CN101006161A - 含有三唑和苯并三唑的电致发光金属络合物 - Google Patents

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CN101006161A CNA2005800284214A CN200580028421A CN101006161A CN 101006161 A CN101006161 A CN 101006161A CN A2005800284214 A CNA2005800284214 A CN A2005800284214A CN 200580028421 A CN200580028421 A CN 200580028421A CN 101006161 A CN101006161 A CN 101006161A
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Abstract

本发明涉及分别具有式(I)结构的含有三唑和苯并三唑的电致发光金属络合物、其制备方法、包含所述金属络合物的电子器件及其在电子器件特别是有机发光二极管(OLED)中的用途，以及所述化合物用作氧敏感指示剂、在生物测定中用作磷光指示剂或用作催化剂的用途。

Description

含有三唑和苯并三唑的电致发光金属络合物
本发明涉及含有三唑和苯并三唑的电致发光金属络合物、其制备方法、包含所述金属络合物的电子器件及其在电子器件(特别是有机发光二极管(OLED))中的用途，用作氧敏感指示剂、在生物测定中用作磷光指示剂和用作催化剂的用途。
发光的有机电子器件(例如形成显示器的发光二极管)存在于许多不同种类的电子装置中。在所有的这些器件中，有机活性层夹在两个电接触层之间。至少一个电接触层为透光的，因此光可通过所述电接触层。在对电接触层施加电流时，有机活性层通过透光的电接触层发光。
众所周知，在发光二极管中使用有机电致发光化合物作为活性组分。已知简单的有机分子例如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物具有电致发光性。半导体共轭聚合物也用作电致发光组分，例如公开于US-B-5,247,190、US-B-5,408,109和EP-A-443 861。含有三价金属离子(特别是铝)的8-喹啉酚根的络合物广泛用作电致发光组分，例如公开于US-A-5,552,678。
Burrows和Thompson报道了面式-三(2-苯基吡啶)合铱可用作有机发光器件中的活性组分(Appl.Phys.Lett.1999，75，4)。当铱化合物存在于基质传导材料中时性能最佳。Thompson还报道了其中活性层为掺杂面式-三[2-(4′，5′-二氟苯基)吡啶-C′2，N]合铱(III)的聚(N-乙烯基咔唑)的器件(Polymer Preprints 2000，41(1)，770)。
J.A.C.Allison等在J.Heterocyclic Chem.12(1975)1275-1277中公开了钯的2-苯基-1，2，3-三唑氯络合物及其在氯化苯基三嗪的合成中用作催化剂。
M.Nonoyama和C.Hayata在Transition Met.Chem.3(1978)366-369中描述了2-芳基-4，5-二甲基-1，2，3-三唑[H(C-N)]与氯化钯(II)、氯化铂(II)、氯化铑(III)和氯化铱(III)的环金属化，得到[MCl(C-N)]2(M＝Pd或Pt)和[MCl(C-N)2]2(M＝Rh或Ir)。这些络合物与单齿配体L(例如吡啶和三-正丁基膦)反应，得到MCl(C-N)L和MCl(C-N)2L络合物。
US 20020055014涉及一种包含磷光化合物的发光器件。优选的磷光化合物包括具有下式表示的部分结构的化合物：
Figure A20058002842100311
其中M表示过渡金属；Qk1表示形成5元或6元芳环所需的芳族基团；Qk2表示形成5元或6元芳族唑类环所需的芳族基团。Qk2组成的5元或6元芳族唑类环可包括三唑，但不包括1，2，3-三唑。
US 20010019782公开了一种包含具有下式表示的部分结构的化合物的发光材料：
Figure A20058002842100312
其中Z11和Z12各自表示形成具有至少一个碳原子和氮原子的5元或6元环所需的非金属原子基团，所述环任选含有取代基或与其他环一起形成稠合的环；Ln1表示二价基团；Y1表示氮原子或碳原子；b2表示单键或双键。由Z11和Z12形成的5元或6元环的优选的实例为1，2，3-三唑环和1，2，4-三唑环。二价基团Ln1不包括单键。
包含苯并咪唑基的配体的磷光双环金属化的铱络合物见述于W.-S.Huang等的Chem.Mater.16(2004)2480-2488。
以下环钯化的(palladated)金属络合物的1H和13C NMR见述于P.J.Steel，G.B.Caygill，Journal of Organomtallic Chemistry 327(1987)101-114：
Figure A20058002842100321
但是，仍需要具有改进效率的电致发光化合物。
因此，本发明涉及具有下式结构的化合物(金属络合物)、其制备方法、包含所述金属络合物的电子器件及其在电子器件(特别是有机发光二极管(OLED))中的用途，用作氧敏感指示剂、在生物测定中用作磷光指示剂和用作催化剂的用途，
Figure A20058002842100322
其中
n1为1-3的整数，
m1和m2为整数0、1或2，
M1为原子量大于40的金属，
L1为单齿配体或二齿配体，
L2为单齿配体，
Q1和Q2各自独立为有机取代基，或者
Q1和Q2和与其相连的碳原子一起形成基团 ，其中Q4表示可任选被取代的形成稠合的芳环或杂芳环的基团；和
Q3表示可任选被取代的形成稠合的芳环或杂芳环的基团，条件是以下化合物
Figure A20058002842100331
除外，且所述单齿配体不是卤原子。
本发明涉及包含至少一种分别衍生自三唑和2H-苯并三唑的配体的金属络合物。
在本发明的上下文中的2H-苯并三唑化合物是指2H-苯并三唑或杂-2H-苯并三唑。
说明上述
Figure A20058002842100332
基团的实例可如下所示：
应理解的是，在2H-苯并三唑部分中的开放化合价表示不局限于其取代基的共价键。根据本发明，所述金属络合物包含至少一个三唑或2H-苯并三唑配体，即可包含两个或三个或多个三唑或2H-苯并三唑配体。
的具体实例在以下的Y1、Y2和Y3的定义中给出。
术语“配体”是指与金属离子的内配位层相连的分子、离子或原子。术语“络合物”当用作名词时，是指含有至少一个金属离子和至少一个配体的化合物。术语“基团”是指化合物的一部分，例如有机化合物中的取代基或络合物中的配体。术语“面式”是指具有八面体形状的络合物Ma3b3的一种异构体，其中三个“a”基团均相邻，即在八面体的一个三角形平面的各角。术语“经式”是指具有八面体形状的络合物Ma3b3的一种异构体，其中三个“a”基团占据的三个位置使得两个互为反式，即三个“a”基团位于三个共平面的位置，形成越过配位内层的“经式”弧。当词语“相邻”用于指器件中的各层时，不是必然指一层直接挨着另一层。术语“光活性”是指具有电致发光性和/或光敏性的任何材料。
本发明的金属络合物的特征在于至少一个配体衍生自三唑或苯并三唑化合物。
合适的三唑或苯并三唑
Figure A20058002842100341
为已知的或可根据已知的方法制备。合适的苯并三唑的合成例如见述于WO 03/105538和PCT 2004EP53111以及其中引用的参考文献。
所述金属通常为原子量大于40的金属M1，优选所述金属M1选自Fe、Ru、Ni、Co、Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Ag和Au。
更优选所述金属选自Ir、Rh和Re以及Pt和Pd，其中最优选Ir。
所述配体优选为单阴离子二齿配体。通常这些配体含有N、O、P、或S作为配位原子，且当与铱配位时形成5元或6元环。合适的配位基团包括氨基、亚氨基、酰氨基、醇根、羧酸根、膦基、硫醇根等。这些配体的合适的母体化合物的实例有β-二羰基类化合物(β-烯醇化物配体)及其N和S类似物；氨基羧酸类化合物(氨基羧酸根配体)；吡啶羧酸类化合物(亚氨基羧酸根配体)；水杨酸衍生物(水杨酸根配体)；羟基喹啉类化合物(喹啉酚根配体)及其S类似物；和二芳基膦基链烷醇类化合物(二芳基膦基醇根配体)。
二齿配体L1或L′的实例为
Figure A20058002842100351
其中
R11和R15各自独立为氢、C1-C8烷基、C6-C18芳基、C2-C10杂芳基或C1-C8全氟烷基，
R12和R16各自独立为氢或C1-C8烷基，
R13和R17各自独立为氢、C1-C8烷基、C6-C18芳基、C2-C10杂芳基、C1-C8全氟烷基或C1-C8烷氧基，
R14为C1-C8烷基、C6-C10芳基或C7-C11芳烷基，
R18为C6-C10芳基，
R19为C1-C8烷基，
R20为C1-C8烷基或C6-C10芳基，
R21为氢、C1-C8烷基C1-C8烷氧基，或可部分或全部氟化，
R22和R23各自独立为Cn(H+F)2n+1或C6(H+F)5，R24可相同或互不相同，且选自H或Cn(H+F)2n+1，
p为2或3，
R46为被C1-C8烷基取代的C1-C8烷基、C6-C18芳基或C6-C18芳基。
合适的膦基醇根配体
Figure A20058002842100361
(WO 03040256)的实例列举如下：
3-(二苯基膦基)-1-氧代丙烷[dppO]
1，1-双(三氟甲基)-2-(二苯基膦基)-乙醇根[tfmdpeO]。
特别合适的化合物HL， (由该化合物衍生配体L)的实例有
Figure A20058002842100363
Figure A20058002842100371
(4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮
Figure A20058002842100372
(7，7-二甲基-1，1，1，2，2，3，3-七氟-4，6-辛二酮
(1，1，1，3，5，5，5-七氟-戊二酮[F7acac])，
Figure A20058002842100374
(1，1，1，5，5，5-六氟-2，4-戊二酮[F6acac])，
Figure A20058002842100375
(1-苯基-3-甲基-4-异丁酰基-吡唑啉酮[FMBP])，
Figure A20058002842100376
，和
Figure A20058002842100377
羟基喹啉母体化合物HL可被基团(例如可部分或全部氟化的烷基或烷氧基)取代。通常这些化合物市售可得。合适的喹啉酚根配体L的实例有：
8-喹啉酚根[8hq]
2-甲基-8-喹啉酚根[Me-8hq]
10-苯并喹啉酚根[10-hbq]。
在本发明的另一个实施方案中，二齿配体L1或L′为具有下式结构的配体：
Figure A20058002842100381
其中
环A， ，表示可任选包含杂原子的任选取代的芳基，
环B，
Figure A20058002842100383
，表示可任选包含其他杂原子的任选取代的含氮芳基，或者环A和与环A相连的环B一起可形成环。
优选的环A包括苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、呋喃基、取代的呋喃基、苯并呋喃基、取代的苯并呋喃基、噻吩基、取代的噻吩基、苯并噻吩基、取代的苯并噻吩基等。在所述取代的苯基、取代的萘基、取代的呋喃基、取代的苯并呋喃基、取代的噻吩基和取代的苯并噻吩基上的取代基包括C1-C24烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、芳基、杂芳基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、氰基、C2-C24酰基、C1-C24烷氧基羰基、硝基、卤原子、亚烷二氧基等。
在所述实施方案中，所述二齿配体
Figure A20058002842100384
优选为具有下式结构的基团：
Figure A20058002842100391
，其中R206、R207、R208和R209各自独立为氢、C1-C24烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、芳基、杂芳基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、氰基、酰基、烷氧基羰基、硝基或卤原子；环A表示任选取代的芳基或杂芳基；或者环A和与环A相连的吡啶基一起可形成环；R206、R207、R208和R209表示的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷硫基、酰基和烷氧基羰基可被取代。
优选的一类二齿配体L1、L′或L″的实例为具有下式结构的化合物：
Figure A20058002842100392
特别是
其中Y为S、O、NR200，其中R200为氢、氰基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、任选取代的C6-C10芳基(特别是苯基)、-(CH2)r-Ar，其中Ar为任选取代的C6-C10芳基(特别是
Figure A20058002842100394
，)、基团-(CH2)r′X20(其中r′为1-5的整数，X20为卤素(特别是F或Cl)、羟基、氰基、-O-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基、氨基或氰基)，基团-(CH2)rOC(O)(CH2)r″CH3(其中r为1或2，r″为0或1)，
Figure A20058002842100401
-NH-Ph、-C(O)CH3、-CH2-O-(CH2)2-Si(CH3)3或
Figure A20058002842100402
另一类优选的二齿配体L1、L′或L″为具有下式结构的化合物：
Figure A20058002842100403
其中R214为氢、卤素(特别是F或Cl)、硝基、C1-C4烷基、C1-C4全氟烷基、C1-C4烷氧基或任选取代的C6-C10芳基(特别是苯基)，R215为氢、卤素(特别是F或Cl)、C1-C4烷基、C1-C4全氟烷基、任选取代的C6-C10芳基(特别是苯基)或任选取代的C6-C10全氟芳基(特别是C6F5)，
R216为氢、C1-C4烷基、C1-C4全氟烷基、任选取代的C6-C10芳基(特别是苯基)或任选取代的C6-C10全氟芳基(特别是C6F5)，
R217为氢、卤素(特别是F或Cl)、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4全氟烷基、C1-C4烷氧基或任选取代的C6-C10芳基(特别是苯基)，
R210为氢，
R211为氢、卤素(特别是F或Cl)、硝基、氰基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C1-C4全氟烷基、-O-C1-C4全氟烷基、三(C1-C4烷基)硅烷基(特别是三(甲基)硅烷基)、任选取代的C6-C10芳基(特别是苯基)或任选取代的C6-C10全氟芳基(特别是C6F5)，
R212为氢、卤素(特别是F或Cl)、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C1-C4全氟烷基、C1-C4烷氧基、-O-C1-C4全氟烷基、-S-C1-C4烷基、基团-(CH2)rX20，其中r为1或2，X20为卤素(特别是F或Cl)、羟基、氰基、-O-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基、-CO2X21(其中X21为H或C1-C4烷基)、-CH＝CHCO2X22(其中X22为C1-C4烷基)、-CH(O)、-SO2X23、-SOX23、-NC(O)X23、-NSO2X23、-NHX23、-N(X23)2(其中X23为C1-C4烷基)、三(C1-C4烷基)硅氧烷基、任选取代的-O-C6-C10芳基(特别是苯氧基)、环己基、任选取代的C6-C10芳基(特别是苯基)或任选取代的C6-C10全氟芳基(特别是C6F5)，和
R213为氢、硝基、氰基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C1-C4全氟烷基、-O-C1-C4全氟烷基、三(C1-C4烷基)硅烷基或任选取代的C6-C10芳基(特别是苯基)。
二齿配体L1、L′或L″的具体实例为以下化合物(X-1)-(X-47)：
Figure A20058002842100421
Figure A20058002842100431
在本发明的优选的实施方案中，所述化合物具有下式结构：
M2La(Lb)w(Lc)x(L′)y(L″)z    (II)，其中
w＝0或1，x＝0或1，y＝0、1或2，z＝0或1，条件是：
x＝1，y+z＝0和当y＝2时，则z＝0；
M2为Pt、Pd、Rh、Re或Ir，
L′为二齿配体或单齿配体；条件是：当L′为单齿配体时，则y+z＝2，且当L′为二齿配体时，则z＝0；
L″为单齿配体；和
La、Lb和Lc相同或互不相同，La、Lb和Lc各自具有下式(IIIa)、(IIIb)或(IV)的结构：
Figure A20058002842100442
其中
Q1和Q2各自独立为氢、C1-C24烷基或任选被G取代的C6-C18芳基；
A21、A22、A23和A24各自独立为氢、CN、卤素、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C1-C24全氟烷基、任选被G取代的C6-C18芳基；-NR25R26、-CONR25R26、-COOR27或任选被G取代的C2-C10杂芳基；特别是式
Figure A20058002842100451
或
Figure A20058002842100452
的基团，或者
A22和A23为式
Figure A20058002842100453
，或
Figure A20058002842100454
的基团，其中A41、A42、A43、A44、A45、A46和A47各自独立为H、卤素、CN、C1-C24烷基、C1-C24全氟烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、任选被G取代的C6-C18芳基、-NR25R26、-CONR25R26、-COOR27或C2-C10杂芳基；特别是
Figure A20058002842100455
A11、A12、A13、A14、A15和A16各自独立为H、CN、卤素、C1-C24烷基、C1-C24全氟烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C6-C18芳基、-NR25R26、-CONR25R26、-COOR27或任选被G取代的C2-C10杂芳基；其中
E1为O、S或NR25，
R25和R26各自独立为C6-C18芳基、C7-C18芳烷基或C1-C24烷基，
R27为C1-C24烷基、C6-C18芳基或C7-C18芳烷基；和
Y1、Y2和Y3各自独立为具有下式结构的基团：
Figure A20058002842100462
，其中
R41与M2相连，
R71与M2相连，
R42为氢、C1-C24烷基、CN、被F取代的C1-C24烷基、卤素(特别是F)、C6-C18芳基、被C1-C12烷基取代的C6-C18芳基或C1-C8烷氧基，
R43为氢、CN、卤素(特别是F)、被F取代的C1-C24烷基、C6-C18芳基、被C1-C12烷基取代的C6-C18芳基、C1-C8烷氧基、-CONR25R26、-COOR27、
Figure A20058002842100463
，特别是
Figure A20058002842100464
或
Figure A20058002842100465
其中
E2为-S-、-O-或-NR25′-，其中R25′为C1-C24烷基或C6-C10芳基，
R110为H、CN、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、-NR25R26、-CONR25R26或-COOR27，或者
R42和R43为式
Figure A20058002842100471
或
Figure A20058002842100472
的基团，其中A41、A42、A43、A44、A45、A46和A47各自独立为H、卤素、CN、C1-C24烷基、C1-C24全氟烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、可任选被G取代的C6-C18芳基、-NR25R26、-CONR25R26、-COOR27或C2-C10杂芳基；特别是
Figure A20058002842100473
R44为氢、CN、C1-C24烷基、被F取代的C1-C24烷基、卤素(特别是F)、C6-C18芳基、被C1-C12烷基取代的C6-C18芳基或C1-C8烷氧基，
R45为氢、CN、C1-C24烷基、被F取代的C1-C24烷基、卤素(特别是F)、C6-C18芳基、被C1-C12烷基取代的C6-C18芳基或C1-C8烷氧基，
A11、A12′、A13′和A14′各自独立为H、卤素、CN、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、-NR25R26、-CONR25R26或-COOR27，
R68和R69各自独立为可被一个或两个氧原子间隔的C1-C24烷基，特别是C4-C12烷基，特别是己基、庚基、2-乙基己基和辛基，
R70、R72、R73、R74、R75、R76、R90、R91、R92和R93各自独立为H、卤素(特别是F)、CN、C1-C24烷基、C6-C10芳基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、-NR25R26、-CONR25R26或-COOR27，其中R25、R26和R27如上定义，G为C1-C18烷基、-OR305、-SR305、-NR305R306、-CONR305R306或-CN，其中R305和R306各自独立为C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；或者
R305和R306一起形成5元或6元环，具体为
Figure A20058002842100481
或
Figure A20058002842100482
在所述实施方案中，更优选其中w＝1，x＝1，y＝0，z＝0，以及其中w＝1，x＝0，y＝1，z＝0，具有下式(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)或(VIb)结构的化合物：
Figure A20058002842100483
Figure A20058002842100491
或
Figure A20058002842100492
其中
M3为Rh或Re，特别是Ir，
Q1和Q2各自独立为氢、C1-C24烷基或C6-C18芳基，
L′为选自以下的二齿配体：
Figure A20058002842100493
其中
R11和R15各自独立为氢、C1-C8烷基、C6-C18芳基、C2-C10杂芳基或C1-C8全氟烷基，
R12和R16各自独立为氢或C1-C8烷基，
R13和R17各自独立为氢、C1-C8烷基、C6-C18芳基、C2-C10杂芳基、C1-C8全氟烷基或C1-C8烷氧基，
R14为C1-C8烷基、C6-C10芳基或C7-C11芳烷基，
R18为C6-C10芳基，
R19为C1-C8烷基，
R20为C1-C8烷基或C6-C10芳基，
R21为氢、C1-C8烷基C1-C8烷氧基，或可部分或全部氟化，
R22和R23各自独立为Cn(H+F)2n+1或C6(H+F)5，R24可相同或互不相同，且选自H或Cn(H+F)2n+1，
p为2或3，
A11为氢，
A12为氢，
A13为氢，
A14为氢或C6-C18芳基，
A15为氢或C6-C18芳基，
A16为氢，
A21为氢，
A22为氢或C6-C10芳基，
A23为氢或C6-C10芳基，
A24为氢，
R42为H、F、C1-C4烷基、C1-C8烷氧基或C1-C4全氟烷基，
R43为H、F、C1-C4烷基、C1-C4全氟烷基、C1-C8烷氧基或C6-C10芳基，
R44为H、F、C1-C4烷基、C1-C8烷氧基或C1-C4全氟烷基，
R45为H、F、C1-C4烷基、C1-C8烷氧基或C1-C4全氟烷基，和
R46为C1-C8烷基、C6-C18芳基、C1-C8烷氧基或被C1-C8烷基取代的C6-C18芳基，或者二齿配体L′，
所述二齿配体L′为式
Figure A20058002842100511
(L″)的配体，非常特别优选化合物(X-1)-(X-47)。
在另一个实施方案中，优选具有下式(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)或(VIIIb)结构的化合物：
Figure A20058002842100512
其中M4为Pd或Pt，Q1、Q2、L′、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A21、A22、A23、A24、R42、R43、R44和R45如上定义。
在本发明化合物为金属络合物(La)2IrL′的情况下，可存在三种异构体，
Figure A20058002842100521
在某些情况下制得各种异构体的混合物。通常无需分离各异构体，可使用所述混合物。
目前最优选的化合物列举如下：
Figure A20058002842100531
化合物  R45  R44  R43  R42  A24  A23  A22  A21
 A-1  H  H  H  H  H  H  H  H
 A-2  F  H  H  H  H  H  H  H
 A-3  H  H  F  H  H  H  H  H
 A-4  F  H  F  H  H  H  H  H
 A-5  F  H  H  F  H  H  H  H
 A-6  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 A-7  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 A-8  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 A-9  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 A-10  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 A-11  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 A-12  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 A-13  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 A-14  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 A-15  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 A-16  H  H  t-Bu  H  H  H  H  H
 A-17  H  2)  H  H  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物。
2)2，4，4-三甲基戊-2-基。
 化合物  L′  R45  R44  R43  R42  A23  A23  A22  A21
 B-1  A2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 B-2  A2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 B-3  A2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 B-4  A2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 B-5  A2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 B-6  A2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 B-7  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 B-8  A2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 B-9  A2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 B-10  A2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 B-11  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 B-12  A2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 B-13  A2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 B-14  A2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 B-15  A2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 B-16  A2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 B-17  B2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 B-18  B2)  F  F  H  H  H  H  H  H
