CN105859788A - 铱金属络合物及使用其的有机电激发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种铱金属络合物及使用其的有机电激发光装置。此装置使用前述铱络合物作为发光层的发光客体可具有良好的性能，例如低驱动电压及功率消耗、增进效率、加长半衰期时间。此外，本发明提供适合的发光主体(H1至H6)与铱络合物的能阶搭配来使用。本发明另涉及一种用以合成新型配体如6-溴-3,3-二甲基-1-苯基-1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑的方法。

Description

铱金属络合物及使用其的有机电激发光装置
技术领域
一般而言，本发明关于一种铱金属络合物及一种使用其的有机电激发光装置(organic electroluminescent，organic EL)装置。更具体的是，本发明关于一种具有式(1)结构式的铱金属络合物，以及一种采用此铱金属络合物作为发光层的磷光客体材料的有机EL装置。
背景技术
有机电激发光(有机EL)是一种发光二极管(LED)，其中发光层是由有机化合物制成的膜，其可在相对应的电流下发出光线。有机化合物的发光层夹设于两个电极之间。有机EL由于其高照明、低重量、超薄外形、自照明而无须背光、低功耗、宽视角、高对比度、制造方法简单以及反应时间快速的特性而应用于平板显示器中。
第一次观察到有机材料电激发光的现象是在1950年代早期由安德烈贝纳诺斯(Andre Bernanose)和同事在法国南锡大学(Nancy-University)进行的。纽约大学(NewYork University)的马丁蒲伯(Martin Pope)和其同事在1963年第一次在真空下于掺杂有并四苯的蒽的单一纯晶体上观察直流电(DC)电激发光。
第一个二极管装置在1987年由伊士曼柯达(Eastman Kodak)的邓青云(ChingW.Tang)和史蒂文凡斯莱克(Steven Van Slyke)所发表。该装置使用具有分离设置的电洞传输层和电子传输层的双层结构，使得工作电压降低并且改进效率，引领当今时代的有机EL研究和装置生产。
典型地，有机EL是由位于两个电极之间的有机材料层构成，其包括电洞传输层(hole transporting layer，HTL)、发光层(emitting layer，EML)、电子传输层(electrontransporting layer，ETL)。有机EL的基本机制涉及载子(carrier)的注入、载子的传输、重组以及形成激子(exciton)以发光。当外部电压施加到有机发光装置时，电子和电洞分别自阴极和阳极注入，电子将从阴极注入到最低未占用分子轨域(lowest unoccupiedmolecular orbital，LUMO)中，而电洞将从阳极注入到最高占用分子轨域(highestoccupied molecular orbital，HOMO)中。当电子与电洞在发光层中重组时，形成激子并且随后发光。当发光分子吸收能量而达到激发态时，依据电子和电洞的自旋组合，激子可呈单重态或三重态。75％的激子通过电子和电洞的重组形成而达到三重激发态。从三重态衰减是自旋禁阻(self-forbidden)的。因此，荧光电激发光装置仅具有25％的内部量子效率。相较于荧光电致发光装置，磷光有机发光二极管利用自旋-轨域相互作用(spin-orbit interaction)可促进单重态与三重态之间的系统间穿越(intersystemcrossing)，因而获得来自单重态和三重态两者的发光，且电激发光装置的内部量子效率自25％升至100％。自旋-轨域相互作用通过一些诸如铱(iridium)、铑(rhodium)、铂(platinum)、钯(palladium)等重原子来达成，并且可从有机金属络合物中激化后的MLCT(metal to ligand charge transfer)状态观察到磷光的转换。
以全彩平面显示器而言，在主动矩阵有机发光二极管(Active-matrix organiclight-emitting diode，AMOLED)或有机发光二极管(organic light-emitting diode，OLED)发光面板中用于发光层的磷光客体材料，其半衰期时间、效率及驱动电压等性质尚不理想。这些有机金属络合物在工业应用上亦仍有诸多缺失。
发明内容
根据上述理由，本发明的目的在于解决这类现有技术的问题，并提供一种发光装置，其具备优异的热稳定性、高照明效率(high luminance efficiency)、高照明度(highluminance)及长半衰期时间。本发明涉及一种新颖的铱金属络合物，其化学结构如式(1)所示，其作为磷光发光客体可具有良好的电荷载子移动性以及优秀的操作耐受性，并且可降低有机EL装置的驱动电压及功率消耗、以及增加效率及半衰期时间。
在本发明中，为了使有机电激发装置中的发光层的磷光客体得以延长半衰期时间以及降低驱动电压，采用稠合芴环类衍生物(fused fluorene derivative)的结构骨架链接铱金属，且与一或两个2-苯基吡啶基(2-phenyl-pyridine group)结合完成式(1)所示的金属络合物。此类铱金属络合物应用于有机EL装置中，可使装置表现出良好的热稳定性及电荷载子移动性。目前有一些现有技术，如：美国专利第8795850号、第8778508号、第8722205号、第8709615号及第8779176号，均有涉及铱金属络合物的相关技术内容，然而，尚未有任何现有技术表明利用稠合芴环类衍生物的化合物结构骨架链接铱金属络合物作为有机EL装置的磷光发光客体(phosphorescent emitting guest)。
