TW202309243A - 用於有機電致發光裝置之材料 - Google Patents
用於有機電致發光裝置之材料 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202309243A TW202309243A TW111113074A TW111113074A TW202309243A TW 202309243 A TW202309243 A TW 202309243A TW 111113074 A TW111113074 A TW 111113074A TW 111113074 A TW111113074 A TW 111113074A TW 202309243 A TW202309243 A TW 202309243A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- groups
- substituted
- atoms
- occurrence
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 117
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 94
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 181
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 61
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 56
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 38
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- -1 spirodifenol Chemical compound 0.000 claims description 32
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 18
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 11
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 8
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 7
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 7
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001361 allenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 5
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 4
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 4
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 claims description 2
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulfur dioxide Inorganic materials O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 claims 2
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 claims 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 86
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 4
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 4
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical compound C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000212314 Foeniculum Species 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(C)C2=C1 APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[f]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C=C(NC=N3)C3=CC2=C1 USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100479031 Caenorhabditis elegans aars-2 gene Proteins 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100232347 Mus musculus Il11ra1 gene Proteins 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 2
- XVJWBXACABRAEC-UHFFFAOYSA-N benzene;1,1'-biphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XVJWBXACABRAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMMPMZWIIQCZBA-UHFFFAOYSA-M chloropalladium(1+);dicyclohexyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane;2-phenylethanamine Chemical compound [Pd+]Cl.NCCC1=CC=CC=[C-]1.CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 NMMPMZWIIQCZBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N decyl-Benzene Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000027386 essential tremor 1 Diseases 0.000 description 2
- 208000027385 essential tremor 2 Diseases 0.000 description 2
- FNODWEPAWIJGPM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1OC FNODWEPAWIJGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 201000001366 familial temporal lobe epilepsy 2 Diseases 0.000 description 2
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031534 hereditary essential 2 tremor Diseases 0.000 description 2
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZVVVAOHUMDLJJ-UHFFFAOYSA-N (8-bromodibenzofuran-1-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound BrC=1C=CC2=C(C3=C(O2)C=CC=C3OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=1 UZVVVAOHUMDLJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical class C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCGXLCNBWYIEAA-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-6-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=C2N=CSC2=C1 FCGXLCNBWYIEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005967 1,4-Dimethylnaphthalene Substances 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBXMKLPFLZYRQZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 IBXMKLPFLZYRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminopyrene Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1 JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMKWMASVFVTMD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(2-methylphenyl)benzene Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C ABMKWMASVFVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTJMKIHKULPCZ-UHFFFAOYSA-N 2H-indene Chemical compound C1=CC=CC2=CCC=C21 BQTJMKIHKULPCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBPHGSYVPJXKT-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-phenylmethoxypyridine Chemical compound BrC1=CC=CN=C1OCC1=CC=CC=C1 RPBPHGSYVPJXKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVGDRHFJGXEKBG-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(10-phenylanthracen-9-yl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 MVGDRHFJGXEKBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 4,5,14,16-tetrazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6,8,10(20),11(19),12,14,16-decaene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=NN=3)=C3C2=CC=NC3=N1 CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCSVCMFDHINRJE-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-1,2-dimethylbenzene Chemical compound C=1C=C(C)C(C)=CC=1C(C)C1=CC=C(C)C(C)=C1 NCSVCMFDHINRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,2-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C(C)=C1 LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSKSXPUNSGPDLU-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-1-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical group C1=CC(C)(C)CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 LSKSXPUNSGPDLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 69637-93-0 Chemical compound C1=CC=C2N=C(N=C3NC=4C(=CC=CC=4)NC3=N3)C3=NC2=C1 KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- 108010063256 HTLV-1 protease Proteins 0.000 description 1
- VYQSSWZYPCCBRN-UHFFFAOYSA-N Isovaleriansaeure-menthylester Natural products CC(C)CC(=O)OC1CC(C)CCC1C(C)C VYQSSWZYPCCBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910005855 NiOx Inorganic materials 0.000 description 1
- DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N Octyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 101000900567 Pisum sativum Disease resistance response protein Pi49 Proteins 0.000 description 1
- 101000621511 Potato virus M (strain German) RNA silencing suppressor Proteins 0.000 description 1
