DE29067C - Process for the preparation of water-soluble double compounds of azo dyes with bisulfnene - Google Patents
Process for the preparation of water-soluble double compounds of azo dyes with bisulfneneInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
Bisulfiten.Bisulfites.
Die Azofarben, die bisher in der Textilindustrie Verwendung gefunden haben, sind zumeist in Wasser lösliche · Sulfosäuren, und die mit ihnen gefärbten Stoffe zeigen manche ungünstigen Eigenschaften, von denen echt gefärbte Stoffe frei sind. Spritlösliche Azofarben sind zur Erzeugung echter Farben kaum angewendet worden.The azo colors that have so far been used in the textile industry are Sulphonic acids, mostly soluble in water, and the substances colored with them show some unfavorable ones Properties that genuinely dyed fabrics are free from. Gas-soluble azo colors have rarely been used to produce true colors.
Zwar sind in neuerer Zeit (s. Holliday's engl. Patent No. 2757 vom 6. Juli 1880 und Gräfsler, D. R. P. No. 14950 vom 28. November 1880) Methoden aufgetaucht, welche die Erzeugung echter Färbungen durch Bildung unlöslicher Azofarben aus ihren Componenten auf der Faser zum Zweck haben, allein sie scheinen mit solchen Nachtheilen behaftet zu sein, dafs sie sich nur spärlichen Eingang verschafft haben.In more recent times (see Holliday's English Patent No. 2757 of July 6, 1880 and Graefsler, D. R. P. No. 14950 dated November 28, 1880) methods surfaced showing the Generation of true colorations through the formation of insoluble azo colors from their components have for their purpose the fiber, but they seem to be afflicted with such disadvantages that they have gained only a sparse entrance.
Es ist uns gelungen, durch Auffindung einer bisher unbekannten, sämmtlichen Azofarben zukommenden Eigenschaft aus den in Alkohol, nicht aber in Wasser löslichen Verbindungen der Azoreihe wasserlösliche Körper herzustellen, die vermöge der Labilität ihrer Zusammensetzung leicht in die ursprünglichen unlöslichen Farbstoffe zurück verwandelt und zur Erzeugung echter Farben auf der Faser verwendet werden können. Auf diese Weise wird es möglich, die nicht sulfurirten spritlöslichen Azofarbstoffe nutzbar zu machen. ;We have succeeded in finding a hitherto unknown, all of the azo colors Property of producing water-soluble bodies from the compounds of the azo series which are soluble in alcohol but not in water, which by virtue of the instability of their composition easily changes into the original insoluble Dyes are converted back and used to create true colors on the fiber can. In this way it becomes possible to use the non-sulphurized, fuel-soluble azo dyes to make usable. ;
Wird ein Azofarbstoff in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Alkohol, wenn er spritlöslich,. oder Wasser, wenn er Sulfosäure ist, mit der Lösung des doppelt schwefligsauren Salzes einer Base stehen gelassen oder in passender Weise erwärmt, so tritt ein Farbenumschlag in Gelb oder Rothgelb ein, und es entsteht die Doppelverbindung des Azofarbstoffes mit dem angewendeten Bisulfit. Diese Verbindung scheidet sich in krystallinischer Form ab und zeigt sich in Wasser mehr oder minder löslich.If an azo dye is soluble in a suitable solvent, such as alcohol, it will. or water, if it is sulphonic acid, with the solution of the double sulphurous acid salt left to stand on a base or heated in a suitable manner, a color change occurs in Yellow or red-yellow, and the double compound of the azo dye with the is formed applied bisulfite. This connection separates out in crystalline form and shows itself more or less soluble in water.
Bei genügend feiner Zertheilung eines spritlöslichen Farbstoffes vollzieht sich seine Umwandlung in die Bisulfitverbindung auch ohne Gegenwart von Alkohol.When a fuel-soluble dye is broken up sufficiently fine, its conversion takes place into the bisulfite compound even without the presence of alcohol.