本发明在工业实践上具有经济优势。依据本发明，涉及一种铱金属络合物，其可用于有机EL装置。前述铱金属络合物的化学结构可由下式(1)所表示：
其中，m表示1或2的整数，X独立地表示选自于由O、S及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所形成的二价桥，A环表示经取代或未经取代的苯环，Y1及Y2表示氮原子或碳原子且两者互为不同；R1至R7为相同或不同的，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
依据本发明，另涉及一种有机电激发光装置，其包括一对电极、至少一发光层以及一个或多个有机薄膜层，电极由阳极与阴极组成，发光层以及有机薄膜层设置于电极之间，其中发光层包括前述式(1)所示的铱金属络合物。
较佳地，前述有机电激发光装置的发光层各自分别包括发光客体材料，且发光客体材料包括如式(1)所示的铱金属络合物；更佳地，该发光客体材料实质上由前如式(1)所示的铱金属络合物所组成。
较佳地，前述有机电激发光装置的发光层所发出的光线可为绿色磷光以及/或黄色磷光。
较佳地，前述有机电激发光装置为有机发光装置(organic light emitting device)。
较佳地，前述有机电激发光装置为发光平板(lighting panel)。
附图说明
图1为本发明的有机EL装置实施例的示意图。
符号说明：
6 透明电极 7 电洞注入层
8 电洞传输层 9 电子阻挡层
10 发光层 11 电洞阻挡层
12 电子传输层 13 电子注入层
14 金属电极
具体实施方式
本发明欲探究前述的铱金属络合物以及使用此铱金属络合物的有机EL装置。在下文中将提供生产、结构以及要素的详细描述以使本发明可充分地被理解。显然本发明的应用并不限于本领域技术人员所熟悉的特定细节。另一方面，普遍周知的常见元素和过程并未详细描述于本发明中，且不应对本发明产生不必要的限制。现将在下文中更详细地描述本发明的一些较佳实施例。但是，应认知的是，本发明可以在除明确描述的实施例之外的广泛多种其它实施例中实践，即，本发明还可以广泛应用于其它实施例，并且除了如权利要求中所指定外，本发明的范围不受明确限制。
本发明述及一种铱金属络合物，其可用于有机EL装置中的发光层的磷光客体材料。在一较佳实施例中，前述铱金属络合物具有下式(1)所示结构：
其中，m表示1或2的整数，X独立地表示选自于由O、S及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所形成的二价桥，A环表示经取代或未经取代的苯环，Y1及Y2表示氮原子或碳原子且两者互为不同；R1至R7为相同或不同，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
在一较佳实施例中，前述式(1)所示的铱金属络合物可进一步具有由下列式(2)所示的结构：
其中，X、R1至R7各自分别与式(1)所述的定义相同。亦即，X独立地表示选自于由O、S及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所形成的二价桥，R1至R7为相同或不同，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
在一较佳实施例中，前述式(1)所示的铱金属络合物可进一步具有由下列式(3)所示的结构：
其中，X、R1至R6各自分别与式(1)所述的定义相同。亦即，X独立地表示选自于由O、S及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所形成的二价桥，R1至R7为相同或不同，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
在一较佳实施例中，前述式(1)所示的铱金属络合物可进一步具有由下列式(4)所示的结构：
其中，X、R1至R6各自分别与式(1)所述的定义相同。亦即，X独立地表示选自于由O、S及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所形成的二价桥，R1至R7为相同或不同的，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
在一较佳实施例中，前述式(1)所示的铱金属络合物可进一步具有由下列式(5)所示的结构：
其中，X、R1至R6各自分别与式(1)所述的定义相同。亦即，X独立地表示选自于由O、S及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所形成的二价桥，R1至R7为相同或不同的，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
在一较佳实施例中，前述式(1)所示的铱金属络合物可进一步具有由下列式(6)所示的结构：
其中，X、R1至R6各自分别与式(1)所述的定义相同。亦即，X独立地表示选自于由O、S及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所形成的二价桥，R1至R7为相同或不同，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