 B-19  B2)  H  H  H  F  H  H  H  H
 B-20  B2)  F  F  H  F  H  H  H  H
 B-21  B2)  F  F  H  H  F  H  H  H
 B-22  B2)  H  H  H  CF3  H  H  H  H
 B-23  B2)  H  H  CF3  H  CF3  H  H  H
 B-24  B2)  CF3  CF3  H  H  H  H  H  H
 B-25  B2)  H  H  CH3  H  CH3  H  H  H
 B-26  B2)  H  H  H  CH3  H  H  H  H
 B-27  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H  H
 B-28  B2)  H  H  H  OMe  H  H  H  H
 B-29  B2)  CH3  CH3  CH3  H  H  H  H  H
 B-30  B2)  CH3  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 B-31  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 B-32  B2)  H  H  t-Bu  H  H  H  H  H
 B-33  C2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 B-34  C2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 B-35  C2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 B-36  C2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 B-37  C2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 B-38  C2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 B-39  C2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 B-40  C2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 B-41  C2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 B-42  C2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 B-43  C2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 B-44  C2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 B-45  C2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 B-46  C2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 B-47  C2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 B-48  C2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 B-49  D2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 B-50  D2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 B-51  D2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 B-52  D2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 B-53  D2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 B-54  D2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 B-55  D2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 B-56  D2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 B-57  D2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 B-58  D2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 B-59  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 B-60  D2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 B-61  D2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 B-62  D2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 B-63  D2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 B-64  D2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 B-65  A  H  3)  H  H  H  H  H  H
 B-66  B  H  3)  H  H  H  H  H  H
 B-67  C  H  3)  H  H  H  H  H  H
 B-68  D  H  3)  H  H  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物。
3)2，4，4-三甲基戊-2-基。
Figure A20058002842100562
 化合物  R45  R44  R43  R42  Q1  Q2
 C-1  H  H  H  H  H  H
 C-2  F  H  H  H  H  H
 C-3  H  H  F  H  H  H
 C-4  F  H  F  H  H  H
 C-5  F  H  H  F  H  H
 C-6  H  H  CF3  H  H  H
 C-7  H  CF3  H  CF3  H  H
 C-8  CF3  H  H  H  H  H
 C-9  H  CH3  H  CH3  H  H
 C-10  H  H  CH3  H  H  H
 C-11  H  H  Ph  H  H  H
 C-12  H  H  Ome  H  H  H
 C-13  CH3  CH3  H  H  H  H
 C-14  CH3  H  CH3  H  H  H
 C-15  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 C-16  H  H  t-Bu  H  H  H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100571
 化合物  L′ R45  R44  R43  R42  Q1  Q2
 D-1  A2)  H  H  H  H  H  H
 D-2  A2)  F  H  H  H  H  H
 D-3  A2)  H  H  F  H  H  H
 D-4  A2)  F  H  F  H  H  H
 D-5  A2)  F  H  H  F  H  H
 D-6  A2)  H  H  CF3  H  H  H
 D-7  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H
 D-8  A2)  CF3  H  H  H  H  H
 D-9  A2)  H  CH3  H  CH3  H  H
 D-10  A2)  H  H  CH3  H  H  H
 D-11  A2)  H  H  Ph  H  H  H
 D-12  A2)  H  H  OMe  H  H  H
 D-13  A2)  CH3  CH3  H  H  H  H
 D-14  A2)  CH3  H  CH3  H  H  H
 D-15  A2)  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 D-16  A2)  H  t-Bu  H  H  H  H
 D-17  B2)  H  H  H  H  H  H
 D-18  B2)  F  H  H  H  H  H
 D-19  B2)  H  H  F  H  H  H
 D-20  B2)  F  H  F  H  H  H
 D-21  B2)  F  H  H  F  H  H
 D-22  B2)  H  H  CF3  H  H  H
 D-23  B2)  H  CF3  H  CF3  H  H
 D-24  B2)  CF3  H  H  H  H  H
 D-25  B2)  H  CH3  H  CH3  H  H
 D-26  B2)  H  H  CH3  H  H  H
 D-27  B2)  H  H  Ph  H  H  H
 D-28  B2)  H  H  OMe  H  H  H
 D-29  B2)  CH3  CH3  H  H  H  H
 D-30  B2)  CH3  H  CH3  H  H  H
 D-31  B2)  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 D-32  B2)  H  t-Bu  H  H  H  H
 D-33  C2)  H  H  H  H  H  H
 D-34  C2)  F  H  H  H  H  H
 D-35  C2)  H  H  F  H  H  H
 D-36  C2)  F  H  F  H  H  H
 D-37  C2)  F  H  H  F  H  H
 D-38  C2)  H  H  CF3  H  H  H
 D-39  C2)  H  CF3  H  CF3  H  H
 D-40  C2)  CF3  H  H  H  H  H
 D-41  C2)  H  CH3  H  CH3  H  H
 D-42  C2)  H  H  CH3  H  H  H
 D-43  C2)  H  H  Ph  H  H  H
 D-44  C2)  H  H  OMe  H  H  H
 D-45  C2)  CH3  CH3  H  H  H  H
 D-46  C2)  CH3  H  CH3  H  H  H
 D-47  C2)  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 D-48  C2)  H  t-Bu  H  H  H  H
 D-49  D2)  H  H  H  H  H  H
 D-50  D2)  F  H  H  H  H  H
 D-51  D2)  H  H  F  H  H  H
 D-52  D2)  F  H  F  H  H  H
 D-53  D2)  F  H  H  F  H  H
 D-54  D2)  H  H  CF3  H  H  H
 D-55  D2)  H  CF3  H  CF3  H  H
 D-56  D2)  CF3  H  H  H  H  H
 D-57  D2)  H  CH3  H  CH3  H  H
 D-58  D2)  H  H  CH3  H  H  H
 D-59  D2)  H  H  Ph  H  H  H
 D-60  D2)  H  H  OMe  H  H  H
 D-61  D2)  CH3  CH3  H  H  H  H
 D-62  D2)  CH3  H  CH3  H  H  H
 D-63  D2)  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 D-64  D2)  H  t-Bu  H  H  H  H
 D-65  E2)  H  H  H  H  H  H
 D-66  E2)  F  H  H  H  H  H
 D-67  E2)  H  H  F  H  H  H
 D-6B  E2)  F  H  F  H  H  H
 D-69  E2)  F  H  H  F  H  H
 D-70  E2)  H  H  CF3  H  H  H
 D-71  E2)  H  CF3  H  CF3  H  H
 D-72  E2)  CF3  H  H  H  H  H
 D-73  E2)  H  CH3  H  CH3  H  H
 D-74  E2)  H  H  CH3  H  H  H
 D-75  E2)  H  H  Ph  H  H  H
 D-76  E2)  H  H  OMe  H  H  H
 D-77  E2)  CH3  CH3  H  H  H  H
 D-78  E2)  CH3  H  CH3  H  H  H
 D-79  E2)  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 D-80  E2)  H  t-Bu  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物。
化合物  L′ R45  R44  R43  R42  A11  A12  A13  A14  A15  A16
 E-1  A2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 E-2  A2)  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-3  A2)  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-4  A2)  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 E-5  A2)  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 E-6  A2)  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H
 E-7  A2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 E-8  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
 E-9  A2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-10  A2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H
 E-11  A2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-12  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
 E-13  A2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 E-14  A2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-15  A2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 E-16  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 E-17  B2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 E-18  B2)  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-19  B2)  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-20  B2)  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 E-21  B2)  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 E-22  B2)  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H
 E-23  B2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 E-24  B2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
 E-25  B2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-26  B2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H
 E-27  B2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-28  B2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
 E-29  B2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 E-30  B2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-31  B2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 E-32  B2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 E-33  C2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 E-34  C2)  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-35  C2)  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-36  C2)  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 E-37  C2)  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 E-38  C2)  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H
 E-39  C2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 E-40  C2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
 E-41  C2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-42  C2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H
 E-43  C2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-44  C2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
 E-45  C2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 E-46  C2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-47  C2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 E-48  C2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 E-49  D2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 E-50  D2)  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-51  D2)  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-52  D2)  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 E-53  D2)  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 E-54  D2)  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H
 E-55  D2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 E-56  D2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
 E-57  D2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-58  D2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H
 E-59  D2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-60  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
 E-61  D2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 E-62  D2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
 E-63  D2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 E-64  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 E-65  E2)  H  H  H  H  H  H  H  H  E-65  E2)
 E-66  E2)  F  H  H  H  H  H  H  H  E-66  E2)
 E-67  E2)  H  H  F  H  H  H  H  H  E-67  E2)
 E-68  E2)  F  H  F  H  H  H  H  H  E-68  E2)
 E-69  E2)  F  H  H  F  H  H  H  H  E-69  E2)
 E-70  E2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H  E-70  E2)
 E-71  E2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  E-71  E2)
 E-72  E2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H  E-72  E2)
 E-73  E2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  E-73  E2)
 E-74  E2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  E-74  E2)
 E-75  E2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H  E-75  E2)
 E-76  E2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H  E-76  E2)
 E-77  E2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  E-77  E2)
 E-78  E2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  E-78  E2)
 E-79  E2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H  E-79  E2)
 E-80  E2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  E-80  E2)
 E-81  E2)  H  3)  H  H  H  H  H  H  E-81  E2)
1)各种异构体的混合物。
 化合物  R45  R44  R43  R42  A11  A12  A13  A14  A15  A16
 F-1  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 F-2  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 F-3  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 F-4  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 F-5  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H
 F-6  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 F-7  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
 F-8  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 F-9  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H
 F-10  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 F-11  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
 F-12  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 F-13  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
  F-14   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H   H
