Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 1,3-Diketone der Formeln (siehe Formelblatt), worin X für Sauerstoff oder Schwefel und A für einen Naphthylrest oder für einen Rest der Formel II, wobei R1 und R2 je für Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Fluor, eine niedere Alkylgruppe, die Nitrogruppe, die Acetylgruppe, eine
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eine COORoder OR-Gruppe, worin R niederes Alkyl bedeutet, stehen und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können, R3 für Wasserstoff, eine monocyclische unsubstituierte oder durch Halogen, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder die Nitrogruppe substituierte Arylgruppe oder für einen monocyclischen unsubstituierten oder durch Halogen, eine niedere Alkyl-,
niedere Alkoxy- oder die Nitrogruppe substituierten Heterocyclus mit Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome und R4 für eine monocyclische unsubstituierte oder durch Halogen, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder die Nitrogruppe substituierte Arylgruppe oder für einen monocyclischen unsubstituierten oder durch Halogen, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder die Nitrogruppe substituierten Heterocyclus mit Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome stehen, und R3 und R4, wenn R3 nicht für Wasserstoff steht, stets gleich sind.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel III, worin R3 und R4 obige Bedeutung besitzen, und Me für ein Alkalimetall steht, mit einer Verbindung der Formel IV, worin X und A obige Bedeutung besitzen, umsetzt.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann z. B. folgendermassen ausgeführt werden: Zu der Aufschlämmung einer Verbindung der Formel III in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z. B. in einem cyclischen Äther, wie Tetrahydrofuran, setzt man eine Verbindung der Formel IV zu und lässt bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, reagieren. Nach Beendigung der Reaktion, z. B. nach 2 bis 10 Stunden, vorzugsweise nach 3 bis 6 Stunden, isoliert man das Reaktionsprodukt nach an sich bekannten Methoden, z. B.
durch Versetzen mit einer Säure, Abfiltrieren des Niederschlags und Trocknen im Vakuum. Anschliessend kann es noch gegebenenfalls gereinigt werden, z. B. durch Umkristallisation aus geeignetem Lösungsmittel.
Die durch R, R1 und R2 symbolisierten niederen Alkylgruppen bestehen vorzugsweise aus 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und bedeuten, insbesondere die Methylgruppe, die durch R3 und R4 symbolisierten Arylgruppen besitzen, vorzugsweise 5 bis 6 Ringglieder.
Soweit die Herstellung der Ausgangsprodukte nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar.
Die Verbindungen der Formel I und gegebenenfalls ihre pharmakologisch verträglichen Salze besitzen bei geringer Toxizität interessante pharmakodynamische Eigenschaften und können daher als Heilmittel verwendet werden. Sie stellen wertvolle Chemotherapeutika dar und entfalten ihre Hemmwirkung gegen Bakterien bei minimalen Hemmkonzentrationen zwischen etwa 0,2-10 ,ug/ml.
In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
Beispiel 1
2-(1 -Naphthyl)-carbamoyl-5 -phenyl-cyclo hexandion-1,3
Eine Suspension vn 21 g 5-Phenyldihydroresorcin-Na- triumsalz in 200 ml absolutem Tetrahydrofuran wird mit 17 g 1-Naphthylisocyanat versetzt, das Gemisch 3 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluss am Rückfluss erhitzt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Dann schlämmt man den Rückstand in 500 ml Wasser auf, säuert mit konzentrierter Salzsäure an, nutscht das Rohprodukt ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es im Vakuum. Anschliessend wird das Produkt mit 500 ml Chloroform bei Zimmertemperatur 15 Minuten gerührt und der ungelöste Bis(lnaphthyl)harnstoff abfiltriert. Das Filtrat wird bis zur Trockne eingeengt und der kristalline Rückstand aus Propanol-l umkristallisiert. Schmp. 187-188 .
Beispiel 2
2 -(2,6 -Dichlorphenyl) -carbamoyl-5 -phenyl cyclohexandion-1,3
9,5 g 5-Phenyldihydroresorcin-Natriumsalz werden in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran suspendiert, mit 9 g 2,6 Dichlorphenylisocyanat versetzt und das Gemisch 6 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluss am Rüclclluss gekocht. Anschliessend verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben.