在一较佳实施例中，前述式(1)所示的铱金属络合物可进一步具有由下列式(7)所示的结构：
其中，X、R1至R6各自分别与式(1)所述的定义相同。亦即，X独立地表示选自于由O、S及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所形成的二价桥，R1至R7为相同或不同的，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
依据前述的式(1)至式(7)中，在一较佳实施例中，R1至R7可为全部互为相同，在另一较佳实施例中，R1至R7或其中至少二者互为不同，在又一较佳实施例中，R1至R7可为全部互为不同。
在一较佳实施例中，此铱金属络合物的结构可由下列通式所组成的群组中的其中一种所示：
本发明另述及一种有机电激发光装置，其可包括由阴极和阳极所组成的对电极，且此对电极之间包含至少一本发明所述的铱金属络合物的材料层。请参阅图1所示，于一较佳实施例中，此种有机电激发光装置可包括透明电极6、电洞注入层7、电洞传输层8、电子阻挡层9、发光层10、电洞阻挡层11、电子传输层12、电子注入层13以及金属电极14。在此装置中，电洞注入层7设置于透明电极6与金属电极14之间，电洞传输层8设置于电子注入层7与金属电极14之间，电子阻挡层9设置于电洞传输层8与金属电极14之间，发光层10设置于电子阻挡层9与金属电极14之间，电洞阻挡层11设置于发光层10与金属电极14之间，电子传输层12设置于电洞阻挡层11与金属电极14之间，以及电子注入层13设置于电子传输层12与金属电极14之间。此外，在一较佳实施例中，发光层10可发出磷光、荧光，或其它可经有机材料电性激发产生的光线；更佳地，发光层10可发出磷光或荧光；再更佳地，发光层10可发出磷光。
本发明欲探究前述的铱金属络合物以及使用此铱金属络合物的有机EL装置。在下文中将提供生产、结构以及要素的详细描述以使本发明可充分地被理解。显然本发明的应用并不限于本领域技术人员所熟悉的特定细节。另一方面，普遍周知的常见元素和过程并未详细描述于本发明中，且不应对本发明产生不必要的限制。现将在下文中更详细地描述本发明的一些较佳实施例。但是，应认知的是，本发明可以在除明确描述的实施例之外的广泛多种其它实施例中实践，即，本发明还可以广泛应用于其它实施例，并且除了如权利要求中所指定外，本发明的范围不受明确限制。
实施例1：化合物Ex11的合成
合成3-溴-9,9-二甲基-6-(2-硝基苯基)-9H-芴(3-bromo-9,9-dimethyl-6-(2-nitrophenyl)-9H-fluorene)
将35.2g(100mmol)的3,6-二溴-9,9-二甲基-9H-芴(3,6-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)、18.4g(110mmol)的2-硝基苯基硼酸(2-nitrophenylboronic acid)、2.31g(2mmol)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium，Pd(PPh3)4)、75ml的2M碳酸钠(Na2CO3)、150ml乙醇(EtOH)以及300ml甲苯(toluene)的混合物经过脱气处理并且放置在氮气中，随后在100℃下加热24小时进行反应。将反应完成后的混合物冷却至室温，再利用乙酸乙酯(ethyl acetate)和水萃取出有机层，并且将萃取出的有机层用无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行干燥以去除溶剂，形成残余物。通过以硅胶填充的管柱层析来纯化残余物，得到30.7g(78.0mmol)呈白色固体状的产物，产率为78％。
合成6-溴-3,3-二甲基-1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑(6-bromo-3,3-di-methyl-1,3-dihydroindeno[2,1-b]carbazole)
将30.7g(78mmol)3-溴-9,9-二甲基-6-(2-硝基苯基)-9H-芴、200ml的亚磷酸三乙酯(triethylphosphite)、100ml的1,2-二氯苯(1,2-dichloro-benzene)放置在氮气中，随后在160℃下加热过夜进行反应。将反应完成后的混合物冷却至室温，再加入1200ml的甲醇(MeOH)，并且进行搅拌及抽滤(suction)，形成沉淀物。通过以硅胶填充的管柱层析(冲提液组合为Hx-CH2Cl2)来纯化沉淀物，得到7.9g黄色产物，产率为28％。
合成6-溴-3,3-二甲基-1-苯基-1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑(6-bromo-3,3-dimethyl-1-phenyl-1,3-dihydroindeno[2,1-b]carbazole)