  F-15   H   H   Ph   H   H   H   H   H   Ph   H
  F-16   H   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H   H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100631
  化合物   R45   R44   R43   R42   A24   A23   A22   A21
  G-1   H   H   H   H   H   H   H   H
  G-2   F   H   H   H   H   H   H   H
  G-3   H   H   F   H   H   H   H   H
  G-4   F   H   F   H   H   H   H   H
  G-5   F   H   H   F   H   H   H   H
  G-6   H   H   CF3   H   H   H   H   H
  G-7   H   CF3   H   CF3   H   H   H   H
  G-8   CF3   H   H   H   H   H   H   H
  G-9   H   CH3   H   CH3   H   H   H   H
  G-10   H   H   CH3   H   H   H   H   H
  G-11   H   H   Ph   H   H   H   H   H
  G-12   H   H   OMe   H   H   H   H   H
  G-13   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H
  G-14   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H
  G-15   H   H   Ph   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H
  G-16   H   H   t-Bu   H   H   H   H   H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100641
 化合物  L′  R45  R44  R43  R42  A24  A23  A22  A21
 H-1  A2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 H-2  A2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 H-3  A2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 H-4  A2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 H-5  A2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 H-6  A2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 H-7  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 H-8  A2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 H-9  A2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 H-10  A2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 H-11  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 H-12  A2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 H-13  A2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 H-14  A2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 H-15  A2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 H-16  A2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 H-17  B2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 H-18  B2)  F  F  H  H  H  H  H  H
 H-19  B2)  H  H  H  F  H  H  H  H
 H-20  B2)  F  F  H  F  H  H  H  H
 H-21  B2)  F  F  H  H  F  H  H  H
 H-22  B2)  H  H  H  CF3  H  H  H  H
 H-23  B2)  H  H  CF3  H  CF3  H  H  H
 H-24  B2)  CF3  CF3  H  H  H  H  H  H
 H-25  B2)  H  H  CH3  H  CH3  H  H  H
 H-26  B2)  H  H  H  CH3  H  H  H  H
 H-27  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H  H
 H-28  B2)  H  H  H  OMe  H  H  H  H
 H-29  B2)  CH3  CH3  CH3  H  H  H  H  H
 H-30  B2)  CH3  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 H-31  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 H-32  B2)  H  H  t-Bu  H  H  H  H  H
 H-33  C2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 H-34  C2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 H-35  C2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 H-36  C2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 H-37  C2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 H-38  C2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 H-39  C2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 H-40  C2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 H-41  C2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 H-42  C2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 H-43  C2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 H-44  C2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 H-45  C2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 H-46  C2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 H-47  C2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 H-48  C2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 H-49  D2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 H-50  D2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 H-51  D2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 H-52  D2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 H-53  D2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 H-54  D2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 H-55  D2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 H-56  D2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 H-57  D2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 H-58  D2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 H-59  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 H-60  D2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 H-61  D2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 H-62  D2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 H-63  D2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 H-64  D2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 H-65  A  H  3)  H  H  H  H  H  H
 H-66  B  H  3)  H  H  H  H  H  H
 H-67  C  H  3)  H  H  H  H  H  H
 H-68  D  H  3)  H  H  H  H  H  H
 H-69  E2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 H-70  E2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 H-71  E2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 H-72  E2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 H-73  E2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 H-74  E2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 H-75  E2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 H-76  E2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 H-77  E2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 H-78  E2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 H-79  E2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 H-80  E2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 H-81  E2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 H-82  E2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 H-83  E2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 H-84  E2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 H-85  E2)  H  3)  H  H  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100661
Figure A20058002842100671
 化合物  R45  R44  R43  R42  Q1  Q2
 I-1  H  H  H  H  H  H
 I-2  F  H  H  H  H  H
 I-3  H  H  F  H  H  H
 I-4  F  H  F  H  H  H
 I-5  F  H  H  F  H  H
 I-6  H  H  CF3  H  H  H
 I-7  H  CF3  H  CF3  H  H
 I-8  CF3  H  H  H  H  H
 I-9  H  CH3  H  CH3  H  H
 I-10  H  H  CH3  H  H  H
 I-11  H  H  Ph  H  H  H
 I-12  H  H  Ome  H  H  H
 I-13  CH3  CH3  H  H  H  H
 I-14  CH3  H  CH3  H  H  H
 I-15  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 I-16  H  H  t-Bu  H  H  H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100672
化合物  L′ R45  R44  R43  R42  Q1  Q2
 J-1  A2)  H  H  H  H  H  H
 J-2  A2)  F  H  H  H  H  H
  J-3   A2)   H   H   F   H   H   H
  J-4   A2)   F   H   F   H   H   H
  J-5   A2)   F   H   H   F   H   H
  J-6   A2)   H   H   CF3   H   H   H
  J-7   A2)   H   CF3   H   CF3   H   H
  J-8   A2)   CF3   H   H   H   H   H
  J-9   A2)   H   CH3   H   CH3   H   H
  J-10   A2)   H   H   CH3   H   H   H
  J-11   A2)   H   H   Ph   H   H   H
  J-12   A2)   H   H   OMe   H   H   H
  J-13   A2)   CH3   CH3   H   H   H   H
  J-14   A2)   CH3   H   CH3   H   H   H
  J-15   A2)   H   H   Ph   H   H/Ph1)   Ph/H1)
  J-16   A2)   H   t-Bu   H   H   H   H
  J-17   B2)   H   H   H   H   H   H
  J-18   B2)   F   H   H   H   H   H
  J-19   B2)   H   H   F   H   H   H
  J-20   B2)   F   H   F   H   H   H
  J-21   B2)   F   H   H   F   H   H
  J-22   B2)   H   H   CF3   H   H   H
  J-23   B2)   H   CF3   H   CF3   H   H
  J-24   B2)   CF3   H   H   H   H   H
  J-25   B2)   H   CH3   H   CH3   H   H
  J-26   B2)   H   H   CH3   H   H   H
  J-27   B2)   H   H   Ph   H   H   H
  J-28   B2)   H   H   OMe   H   H   H
  J-29   B2)   CH3   CH3   H   H   H   H
  J-30   B2)   CH3   H   CH3   H   H   H
  J-31   B2)   H   H   Ph   H   H/Ph1)   Ph/H1)
  J-32   B2)   H   t-Bu   H   H   H   H
  J-33   C2)   H   H   H   H   H   H
  J-34   C2)   F   H   H   H   H   H
  J-35   C2)   H   H   F   H   H   H
  J-36   C2)   F   H   F   H   H   H
  J-37   C2)   F   H   H   F   H   H
  J-38   C2)   H   H   CF3   H   H   H
  J-39   C2)   H   CF3   H   CF3   H   H
  J-40   C2)   CF3   H   H   H   H   H
  J-41   C2)   H   CH3   H   CH3   H   H
  J-42   C2)   H   H   CH3   H   H   H
  J-43   C2)   H   H   Ph   H   H   H
  J-44   C2)   H   H   OMe   H   H   H
  J-45   C2)   CH3   CH3   H   H   H   H
  J-46   C2)   CH3   H   CH3   H   H   H
  J-47   C2)   H   H   Ph   H   H/Ph1)   Ph/H1)
  J-48   C2)   H   t-Bu   H   H   H   H
  J-49   D2)   H   H   H   H   H   H
  J-50   D2)   F   H   H   H   H   H
  J-51   D2)   H   H   F   H   H   H
  J-52   D2)   F   H   F   H   H   H
  J-53   D2)   F   H   H   F   H   H
  J-54   D2)   H   H   CF3   H   H   H
  J-55   D2)   H   CF3   H   CF3   H   H
  J-56   D2)   CF3   H   H   H   H   H
  J-57   D2)   H   CH3   H   CH3   H   H
  J-58   D2)   H   H   CH3   H   H   H
  J-59   D2)   H   H   Ph   H   H   H
  J-60   D2)   H   H   OMe   H   H   H
  J-61   D2)   CH3   CH3   H   H   H   H
  J-62   D2)   CH3   H   CH3   H   H   H
  J-63   D2)   H   H   Ph   H   H/Ph1)   Ph/H1)
  J-64   D2)   H   t-Bu   H   H   H   H
  J-65   E2)   H   H   H   H   H   H
  J-66   E2)   F   H   H   H   H   H
  J-67   E2)   H   H   F   H   H   H
  J-68   E2)   F   H   F   H   H   H
  J-69   E2)   F   H   H   F   H   H
  J-70   E2)   H   H   CF3   H   H   H
  J-71   E2)   H   CF3   H   CF3   H   H
  J-72   E2)   CF3   H   H   H   H   H
  J-73   E2)   H   CH3   H   CH3   H   H
  J-74   E2)   H   H   CH3   H   H   H
  J-75   E2)   H   H   Ph   H   H   H
  J-76   E2)   H   H   OMe   H   H   H
  J-77   E2)   CH3   CH3   H   H   H   H
  J-78   E2)   CH3   H   CH3   H   H   H
  J-79   E2)   H   H   Ph   H   H/Ph1)   Ph/H1)
  J-80   E2)   H   t-Bu   H   H   H   H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100701
3)2，4，4-三甲基戊-2-基。
Figure A20058002842100702
 化合物  R45  R44  r43  R42  A11  A12  A13  A14  A15  A16
 K-1  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 K-2  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 K-3  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 K-4  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 K-5  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H
 K-6  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 K-7  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
 K-8  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 K-9  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H
 K-10  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 K-11  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
 K-12  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 K-13  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
 K-14  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 K-15  H  H  Ph  H  H  H  H  H  Ph  H
 K-16  H  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100711
化合物  L′  R45  R44  R43  R42  A11  A12  A13  A14  A15  A16
 L-1  A2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 L-2  A2)  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 L-3  A2)  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 L-4  A2)  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 L-5  A2)  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 L-6  A2)  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H
 L-7  A2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 L-8  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
 L-9  A2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 L-10  A2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H
 L-11  A2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H
 L-12  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
 L-13  A2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 L-14  A2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
 L-15  A2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 L-16  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 L-17  B2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 L-18  B2)  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 L-19  B2)  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
  L-20   B2)   H   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  L-21   B2)   F   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  L-22   B2)   F   H   H   F   H   H   H   H   H   H
  L-23   B2)   H   H   CF3   H   H   H   H   H   H   H
  L-24   B2)   H   CF3   H   CF3   H   H   H   H   H   H
  L-25   B2)   CF3   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-26   B2)   H   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H
  L-27   B2)   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-28   B2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H   H   H
  L-29   B2)   H   H   OMe   H   H   H   H   H   H   H