- 229910002842 PtOx Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N [benzhydryloxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGRJHHLDEYYRNF-UHFFFAOYSA-N ac1lasce Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3CC=22)=C1C1=C2CC2=CC=CC=C21 VGRJHHLDEYYRNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001618 alkaline earth metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N atropine Chemical class O([C@H]1C[C@H]2CC[C@@H](C1)N2C)C(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical class B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Chemical group CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- OQENBJBTQPIZKA-UHFFFAOYSA-N chrysen-1-amine Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C(N)=CC=C2 OQENBJBTQPIZKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- WTYGAUXICFETTC-UHFFFAOYSA-N cyclobarbital Chemical compound C=1CCCCC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O WTYGAUXICFETTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004138 cyclobarbital Drugs 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYSA-N cycloprop-2-en-1-one Chemical compound O=C1C=C1 GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000007858 diazaphosphole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanone Chemical compound C1CCCCC1C(=O)C1CCCCC1 TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SOUAXOGPALPTTC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C SOUAXOGPALPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSJNYOVBJSOQST-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 WSJNYOVBJSOQST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWPWRAWAUYIELB-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 NWPWRAWAUYIELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002468 indanes Chemical class 0.000 description 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical class 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 1
- FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylaniline Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=CC=CC=C1 FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- UPPSFGGDKACIKP-UHFFFAOYSA-N p-Tolyl isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 UPPSFGGDKACIKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=C(N)C(N)=CC4=CC=C1C2=C43 BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-g]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC3=CC=CN=C3C=C21 GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-JGUCLWPXSA-N toluene-d8 Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(C([2H])([2H])[2H])C([2H])=C1[2H] YXFVVABEGXRONW-JGUCLWPXSA-N 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004901 trioxanes Chemical class 0.000 description 1
- YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N truxene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C2=C3C4=CC=CC=C4C2)=C1C1=C3CC2=CC=CC=C21 YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本發明關於一種包含式(H1)化合物和式(H2)化合物之組成物。本發明此外關於一種調配物，其包含一種包含式(H1)和式(H2)化合物之組成物及一種溶劑。最後，本發明關於一種包含該種組成物之電子裝置。
Description
本發明關於一種包含式(H1)化合物和式(H2)化合物之組成物。本發明此外關於一種調配物，其包含一種包含式(H1)和式(H2)化合物之組成物及一種溶劑。最後，本發明關於一種包含該種組成物之電子裝置。
用於電子裝置的功能性化合物之開發為目前深入研究的主題。特別地，目的為開發可用其達成改良電子裝置在一或多個相關特徵的性質(諸如，例如，裝置的功率效率和壽命以及發射光的色坐標)之化合物。
根據本發明，術語電子裝置尤其意指有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學檢測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)和有機電致發光裝置(OLED)。
特別感興趣的是提供使用於最後提及之稱為OLED的電子裝置之化合物。OLED的一般結構和功能原理為熟習該項技術者已知且描述於例如US 4539507中。
仍然需要關於OLED之性能數據的進一步改良，特別是鑑於廣泛商業用途，例如，用於顯示裝置或作為光源。就此而論，特別重要的是OLED的壽命、效率和操作電壓以及所達成的色值。特別地，在藍色發光OLED的情況下，關於裝置的效率、壽命和操作電壓之改良是有可能的。
達成該等改良的重要起點為發光體化合物的選擇及主體化合物的選擇。事實上，發光體化合物通常係與第二化合物組合用於發光層，該第二化合物係用作為基質化合物或主體化合物。發光體化合物在本文中意指在電子裝置操作期間發射光的化合物。主體化合物在此情況下意指以大於該發光體化合物的比例存在於混合物中之化合物。術語基質化合物和術語主體化合物可同義地使用。主體化合物較佳不發射光。即使多種不同的主體化合物存在於發光層的混合物中，彼等個別比例通常大於發光體化合物的比例，或若多種發光體化合物存在於發光層的混合物，則大於個別發光體化合物的比例。例如US 4769292中已描述關於螢光發射層中之該等實施態樣。
若多種化合物的混合物存在於發光層中，則發光體化合物通常是以較小量(即，以小於發光層的混合物中的其他化合物之比例)存在的組份。在此情況下，發光體化合物亦稱為摻雜劑。
從先前技術中已知的用於螢光發光體之主體化合物為多種化合物。發光層可包括一種主體化合物或更多種。包含萘并雙苯并呋喃基團之主體化合物已揭示於先前技術中(例如於WO 2020/089138中)。包含二苯并呋喃和蒽基團之主體化合物已揭示於先前技術中(例如於KR 10-2017-0096860和CN 109867646中)。
然而，仍然需要用於螢光發光體的其他主體材料或主體材料的組合，其可使用於OLED中並且導致在壽命、顏色發射和效率方面具有非常好的性質之OLED。更特別地，需要組合非常高的效率、非常好的壽命和非常好的熱穩定性之用於螢光發光體的主體材料或主體材料的組合。
此外，已知OLED可包含不同的層，其可在真空室中藉由氣相沈積施加或藉由從溶液處理。以氣相沈積為基礎之方法導致良好的結果，但該等方法複雜且昂貴。因此，也需要可從溶液容易且可靠地處理的包含OLED材料之組成物。更特別地，需要包含OLED材料之組成物，其當從調配物(更特別是從溶液如油墨)處理時在製造OLED期間可沉積成均勻之薄膜。在此情況下，該等材料在包含彼的溶液中應具有良好的溶解度，且包含OLED材料之沉積薄膜在導致移除溶劑的乾燥步驟後應儘可能的平滑。重要的是，沉積層形成平滑且均勻的薄膜，因為層厚度不均勻性造成不均勻的發光強度分佈，且膜厚度較薄的區域顯示增加的發光強度，而較厚的區域具有減少的發光強度，其導致OLED的品質下降。同時，包含從溶液處理的薄膜之OLED應呈現良好的性能，例如在壽命、操作電壓和效率方面。
此外仍然需要導致容易純化和容易處理之穩定的OLED材料之方法。需要藉由以可接受的純度和高產率提供OLED材料而在經濟和品質上令人感興趣之方法。
本發明因此係基於提供適合用於電子裝置(諸如OLED)，更特別是作為螢光發光體之基質組份的包含OLED材料之組成物的技術目標。本發明亦是基於提供特別適合於溶液處理的包含OLED材料之組成物的技術目標。本發明亦基於提供方法的技術目標。
在對使用於電子裝置之新穎組成物之研究中，目前已發現，如下所定義之包含式(H1)化合物和式(H2)化合物之組成物非常適合使用於電子裝置。特別地，彼等達成上述技術目標之一或多者，較佳為全部。
本申請案因此關於一種組成物，其包含式(H1)化合物和式(H2)化合物，
其中下列適用於所使用的符號和標號：
E
1、E
2、E
3和E
4在每次出現時相同或不同地代表單鍵、-BR
0-、-C(R
0)
2-、-Si(R
0)
2-、-C(=O)-、-O-、
-S-、-S(=O)-、-SO
2-、-N(R
0)-或-P(R
0)-；其先決條件為，在包含E
1和E
3之環中，只有一個基團E
1或E
3可為單鍵及，在包含E
2和E
4之環中，只有一個基團E
2或E
4可為單鍵；
E
5代表O或S；
X
1至X
12在每次出現時相同或不同地代表C-R
X、C-Ar
X或N；其先決條件為至少一個選自X
1至X
12之基團代表基團C-Ar
X及Ar
X代表式(Ar
X)之基團：
其中虛線鍵表示至C-Ar
X中之基團C的鍵結；
Z
1至Z
8在每次出現時相同或不同地代表C-R
Z、C-Ar
Z或N；其先決條件為至少一個選自Z
1至Z
8之基團代表基團C-Ar
Z及Ar
Z代表式(Ar
Z)之基團：
其中虛線鍵表示至C-Ar
Z中之基團C的鍵結；
Ar
1在每次出現時相同或不同地為具有10至60個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下亦可經一或多個基團R
V取代；
Ar
3在每次出現時相同或不同地為具有10至60個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下亦可經一或多個基團R
Y取代；
Ar
2、Ar
4、Ar
S在每次出現時相同或不同地為具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R取代；
R
V、R
X、R
Y、R
Z在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)
2、S(=O)Ar、S(=O)
2Ar、N(R)
2、N(Ar)
2、NO
2、Si(R)
3、B(OR)
2、OSO
2R、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，彼等各自可經一或多個基團R取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)
2、Ge(R)
2、Sn(R)
2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO
2、O、S或CONR置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2置換、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R取代、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基，其可經一或多個基團R取代；
其中二個基團R
V、二個基團R
X、二個基團R
Y、二個基團R
Z可一起形成脂族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個基團R取代；
R
0在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、具有1至20個C原子之直鏈烷基、或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個基團R取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經O或S置換及其中一或多個H原子可經D或F置換、或具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R取代，其中二個相鄰基團R
0，可一起形成脂族或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代；
R 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)
2、S(=O)Ar、S(=O)
2Ar、N(R’)
2、N(Ar)
2、NO
2、Si(R’)
3、B(OR’)
2、OSO
2R’、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，彼等各自可經一或多個基團R’取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經R’C=CR’、C≡C、Si(R’)
2、Ge(R’)
2、Sn(R’)
2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO
2、O、S或CONR’置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2置換、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R’取代、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基，其可經一或多個基團R’取代；其中二個基團R可一起形成脂族或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代；
Ar 在每次出現時相同或不同地為具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R’取代；
R’ 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基、或烷硫基，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經SO、SO