将7.9g(21.8mmole)6-溴-3,3-二甲基-1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑、4.9g(24mmole)碘苯(iodobenzene)、17.1g(90mmole)碘化铜(I)(copper(I)iodide)、18.9g(90mmole)磷酸钾(potassium phosphate)、10.2g(90mmole)反式-1,2-二氨基环己烷(trans-1,2-cyclohexanediamine)以及300ml1,4-二恶烷(1,4-dioxane)的混合物放置在氮气中回流过夜后，再将反应后的混合物在110℃下进行过滤，获得滤出物(filtrate)。1,4-二恶烷在减压环境下自滤出物中去除后，利用200ml二氯甲烷以及400ml水对滤出物萃取出有机层，再将有机层用无水硫酸镁进行干燥以去除溶剂，形成残余物。通过以硅胶填充的管柱层析纯化残余物(冲提液组合为己烷-乙酸乙酯)，得到6.8g产物，产率为71％。1NMR(CDCl3,400MHz):化学位移(ppm)8.56～8.23(m,3H)、7.91～8.81(m,2H)、7.77～7.75(m,4H)、7.52～7.28(m,5H)、1.66(s,6H)。
合成3,3-二甲基-1-苯基-6-(吡啶-2-基)-1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑(3,3-dimethyl-1-phenyl-6-(pyridin-2-yl)-1,3-dihydroindeno[2,1-b]carbazole)
将6.8g(15.5mmol)6-溴-3,3-二甲基-1-苯基-1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑、3.3g(21mmol)吡啶-2-基硼酸(pyridin-2-ylboronic acid)、0.44g(0.4mmol)四(三苯基膦)钯、30ml 2M碳酸钠、40ml乙醇以及80ml甲苯的混合物经过脱气处理并且放置在氮气中，随后在90℃下加热12小时进行反应。将反应完成后的混合物冷却至室温，再利用250ml乙酸乙酯(ethyl acetate)和1000ml水萃取出有机层，并且将有机层用无水硫酸镁进行干燥并且在减压环境下使溶剂挥发，形成残余物。通过以硅胶填充的管柱层析(Hx-EA)来纯化残余物，得到5.3g产物，产率为78％。
合成氯桥联二聚体(dichloro-bridged dimer)
将7.35g(20mmol)三氯化铱(iridium(III)chloride)、13g(85mmol)2-苯吡啶(2-phenylpyridine)、120ml乙二醇甲醚(2-methoxyethanol)以及30ml蒸馏水(distilledwater)的混合物放置在氮气中，并且加热回流过夜进行反应。将反应完成后的混合物冷却至室温，再经真空过滤并且使用乙醇及己烷清洗后，形成黄色沉淀物。将黄色沉淀物在炉中进行干燥，获得10g氯桥联二聚体，可直接于下一合成步骤中使用，不需再进行其他纯化程序。
合成铱三氟甲磺酸前体(iridium triflate precursor)
将9.6g氯桥联二聚体、4.6g(17.5mmol)三氟甲磺酸银(silver triflate)、300ml二氯甲烷以及5ml甲醇的混合物放置在氮气中，并且搅拌过夜进行反应。自反应完成后的混合物中过滤出氯化银(silver chloride)，并且将溶剂挥发，获得10g三氟甲磺酸铱前驱物(iridium triflate precursor)，可直接于下一合成步骤中使用，不需再进行其他纯化程序。
合成化合物Ex11
将4.7g(6mmol)三氟甲磺酸铱前驱物、5.3g(12.1mmol)3,3-二甲基-1-苯基-6-(吡啶-2-基)-1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑、60ml乙醇以及15ml甲醇的混合物放置于氮气中，并且加热回流过夜进行反应。将反应后的混合物冷却至室温，再经真空过滤并且使用乙醇及己烷清洗后，形成黄色沉淀物。通过真空升华工艺(vacuum sublimation)将黄色沉淀物进行纯化，获得2.1g呈黄色的产物。MS(m/z,FAB+):936.4；1H NMR(CDCl3,500MHz)：化学位移(ppm)8.93(s,1H)，8.64～8.61(m,5H)，8.17～7.9(m,4H)，7.83～7.50(m,13H)，7.44～7.15(m,8H)，6.94～6.89(m,2H)，1.65(s,6H)。
产生有机EL装置的一般方法
依据本发明，提供一种经铟锡氧化物(indium tin oxide，ITO)涂布的玻璃(下文ITO基材)，其电阻为9欧姆/平方(ohm/square)至12欧姆/平方且厚度为120nm到160nm，并且在超声波浴中利用多个清洁步骤(例如：清洁剂、去离子水)进行清洁。在进行有机层的气相沉积过程之前，通过UV和臭氧进一步处理经清洁后的ITO基材。用于ITO基材的所有前处理过程均于洁净室(1000级)环境中进行。
在诸如电阻加热石英舟(resistively heated quartz boats)等的高真空单元(10-7托)中，通过气相沉积将这些有机层依序涂布于ITO基材上。通过石英晶体监控器(quartz-crystal monitor)精确监控或设定对应层的厚度以及气相沉积速率(0.1nm/sec至0.3nm/sec)。如上所述，个别层还可能由一种以上化合物所组成，即一般来说掺杂有掺杂剂材料的主体材料。这类型材料可透过从两种或两种以上来源进行共气化(co-vaporization)而达成。