  L-30   B2)   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-31   B2)   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H   H
  L-32   B2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H
  L-33   C2)   H   H   CH3   H   H   H   H   H   H   H
  L-34   C2)   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-35   C2)   F   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-36   C2)   H   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  L-37   C2)   F   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  L-38   C2)   F   H   H   F   H   H   H   H   H   H
  L-39   C2)   H   H   CF3   H   H   H   H   H   H   H
  L-40   C2)   H   CF3   H   CF3   H   H   H   H   H   H
  L-41   C2)   CF3   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-42   C2)   H   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H
  L-43   C2)   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-44   C2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H   H   H
  L-45   C2)   H   H   OMe   H   H   H   H   H   H   H
  L-46   C2)   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-47   C2)   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H   H
  L-48   C2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H
  L-49   D2)   H   H   CH3   H   H   H   H   H   H   H
  L-50   D2)   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-51   D2)   F   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-52   D2)   H   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  L-53   D2)   F   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  L-54   D2)   F   H   H   F   H   H   H   H   H   H
  L-55   D2)   H   H   CF3   H   H   H   H   H   H   H
  L-56   D2)   H   CF3   H   CF3   H   H   H   H   H   H
  L-57   D2)   CF3   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-58   D2)   H   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H
  L-59   D2)   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-60   D2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H   H   H
  L-61   D2)   H   H   OMe   H   H   H   H   H   H   H
  L-62   D2)   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H   H   H
  L-63   D2)   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H   H
  L-64   D2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100731
Figure A20058002842100732
  化合物   R45   R44   R43   R42   A24   A23   A22   A21
  M-1   H   H   H   H   H   H   H   H
  M-2   F   H   H   H   H   H   H   H
  M-3   H   H   F   H   H   H   H   H
  M-4   F   H   F   H   H   H   H   H
  M-5   F   H   H   F   H   H   H   H
  M-6   H   H   CF3   H   H   H   H   H
  M-7   H   CF3   H   CF3   H   H   H   H
  M-8   CF3   H   H   H   H   H   H   H
  M-9   H   CH3   H   CH3   H   H   H   H
  M-10   H   H   CH3   H   H   H   H   H
  M-11   H   H   Ph   H   H   H   H   H
  M-12   H   H   OMe   H   H   H   H   H
  M-13   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H
  M-14   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H
  M-15   H   H   Ph   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H
  M-16   H   H   t-Bu   H   H   H   H   H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100741
 化合物  L′  R45  R44  R43  R42  A24  A23  A22  A21
 N-1  A2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 N-2  A2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 N-3  A2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 N-4  A2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 N-5  A2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 N-6  A2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 N-7  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 N-8  A2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 N-9  A2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 N-10  A2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 N-11  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 N-12  A2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 N-13  A2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 N-14  A2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 N-15  A2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 N-16  A2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 N-17  B2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 N-18  B2)  F  F  H  H  H  H  H  H
 N-19  B2)  H  H  H  F  H  H  H  H
 N-20  B2)  F  F  H  F  H  H  H  H
 N-21  B2)  F  F  H  H  F  H  H  H
 N-22  B2)  H  H  H  CF3  H  H  H  H
 N-23  B2)  H  H  CF3  H  CF3  H  H  H
 N-24  B2)  CF3  CF3  H  H  H  H  H  H
 N-25  B2)  H  H  CH3  H  CH3  H  H  H
 N-26  B2)  H  H  H  CH3  H  H  H  H
 N-27  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H  H
 N-28  B2)  H  H  H  OMe  H  H  H  H
 N-29  B2)  CH3  CH3  CH3  H  H  H  H  H
 N-30  B2)  CH3  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 N-31  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 N-32  B2)  H  H  t-Bu  H  H  H  H  H
 N-33  C2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 N-34  C2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 N-35  C2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 N-36  C2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 N-37  C2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 N-38  C2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 N-39  C2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 N-40  C2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 N-41  C2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 N-42  C2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 N-43  C2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 N-44  C2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 N-45  C2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 N-46  C2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 N-47  C2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 N-48  C2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 N-49  D2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 N-50  D2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 N-51  D2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 N-52  D2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 N-53  D2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 N-54  D2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 N-55  D2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 N-56  D2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 N-57  D2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 N-58  D2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 N-59  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 N-60  D2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 N-61  D2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 N-62  D2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 N-63  D2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 N-64  D2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 N-65  A  H  3)  H  H  H  H  H  H
 N-66  B  H  3)  H  H  H  H  H  H
 N-67  C  H  3)  H  H  H  H  H  H
 N-68  D  H  3)  H  H  H  H  H  H
 N-69  E2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 N-70  E2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 N-71  E2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 N-72  E2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 N-73  E2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 N-74  E2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 N-75  E2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 N-76  E2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 N-77  E2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 N-78  E2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 N-79  E2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 N-80  E2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 N-81  E2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 N-82  E2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 N-83  E2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 N-84  E2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 N-85  E2)  H  3)  H  H  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100761
3)2，4，4-三甲基戊-2-基。
Figure A20058002842100771
 化合物  R45  R44  R43  R42  Q1  Q2
 O-1  H  H  H  H  H  H
 O-2  F  H  H  H  H  H
 O-3  H  H  F  H  H  H
 O-4  F  H  F  H  H  H
 O-5  F  H  H  F  H  H
 O-6  H  H  CF3  H  H  H
 O-7  H  CF3  H  CF3  H  H
 O-8  CF3  H  H  H  H  H
 O-9  H  CH3  H  CH3  H  H
 O-10  H  H  CH3  H  H  H
 O-11  H  H  Ph  H  H  H
 O-12  H  H  Ome  H  H  H
 O-13  CH3  CH3  H  H  H  H
 O-14  CH3  H  CH3  H  H  H
 O-15  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 O-16  H  H  t-Bu  H  H  H
1)各种异构体的混合物。
 化合物  L′ R45  R44  R43  R42  Q1  Q2
 P-1  A2)  H  H  H  H  H  H
 P-2  A2)  F  H  H  H  H  H
  P-3   A2)   H   H   F   H   H   H
  P-4   A2)   F   H   F   H   H   H
  P-5   A2)   F   H   H   F   H   H
  P-6   A2)   H   H   CF3   H   H   H
  P-7   A2)   H   CF3   H   CF3   H   H
  P-8   A2)   CF3   H   H   H   H   H
  P-9   A2)   H   CH3   H   CH3   H   H
  P-10   A2)   H   H   CH3   H   H   H
  P-11   A2)   H   H   Ph   H   H   H
  P-12   A2)   H   H   OMe   H   H   H
  P-13   A2)   CH3   CH3   H   H   H   H
  P-14   A2)   CH3   H   CH3   H   H   H
  P-15   A2)   H   H   Ph   H   H/Ph1)   Ph/H1)
  P-16   A2)   H   t-Bu   H   H   H   H
  P-17   B2)   H   H   H   H   H   H
  P-18   B2)   F   H   H   H   H   H
  P-19   B2)   H   H   F   H   H   H
  P-20   B2)   F   H   F   H   H   H
  P-21   B2)   F   H   H   F   H   H
  P-22   B2)   H   H   CF3   H   H   H
  P-23   B2)   H   CF3   H   CF3   H   H
  P-24   B2)   CF3   H   H   H   H   H
  P-25   B2)   H   CH3   H   CH3   H   H
  P-26   B2)   H   H   CH3   H   H   H
  P-27   B2)   H   H   Ph   H   H   H
  P-28   B2)   H   H   OMe   H   H   H
  P-29   B2)   CH3   CH3   H   H   H   H
  P-30   B2)   CH3   H   CH3   H   H   H
  P-31   B2)   H   H   Ph   H   H/Ph1)   Ph/H1)
  P-32   B2)   H   t-Bu   H   H   H   H
  P-33   C2)   H   H   H   H   H   H
  P-34   C2)   F   H   H   H   H   H
  P-35   C2)   H   H   F   H   H   H
  P-36   C2)   F   H   F   H   H   H
  P-37   C2)   F   H   H   F   H   H
  P-38   C2)   H   H   CF3   H   H   H
  P-39   C2)   H   CF3   H   CF3   H   H
  P-40   C2)   CF3   H   H   H   H   H
  P-41   C2)   H   CH3   H   CH3   H   H
  P-42   C2)   H   H   CH3   H   H   H
  P-43   C2)   H   H   Ph   H   H   H
  P-44   C2)   H   H   OMe   H   H   H
  P-45   C2)   CH3   CH3   H   H   H   H
  P-46   C2)   CH3   H   CH3   H   H   H
  P-47   C2)   H   H   Ph   H   H/Ph1)   Ph/H1)
  P-48   C2)   H   t-Bu   H   H   H   H
  P-49   D2)   H   H   H   H   H   H
  P-50   D2)   F   H   H   H   H   H
  P-51   D2)   H   H   F   H   H   H
  P-52   D2)   F   H   F   H   H   H
  P-53   D2)   F   H   H   F   H   H
  P-54   D2)   H   H   CF3   H   H   H
  P-55   D2)   H   CF3   H   CF3   H   H
  P-56   D2)   CF3   H   H   H   H   H
  P-57   D2)   H   CH3   H   CH3   H   H
  P-58   D2)   H   H   CH3   H   H   H
  P-59   D2)   H   H   Ph   H   H   H
  P-60   D2)   H   H   OMe   H   H   H
  P-61   D2)   CH3   CH3   H   H   H   H
  P-62   D2)   CH3   H   CH3   H   H   H
  P-63   D2)   H   H   Ph   H   H/Ph1)   Ph/H1)
  P-64   D2)   H   t-Bu   H   H   H   H
  P-65   E2)   H   H   H   H   H   H
  P-66   E2)   F   H   H   H   H   H
  P-67   E2)   H   H   F   H   H   H
  P-68   E2)   F   H   F   H   H   H
  P-69   E2)   F   H   H   F   H   H
  P-70   E2)   H   H   CF3   H   H   H
  P-71   E2)   H   CF3   H   CF3   H   H
  P-72   E2)   CF3   H   H   H   H   H
  P-73   E2)   H   CH3   H   CH3   H   H
  P-74   E2)   H   H   CH3   H   H   H
  P-75   E2)   H   H   Ph   H   H   H
  P-76   E2)   H   H   OMe   H   H   H
  P-77   E2)   CH3   CH3   H   H   H   H
  P-78   E2)   CH3   H   CH3   H   H   H
  P-79   E2)   H   H   Ph   H   H/Ph1)   Ph/H1)
  P-80   E2)   H   t-Bu   H   H   H   H
1)各种异购体的混合物。
Figure A20058002842100801
  化合物  R45  R44  R43  R42  A11  A12  A13  A14  A15  A16
  Q-1  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
  Q-2  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
  Q-3  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
  Q-4  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H
  Q-5  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H
  Q-6  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H
  Q-7  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
  Q-8  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
  Q-9  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H
  Q-10  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
  Q-11  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
  Q-12  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
  Q-13  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
