KR100204220B1 - 유기전기루미네슨스기기에 사용되는 빛-방출물질 및 빛-방출물질을 적용한 유기 전기루미네슨스 기기 - Google Patents

유기전기루미네슨스기기에 사용되는 빛-방출물질 및 빛-방출물질을 적용한 유기 전기루미네슨스 기기 Download PDF

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Abstract

본 발명에 의하여, 유기 전기루미네슨스 기기에 이용되는 하기 일반식 [1]의 빛 방출 물질이 제공된다.
단, 상기 식에서, A1∼A4는 각각 6∼16개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않는 아릴기이며 R1∼R8는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 알콕시기, 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 아미노기이며 인접한 치환기와 아릴고리를 형성한다.

Description

유기 전기루미네슨스기기에 사용되는 빛-방출물질 및 빛-방출물질을 적용한 유기 전기루미네슨스 기기
본 발명은 평평한 광원 혹은 평평한 표시장치 기기로 사용되는 유기 전기루미네슨스 기기( 이하, EL기기라 한다.)에 사용되는 빛-방출물질 및 휘도(brightness)가 높은 EL기기에 관한 것이다.
유기물질을 사용한 EL기기는 저렴한 고형의 빛을 방출하는 대형-스크린, 순색(full-color) 표시장치 및 여러방면으로 개발되고 있는 기기에 매우 유용하다. 일반적으로 EL기기는 빛-방출층 및 빛-방출층이 사이에 삽입되어 있는 상호 대향하는 한쌍의 전극으로 구성된다. 빛이 방출되는 것은 다음과 같은 현상이다. 상기 두 전극에 전기장이 적용될 때 음극은 전자를 빛-방출층으로 주입하고 양극은 빛-방출층에 정공(hole)을 제공한다. 빛-방출층에서 전자가 정공과 재결합하는 경우, 이들의 에너지 수준이 원자가 결합띠로 이동하여 형광으로 에너지를 방출하게된다.
무기 EL기기와 비교하여, 통상의 유기 EL기기는 높은 전압을 필요로하며, 빛을 방출하는 밝기 및 빛을 방출하는 효율은 낮다. 나아가, 통상의 유기 EL기기는 그 특성이 현저하게 열화됨으로 유기 EL기기는 실질적으로 사용되지 않는다.
최근 10V 정도의 낮은 전압에서 빛을 방출하는 형광 양자효과를 갖는 유기화합물을 함유하는 박막을 라미네이팅함을로써 제조되는 유기 EL기기가 제안되었으며, 관심의 대상이 되고있다. ( Appl. Phy. Lett. ,VOL. 51, page 913, 1987 )
상기 유기 EL기기는 금속 킬레이트 착물을 함유하는 빛-방출층 및 아민-기초 화합물을 함유하는 정공-주입층을 갖으며, 휘도가 큰 녹색빛을 방출한다. 상기 유기 EL기기는 6V 혹은 7V의 직류전압을 적용하는 경우, 수천 cd/m2의 휘도 및 1.5 lm/W 의 최대 빛방출 효율을 나타냄으로 거의 실제로 이용가능한 성능을 달성하는 것이다.
그러나,상기 유기 EL기기를 포함하여 통상의 유기 EL기기는 어느정도 개선된 휘도로는 휘도가 충분하지 않으며, 장기간 동안 연속하여 가동함에 따른 빛 방출안정성이 충분하지 다. 이는 전기장이 적용되어 빛이 방출되는 경우, 예를들면 트리스( 8-히드록시퀴놀리에이트) 알루미늄 물과 같은 금속 킬레이트 착물이 화학적으로 불안정해지며, 음극에 대한 금속 킬레이트 착물의 접착력이 저조해져 단기간동안 빛을 방출함에 따라 유기 EL기기가 현저하게 열화된다. 빛을 방출하는 휘도 및 빛 방출효율이 보다 크며 장기간에 걸친 연속작용시 안정성이 우수한 유기 EL기기를 개발하기 위해, 빛-방출 성능 및 내구성이 우수한 빛-방출물질의 개방이 요구되어 왔다.
