TWI837167B

TWI837167B - 用於有機電致發光裝置之材料

Info

Publication number: TWI837167B
Application number: TW108130241A
Authority: TW
Inventors: 盧分凌吉; 賽巴斯汀梅爾; 雷拉依沙貝爾羅瑞蓋茲; 艾倫雷克納
Original assignee: 德商麥克專利有限公司
Priority date: 2018-08-28
Filing date: 2019-08-23
Publication date: 2024-04-01
Also published as: WO2020043657A1; EP3844244B1; US20220204520A1; EP3844244A1; CN112639053A; TW202021959A; KR20210052486A; US11466022B2

Abstract

本發明關於式(1)的化合物，其適用於電子裝置，特別是有機電致發光裝置，並且關於包含這些化合物的電子裝置。

Description

用於有機電致發光裝置之材料

本發明關於式(1)的化合物、該化合物於電子裝置的用途、以及包含式(1)之化合物的電子裝置。再者，本發明關於式(1)之化合物的製備方法和包含一或多種式(1)之化合物的調配物。

目前，用於電子裝置的功能性化合物的開發是深入研究的主題。尤其，目的在於開發能夠在一或多個相關點實現電子裝置之改良性質(諸如例如，裝置的功率效率和壽命以及發射光的顏色坐標)的化合物。

根據本發明，術語電子裝置尤其是指有機積體電路(organic integrated circuit，OIC)、有機場效電晶體(organic field-effect transistor，OFET)、有機薄膜電晶體(organic thin-film transistor，OTFT)、有機發光電晶體(organic light-emitting transistor，OLET)、有機太陽能電池(organic solar cell，OSC)、有機光學偵測器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(organic field-quench device，OFQD)、有機發光電化學電池(organic light-emitting electrochemical cell，OLEC)、有機雷射二極體(organic laser diode，O-laser)以及有機電致發光裝置(organic electroluminescent device，OLED)。

特別感興趣的是提供用於最後提到的稱為OLED的電子裝置之化合物。OLED的一般結構和功能原理是熟習該技術之人士已知的，並且描述於例如US 4539507中。

OLED的性能數據(特別是考慮到廣泛的商業用途(例如在顯示裝置中或作為光源))仍然需要進一步的改良。在這方面特別重要的是OLED的壽命、效率和操作電壓以及獲得的色值。特別地，在發藍色光OLED的情況下，對於裝置的壽命和效率方面有改良的潛力。

達到所述改良的重要起點是選擇電子裝置中所使用的發射體化合物和主體化合物。

先前技術中已知的藍色螢光發光體是多種化合物。從先前技術中已知含有一或多種稠合芳基的芳胺。從先前技術還已知含有二苯并呋喃基團(如在US 2017/0012214中所揭示)或茚并二苯并呋喃基團(如在CN 10753308中所揭示)的芳胺。

然而，仍然需要可以在OLED中使用並且導致OLED在壽命、顏色發射和效率方面具有非常好的特性之其他螢光發光體，特別是藍色螢光發光體。更特別地，需要結合非常高效率、非常好的使用壽命和合適的顏色坐標以及高色純度的藍色螢光發光體。

此外，已知OLED可包括不同的層，其可藉由在真空室中的氣相沉積或藉由從溶液處理來施加。基於氣相沉積的方法可獲得良好的結果，但是這種方法複雜且昂貴。因此，還需要可以容易且可靠地從溶液進行加工的OLED材料。在這種情況下，該材料在包含它們的溶液中應具有良好的溶解性。另外，從溶液處理的OLED材料應該能夠在沉積的薄膜中自身定向，以提高OLED的整體效率。該術語定向在這裡是指化合物的水平分子定向，如在Zhao et al., Horizontal molecular orientation in solution-processed organic light-emitting diodes, Appl. Phys. Lett. 106063301, 2015中所述。

因此，本發明基於以下技術目的：提供適用於電子裝置(諸如OLED)的化合物，更特別地用作藍色螢光發光體或基質材料，並且適用於真空處理或溶液處理的化合物。

在對用於電子裝置中的新穎化合物的研究中，現已發現，以下定義之式(1)的化合物非常適合用於電子裝置中。特別地，它們實現了上述技術目的中的一或多個，較佳地是全部。

因此，本發明關於式(1)的化合物，

其中以下內容適用於所使用的符號和標示：

Ar¹ 、Ar^N 在每次出現時相同或不同地選自具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在每種情況下可經一或多個基團R取代；

E¹ 在每次出現時相同或不同地選自-BR⁰ -、 -C(R⁰ )₂ -、-C(R⁰ )₂ -C(R⁰ )₂ -、-C(R⁰ )₂ -O-、-C(R⁰ )₂ -S-、 -R⁰ C=CR⁰ -、-R⁰ C=N-、Si(R⁰ )₂ 、-Si(R⁰ )₂ -Si(R⁰ )₂ -、 -C(=O)-、-C(=NR⁰ )-、-C(=C(R⁰ )₂ )-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO₂ -、-N(R⁰ )-、-P(R⁰ )-和-P((=O)R⁰ )-；或E¹ 為式(E-1)的基團，

其中式(E-1)中的符號*表示式(1)中對應的基團E¹ ；且

E⁰ 在每次出現時相同或不同地選自由以下所組成之群組：單鍵、-BR⁰ -、-C(R⁰ )₂ -、-C(R⁰ )₂ -C(R⁰ )₂ -、 -C(R⁰ )₂ -O-、-C(R⁰ )₂ -S-、-R⁰ C=CR⁰ -、-R⁰ C=N-、Si(R⁰ )₂ 、-Si(R⁰ )₂ -Si(R⁰ )₂ -、-C(=O)-、-C(=NR⁰ )-、-C(=C(R⁰ )₂ )-、 -O-、-S-、-S(=O)-、-SO₂ -、-N(R⁰ )-、-P(R⁰ )-和 -P((=O)R⁰ )-；

E² 在每次出現時相同或不同地選自由以下所組成之群組：-O-、-S-、-S(=O)-和-SO₂ -；

R⁰ 至R⁵ 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)₂ 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)₂ 、S(=O)Ar、S(=O)₂ Ar、NO₂ 、Si(R)₃ 、B(OR)₂ 、OSO₂ R、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或是具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各自可經一或多個基團R取代，其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)₂ 、Ge(R)₂ 、Sn(R)₂ 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO₂ 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ 置換)、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基(其可經一或多個基團R取代)，其中二個相鄰的取代基R⁰ 、及/或二個相鄰的取代基R¹ 、及/或二個相鄰的取代基R² 、及/或二個相鄰的取代基R³ 、及/或二個相鄰的取代基R⁴ 、及/或二個相鄰的取代基R⁵ 可形成單-或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)；

m、n、q在每次出現時相同或不同地代表選自0、1、2、3或4的整數；

p在每次出現時相同或不同地代表選自0、1、2或3的整數；

R在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)₂ 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)₂ 、S(=O)Ar、S(=O)₂ Ar、NO₂ 、Si(R´)₃ 、B(OR´)₂ 、OSO₂ R^´ 、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或是具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各自可經一或多個基團R´取代，其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經R´C=CR´、C≡C、Si(R´)₂ 、Ge(R´)₂ 、Sn(R´)₂ 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R´)、SO、SO₂ 、O、S或CONR´置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ 置換)、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R´取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基(其可經一或多個基團R´取代)，其中二個相鄰的取代基R可形成單或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R´取代)；

Ar在每次出現時相同或不同地為具有5至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在每種情況下亦可經一或多個基團R´取代；