 Q-14  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 Q-15  H  H  Ph  H  H  H  H  H  Ph  H
 Q-16  H  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H
1)各种异购体的混合物。
Figure A20058002842100811
 化合物  L′  R45  R44  R43  R42  A11  A12  A13  A14  A15  A16
 R-1  A2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 R-2  A2)  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-3  A2)  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-4  A2)  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 R-5  A2)  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 R-6  A2)  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H
 R-7  A2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 R-8  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
 R-9  A2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-10  A2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H
 R-11  A2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-12  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
 R-13  A2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 R-14  A2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-15  A2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 R-16  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 R-17  B2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 R-18  B2)  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-19  B2)  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-20  B2)  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
  R-21   B2)   F   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  R-22   B2)   F   H   H   F   H   H   H   H   H   H
  R-23   B2)   H   H   CF3   H   H   H   H   H   H   H
  R-24   B2)   H   CF3   H   CF3   H   H   H   H   H   H
  R-25   B2)   CF3   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  R-26   B2)   H   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H
  R-27   B2)   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H   H   H
  R-28   B2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H   H   H
  R-29   B2)   H   H   OMe   H   H   H   H   H   H   H
  R-30   B2)   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H   H   H
  R-31   B2)   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H   H
  R-32   B2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H
  R-33   C2)   H   H   CH3   H   H   H   H   H   H   H
  R-34   C2)   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  R-35   C2)   F   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  R-36   C2)   H   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  R-37   C2)   F   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  R-38   C2)   F   H   H   F   H   H   H   H   H   H
  R-39   C2)   H   H   CF3   H   H   H   H   H   H   H
  R-40   C2)   H   CF3   H   CF3   H   H   H   H   H   H
  R-41   C2)   CF3   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  R-42   C2)   H   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H
  R-43   C2)   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H   H   H
  R-44   C2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H   H   H
  R-45   C2)   H   H   OMe   H   H   H   H   H   H   H
  R-46   C2)   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H   H   H
  R-47   C2)   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   H   H
  R-48   C2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H
  R-49   D2)   H   H   CH3   H   H   H   H   H   H   H
  R-50   D2)   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  R-51   D2)   F   H   H   H   H   H   H   H   H   H
  R-52   D2)   H   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  R-53   D2)   F   H   F   H   H   H   H   H   H   H
  R-54   D2)   F   H   H   F   H   H   H   H   H   H
  R-55   D2)   H   H   CF3   H   H   H   H   H   H   H
 R-56  D2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
 R-57  D2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-58  D2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 R-59  D2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-60  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
 R-61  D2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 R-62  D2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-63  D2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 R-64  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 R-65  D2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 R-66  D2)  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-67  D2)  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-68  D2)  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 R-69  D2)  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H
 R-70  D2)  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H
 R-71  D2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 R-72  D2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H
 R-73  D2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-74  D2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H
 R-75  D2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-76  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H
 R-77  D2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 R-78  D2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H
 R-79  D2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H
 R-80  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100831
Figure A20058002842100841
 化合物  L′  R45  R44  R43  R42  A24  A23  A22  A21
 S-1  A2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 S-2  A2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 S-3  A2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 S-4  A2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 S-5  A2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 S-6  A2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 S-7  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 S-8  A2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 S-9  A2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 S-10  A2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 S-11  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 S-12  A2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 S-13  A2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 S-14  A2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 S-15  A2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 S-16  A2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 S-17  B2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 S-18  B2)  F  F  H  H  H  H  H  H
 S-19  B2)  H  H  H  F  H  H  H  H
 S-20  B2)  F  F  H  F  H  H  H  H
 S-21  B2)  F  F  H  H  F  H  H  H
 S-22  B2)  H  H  H  CF3  H  H  H  H
 S-23  B2)  H  H  CF3  H  CF3  H  H  H
 S-24  B2)  CF3  CF3  H  H  H  H  H  H
 S-25  B2)  H  H  CH3  H  CH3  H  H  H
 S-26  B2)  H  H  H  CH3  H  H  H  H
 S-27  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H  H
 S-28  B2)  H  H  H  OMe  H  H  H  H
 S-29  B2)  CH3  CH3  CH3  H  H  H  H  H
 S-30  B2)  CH3  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 S-31  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 S-32  B2)  H  H  t-Bu  H  H  H  H  H
 S-33  C2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 S-34  C2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 S-35  C2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 S-36  C2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 S-37  C2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 S-38  C2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 S-39  C2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 S-40  C2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 S-41  C2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 S-42  C2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 S-43  C2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 S-44  C2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 S-45  C2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 S-46  C2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 S-47  C2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 S-48  C2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 S-49  D2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 S-50  D2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 S-51  D2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 S-52  D2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 S-53  D2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 S-54  D2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 S-55  D2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 S-56  D2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 S-57  D2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 S-58  D2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 S-59  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 S-60  D2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 S-61  D2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 S-62  D2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
  S-63   D2)   H   H   Ph   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H
  S-64   D2)   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H
  S-65   A   H   3)   H   H   H   H   H   H
  S-66   B   H   3)   H   H   H   H   H   H
  S-67   C   H   3)   H   H   H   H   H   H
  S-68   D   H   3)   H   H   H   H   H   H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100861
3)2，4，4-三甲基戊-2-基。
Figure A20058002842100862
 化合物  L′  R45  R44  R43  R42  A24  A23  A22  A21
 T-1  A2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 T-2  A2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 T-3  A2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 T-4  A2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 T-5  A2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 T-6  A2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 T-7  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 T-8  A2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 T-9  A2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 T-10  A2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 T-11  A2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 T-12  A2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 T-13  A2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 T-14  A2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 T-15  A2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 T-16  A2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 T-17  B2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 T-18  B2)  F  F  H  H  H  H  H  H
 T-19  B2)  H  H  H  F  H  H  H  H
 T-20  B2)  F  F  H  F  H  H  H  H
 T-21  B2)  F  F  H  H  F  H  H  H
 T-22  B2)  H  H  H  CF3  H  H  H  H
 T-23  B2)  H  H  CF3  H  CF3  H  H  H
 T-24  B2)  CF3  CF3  H  H  H  H  H  H
 T-25  B2)  H  H  CH3  H  CH3  H  H  H
 T-26  B2)  H  H  H  CH3  H  H  H  H
 T-27  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H  H
 T-28  B2)  H  H  H  OMe  H  H  H  H
 T-29  B2)  CH3  CH3  CH3  H  H  H  H  H
 T-30  B2)  CH3  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 T-31  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)
 T-32  B2)  H  H  t-Bu  H  H  H  H  H
 T-33  C2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 T-34  C2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 T-35  C2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 T-36  C2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 T-37  C2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 T-38  C2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 T-39  C2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 T-40  C2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 T-41  C2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 T-42  C2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 T-43  C2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 T-44  C2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 T-45  C2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 T-46  C2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 T-47  C2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 T-48  C2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 T-49  D2)  H  H  H  H  H  H  H  H
 T-50  D2)  F  H  H  H  H  H  H  H
 T-51  D2)  H  H  F  H  H  H  H  H
 T-52  D2)  F  H  F  H  H  H  H  H
 T-53  D2)  F  H  H  F  H  H  H  H
 T-54  D2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H
 T-55  D2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H
 T-56  D2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 T-57  D2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H
 T-58  D2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H