Schmp. 138-139 (aus Propanol-l umkristallisiert).
Beispiel 3
2 -(3 -Chlor-4 -methylphenyl) -thiocarbamoyl-5 -phenyl cyclohexandion-1,3
21 g 5-Phenyldihydroresorcin-Natriumsalz werden in 200 ml Tetrahydrofuran suspendiert und mit 18,4 g 3-Chlor4-methylphenylisothiocyanat versetzt. Das Gemisch wird 6 Stunden am Rückfluss gekocht, dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in 400 ml Wasser gelöst, die Lösung filtriert und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, wobei die im Titel genannte Verbindung kristallin ausfällt. Anschliessend wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen, im Vakuum getrocknet und aus Propanol-l umkristallisiert. Schmp. 119-120".
Beispiel 4 2-(4-Fluorphenyl) -thiocarbamoyl-5 -phenyl cyclohexandion-1,3
10,5 g 5-Phenyldihydroresorcin-Natriumsalz und 8 g 4 Fluorphenylisothiocyanat werden in 100 ml Tetrahydrofuran 7 Stunden gekocht. Anschliessend verfährt man wie in Beispiel 3 beschrieben. Schmp. 149-151" (aus Propanol-l umkristallisiert).
Analog wie in Beispiel 1 beschrieben, können auch folgende Verbindungen der Formel I erhalten werden:
Beispiel 5
2-(3 -Chlorphenyl) -carbamoyl-5 -phenylcyclo hexandion-1,3
Man setzt 5 -Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 3-Chlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 150-153 .
Beispiel 6
2 -(4-Chlorphenyl) -carbamoyl-5 -phenylcyclo hexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 4-Chlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 142-144 .
Beispiel 7
2 -(4-Bromphenyl) -carbamoyl-5 -phenylcyclo hexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 4-Bromphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 148-151".
Beispiel 8
2 -(4 -Fluorphenyl) -carbamoyl-5 -phenylcyclo hexadion-1,3
Man setzt 5 -Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 4-Fluorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 152-154".
Beispiel 9 2-(3,4-Dichlorphenyl)-carbamoyl-5 -phenyl cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 145-148".
Beispiel 10
2 -(4 -Acetylphenyl) -carbamoyl-5 -phenylcyclo hexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 4-Acetyl phenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 180-183".
Beispiel 11 2 -(3 -Chlor-4 -methylphenyl) -carbamoyl-5 -phenyl cyclohexandion-1,3
Man setzt 5 -Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 3-Chlor4-methylphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 152-155".
Beispiel 12
2 -(2,4-Dibromphenyl) -carbamoyl-5 -phenyl cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 2,4-Dibromphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 178-181".
Beispiel 13 2-(3,5 -Dichlorphenyl) -carbamoyl-5 -phenyl cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 3,5-Dichlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 131-132'.
Beispiel 14
2-(2,4 -Dichlorphenyl) -carbamoyl-5-phenyl cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 2,4-Dichlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 160-162'.
Beispiel 15 2-(2,5-Dibromphenyl)-carbamoyl-5 -phenyl cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 2,5-Dibromphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 151-153".
Beispiel 16 2-(2,3 -Dichlorphenyl)-carbamoyl-5-phenyl- cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 2,3-Dichlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 181-183'.
Beispiel 17
2-(2,5-Dichlorphenyl) -carbamoyl5-phenyl- cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 2,5-Dichlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 135-137'.
Analog wie in Beispiel 3 können auch folgende Verbindungen der Formel I erhalten werden:
Beispiel 18 2 -Phenylthiocarbamoyl-5 -phenylcyclohecandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit Phenylisothiocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp.
150-153'.
Beispiel 19
2 -(4 -Chlorphenyl) -thiocarbamoyl -5 -phenylcyclo hexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 4-Chlorphenylisothiocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 164-166'.
