DE1161688B - Gegen Alterung stabilisierte Formmassen aus Polyolefinen - Google Patents

Gegen Alterung stabilisierte Formmassen aus Polyolefinen

Info

Publication number
DE1161688B
DE1161688B DEF29113A DEF0029113A DE1161688B DE 1161688 B DE1161688 B DE 1161688B DE F29113 A DEF29113 A DE F29113A DE F0029113 A DEF0029113 A DE F0029113A DE 1161688 B DE1161688 B DE 1161688B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
stabilizer
bis
polyolefins
stabilized against
against aging
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF29113A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Claus Heuck
Dr Otto Mauz
Dr Jakob Winter
Dr Felix Schuelde
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL104900D priority Critical patent/NL104900C/xx
Priority to NL252465D priority patent/NL252465A/xx
Priority to NL254604D priority patent/NL254604A/xx
Priority to NL276505D priority patent/NL276505A/xx
Priority to NL106397D priority patent/NL106397C/xx
Priority to NL133211D priority patent/NL133211C/xx
Priority claimed from DEF28654A external-priority patent/DE1265409B/de
Priority to DEF28654A priority patent/DE1265409B/de
Priority to DEF29113A priority patent/DE1161688B/de
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to US33393A priority patent/US3258449A/en
Priority to FR829667A priority patent/FR1259294A/fr
Priority to GB20569/60A priority patent/GB953447A/en
Priority to US46895A priority patent/US3269980A/en
Priority to FR835196A priority patent/FR78236E/fr
Priority to GB27479/60A priority patent/GB953448A/en
Priority to US259438A priority patent/US3238179A/en
Publication of DE1161688B publication Critical patent/DE1161688B/de
Priority to DE19691694210 priority patent/DE1694210B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C08f
Deutsche Kl.: 39 b - 22/06
Nummer: 1161 688
Aktenzeichen: F 29113 IVc/39 b
Anmeldetag: 6. August 1959
Auslegetag: 23. Januar 1964
Es ist bereits ein Verfahren zur Stabilisierung von Polyolefinen zur Verbesserung der Alterungseigenschaften vorgeschlagen worden, bei dem eine Stabilisatormischung aus als Stabilisatoren für Polyolefine bekannten Phenolderivaten und Thioäthern der allgemeinen Formel R — S — R', wobei R und R' gleiche oder ungleiche Alkylreste mit 4 bis 25 C-Atomen darstellen, verwendet wird.
Es wurden nun gegen Alterung stabilisierte Formmassen aus Polyolefinen und organischen Schwefelverbindungen enthaltenden Stabilisatorgemischen gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Stabilisatoren 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, einer Mischung aus
a) einem Di-, Tri- oder Tetrasulfid der allgemeinen Formel R — Sn — R, wobei R einen Alkylrest mit 4 bis 25 Kohlenstoffatomen, einen Aralkyl- oder Arylrest und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet, und
b) einem als Polyolefinstabilisator bekannten Phenolderivat enthalten,
wobei das Verhältnis der beiden Stabilisatorkomponenten 5 : 1 bis 1: 5 Gewichtsteile beträgt.
Die in den erfindungsgemäßen Formmassen enthaltenen aliphatischen Polysulfide werden sehr einfach in bekannter Weise synthetisiert. So wurden die Dialkyldisulfide durch Oxydation von Mercaptanen her-
C6H5 — CH2 — Sn — CH2 — C6H5
CH2 — S» — CH2
Gegen Alterung stabilisierte Formmassen
aus Polyolefinen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Claus Heuck, Hofheim (Taunus),
Dr. Otto Mauz, Frankfurt/M.- Unterliederbachy
Dr. Jakob Winter, Kelkheim (Taunus),
Dr. Felix Schulde, Neuenhain (Taunus)