 T-59  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H
 T-60  D2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H
 T-61  D2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H
 T-62  D2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H
 T-63  D2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 T-64  D2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H
 T-65  A  H  3)  H  H  H  H  H  H
 T-66  B  H  3)  H  H  H  H  H  H
 T-67  C  H  3)  H  H  H  H  H  H
 T-68  D  H  3)  H  H  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物。
Figure A20058002842100881
本发明的金属络合物可根据现有技术已知的通常的方法制备。一种制备式Ir(La)3的铱金属络合物的方便的一步法包括在3当量的三氟乙酸银存在下，并任选在溶剂(例如卤素类溶剂、醇类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂、酮类溶剂、腈类溶剂和水)存在下，将市售可得的三氯化铱水合物与过量的LaH反应。
通过常规方法分离和纯化该三-环金属化的铱络合物。在某些情况下制得各种异构体的混合物。通常无需分离各异构体，可使用所述混合物。
式Ir(La)2L′的铱金属络合物例如可如下制备，首先制备具有下式结构的中间体铱二聚物
Figure A20058002842100891
(其中X为H、甲基或乙基，La如上定义)，随后加入HL′。所述铱二聚物通常可如下制备，首先三氯化铱水合物与HLa反应，随后加入NaX，随后在合适的溶剂(例如2-乙氧基乙醇)中三氯化铱水合物与HLa反应。
卤素为氟、氯、溴和碘。
C1-C24烷基为支链或非支链的基团，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1，1，3-三甲基己基、1，1，3，3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二烷基、1，1，3，3，5，5-六甲基己基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基或二十二烷基。
C1-C24全氟烷基为支链或非支链的基团，例如-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3和-C(CF3)3。
C1-C24烷氧基为直链或支链烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基和十八烷氧基。
C2-C24烯基为直链或支链烯基，例如乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、正戊-2，4-二烯基、3-甲基-丁-2-烯基、正辛-2-烯基、正十二碳-2-烯基、异十二碳烯基、正十二碳-2-烯基或正辛-4-烯基。
C2-24炔基为直链或支链炔基，优选为C2-8炔基，可为未取代或取代的，例如乙炔基、1-丙炔-3-基、1-丁炔-4-基、1-戊炔-5-基、2-甲基-3-丁炔-2-基、1，4-戊二炔-3-基、1，3-戊二炔-5-基、1-己炔-6-基、顺式-3-甲基-2-戊-4-炔-1-基、反式-3-甲基-2-戊-4-炔-1-基、1，3-己二炔-5-基、1-辛炔-8-基、1-壬炔-9-基、1-癸炔-10-基或1-二十四碳炔-24-基。
C4-C18环烷基(特别是C5-C12环烷基)优选为C5-C12环烷基，或所述环烷基被1-3个C1-C4烷基取代，例如环戊基、甲基环戊基、二甲基环戊基、环己基、甲基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基、叔丁基环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十二烷基、1-金刚烷基或2-金刚烷基。最优选环己基、1-金刚烷基和环戊基。
被S、O或NR25间隔的C4-C18环烷基的实例有哌啶基、哌嗪基和吗啉基。
C2-C24烯基例如为乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基或辛烯基。
芳基通常为可任选被取代的C6-C30芳基，优选为C6-C24芳基，例如苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、萘基、联苯基、2-芴基、菲基、蒽基、tetracyl、pentacyl)、hexacyl、三联苯基或四联苯基；或被1-3个C1-C4烷基取代的苯基，例如邻-甲基苯基、间-甲基苯基、对-甲基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2-甲基-6-乙基苯基、4-叔丁基苯基、2-乙基苯基或2，6-二乙基苯基。
C7-C24芳烷基优选为可被取代的C7-C15芳烷基，例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯乙基、α-甲基苄基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω-苯基-辛基、ω-苯基-十二烷基；或在苯环上被1-3个C1-C4烷基取代的苯基-C1-C4烷基，例如2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2，4-二甲基苄基、2，6-二甲基苄基、4-叔丁基苄基或3-甲基-5-(1′，1′，3′，3′-四甲基-丁基)-苄基。
杂芳基通常为可未取代的或取代的C2-C26杂芳基，即具有5-7个环原子的环或稠合的环体系，其中氮、氧或硫为可能的杂原子，通常为具有至少6个共轭π-电子的具有5-30个原子的不饱和的杂环基，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-比喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、2，3-二氮杂萘基、1，5-二氮杂萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并嗯唑基、菲啶基、吖啶基、 啶基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异_唑基、呋咱基或吩_嗪基。
C6-C18环烷氧基例如为环戊氧基、环己氧基、环庚氧基或环辛氧基或被1-3个C1-C4烷基取代的所述环烷氧基，例如甲基环戊氧基、二甲基环戊氧基、甲基环己氧基、二甲基环己氧基、三甲基环己氧基或叔丁基环己氧基。
C6-C24芳氧基通常为苯氧基或被1-3个C1-C4烷基取代的苯氧基，例如邻-甲基苯氧基、间-甲基苯氧基、对-甲基苯氧基、2，3-二-甲基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、2-甲基-6-乙基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、2-乙基苯氧基或2，6-二乙基苯氧基。
C6-C24芳烷氧基通常为苯基-C1-C9烷氧基，例如苄氧基、α-甲基苄氧基、α，α-二甲基苄氧基或2-苯基乙氧基。
C1-C24烷硫基为直链或支链烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、戊硫基、异戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、癸硫基、十四烷硫基、十六烷硫基或十八烷硫基。C1-C24烷硒基和C1-C24烷碲基分别为C1-C24烷基硒-和C1-C24烷基碲-。
R9和R10以及R25和R26形成的5元或6元环的实例分别为具有3-5个碳原子的杂环烷烃或杂环烯烃，可具有一个选自氮、氧和硫的其他杂原子，例如
Figure A20058002842100921
，或
Figure A20058002842100922
，可为双环体系的一部分，例如
Figure A20058002842100923
上述基团的可能的取代基为C1-C8烷基、羟基、巯基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、卤基-C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基或甲硅烷基。
术语“卤代烷基”是指用卤素部分或全部取代上述烷基得到的基团，例如三氟甲基等。“醛基、酮基、酯基、氨基甲酰基和氨基”包括那些被C1-C24烷基、C4-C18环烷基、C6-C30芳基、C7-C24芳烷基或杂环基取代的基团，其中所述烷基、环烷基、芳基、芳烷基和杂环基可未被取代或被取代。术语“甲硅烷基”是指式-SiR105R106R107的基团，其中R105、R106和R107各自独立为C1-C8烷基(特别是C1-C4烷基)、C6-C24芳基或C7-C12芳烷基，例如三甲基甲硅烷基。
如果取代基在一个基团中出现多于一次，每次可不同。
本发明还涉及包含所述金属络合物的电子器件及其制造方法。所述电子器件可包含至少一种位于两层电接触层之间的有机活性材料，其中所述器件的至少一层包含所述金属络合物。所述电子器件可包含阳极层(a)、阴极层(e)和活性层(c)。与阳极层(a)相邻的为任选的空穴注入/传输层(b)，与阴极层(e)相邻的为任选的电子注入/传输层(d)。层(b)和(d)为电荷传输层的实例。
所述活性层(c)可包含至少约1％重量的上述金属络合物。
由于不需要基质电荷传输材料(例如Alq3)，因此在某些实施方案中，所述活性层(c)可基本为100％的金属络合物。  “基本为100％”是指除了来自形成所述层的方法带来的可能的杂质或偶然的副产物，所述金属络合物为该层中仅有的材料。在某些实施方案中，所述金属络合物还可为在基质材料中的掺杂剂，通常用于帮助在活性层(c)中传输电荷。包含任一种金属络合物的所述活性层(c)可为小分子活性材料。
所述器件可包括与阳极层(a)或阴极层(e)相邻的载体或底材(未表示)。最通常载体与阳极层(a)相邻。所述载体可为柔韧或刚性的、有机或无机的。通常玻璃或柔韧的有机薄膜用作载体。比起阴极层(e)，阳极层(a)为注入空穴更有效的电极。阳极可包括包含金属、混合的金属、合金、金属氧化物或混合的金属氧化物的材料。在阳极层(a)中的合适的金属元素可包括4、5、6和8-11族过渡金属。如果需要阳极层(a)透光，可使用12、13和14族金属的混合金属氧化物，例如铟-锡-氧化物。阳极层(a)材料的某些非限制性的具体实例有铟-锡-氧化物(“ITO”)、铝-锡-氧化物、金、银、铜、镍和硒。
可通过化学或物理蒸汽淀积法或旋转-流延法形成阳极层(a)。化学蒸汽淀积可以等离子体增强化学蒸汽淀积(“PECVD”)或金属有机化学蒸汽淀积(“MOCVD”)的形式进行。
物理蒸汽淀积可包括所有形式的溅射(例如离子束溅射)、电子束蒸发和热阻蒸发。
物理蒸汽淀积的具体形式包括射频磁控管溅射或电感耦合等离子体物理蒸汽淀积(“ICP-PVD”)。这些淀积技术为半导体制造领域公知的。
空穴传输层(b)可与阳极相邻。可使用空穴传输小分子化合物和聚合物。
除了N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-[1，1′-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)和双[4-(N，N-二乙基氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)以外，常用的空穴传输分子还包括：聚乙烯基-咔唑、1，1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N，N′-双(4-甲基苯基)-N，N′-双(4-乙基苯基)-[1，1′-(3，3′-二甲基)联苯]-4，4′-二胺(ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N，N，N′，N′-2，5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯胺(TPA)、1-苯基-3-[对-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1，2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)-(1，1′-联苯)-4，4′-二胺(TTB)和卟啉(porphyrinic)化合物，例如铜酞菁。
常用的空穴传输聚合物为聚乙烯基咔唑、(苯基甲基)聚硅烷、聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩)(PEDOT)和聚苯胺。空穴传输聚合物可通过将空穴传输分子(例如上述的那些)掺杂至聚合物(例如聚苯乙烯和聚碳酸酯)中制得。
可采用任何常规的方法形成空穴注入/传输层(b)，包括旋涂、流延和印刷(例如凹版印刷)。还可通过喷墨印刷、热形成图案(patteming)或化学或物理蒸汽淀积涂覆该层。
通常在相同的平版印刷操作过程中在阳极层(a)和空穴注入/传输层(b)上形成图案。可根据需要变化图案。可例如通过在第一柔韧的复合阻挡结构上配置带有图案的掩模或保护膜(resist)，随后涂覆第一电接触层材料形成该层。或者，可作为整体层涂覆该层(也称为带式淀积(blanket deposit))，随后例如使用带有图案的保护层和湿化学或干蚀刻技术形成图案。还可使用本领域公知的形成图案的其他方法。当电子器件位于阵列中时，阳极层(a)和空穴注入/传输层(b)通常形成长度在基本相同的方向延伸的基本平行的条。
活性层(c)可包含本文所述的金属络合物。具体材料的选择可取决于具体的应用、在操作过程中使用的电位或其他因素。活性层(c)可包括掺杂可捕获电子、空穴和/或激子的发射材料的能传输电子和/或空穴的基质材料，使得通过光电机理从发射材料衰减(relax)激子。活性层(c)可包含同时具有传输和发射性能的单种材料。无论发射材料为掺杂剂或为主要的成分，活性层可包含其他材料，例如调谐发射材料发射的掺杂剂。活性层(c)可包含多种能组合发射所需光谱光的发射材料。磷光发射材料的实例有本发明的金属络合物。荧光发射材料的实例有DCM和DMQA。基质材料的实例有Alq3、CBP和mCP。发射和基质材料的实例公开于US-B-6,303,238，该专利通过全文引用结合到本文中来。
可采用任何常规的技术(包括旋涂、流延和印刷)由溶液涂覆活性层(c)。根据材料的性质，可通过蒸汽淀积法直接涂覆活性有机材料。
任选的层(d)可用于促进电子注入/传输，也用作缓冲层或密封层以防止在层界面反应猝灭。更具体地讲，层(d)可促进电子迁移率并降低如果层(c)和(e)直接接触猝灭反应的可能性。任选的层(d)的材料的实例有金属螯合的喔星类化合物，例如Alq3等；菲咯啉类化合物，例如2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(“DDPA”)、4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(“DPA”)等；唑类化合物，例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-_二唑(“PBD”)等、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(“TAZ”)等；其他类似的化合物；或其中的任何一种或多种的组合。或者，任选的层(d)可为无机物，包括BaO、LiF、Li2O等。
可采用任何常规的方法形成电子注入/传输层(d)，包括旋涂、流延和印刷(例如凹版印刷)。还可通过喷墨印刷、热形成图案或化学或物理蒸汽淀积涂覆该层。
阴极层(e)为注入电子或负电荷载体特别有效的电极。阴极层(e)可为功函数比第一电接触层(在这种情况下为阳极层(a))低的任何金属或非金属。
用于第二电接触层的材料可选自1族碱金属(例如Li、Na、K、Rb、Cs)、2族(碱土)金属、12族金属、稀土金属、镧系元素(例如Ce、Sm、Eu等)和锕系元素。还可使用各种材料，例如铝、铟、钙、钡、钇和镁及其组合。含Li的有机金属化合物、LiF和Li2O还可在有机层和阴极层之间淀积，以降低操作电压。阴极层(e)材料的具体的非限制性的实例有钡、锂、铈、铯、铕、铷、钇、镁或钐。
通常采用化学或物理蒸汽淀积法形成阴极层(e)。通常可采用在阳极层(a)和任选的空穴注入层(b)中所述的方法在阴极层上形成图案。如果器件位于阵列中，阴极层(e)可形成基本平行的条形图案，其中阴极层条的长度在基本相同的方向延伸，并基本垂直于阳极层条的长度。
在交叉点形成各电子元件(称为象素)(从阵列的平面图或上视图看，阳极层条与阴极层条交叉)。
在其他实施方案中，在有机电子器件中可存在其他的一层或多层。例如，空穴注入层(b)和活性层(c)之间的层(未表示)可促进正电荷传输，使各层能带匹配，用作保护层等。类似地，电子注入层(d)和阴极层(e)之间的其他层(未表示)可促进负电荷传输，使各层能带隙匹配，用作保护层等。可使用本领域已知的各层。可对部分或全部的层进行表面处理，以增加电荷载体传输效率。对各组分层材料的选择可取决于各目标(生产成本、生产复杂性或可能的其他因素)的平衡，以提供器件效率高的器件。
电荷传输层(b)和(d)通常与活性层(c)类型相同。更具体地讲，如果活性层(c)含有小分子化合物，则电荷传输层(b)和(d)(之一存在或二者均存在)可含有不同的小分子化合物。如果活性层(c)含有聚合物，则电荷传输层(b)和(d)(之一存在或二者均存在)可含有不同的聚合物。虽然如此，活性层(c)可含有小分子化合物，其相邻的任何电荷传输层可为聚合物。
各官能层可由多于一层构成。例如阴极层可包含1族金属层和铝层。1族金属可邻近活性层(c)，铝可有助于保护1族金属免受环境污染(例如水)。
虽然不是要限制，但不同的层可具有以下范围的厚度：无机阳极层(a)通常不大于约500nm，例如为约50-200nm；任选的空穴注入层(b)通常不大于约100nm，例如为约50-200nm；活性层(c)通常不大于约100nm，例如为约10-80nm；任选的电子注入层(d)通常不大于约100nm，例如为约10-80nm；阴极层(e)通常不大于约1000nm，例如为约30-500nm。如果阳极层(a)或阴极层(e)需要透射至少部分光，则这些层的厚度可不超过约100nm。
器件内电子-空穴复合区的位置以及由此得到的器件的发射光谱可受各层相对厚度的影响。例如当可能发光的化合物(例如Alq3)用于电子传输层(d)时，电子-空穴复合区可位于Alq3层内。
则发射为Alq3的发射，不是所需的清晰的发射。因此，电子传输层厚度的选择应使得电子空穴复合区位于发光层(例如活性层(c))内。各层厚度所需的比率可取决于使用的材料的确切的性质。
还可通过最优化器件中的其他层来进一步改进由金属络合物制备的器件的效率。例如可使用更有效的阳极，例如Ca、Ba、Mg/Ag或LiF/Al。还可使用成形的底材和空穴传输材料来降低操作电压或提高量子效率。还可加入其他层以调整各层的能量水平并促进电致发光性。
根据电子器件的应用，活性层(c)可为通过信号活化的发光层(例如在发光二极管中)或对辐射能有响应并且在施加电位或不施加电位(例如检测器或伏打电池)时产生信号的材料的层。可对辐射能有响应的电子器件的实例选自光敏电池、光敏电阻、光控继电器、光敏晶体管、电光管和光电池。在阅读本说明书后，专业技术人员能选择用于具体应用的一种或多种材料。
在OLED中，分别从阴极(e)和阳极(a)层向光活性层(c)中注入电子和空穴，在活性层(c)中形成负电荷和正电荷极化子。这些极化子在施加的电场的影响下迁移，形成含有相反电荷的极化子激子，随后进行辐射复合。可向器件施加的阳极和阳极之间足够的电位差通常小于约20伏特，在某些情况下不大于约5伏特。实际的电位差可取决于所述器件在较大电子元件中的用途。在许多实施方案中，在电子器件的操作过程中，阳极层(a)倾向于为正电压，阴极层(e)基本为地电位或零伏特。电池或一种或多种其他能源可作为电路的一部分与所述电子器件电相连。
在其他实施方案中，含磷金属络合物可在层(b)或(d)中用作电荷传输材料。
为了有效，当用于层(b)、(c)或(d)时，所述化合物不必在固体基体稀释剂中(例如基质电荷传输材料)。大于所述层总重量的约1％的金属络合物和高达几乎100％的络合物的层可用作活性层(c)。其他材料可与所述络合物一起存在于所述活性层(c)中。例如可存在荧光染料以改变发光的颜色。
还可加入稀释剂。所述稀释剂可为聚合物材料，例如聚(N-乙烯基咔唑)和聚硅烷。也可为小分子，例如4，4′-N，N′-二咔唑联苯或叔芳胺。当使用稀释剂时，通常存在少量所述络合物，通常小于所述层总重量的20％，优选小于10％。
所述金属络合物可用于非电子器件的应用。例如所述络合物可用作催化剂或指示剂(例如用作氧敏感指示剂、在生物测定中用作磷光指示剂等)。
以下实施例说明本发明的某些特征和优点。这些实施例用于说明本发明，不是要限制本发明。除非另外说明，否则所有的百分比为重量百分比。
实施例
实施例1
将0.46g(1.78mmol)Cpd-1和0.35g(0.99mmol)水合三氯化铱(III)(54％)溶解于10ml 2-乙氧基乙醇和3ml水中。将反应混合物加热至120℃下23小时。将橙色产物滤除，经乙醇和丙酮洗涤。向粗产物中加入0.15g(1.50mmol)乙酰基丙酮，0.40(3.76mmol)碳酸钠和15ml2-乙氧基乙醇。将反应混合物于120℃下加热20小时。将产物滤除，经水和乙醚洗涤。使用甲苯在硅胶上柱层析，随后使用己烷/乙酸乙酯(20/1)在硅胶上进行第二次柱层析，得到所需的产物E-1。
实施例2
Figure A20058002842100992
a)向30.7g(0.283mmol)苯基肼的200ml乙醇溶液中滴加20.0g(0.142mmol)1-氟-2-硝基苯。将反应混合物搅拌27小时，随后倒入水中。水相用二氯甲烷萃取。有机相经硫酸镁干燥，随后真空除去溶剂。产物无需纯化用于下一步。
Figure A20058002842101001
b)将31.0g(0.136mol)实施例2a)的产物在200ml乙醇中回流。向该溶液中加入54.6g(1.36mol)氢氧化钠。加入61.5g(0.300mol)连二硫酸钠。将反应混合物回流27小时。加入二氯甲烷，水洗有机相。有机相经硫酸镁干燥，随后真空除去溶剂。产物依次用乙醇和异丙醇结晶两次(产量：5.30g(20％))。
实施例3
Figure A20058002842101002
a)向5.62g(35.4mmol)4-甲基-苯基肼盐酸盐的120ml乙醇溶液中加入4.90g(35.4mmol)碳酸钾。将反应混合物回流，随后加入5.00g(35.4mmol)1-氟-2-硝基苯。43小时后，用水和乙醚稀释反应混合物。分离有机相，经硫酸镁干燥。真空除去溶剂。
b)实施例3b)相应于实施例2b)，不同之处在于使用实施例3a)的产物。
实施例4
Figure A20058002842101003
a)向22.6(0.276mol)乙酸钠的250ml水溶液中加入15.7g(0.145mmol)苯基肼。向该溶液中加入10g(68.9mmol)40％的乙二醛的水溶液。将该反应混合物搅拌4小时后，将产物滤除，水洗(产量：16.5g(100％))。
b)将6.25g(26.2mmol)实施例4a)的产物加至16.4g(65.5mmol)CuSO4的70ml水溶液中。将反应混合物于80℃下搅拌17小时。产物从水中移除，转移至水蒸汽蒸馏装置中。向馏出物中加入氯化钠直至饱和。水相用乙醚萃取。有机相经10％的HCl和水洗涤。有机相经硫酸镁干燥，随后真空除去溶剂。
实施例5
Figure A20058002842101011
于150℃下，将1.60g(8.20mmol)2-苯基-苯并三唑和0.61g(2.04mmol)IrCl3水合物在160ml 2-乙氧基乙醇/水(3∶1)中回流20小时。将反应混合物冷却至室温后，将橙色固体滤除，经15ml乙醇洗涤，干燥后得到0.93g氯-桥连的二聚物。
实施例6
Figure A20058002842101012
在0.080g(0.800mmol)乙酰丙酮和0.270g(2.55mmol)碳酸钠存在下，于140℃下，将0.271g(0.219mmol)根据实施例5制备的氯-桥连的二聚物在18ml 2-乙氧基乙醇中搅拌2小时。冷却至室温后，将悬浮液过滤，固体经二氯甲烷洗涤两次。除去溶剂后，将产物溶解于二氯甲烷中，将不溶物质滤除。在真空下浓缩该均相溶液，直至开始沉淀。过滤后，分离出0.219g产物(熔点：308-318℃)。
实施例7
Figure A20058002842101021
在0.030g(0.244mmol)吡啶甲酸存在下，将0.150g(0.122mmol)根据实施例5制备的氯-桥连的二聚物在2.90ml二氯甲烷中搅拌回流18小时。冷却至室温后，用二氯甲烷稀释该溶液，滴在己烷上。过滤黄色悬浮液，固体经己烷洗涤。随后将产物溶解于二氯甲烷中，随后覆盖一层己烷。过滤后，固体经己烷洗涤，得到98.9mg橙色晶体(熔点：225.1℃)。
实施例8
Figure A20058002842101022
在0.036g(0.363mmol)乙酰丙酮和0.17g(1.60mmol)碳酸钠存在下，于100℃下，将0.150g(0.145mmol)根据实施例5的方法制备的相应的氯-桥连的二聚物在3ml 2-乙氧基乙醇中搅拌15小时。冷却至室温后，用二氯甲烷稀释悬浮液。溶液用水萃取两次。有机层经硫酸钠干燥，过滤，蒸发溶剂。将黄色固体溶解于二氯甲烷中，随后滴在己烷上。过滤后，固体经己烷洗涤，得到123.9mg黄色晶体(熔点：311.3℃)。
实施例9
在0.036g(0.291mmol)吡啶甲酸存在下，将0.150g(0.145mmol)根据实施例5的方法制备的相应的氯-桥连的二聚物在3.50ml二氯甲烷中搅拌回流20小时。冷却至室温后，用二氯甲烷稀释该溶液，随后滴在己烷上。将黄色悬浮液过滤，固体经己烷洗涤。随后将产物溶解于二氯甲烷中，随后覆盖一层己烷。最后滤除形成的固体，经己烷洗涤，得到124mg黄色晶体(熔点：164.7℃)。
实施例10
Figure A20058002842101032
于150℃下，将0.970g(3.15mmol)2-[3-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-苯基]-苯并三唑和0.450g(1.50mmol)IrCl3水合物在20ml 2-乙氧基乙醇/水(3∶1)中回流20小时。冷却至室温后，将橙色固体滤除，经4ml乙醇和6ml己烷洗涤，干燥后得到0.84g氯-桥连的二聚物。
实施例11
在0.013g(0.125mmol)乙酰丙酮和0.055g(0.50mmol)碳酸钠存在下，于140℃下，将0.084g(0.05mmol)根据实施例6制备的氯-桥连的二聚物在2ml 2-乙氧基乙醇中搅拌18小时。冷却至室温后，用二氯甲烷稀释悬浮液，水洗两次，干燥，过滤，蒸发溶剂。固体残余物通过快速色谱法纯化，得到0.075g橙色粉末状的产物(熔点：268℃)。
实施例12
Figure A20058002842101042
在0.029g(0.13mmol)三氟甲磺酸银存在下，于55℃下，将0.084g(0.05mmol)根据实施例10制备的氯-桥连的二聚物在4ml丙酮中搅拌2小时。冷却至室温后，加入0.016g(0.11mmol)2-苯基吡啶，于55℃下将反应再搅拌16小时。将橙色悬浮液冷却至室温，用二氯甲烷稀释，水洗两次，干燥，过滤，蒸发至干。固体残余物通过快速色谱法纯化，得到0.064g橙色粉末状的产物(熔点：280℃)。
实施例13
Figure A20058002842101051
在标准条件下将0.61g(2.0mmol)2-[3-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-苯基]-2-苯并三唑与0.16g IrCl3水合物(0.6mmol)反应。粗产物通过快速色谱法纯化，得到0.057g黄色粉末状的产物(熔点：316℃)。
实施例14
Figure A20058002842101052
在0.016g(0.80mmol)2-苯基吡啶和0.290g(0.13mmol)三氟甲磺酸银存在下，于180℃下，将0.062g(0.05mmol)根据实施例5制备的氯-桥连的二聚物在5ml乙二醇中搅拌18小时。冷却至室温后，用二氯甲烷稀释悬浮液，水洗两次，干燥，过滤，蒸发至干。固体残余物通过快速色谱法纯化，得到0.01g橙色粉末状的产物。
应用实施例1