2、O、S置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換、或具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統；及
p、s 在每次出現時相同或不同地為0或1，其中：
當p或s為0時，則對應Ar
S不存在及基團Ar
1或Ar
3直接鍵結至C-Ar
X或C-Ar
Z中之C；
q、t 在每次出現時相同或不同地為0、1或2，其中：
當q為0時，則Ar
4不存在；當t為0時，則Ar
2不存在；
當q為1或2時，則Ar
1係經一個基團或二個基團Ar
4取代；
當t為1或2時，則Ar
3係經一個基團或二個基團Ar
2取代。
此外，下列化學基團的定義適用於本申請案之目的：
芳基就本發明之意義而言包含6至60個芳族環原子，較佳6至40個芳族環原子，更佳6至20個芳族環原子；雜芳基就本發明之意義而言包含5至60個芳族環原子，較佳5至40個芳族環原子，更佳5至20個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。雜原子較佳地係選自N、O和S。此表示基本定義。若在本發明說明中指示其他較佳選擇，例如有關所存在之芳族環原子或雜原子的數目，則這些適用。
芳基或雜芳基在此意指簡單芳族環，即苯，或簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或縮合(稠合(annellated))芳族或雜芳族多環，例如萘、菲、喹啉或咔唑。縮合(稠合)芳族或雜芳族多環就本申請案的意義而言由二或更多個彼此縮合之簡單芳族或雜芳族環組成。
在各情況下可經上述基團取代且可經由任何所要位置連接至芳族或雜芳族環系統之芳基或雜芳基特別意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、
(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤、啡㗁𠯤、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤、苯并嗒𠯤、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、吡𠯤、啡𠯤、㖠啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、蝶啶、吲
及苯并噻二唑。
根據本發明之定義的芳氧基意指如上述所定義之芳基，其經由氧原子鍵結。類似定義適用於雜芳氧基。
芳族環系統就本發明之意義而言在環系統中包含6至60個C原子，較佳地6至40個C原子，更佳地6至20個C原子。雜芳族環系統就本發明之意義而言包含5至60個芳族環原子，較佳地5至40個芳族環原子，更佳地5至20個芳族環原子，其中至少一個為雜原子。雜原子較佳選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統就本發明之意義而言意指不一定只包含芳基或雜芳基，而是其中此外多個芳基或雜芳基可藉由非芳族單元(較佳為少於10%之非H的原子)(諸如，例如sp
3-混成之C、Si、N或O原子、sp
2-混成之C或N原子或sp-混成之C原子)連接的系統。因此，例如，系統諸如9,9’-螺二茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、等等亦意欲為就本發明之意義而言的芳族環系統，如為其中二或多個芳基例如藉由直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或藉由矽基連接之系統。此外，其中二或多個芳基或雜芳基係經由單鍵彼此連結之系統亦為就本發明之意義而言的芳族或雜芳族環系統，諸如，例如系統諸如聯苯、聯三苯或二苯基三𠯤。
在各情況下亦可經如上述所定義之基團取代且可經由任何所要位置連接至芳族或雜芳族基團之具有5-60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統特別意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、聯伸三苯(terphenylene)、聯四苯(quaterphenyl)、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤、啡㗁𠯤、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤、苯并嗒𠯤、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡𠯤、啡𠯤、啡㗁𠯤、啡噻𠯤、螢紅環(fluorubin)、㖠啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、喋啶、吲和苯并噻二唑、或這些基團的組合。
就本發明之目的而言，具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子之烯基或炔基，其中，此外，個別H原子或CH
2基團可經在上述該等基團定義下之基團取代，較佳意指基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基或烷硫基較佳意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
就本申請案之目的而言，二或更多個基團彼此可形成環之陳述特別意指：二個基團彼此以一化學鍵鍵聯。此以下列圖解說明：
然而，此外，上述陳述也意指：在其中二基團之一表示氫的情況中，第二基團鍵結於氫原子所鍵結之位置，且形成環。此以下列圖解說明：
當二個基團彼此形成環時，則較佳的是二個基團為相鄰的基團。相鄰基團就本發明之意義而言為鍵結至彼此直接連接的原子或鍵結至同一原子上的基團。
較佳地，基團Ar
1、Ar
3在每次出現時相同或不同地代表具有10至18個芳族環原子之縮合芳基。更佳地，基團Ar
1、Ar
3在每次出現時相同或不同地代表蒽、萘、菲、稠四苯、(chrysene)、苯并蒽、苯并菲、芘、苝、聯伸三苯、苯并芘或丙二烯合茀(fluoranthene)，彼等各自可經一或多個基團R
V(在Ar
1的情況)或經R
Y(在Ar
3的情況)取代在任何自由位置。非常佳地，基團Ar
1、Ar
3代表蒽基團，其可經一或多個基團R
V取代在Ar
1之任何自由位置或經一或多個基團R
Y取代在Ar
3之任何自由位置。
適當基團Ar
1和Ar
3之實例為如下表中所表示的式(Ar1-1)至(Ar1-11)之基團：
其中該等式(Ar-1)至(Ar-11)之基團可鍵結至相鄰的基團之任何位置且在Ar
1的情況下可經基團R
V和在Ar
3的情況下可經R
Y取代在各自由位置。
式(Ar1-1)至(Ar1-11)之基團中，式(Ar1-1)之基團為較佳。
非常適當的基團Ar
1和Ar
3之實例為如下表中所表示的式(Ar1-1-1)至(Ar1-12-1)之基團：
其中
虛鍵表示至相鄰基團的鍵結；及其中式(Ar1-1-1)至(Ar1-12-1)之基團在Ar
1的情況可經基團R
V取代在各自由位置，或在Ar
3的情況可經基團R
Y取代在各自由位置，其中R
V和R
Y具有與上述相同的意義。
式(Ar1-1-1)至(Ar1-12-1)之基團中，式(Ar1-1-1)之基團為較佳。
較佳的是，在式(H1)化合物中，至少一個選自X
1至X
4之基團代表基團C-Ar
X，其中Ar
X代表如上定義的式(Ar
X)之基團及基團X
5至X
12代表C-R
X或N。
較佳地，式(H1)化合物係選自式(H1-A)至(H1-D)之化合物：
其中該等符號具有與上述相同的意義。
較佳地，E
1、E
2、E
3和E
4在每次出現時相同或不同地代表單鍵、-C(R
0)
2-、-Si(R
0)
2-、-O-、-S-或-N(R
0)。更佳地，一個選自E
1和E
3之基團代表單鍵及其他基團代表
-C(R
0)
2-、-Si(R
0)
2-、-O-、-S-或-N(R
0)及一個選自E
2和E
4之基團代表單鍵及其他基團代表-C(R
0)
2-、-Si(R
0)
2-、
-O-、-S-或-N(R
0)。
更佳地，式(H1)化合物係選自下列式之化合物：
其中該等符號R
X、Ar
X具有與上述相同的意義及基團E
1、E
2、E
3和E
4在每次出現時相同或不同地代表-BR
0-、
-C(R
0)
2-、-Si(R
0)
2-、-C(=O)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO
2-、-N(R
0)-或-P(R
0)-。
在式(H1-A-1)至(H1-D-4)之化合物中，式(H1-A-1)、(H1-B-1)、(H1-C-1)和(H1-D-1)之化合物為較佳。
較佳地，基團Ar
X代表式(Ar
X-1)之基團：
其中該等符號和標號具有與上述相同的意義及其中該蒽基團可經基團R
V取代在各自由位置。
更佳地，基團Ar
X代表下列式之一者的基團：
其中該等符號和標號具有與上述相同的意義及其中該蒽基團可經基團R
V取代在各自由位置。
特佳地，式(H1)化合物係選自下列式之化合物：
其中該等符號和標號具有與上述相同的意義及其中該蒽基團可經基團R
V取代在各自由位置。
較佳地，R
V、R
X在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、具有1至40個(較佳1至20個，更佳1至10個) C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個(較佳3至20個，更佳3至10個)C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個基團R取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經RC=CR、C≡C、O或S置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有5至60個(較佳5至40個，更佳5至30個，特佳5至18個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)。更佳地，R
V、R
X在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、具有1至20個(較佳1至10個，更佳1至6個)C原子之直鏈烷基或具有3至20個(較佳3至10個，更佳3至6個)C原子的支鏈或環狀烷基(彼等各自可經一或多個基團R取代)、具有5至40個(較佳5至30個，更佳5至18個)芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)。更佳地，R
X為H或D。更佳地，R
V為H或D。
較佳的是，在式(H2)化合物中，一個選自Z
1至Z
4之基團代表基團C-Ar
Z及一個選自Z
5至Z
8之基團代表基團C-Ar
Z，其中Ar
Z代表如上定義的式(Ar
Z)之基團。
較佳地，化合物(H2)係選自下列式之化合物：
其中該等符號具有與上述相同的意義。
式(H2-A)至(H2-J)化合物之中，式H2-A至H2-E、H2-H、H2-I之化合物為較佳。
較佳地，基團Ar
Z代表式(Ar
Z-1)之基團：
其中該等符號和標號具有與上述相同的意義及其中該蒽基團可經基團R
Y取代在各自由位置。
較佳地，基團Ar
Z代表下列式之一者的基團：
其中該等符號和標號具有與上述相同的意義及其中該蒽基團可經基團R
Y取代在各自由位置。
更佳地，化合物(H2)係選自下列式之化合物：
其中該等符號和標號具有與上述相同的意義及其中該蒽基團可經基團R
Y取代在各自由位置。
式(H2-A-1)至(H2-J-2)化合物之中，式H2-A-1至H2-E-1、H2-H-1、H2-H2、H2-I2和H2-I-1 之化合物為較佳。
較佳地，R
Y、R
Z在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、具有1至40個(較佳1至20個，更佳1至10個) C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個(較佳3至20個，更佳3至10個) C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個基團R取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經RC=CR、C≡C、O或S置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有5至60個(較佳5至40個，更佳5至30個，特佳5至18個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)。更佳地，R
Y、R
Z在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、具有1至20個(較佳1至10個，更佳1至6個) C原子之直鏈烷基或具有3至20個(較佳3至10個，更佳3至6個) C原子的支鏈或環狀烷基(彼等各自可經一或多個基團R取代)、具有5至40個(較佳5至30個，更佳5至18個)芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)。更佳地，R
Z代表H或D。更佳地，R
Y代表H或D。
較佳地，基團Ar
2和Ar
4在每次出現時係相同或不同地選自具有5至30個(較佳5至25個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R取代。更佳地，基團Ar
2、Ar
4係選自由下列所組成之群組：苯基、聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺二茀、萘、菲、蒽、聯伸三苯、丙二烯合茀(fluoranthene)、稠四苯、(chrysene)、苯并蒽、苯并菲、芘、苝、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤、三𠯤、喹諾酮、苯并吡啶、苯并嗒𠯤、苯并嘧啶、苯并咪唑和喹唑啉，彼等各自可經一或多個基團R取代；其中Ar
2、Ar
4也可為先前所引用的基團中之二或更多者的組合。特佳地，基團Ar
2、Ar
4係選自由下列所組成之群組：苯基、聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺二茀、萘、蒽、菲、聯伸三苯、丙二烯合茀(fluoranthene)、稠四苯、(chrysene)、苯并蒽、苯并菲、芘或苝、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩，彼等各自可在任何自由位置經一或多個基團R取代；及其中Ar
2、Ar
4也可為先前所引用的基團中之二或更多者的組合。非常特佳地，基團Ar
2、Ar
4係選自由下列所組成之群組：苯基、聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺二茀、萘、蒽、菲、聯伸三苯、丙二烯合茀(fluoranthene)、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩，彼等各自可在任何自由位置經一或多個基團R取代；及其中Ar
2、Ar
4也可為先前所引用的基團中之二或更多者的組合。
適當基團Ar
2和Ar
4之實例為如下表中所示的式(Ar2-1)至(Ar2-27)之基團：
其中虛線鍵表示至相鄰基團之鍵結及其中基團R
0具有與如上述相同的意義；
及其中該等式(Ar2-1)至(Ar2-27)之基團式可在各自由位置經具有與如上述相同的意義之基團R取代。
式(Ar2-1)至(Ar2-27)之基團中，式(Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-3)、(Ar2-4)、(Ar2-5)、(Ar2-8)、(Ar2-18)、(Ar2-19)之基團為較佳。式(Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-3)、(Ar2-4)、(Ar2-5)之基團為非常佳的。