gestellt. Dialkyltri- und Dialkyltetrasulfide wurden aus Mercaptanen mit Monoschwefeldi- bzw. Dischwefeldichlorid oder aber durch Umsetzung der Alkylchloride mit Natriumpolysulfiden gewonnen. Außer den erwähnten Dialkylpolysulfiden der allgemeinen Formel R — Sn — R, wobei R einen Kohlenwasser-Stoffrest mit 4 bis 25 Kohlenstoffatomen und η — 2,3 oder 4 bedeutet, kann R jedoch auch einen Aralkyl- oder Arylrest bedeuten. So wurden unter anderem folgende Verbindungen hergestellt:
CH
Die erforderliche Gesamtmenge an Alterungsschutzmittel beträgt bei normal beanspruchten Formstücken 0,001 bis 5%, vorzugsweise 0,05 bis 1%. Das Verhältnis der beiden Komponenten soll 5:1 bis 1: 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 : 1 betragen.
Der Zusatz von Ruß als schwachwirksames Antioxydans in Kombination mit Polysulfiden ist bereits aus den belgischen Patentschriften 561 944 und 562 623 bekannt, Um einen guten Stabilisierungseffekt zu erzielen, ist jedoch stets die Anwesenheit von Ruß erforderlich. Alle mit Hilfe dieser Stabilisatorkombination hergestellten Formstücke sind schwarz gefärbt und können somit nur in diesem Farbton zur Anwendung kommen.
Der große Vorteil der erfindungsgemäßen Formmassen liegt demgegenüber darin, daß man bei Anwendung der genannten organischen Di-, Tri- oder Tetrasulfide in Kombination mit phenolischen Stabilisatoren ungefärbte helle Polyolefine von einer hervorragenden Stabilität erhält, die verständlicherweise mit
309 780/296
jedem Farbstoff in jedem beliebigen Farbton angefärbt werden können.
Wenn der Fachmann hellfarbige stabilisierte Formmassen auf Polyolefinbasis herstellen wollte, so konnte er aufgrund des Standes der Technik nicht wissen, welche Stabilisatorgemische er von den an sich bekannten Stabilisatoren hierfür verwenden sollte, um eine gute Stabilisierung zu erreichen. So geht aus »J. Applied Polymer Science«, Vol. 1 (1959), S. 37 bis 49, hervor, daß sich Stabilisatoren, die für sich allein eine gute Stabilisatorwirkung hervorrufen, in unvorhersehbarer Weise beeinflussen, wenn sie zusammen als Stabilisatoren eingesetzt werden.
Demgegenüber war die hervorragende Stabilisatorwirkung der ausgewählten Mischung aus den Polysulfiden und den Phenolen nicht vorauszusehen. In den folgenden Tabellen sind die bei 140° C gemessenen Versprödungszeiten für Niederdruckpolypropylen, das jeweils 0,5 % der aufgeführten Stabilisatorkombination im Gewichtsverhältnis 1 : 1 enthält, aufgeführt. Als Versprödungszeit ist die Zeit in Tagen angegeben, nach der eine 1 mm dicke Polyolefinpreßfolie beim Knicken bricht.
Die Stabilisierung der Polyolefine kann so durchgeführt werden, daß den Polyolefinen die Stabilisierungskomponenten nach der Herstellung zugemischt werden. Besonders vorteilhaft können jedoch die Stabilisierungskomponenten den Polyolefinen schon im Aufarbeitungsvorgang der Polyolefine zugesetzt werden. Die angegebenen "/„-Zahlen beziehen sich auf das Gewicht des Polyolefins.
Tabelle
Stabilisatorkombination aus 0,25 % Polysulfiden und 0,25 % eines Kondensationsproduktes
aus Nonylphenol und Aceton = Ph. K. (Ph. K = Abkürzung für die phenolische Komponente)
0,25 °/o Polysulfid + 0,25 Ph. K. Gesamtkonzentration
Versprödungszeit
in Tagen bei 1400C
Farbe der
Preßplatte
nach der
Temperung
0,25 % Bis-(octadecyl)-disulfid + 0,25% Ph. K
0,25 % Bis-(octadecyl)-trisulfid + 0,25% Ph. K
0,25% Bis-(octadecyl)-tetrasulfid + 0,25% Ph. K. ..
0,25% Bis-(octadecyl)-monosulfid + 0,25% Ph. K. (Vergleichsversuch)