본 발명의 목적은 빛-방출 휘도 및 빛-방출 효과가 우수하며 장기간의 반복 가동에 대한 안정성이 우수한 유기 EL 기기를 제공하는 것이다.
본 발명에 의하여, 유기 전기루미네슨스 기기에 이용되는 하기 일반식[1]의 빛-방출 물질이 제공된다.
단, 상기 식에서, A1∼A4는 각각 6∼16개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기이며 R1∼R8는 수소원자, 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 알콕시기, 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 아미노기로 부터 각각 독립적으로 선택되고 인접한 치환기와 아릴고리를 형성한다.
나아가 본 발명에 의하여, 유기 전기루미네슨스 기기에 이용되는 하기 일반식[ 2 ]의 빛-방출물질이 제공된다.
단, 상기 식에서 R1∼R28수소원자 , 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 알콕시기, 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 아미노기로 부터 각각 독립적으로 선택되고 인접한 R1∼R4치환기 혹은 R5∼R8치환기와 아릴고리를 형성한다.
본 발명에 있어서, 나아가 유기 전기루미네슨스 기기에 이용되는 하기 일반식[3]의 빛-방출 물질이 제공된다.
단, 상기 식에서 R1∼R8및 R29∼R48은 수소원자, 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 알콕시기, 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 아미노기로 부터 각각 독립적으로 선택되고, X1∼X4는 각각 독립적으로 O, S, C=0, SO2, (CH2)X-O-(CH2)Y, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬렌기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 지방족고리 잔류물로 부터 선택되며, X 및 Y 는 각각 독립적으로 0 ~ 20의 정수이며 단 X+Y=0인 경우는 없으며, 인접한 R1∼ R4치환기 혹은 R5∼R8치환기와 아릴고리를 형성한다.
본 발명에 있어서, 나아가 유기 전기루미네슨스 기기에 이용되는 하기 일반식 [4]의 빛-방출물질이 제공된다.
단, 상기 식에서R1∼R8및 R29~R48은 수소원자, 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 알콕시기, 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 아미노기로 부터 각각 독립적으로 선택되고, X1∼ X4는 각각 독립적으로 O, S, C=O, SO2, (CH2)X-O-(CH2)Y, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬렌기 혹은 치환되지 않은 지방족고리 잔류물이며, X 및 Y는 각각 독립적으로 0∼20의 정수이며, X+Y=0인 경우는 없으며, 인접한 R1∼R4치환기 혹은 R5∼R8치환기와 아릴고리를 형성한다.
본 발명에 있어서, 나아가 유기 전기루미네슨스 기기에 이용되는 하기 일반식[5]의 빛-방츨물질이 제공된다.
단, 상기 식에서 R1∼R8및 R29∼R48은 수소원자, 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 알콕시기, 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 아미노기로부터 각각 독립적으로 선택되며, Y1∼Y8은 각각 독립적으로 1∼20개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기 혹은 6∼16개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기이며, 인접한 R1∼R4치환기 혹은 R5∼R8치환기와 아릴고리를 형성한다.
나아가, 본 발명에 있어서 빛-방출층 혹은 양극과 음극인 적극쌍 사이에 빛-방출층을 포함하는 다수의 얇은 유기 화합물층을 형성하여 얻어진 유기 전기루미네슨스 기기가 제공되며, 상기 빛-방출층은 상기 빛-방출물질중 어느 하나를 함유한다.
나아가, 본 발명에 있어서, 상기 유기 전기루미네슨스 기기는 상기 빛-방출층 및 양극사이에 형성된 방향족 3차 아민 유도체 혹은 프탈로시안유도체를 함유하는 층을 갖는다.