較佳地，基團Ar
S在每次出現時相同或不同地代表苯基、聯苯、茀、螺二茀、萘、菲、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤、三𠯤、苯并吡啶、苯并嗒𠯤、苯并嘧啶和喹唑啉，彼等各自可經一或多個基團R取代。
適當基團Ar
S之實例為如下表中所示的式(ArS-1)至(ArS-26)之基團：
其中虛線鍵表示至式(H1)或(H2)中相鄰基團之鍵結；
其中該等式(ArS-1)至(ArS-26)之基團可在各自由位置經具有與如上定義相同的意義之基團R取代；及
其中基團E每次出現時係相同或不同地選自-BR
0-、
-C(R
0)
2-、-Si(R
0)
2-、-C(=O)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO
2-、-N(R
0)-、和-P(R
0)-，
其中R
0具有與上述相同的定義。
式(ArS-1)至(ArS-26)之基團中，式(ArS-1)、(ArS-2)、(ArS-3)、(ArS-11)和(ArS-12)之基團為較佳。式(ArS-1)、(ArS-2)、(ArS-3)之基團為非常佳的。
較佳地，R
0在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基(彼等各自可經一或多個基團R取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經O或S置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、或具有5至30個(較佳地6至18個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R取代，其中二個相鄰基團R
0可一起形成脂族或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代；
較佳地，R在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、N(Ar)
2、具有1至40個(較佳1至20個，更佳1至10個) C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個(較佳3至20個，更佳3至10個) C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個基團R’取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經R’C=CR’、C≡C、O或S置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、或具有5至60個(較佳5至40個，更佳5至30個，特佳6至18個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R’取代。
較佳地，Ar在每次出現時相同或不同地為具有5至40個(較佳5至30個，更佳5至25個，非常更佳6至18個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R’取代；
較佳地，R’在每次出現時相同或不同地代表H、D，F、Cl、Br、I、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基(其中在各情況下一或多個H原子可經D或F置換)、或具有5至18個C原子之芳族或雜芳族環系統。
下列化合物為式(H1)化合物之實例：
下列化合物為式(H2)化合物之實例：
根據一較佳的實施態樣，組成物包含式(H1)化合物、式(H2)化合物和至少一種螢光發光體。詞句“至少一種螢光發光體”意指“一、二、三、或更多種螢光發光體”。
根據一非常佳的實施態樣，組成物包含作為第一主體材料之式(H1)化合物、作為第二主體材料之式(H2)化合物和作為摻雜劑材料之螢光發光體。
較佳地，組成物包含至少一種螢光發光體，其包含下列基團中之至少一者：
- 包含三個直接鍵結至氮的經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統的芳基胺；
- 橋聯三芳基胺；
-具有至少14個芳族環原子之縮合芳族或雜芳族環系統；
- 茚并茀、茚并茀胺或茚并茀二胺；
- 苯并茚并茀、苯并茚并茀胺或苯并茚并茀二胺；
- 二苯并茚并茀、二苯并茚并茀胺或二苯并茚并茀二胺；
- 包含具有至少10個芳族環原子的縮合芳基之茚并茀；
- 雙茚并茚并茀；
- 茚并二苯并呋喃；茚并茀胺或茚并茀二胺；
- 茀二聚物；
- 啡㗁𠯤；或
- 硼衍生物。
更佳地，組成物包含至少一種如下所述的下列式(E-1)、(E-2)、(E-3)或E-4)中之一者的螢光發光體：
其中
Ar
10、Ar
11、Ar
12在每次出現時相同或不同地為具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R取代；其先決條件為至少一個基團Ar
10、Ar
11、Ar
12為具有10至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統且包含至少一個由2至4個彼此縮合的芳族環組成的縮合芳基或雜芳基，其中該芳族或雜芳族環系統可經一或多個基團R取代；
R 具有與上述相同的定義；及
e 為1、2、3或4；更佳地，e為1；
其中
Ar
20、Ar
21、Ar
22在每次出現時相同或不同地為具有6至30個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下亦可經一或多個基團R取代；
E
20在每次出現時係相同或不同地選自BR、C(R
0)
2、Si(R
0)
2、C=O、C=NR
0、C=C(R
0)
2、O、S、S=O、SO
2、NR
0、PR
0、P(=O)R
0或P(=S)R
0；其中Ar
20、Ar
21和E
20一起形成五員環或六員環，及Ar
21、Ar
23和E
20一起形成五員環或六員環；
R
0在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、具有1至20個(較佳1至10個) C原子之直鏈烷基或具有3至20個(較佳為3至10個) C原子之支鏈或環狀烷基(彼等各自可經一或多個R基團取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經O或S置換和其中一或多個H原子可經D或F置換)、或具有5至40個(較佳為5至30個，更佳為6至18個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)，其中兩個相鄰的基團R
0可一起形成脂族或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代，
R 具有與上述相同的定義；
p、q 在每次出現時相同或不同地為0或1，其先決條件為p + q = 1；
r 為1、2或3；
其中
Ar
30、Ar
31、Ar
32在每次出現時相同或不同地代表具有5至22個(較佳5至18個，更佳6至14個)芳族環原子之經取代或未經取代之芳基或雜芳基；
E
30代表B或N；
E
31、E
32、E
33在每次出現時相同或不同地代表O、S、C(R
0)
2、C=O、C=S、C=NR
0、C=C(R
0)
2、Si(R
0)
2、BR
0、NR
0、PR
0、SO
2、SeO
2或化學鍵，其先決條件為若E
30為B，則基團E
31、E
32、E
33中之至少一者代表NR
0，及若E
30為N，則基團E
31、E
32、E
33中之至少一者代表BR
0；
R
0具有與上述相同的定義；
s、t、u 在每次出現時相同或不同地為0或1，其先決條件為s + t + u ≥ 1。
其中
Ar
40、Ar
41、Ar
42在每次出現時相同或不同地代表具有5至22個(較佳5至18個，更佳6至14個)芳族環原子之經取代或未經取代之芳基或雜芳基；
E
41、E
42、E
43在每次出現時相同或不同地代表O、S、C(R
0)
2、C=O、C=S、C=NR
0、C=C(R
0)
2、Si(R
0)
2、BR
0、NR
0、PR
0、SO
2、SeO
2或化學鍵，其先決條件為基團E
41、E
42、E
43中之至少一者存在且代表化學鍵；
R
0具有與上述相同的定義；
i、g、h 在每次出現時相同或不同地為0或1，其先決條件為i + g + h ≥ 1。
較佳地，式(E-1)之螢光發光體包含至少一個基團Ar
10、Ar
11或Ar
12，較佳為Ar
10，其係選自式(Ar
10-1)至(Ar
10-24)之基團：
其中基團Ar
10-1至Ar
10-24可在所有自由位置經一或多個基團R取代；及其中
E
10在每次出現時係相同或不同地選自BR
0、C(R
0)
2、Si(R
0)
2、C=O、C=NR
0、C=C(R
0)
2、O、S、S=O、SO
2、NR
0、PR
0、P(=O)R
0或P(=S)R
0，較佳地E
10為C(R
0)
2；
其中R
0具有與上述相同的定義；
E
11在每次出現時係相同或不同地選自C=O、O、S、S=O或SO
2，較佳為O或S，更佳為O；及
Ar
13在每次出現時相同或不同地為具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R取代。
根據一較佳實施態樣，式(E-1)之發光體包含基團Ar
10，其選自式(Ar
10-15)至(Ar
10-22)之基團，其中d較佳等於1及其中較佳地至少一個基團Ar
11、Ar
12係選自式(Ar
10-15)至(Ar
10-22)之基團。
根據一非常佳的實施態樣，式(E-1)之發光體係選自式(E-1-1)至(E-1-6)之發光體，
其中該等符號具有與上述相同的意義和其中：
f 為0、1或2；及
上述在式(E-1-1)至(E-1-6)之化合物中所表示的苯環可在所有自由位置經一或多個基團R取代。
特佳地，式(E-1)化合物係選自式(E-1-1-A)至(E-1-6-A)之化合物，
其中該等符號和標號具有與上述相同的意義及其中上述在式(E-1-1-A)至(E-1-6-A)之化合物中所表示的苯環可在所有自由位置經一或多個基團R取代。
較佳地，式(E-2)之螢光發光體係選自式(E-2-1)至(E-2-43)之螢光發光體，
其中式(E-2-1)至(E-2-43)之基團可在所有自由位置經一或多個基團R取代；及其中E
20具有與上述相同的定義。較佳地，E
20為C(R
0)
2。
式(E-2)化合物較佳係選自式(E-2-32)至(E-2-43)之化合物。更佳地，式(E-2)化合物係選自化合物(E-2-32-A)至(E-2-43-A)：
其中該等符號具有與上述相同的意義及其中上述在式(E-2-32-A)至(E-2-43-A)之化合物中所表示的苯和萘環可在所有自由位置經一或多個基團R取代。
較佳地，式(E-3)之螢光發光體係選自式(E-3-1)之螢光發光體，
其中該等符號和標號具有與上述相同的意義。
更佳地，式(E-3)之螢光發光體係選自式(E-3-2)之螢光發光體，
其中該等符號E
30至E
33具有與上述相同的意義；其中t為0或1，其中當t為0時，基團E
32不存在和基團 R
10存在，其置換E
32的鍵；及其中
R
10在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)
2、S(=O)Ar、S(=O)
2Ar、N(R’)
2、N(Ar)
2、NO
2、Si(R’)
3、B(OR’)
2、OSO
2R’、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個基團R’取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經R’C=CR’、C≡C、Si(R’)
2、Ge(R’)
2、Sn(R’)
2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO
2、O、S或CONR’置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2置換)、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R’取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R’取代)；其中二個相鄰的取代基R
10可一起形成脂族或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代；其中R’具有與上述相同的定義。
甚至更佳地，式(E-3)之螢光發光體係選自式(E-3-3)和(E-3-4)之螢光發光體，
其中該等符號和標號具有與上述相同的意義。
較佳地，式(E-4)之螢光發光體係選自式(E-4-1)或E-4-2)之螢光發光體，
其中
E
41和E
42在每次出現時相同或不同地代表O、S、C(R
0)
2、C=O、C=S、C=NR
0、C=C(R
0)
2、Si(R
0)
2、BR
0、NR
0、PR
0、SO
2、SeO
2或化學鍵，其中E
41較佳為鍵；
R
20在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)
2、S(=O)Ar、S(=O)
2Ar、N(R’)
2、N(Ar)
2、NO
2、Si(R’)
3、B(OR’)
2、OSO
2R’、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個基團R’取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH
2基團可經R’C=CR’、C≡C、Si(R’)
2、Ge(R’)
2、Sn(R’)
2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO
2、O、S或CONR’置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2置換)、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R’取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R’取代)；其中二個相鄰的取代基R
20可一起形成脂族或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代；其中R’具有與上述相同的定義；
g 為0或1。
更佳地，式(E-4)之螢光發光體係選自式(E-4-1-A)或(E-4-2-A)之螢光發光體，
其中該等符號具有與上述相同的意義。
根據一較佳實施態樣，式(E-1)、(E-2)、(E-3)或(E-4)之螢光發光體包含基團RS，其中基團RS係：
- 選自以式(RS-a)之基團的下列通式表示之支鏈或環狀烷基，
其中
R
22、R
23、R
24在每次出現時係相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R
25取代，且其中基團R
22、R
23、R
24中之二者或所有基團R
22、R
23、R
24可連接以形成(多)環狀烷基，其可經一或多個基團R
25取代；
R
25在每次出現時係相同或不同地選自具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基；
其先決條件為在每次出現時，基團R
22、R
23和R
24中之至少一者不為H，其先決條件為在每次出現時，所有基團R
22、R
23和R
24一起具有至少4個碳原子且先決條件為在每次出現時，若基團R
22、R
23、R
24中之二者為H，則其餘基團不為直鏈；或
- 選自以下列通式(RS-b)表示之支鏈或環狀烷氧基
其中
R
26、R
27、R
28在每次出現時係相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個如上定義之基團R
25取代，且其中基團R
26、R
27、R
28中之二者或所有基團R
26、R
27、R
28可連接以形成(多)環狀烷基，其可經一或多個如上定義之基團R
25取代；
其先決條件為在每次出現時，基團R
