272-A0305-02-0157-212
    Figure 107125272-A0305-02-0158-213
    Figure 107125272-A0305-02-0159-214
    Figure 107125272-A0305-02-0160-215
    Figure 107125272-A0305-02-0161-216
    Figure 107125272-A0305-02-0162-217
    Figure 107125272-A0305-02-0163-218
    Figure 107125272-A0305-02-0164-219
    Figure 107125272-A0305-02-0165-220
    Figure 107125272-A0305-02-0166-221
    Figure 107125272-A0305-02-0167-222
    Figure 107125272-A0305-02-0168-224
    Figure 107125272-A0305-02-0169-225
    Figure 107125272-A0305-02-0170-226
    Figure 107125272-A0305-02-0171-227
    Figure 107125272-A0305-02-0172-228
    Figure 107125272-A0305-02-0173-229
    Figure 107125272-A0305-02-0174-230
    Figure 107125272-A0305-02-0175-231
    Figure 107125272-A0305-02-0176-232
    Figure 107125272-A0305-02-0177-233
    Figure 107125272-A0305-02-0178-234
    Figure 107125272-A0305-02-0179-235
    Figure 107125272-A0305-02-0180-236
  6. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置在所述第一電極的相對面；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電洞注入層或電洞轉移層，且所述電洞注入層或所述電洞轉移層包含所述化學式1之化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含所述化學式1之化合物。
  9. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電子轉移層或電子注入層，且所述電子轉移層或所述電子注入層包含所述化學式1之化合物。
  10. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，更包括由下述者所組成之群組中選出的一個、兩個或更多個層：電洞注入層、電洞轉移層、電子轉移層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
TW107125272A 2017-07-20 2018-07-20 化合物及包括此化合物的有機發光裝置 TWI684637B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
??10-2017-0091898 2017-07-20
KR20170091898 2017-07-20
KR10-2017-0091898 2017-07-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201908465A TW201908465A (zh) 2019-03-01
TWI684637B true TWI684637B (zh) 2020-02-11

Family

ID=65015522

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107125272A TWI684637B (zh) 2017-07-20 2018-07-20 化合物及包括此化合物的有機發光裝置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11530225B2 (zh)
EP (1) EP3553049B1 (zh)
JP (1) JP6849248B2 (zh)
KR (1) KR102101559B1 (zh)
CN (1) CN110099895B (zh)
TW (1) TWI684637B (zh)
WO (1) WO2019017741A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI766884B (zh) * 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
KR102535175B1 (ko) * 2017-12-19 2023-05-23 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102630642B1 (ko) * 2018-02-09 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2019229584A1 (ja) * 2018-05-31 2019-12-05 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
CN118063478A (zh) 2018-05-31 2024-05-24 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
US11618751B1 (en) 2022-03-25 2023-04-04 Ventus Therapeutics U.S., Inc. Pyrido-[3,4-d]pyridazine amine derivatives useful as NLRP3 derivatives
KR102360903B1 (ko) * 2020-03-11 2022-02-09 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2022207678A1 (de) 2021-03-30 2022-10-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
EP4423065A1 (de) * 2021-10-29 2024-09-04 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
CN115850256B (zh) * 2022-11-25 2025-02-07 东莞伏安光电科技有限公司 一种二氮杂芴的化合物及用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150144924A1 (en) * 2013-11-28 2015-05-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
WO2017030307A1 (ko) * 2015-08-20 2017-02-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170057850A (ko) * 2015-11-17 2017-05-25 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20170063394A (ko) * 2015-11-30 2017-06-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR20110013220A (ko) 2009-07-31 2011-02-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101771531B1 (ko) 2010-03-25 2017-08-28 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20120050557A (ko) * 2010-11-11 2012-05-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US20150311450A1 (en) 2012-11-30 2015-10-29 Lg Chem, Ltd. New compounds and organic electronic device using the same
KR20150042387A (ko) * 2013-10-11 2015-04-21 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2015105313A1 (ko) 2014-01-10 2015-07-16 삼성에스디아이 주식회사 축합환 화합물, 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102208859B1 (ko) * 2014-05-21 2021-01-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101561566B1 (ko) 2014-05-28 2015-10-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102212972B1 (ko) * 2014-07-21 2021-02-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9917257B2 (en) * 2014-07-24 2018-03-13 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic element and an electronic device comprising it
KR102413062B1 (ko) * 2014-08-28 2022-06-24 에스에프씨주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3305792B1 (en) * 2015-06-03 2024-04-10 LG Chem, Ltd. Nitrogen-containing condensed cyclic compound and organic light emitting element using same
KR102319873B1 (ko) 2015-07-10 2021-11-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150141179A (ko) 2015-12-04 2015-12-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR102516576B1 (ko) * 2015-12-16 2023-03-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101807746B1 (ko) 2016-02-02 2017-12-13 (주)뉴옵틱스 자동 혈구 분석용 멀티 디스펜서
KR101959512B1 (ko) * 2016-10-14 2019-03-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150144924A1 (en) * 2013-11-28 2015-05-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
WO2017030307A1 (ko) * 2015-08-20 2017-02-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170057850A (ko) * 2015-11-17 2017-05-25 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20170063394A (ko) * 2015-11-30 2017-06-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
TW201908465A (zh) 2019-03-01
KR102101559B1 (ko) 2020-04-17
US20200055865A1 (en) 2020-02-20
EP3553049A4 (en) 2020-02-19
KR20190010498A (ko) 2019-01-30
US11530225B2 (en) 2022-12-20
CN110099895A (zh) 2019-08-06
EP3553049A1 (en) 2019-10-16
CN110099895B (zh) 2022-05-31
WO2019017741A1 (ko) 2019-01-24
JP2020505338A (ja) 2020-02-20
JP6849248B2 (ja) 2021-03-24
EP3553049B1 (en) 2022-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI684637B (zh) 化合物及包括此化合物的有機發光裝置
KR102341766B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TWI661029B (zh) 有機發光元件
KR102132350B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102038767B1 (ko) 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102086763B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102231197B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102123015B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102676316B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102136381B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210018127A (ko) 유기 발광 소자
TWI669376B (zh) 有機發光裝置
KR102044429B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200018324A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102235973B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102236281B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102247295B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20210020819A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102360905B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102134380B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102679122B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102229001B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20240094757A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20230095840A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210033928A (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자