Beispiel 20 2-(4-Bromphenyl) -thiocarbamoyl-5 -phenyl cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 4-Bromphenylisothiocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 178-179".
Beispiel 21
2 -(2,4 -Dichlorphenyl) -thiocarbamoyl-5 -phenyl cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 2,4-Dichlorphenylisothiocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 146-147".
Beispiel 22
2 -(4 -Dimethylaminophenyl) -thiocarbamoyl
5 -phenylcyclohexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 4-Dimethylaminophenylisothiocyanat um und erhält die Titelverbindung. Zers. ab 155 .
Beispiel 23
2-(2-Naphthyl) -thiocarbamoyl-5 -phenylcyclo hexandion-1,3
Man setzt 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit 2-Naphthylisothiocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 186-188'.
Beispiel 24 2 -Phenylcarbamoyl-5 -(4-methoxyphenyl) -cyclo hexandion-1,3
Man setzt 5-(4-Methoxyphenyl) -dihydroresorcin -Natrium mit Phenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 138-139,5".
Beispiel 25
2 -(4 -Bromphenyl) -carbamoyl-5 -(4-methoxyphenyl) cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-(4-Methoxyphenyl) -dihydroresorcin-Natrium mit 4-Bromphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 196-198'.
Beispiel 26
2 -(4 -Chlorphenyl) -carbamoyl-5 -(4-methoxyphenyl) cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-(4-Methoxyphenyl) -dihydroresorcin-Natrium mit 4-Chlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 204".
Beispiel 27 2-Phenylcarbamoyl-5 -(2-furyl) -cyclohexandion-1,3
Man setzt 5-(2-Furyl)-dihydroresorcin-Natrium mit Phe nylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp.
174-177".
Beispiel 28
2-(4-Chlorphenyl) -carbamoyl-5 -(24uryl) -cyclo hexandion-1,3
Man setzt 5-(2-Furyl)-dihydroresorcin-Natrium mit 4-Chlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 163-164".
Beispiel 29 2-(4-Bromphenyl)-carbamoyl-5 -(2 -furyl) -cyclo hexandion-1,3
Man setzt 5-(2-Furyl)-dihydroresorcin-Natrium mit 4-Bromphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 168-171".
Beispiel 30 2-Phenylcarbamoyl-5-phenylcyclohexandion-1 3
Analog wie in Beispiel 1 beschrieben, erhält man durch Umsetzung von 5-Phenyldihydroresorcin-Natrium mit Phenylisocyanat die Titelverbindung vom Schmp. 132-133".
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The invention relates to a process for the preparation of new 1,3-diketones of the formulas (see formula sheet) in which X is oxygen or sulfur and A is a naphthyl radical or a radical of the formula II, where R1 and R2 are each hydrogen, chlorine, bromine , Iodine, fluorine, a lower alkyl group, the nitro group, the acetyl group, a
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a COOR or OR group, in which R is lower alkyl, and R1 and R2 can be identical or different, R3 is hydrogen, a monocyclic unsubstituted or halogen, lower alkyl, lower alkoxy or nitro group, or an aryl group monocyclic unsubstituted or halogen, a lower alkyl,
lower alkoxy or nitro group substituted heterocycle with oxygen or sulfur as heteroatoms and R4 for a monocyclic unsubstituted or halogen, a lower alkyl, lower alkoxy or nitro group or for a monocyclic unsubstituted or halogen, lower alkyl , lower alkoxy or nitro group substituted heterocycle with oxygen or sulfur as heteroatoms, and R3 and R4, if R3 is not hydrogen, are always the same.
According to the invention, the compounds of the formula I are obtained by reacting a compound of the formula III, in which R3 and R4 have the above meaning and Me is an alkali metal, with a compound of the formula IV, in which X and A have the above meaning.