26、R
27和R
28中只有一者可為H；
- 選自以下列通式(RS-c)表示之芳烷基
其中
R
29、R
30、R
31在每次出現時係相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R
32取代、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R
32取代，且其中基團R
29、R
30、R
31中之二者或全部可連接以形成(多)環狀烷基或芳族環系統，彼等各自可經一或多個基團R
32取代；
R
32在每次出現時係相同或不同地選自具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有6至24個芳族環原子之芳族環系統；
其先決條件為在每次出現時，基團R
29、R
30和R
31中之至少一者不為H，且在每次出現時，基團R
29、R
30和R
31中之至少一者為或包含具有至少6個芳族環原子之芳族環系統；
- 選自以下列通式(RS-d)表示之芳族環系統
其中
R
40至R
44在每次出現時係相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R
32取代、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R
32取代，且其中基團R
40至R
44中之二或更多者可連接以形成(多)環狀烷基或芳族環系統，彼等各自可經一或多個如上定義之基團R
32取代；或
- 選自式(RS-e)之基團，
其中式(RS-e)中之虛線鍵表示至螢光發光體的鍵結，其中Ar
50、Ar
51在每次出現時相同或不同地代表具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R取代；及其中m為選自1至10的整數。
較佳地，式(RS-e)之基團中的標號m為選自1至6，非常佳地選自1至4的整數。
較佳地，其中Ar
50、Ar
51在每次出現時相同或不同地代表具有5至40個(較佳5至30個，更佳6至18個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R取代。更佳地，Ar
50、Ar
51係選自苯基、聯苯、聯三苯(terphenyl)、聯四苯(quaterphenyl)、茀、螺二茀、萘、蒽、菲、聯伸三苯(triphenylene)、丙二烯合茀(fluoranthene)、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩，其在各情況下可經一或多個基團R取代。非常佳地，至少一個基團Ar
50或Ar
51為茀，其可經一或多個基團R取代。
更特別地，較佳的是至少一個基團Ar
50代表式(Ar50-2)之基團及/或至少一個基團Ar
51代表式(Ar51-2)之基團，
其中
式(Ar50-2)中之虛線鍵表示至螢光發光體和至基團Ar
50或Ar
51的鍵結；及式(Ar51-2)中之虛線鍵表示至Ar
50的鍵結；
E
4係選自-C(R
0a)
2-、-Si(R
0a)
2-、-O-、-S-或-N(R
0a)-，較佳為-C(R
0a)
2；
R
0a在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個(較佳1至20個，更佳1至10個) C原子之直鏈烷基或具有3至40個(較佳3至20個，更佳3至10個) C原子之支鏈或環狀烷基(彼等各自可經一或多個基團R取代)、具有5至60個(較佳5至40個，更佳5至30個，非常佳5至18個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)；其中二個相鄰的取代基R
0a可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代，其具有與上述相同的意義；及
式(Ar50-2)和(Ar51-2)之基團可在各自由位置經基團R取代，該基團R具有與上述相同的意義。
基團RS較佳位於其中RS替代R、R
0或R’之位置。
可使用於包含式(H1)和(H2)化合物之組成物中的螢光發光體之實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺(chrysenamine)或芳族二胺。芳族蒽胺意指其中一個二芳胺基直接鍵結至蒽基(較佳在9位置)的化合物。芳族蒽二胺意指其中兩個二芳胺基直接鍵結至蒽基(較佳在9,10-位置)的化合物。芳族芘胺、芘二胺、胺及二胺係與其類似地定義，其中二芳胺基較佳地鍵結至芘之1-位置或1,6-位置。其他較佳發光體為橋聯三芳基胺(例如根據WO 2019/111971、WO2019/240251和WO 2020/067290)。其他較佳發光體為茚并茀胺或茚并茀二胺(例如根據WO 2006/108497或WO 2006/122630)、苯并茚并茀胺或苯并茚并茀二胺(例如根據WO 2008/006449)、及二苯并茚并茀胺或二苯并茚并茀二胺(例如根據WO 2007/140847)、和WO 2010/012328中所揭示之包含縮合芳基之茚并茀衍生物。又其他較佳發光體為如WO 2015/158409中所揭示之苯并蒽衍生物、如WO 2017/036573中所揭示之蒽衍生物、如WO 2016/150544中之經由雜芳基連接的茀二聚物或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中所揭示之啡㗁𠯤衍生物。同樣較佳者為WO 2012/048780和WO 2013/185871中所揭示之芘芳基胺(pyrenarylamine)。同樣較佳者為WO 2014/037077中所揭示之苯并茚并茀胺、WO 2014/106522中所揭示之苯并茀胺和WO 2014/111269或WO 2017/036574、WO 2018/007421中所揭示之茚并茀。較佳亦為如WO 2018/095888、WO 2018/095940、WO 2019/076789、WO 2019/170572以及未公開申請案PCT/EP2019/072697、PCT/EP2019/072670和PCT/EP2019/072662中所揭示之包含二苯并呋喃或茚并二苯并呋喃部分之發光體。同樣較佳者為如例如WO 2015/102118、CN108409769、CN107266484、
WO2017195669、US2018069182中以及未公開申請案EP 19168728.4、EP 19199326.0和EP 19208643.7中所揭示之硼衍生物。
在本發明的情況下，非常適合的螢光發光體為WO 2018/007421中所揭示之茚并茀衍生物和WO 2019/076789中所揭示之二苯并呋喃衍生物。
可使用於包含式(H1)和(H2)化合物之組成物的較佳螢光發光化合物之實例係描述於下表中：
根據本發明，式(H1)化合物和式(H2)化合物一起存在於組成物中，較佳存在於均勻混合物中。
較佳地，式(H1)化合物係以1-99%，較佳10-90%，更佳20-80%，特佳30-75%，非常特佳35-70%的比例存在於組成物中。
較佳地，式(H2)化合物係以1-99%，較佳10-90%，更佳20-80%，特佳25-70%，非常特佳30-60%的比例存在於根據本發明之組成物中。
根據一較佳實施態樣，根據本發明之組成物另外包含至少一種螢光發光體。在此情況下，較佳的是螢光發光體係以0.1和50.0%，較佳介於0.5和20.0%之間，特佳地介於1.0和10.0%之間的比例存在於組成物中。
就本申請案目的而言，以%表示的比例規格，若化合物是從氣相中施加，則意指體積%，及若化合物是從溶液施加，則意指重量%。
為了從液相處理根據本發明之化合物(例如藉由塗佈方法如旋轉塗佈或藉由印刷方法)，需要根據本發明之組成物的調配物。此等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可為使用二或更多種溶劑之混合物。溶劑較佳地選自有機和無機溶劑，更佳地有機溶劑。溶劑非常佳地選自烴、醇、酯、醚、酮和胺。適合且較佳的溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二㗁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、1-乙基萘、癸基苯、苯基萘、異戊酸薄荷酯、異丁酸對甲苯基酯、己酸環己酯(cyclohexal hexanoate)、對甲苯甲酸乙酯、鄰甲苯甲酸乙酯、間甲苯甲酸乙酯、十氫萘、2-甲氧基苯甲酸乙酯、二丁基苯胺、二環己基酮、異山梨醇二甲基醚、十氫萘、2-甲基聯苯、辛酸乙酯、辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、3,3-二甲基聯苯、1,4-二甲基萘、2,2’-二甲基聯苯、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苯甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。
本發明因此再者關於一種包含根據本發明之式(H1)化合物和式(H2)化合物及至少一種溶劑之調配物。溶劑可為上述溶劑中之一者或這些溶劑的混合物。
有機溶劑在根據本發明之調配物中的比例基於調配物的總重量較佳為至少60重量%，較佳為至少70重量%和更佳為至少80重量%。
根據本發明之調配物可用於製造一層或多層結構，其中依據製造較佳的電子或光電組件(例如OLED)之要求，有機功能材料可存在於該等層中。
本發明之調配物較佳可使用於在基板上或在施加至基板的層之一者上形成包含根據本發明之組成物的功能層。
本發明的又另一目的為一種製造電子裝置之方法，其中至少一層係從施加本發明調配物而獲得。較佳地，將根據本發明之調配物施加於基板或另一層並接著乾燥。
得自根據本發明之調配物的功能層可例如以泛塗(flood coating)、浸塗、噴塗、旋轉塗佈、網版印刷、凸版印刷、凹版印刷、旋轉印刷、輥塗、快乾印刷(flexographic printing)、平版印刷或噴嘴印刷，較佳噴墨印刷在基板上或施加至基板之層中的一者而製得。
根據本發明之調配物施加至基板或已施加的功能層之後，可進行乾燥步驟以便移除溶劑。較佳地，乾燥步驟包含真空乾燥，其較佳接著進行層的退火。真空乾燥在此較佳可在從10
-7毫巴至1巴之範圍，特佳在從10
-6毫巴至1巴之範圍的壓力下進行。真空乾燥較佳在從10至40℃，更佳15至30℃之範圍的溫度下進行。真空乾燥步驟較佳接著層的熱退火。層的熱退火較佳在從120℃至180℃，較佳從130℃至170℃，更佳140℃至160℃的溫度下進行。
因此，本發明關於一種製造電子裝置之方法，該電子裝置包含至少一層包含根據本發明之組成物的層，其中該方法包含下列步驟：
a) 製備一種根據本發明之調配物；
b) 將步驟a)中製備的調配物施加在基板上或另一層上以形成包含根據本發明之組成物的層；
c) 將該層乾燥以移除溶劑。
較佳地，在步驟b)中，調配物係藉由從液相處理，更佳地經由塗佈方法或印刷方法，非常更佳地藉由印刷方法，特佳地藉由噴墨印刷方法而施加。
本發明的另一目標為電子裝置，其包含陽極、陰極和至少一個介於二者之間的功能層，其中此功能層包含根據本發明之組成物。較佳地，包含根據本發明之組成物的該至少一個功能層為發光層。
電子裝置較佳係選自有機電致發光裝置(OLED)、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機染料敏化太陽能電池、有機光學檢測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬滅裝置、發光電化學電池、有機雷射二極體和有機電漿子發射裝置。更佳地，電子裝置為有機電致發光裝置(OLED)。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極和至少一個發光層，其包含根據本發明之組成物。除了此等層以外，有機電致發光裝置亦可包含其他層，例如在各情況下一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、及/或電荷產生層。同樣可能在二個發光層之間引入具有例如激子阻擋功能之中間層。然而，應指出的是此等層各者不一定必須存在。有機電致發光裝置在此可包含一個發光層或多個發光層。若存在多個發光層，則此等較佳地具有總計多個在380 nm和750 nm之間的發光最大值，整體導致白色發光，亦即將能夠發螢光或磷光的各種發光化合物使用於發光層中。特佳者為具有三個發光層之系統，其中該三層呈現藍色、綠色及橙色或紅色發光(基本結構參見例如WO 2005/011013)。此等可為螢光或磷光發光層或其中螢光和磷光發光層彼此組合的混合系統。
所涉及的電子裝置可包含單一發光層，其包含根據本發明之組成物，或其可包含二更多個發光層。
根據本發明之組成物可包含一或多種其他基質材料。
較佳其他基質材料係選自下列之類別：寡聚伸芳基(oligoarylene)(例如根據EP 676461之2,2’,7,7’-四苯基螺二茀或二萘基蒽)，特別是包含縮合芳族基團之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylene)(例如根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多牙(polypodal)金屬錯合物(例如根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物，特別是酮、氧化膦、亞碸、等等(例如根據WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如根據WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如根據WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根據WO 2008/145239)。特佳基質材料係選自下列之類別：包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘或這些化合物的阻轉異構物之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦和亞碸。非常特佳的基質材料係選自下列之類別：包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘或這些化合物的阻轉異構物之寡聚伸芳基。寡聚伸芳基就本發明的意義而言意指一種其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。
用作為根據本發明之有機電致發光裝置中的對應功能材料之一般較佳材料類別係表示於下。
適當電荷傳輸材料，如可使用於根據本發明之電子裝置的電洞注入或電洞傳輸層或電子阻擋層或於電子傳輸層中，為(例如) Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010中所揭示之化合物或根據先前技術使用於此等層中之其他材料。
可使用於電子傳輸層之材料為根據先前技術用作為電子傳輸層中之電子傳輸材料的所有材料。特別適合的是鋁錯合物(例如，Alq
3)、鋯錯合物(例如，Zrq
4)、鋰錯合物(例如LiQ)、苯并咪唑衍生物、三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡𠯤衍生物、喹㗁啉衍生物、喹啉衍生物、㗁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物和氧化膦衍生物。此外，適當材料為上述化合物之衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中所揭示。
可用於根據本發明之電致發光裝置中的電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中之較佳電洞傳輸材料為茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、包含縮合芳族環之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如根據WO 07/140847)、螺二茀胺(例如根據WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺(例如根據申請案EP 2875092、EP 2875699和EP 2875004)、螺二苯并哌喃胺(例如根據WO 2013/083216)和二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)。根據本發明之化合物也可用作為電洞傳輸材料。