采用以下方法制备含有单一有机层的有机发光器件：通过溅射在玻璃底材上形成100nm厚的ITO薄膜，随后图案化。使用PEDOT：PSS(Baytron P)，通过旋涂随后于200℃下加热(5分钟)，在经氧-等离子体处理过的ITO薄膜上形成80nm厚的空穴注入层。通过旋涂(2000rpm.；10秒)涂覆5mg化合物B-1(实施例6)和95mg聚芴(平均分子量140000)的10g甲苯溶液，得到80nm的厚度。将这样处理过的底材固定于真空淀积室后，通过依次淀积50nm钡和100nm铝，形成具有两层电极结构的阴极。当该器件在1mA/cm2(8V)电流密度下驱动时，发出亮白色光(CIE 0.30，0.33)，效率为0.7cd/A。

Claims (10)

1.一种具有下式结构的化合物：
Figure A2005800284210002C1
其中
n1为1-3的整数，
m1和m2为整数0、1或2，
M1为原子量大于40的金属，
L1为单齿配体或二齿配体，
L2为单齿配体，
Q1和Q2各自独立为有机取代基，或者
Q1和Q2和与其相连的碳原子一起形成基团 其中Q4表示可任选被取代的形成稠合的芳环或杂芳环的基团；和
Q3表示可任选被取代的形成稠合的芳环或杂芳环的基团，条件是以下化合物
Figure A2005800284210002C3
除外，且所述单齿配体不是卤原子。
2.权利要求1的化合物，其中所述金属M1选自Fe、Ru、Ni、Co、Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Ag和Au。
3.权利要求1的化合物，所述化合物具有下式结构：
M2La(Lb)w(Lc)x(L′)y(L″)z(II)，其中
w＝0或1，x＝0或1，y＝0、1或2，z＝0或1，
M2为Pt、Pd、Rh、Re或Ir，
L′为二齿配体或单齿配体；条件是：当L′为单齿配体时，则y+z＝2，且当L′为二齿配体时，则z＝0；
L″为单齿配体；和
La、Lb和Lc相同或互不相同，La、Lb和Lc各自具有下式(IIIa)、(IIIb)或(IV)的结构：
Figure A2005800284210003C1
其中
Q1和Q2各自独立为氢、C1-C24烷基或任选被G取代的C6-C18芳基；
A21、A22、A23和A24各自独立为氢、CN、卤素、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C1-C24全氟烷基、任选被G取代的C6-C18芳基、-NR25R26、-CONR25R26、-COOR27或任选被G取代的C2-C10杂芳基，特别是式
Figure A2005800284210003C2
或
Figure A2005800284210003C3
的基团，或者
A22和A23为式
Figure A2005800284210003C4
Figure A2005800284210003C5
的基团，其中A41、A42、A43、A44、A45、A46和A47各自独立为H、卤素、CN、C1-C24烷基、C1-C24全氟烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、可任选被G取代的C6-C18芳基、-NR25R26、-CONR25R26、-COOR27或C2-C10杂芳基；特别是
Figure A2005800284210004C1
或
Figure A2005800284210004C2
A11、A12、A13、A14、A15和A16各自独立为H、CN、卤素、C1-C24烷基、C1-C24全氟烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C6-C18芳基、-NR25R26、-CONR25R26、-COOR27或任选被G取代的C2-C10杂芳基；其中
E1为O、S或NR25，
R25和R26各自独立为C6-C18芳基、C7-C18芳烷基或C1-C24烷基，
R27为C1-C24烷基、C6-C18芳基或C7-C18芳烷基；和Y1、Y2和Y3各自独立为具有下式结构的基团：
Figure A2005800284210004C4
或
其中
R41与M2相连，
R71与M2相连，
R42为氢、C1-C24烷基、CN、被F取代的C1-C24烷基、卤素特别是F、C6-C18芳基、被C1-C12烷基取代的C6-C18芳基或C1-C8烷氧基，
R43为氢、CN、卤素特别是F、被F取代的C1-C24烷基、C6-C18芳基、被C1-C12烷基取代的C6-C18芳基、C1-C8烷氧基、-CONR25R26、-COOR27、 特别是 或
Figure A2005800284210005C3
其中
E2为-S-、-O-或-NR25′-，其中R25′为C1-C24烷基或C6-C10芳基，
R110为H、CN、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、-NR25R26、-CONR25R26或-COOR27，或者
R42和R43为式
Figure A2005800284210005C4
或
Figure A2005800284210005C5
的基团，其中A41、A42、A43、A44、A45、A46和A47各自独立为H、卤素、CN、C1-C24烷基、C1-C24全氟烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、可任选被G取代的C6-C18芳基、-NR25R26、-CONR25R26、-COOR27或C2-C10杂芳基；特别是
Figure A2005800284210005C6
或
Figure A2005800284210005C7
R44为氢、CN、C1-C24烷基、被F取代的C1-C24烷基、卤素特别是F、C6-C18芳基、被C1-C12烷基取代的C6-C18芳基或C1-Ca烷氧基，
R45为氢、CN、C1-C24烷基、被F取代的C1-C24烷基、卤素特别是F、C6-C18芳基、被C1-C12烷基取代的C6-C18芳基或C1-C8烷氧基，
A11′、A12′、A13′和A14′各自独立为H、卤素、CN、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、-NR25R26、-CONR25R26或-COOR27，
R68和R69各自独立为可被一个或两个氧原子间隔的C1-C24烷基，特别是C4-C12烷基，特别是己基、庚基、2-乙基己基和辛基，
R70、R72、R73、R74、R75、R76、R90、R91、R92和R93各自独立为H、卤素特别是F、CN、C1-C24烷基、C6-C10芳基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、-NR25R26、-CONR25R26或-COOR27，其中R25、R26和R27如上定义，G为C1-C18烷基、-OR305、-SR305、-NR305R306、-CONR305R306或-CN，其中R305和R306各自独立为C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基，或者R305和R306一起形成5元或6元环，特别是
Figure A2005800284210006C1
或
Figure A2005800284210006C2
4.权利要求3的化合物，其中w＝1，x＝1，y＝0，z＝0，M2为Rh、Re或Ir。
5.权利要求1或3的化合物，其中所述二齿配体L1或L′为具有
下式结构的化合物：
Figure A2005800284210006C3
其中环A，
Figure A2005800284210006C4
表示可任选包含杂原子的任选取代的芳基，
环B，
Figure A2005800284210006C5
表示可任选包含其他杂原子的任选取代的含氮芳基，或者环A和与环A相连的环B一起可形成环；特别是
Figure A2005800284210006C6
的基团，其中R206、R207、R208和R209各自独立为氢、C1-C24烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、芳基、杂芳基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、氰基、酰基、烷氧基羰基、硝基或卤原子；环A表示任选取代的芳基或杂芳基；或者环A和与环A相连的吡啶基一起可形成环；R206、R207、R208和R209表示的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷硫基、酰基和烷氧基羰基可被取代。
6.权利要求1的化合物，所述化合物具有下式(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)或(VIb)的结构：
Figure A2005800284210007C1
其中
M2为Rh或Re，特别是Ir，
Q1和Q2各自独立为氢、C1-C24烷基或C6-C18芳基，
L′为选自以下的二齿配体：
Figure A2005800284210008C1
Figure A2005800284210008C2
或
Figure A2005800284210008C4
或
Figure A2005800284210008C5
其中
R11和R15各自独立为氢、C1-C8烷基、C6-C18芳基、C2-C10杂芳基或C1-C8全氟烷基，
R12和R16各自独立为氢或C1-C8烷基，
R13和R17各自独立为氢、C1-C8烷基、C6-C18芳基、C2-C10杂芳基、C1-C8全氟烷基或C1-C8烷氧基，
R14为C1-C8烷基、C6-C10芳基或C7-C11芳烷基，
R18为C6-C10芳基，
R19为C1-C8烷基，
R20为C1-C8烷基或C6-C10芳基，
R21为氢、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基，可部分或全部氟化，
R22和R23各自独立为Cn(H+F)2n+1或C6(H+F)5，每次出现时，R24可相同或互不相同，且选自H或Cn(H+F)2n+1，
p为2或3，
A11为氢，
A12为氢，
A13为氢，
A14为氢或C6-C18芳基，
A15为氢或C6-C18芳基，
A16为氢，
A21为氢，
A22为氢或C6-C10芳基，
A23为氢或C6-C10芳基，
A24为氢，
R42为H、F、C1-C4烷基、C1-C8烷氧基或C1-C4全氟烷基，
R43为H、F、C1-C4烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4全氟烷基或C6-C10芳基，
R44为H、F、C1-C4烷基、C1-C8烷氧基或C1-C4全氟烷基，
R45为H、F、C1-C4烷基、C1-C8烷氧基或C1-C4全氟烷基，
R46为C1-C8烷基、C6-C18芳基、C1-C8烷氧基或被C1-C8烷基取代的C6-C18芳基；或L″，其中L″为选自以下的二齿配体：
Figure A2005800284210010C1
Figure A2005800284210011C1
Figure A2005800284210012C1
权利要求1的化合物，所述化合物具有下式(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)或(VIIIb)结构：
Figure A2005800284210013C1
其中M4为Pd或Pt，Q1、Q2、L′、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A21、A22、A23、R24、R42、R43、R44和R45如上定义。
7.权利要求6的化合物：
Figure A2005800284210013C2
 化合物  R45  R44  R43  R42  A24  A23  A22  A21  A-1  H  H  H  H  H  H  H  H  A-2  F  H  H  H  H  H  H  H  A-3  H  H  F  H  H  H  H  H  A-4  F  H  F  H  H  H  H  H  A-5  F  H  H  F  H  H  H  H  A-6  H  H  CF3  H  H  H  H  H  A-7  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  A-8  CF3  H  H  H  H  H  H  H  A-9  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  A-10  H  H  CH3  H  H  H  H  H  A-11  H  H  Ph  H  H  H  H  H  A-12  H  H  Ome  H  H  H  H  H  A-13  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  A-14  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  A-15  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H  A-16  H  H  t-Bu  H  H  H  H  H  A-17  H  2)  H  H  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物
2)2，4，4-三甲基戊-2-基
Figure A2005800284210014C1
 化合物  L’  R45  R44  R43  R42  A24  A23  A22  A21  B-1  A2)  H  H  H  H  H  H  H  H  B-2  A2)  F  H  H  H  H  H  H  H  B-3  A2)  H  H  F  H  H  H  H  H  B-4  A2)  F  H  F  H  H  H  H  H  B-5  A2)  F  H  H  F  H  H  H  H  B-6  A2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H  B-7  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  B-8  A2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H
 B-9  A2) H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  B-10  A2) H  H  CH3  H  H  H  H  H  B-11  A2) H  H  Ph  H  H  H  H  H  B-12  A2) H  H  OMe  H  H  H  H  H  B-13  A2) CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  B-14  A2) CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  B-15  A2) H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H  B-16  A2) H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  B-17  B2) H  H  H  H  H  H  H  H  B-18  B2) F  F  H  H  H  H  H  H  B-19  B2) H  H  H  F  H  H  H  H  B-20  B2) F  F  H  F  H  H  H  H  B-21  B2) F  F  H  H  F  H  H  H  B-22  B2) H  H  H  CF3  H  H  H  H  B-23  B2) H  H  CF3  H  CF3  H  H  H  B-24  B2) CF3  CF3  H  H  H  H  H  H  B-25  B2) H  H  CH3  H  CH3  H  H  H  B-26  B2) H  H  H  CH3  H  H  H  H  B-27  B2) H  H  H  Ph  H  H  H  H  B-28  B2) H  H  H  OMe  H  H  H  H  B-29  B2) CH3  CH3  CH3  H  H  H  H  H  B-30  B2) CH3  CH3  H  CH3  H  H  H  H  B-31  B2) H  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  B-32  B2) H  H  t-Bu  H  H  H  H  H  B-33  C2) H  H  H  H  H  H  H  H  B-34  C2) F  H  H  H  H  H  H  H  B-35  C2) H  H  F  H  H  H  H  H  B-36  C2) F  H  F  H  H  H  H  H  B-37  C2) F  H  H  F  H  H  H  H  B-38  C2) H  H  CF3  H  H  H  H  H  B-39  C2) H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  B-40  C2) CF3  H  H  H  H  H  H  H  B-41  C2) H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  B-42  C2) H  H  CH3  H  H  H  H  H  B-43  C2) H  H  Ph  H  H  H  H  H
  B-44   C2)   H   H   OMe   H   H   H   H   H   B-45   C2)   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H   B-46   C2)   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   B-47   C2)   H   H   Ph   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H   B-48   C2)   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H   B49   D2)   H   H   H   H   H   H   H   H   B-50   D2)   F   H   H   H   H   H   H   H   B-51   D2)   H   H   F   H   H   H   H   H   B-52   D2)   F   H   F   H   H   H   H   H   B-53   D2)   F   H   H   F   H   H   H   H   B-54   D2)   H   H   CF3   H   H   H   H   H   B-55   D2)   H   CF3   H   CF3   H   H   H   H   B-56   D2)   CF3   H   H   H   H   H   H   H   B-57   D2)   H   CH3   H   CH3   H   H   H   H   B-58   D2)   H   H   CH3   H   H   H   H   H   B-59   D2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H   B-60   D2)   H   H   OMe   H   H   H   H   H   B-61   D2)   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H   B-62   D2)   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   B-63   D2)   H   H   Ph   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H   B-64   D2)   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H   B-65   A   H   3)   H   H   H   H   H   H   B-66   B   H   3)   H   H   H   H   H   H   B-67   C   H   3)   H   H   H   H   H   H   B-68   D   H   3)   H   H   H   H   H   H
1)各种异构体的混合物
3)′2，4，4-三甲基戊-2-基
Figure A2005800284210017C1
 化合物  R45  R44  R43  R42  Q1  Q2  C-1  H  H  H  H  H  H  C-2  F  H  H  H  H  H  C-3  H  H  F  H  H  H  C-4  F  H  F  H  H  H  C-5  F  H  H  F  H  H  C-6  H  H  CF3  H  H  H  C-7  H  CF3  H  CF3  H  H  C-8  CF3  H  H  H  H  H  C-9  H  CH3  H  CH3  H  H  C-10  H  H  CH3  H  H  H  C-11  H  H  Ph  H  H  H  C-12  H  H  Ome  H  H  H  C-13  CH3  CH3  H  H  H  H  C-14  CH3  H  CH3  H  H  H  C-15  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)  C-16  H  H  t-Bu  H  H  H
1)各种异构体的混合物
 化合物  L’  R45  R44  R43  R42  Q1  Q2  D-1  A2)  H  H  H  H  H  H  D-2  A2)  F  H  H  H  H  H
 D-3  A2)  H  H  F  H  H  H  D-4  A2)  F  H  F  H  H  H  D-5  A2)  F  H  H  F  H  H  D-6  A2)  H  H  CF3  H  H  H  D-7  A2)  H  CF3  H  CF3  H  H  D-8  A2)  CF3  H  H  H  H  H  D-9  A2)  H  CH3  H  CH3  H  H  D-10  A2)  H  H  CH3  H  H  H  D-11  A2)  H  H  Ph  H  H  H  D-12  A2)  H  H  OMe  H  H  H  D-13  A2)  CH3  CH3  H  H  H  H  D-14  A2)  CH3  H  CH3  H  H  H  D-15  A2)  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)  D-16  A2)  H  t-Bu  H  H  H  H  D-17  B2)  H  H  H  H  H  H  D-18  B2)  F  H  H  H  H  H  D-19  B2)  H  H  F  H  H  H  D-20  B2)  F  H  F  H  H  H  D-21  B2)  F  H  H  F  H  H  D-22  B2)  H  H  CF3  H  H  H  D-23  B2)  H  CF3  H  CF3  H  H  D-24  B2)  CF3  H  H  H  H  H  D-25  B2)  H  CH3  H  CH3  H  H  D-26  B2)  H  H  CH3  H  H  H  D-27  B2)  H  H  Ph  H  H  H  D-28  B2)  H  H  OMe  H  H  H  D-29  B2)  CH3  CH3  H  H  H  H  D-30  B2)  CH3  H  CH3  H  H  H  D-31  B2)  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)  D-32  B2)  H  t-Bu  H  H  H  H  D-33  C2)  H  H  H  H  H  H  D-34  C2)  F  H  H  H  H  H  D-35  C2)  H  H  F  H  H  H  D-36  C2)  F  H  F  H  H  H  D-37  C2)  F  H  H  F  H  H
 D-38  C2) H  H  CF3  H  H  H  D-39  C2) H  CF3  H  CF3  H  H  D-40  C2) CF3  H  H  H  H  H  D-41  C2) H  CH3  H  CH3  H  H  D-42  C2) H  H  CH3  H  H  H  D-43  C2) H  H  Ph  H  H  H  D-44  C2) H  H  OMe  H  H  H  D-45  C2) CH3  CH3  H  H  H  H  D-46  C2) CH3  H  CH3  H  H  H  D-47  C2) H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)  D-48  C2) H  t-Bu  H  H  H  H  D-49  D2) H  H  H  H  H  H  D-50  D2) F  H  H  H  H  H  D-51  D2) H  H  F  H  H  H  D-52  D2) F  H  F  H  H  H  D-53  D2) F  H  H  F  H  H  D-54  D2) H  H  CF3  H  H  H  D-55  D2) H  CF3  H  CF3  H  H  D-56  D2) CF3  H  H  H  H  H  D-57  D2) H  CH3  H  CH3  H  H  D-58  D2) H  H  CH3  H  H  H  D-59  D2) H  H  Ph  H  H  H  D-60  D2) H  H  OMe  H  H  H  D-61  D2) CH3  CH3  H  H  H  H  D-62  D2) CH3  H  CH3  H  H  H  D-63  D2) H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)  D-64  D2) H  t-Bu  H  H  H  H  D-65  E2) H  H  H  H  H  H  D-66  E2) F  H  H  H  H  H  D-67  E2) H  H  F  H  H  H  D-68  E2) F  H  F  H  H  H  D-69  E2) F  H  H  F  H  H  D-70  E2) H  H  CF3  H  H  H  D-71  E2) H  CF3  H  CF3  H  H  D-72  E2) CF3  H  H  H  H  H
 D-73  E2)  H  CH3  H  CH3  H  H  D-74  E2)  H  H  CH3  H  H  H  D-75  E2)  H  H  Ph  H  H  H  D-76  E2)  H  H  OMe  H  H  H  D-77  E2)  CH3  CH3  H  H  H  H  D-78  E2)  CH3  H  CH3  H  H  H  D-79  E2)  H  H  Ph  H  H/Ph1)  Ph/H1)  D-80  E2)  H  t-Bu  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物
Figure A2005800284210020C1