二吡嗪并[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(Dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile，HAT-CN)在有机EL装置中可用来作为电洞注入层。N,N-双(萘-1-基)-N,N-双(苯基)-联苯胺(N,N-Bis(naphthalene-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidine，NPB)最常用来作为电洞传输层。N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4'-phenylbiphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine(EB2)用来作为电洞阻挡层(electron blocking layer)，上述化合物HAT-CN、NPB、EB2的化学结构如下列通式所示：
在一较佳实施例中，本发明所述的有机EL装置的磷光发光主体包括下列通式所示的化合物中至少一种：
其中X表示选自于由O、S、C(R8)2、N(R9)以及Si(R10)2所组成的群组中的原子或基团所构成的二价桥，m表示0至4的整数，n表示0至8的整数，R1至R4以及R8至R10独立地表示选自于由氢原子、卤素、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子知经取代或未取代的芳基、具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；在一更佳的实施例中，磷光发光主体可包括下列化合物H1至H6中至少其中一种：
有机铱络合物(Organic iridium complexes)广泛使用于发光层的磷光发光客体中。三(2-苯基吡啶)合铱(Tris(2-phenylpyridine)iridium，Ir(ppy)3)广泛使用于发光层的绿色磷光客体，并且在本发明中用以作为比较例的材料。
在一较佳实施例中，有机EL装置使用HB3(其结构如下所示)于电洞阻挡材料中，而使用2-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(ET2)于电子传输材料中且与8-羟基喹啉酯基-锂(8-hydroxyquinolato-lithium，LiQ)进行共沉积。用于产生标准有机EL装置控制组的现有技术的OLED材料和本发明用于比较现有技术的材料，其化学结构如下：
典型的有机EL装置可以由含有Al、Mg、Ca、Li、K等的低功函数金属所构成，并通过热蒸镀方式成为阴极，低功函数金属可辅助电子从阴极注入至电子传输层。此外，为了减少电子注入的屏障，并且改进有机EL装置性能，在阴极与电子传输层之间引入薄膜电子注入层。电子注入层的常规材料是具有低功函数的金属卤化物或金属氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO或Li2O。另一方面，在有机EL装置制造之后，通过使用PR650光谱扫描光谱仪(PR650spectra scan spectrometer)测量EL光谱(ELspectra)和CIE坐标(CIE coordination)。此外，利用吉时利2400可程序化设计电压-电流源(Keithley 2400programmable voltage-current source)取得电流/电压(current/voltage)、发光/电压(luminescence/voltage)及良率/电压(yield/voltage)的特性。上述设备是于室温(约25℃)及大气压力环境中操作。
实施例2
使用类似于上述一般方法的程序，产生具有以下装置结构的发磷光的有机EL装置，第一种装置结构为ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/EB2(5nm)/掺杂12％磷光发光客体的发光主体(30nm)/HB3(10nm)/掺杂40％LiQ的ET2(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。磷光有机EL装置测试报告的I-V-B(于1000尼特(nit)时)以及半衰期如表1所示，其中半衰期被定义为1000cd/m2的初始亮度降到一半的时间。
表1
发光主体 发光客体 电压(V) 效率(cd/A) 颜色 半衰期(小时)
H1 EX11 3.6 45 绿 1380
H2 Ir(ppy)3 4.1 44 绿 960
H2 EX11 3.3 48 绿 1250
H3 EX11 3.6 42 绿 1150
H4 EX11 3.8 28 绿 1100
H5 EX11 4.0 21 绿 1050
H6 EX11 3.8 25 绿 1010
H2+H6 Ir(ppy)3 3.5 54 绿 1120
H2+H6 EX11 3.2 56 绿 1580
在以上磷光有机EL装置测试报告(参见表1)的较佳实施例中，显示相较于现有技术的有机EL材料，本发明中式(1)所示的铱金属络合物用于有机EL装置中发光层的发光客体时，可使装置表现出更为优异的特性。更明确地说，在一方面，本发明的有机EL装置使用该式(1)所示的铱金属络合物用于发光客体材料中且与具有H1至H6的发光主体材料时搭配使用时，可展现出低功率消耗、长半衰期以及高效率。
综上所述，本发明涉及一种铱金属络合物，其具有如式(1)所示的结构，并且可以应用于有机EL装置中发光层的发光客体材料。前述铱金属络合物的结构用式(1)表示：