有機電致發光裝置之陰極較佳包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬之多層結構，諸如，例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等)。亦適合的是包含鹼金屬或鹼土金屬和銀之合金，例如包含鎂和銀之合金。在多層結構之情況中，除該等金屬外，也可使用具有較高功函數之其他金屬，諸如(例如)Ag或Al，在該情況中通常使用金屬之組合，諸如(例如)Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。較佳亦可於金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合於此目的者為(例如)鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但對應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li
2O、BaF
2、MgO、NaF、CsF、Cs
2CO
3、等等)亦適合。此外，喹啉酸鋰(LiQ)可使用此目的。此層之層厚度較佳係介於0.5和5 nm之間。
陽極較佳包含具有高功函數之材料。陽極較佳具有相對於真空為大於4.5 eV之功函數。適合於此目的者一方面為具有高氧化還原電位之金屬，諸如(例如)Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiO
x、Al/PtO
x)亦可為較佳的。就一些應用而言，電極中之至少一者必須是透明或部分透明的，以便促進有機材料之照射(有機太陽能電池)或光之耦合輸出(coupling-out)(OLED、O-雷射)。較佳陽極材料在此為導電性混合金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者為導電性摻雜型有機材料，特別是導電性摻雜型聚合物。
將裝置適當地(視應用而定)結構化，配備接點且最後密封，因為根據本發明之裝置的壽命在水及/或空氣存在下被縮短。
在一較佳實施態樣中，根據本發明之有機電致發光裝置特徵在於一或多層係利用昇華方法塗佈，其中該等材料係於真空昇華單元中在低於10
‑5毫巴，較佳低於10
‑6毫巴之初壓力下藉由氣相沈積施加。然而，初壓力在此也可能甚至更低，例如低於10
‑7毫巴。
同樣較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於利用OVPD(有機氣相沈積)方法或輔以載體-氣體昇華法塗佈一或多層，其中該等材料係在介於10
-5毫巴和1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機氣相噴墨印刷)方法，其中該等材料係透過噴嘴直接施加且因此結構化(例如M. S. Arnold
et al.,
Appl. Phys. Lett. 2008,
92, 053301)。
此外較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於一或多層係諸如(例如)以旋轉塗佈或利用任何所欲印刷方法(諸如，例如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但特佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷)從溶液製造。為此目的需要可溶性式(I)化合物。高溶解度可透過該等化合物之適當取代而達成。
亦可能者為混合方法，其中，例如，一或多層係從溶液施加且一或多個其他層係藉由氣相沈積施加。因此，例如，可能從溶液施加發光層且可能藉由氣相沈積施加電子傳輸層。
此等方法通常為熟習此項技術者已知且可由熟習此項技術者可在無進步性(inventive step)下應用於包含根據本發明之化合物的有機電致發光裝置。
根據本發明，包含一或多種根據本發明之化合物的電子裝置可使用於顯示器中、作為照明應用中之光源及作為醫學及/或美容應用(例如光療法)中之光源。
現將以下列實施例更詳細地解釋本發明，而不希望因此限制本發明。
合成例
a) 主體H1
式(H1)的主體之合成為熟習此項技術者已知且描述於例如WO 2010/151006和WO 2020/089138中。以下描述其他合成例：
A1 的合成 
在氬氛圍下，將烘箱乾燥的燒瓶配備磁力攪拌棒、1 (2417686-30-5) (13.0 g，36.9 mmol，1.0 equiv.)、
2(2377545-66-7) (18.4 g，54 mmol)、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(1.3 g，1.4 mmol)、SPhos (1.16 g，2.8 mmol)和氟化鉀(5.3 g，92.3 mmol)。添加甲苯(150 mL)、1,4-二㗁烷(150 mL)和水(150 mL)並將混合物回流過夜。將原產物藉由管柱層析和昇華純化。將所需的產物分離為無色固體(5.2 g，9.1 mmol，25%)。
下列化合物可以類似的方式合成：
A6 的合成 
將5 g (8.9 mmol) 2417297-74-4 溶解在 100 ml 甲苯-d8中。在室溫下滴加4.7 ml (0.05 mol)三氟甲磺酸。溶液變黑並在室溫下攪拌2.5小時。藉由保持溫度恆定，添加20 ml 氧化氘。溶液變為橙色。16小時後，添加50 ml的磷酸鉀水溶液和50 ml甲苯。將有機相用水洗滌並用硫酸鎂乾燥。將粗製材料用二氧化矽(甲苯)過濾。將產物藉由管柱層析(二氧化矽，甲苯/庚烷)和甲苯/庚烷之結晶純化。藉由昇華移除剩餘的溶劑。藉由NMR光譜和LC-MS獲得氘化等級。產量：2.8 g (4.8 mmol；54%)
b) 主體H2
式(H2)的主體之合成為熟習此項技術者已知且描述於例如EP20187118.3、EP20187122.5、KR20170096860和CN109867646中。以下描述其他合成例：
化合物 B1 的合成： 
將15 g (38 mmol) 三氟甲磺酸8-溴-二苯并呋喃-1-基酯、43.3 g (114 mmol) 4,4,5,5-四甲基-2-(10-苯基-蒽-9-基)-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷(dioxaborolane)、35.5 g (167 mmol)磷酸鉀和1.6 g (1,9 mmol) XPhos Palladacycle Gen. 3溶解在450 ml THF/水(2：1)中。將混合物在90℃下攪拌16小時。冷卻至室溫後，添加300 ml乙醇並將混合物攪拌一小時。濾出沈澱物並用乙醇洗滌。將原料溶解在甲苯中並通過過濾塞(二氧化矽，甲苯)過濾。所得材料為黃色固體，將其藉由甲苯/庚烷之多次結晶進一步純化以產生淡黃色固體(HPLC＞99.9)。藉由昇華(在330℃下10
-5巴)移除剩餘的溶劑。
產量：15.2 g (22.6 mmol；60%)
下列化合物可以類似的方式合成：
E1-B3 的合成 
將8.4 g (30 mmol) 2173554-83-9、15.2 g (40 mmol) 4,4,5,5-四甲基-2-(10-苯基-蒽-9-基)-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷(dioxaborolane)、15.9 g ( 75 mmol)磷酸鉀和1.3 g (1.5 mmol) XPhos Palladacycle Gen. 3溶解在400 ml THF/水(2：1)中。將混合物在90℃下攪拌16小時。冷卻至室溫後，添加300 ml乙醇並將混合物攪拌一小時。濾出沈澱物並用乙醇洗滌。將原料溶解在甲苯中並通過過濾塞(二氧化矽，甲苯)過濾。所得材料為固體，將其藉由管柱層析和甲苯/庚烷之結晶進一步純化(HPLC＞98.0)。產量：4.2 g (9.3 mmol；31%)。
B3 的合成 
將4.1 g (9.1 mmol) E-H2-3、5.3 g (15 mmol) CAS 870119-38-3、5.3 g (25 mmol)磷酸鉀和0.25 g (0.3 mmol) XPhos Palladacycle Gen. 3溶解在300 ml THF/水(2：1)中。將混合物在90℃下攪拌16小時。冷卻至室溫後，添加300 ml乙醇並將混合物攪拌一小時。濾出沈澱物並用乙醇洗滌。將原料溶解在甲苯中並通過過濾塞(二氧化矽，甲苯)過濾。所得材料為固體，將其藉由管柱層析和甲苯/庚烷之結晶進一步純化(HPLC＞99.9)。藉由昇華(在340℃下10
-5巴)移除剩餘的溶劑。產量：0.96 g (2.1 mmol；23%)
裝置例a) 薄膜和裝置的製備
使用超音波將覆蓋有預結構化的ITO (50 nm)和空白材料之玻璃基板在去離子水中清潔。下文中，基板係使用空氣槍乾燥及接著在加熱板上於225℃下退火2小時。
所有下列方法步驟係以黃光進行。
下列層順序係顯示於圖4a和4b中。
將電洞注入層(HIL)以20 nm的厚度噴墨印刷於基板上，並在真空下乾燥。為此，HIL油墨具有6 g/l的固體濃度。接著將HIL在220℃下退火30分鐘。HIL的噴墨印刷和退火是在空氣中進行。作為HIL材料，將電洞傳輸性可交聯的聚合物和經p-摻雜的鹽溶解於3-苯氧基甲苯中。這些材料係描述於例如(i.e.)WO2016/107668、WO2013/081052和EP2325190中。
在HIL的頂部，在環境條件下噴墨印刷電洞傳輸層，在真空中乾燥及於氬氛圍中在220℃下退火30分鐘。電洞傳輸層為表1中所示結構的聚合物(HTM1)，其係根據WO2013156130合成或聚合物HTM2(表1)，其係根據 WO2018/114882合成。將聚合物溶解於3-苯氧基甲苯中，使得在此若待利用噴墨印刷達到用於裝置之典型20nm的層厚度，則溶液通常具有約5 g/l的固體含量。
發光層包含如下表2中所述之基質材料(一種主體化合物或二種主體化合物)和摻雜劑。將用於發光層的混合物溶解於3-苯氧基甲苯中。在此若待利用噴墨印刷達到用於裝置之典型30nm的層厚度，則該等溶液的固體含量為10 mg/ml。也將藍色發光層(B-EML)噴墨印刷，接著真空乾燥及在150℃下退火10分鐘。噴墨印刷係在環境氛圍下進行，而退火是在氬氛圍下進行。
根據圖4a製備的裝置係使用於評估EML薄膜均勻性。
為了製備用於電光示性的根據圖4b之裝置，則將樣品轉移至真空沉積室中，在其中使用熱蒸發進行兩個電子傳輸層(ETL1、ETL2)、電子注入層(EIL)和陰極(Al)之沉積。特此ETL1由ETM1 (5nm薄膜厚度)組成，而ETL2由ETM1和ETM2之1：1體積%混合物(40nm薄膜厚度)組成。電子注入層由ETM2(2nm)組成和陰極為鋁(100nm)。結構係顯示於表1中。
蒸發後，在氬氛圍的手套箱中封裝裝置。
b) 發光薄膜均勻性之評估
對於顯示器的製造，非常重要的是得到非常良好的像素均勻性而同時具有良好的裝置性能。層厚度的不均勻性造成不均勻的發光強度分佈，薄膜厚度較薄的區域顯示發光強度增加，而較厚的區域顯示發光強度減少。該不均勻性隨著像素而改變，從而阻止像素之間的可再現外觀。綜合而言，此將導致對該類顯示器的品質有負面看法。因此，本發明解決EML薄膜均勻性和裝置性能的課題。從而評估的第一步為檢測薄膜均勻性。為此，使用圖4a所示的堆疊。在EML沉積後停止處理。薄膜係如a)部分中所述製備。EML的組成物係顯示於表2-A和表2-B中。
為了評估印刷薄膜的均勻性，印刷薄膜的形貎係以輪廓儀(profilometer)沿著10µm輪廓特性化，並計算Rp-v(峰谷)值以及粗糙度的均方根差。使用來自KLA-Tencor Corporation之配備2 μm記錄針的輪廓儀Alpha-step D120測量薄膜輪廓。Rp-v值對應於在所測量的輪廓內之測得的最大峰(Rp)和最小峰(Rv)之高度差。為了便於查看，減去薄膜輪廓的基線，使得最小峰對應於0 nm高度且所有圖的軸刻度均相同。
下列二式係用於決定薄膜均勻性：峰谷差Rp-v，其表示層內之最大高度差(式1)，及均方根的粗糙度RMS，其使用高度差的均方根值對平均線z
i(式2)。
相較於其中僅使用主體組分2之PR1，包含根據本發明之主體混合物的實例PE1顯示顯著減少的Rp-v和RMS，且對應於更平滑的薄膜(圖1和3)。
此外，相較於PR2，實施例PE1亦顯示類似的Rp-v和RMS值，而導致如下所示之更好的OLED性能(參見表5b、參考3和實施例2)。
額外發光層(EML)的其他薄膜均勻性如下表2-B所示及包含對應EML之OLED的性能係顯示於表5a至5f中。
對於具有輪廓PE2、PE3、PE4、PE5、PE6、PE7、PE8和PE9的發光層，與上述PE1相同的討論是有效的。
可比較使用具有輪廓 PE1至PE9的EML之裝置的性能與其他裝置(參見表5a 至5f)。對於根據本發明之所有發光層輪廓(PE2至PE7)，相較於單獨使用主體化合物2(PR4、PR6、PR8、PR10、PR12、PR14、PR16和PR18)，觀察到顯著較低的Rp-v和RMS值，而該等值與從單一主體化合物1(PR3、PR5、PR7、PR9、PR11、PR13、PR15、PR17)獲得之值相似。本發明超越單獨使用主體化合物1的優勢係說明於裝置結果部分。
c) 裝置結果
如圖4b中所示的裝置係根據a)部份製備。主體材料係顯示於表3中及發光體係顯示於表4中。藍色EML油墨係如表5a-f中所示混合，其亦顯示個別實例之在1000 cd/m
2下的相對外部量子效率(相對EQE)和相對裝置壽命(在1000 cd/m
2下的相對LT90)。
在手套箱內封裝後，將OLED以標準方法示性。為此目的，測定電致發光光譜、假設Lambert發光特性的電流/電壓/發光密度特徵曲線(IUL特徵曲線)、和(操作)壽命。IUL特徵曲線係用於確定諸如在某發光強度下的外部量子效率(以%表示)的優點之特徵圖。在各施加電壓斜坡的步驟下以恒電壓驅動裝置。在對應於初始發光強度的給定電流下測量裝置壽命。接著藉由校正過的光二極體隨時間測量發光強度。
相較於單一主體類型H1，混合主體系統的所示實施例全部顯示改良的裝置性能，而可達到與主體類型H2類似的性能。此與所使用的發光體和所使用的發光體濃度無關。
如上所述，從表5b已確定參考3、4和實施例2的輪廓(參見圖1至3)。相較於參考3，根據本發明之實施例2和3顯示在效率和壽命方面之改良的裝置性能。相較於顯示非常不均勻的薄膜之參考4，包含根據本發明之混合主體的薄膜是非常均勻的，且同時顯示類似的裝置性能。
相同的論據對於表5a至5f中所示的根據本發明之裝置是有效的。
藉助於本發明，可能達成良好的OLED裝置性能而同時確保均勻膜的品質。
[圖1]：顯示薄膜輪廓PR1。
[圖2]：顯示薄膜輪廓PR2。
[圖3]：顯示薄膜輪廓PE1。
[圖4a]：用於評估發光層之薄膜均勻性的裝置之堆疊。
[圖4b]：用於評估裝置之性能的裝置之堆疊。
Claims (23)
- 一種組成物，其包含式(H1)化合物和式(H2)化合物，
其中下列適用於所使用的符號和標號： E 1、E 2、E 3和E 4在每次出現時相同或不同地代表單鍵、-BR 0-、-C(R 0) 2-、-Si(R 0) 2-、-C(=O)-、-O-、 -S-、-S(=O)-、-SO 2-、-N(R 0)-或-P(R 0)-；其先決條件為，在包含E 1和E 3之環中，只有一個基團E 1或E 3可為單鍵及，在包含E 2和E 4之環中，只有一個基團E 2或E 4可為單鍵； E 5代表O或S； X 1至X 12在每次出現時相同或不同地代表C-R X、C-Ar X或N；其先決條件為至少一個選自X 1至X 12之基團代表基團C-Ar X及Ar X代表式(Ar X)之基團：
其中虛線鍵表示至C-Ar X中之基團C的鍵結； Z 1至Z 8在每次出現時相同或不同地代表C-R Z、C-Ar Z或N；其先決條件為至少一個選自Z 1至Z 8之基團代表基團C-Ar Z及Ar Z代表式(Ar Z)之基團：