Wird eine solche Doppelverbindung für sich mit Wasser gekocht oder gedämpft oder mit einem Alkali versetzt, oder auch nach dem Vorgang Fremy's (Ann. chim. phys. (3) 15, 408) mit einem salpetrigsauren Salz erwärmt, so wird die Bisulfitverbindung zersetzt, und man erhält eine Fällung oder Lösung des ursprünglich angewendeten Farbstoffes oder seines Salzes.If such a double compound is boiled or steamed for itself with water or with mixed with an alkali, or after Fremy's process (Ann.chim.phys. (3) 15, 408) heated with a nitrous acid salt, the bisulfite compound is decomposed and obtained a precipitation or dissolution of the originally applied dye or its salt.
Bringt man die Bisulfitverbindung auf die Textilfaser und setzt nun diese einer der angeführten Behandlungen aus, so wird der ursprüngliche Farbstoff auf der Faser erzeugt. War die ursprüngliche Farbe in Wasser und Alkalien unlöslich, so wird auch in der Faser ein in Wasser und Alkalien unlöslicher Körper gefällt und so eine echte Färbung hervorgebracht. Besitzt der ursprüngliche Körper die Fähigkeit, mit den gebräuchlichen Mordants Lacke zu bilden, so gewährt die Anwendung einer wasserlöslichen Bisulfitverbindung die Möglichkeit, ihn in Form seines Lackes auf der Faser zu fixiren.If you bring the bisulfite compound to the textile fiber and then put it one of the listed Treatments, the original dye is created on the fiber. Was the original color in water and If alkalis are insoluble, the fiber becomes insoluble in water and alkalis like and so produced a real coloring. Does the original body have the Ability to form varnishes with the common Mordants so the application grants a water-soluble bisulfite compound the possibility of it in the form of its varnish on the To fix the fiber.
In folgendem zählen wir die Körper auf, die wir in ihre Bismutverbindungen verwandelt haben, indem wir für jeden einzelnen Körper die Componenten angeben, aus denen er durch die allbekannte Azopaarung entstanden ist:In the following we enumerate the bodies that we have transformed into their bismuth compounds, by specifying the components for each individual body from which it is created by the well-known azo pairing has arisen:
1. Anilin mit ß-Naphtol.1. Aniline with ß-naphtol.
2. Orthotoluidin mit ß-Naphtol.2. Orthotoluidine with ß-naphtol.
3. Paratoluidin mit ß-Naphtol.3. Paratoluidine with ß-naphtol.
4. Metaxylidin mit ß-Naphtol.4. Metaxylidine with ß-naphtol.
5. Orthoxylidin mit ß-Naphtol.5. Orthoxylidine with ß-naphtol.
6. Paraxylidin mit ß-Naphtol.6. Paraxylidine with β-naphtol.
7. Festes Cumidin mit ß-Naphtol.7. Solid cumidine with β-naphtol.
8. Flüssiges Cumidin mit ß-Naphtol.8. Liquid cumidine with ß-naphtol.
9. Im Kern äthylirtes Xylidin mit ß-Naphtol.9. Xylidine ethylated in the core with β-naphthol.
10. Amidoazobenzol mit ß-Naphtol.10. Amidoazobenzene with ß-naphtol.
11. Alphanaphtylamin mit ß-Naphtol.11. Alphanaphtylamine with ß-naphtol.
12. Betanaphtylamin mit ß-Naphtol.12. Betanaphtylamine with ß-naphtol.
13. Orthoamidoanisol mit ß-Naphtol.13. Orthoamidoanisole with ß-naphtol.
14. Orthoamidophenetol mit ß-Naphtol.14. Orthoamidophenetol with ß-naphtol.
15. Orthoamidoparakresoläther mit ß-Naphtol.15. Orthoamidoparacresol ether with ß-naphtol.
16. Orthoamidophenol mit ß-Naphtol.16. Orthoamidophenol with ß-naphtol.
17. - - Resorcin.17. Resorcinol.