R^´ 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或是具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經SO、SO₂ 、O、S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、或是具有5至24個C原子的芳族或雜芳族環系統。

在本發明之意義中，相鄰的取代基是鍵結至彼此直接連接的原子或是鍵結至相同原子之取代基。

再者，化學基團的以下定義適用於本申請案之目的：

在本發明之意義中的芳基含有6至60個芳族環原子，較佳為6至40個芳族環原子，更佳為6至20個芳族環原子；在本發明之意義中的雜芳基含有5至60個芳族環原子，較佳為5至40個芳族環原子，更佳為5至20個芳族環原子，其中至少一個為雜原子。雜原子較佳為選自N、O與S。這代表基本定義。若在本發明的描述中指出了其他較佳者，例如關於存在的芳族環原子或雜原子的數目，則適用較佳者。

本文的芳基或雜芳基是指簡單的芳族環(亦即，苯)，或是簡單的雜芳族環(例如，吡啶、嘧啶或噻吩)，或是縮合(稠合(annellated))芳族或雜芳族多環(例如萘(naphthalene)、菲(phenanthrene)、喹啉(quinoline)或咔唑(carbazole))。在本案之意義中的縮合(稠合)芳族或雜芳族多環是由二個或多個彼此縮合的簡單芳族或雜芳族環所組成。

可在每種情況下被上述基團取代並且可經由任何期望的位置與芳族或雜芳族環系統連接之芳基或雜芳基是指特別是衍生自苯、萘、蒽(anthracene)、菲、芘(pyrene)、二氫芘(dihydropyrene)、(chrysene)、苝(perylene)、1,2-苯并苊(fluoranthene)、苯并蒽(benzanthracene)、苯并菲(benzophenanthrene)、稠四苯(tetracene)、稠五苯(pentacene)、苯并芘(benzopyrene)、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶(acridine)、啡啶(phenanthridine)、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤(phenothiazine)、啡㗁𠯤(phenoxazine)、吡唑(pyrazole)、吲唑(indazole)、咪唑(imidazole)、苯并咪唑(benzimidazole)、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑(oxazole)、苯并㗁唑(benzoxazole)、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑(isoxazole)、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤(pyridazine)、苯并嗒𠯤(benzopyridazine)、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉(quinoxaline)、吡𠯤(pyrazine)、啡𠯤(phenazine)、萘啶(naphthyridine)、吖咔唑(azacarbazole)、苯并咔啉(benzocarboline)、啡啉(phenanthroline)、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑(1,2,3-oxadiazole)、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤(1,3,5-triazine)、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、喋啶(pteridine)、吲(indolizine)與苯并噻二唑(benzothiadiazole)的基團。

根據本發明之定義，芳氧基是指經由氧原子鍵結的如上所定義之芳基。類似的定義適用於雜芳氧基。

在本發明之意義中的芳族環系統含有6至60個C原子於該環系統中，較佳為6至40個C原子，更佳為6至20個C原子。在本發明之意義中的雜芳族環系統含有5至60個芳族環原子，較佳為5至40個芳族環原子，更佳為5至20個芳族環原子，其中至少一個為雜原子。雜原子較佳為選自N、O與/或S。在本發明之意義中的芳族或雜芳族環系統意圖表示不一定僅含有芳基或雜芳基的系統，而是其中，除此之外，複數個芳基或雜芳基可藉由非芳族單元(較佳為少於10%之除了H的原子)，諸如例如sp³ -混成的(sp³ -hybridised)C、Si、N或O原子、sp² -混成的C或N原子或sp-混成的C原子連接。因此，例如，諸如9,9’-螺雙茀(9,9’-spirobifluorene)、9,9’-二芳基茀(9,9’-diarylfluorene)、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯(stilbene)等的系統亦可視為本發明之意義中的芳族環系統，如其中二個或更多個芳基連接(例如，藉由直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或藉由矽基(silyl)連接)的系統。再者，其中二個或多個芳基或雜芳基經由單鍵彼此連接的系統亦被認為是本發明之意義中的芳族或雜芳族環系統，諸如，例如，諸如聯苯、聯三苯(terphenyl)或二苯基三𠯤(diphenyltriazine)之系統。

具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可由上述所定義的基團取代且其可經由任何所欲之位置而連接至芳族或雜芳族基團)是指特別是衍生自苯、萘、蒽(anthracene)、苯并蒽(benzanthracene)、菲(phenanthrene)、苯并菲(benzophenanthrene)、芘(pyrene)、(chrysene)、苝(perylene)、1,2-苯并苊(fluoranthene)、稠四苯(naphthacene)、稠五苯(pentacene)、苯并芘(benzopyrene)、聯苯、聯伸二苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、伸聯三苯(terphenylene)、聯四苯(quaterphenyl)、茀(fluorene)、螺雙茀、二氫菲(dihydrophenanthrene)、二氫芘(dihydropyrene)、四氫芘(tetrahydropyrene)、順式或反式-茚并茀、參茚并苯(truxene)、異參茚并苯(isotruxene)、螺參茚并苯(spirotruxene)、螺異參茚并苯(spiroisotruxene)、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑(indolocarbazole)、茚并咔唑(indenocarbazole)、吡啶、喹啉(quinoline)、異喹啉、吖啶(acridine)、啡啶(phenanthridine)、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤(phenothiazine)、啡㗁𠯤(phenoxazine)、吡唑(pyrazole)、吲唑(indazole)、咪唑(imidazole)、苯并咪唑(benzimidazole)、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑(oxazole)、苯并㗁唑(benzoxazole)、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑(isoxazole)、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤(pyridazine)、苯并嗒𠯤(benzopyridazine)、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉(quinoxaline)、1,5-二氮雜蒽(1,5-diazaanthracene)、2,7-二氮雜芘(2,7-diazapyrene)、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝(4,5,9,10-tetraazaperylene)、吡𠯤(pyrazine)、啡𠯤(phenazine)、啡㗁𠯤(phenoxazine)、啡噻𠯤(phenothiazine)、螢紅環(fluorubin)、萘啶(naphthyridine)、吖咔唑(azacarbazole)、苯并咔啉(benzocarboline)、啡啉(phenanthroline)、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑(1,2,3-oxadiazole)、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤(1,3,5-triazine)、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、喋啶(pteridine)、吲(indolizine)與苯并噻二唑(benzothiadiazole)的基團，或這些基團的組合。

為了本發明之目的，具有1至40個C原子的直鏈烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子的烯基或炔基，其中，除此之外，個別的H原子或CH₂ 基團可在基團的定義下經上述基團取代，較佳是指基團：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子的烷氧基或烷硫基較佳是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、環戊烯基硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯基硫基、環庚烯基硫基、辛烯基硫基、環辛烯基硫基、乙炔基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、戊炔基硫基、己炔基硫基、庚炔基硫基或辛炔基硫基。

為了本申請案之目的，有二個或多個基團可與彼此形成環的配方(formulation)意圖是指尤其該二個基團藉由化學鍵而彼此連接。這藉由以下方案而說明：

再者，然而，上述配方亦意圖是指在該二個基團其中之一代表氫、第二個基團鍵結在該氫原子鍵結之位置的情況下，形成環。這藉由以下方案而說明：

根據一個較佳實施態樣，基團E¹ 在每次出現時相同或不同地選自-C(R⁰ )₂ -、-Si(R⁰ )₂ -、-O-、-S-、 -N(R⁰ )-；或E¹ 是式(E-1)的基團，