 化合物  L’ R45  R44  R43  R42  A11  A12  A13  A14  A15  A16  E-1  A2) H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H  E-2  A2) H  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-3  A2) F  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-4  A2) H  H  F  H  H  H  H  H  H  H  E-5  A2) F  H  F  H  H  H  H  H  H  H  E-6  A2) F  H  H  F  H  H  H  H  H  H  E-7  A2) H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H  E-8  A2) H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H  E-9  A2) CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-10  A2) H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  E-11  A2) H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H  E-12  A2) H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H  E-13  A2) H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H
 E-14  A2) CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H  E-15  A2) CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H  E-16  A2) H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H  E-17  B2) H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H  E-18  B2) H  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-19  B2) F  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-20  B2) H  H  F  H  H  H  H  H  H  H  E-21  B2) F  H  F  H  H  H  H  H  H  H  E-22  B2) F  H  H  F  H  H  H  H  H  H  E-23  B2) H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H  E-24  B2) H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H  E-25  B2) CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-26  B2) H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  E-27  B2) H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H  E-28  B2) H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H  E-29  B2) H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H  E-30  B2) CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H  E-31  B2) CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H  E-32  B2) H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H  E-33  C2) H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H  E-34  C2) H  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-35  C2) F  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-36  C2) H  H  F  H  H  H  H  H  H  H  E-37  C2) F  H  F  H  H  H  H  H  H  H  E-38  C2) F  H  H  F  H  H  H  H  H  H  E-39  C2) H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H  E-40  C2) H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H  E-41  C2) CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-42  C2) H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  E-43  C2) H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H  E-44  C2) H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H  E-45  C2) H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H  E-46  C2) CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H  E-47  C2) CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H  E-48  C2) H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 E-49  D2) H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H  E-50  D2) H  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-51  D2) F  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-52  D2) H  H  F  H  H  H  H  H  H  H  E-53  D2) F  H  F  H  H  H  H  H  H  H  E-54  D2) F  H  H  F  H  H  H  H  H  H  E-55  D2) H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H  E-56  D2) H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H  E-57  D2) CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H  E-58  D2) H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  E-59  D2) H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H  H  E-60  D2) H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H  E-61  D2) H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H  E-62  D2) CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H  E-63  D2) CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H  E-64  D2) H  H  Ph  H  H  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H  E-65  E2) H  H  H  H  H  H  H  H  E-65  E2)  E-66  E2) F  H  H  H  H  H  H  H  E-66  E2)  E-67  E2) H  H  F  H  H  H  H  H  E-67  E2)  E-68  E2) F  H  F  H  H  H  H  H  E-68  E2)  E-69  E2) F  H  H  F  H  H  H  H  E-69  E2)  E-70  E2) H  H  CF3  H  H  H  H  H  E-70  E2)  E-71  E2) H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  E-71  E2)  E-72  E2) CF3  H  H  H  H  H  H  H  E-72  E2)  E-73  E2) H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  E-73  E2)  E-74  E2) H  H  CH3  H  H  H  H  H  E+74  E2)  E-75  E2) H  H  Ph  H  H  H  H  H  E-75  E2)  E-76  E2) H  H  OMe  H  H  H  H  H  E-76  E2)  E-77  E2) CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  E-77  E2)  E-78  E2) CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  E-78  E2)  E-79  E2) H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H  E-79  E2)  E-80  E2) H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  E-80  E2)  E-81  E2) H  3)  H  H  H  H  H  H  E-81  E2)
1)各种异构体的混合物
Figure A2005800284210023C1
 化合物  R45  R44  R43  R42  A11  A12  A13  A14  A15  A16  F-1  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H  F-2  F  H  H  H  H  H  H  H  H  H  F-3  H  H  F  H  H  H  H  H  H  H  F-4  F  H  F  H  H  H  H  H  H  H  F-5  F  H  H  F  H  H  H  H  H  H  F-6  H  H  CF3  H  H  H  H  H  H  H  F-7  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  H  H  F-8  CF3  H  H  H  H  H  H  H  H  H  F-9  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  F-10  H  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H  F-11  H  H  Ph  H  H  H  H  H  H  H  F-12  H  H  OMe  H  H  H  H  H  H  H  F-13  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H  F-14  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  H  H  F-15  H  H  Ph  H  H  H  H  H  Ph  H  F-16  H  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物
Figure A2005800284210024C1
 化合物  L’ R45  R44  R43  R42  A24  A23  A22  A21  S-1  A2) H  H  H  H  H  H  H  H  S-2  A2) F  H  H  H  H  H  H  H  S-3  A2) H  H  F  H H  H  H  H  S-4  A2) F  H  F  H  H  H  H  H  S-5  A2) F  H  H  F  H  H  H  H  S-6  A2) H  H  CF3  H  H  H  H  H  S-7  A2) H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  S-8  A2) CF3  H  H  H  H  H  H  H  S-9  A2) H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  S-10  A2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  S-11  A2) H  H  Ph  H  H  H  H  H  S-12  A2) H  H  OMe  H  H  H  H  H  S-13  A2) CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  S-14  A2) CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  S-15  A2) H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H  S-16  A2) H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  S-17  B2) H  H  H  H  H  H  H  H  S-18  B2) F  F  H  H  H  H  H  H  S-19  B2)  H  H  H  F  H  H  H  H  S-20  B2) F  F  H  F  H  H  H  H  S-21  B2) F  F  H  H  F  H  H  H  S-22  B2) H  H  H  CF3  H  H  H  H  S-23  B2)  H  H  CF3  H  CF3  H  H  H  S-24  B2) CF3  CF3  H  H  H  H  H  H  S-25  B2) H  H  CH3  H  CH3  H  H  H  S-26  B2) H  H  H  CH3  H  H  H  H  S-27  B2)  H  H  H  Ph  H  H  H  H
  S-28   B2)   H   H   H   OMe   H   H   H   H   S-29   B2)   CH3   CH3   CH3   H   H   H   H   H   S-30   B2)   CH3   CH3   H   CH3   H   H   H   H   S-31   B2)   H   H   H   Ph   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   S-32   B2)   H   H   t-Bu   H   H   H   H   H   S-33   C2)   H   H   H   H   H   H   H   H   S-34   C2)   F   H   H   H   H   H   H   H   S-35   C2)   H   H   F   H   H   H   H   H   S-36   C2)   F   H   F   H   H   H   H   H   S-37   C2)   F   H   H   F   H   H   H   H   S-38   C2)   H   H   CF3   H   H   H   H   H   S-39   C2)   H   CF3   H   CF3   H   H   H   H   S-40   C2)   CF3   H   H   H   H   H   H   H   S-41   C2)   H   CH3   H   CH3   H   H   H   H   S42   C2)   H   H   CH3   H   H   H   H   H   S-43   C2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H   S-44   C2)   H   H   OMe   H   H   H   H   H   S-45   C2)   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H   S-46   C2)   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H   S-47   C2)   H   H   Ph   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H   S-48   C2)   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H   S-49   D2)   H   H   H   H   H   H   H   H   S-50   D2)   F   H   H   H   H   H   H   H   S-51   D2)   H   H   F   H   H   H   H   H   S-52   D2)   F   H   F   H   H   H   H   H   S-53   D2)   F   H   H   F   H   H   H   H   S-54   D2)   H   H   CF3   H   H   H   H   H   S-55   D2)   H   CF3   H   CF3   H   H   H   H   S-56   D2)   CF3   H   H   H   H   H   H   H   S-57   D2)   H   CH3   H   CH3   H   H   H   H   S-58   D2)   H   H   CH3   H   H   H   H   H   S-59   D2)   H   H   Ph   H   H   H   H   H   S-60   D2)   H   H   OMe   H   H   H   H   H   S-61   D2)   CH3   CH3   H   H   H   H   H   H   S-62   D2)   CH3   H   CH3   H   H   H   H   H
  S-63   D2)   H   H   Ph   H   H   H/Ph1)   Ph/H1)   H   S-64   D2)   H   t-Bu   H   H   H   H   H   H   S-65   A   H   3)   H   H   H   H   H   H   S-66   B   H   3)   H   H   H   H   H   H   S-67   C   H   3)   H   H   H   H   H   H  S-68   D   H   3)   H   H   H   H   H   H
1)各种异构体的混合物
Figure A2005800284210026C1
Figure A2005800284210026C2
3)2，4，4-三甲基戊-2-基
Figure A2005800284210026C3
 化合物  L’ R45  R44  R43  R42  A24  A23  A22  A21  T-1  A2) H  H  H  H  H  H  H  H  T-2  A2) F  H  H  H  H  H  H  H  T-3  A2) H  H  F  H  H  H  H  H  T-4  A2) F  H  F  H  H  H  H  H  T-5  A2) F  H  H  F  H  H  H  H  T-6  A2) H  H  CF3  H  H  H  H  H  T-7  A2) H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  T-8  A2) CF3  H  H  H  H  H  H  H  T-9  A2) H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  T-10  A2) H  H  CH3  H  H  H  H  H  T-11  A2) H  H  Ph  H  H  H  H  H  T-12  A2) H  H  OMe  H  H  H  H  H
 T-13  A2) CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  T-14  A2) CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  T-15  A2) H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H  T-16  A2) H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  T-17  B2) H  H  H  H  H  H  H  H  T-18  B2) F  F  H  H  H  H  H  H  T-19  B2) H  H  H  F  H  H  H  H  T-20  B2) F  F  H  F  H  H  H  H  T-21  B2) F  F  H  H  F  H  H  H  T-22  B2) H  H  H  CF3  H  H  H  H  T-23  B2) H  H  CF3  H  CF3  H  H  H  T-24  B2) CF3  CF3  H  H  H  H  H  H  T-25  B2) H  H  CH3  H  CH3  H  H  H  T-26  B2) H  H  H  CH3  H  H  H  H  T-27  B2) H  H  H  Ph  H  H  H  H  T-28  B2) H  H  H  OMe  H  H  H  H  T-29  B2) CH3  CH3  CH3  H  H  H  H  H  T-30  B2) CH3  CH3  H  CH3  H  H  H  H  T-31  B2) H  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  T-32  B2) H  H  t-Bu  H  H  H  H  H  T-33  C2) H  H  H  H  H  H  H  H  T-34  C2) F  H  H  H  H  H  H  H  T-35  C2) H  H  F  H  H  H  H  H  T-36  C2) F  H  F  H  H  H  H  H  T-37  C2) F  H  H  F  H  H  H  H  T-38  C2) H  H  CF3  H  H  H  H  H  T-39  C2) H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  T-40  C2) CF3  H  H  H  H  H  H  H  T-41  C2) H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  T-42  C2) H  H  CH3  H  H  H  H  H  T-43  C2) H  H  Ph  H  H  H  H  H  T-44  C2) H  H  OMe  H  H  H  H  H  T-45  C2) CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  T-46  C2) CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  T-47  C2) H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H
 T-48  C2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  T-49  D2)  H  H  H  H  H  H  H  H  T-50  D2)  F  H  H  H  H  H  H  H  T-51  D2)  H  H  F  H  H  H  H  H  T-52  D2)  F  H  F  H  H  H  H  H  T-53  D2)  F  H  H  F  H  H  H  H  T-54  D2)  H  H  CF3  H  H  H  H  H  T-55  D2)  H  CF3  H  CF3  H  H  H  H  T-56  D2)  CF3  H  H  H  H  H  H  H  T-57  D2)  H  CH3  H  CH3  H  H  H  H  T-58  D2)  H  H  CH3  H  H  H  H  H  T-59  D2)  H  H  Ph  H  H  H  H  H  T-60  D2)  H  H  OMe  H  H  H  H  H  T-61  D2)  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  T-62  D2)  CH3  H  CH3  H  H  H  H  H  T-63  D2)  H  H  Ph  H  H  H/Ph1)  Ph/H1)  H  T-64  D2)  H  t-Bu  H  H  H  H  H  H  T-65  A  H  3)  H  H  H  H  H  H  T-66  B  H  3)  H  H  H  H  H  H  T-67  C  H  3)  H  H  H  H  H  H  T-68  D  H  3)  H  H  H  H  H  H
1)各种异构体的混合物
Figure A2005800284210028C1
Figure A2005800284210028C2
8.一种有机电子器件，所述器件包含发光层，其中所述发光层包含权利要求1-7中任一项的化合物。
9权利要求8的器件，所述器件还包含选自以下的空穴传输层：聚乙烯基-咔唑、N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(TPD)、1，1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N，N′-双(4-甲基苯基)-N，N′-双(4-乙基苯基)-[1，1′-(3，3′-二甲基)联苯]-4，4′-二胺(ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N，N，N′，N′-2，5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯胺(TPA)、双-[4-(N，N-二乙基氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1，2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)-(1，1′-联苯)-4，4′-二胺(TTB)、卟啉化合物及其组合。
10.权利要求1-6中任一项的化合物在电子器件特别是有机发光二极管(OLED)中的用途，所述化合物用作氧敏感指示剂、在生物测定中用作磷光指示剂或用作催化剂的用途。
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