18. - - Methyl-ß-Naphtol.18. - - Methyl-β-naphtol.
19. - - Aethyl-ß-Napthol.19. - - Ethyl-ß-Napthol.
20. Paraamidophenol mit ß-Naphtol.20. Paraamidophenol with ß-naphtol.
21. - - Resorcin.21. Resorcinol.
22. - - Methyl-ß-Naphtol.22. - - Methyl-β-naphtol.
23. - - Aethyl-ß-Naphtol.23. - - Ethyl-β-naphtol.
24. Orthochlororthoamidophenolm.ß-Naphtol.24. Orthochloro-orthoamidophenolm.ß-naphtol.
25. - - Resorcin.25. Resorcinol.
26. - - Methyl-ß-26. - - Methyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
27. - - Aethyl-ß-27. - - Ethyl-ß-
Naphtol. 2 8. Parachlororthoamidophenol mit ß-Naphtol.Naphthol. 2 8. Parachlororthoamidophenol with ß-naphtol.
29. - - Resorcin.29. Resorcinol.
30. - - Methyl-ß-30. - - Methyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
31. - - Aethyl-ß-31. - - Ethyl-ß-
Naphtol. Gewöhnl. Dichlororthoamidophenol mitNaphthol. Ordinary Dichloro-orthoamidophenol with
ß-Naphtol.
Gewöhnl. Dichlororthoamidophenol mit Resorcin.ß-naphtol.
Ordinary Dichlororthoamidophenol with resorcinol.
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Gewöhnl. DichlororthoamidophenolOrdinary Dichloroorthoamidophenol
Methyl-ß-Naphtol.
.Gewöhnl. t DichlororthoamidophenolMethyl-ß-naphtol.
.Usually t dichloroorthoamidophenol
Aethyl-ß-Naphtol.
Dichlorparaamidophenol mit ß-Naphtol.Ethyl-ß-naphtol.
Dichlorparaamidophenol with ß-naphtol.
Resorcin.Resorcinol.
- Methyl-ß-- methyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
- Aethyl-ß-- ethyl-ß-
Naphtol. Trichloramidophenol m. ß-Naphtol.Naphthol. Trichloramidophenol m. Ss-naphtol.
- Resorcin.- resorcinol.
- Methyl-ß-Naphtol.- methyl-ß-naphtol.
- Aethyl-ß-Naphtol. Monobromorthoamidophenol m. ß-Naphtol.- ethyl-ß-naphtol. Monobromo-orthoamidophenol m. Ss-naphtol.
- Resorcin.- resorcinol.
46. Monobromorthoamidophenol mit Methylß-Naphtol. 46. Monobromo-orthoamidophenol with methyl-β-naphtol.
47· - mit Methyl-47 - with methyl
ß-Naphtol.ß-naphtol.
48. Dibromorthoamidophenol mit ß-Naphtol.48. Dibromoorthoamidophenol with ß-naphtol.
49. - - Resorcin.49. Resorcinol.
50. , . - - Methyl-ß-50.,. - - methyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
51. - - Aethyl-ß-51. - - Ethyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
52. Orthoamidonitrophenol mit ß-Naphtol.52. Orthoamidonitrophenol with ß-Naphtol.
53. - ■ - Resorcin.53. Resorcinol.
54. - - Methyl-ß-54. - - methyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
55· - - Aethyl-ß-55 - - ethyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
S 6. Orthoamidonitrochlorphenol m. ß-Naphtol.S 6. Orthoamidonitrochlorphenol m. Ss-Naphtol.
57. - - Resorcin.57. Resorcinol.
58. - - Methyl-ß-58. - - methyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
59. - ,-Aethyl-ß-59. -, -Aethyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
60. Orthoamidoparakresol mit β - Naphtol.60. Orthoamidoparacresol with β-naphtol.
61. - - Resorcin.61. Resorcinol.