其中，式(E-1)中的符號*表示式(1)中的相應基團E¹ ，且其中E⁰ 具有與上述相同的含義。

根據非常佳的實施態樣，基團E¹ 代表 -C(R⁰ )₂ -。

根據另一個非常佳的實施態樣，基團E¹ 代表式(E-1)的基團，其中E⁰ 代表單鍵或-C(R⁰ )₂ -。

較佳地，基團E² 在每次出現時相同或不同地選自-O-或-S-。非常佳地，基團E² 代表-O-。

較佳地，Ar^N 代表苯基、聯苯、茀、螺二茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤、三𠯤、苯并吡啶、苯并嗒𠯤、苯并嘧啶或喹唑啉、或這些基團中的兩個至六個基團的組合，其各自可經一或多個基團R取代。

非常佳地，Ar^N 代表苯基、聯苯、茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、或這些基團中的兩個至六個基團的組合，其各自可以經一或多個基團R取代。

特佳地，Ar^N 代表式(ArN-1)至(ArN-22)之一的基團，如下表所示：

其中在式(ArN-1)至(ArN-22)中： - 虛線鍵表示與式(1)結構的氮之鍵結； - 式(ArN-14)中的基團R^N 在每次出現時相同或不同地代表H、D、具有1至40個，較佳1至20個，更佳1至10個C原子的直鏈烷基或具有3至40個，較佳3至20個，更佳3至10個C原子的支鏈或環狀烷基(其各自可經一或多個基團R取代，其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO₂ 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F或CN置換)、具有5至60，較佳5至40，更佳5至30，特佳5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R取代)，其中兩個相鄰的取代基R^N 可形成單-或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)，其中R具有與上述相同的含義； - 式(ArN-12)和(ArN-19)至(ArN-22)中的基團R^0a 具有與上述所界定的基團R⁰ 相同的定義；且 - 式(ArN-1)至(ArN-22)的基團在每個自由位置可經基團R(其具有與上述相同的含義)取代。

根據一個較佳的實施態樣，Ar¹ 在每次出現時相同或不同地為選自以下之芳族或雜芳族環系統：苯、聯苯、茀(fluorene)、螺二茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤、三𠯤、苯并吡啶、苯并嗒𠯤、苯并嘧啶、喹唑啉或這些基團中的兩個至六個基團的組合，其各自可經一或多個基團R取代。

非常佳的是基團Ar¹ 在每次出現時相同或不同地為選自以下之芳族或雜芳族環系統：苯、聯苯、茀或萘(其各自可經一或多個基團R取代)，或選自以下之兩個至六個基團的組合：苯、聯苯、茀或萘(其各自可經一或多個基團R取代)。

合適的基團Ar¹ 之實例為以下所示之式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基團：

其中，在式(Ar1-1)至(Ar1-22)中： - 虛線鍵表示與式(1)結構之鍵結； - 式(Ar1-14)中的基團R^N 具有與上述相同的定義； - 基團R^0a 具有與上述相同的定義；且 - 式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基團在每個自由位置可經基團R(其具有與上述相同的含義)取代。

較佳地，式(1)的化合物為選自式(2)的化合物，

其中符號Ar^N 、E¹ 、E² 、Ar¹ 、R¹ 至R⁵ 以及標示m、n、p和q具有如上述之相同的含義。

非常佳地，式(1)的化合物為選自式(3)的化合物，

其中符號Ar^N 、E² 、Ar¹ 、R⁰ 、R¹ 至R⁵ 以及標示m、n、p和q具有如上述之相同的含義。

特佳地，式(1)的化合物為選自式(4)的化合物，

非常特佳地，式(1)的化合物為選自式(4-1)至(4-4)的化合物，

其中符號Ar^N 、E² 、Ar¹ 、R⁰ 、R¹ 至R⁵ 具有如上述之相同的含義。

根據一較佳的實施態樣，式(4-1)至(4-4)的化合物為選自式(4-1a)至(4-4a)的化合物，

其中符號Ar^N 、E² 、Ar¹ 、R⁰ 及R¹ 具有如上述之相同的含義。

根據另一個較佳的實施態樣，式(4-1)至(4-4)的化合物為選自式(4-1b)至(4-4b)的化合物，

其中符號Ar^N 、E² 、Ar¹ 及R⁰ 具有如上述之相同的含義。

較佳地，基團R⁰ 和R^0a 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個，較佳1至20個，更佳1至10個C原子的直鏈烷基或是具有3至40個，較佳3至20個，更佳3至10個C原子的支鏈或環狀烷基(其各自可經一或多個基團R取代，其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO₂ 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ 置換)、具有5至60個，較佳5至40個，更佳5至25個，甚至更佳5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R取代)；其中二個相鄰的取代基R⁰ 及/或R^0a 可形成單-或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)。

非常佳地，基團R⁰ 和R^0a 在每次出現時相同或不同地代表H、具有1至10個C原子的直鏈烷基或具有3至10個C原子的支鏈或環狀烷基(其各自可經一或多個基團R取代，其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ 置換)、具有5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R取代)，其中二個相鄰的取代基R⁰ 及/或R^0a 可形成單或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)。

特佳地，基團R⁰ 和/或R^0a 在每次出現時相同或不同地代表具有1至10個C原子的直鏈烷基(其可經一或多個基團R取代)、或具有5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R取代)，其中二個相鄰的取代基R⁰ 可形成單-或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)。

非常特佳地，R⁰ 在每次出現時相同或不同地代表甲基或苯基(其可經一或多個基團R取代)。

非常特佳地，基團R^0a 在每次出現時相同或不同地代表具有1至10個C原子的直鏈烷基(其可經一或多個基團R取代)。

根據一個較佳的實施態樣，式(ArN-12)和(Ar1-12)的基團包含1或2個基團R^0a (其代表具有3至10個，較佳5至10個，更佳6至10個C原子的直鏈烷基)，且式(ArN-19)至(ArN-22)、(Ar1-19)至(Ar1-22)的基團包含1、2、3或4個基團R^0a (其代表具有3至10個，較佳5至10個，更佳6至10個C原子的直鏈烷基)。

較佳地，R¹ 至R⁵ 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、N(Ar)₂ 、Si(R)₃ 、具有1至40個，較佳1至20個，更佳1至10個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或是具有3至40個，較佳3至20個，更佳3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各自可經一或多個基團R取代，其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO₂ 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ 置換)、具有5至60個，較佳5至40個，更佳5至25個，甚至更佳5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個，較佳5至40個，更佳5至25個，甚至更佳5至18個芳族環原子的芳氧基(其可經一或多個基團R取代)，其中二個相鄰的取代基R¹ 、及/或二個相鄰的取代基R² 、及/或二個相鄰的取代基R³ 、及/或二個相鄰的取代基R⁴ 、及/或二個相鄰的取代基R⁵ 可形成單-或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)。

更佳地，R¹ 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個，較佳1至20個，更佳1至10個C原子的直鏈烷基或是具有3至40個，較佳3至20個，更佳3至10個C原子的支鏈或環狀烷基(其各自可經一或多個基團R取代)、具有5至60個，較佳5至40個，更佳5至25個，甚至更佳5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在每種情況下可經一或多個基團R取代，其可經一或多個基團R取代。

根據一個較佳的實施態樣，R¹ 為H。

根據另一個較佳的實施態樣，式(1)的化合物包含至少一個基團R¹ ，其選自由具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統。

當式(1)的化合物包含選自由具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統之至少一個基團R¹ 時，則R¹ 較佳地代表選自由以下所組成之群組的基團：苯基、聯苯、茀、螺二茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤、三𠯤、苯并吡啶、苯并嗒𠯤、苯并嘧啶、喹唑啉、或這些基團中兩個至六個基團的組合，其各自可經一或多個基團R取代。