其中，m表示1或2的整数，X独立地表示由选自于由O、S、以及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所构成的二价桥，A环表示经取代或未经取代的苯环，Y1及Y2表示氮原子或碳原子且两者互为不同；R1至R7为相同或不同的，Y1及Y2表示氮原子或碳原子且两者互为不同；R1至R7为相同或不同的，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基、以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明有任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例涉及如上，然而并非用以限定本发明，任何所属技术领域中技术人员，在不脱离本发明技术方案的范围内，当可利用上述揭示的技术内容做出些许更动或修饰等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (10)

1.一种铱金属络合物，其具有如式(1)所示的结构：
其中，m表示1或2的整数，X独立地表示选自于由O、S及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所形成的二价桥，A环表示经取代或未经取代的苯环，Y1及Y2表示氮原子或碳原子且两者互为不同；R1至R7为相同或不同的，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
2.如权利要求1所述的铱金属络合物，其中，所述铱金属络合物进一步具有如式(2)至式(7)所示结构的其中一种：
其中，X独立地表示由选自于由O、S及N(R7)所组成的群组中的原子或基团所构成的二价桥，R1至R7为相同或不同，且R1至R7独立地表示选自于由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
3.如权利要求1或2所述的铱金属络合物，其中，所述铱金属络合物进一步具有如下列通式所示结构的其中一种：
4.一种有机电激发光装置，其包括一对电极、至少一发光层以及一个或多个有机薄膜层，所述对电极由阳极与阴极组成，所述至少一发光层及所述一个或多个有机薄膜层设置于所述对电极之间，其中所述至少一发光层包括如权利要求1至3中任一项所述的铱金属络合物。
5.如权利要求4所述的有机电激发光装置，其中，所述至少一发光层包括发光客体材料，且所述发光客体材料包括所述铱金属络合物。
6.如权利要求4所述的有机电激发光装置，其中，所述至少一发光层包括发光主体材料，且所述发光主体材料包括如下列通式中所示结构中的至少其中一种：
其中，X表示选自由O、S、C(R8)2、N(R9)及Si(R10)，m表示0至4的整数，n表示0至8的整数，R1至R4以及R8至R10独立地表示选自由氢原子、卤素、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
7.如权利要求4所述的有机电激发光装置，其中，所述至少一发光层分别包括发光主体材料，且所述发光主体材料包括如下列通式中所示结构的至少其中一种：
8.如权利要求4所述的有机电激发光装置，其中，所述至少一发光层所发出的光线为绿色磷光以及/或黄色磷光。
9.如权利要求4所述的有机电激发光装置，其中，所述装置为有机发光装置。
10.如权利要求4所述的有机电激发光装置，其中，所述装置为发光平板。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106256828A (zh) * 2015-06-22 2016-12-28 机光科技股份有限公司 化合物及使用其的有机电激发光组件
CN106279152A (zh) * 2015-06-29 2017-01-04 机光科技股份有限公司 基于三亚苯的双咔唑类稠合衍生物及其用途
CN107629068A (zh) * 2017-04-28 2018-01-26 机光科技股份有限公司 有机电致发光材料及其应用
CN109593104A (zh) * 2017-10-02 2019-04-09 机光科技股份有限公司 铱复合物及使用其的有机电致发光装置
CN113620861A (zh) * 2020-12-14 2021-11-09 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与应用

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9793493B2 (en) 2014-12-30 2017-10-17 Luminescence Technology Corp. Organic material and organic electroluminescent device using the same
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636977B2 (en) * 2017-04-14 2020-04-28 Feng-wen Yen Light emitting material for organic electroluminescence device