62. - - Methyl-ß-62. - - methyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
63. - - Aethyl-ß-63. - - Ethyl-ß-
Naphtol.Naphthol.
64. Pikraminsäure mit ß-Naphtol.64. Picramic acid with ß-naphtol.
65. - - Resorcin.65. Resorcinol.
66. - - Methyl-ß-Naphtol.66. - - Methyl-β-naphtol.
67. - - Aethyl-ß-Naphtol.67. - - Ethyl-β-naphtol.
68. Benzidin mit ß-Naphtol.68. Benzidine with β-naphtol.
69. - - Resorcin.69. Resorcinol.
70. - - Methyl-ß-Naphtol.70. - - Methyl-β-naphtol.
71. - - Aethyl-ß-Naphtol.71. - - Ethyl-β-naphtol.
72. Paraphenyldiamin mit ß-Naphtol.72. Paraphenyldiamine with ß-naphtol.
73. Anilin mit Dimethylanilin.73. Aniline with dimethylaniline.
74. - - biäthylanilin.74. - - biethylaniline.
75. Paranitroanilin mit Diphenylamin.75. Paranitroaniline with diphenylamine.
76. Metaamidobenzoesäure mit ß-Naphtol.76. Metaamidobenzoic acid with ß-naphtol.
77. Metaamidobenzaldehyd mit ß-Naphtol.77. Metaamidobenzaldehyde with ß-naphtol.
78. Sulfanilsäure mit ß-Naphtol.78. Sulphanilic acid with ß-naphtol.
79. Alphanaphtylaminmonosulfosäure mit ß-79. Alphanaphtylamine monosulfonic acid with ß-
Naphtol.Naphthol.
Unter Methyl-ß-Naphtol und Aethyl-ß-Naphtol verstehen wir Körper, die nach den Verfahren des erloschenen Patentes der Actiengesellschaft für Anilinfabrikation in Berlin (D.R.P. No. 17311) oder nach anderen Methoden herstellbar sind.By methyl-ß-naphtol and ethyl-ß-naphtol we mean bodies that are after the process the expired patent of the stock corporation for aniline production in Berlin (D.R.P. No. 17311) or can be produced by other methods.
Zur Ueberführung der in Form ihrer Generatoren angeführten 79 Azofarbstoffe in wasserlösliche Bismutverbindungen kann das doppelt schwefligsaure Salz irgend einer Base benutzt werden, so lange dieses Salz sich in dem Medium löst, worin die Vereinigung vor sich gehen soll. Oder es kann eine Methode eingeschlagen werden, welche die Bedingungen zur Bildung eines doppelt schwefligsauren Salzes während der Ueberführung in Bisulfitverbmdungen erfüllt.To convert the 79 azo dyes listed in the form of their generators into water-soluble ones Bismuth compounds can use the double sulfuric acid salt of any base as long as this salt dissolves in the medium in which the union is before it should go. Or, a method can be chosen which complies with the conditions for the formation of a double sulfurous acid salt during the conversion into bisulfite compounds Fulfills.
In folgenden zwei Beispielen sind die Methoden zur Ueberführung von zwei als Typen aus den obigen herausgegriffenen Azofarbstoffen in ihre Bisulfitverbindungen erläutert.The following two examples show the methods for converting two as types from the azo dyes singled out above into their bisulfite compounds.
I.I.