當式(1)的化合物包含選自由具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統之至少一個基團R¹ 時，則R¹ 非常佳地代表選自由以下所組成之群組的基團：苯基、聯苯、茀和萘(其各自可經一或多個基團R取代)，或代表選自由苯基、聯苯、茀或萘(其各自可經一或多個基團R取代)之兩個至六個基團的組合。

特佳地，式(1)的化合物包含至少一個基團R¹ ，其代表選自如上所述之式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基團。非常特佳地，式(1)的化合物包含至少一個基團R¹ ，其代表選自如上所述之式(Ar1-19)至(Ar1-22)的基團。

根據一個較佳的實施態樣，R² 至R⁵ 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個，較佳1至20個，更佳1至10個C原子的直鏈烷基或是具有3至40個，較佳3至20個，更佳3至10個C原子的支鏈或環狀烷基(其各自可經一或多個基團R取代)、或具有5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R取代)。特佳地，R² 至R⁵ 在每次出現時相同或不同地代表H、具有1至10個C原子的直鏈烷基或是具有3至10個C原子的支鏈或環狀烷基(其各自可經一或多個基團R取代)，或具有5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R取代)。非常特佳地，R² 至R⁵ 代表H。

根據一個較佳的實施態樣，R在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、N(Ar)₂ 、Si(R’)₃ 、具有1至40個，較佳1至20個，更佳1至10個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或是具有3至40個，較佳3至20個，更佳3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各自可經一或多個基團R’取代，其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經R’C=CR’、C≡C、C=O、C=S、SO、SO₂ 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ 置換)、具有5至60個，較佳5至40個，更佳5至25個，甚至更佳5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R’取代)，或具有5至60個，較佳5至40個，更佳5至25個，甚至更佳5至18個芳族環原子的芳氧基(其可經一或多個基團R’取代)，其中二個相鄰的取代基R可形成單-或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R’取代)。

根據一個較佳的實施態樣，R'在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至10個C原子的直鏈烷基或是具有3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、或具有5至18個C原子的芳族或雜芳族環系統。

下列化合物是式(1)化合物的實例：

根據本發明之化合物可藉由本領域技術人士已知的合成步驟來製備，諸如，例如溴化、Suzuki偶聯、Ullmann偶聯、Hartwig-Buchwald偶聯等。合適的合成方法之實例係在以下方案1和2中以通用術語描述。

方案1 步驟1-合成中間物1 步驟2-合成中間物2 步驟3-合成式(1)之化合物

方案2 步驟1-合成中間物1 與方案1相同步驟2-合成中間物3 步驟3-合成中間物4 步驟4-合成式(1)之化合物

在方案1和2中，符號Ar¹ 、Ar^N 、E² 、R、R⁰ 和R¹ 具有如上述相同的含義，符號X¹ 至X⁵ 表示離去基團(例如鹵素、亞硼酸酯(boronic ester)或三氟甲磺酸酯)。

因此，本發明關於根據本發明之化合物的合成方法，其包含將經胺化的氧參茚并苯(oxatruxene)衍生物與茚并二苯并呋喃衍生物反應的步驟。

為了從液相處理根據本發明之化合物，例如藉由旋塗或藉由印刷方法，需要根據本發明之化合物的調配物。這些調配物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可使用二種或更多種溶劑的混合物。合適且較佳的溶劑為例如甲苯、苯甲醚(anisole)、鄰二甲苯、間二甲苯或對二甲苯、苯甲酸甲酯，均三甲苯(mesitylene)、四氫萘(tetralin)、藜蘆素(veratrol)、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二㗁烷(dioxane)、苯氧基甲苯，特別是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮((-)-fenchone)、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑(2-methylbenzothiazole)、2-苯氧基乙醇、2-吡咯酮(2-pyrrolidinone)、3-甲基苯甲醚(3-methylanisole)、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮(acetophenone)、α-萜品醇(α-terpineol)、苯并噻唑(benzothiazole)、苯甲酸丁酯、異丙苯(cumene)、環己醇、環己酮、環己苯、十氫萘(decalin)、十二烷基苯(dodecylbenzene)、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對異丙甲苯(p-cymene)、苯基乙基醚(phenetole)、1,4-二異丙基苯、二苄醚(dibenzyl ether)、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或這些溶劑的混合物。

因此，本發明進一步關於包含根據本發明之化合物和至少一種另外之化合物的調配物。該另外之化合物可為，例如，溶劑，特別是上述溶劑中的一種或這些溶劑的混合物。然而，該另外的化合物亦可為至少一種另外的同樣用於電子裝置之有機或無機化合物，例如發光化合物，特別是磷光摻雜劑、和/或另外的基質材料。下面指出結合有機電致發光裝置之合適的發射化合物和另外的基質材料。該另外的化合物亦可為聚合物。

根據本發明之化合物和混合物適用於電子裝置。這裡的電子裝置是指包含至少一層的裝置，該層包含至少一種有機化合物。然而，這裡的組件亦可包含無機材料或完全由無機材料構成的層。

因此，本發明還關於根據本發明之化合物或混合物在電子裝置中(特別是在有機電致發光裝置中)的用途。

此外，本發明還關於包含至少一種根據上述之發明的化合物或混合物的電子裝置。上述之較佳化合物也適用於電子裝置。

電子裝置較佳係選自由以下所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(organic integrated circuit，O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機染料敏化太陽能電池、有機光學偵測器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-laser)及“有機等離子體發射裝置(organic plasmon emitting devices)”(D. M. Kolleret al. ,Nature Photonics 2008, 1-4)，較佳為有機電致發光裝置(OLED、PLED)，特別是磷光OLED。

有機電致發光裝置包含括陰極、陽極和至少一個發光層。除了這些層之外，其亦可包含其他層，例如在每種情況下一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層及/或電荷產生層。同樣可能的，在兩個發光層之間引入具有例如激子阻擋功能的中間層。然而，應該指出的是，這些層中的每一者不一定都必須存在。在此，有機電致發光裝置可包含一發光層或多層發光層。若存在多層發光層，它們較佳總共具有在380nm和750nm之間的複數個發射最大值，導致總體上發射白色，亦即，在發光層中使用能夠發螢光或發磷光的各種發射化合物。特佳為提供具有三層發光層的系統，其中該三層展現出藍色、綠色和橙色或紅色發光(關於基本結構，參見例如WO 2005/011013)。這些可以是螢光或磷光發光層或混合系統，其中螢光和磷光發光層彼此組合。

符合上述實施態樣的根據本發明之化合物可以用於多種層中，這取決於精確的結構和取代。較佳為提供有機電致發光裝置，其包含式(1)或符合較佳實施態樣的化合物作為螢光發光體、顯示TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，熱活化延遲螢光)的發射體、用於螢光發光體的基質材料。特佳的有機電致發光裝置包含式(1)或符合較佳實施態樣的化合物作為螢光發光體，更特別是發藍光的螢光化合物。

根據精確的取代，式(1)的化合物亦可用於電子傳輸層和/或電子阻擋層或激子阻擋層和/或電洞傳輸層中。上面指出的較佳實施態樣亦適用於有機電子裝置中材料的使用。

根據本發明之化合物特別適合用作發藍光的發射體化合物。有關的電子裝置可包含含有根據本發明之化合物的單一發光層，或者其可包含兩個或更多個發光層。在此，另外的發光層可包含一或多種根據本發明之化合物或者是替代地其他化合物。