KR102725957B1 (ko) 2017-11-07 2024-11-04 미쯔비시 케미컬 주식회사 이리듐 착물 화합물, 그 화합물 및 용제를 함유하는 조성물, 그 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
TWI811290B (zh) * 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11542289B2 (en) * 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) * 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10886477B2 (en) * 2018-03-23 2021-01-05 Feng-wen Yen Iridium complex and organic electroluminescence device using the same
CN112219292A (zh) * 2018-06-07 2021-01-12 默克专利有限公司 有机电致发光器件
US11239435B2 (en) * 2019-01-21 2022-02-01 Luminescence Technology Corp. Iridium complex and organic electroluminescence device using the same
US20210119168A1 (en) * 2019-10-01 2021-04-22 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012074444A (ja) * 2010-09-28 2012-04-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物
CN102892772A (zh) * 2010-05-14 2013-01-23 默克专利有限公司 金属络合物
CN104203967A (zh) * 2012-03-23 2014-12-10 E.I.内穆尔杜邦公司 绿色发光材料

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4307000B2 (ja) * 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8722205B2 (en) * 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
WO2010118029A1 (en) * 2009-04-06 2010-10-14 Universal Display Corporation Metal complex comprising novel ligand structures
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US8993130B2 (en) * 2012-12-17 2015-03-31 Feng-wen Yen Organic compound and organic electroluminescent device using the same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102892772A (zh) * 2010-05-14 2013-01-23 默克专利有限公司 金属络合物
JP2012074444A (ja) * 2010-09-28 2012-04-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物
CN104203967A (zh) * 2012-03-23 2014-12-10 E.I.内穆尔杜邦公司 绿色发光材料

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106256828A (zh) * 2015-06-22 2016-12-28 机光科技股份有限公司 化合物及使用其的有机电激发光组件
CN106256828B (zh) * 2015-06-22 2019-04-05 机光科技股份有限公司 化合物及使用其的有机电激发光组件
CN106279152A (zh) * 2015-06-29 2017-01-04 机光科技股份有限公司 基于三亚苯的双咔唑类稠合衍生物及其用途
CN107629068A (zh) * 2017-04-28 2018-01-26 机光科技股份有限公司 有机电致发光材料及其应用
CN107629068B (zh) * 2017-04-28 2021-02-02 机光科技股份有限公司 有机电致发光材料及其应用
CN109593104A (zh) * 2017-10-02 2019-04-09 机光科技股份有限公司 铱复合物及使用其的有机电致发光装置
CN109593104B (zh) * 2017-10-02 2021-05-28 机光科技股份有限公司 铱复合物及使用其的有机电致发光装置
CN113620861A (zh) * 2020-12-14 2021-11-09 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与应用
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