Kondensationsprodukt aus Nonylphenol und Aceton (ohne Zusatz von Sulfid bzw. Polysulfid) (Vergleichsversuch)
0,50
0,50
0,50
0,50
0,25
0,50
53
56
60
40
3
5
farblos farblos farblos
farblos
farblos farblos
Aus der Tabelle wird ersichtlich, daß eine Steigerung 40 resten fallen die Stabilitätswerte trotz des höheren des Schwefelgehaltes der Dialkylpolysulfide zu einer Schwefelgehaltes des Moleküls etwas ab, was auf die Erhöhung der Stabilitätswerte führt. Eine ähnliche geringe Verträglichkeit des Polysulfides mit kleineren Reihe ergibt sich, wenn statt des Octadecylrestes der Alkylresten im'Polyolefin zurückzuführen ist.
Dodecylrest eingebaut wird. Bei niedrigeren Alkyl-
Tabelle
Stabilisatorkombination aus 0,25 % Polysulfiden und 0,25 % isobornyliertem Kresol als Phenolkomponente
(Gesamtkonzentration der Stabilisatorkombination = 0,5 %)
Polysulfid + isobornyliertes Kresol (Ph. K.)
Gesamtkonzentration
Versprödungszeit
in Tagen bei 1400C
Farbe der
Preßplatte
nach der
Temperung
0,25% Bis-(octadecyl)-sulfid + 0,25% Ph. K. (Vergleichsversuch)
0,25% Bis-(octadecyl)-disulfid
+0,25% Ph. K
0,25 % Bis-CoctadecyO-trisulfid + 0,25% Ph. K
0,25% Bis-(octadecyl)-tetrasulfid + 0,25% Ph. K. ..
Isobornyliertes Kresol ohne Zusatz (Ph. K.) (Vergleichsversuch)
0,50
0,50
0,50
0,50
0,50
40
45
48
50
farblos
farblos farblos farblos
farblos
Auch hier zeigt sich — analog wie in Tabelle 1 — eine Steigerung der Stabilitätszeiten mit wachsendem Schwefelgehalt.
Tabelle 3
Stabilisatorkombination aus 0,25 % Polysulflden
und 0,25% eines Kondensationsproduktes aus Camphen und 1,2,4-Xylenol = Ph. K.
0,25% Polysulfid + 0,25% Kondensationsprodukt aus Camphen und 1,2,4-Xylenol (Ph. K.) Gesamtkonzentration
Versprödungszeit
in Tagen bei 1400C
Farbe der
Preßplatte
nach der
Temperung
0,25% Bis-(octadecyl)-sulfid + 0,25% Ph. K. (Vergleichsversuch)
0,25% Bis-Coctadecy^-disulfid + 0,25% Ph. K. .. 0,25% Bis-(octadecyl)-trisulfid + 0,25% Ph. K. .. 0,25% Bis-CoctadecyO-tetrasulfid + 0,25% Ph. K.
0,5 % Ph. K. allein (Vergleichsversuch)
0,50
0,50
0,50
0,50
0,50
17
29
30
farblos
farblos farblos farblos
leichter Gelbstich
Tabelle 4
Stabilisatorkombination aus 0,25% Dialkylpolysulfiden und 0,25 % 2,6 Di-tert.-butyl-p-kresol = Ph. K.
als Phenolkomponente
0,25% Polysulfid+ 0,25% 2,6-Di-tert. butyl-p-kresol (Ph. K.) Gesamtkonzentration
Versprödungszeit
in Tagen bei 1400C
Farbe der
Preßplatte
nach der
Temperung
0,25% Bis-(octadecyl)-sulfid + 0,25% Ph. K. (Vergleichsversuch)
0,25% Bis-(octadecyl)-disulfid + 0,25% Ph. K. .. 0,25% Bis-(octadecyl)-trisulfid + 0,25% Ph. K. .. 0,25% Bis-ioctadecylHetrasulfid + 0,25% Ph. K.
0,50% 2,6-Di-tert.butyl-p-kresol = Ph. K. (Vergleichsversuch)
0,50
0,50
0,50
0,50
0,50
13
18
24
farblos
farblos farblos farblos
farblos
Die Werte der Versprödungszeiten fallen bei den In der folgenden Tabelle 5 wird die bei 1200C geTabellen 3 und 4 gegenüber den Tabellen 1 und 2 messene Versprödungszeit für Niederdruckpolyäthylen, etwas ab. Doch zeigt sich auch hier sehr deutlich, daß das 0,25 % 4,4'-Diphenylolpropan und 0,25 % Bismit wachsendem Schwefelgehalt im Molekül der 45 (j5-naphthyl-methyl)-disulfid im Gewichtsverhältnis 1:1 Stabilisierungseffekt deutlich ansteigt. enthält, aufgeführt.
Tabelle
Stabilisator Gesamtkonzentration
Versprödungszeit
in Tagen bei 120° C
Farbe der
Preßplatte
nach der
Temperung
4,4'-Diphenylolpropan*)
Bis-(/3-naphthyl-methyl)-disulfid*)
4,4'-Diphenylolpropan + Bis-(-/?-naphthyl-methyl)-disulfid
*) Vergleichsversuch.
0,5
0,5
0,5
17
4
40
farblos farblos
farblos