若將根據本發明之化合物用作發光層中的發螢光化合物，則較佳與一或多種基質材料組合使用。在此，基質材料是指存在於發光層中(較佳作為主要成分)，並且在裝置操作時不發光的材料。

發光化合物在發光層的混合物中之比例為0.1至50.0%，較佳為0.5至20.0%，特佳為1.0至10.0%。相應地，一或多種基質材料的比例為50.0至99.9%，較佳為80.0至99.5%，特佳為90.0至99.0%。

為了本申請案之目的，若化合物是由氣相施用的，以%表示之比例的規格是指體積%，且若化合物是由溶液施用的，則是指重量%。

與發螢光化合物組合使用的較佳基質材料是選自寡聚伸芳基(oligoarylene)的類別(例如根據EP 676461的2,2‘,7,7‘-四苯基螺雙茀或是二萘基蒽(dinaphthylanthracene))，特別是含有縮合的芳族基團之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯(oligoarylenevinylene)(例如根據EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)、多足金屬錯合物(polypodal metal complex)(例如根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物，特別是酮、膦氧化物、亞碸(sulfoxide)等(例如根據WO 2005/084081與WO 2005/084082)、阻轉異構物(atropisomer)(例如根據WO 2006/048268)、亞硼酸衍生物(例如根據WO 2006/117052)、或是苯并蒽(benzanthracene) (例如根據WO 2008/145239)。特佳之基質材料是選自於寡聚伸芳基(oligoarylene)的類別，包括萘、蒽、苯并蒽與/或芘或是這些化合物的阻轉異構物(atropisomer)、寡聚伸芳基伸乙烯(oligoarylenevinylene)、酮、膦氧化物以及亞碸。非常特佳之基質材料是選自寡聚伸芳基(oligoarylene)的類別，包括蒽、苯并蒽、苯并菲(benzophenanthrene)與/或芘或是這些化合物的阻轉異構物。在本發明之意義中的寡聚伸芳基是指其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結的化合物。

下表描述了與發光層中的式(1)化合物組合使用之特佳的基質材料。

若根據本發明之化合物在發光層中用作發螢光化合物，則其可與一或多種其他發螢光化合物組合使用。

除了根據本發明之化合物，較佳的螢光發光體是選自於芳基胺的類別。在本發明之意義中的芳基胺是指含有三個直接鍵結至氮的經取代或未經取代的芳族或雜芳族環系統之化合物。這些芳族或雜芳族環系統中的至少一者較佳為縮合的環系統，特佳為具有至少14個芳族環原子。其較佳的實例為芳族蒽胺(aromatic anthracenamine)、芳族蒽二胺(aromatic anthracenediamine)、芳族芘胺(aromatic pyrenamine)、芳族芘二胺(aromatic pyrenediamine)、芳族䓛胺(aromatic chrysenamine)或芳族䓛二胺(aromatic chrysenediamine)。芳族蒽胺是指其中一個二芳基胺基直接與蒽基鍵結的化合物，較佳為在9-位置。芳族蒽二胺是指其中兩個二芳基胺基直接與蒽基鍵結的化合物，較佳為在9,10-位置。芳族芘胺、芘二胺、䓛胺和䓛二胺與此類似地定義，其中二芳基胺基較佳為在1-位置或在1,6-位置鍵結至芘。進一步較佳的發射體為茚并茀胺(indenofluorenamine)或茚并茀二胺，例如根據WO 2006/108497或WO 2006/122630；苯并茚并茀胺或苯并茚并茀二胺，例如根據WO 2008/006449；以及二苯并茚并茀胺或二苯并茚并茀二胺，例如根據WO 2007/140847；以及含有縮合的芳基之茚并茀(indenofluorene)衍生物，其揭示於WO 2010/012328中。又另外較佳的發射體是如WO 2015/158409中所揭示的苯并蒽衍生物、如WO 2017/036573中所揭示的蒽衍生物、如WO 2016/150544中的茀二聚體或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中所揭示的苯㗁𠯤衍生物。同樣較佳為WO 2012/048780與WO 2013/185871中所揭示的芘芳基胺(pyrenarylamine)。同樣較佳為WO 2014/037077中所揭示的苯并茚并茀胺、WO 2014/106522中所揭示的苯并茀胺及WO 2014/111269或WO 2017/036574中所揭示的茚并茀。

除了根據本發明之化合物，下表中描述了較佳的發螢光化合物的實例(其可以與本發明之化合物組合用於發光層中或者其可以用於同一裝置的另一發光層中)：

根據本發明之化合物還可用於其他層中，例如作為電洞注入層或電洞傳輸層或電子阻擋層中的電洞傳輸材料，或作為發光層中的基質材料，較佳作為用於磷光發光體的基質材料。

若將式(I)之化合物用作電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中的電洞傳輸材料，則該化合物可用作電洞傳輸層中的純材料(即比例為100%)，或者其可以與一或多種其他化合物組合使用。根據較佳實施態樣，包含式(I)化合物的有機層然後另外包含一或多種p-摻雜劑。根據本發明所使用的p-摻雜劑較佳是能夠將混合物中一或多種其他化合物氧化的有機電子受體化合物。

p-摻雜劑的特佳實施態樣是在WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO 2012/095143中所揭示的化合物。

若將式(I)的化合物與磷光發光體組合用作發光層中的基質材料，則磷光發光體較佳選自以下指出的磷光發光體之類別和實施態樣。此外，在這種情況下，發光層中較佳存在一或多種其他基質材料。

這種所謂的混合基質體系較佳地包含兩種或三種不同的基質材料，特佳地兩種不同的基質材料。在此，較佳地，兩種材料中的一種是具有電洞傳輸性質的材料，而另一種材料是具有電子傳輸性質的材料。式(I)之化合物較佳是具有電洞傳輸性質的材料。

然而，混合基質組分之所期望的電子傳輸和電洞傳輸性質亦可主要或完全地結合在單一的混合基質組分中，其中另外的一或多種混合基質組分滿足其他功能。兩種不同的基質材料在此可以以1：50至1：1，較佳1：20至1：1，特佳1：10至1：1和非常特佳1：4至1：1的比例存在。混合基質體系較佳用於磷光有機電致發光裝置。關於混合基質體系的進一步細節尤其包含在申請案WO 2010/108579中。

可以與根據本發明之化合物組合用作混合基質體系的基質組分之特別合適的基質材料係選自以下所述之用於磷光發光體的較佳基質材料或用於螢光發光體的較佳基質材料，此取決於混合基質體系中使用了哪一種類型的發射體化合物。

通常較佳的用作根據本發明之有機電致發光裝置中的相應功能材料的材料類別如下所示。

合適的磷光發光體特別是在合適的激發下較佳在可見光區域發光的化合物，且此外含有至少一種原子序大於20，較佳為大於38且小於84，特佳為大於56且小於80的原子。所使用的磷光發光體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，特別是含有銥、鉑或銅的化合物。

為了本發明之目的，所有發光的銥、鉑或銅錯合物皆被視為磷光化合物。

申請案WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/ 019373和US 2005/0258742揭示上述之磷光發光體的實例。通常，根據先前技術用於磷光OLED以及如熟習本技術人士在有機電致發光裝置領域中已知的所有磷光錯合物皆適用於根據本發明之裝置。在不具有進步性的情況下，熟習本技術人士亦將能夠使用其他磷光錯合物與根據本發明之化合物組合於OLED中。