Der Farbstoff ii. wird erhalten durch Diazotiren von Alphanaphtylamin und darauf folgende Vereinigung mit ß-Naphtol nach der allgemein bekannten Methode. Er ist bordeauxfarben, unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol. Zu seiner Ueberführung in die Bisulfitverbindung wird ein Theil in Form eines feinen Pulvers oder als Pate mit 8 Theilen Spiritus und 2 Theilen einer concentrirten Lösung von Ammonium- oder Natriumbisulfit am Rückflufskühler oder in einem geschlossenen Gefäfs auf dem Wasserbade 3 bis 4 Stunden lang erwärmt. Zu dem Product werden 10 Theile heifses Wasser gegeben, das Ganze wird kurze Zeit zum Sieden erwärmt und heifs filtrirt. Auf dem Filter bleibt alsdann der Theil des ursprünglichen Farbstoffes, welcher der Reaction entgangen ist, zurück, und das Filtrat besteht aus einer gelben Lösung der Bisulfitverbindung des Farbstoffes. Beim Abkühlen oder auf Zusatz von Kochsalz wird die Bisulfitverbindung in krystallinischer Form abgeschieden und kann direct zum Färben verwendet werden. Der unverändert gebliebene Theil des ursprünglichen Farbstoffes läfst sich durch dieselbe Behandlung vollkommen in Bisulfitverbindung verwandeln. The dye ii. is obtained by diazotire of alphanaphtylamine and subsequent association with ß-naphtol according to the well-known method. It is burgundy, insoluble in water, soluble in alcohol. To convert it into the bisulfite compound, a part is in the form of a fine Powder or as a pate with 8 parts spirit and 2 parts of a concentrated solution of Ammonium or sodium bisulfite on the reflux condenser or heated in a closed vessel on the water bath for 3 to 4 hours. Ten parts of hot water are added to the product; Boil heated and filtered hot. The part of the original then remains on the filter Dye, which has escaped the reaction, back, and the filtrate consists of a yellow solution of the bisulfite compound of the dye. When cooling or on addition the bisulfite compound is deposited in crystalline form from table salt and can can be used directly for dyeing. The unchanged part of the original The same treatment converts the dye completely into a bisulfite compound.
II.II.
Der Farbstoff 78. findet sich im Handel unter dem Namen Orange 2. Er entsteht durch Diazotirung von Sulfanilsäure und nachherige Vereinigung mit ß-Naphtol nach der wohlbekannten Methode. Er löst sich in Wasser namentlich in der Wärme auf. An sich roth giebt er beim Färben ein Orange. Zur Ueberführung dieses Körpers in seine Bisulfitverbindung wird 1 Theil mit 2 Theilen heifsem Wasser zu einem Brei zerrieben und mit 4 Theilen einer Lösung von Natriumbisulfit, die etwa 20 pCt. schweflige Säure enthält, versetzt. Das Ganze wird '/2 Stunde lang auf dem Wasserbade erhitzt. Die Farbe der Lösung geht hierbei von Braunroth in Gelb über. Die Bisulfitverbindung wird durch Zusatz von Kochsalz in gelben Krystallen abgeschieden, die direct zum Gelbfärben verwendet werden können.The dye 78 is commercially available under the name Orange 2. It is produced by the diazotization of sulfanilic acid and subsequent combination with β-naphthol according to the well-known method. It dissolves in water, especially in the warmth. Red in itself it gives an orange when it is dyed. To convert this body into its bisulphite compound, 1 part is ground to a pulp with 2 parts of hot water and 4 parts of a solution of sodium bisulphite containing about 20 pCt. contains sulphurous acid. The whole thing is heated on the water bath for 1/2 hour. The color of the solution changes from brown-red to yellow. The bisulfite compound is deposited in yellow crystals by adding common salt, which can be used directly for yellowing.
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE29067C true DE29067C (en) |
Family
ID=305271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT29067D Active DE29067C (en) | Process for the preparation of water-soluble double compounds of azo dyes with bisulfnene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE29067C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2355883A1 (en) * | 1976-06-23 | 1978-01-20 | Bbc Brown Boveri & Cie | AZOIC COLORANTS AND THEIR APPLICATION TO DISPLAY BY LIQUID CRYSTALS |
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0
- DE DENDAT29067D patent/DE29067C/en active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2355883A1 (en) * | 1976-06-23 | 1978-01-20 | Bbc Brown Boveri & Cie | AZOIC COLORANTS AND THEIR APPLICATION TO DISPLAY BY LIQUID CRYSTALS |
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