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Gegen Alterung stabilisierte Formmassen aus Polyolefinen und organische Schwefelverbindungen enthaltenden Stabilisatorgemischen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisatoren 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, einer Mischung aus
    a) einem Di-, Tri- oder Tetrasulfid der allgemeinen Formel R — Sn — R, wobei R einen
    7 8
    Alkylrest mit 4 bis 25 Kohlenstoffatomen, wobei das Verhältnis der beiden Stabilisatorkom-
    einen Aralkyl- oder Arylrest und η eine ganze ponenten 5 : 1 bis 1 : 5 Gewichtsteile beträgt.
    Zahl von 2 bis 4 bedeutet, und
    b) einem als Polyoleßnstabilisator bekannten In Betracht gezogene Druckschriften:
    Phenolderivat enthalten, 5 Belgische Patentschriften Nr. 561 944, 562 623.
    309 780/296 1.64 © Bundesdruckerei Berlin
DEF29113A 1959-06-10 1959-08-06 Gegen Alterung stabilisierte Formmassen aus Polyolefinen Pending DE1161688B (de)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL104900D NL104900C (de) 1959-06-10
NL252465D NL252465A (de) 1959-06-10
NL254604D NL254604A (de) 1959-06-10
NL276505D NL276505A (de) 1959-06-10
NL106397D NL106397C (de) 1959-06-10
NL133211D NL133211C (de) 1959-06-10
DEF28654A DE1265409B (de) 1959-06-10 1959-06-10 Verfahren zum Stabilisieren von Polyolefinen
DEF29113A DE1161688B (de) 1959-06-10 1959-08-06 Gegen Alterung stabilisierte Formmassen aus Polyolefinen
US33393A US3258449A (en) 1959-06-10 1960-06-02 Polyolefins stabilized with 2, 6-ditertiary butyl-p-cresol and organic sulfides
FR829667A FR1259294A (fr) 1959-06-10 1960-06-10 Procédé d'amélioration de polyoléfines
GB20569/60A GB953447A (en) 1959-06-10 1960-06-10 Process for improving polyolefines
US46895A US3269980A (en) 1959-06-10 1960-08-02 Stabilization of polyolefins with sulfides and terpene reaction products of terpenes and phenols
FR835196A FR78236E (fr) 1959-06-10 1960-08-06 Procédé d'amélioration de polyoléfines
GB27479/60A GB953448A (en) 1959-06-10 1960-08-08 Improved polyolefine compositions
US259438A US3238179A (en) 1959-06-10 1963-02-18 Process for improving polyolefins by incorporation of condensation products of isovinyl phenol and acetone and organic poly sulfides
DE19691694210 DE1694210B2 (de) 1959-06-10 1969-06-10 Stabilisierung von polyolefinen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF28654A DE1265409B (de) 1959-06-10 1959-06-10 Verfahren zum Stabilisieren von Polyolefinen
DEF29113A DE1161688B (de) 1959-06-10 1959-08-06 Gegen Alterung stabilisierte Formmassen aus Polyolefinen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1161688B true DE1161688B (de) 1964-01-23