The inventive method can, for. B. carried out as follows: To the slurry of a compound of formula III in a solvent inert under the reaction conditions, e.g. B. in a cyclic ether such as tetrahydrofuran, a compound of formula IV is added and allowed to react at an elevated temperature, preferably at the boiling point of the reaction mixture. After completion of the reaction, e.g. B. after 2 to 10 hours, preferably after 3 to 6 hours, the reaction product is isolated by methods known per se, for. B.
by adding an acid, filtering off the precipitate and drying in vacuo. It can then be cleaned if necessary, e.g. B. by recrystallization from a suitable solvent.
The lower alkyl groups symbolized by R, R1 and R2 preferably consist of 1 to 4 carbon atoms and denote, in particular the methyl group, the aryl groups symbolized by R3 and R4, preferably 5 to 6 ring members.
If the production of the starting products is not described, these are known or can be produced by processes known per se or analogously to those described here or analogously to processes known per se.
The compounds of the formula I and, if appropriate, their pharmacologically acceptable salts have interesting pharmacodynamic properties with low toxicity and can therefore be used as medicaments. They are valuable chemotherapeutic agents and develop their inhibitory effect against bacteria at minimal inhibitory concentrations between about 0.2-10 .mu.g / ml.
In the following examples, which explain the invention in greater detail but are not intended to limit its scope in any way, all temperatures are given in degrees Celsius.
example 1
2- (1-naphthyl) -carbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
A suspension of 21 g of 5-phenyldihydroresorcinol sodium salt in 200 ml of absolute tetrahydrofuran is mixed with 17 g of 1-naphthyl isocyanate, the mixture is refluxed for 3 hours with exclusion of moisture and the solvent is distilled off under reduced pressure. The residue is then suspended in 500 ml of water, acidified with concentrated hydrochloric acid, the crude product is filtered off with suction, washed with water and dried in vacuo. The product is then stirred with 500 ml of chloroform at room temperature for 15 minutes and the undissolved bis (inaphthyl) urea is filtered off. The filtrate is concentrated to dryness and the crystalline residue is recrystallized from propanol-l. 187-188.
Example 2
2 - (2,6-Dichlorophenyl) -carbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
9.5 g of 5-phenyldihydroresorcinol sodium salt are suspended in 100 ml of absolute tetrahydrofuran, 9 g of 2.6 dichlorophenyl isocyanate are added and the mixture is boiled for 6 hours with the exclusion of moisture. Then proceed as described in Example 1.
Melting point 138-139 (recrystallized from propanol-1).
Example 3
2- (3-Chlor-4-methylphenyl) -thiocarbamoyl-5-phenyl cyclohexanedione-1,3
21 g of 5-phenyldihydroresorcinol sodium salt are suspended in 200 ml of tetrahydrofuran and mixed with 18.4 g of 3-chloro-4-methylphenyl isothiocyanate. The mixture is refluxed for 6 hours, then the solvent is distilled off under reduced pressure, the residue is dissolved in 400 ml of water, the solution is filtered and acidified with concentrated hydrochloric acid, the title compound precipitating in crystalline form. It is then filtered off with suction, washed with water, dried in vacuo and recrystallized from propanol-l. 119-120 ".
Example 4 2- (4-Fluorophenyl) -thiocarbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
10.5 g of 5-phenyldihydroresorcinol sodium salt and 8 g of 4 fluorophenyl isothiocyanate are boiled in 100 ml of tetrahydrofuran for 7 hours. Then proceed as described in Example 3. M.p. 149-151 "(recrystallized from propanol-1).
As described in Example 1, the following compounds of the formula I can also be obtained:
Example 5
2- (3-chlorophenyl) -carbamoyl-5-phenylcyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 3-chlorophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 150-153.
Example 6
2 - (4-Chlorophenyl) -carbamoyl-5-phenylcyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 4-chlorophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 142-144.
Example 7
2 - (4-bromophenyl) carbamoyl-5-phenylcyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 4-bromophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 148-151 ".
Example 8
2 - (4-Fluorophenyl) -carbamoyl-5-phenylcyclo hexadione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 4-fluorophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 152-154 ".
Example 9 2- (3,4-Dichlorophenyl) -carbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 3,4-dichlorophenyl isocyanate and the title compound has a melting point of 145-148 ".