用於磷光發光體的較佳基質材料是芳族酮、芳族膦氧化物或芳族亞碸或碸(sulfone)(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-biscarbazolylbiphenyl)或是WO 2005/039246、US 2005/ 0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示的咔唑衍生物)、吲哚咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/ 041176)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮硼雜環戊烯(azaborole)或亞硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三氮雜苯(triazine)衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/ 056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮矽雜環戊烯(diazasilole)或四氮矽雜環戊烯(tetraazasilole)衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜環戊烯(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋聯咔唑(bridged carbazole)衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/ 042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、三亞苯 (triphenylene)衍生物(例如根據WO 2012/048781)、或是內醯胺(例如根據WO 2011/116865或WO 2011/137951)。

除了根據本發明的化合物之外，可用於根據本發明之電子裝置的電洞注入或電洞傳輸層或電子阻擋層中或電子傳輸層中之合適的電荷傳輸材料為例如Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010中所揭示的化合物，或是根據先前技術的這些層中所使用的其他材料。

可用於電子傳輸層的材料為根據先前技術之用作電子傳輸層中的電子傳輸材料的所有材料。特別合適的是鋁錯合物(例如Alq₃ )、鋯錯合物(例如Zrq₄ )、鋰錯合物(例如LiQ)、苯并咪唑衍生物、三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡𠯤(pyrazine)衍生物、喹㗁啉(quinoxaline)衍生物、喹啉(quinoline)衍生物、㗁二唑(oxadiazole)衍生物、芳族酮、內醯胺(lactam)、硼烷、二氮雜磷環戊烯(diazaphosphole)衍生物以及膦氧化物衍生物。其他合適的材料為如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975與WO 2010/072300中所揭示之上述化合物的衍生物。

可以用在根據本發明的電致發光裝置中的電洞傳輸、電洞注入或電子阻擋層中的較佳電洞傳輸材料為茚并茀胺(indenofluorenamine)衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、揭示於EP 1661888中的胺衍生物、六氮雜三亞苯(hexaazatriphenylene)衍生物(例如根據WO 01/049806)、含有縮合的芳族環之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、揭示於WO 95/09147中的胺衍生物、單苯并茚并茀胺(monobenzoindenofluorenamine) (例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(dibenzoindenofluorenamine)(例如根據WO 07/140847)、螺聯茀胺(spirobifluorenamine)(例如根據WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺(fluorenamine)(例如根據如申請案EP 2875092、EP 2875699與EP 2875004)、螺二苯並哌喃胺(spirodibenzopyranamine)(例如根據WO 2013/083216)以及二氫吖啶(dihydroacridine)衍生物(例如根據WO 2012/150001)。亦可將根據本發明之化合物作為電洞傳輸材料。

有機電致發光裝置的陰極較佳地包含具有低功函數的金屬、包含各種金屬(諸如例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素，例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等等)的金屬合金或多層結構。亦合適的是包含鹼金屬或鹼土金屬和銀的合金，例如包含鎂和銀的合金。在多層結構的情況下，除了所述金屬之外，亦可使用具有相對高功函數的其他金屬，諸如例如Ag或Al，在這種情況下，通常使用金屬的組合，諸如例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。較佳亦可在金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數的材料之薄的中間層(thin interlayer)。適用於此目的是例如鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，以及相應的氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li₂ O、BaF₂ 、MgO、NaF、CsF、Cs₂ CO₃ 等等)。再者，可使用喹啉酸鋰(LiQ)用於此目的。此層之層厚度較佳是介於0.5與5nm之間。

陽極較佳地包含具有高功函數的材料。陽極較佳為具有相對於真空大於4.5 eV的功函數。適用於此目的是一方面具有高氧化還原電位的金屬，諸如例如Ag、Pt或Au。另一方面，亦較佳為金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiO_x 、Al/PtO_x )。對於一些應用，至少一個電極必須是透明的或部分透明的，以便於有機材料(有機太陽能電池)的照射或光的耦合輸出(OLED、O-雷射器)。本文中的陽極材料較佳為導電的混合金屬氧化物。特佳的是銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。再者，較佳為導電的經摻雜有機材料，特別是導電的經摻雜聚合物。

由於根據本發明之裝置的壽命在水與/或空氣的存在下縮短，因此該裝置被適當地(取決於應用)結構化、提供接點並且最終密封。

在較佳實施態樣中，根據本發明之有機電致發光裝置的特徵在於藉由昇華製程塗覆一或多層，其中藉由蒸氣沉積在真空昇華單元中以小於10^‑5 mbar，較佳小於10^‑6 mbar的初始壓力施加材料。然而，本文中的初始壓力甚至亦可能更低，例如小於10^‑7 mbar。

提供同樣較佳的有機電致發光裝置，其特徵在於藉由OVPD(有機氣相沉積)製程或借助於載體-氣體昇華塗覆一層或多層，其中在10^‑5 mabr和1巴之間的壓力下施加材料。這個製程的一個特例是OVJP(有機蒸汽噴射印刷)製程，其中直接經由噴嘴施加材料，因而將其結構化(例如M. S. Arnoldet al. ,Appl. Phys. Lett. 2008,92 , 053301)。

再者，較佳為有機電致發光裝置，其特徵在於從溶液產生一層或多層，諸如例如藉由旋塗、或藉由任何所需的印刷製程，諸如例如網印、柔版印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但特佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷。為此目的，式(I)之可溶性化合物是必要的。經由化合物之合適取代可實現高溶解度。

混合方法也是可行的，其中例如由溶液施加一或多層，並且藉由氣相沉積施加一或多層其他層。因此，例如可施加來自溶液的發光層，並且藉由氣相沉積來施加電子傳輸層。

這些方法是本領域技術人士通常已知的，並且可以在不具進步性的情況下將其應用至包含根據本發明之化合物的有機電致發光裝置中。

根據本發明，可將包含根據本發明之一或多種化合物的電子裝置用於顯示器中，作為照明應用中的光源以及作為醫學與/或化妝品應用中的光源(例如光療法)。

現在將藉由以下實例更詳細地說明本發明，而不希望由此限制本發明。

A)合成實例

A-1)第1部分

合成結構單元BB-I：將117.9 g(401 mmol)起始材料a、100 g(401 mmol)起始材料b和203.1 g(882 mmol)磷酸鉀一水合物在1.6 L甲苯/水/二㗁烷(2：1：1)中混合並脫氣。向混合物中加入乙酸鈀(0.9 g，4 mmol)和三鄰甲苯基膦(2.44 g，8 mmol)，並將混合物在回流下攪拌16 h。將混合物冷卻至室溫後，分離各相。將水相進一步用乙酸乙酯(2×300mL)萃取。將合併的有機相用水洗滌數次，用硫酸鈉乾燥，最後真空移除。使用乙酸乙酯作為溶劑，以SiO₂ /Al₂ O₃ 塞過濾粗產物。在真空中移除溶劑後，以定量產率(quantitative yield)得到油。

可以以類似方式合成以下化合物：

合成BB-II：將MeMgCl(461 mL，3M的THF，1.38 mol)滴加到化合物BB-I(135 g，0.4 mol)和CeCl₃ (199 g，0.8 mol)的預冷THF懸浮液(0℃，1.5 L)。在反應完成後，加入飽和NH₄ Cl水溶液以淬滅過量的MeMgCl，並將有機相用乙酸乙酯萃取3次。合併有機部分，並依次用水和鹽水洗滌。在真空中移除揮發物，以得到所需產物，129克(96%)。

可以以類似方式合成以下化合物：

合成BB-III：向化合物BB-II(129g，383mmol)的甲苯(1L)溶液加入50g的Amberlyst-15。將混合物在回流下攪拌過夜。將混合物冷卻至室溫，並濾出Amberlyst-15。在真空中移除溶劑，並將粗產物藉由管柱色層分析法(SiO₂ 、庚烷)純化。產率：106.2g(87%)。