Family

ID=25974338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF29113A Pending DE1161688B (de) 1959-06-10 1959-08-06 Gegen Alterung stabilisierte Formmassen aus Polyolefinen

Country Status (4)

Country Link
US (3) US3258449A (de)
DE (1) DE1161688B (de)
GB (2) GB953447A (de)
NL (6) NL252465A (de)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3351678A (en) * 1964-08-12 1967-11-07 Hercules Inc Polyolefins stabilized with a combination of phenols and episulfide polymers
US3399251A (en) * 1966-02-01 1968-08-27 Uniroyal Inc Alkylbenzyl adducts of polyethyleneimine blended with crystalline polyolefins
US3480581A (en) * 1966-10-20 1969-11-25 Nat Distillers Chem Corp Enhancement of resistance of olefin polymers to heat deterioration
US3379678A (en) * 1966-11-25 1968-04-23 Stauffer Chemical Co Olefin polymer compositions containing thiazoline polysulfide stabilizing materials
BE754216A (fr) * 1969-08-08 1971-02-01 Pennwalt Corp Sulfures cycloaliphatiques pour la stabilisation de polyolefines
US4163006A (en) * 1977-05-09 1979-07-31 Ciba-Geigy Corporation Compositions stabilized with polyalkylthiobenzenes
US4218332A (en) * 1977-09-16 1980-08-19 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Tetrasulfide extreme pressure lubricant additives
US4229598A (en) * 1978-12-14 1980-10-21 Conoco, Inc. Chemicals for treatment of PVC
US4309293A (en) * 1979-12-10 1982-01-05 Mobil Oil Corporation Process for reducing the corrosivity of phenol sulfides
US4735980A (en) * 1987-03-09 1988-04-05 The Goodyear Tire & Rubber Company Methylene bis(alkylsulfides) as antioxidant synergists in rubber
US5238980A (en) * 1992-10-13 1993-08-24 Phillips Petroleum Company Corrosion inhibition of stereoregular, branched-mono-1-olefin polymers
EP1433811B1 (de) * 2001-05-02 2007-02-07 Borealis Technology Oy Verwendung von Polysulphiden zur Stabilisierung von vernetzen Silangruppen enthaltenden Polymeren
JP7181234B2 (ja) * 2017-06-29 2022-11-30 アーケマ・インコーポレイテッド オルガノポリスルフィドによって安定化されたポリマー組成物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE561944A (de) * 1956-11-29
BE562623A (de) * 1956-11-29