其中虛線鍵表示至C-Ar Z中之基團C的鍵結； Ar 1在每次出現時相同或不同地為具有10至60個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下亦可經一或多個基團R V取代； Ar 3在每次出現時相同或不同地為具有10至60個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下亦可經一或多個基團R Y取代； Ar 2、Ar 4、Ar S在每次出現時相同或不同地為具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R取代； R V、R X、R Y、R Z在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、C(=O)Ar、P(=O)(Ar) 2、S(=O)Ar、S(=O) 2Ar、N(R) 2、N(Ar) 2、NO 2、Si(R) 3、B(OR) 2、OSO 2R、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，彼等各自可經一或多個基團R取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH 2基團可經RC=CR、C≡C、Si(R) 2、Ge(R) 2、Sn(R) 2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO 2、O、S或CONR置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2置換、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R取代、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基，其可經一或多個基團R取代； 其中二個基團R V、二個基團R X、二個基團R Y、二個基團R Z可一起形成脂族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個基團R取代； R 0在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、具有1至20個C原子之直鏈烷基、或具有3至20個C原子之支鏈或環數烷基，彼等各自可經一或多個基團R取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH 2基團可經O或S置換及其中一或多個H原子可經D或F置換、或具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R取代，其中二個相鄰基團R 0，可一起形成脂族或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代； R 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、C(=O)Ar、P(=O)(Ar) 2、S(=O)Ar、S(=O) 2Ar、N(R’) 2、N(Ar) 2、NO 2、Si(R’) 3、B(OR’) 2、OSO 2R’、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，彼等各自可經一或多個基團R’取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH 2基團可經R’C=CR’、C≡C、Si(R’) 2、Ge(R’) 2、Sn(R’) 2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO 2、O、S或CONR’置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2置換、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R’取代、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基，其可經一或多個基團R’取代；其中二個基團R可一起形成脂族或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代； Ar 在每次出現時相同或不同地為具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R’取代； R’ 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基、或烷硫基，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH 2基團可經SO、SO 2、O、S置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換、或具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統；及 p、s 在每次出現時相同或不同地為0或1，其中： 當p或s為0時，則對應Ar S不存在及基團Ar 1或Ar 3直接鍵結至C-Ar X或C-Ar Z中之C； q、t 在每次出現時相同或不同地為0、1或2，其中： 當q為0時，則Ar 4不存在；當t為0時，則Ar 2不存在； 當q為1或2時，則Ar 1係經一個基團或二個基團Ar 4取代； 當t為1或2時，則Ar 3係經一個基團或二個基團Ar 2取代。
- 根據請求項1之組成物，其中，在式(H1)化合物中，至少一個選自X 1至X 4之基團代表基團C-Ar X，其中Ar X代表如請求項1中所定義的式(Ar X)之基團及基團X 5至X 12代表C-R X或N，其中R X係如請求項1中所定義。
- 根據請求項1或2之組成物，其中該式(H1)化合物係選自式(H1-A)至(H1-D)之化合物：其中該等符號具有與請求項1中相同的意義。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中該式(H1)化合物係選自下列式之化合物：
其中該等符號R X、Ar X具有與請求項1中相同的意義及基團E 1、E 2、E 3和E 4在每次出現時相同或不同地代表 -BR 0-、-C(R 0) 2-、-Si(R 0) 2-、-C(=O)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO 2-、-N(R 0)-或-P(R 0)-。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中，在式(H2)化合物中，一個選自Z 1至Z 4之基團代表基團C-Ar Z及一個選自Z 5至Z 8之基團代表基團C-Ar Z，其中Ar Z代表如請求項1中所定義之式(Ar Z)之基團。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中該化合物(H2)係選自下列式之化合物，
其中該等符號具有與請求項1中相同的意義。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中該等基團Ar 1和Ar 3在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：蒽、萘、菲、稠四苯、(chrysene)、苯并蒽、苯并菲、芘、苝、聯伸三苯、苯并芘、丙二烯合茀(fluoranthene)，彼等各自可在各自由位置在Ar 1的情況下經基團R V取代，和Ar 3的情況下經基團R Y取代，其中R V和R Y具有與請求項1中相同的意義。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中該等基團Ar 1和Ar 3係選自式(Ar-1)至(Ar-11)之基團，
其中該等式(Ar-1)至(Ar-11)之基團可於任何位置鍵結至相鄰的基團且可在各自由位置在Ar 1的情況下經基團R V取代，和在Ar 3的情況下經基團R Y取代，其中R V和R Y具有與請求項1中相同的意義。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中基團Ar X代表式(Ar X-1)之基團：其中該等符號和標號具有與請求項1中相同的意義及其中該蒽基團可在各自由位置經基團R V取代，其中R V具有與如請求項1項中相同的意義。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中基團Ar X代表下列式之一者的基團：其中該等符號和標號具有與請求項1中相同的意義及其中該蒽基團可在各自由位置經基團R V取代，其中R V具有與如請求項1項中相同的意義。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中基團Ar Z代表式(Ar Z-1)之基團：其中該等符號和標號具有與請求項1中相同的意義及其中該蒽基團可在各自由位置經基團R Y取代，其中R Y具有與如請求項1中相同的意義。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中基團Ar Z代表下列式之一者的基團：其中該等符號和標號具有與請求項1中相同的意義及其中該蒽基團可在各自由位置經基團R Y取代，其中R Y具有與如請求項1中相同的意義。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中該等基團Ar 2和Ar 4在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：苯基、聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺二茀、萘、蒽、菲、聯伸三苯、丙二烯合茀(fluoranthene)、稠四苯、(chrysene)、苯并蒽、苯并菲、芘或苝、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩，彼等各自可在任何自由位置經一或多個基團R取代；及其中Ar 2、Ar 4也可為先前所引用的基團中之二或更多者的組合。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其進一步包含螢光發光體。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其包含式(H1)化合物作為第一主體材料、式(H2)化合物作為第二主體材料和螢光發光體作為摻雜劑材料。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其包含選自由下列所組成之群組的螢光發光體： - 含有三個直接鍵結至氮的經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統的芳基胺； - 橋聯三芳基胺； - 具有至少14個芳族環原子之縮合芳族或雜芳族環系統； - 茚并茀、茚并茀胺或茚并茀二胺； - 苯并茚并茀、苯并茚并茀胺或苯并茚并茀二胺； - 二苯并茚并茀、二苯并茚并茀胺或二苯并茚并茀二胺； - 含有具有至少10個芳族環原子的縮合芳基之茚并茀； - 雙茚并茚并茀； - 茚并二苯并呋喃；茚并茀胺或茚并茀二胺； - 茀二聚物； - 啡㗁𠯤；及 - 硼衍生物。
- 根據前述請求項中一或多項之組成物，其中其包含式(E-1)、(E-2)、(E-3)或(E-4)之螢光發光體，其中 Ar 10、Ar 11、Ar 12在每次出現時相同或不同地為具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R取代；其先決條件為至少一個基團Ar 10、Ar 11、Ar 12為具有10至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其含有至少一個由2至4個彼此縮合的芳族環組成的縮合芳基或雜芳基，其中該芳族或雜芳族環系統可經一或多個基團R取代； R 具有與請求項1中相同的定義；及 e 為1、2、3或4；更佳地，e為1；
其中 Ar 20、Ar 21、Ar 22在每次出現時相同或不同地為具有6至30個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下亦可經一或多個基團R取代； E 20在每次出現時係相同或不同地選自BR、C(R 0) 2、Si(R 0) 2、C=O、C=NR 0、C=C(R 0) 2、O、S、S=O、SO 2、NR 0、PR 0、P(=O)R 0或P(=S)R 0之基團；其中Ar 20、Ar 21和E 20一起形成五員環或六員環，及Ar 21、Ar 23和E 20一起形成五員環或六員環； R 0在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、具有1至20個(較佳為1至10個C原子)之直鏈烷基或具有3至20個(較佳為3至10個)C原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個R基團取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH 2基團可經O或S置換和其中一或多個H原子可經D或F置換，或具有5至40個(較佳為5至30個，更佳為6至18個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R取代，其中二個相鄰的基團R 0可一起形成脂族或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代， R 具有與請求項1中相同的定義； p、q 在每次出現時相同或不同地為0或1，其先決條件為p+q=1； r 為1、2或3；
其中 Ar 30、Ar 31、Ar 32在每次出現時相同或不同地代表具有5至22個(較佳5至18個，更佳6至14個)芳族環原子之經取代或未經取代之芳基或雜芳基； E 30代表B或N； E 31、E 32、E 33在每次出現時相同或不同地代表O、S、C(R 0) 2、C=O、C=S、C=NR 0、C=C(R 0) 2、Si(R 0) 2、BR 0、NR 0、PR 0、SO 2、SeO 2或化學鍵，其先決條件為若E 30為B，則基團E 31、E 32、E 33中之至少一者代表NR 0及若E 30為N，則基團E 31、E 32、E 33中之至少一者代表BR 0； R 0具有與上述相同的定義； s、t、u 在每次出現時相同或不同地為0或1，其先決條件為s+t+u≥1
其中 Ar 40、Ar 41、Ar 42在每次出現時相同或不同地代表具有5至22個(較佳5至18個，更佳6至14個)芳族環原子之經取代或未經取代之芳基或雜芳基； E 41、E 42、E 43在每次出現時相同或不同地代表O、S、C(R 0) 2、C=O、C=S、C=NR 0、C=C(R 0) 2、Si(R 0) 2、BR 0、NR 0、PR 0、SO 2、SeO 2或化學鍵，其先決條件為基團E 41、E 42、E 43中之至少一者存在且代表化學鍵； R 0具有與上述相同的定義； i、g、h 在每次出現時相同或不同地為0或1，其先決條件為i+g+h≥1。
- 一種調配物，其包含至少一種根據請求項1至17中一或多項之組成物和至少一種溶劑。
- 一種製造電子裝置之方法，該電子裝置包含至少一層包含根據請求項1至17中一或多項之組成物的層： a) 製備一種包含至少一種根據請求項1至17中一或多項之組成物和至少一種溶劑的調配物； b) 將步驟a)中製備的調配物施加在基板上或另一層上以形成一層； c) 將該層乾燥以移除該溶劑。
- 根據請求項19之方法，其中該調配物係以塗佈法或印刷法施加。
- 根據請求項19或20之方法，其中該調配物係以泛塗(flood coating)、浸塗、噴塗、旋轉塗佈、網版印刷、凸版印刷、凹版印刷、輥塗、噴墨印刷、旋轉印刷、快乾印刷、平版印刷、縫模塗佈(slot die coating)或噴嘴印刷施加。
- 一種電子裝置，其包含陽極、陰極、和至少一個發光層，其中該發光層包含根據請求項1至17中一或多項之組成物。