可以以類似方式合成以下化合物：

合成BB-IV：向化合物BB-III(100g，314mmol)的CH₂ Cl₂ (1.2 L)溶液添加N-溴琥珀醯亞胺(55.83g，314mmol)和HBr(32%的乙酸溶液，0.5mL)。將反應在30℃下加熱4天。反應完成後，加入Na₂ S₂ O₃ (300mL，飽和水溶液)，並將混合物劇烈攪拌30分鐘。將各相分離，並將有機相用水洗滌數次。在真空中移除溶劑，並將粗產物與乙醇劇烈攪拌，以得到白色固體。產率：119.8g(96%)。

可以以類似方式合成以下化合物：

合成中間物BB-V：將30.0 g(75.4 mmol)BB-IV、9.2 g(75.4 mmol)苯基亞硼酸和16.0 g(151 mmol)碳酸鈉在600 mL甲苯/二㗁烷/水(2：1：2)中混合並脫氣。向該混合物加入四(三苯基膦)鈀(2.2 g，1.9 mmol)，並將該混合物在回流下攪拌4h。將混合物冷卻至室溫後，加入400mL乙酸乙酯，並分離各相。用水洗滌有機相多次，並且在真空中移除溶劑。然後，將有機相用乙酸乙酯作為溶劑以矽膠塞進行過濾。在真空中移除溶劑，並將粗產物與乙醇劇烈攪拌，以得到白色固體。產率：28.3g(95%)。

可以以類似方式合成以下化合物：

A-2)第2部分

中間物VII-a的方案合成實例

合成中間物V-a：將27.5 g(69.1 mmol)BB-IV、13.1 g(72.6 mmol)(2-甲氧基羰基苯基)亞硼酸和35.0 g(152.1 mmol)磷酸鉀一水合物在300 mL甲苯中混合並脫氣。向混合物添加甲磺酸2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基-1,1'-聯苯)[2-(2'-胺基-1,1'-聯苯)]鈀(II)(1.18g，2.07mmol)，並將混合物在回流下攪拌3h。將混合物冷卻至室溫後，加入300mL水，並分離各相。用水洗滌有機相多次，並且在真空中移除溶劑。然後，藉由管柱色層分析法(SiO₂ ，甲苯)純化粗產物。產率：28.2g(90%)。

以類似的方式，亦可製備以下化合物：

合成中間物VI-a：可以按照與中間物II-a類似的方式，從V-a(28.0 g，61.8 mmol)、MeMgCl(71 mL，3 M的THF，213 mmol)和CeCl₃ (30.5 g，124 mmol) 之350 mL THF開始製備中間物VI-a。產率：25.5g(91%)。

以類似的方式，亦可製備以下化合物：

合成中間物VII-a：可以按照與中間物III-a相同的步驟，從25 g(55 mmol)的VI-a和12 g的Amberlyst-15之300 mL甲苯開始合成中間物VII-a。產率：20.4g(85%)。

以類似的方式，亦可製備以下化合物：

合成中間物VIII-a和VIII-b 中間物VIII-a和VIII-b可以類似於BB-IV的方式合成。

合成中間物IX-a和IX-b 可以類似於BB-V的方式，藉由使用CAS 1010100-76-1作為亞硼酸酯起始材料，合成中間物IX-a和IX-b。

A-3)第3部分

合成胺Int1.1：將4.41 g(26.0 mmol)聯苯-2-基胺、11.31 g(26.0 mmol)VII-a和6.82 g(70.9 mmol)三級丁酸鈉在300 mL甲苯中混合並脫氣。然後，加入563mg(1.4mmol) S-Phos和151mg(0.7mmol)乙酸鈀，並將混合物在回流下攪拌16h。在室溫下冷卻混合物後，加入200mL水，並分離各相。用甲苯作為溶劑，將粗產物以氧化鋁塞進行過濾。藉由從甲苯/庚烷中再結晶(recrystallization)以進一步純化產物。產率：10.48g(71%)。

可以以類似方式合成以下化合物：

A-4)第4部分

合成化合物1：將17.5 g(30.8 mmol)Int1.1、12.2 g(30.8 mmol)VII-a和17.8 g(185 mmol)三級丁酸鈉在700 mL甲苯中混合並脫氣。然後，加入1.45g(3.5mmol)S-Phos和389mg(1.7mmol)乙酸鈀，並將混合物在回流下攪拌16h。在室溫下冷卻混合物後，加入200mL水，並分離各相。用甲苯作為溶劑，將粗產物以氧化鋁塞進行過濾。藉由從甲苯/庚烷中再結晶以進一步純化產物，直到HPLC達到＞99.9%的純度。產率：13.1g(46%)。

可以以類似方式合成以下化合物：

B)製造OLED

製造建基於溶液之OLED已經在文獻中被描述多次，例如在WO 2004/037887和WO 2010/097155中。該程序適合以下所述之情況(層厚度變化、材料)。

按下列之層順序使用本發明的材料組合： -　　基質， -　　ITO(50 nm)， -　　緩衝液(40 nm)， -　　發光層(EML)(40 nm)， -　　電洞阻擋層(HBL)(10 nm) -　　電子傳輸層(ETL)(30 nm)， -　　陰極(Al)(100 nm)。

將塗覆有50 nm厚度的結構化ITO(銦錫氧化物)的玻璃板用作基板。將這些基板以緩衝液(PEDOT) Clevios P VP AI 4083進行塗覆(Heraeus Clevios GmbH, Leverkusen)。緩衝液的旋塗是由空氣中的水所進行的。該層隨後藉由在180℃加熱以乾燥10分鐘。將發光層以此方式施加到該經塗覆的玻璃板上。

發光層(EML)係由基質材料(主體材料)H和發射摻雜劑(發射體)D所組成。兩種材料以97重量%的H和3重量%的D之比例存在發光層中。將發光層的混合物溶在甲苯中。如本文所述，若用於裝置的典型40 nm層厚度係藉由旋塗所實現，則此種溶液的固含量為約9 mg/ml。藉由在惰性氣體氣氛中旋塗來施加各層，並藉由在120℃下加熱10分鐘而乾燥。表A中顯示了目前情況下所使用的材料。

表A：在EML中經溶液處理之材料的結構式

電洞阻擋層和電子傳輸層的材料同樣藉由在真空室中的熱氣相沉積來施加，並且顯示在表B中。電洞阻擋層(HBL)由ETM所組成。電子傳輸層(ETL)由兩種材料ETM和LiQ所組成，其係以藉由共蒸鍍(co-evaporation)各50體積%的比例互相混合。陰極係藉由熱蒸鍍(thermal evaporation)100 nm厚度的鋁層所形成。

表B：經氣相處理之OLED材料的結構式

藉由標準方法表徵該OLED。為此目的，記錄電致發光光譜，電流效率(以cd/A測量)和外部量子效率(EQE，以百分比測量)作為呈現蘭柏特發射特性(Lambert emission characteristic)之發光密度的函數，其係從電流/電壓/發光密度特性線(IUL特性線)計算。記錄在1000 cd/m²的發光密度下的電致發光光譜，並根據此數據計算CIE 1931 x和y顏色坐標。術語EQE1000表示在1000 cd/m²的工作發光密度下的外部量子效率。