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA572920A (en) * 1959-03-24 Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft Vormals Meister Lucius And Bruning Stabilized polyethylene containing a terpene phenol
US2300069A (en) * 1939-06-17 1942-10-27 Jasco Inc Process for the polymerization of olefins to high molecular weight substances
US2415833A (en) * 1942-01-01 1947-02-18 Standard Oil Dev Co Lubricant
US2727879A (en) * 1951-12-11 1955-12-20 Du Pont Stabilized ethylene polymer compositions
CA644406A (en) * 1955-09-02 1962-07-10 S. Kenyon Allen Polymer stabilization
US2843577A (en) * 1955-10-17 1958-07-15 Standard Oil Co Process and catalyst for polymerization using polyvalent metal salts and a reducing agent plus a sulfur compound
US2995539A (en) * 1956-03-01 1961-08-08 Du Pont Ethylene polymer composition containing alkanol sulfide polymer
NL230064A (de) * 1957-08-08
BE571035A (de) * 1957-09-07
US3056759A (en) * 1958-08-21 1962-10-02 Exxon Research Engineering Co Polypropylene stabilized with di-tert.-octyl tri- and tetrasulfides
US3010937A (en) * 1958-12-19 1961-11-28 Bayer Ag Process for stabilizing polymers of monoolefins

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE561944A (de) * 1956-11-29
BE562623A (de) * 1956-11-29

Also Published As

Publication number Publication date
NL104900C (de)
NL252465A (de)
NL133211C (de)
US3269980A (en) 1966-08-30
NL254604A (de)
US3258449A (en) 1966-06-28
GB953448A (en) 1964-03-25
NL276505A (de)
NL106397C (de)
GB953447A (en) 1964-03-25
US3238179A (en) 1966-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE587608C (de) Vulkanisationsbeschleuniger
DE1161688B (de) Gegen Alterung stabilisierte Formmassen aus Polyolefinen
DE1470832A1 (de) Neue substituierte Triazine
DE1117868B (de) Verfahren zum Stabilisieren von makromolekularen Polyoxymethylenen und dessen Derivaten durch schwefelhaltige Verbindungen
DE544543C (de) Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk
DE898675C (de) Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk
DE1228406B (de) Verfahren zum Vulkanisieren von natuerlichen oder synthetischen Kautschuken
DE2062883C3 (de) Kuplungsmittel für Reifenprofile
DE1544907C3 (de) Organozinnstabilisatoren für Polymerisate oder Mischpolymerisate des Vinylchlorids
DE560395C (de) Konservierungsmittel fuer Natur- und synthetischen Kautschuk
DE2811525C2 (de) Polyphosphazen-Zusammensetzungen
DE869488C (de) Verfahren zur Herstellung von Mono-, Di- oder Polysulfiden sekundaerer Amine
US2006057A (en) Vulcanization of rubber
DE1211387B (de) Stabilisierte Formmassen aus Polyaethylen oder stereoregulaeren Polymerisaten von alpha-Olefinen
DE69319077T2 (de) Mischungen und Vulkanisiermittel für Kautschuk
DE1231005B (de) Verfahren zum Stabilisieren von Polyaethylen
DE712393C (de) Verfahren zum Stabilisieren plastischer Polymerer der Halogen-2-butadiene (1,3)
AT223822B (de) Verfahren zur Oxydationsstabilisierung von hochmolekularen Polyoxymethylenen
DE852904C (de) Verfahren zum Vulkanisieren eines synthetischen, mit Schwefel vulkanisierbaren, kautschukaehnlichen Mischpolymeren eines Butadien-1, 3-Kohlenwasserstoffs und einer Monovinylverbindung
DE1643559B1 (de) Substituierte 2-Hydroxybenzyl-4-hydroxyphenyl-sulfide und ihre Verwendung
DE1213847B (de) Stabilisieren von Phenolen gegen Farbveraenderungen
DE2201989C3 (de) Verfahren zur Inhibierung der vorzeitigen Vulkanisation einer mit Schwefel vulkanisierbaren Kautschukmasse
DE1494134C (de) Stabilisieren von natürlichem und synthetischen Kautschuk und Polyolefinen gegen Oxydation
DE1192826B (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymeren aus Butadien und Styrol
DE957976C (de) Verfahren zur Vulkanisation von Kautschuk