나아가, 본 발명에 있어서, 상기 방향족 3차 아민 유도체의 일반식은 하기 식[ 6 ]과 같다.
단, 상기 식에서, B1∼B4는 각각 독립적으로 6∼16의 탄소 원자원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기이며, Z는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴렌기이다. 나아가, 본 발명에 의해서 상기 유기 전기루미네슨스기기는 빛-방출층과 상기 음극사이에 금속 착화합물 혹은 질소를 함유하는 5-원자 유도체를 함유하는 층을 갖는다.
나아가, 본 발명에 있어서, 상기 금속 착화합물의 일반식은 하기 식[7]과 같다.
단, 상기 식에서 Q1및 Q2는 각각 독립적으로 치환된 혹은 치환되지않은 히드록시퀴놀린 유도체 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 히드록시벤조퀴놀린 유도체이며, 은L 할로겐 원자. 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 시클로알킬기, 질소원자를 함유하며, -OR중 R은 수소원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 시클로알킬기 혹은 질소 원자를 함유하거나 혹은 -O-Ga-Q3(Q4)(단, Q3및 Q4는 상기 Q1및 Q2와 같다.)를 함유하는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기를 함유하는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기이다.
나아가, 본 발명에 의하여 전극쌍 사이에 빛-방출층을 포함하는 다수의 유기화합물 박막층을 형성함으로써 얻어진 유기 전기루미네슨스기기가 제공되며, 상기 빛-방출층은 상기 빛-방출물질중 어느 하나를 함유하며, 상기 기기는 빛-방출층과 양극사이에 상기 일반식[6]의 화합물을 함유하는 유기층 및 빛-방출층 및 음극 사이에 일반식[7]의 화합물을 함유하는 유기층을 갖는다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
상기 일반식[1] 화합물에서, A1∼A4는 각각 6∼16개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기이다. 6∼16개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되니 않은 아릴기는 페닐, 비페닐, 터페닐(terphenyl), 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 플루오레닐, 피레닐 및 하기한 치환기를 함유할 수 있는 상기 그룹을 포함한다.
상기 각각의 일반식 [1]∼[5]에서, 아릴기의 탄소원자는 최소 하나의 질소원자, 산소원자 및 황원자로 치환될 수있다. 나아가, 상기 식[1]에서 A1와 A2의 결합은 고리가 일반식[1]에 N을 함유하는 아릴기일 수 있으며, A3와 A4의 결합은 고리가 일반식[1]의 N을 함유하는 아릴기일 수있다.
일반식 [1]∼[5]의 화합물에서 R1∼R48은 각각 독적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 알콕시기, 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 아미노기이다. 각각의 R1∼R48에서 아릴기의 탄소원자는 최소 하나의 질소 원자, 산소원자 및 황원자로 치환될 수 있다.
A1∼A4에서 치환제의 특정한 예 및 R1∼R48의 특정한 예는 다음과 같다. 할로겐원자로는 불소, 염소 및 요오드를 포함한다. 상기 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 및 스테아릴과 같은 1∼20개의 탄소원자를 갖는 치환되지 않은 알킬기 및 2-페닐이소프로필, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 벤질, α-페녹시벤질, α, α-디메틸벤질, α, α-메틸페닐벤질, α,α-디트리프루오로메틸벤질, 트리페닐메틸 및 α-벤질옥시벤질과 같이 1∼20개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기를 포함한다. 상기 치한된 혹은 치환되지 않은 알콕시기는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, n-부톡시, t-부톡시, n-옥틸옥시 및 t-옥틸옥시와 같이 1∼20개의 탄소원자를 갖는 치환되지 않는 알콕시기 및 1,1,1-테트라플루오로에톡시, 페녹시, 벤질옥시 및 옥틸페녹시와 같이 1∼20개의 탄소원자를 갖는 치환된 알콕시기를 포함한다. 상기 치환된 혹은 치환되지 않는 아릴기로는 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 비페닐, 4-메틸비페닐, 4-에틸비페닐, 4-시클로헥실비페닐, 터페닐, 3,5-디클로로페닐, 나프틸, 5-메틸나프틸, 안트릴, 피레닐과 같은 6∼18개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기를 포함하며 아릴기의 탄소원자는 푸라닐, 티오페닐, 피롤릴, 티오피라닐, 피라디닐, 티아졸린, 이미다졸릴, 피리미디닐, 트리아지닐, 피라닐,인돌릴, 퀴놀릴, 푸리닐 및 카바졸릴과 같은 질소 원자등으로 치환된다. 상기 치환된 혹은 치환되지 않은 아미노기는 아미노, 디메틸아미노 및 디에틸아미노기와 같은 디알킬아미노기, 페닐메틸아미노, 페닐메틸아미노, 디페닐아미노, 디톨릴아미노 및 디벤질아미노를 포함한다. 나아가 인접한 치환기 (A1∼A4및 A1∼A48)는 페닐, 나프틸, 안트릴 혹은 피레닐을 형성할 수 있다.