表C中總結了各種OLED的性能。實例V1和V2是比較例，而E3至E6顯示了含有本發明材料之OLED的性能。

表C：經溶液處理之OLED的裝置數據

表C顯示，當用作螢光藍色發射光體時，使用根據本發明之材料(D1至D4)相對於先前技術(SdT1和SdT2)產生了改良，特別是在效率方面。

Claims

一種式(1)的化合物，
其中以下內容適用於所使用的符號和標示：Ar¹、Ar^N在每次出現時相同或不同地選自具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在每種情況下可經一或多個基團R取代；E¹在每次出現時相同或不同地選自-BR⁰-、-C(R⁰)₂-、-C(R⁰)₂-C(R⁰)₂-、-C(R⁰)₂-O-、-C(R⁰)₂-S-、-R⁰C=CR⁰-、-R⁰C=N-、Si(R⁰)₂、-Si(R⁰)₂-Si(R⁰)₂-、-C(=O)-、-C(=NR⁰)-、-C(=C(R⁰)₂)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO₂-、-N(R⁰)-、-P(R⁰)-和-P((=O)R⁰)-；或E¹為式(E-1)的基團，
其中式(E-1)中的符號*表示式(1)中對應的基團E¹；且E⁰在每次出現時相同或不同地選自由以下所組成之群組：單鍵、-BR⁰-、-C(R⁰)₂-、-C(R⁰)₂-C(R⁰)₂-、-C(R⁰)₂-O-、-C(R⁰)₂-S-、-R⁰C=CR⁰-、-R⁰C=N-、Si(R⁰)₂、-Si(R⁰)₂-Si(R⁰)₂-、-C(=O)-、-C(=NR⁰)-、-C(=C(R⁰)₂)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO₂-、-N(R⁰)-、-P(R⁰)-和-P((=O)R⁰)-；E²在每次出現時相同或不同地選自由以下所組成之群組：-O-、-S-、-S(=O)-和-SO₂-；R⁰至R⁵在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)₂、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)₂、S(=O)Ar、S(=O)₂Ar、NO₂、Si(R)₃、B(OR)₂、OSO₂R、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或是具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各自可經一或多個基團R取代，其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)₂、Ge(R)₂、Sn(R)₂、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO₂、O、S或CONR置換，及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂置換)、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基(其可經一或多個基團R取代)，其中二個相鄰的取代基R⁰、及/或二個相鄰的取代基R¹、及/或二個相鄰的取代基R²、及/或二個相鄰的取代基R³、及/或二個相鄰的取代基R⁴、及/或二個相鄰的取代基R⁵可形成單-或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)；m、n、q在每次出現時相同或不同地代表選自0、1、 2、3或4的整數；p在每次出現時相同或不同地代表選自0、1、2或3的整數；R在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)₂、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)₂、S(=O)Ar、S(=O)₂Ar、NO₂、Si(R′)₃、B(OR′)₂、OSO₂R^′、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或是具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各自可經一或多個基團R′取代，其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂基團可經R′C=CR′、C≡C、Si(R′)₂、Ge(R′)₂、Sn(R′)₂、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R′)、SO、SO₂、O、S或CONR′置換，及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂置換)、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R′取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基(其可經一或多個基團R′取代)，其中二個相鄰的取代基R可形成單-或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R′取代)；Ar為具有5至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在每種情況下亦可經一或多個基團R′取代；R^′在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或是具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂基團可經SO、SO₂、O、S置換，及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、或是具有5至24個C原子的芳族或雜芳族環系統。
如請求項1之化合物，其中Ar^N代表苯基、聯苯基、茀基、螺二茀基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡
基、嗒
基、三
基、苯并吡啶基、苯并嗒
基、苯并嘧啶基或喹唑啉基、或這些基團中的兩個至六個基團的組合，其各自可經一或多個基團R取代，其中R具有與請求項1相同的定義。
如請求項1或2之化合物，其中Ar^N代表苯基、聯苯基、茀基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或這些基團中的兩個至六個基團的組合，其各自可以經一或多個基團R取代，其中R具有與請求項1相同的定義。
如請求項1或2之化合物，其中該化合物為選自式(2)的化合物，
其中符號Ar^N、E¹、E²、Ar¹、R¹至R⁵以及標示m、n、p和q具有與請求項1相同的含義。
如請求項1或2之化合物，其選自式(3)的化合物，
其中符號Ar^N、E²、Ar¹、R⁰、R¹至R⁵以及標示m、n、p和q具有與請求項1相同的含義。
如請求項1或2之化合物，其選自式(4)的化合物，
其中符號Ar^N、E²、Ar¹、R⁰、R¹至R⁵以及標示m、n、p和q具有與請求項1相同的含義。
如請求項1或2之化合物，其中該化合物為選自式(4-1)至(4-4)的化合物，

其中符號Ar^N、E²、Ar¹、R⁰、R¹至R⁵具有與請求項1 相同的含義。
如請求項1或2之化合物，其中該化合物選自式(4-1a)至(4-4a)，

其中符號Ar^N、E²、Ar¹、R⁰和R¹具有與請求項1相同的含義。
如請求項1或2之化合物，其中該化合物包含至少一個選自由具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統的基團R¹。
如請求項1或2之化合物，其中該化合物選自式(4-1b)至(4-4b)，

其中符號Ar^N、E²、Ar¹和R⁰具有與請求項1相同的含義。
如請求項1或2之化合物，其中E²代表O。
如請求項1或2之化合物，其中Ar¹在每次出現時相同或不同地代表苯基、聯苯基、茀基、螺二茀基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡
基、嗒
基、三
基、苯并吡啶基、苯并嗒
基、苯并嘧啶基、喹唑啉基(其各自可經一或多個基團R取代)，或這些基團中的兩個至六個基團的組合(其各自可經一或多個基團R取代)，其中R具有與請求項1相同的含義。
如請求項1或2之化合物，其中Ar¹在每次出現時相同或不同地代表選自苯基、聯苯基、茀基或萘基的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R取代)，或選自苯基、聯苯基、茀基或萘基(其各自可經一或多個基團R取代)之兩個至六個基團的組合，其中R具有與請求項1相同的含義。
如請求項1或2之化合物，其中Ar¹為選自式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基團，

其中在式(Ar1-1)至(Ar1-22)中： -虛線鍵表示與式(1)結構之鍵結；-式(Ar1-14)中的基團R^N在每次出現時相同或不同地代表H、D、具有1至40個C原子的直鏈烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基(其各自可經一或多個基團R取代，其中在每種情況下，一或多個非相鄰的CH₂基團可經RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO₂、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F或CN置換)、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在每種情況下可經一或多個基團R取代)，其中兩個相鄰的取代基R^N可形成單-或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)，其中R具有與請求項1中相同的含義；-式(Ar1-12)和(Ar1-19)至(Ar1-22)中的基團R^0a具有與請求項1所界定的基團R⁰相同的定義；-式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基團在每個自由位置可經基團R(其具有與請求項1中相同的含義)取代。
一種聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，其含有一或多種如請求項1的化合物，其中接至該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵可位於式(1)中經R⁰、R¹、R²、R³、R⁴或R⁵取代的任何位置上。
一種調配物，其包含如請求項1至14任一項的至少一種化合物或如請求項15之至少一種聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合和至少一種溶劑。
一種電子裝置，其包含如請求項1至14任一項的至少一化合物或如請求項15之至少一種聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，其選自由以下所組成之群組：有機電致發光裝置、有機太陽能電池、有機光學偵測器、有機光感受器、有機場淬滅裝置、發光電化學電池、有機雷射二極體以及有機電漿發光裝置。
如請求項17之電子裝置，其為有機電致發光裝置，其中如請求項1至14中之一或多項的化合物或如請求項15之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物是作為螢光發光體或螢光發光體的基質材料。