Example 10
2 - (4-Acetylphenyl) -carbamoyl-5-phenylcyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 4-acetylphenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 180-183 ".
Example 11 2 - (3 -Chlor-4-methylphenyl) -carbamoyl-5-phenyl cyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 3-chloro-4-methylphenyl isocyanate and the title compound has a melting point of 152-155 ".
Example 12
2 - (2,4-Dibromophenyl) -carbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 2,4-dibromophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 178-181 ".
Example 13 2- (3,5-Dichlorophenyl) -carbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 3,5-dichlorophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 131-132 '.
Example 14
2- (2,4-Dichlorophenyl) -carbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 2,4-dichlorophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 160-162 '.
Example 15 2- (2,5-Dibromophenyl) -carbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 2,5-dibromophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 151-153 ".
Example 16 2- (2,3-Dichlorophenyl) -carbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 2,3-dichlorophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 181-183 '.
Example 17
2- (2,5-dichlorophenyl) -carbamoyl5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 2,5-dichlorophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 135-137 '.
The following compounds of the formula I can also be obtained analogously to Example 3:
Example 18 2 -Phenylthiocarbamoyl-5-phenylcyclohecandione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with phenylisothiocyanate and the title compound is obtained with melting point.
150-153 '.
Example 19
2- (4-Chlorophenyl) -thiocarbamoyl -5 -phenylcyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 4-chlorophenylisothiocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 164-166 '.
Example 20 2- (4-Bromophenyl) -thiocarbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 4-bromophenylisothiocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 178-179 ".
Example 21
2 - (2,4-Dichlorophenyl) -thiocarbamoyl-5-phenyl-cyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 2,4-dichlorophenylisothiocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 146-147 ".
Example 22
2 - (4-dimethylaminophenyl) thiocarbamoyl
5-phenylcyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 4-dimethylaminophenylisothiocyanate and the title compound is obtained. Decomp. from 155.
Example 23
2- (2-Naphthyl) -thiocarbamoyl-5-phenylcyclohexanedione-1,3
Sodium 5-phenyldihydroresorcinol is reacted with 2-naphthylisothiocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 186-188 '.
Example 24 2 -Phenylcarbamoyl-5 - (4-methoxyphenyl) -cyclohexanedione-1,3
5- (4-Methoxyphenyl) dihydroresorcinol sodium is reacted with phenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 138-139.5 ".
Example 25
2- (4-Bromophenyl) -carbamoyl-5 - (4-methoxyphenyl) cyclohexanedione-1,3
Sodium 5- (4-methoxyphenyl) dihydroresorcinol is reacted with 4-bromophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 196-198 '.
Example 26
2- (4-chlorophenyl) -carbamoyl-5 - (4-methoxyphenyl) cyclohexanedione-1,3
Sodium 5- (4-methoxyphenyl) dihydroresorcinol is reacted with 4-chlorophenyl isocyanate and the title compound has a melting point of 204 ".
Example 27 2-Phenylcarbamoyl-5 - (2-furyl) -cyclohexanedione-1,3
Sodium 5- (2-furyl) dihydroresorcinol is reacted with phenyl isocyanate, and the title compound is obtained with melting point.
174-177 ".
Example 28
2- (4-chlorophenyl) -carbamoyl-5 - (24uryl) -cyclohexanedione-1,3
Sodium 5- (2-furyl) dihydroresorcinol is reacted with 4-chlorophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 163-164 ".
Example 29 2- (4-Bromophenyl) -carbamoyl-5 - (2 -furyl) -cyclohexanedione-1,3
Sodium 5- (2-furyl) dihydroresorcinol is reacted with 4-bromophenyl isocyanate and the title compound is obtained with a melting point of 168-171 ".
Example 30 2-Phenylcarbamoyl-5-phenylcyclohexanedione-1 3
Analogously to that described in Example 1, the title compound of melting point 132-133 "is obtained by reacting 5-phenyldihydroresorcinol sodium with phenyl isocyanate.
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