- 根據請求項22之電子裝置，其係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、染料敏化有機太陽能電池、有機光學檢測器、有機感光器、有機場淬滅裝置、發光電化學電池、有機雷射二極體和有機電漿子發光裝置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP21167651 | 2021-04-09 | ||
| EP21167651.5 | 2021-04-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202309243A true TW202309243A (zh) | 2023-03-01 |
Family
ID=75441805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW111113074A TW202309243A (zh) | 2021-04-09 | 2022-04-06 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4320647A1 (zh) |
| KR (1) | KR20230169214A (zh) |
| CN (1) | CN117121655A (zh) |
| TW (1) | TW202309243A (zh) |
| WO (1) | WO2022214566A1 (zh) |
Family Cites Families (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| EP1162193B1 (en) | 1993-09-29 | 2003-05-14 | Idemitsu Kosan Company Limited | Acrylenediamine derivatives and organic electroluminescence device containing the same |
| DE59510315D1 (de) | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| JP3302945B2 (ja) | 1998-06-23 | 2002-07-15 | ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド | 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子 |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US20060035109A1 (en) | 2002-09-20 | 2006-02-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| KR101030158B1 (ko) | 2002-12-23 | 2011-04-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자발광 부품 |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| CN101812021B (zh) | 2003-03-13 | 2012-12-26 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
| DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
| KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR20090040398A (ko) | 2005-03-18 | 2009-04-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자 |
| WO2006108497A1 (de) | 2005-04-14 | 2006-10-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen |
| WO2006117052A1 (de) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate |
| DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR20100137198A (ko) | 2009-06-22 | 2010-12-30 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| US10056549B2 (en) | 2011-05-05 | 2018-08-21 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| KR102310368B1 (ko) | 2011-11-17 | 2021-10-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도 |
| KR102357436B1 (ko) | 2012-02-14 | 2022-02-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물 |
| DE112013002910T5 (de) | 2012-06-12 | 2015-03-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| US9595681B2 (en) | 2012-07-23 | 2017-03-14 | Merck Patent Gmbh | Compounds and organic electroluminescent devices |
| KR102696532B1 (ko) | 2012-07-23 | 2024-08-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자 |
| US9768391B2 (en) | 2012-07-23 | 2017-09-19 | Merck Patent Gmbh | Derivatives of 2-diarylaminofluorene and organic electronic compounds containing them |
| CN104684886B (zh) | 2012-09-04 | 2017-07-18 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| CN104884572B (zh) | 2013-01-03 | 2017-09-19 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| JP6419802B2 (ja) | 2013-10-14 | 2018-11-07 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 電子素子のための材料 |
| TWI636056B (zh) | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
| CN106170476A (zh) | 2014-04-16 | 2016-11-30 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| WO2016150544A1 (en) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US10696664B2 (en) | 2015-08-14 | 2020-06-30 | Merck Patent Gmbh | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
| KR102587272B1 (ko) | 2015-08-14 | 2023-10-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체 |
| EP3341349B1 (de) | 2015-08-28 | 2020-01-29 | Merck Patent GmbH | 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluoren- derivate und ihre verwendung in elektronischen vorrichtungen |
| CN107849444A (zh) | 2015-08-28 | 2018-03-27 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| KR20170096860A (ko) | 2016-02-17 | 2017-08-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| WO2017195669A1 (ja) | 2016-05-13 | 2017-11-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP3481796B1 (en) | 2016-07-08 | 2021-02-17 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| CN108640940A (zh) | 2016-07-29 | 2018-10-12 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种稳定型含硼有机电致发光化合物及其应用 |
| JP7038371B2 (ja) | 2016-09-07 | 2022-03-18 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
| WO2018095888A1 (en) | 2016-11-25 | 2018-05-31 | Merck Patent Gmbh | Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled) |
| KR102528638B1 (ko) | 2016-11-25 | 2023-05-03 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자 (oled) 를 위한 물질로서의 비스벤조푸란-융합된 인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련된 화합물 |
| CN107266484A (zh) | 2017-07-14 | 2017-10-20 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
| CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| WO2019111971A1 (ja) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物 |
| TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| CN112292768A (zh) | 2018-06-15 | 2021-01-29 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和使用其的电子设备 |
| KR102608414B1 (ko) * | 2018-06-22 | 2023-12-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US10593889B1 (en) | 2018-09-26 | 2020-03-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and organic electroluminescence device |
| TW202030192A (zh) * | 2018-10-31 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
| CN113195500B (zh) * | 2018-11-15 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| CN109867646A (zh) | 2018-12-31 | 2019-06-11 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种杂环化合物及其应用 |
-
2022
- 2022-04-06 TW TW111113074A patent/TW202309243A/zh unknown
- 2022-04-07 WO PCT/EP2022/059179 patent/WO2022214566A1/en active Application Filing
- 2022-04-07 CN CN202280023330.5A patent/CN117121655A/zh active Pending
- 2022-04-07 EP EP22720727.1A patent/EP4320647A1/en active Pending
- 2022-04-07 KR KR1020237038291A patent/KR20230169214A/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20230169214A (ko) | 2023-12-15 |
| CN117121655A (zh) | 2023-11-24 |
| EP4320647A1 (en) | 2024-02-14 |
| WO2022214566A1 (en) | 2022-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102602818B1 (ko) | 6,9,15,18-테트라히드로-s-인다세노[1,2-b:5,6-b']디플루오렌 유도체 및 전자 소자에서의 이의 용도 | |
| JP7101670B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物 | |
| TWI823993B (zh) | 用於有機電致發光裝置之材料 | |
| TWI837167B (zh) | 用於有機電致發光裝置之材料 | |
| TWI838352B (zh) | 用於有機電致發光裝置的材料 | |
| KR20210052487A (ko) | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 | |
| TW202030192A (zh) | 有機電致發光裝置用材料 | |
| TW202136181A (zh) | 有機電致發光裝置用的材料 | |
| EP4118697B1 (en) | Materials for organic electroluminescent devices | |
| TW202216953A (zh) | 有機電致發光裝置之材料 | |
| TWI802656B (zh) | 用於有機電致發光裝置之材料 | |
| TW202309243A (zh) | 用於有機電致發光裝置之材料 | |
| TW202309242A (zh) | 用於有機電致發光裝置之材料 | |
| TW202305091A (zh) | 用於有機電致發光裝置之材料 | |
| TW202216952A (zh) | 用於有機電發光裝置之材料 | |
| CN116134113A (zh) | 金属络合物 |