일반식 [3] 및 [4]의 화합뭉에서, X1∼X4는 각각 독립적으로 O, S, C=O, SO2, (CH2)X-O-(CH2)Y, 치한된 혹은 치환되지 않은 알킬렌기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 지방족고리 잘류물로 부터 선택되며, X 및 Y는 단 X+Y=0이 되지 않도록 각각 0∼20의 정수로 독립적으로 선택된다. 치환된 알킬렌기 혹은 치환된 지방족고리 잔류물의 치환체는 R1∼R48로 특정된 것이다.치환된 혹은 치환되지 않은 알킬렌기는 1∼20개의 탄소원자를 갖는 알킬렌기를 포함한다. 바람직한 치환된 알킬렌기는 2-페닐이소프로필렌, 디클로로메틸렌, 디플루오로메틸렌, 벤질렌, α -페녹시벤질렌, α,α-디메틸벤질렌, α,α-메틸페닐벤질렌, 디페닐메틸렌 및 α-벤질옥시벤질렌을 포함한다. 상기 치환된 혹은 치환되지 않은 지방족고리 잔류물로는 시클로펜틸, 시클로헥실, 4-메틸시클로헥실 및 시클로헵틸과 같은 5 ~7개의 탄소원자를 갖는 2가 지방족고리 잔류물을 포함한다.
일반식[5]의 화합물에서, Y1~Y8은 각각 독립적으로 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기 혹은 6 ~ 16개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기이다. 상기 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기 및 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴의 특정한 예는 상기 R1~R48에 관하여 기재한 것이다.
상기 일반식 [1] ~ [5]의 화합물에서 , 상기 각각 방향족고리 치환체를 갖는 식 [3] ~ [5]의 화합물 혹은 R1~R48로 나타난 인접한 치환체와 방향족고리를 형성하는 일반식 [1] ~ [5]의 화합물은 유리전이온도 및 녹는점이 증가되며, 따라서 상기 화합물은 유기층사이 혹은 유기층과 금속 전극사이의 유기층에서 발생되는 줄열에 대한 저항성(내열성)이 증대됨을 나타낸다. 상기 화합물이 유기 EL 기기용 빛-방출물질로 사용되는 경우, 이는 높은 빛-방출 휘도를 나타내며 장기간동안 연속적으로 빛이 방출되는 작동에 이로운 것이다.
R1~R48로 나타낸 인접한 치환체가 방향족고리를 형성하는 상기 일반식 [1] ~ [5]화합물의 예로는 R1과 R2, R3와 R4, R5와 R6그리고 R7과 R8이 서로 융합되어 벤젠고리, 나프탈렌고리, 안트라센고리 혹은 피렌고리를 형성하는 것이다. 본 발명의 화합물을 상기 치환체로 한정하는 것은 아니다.
일반식 [1] ~ [5]화합물은 예를들면 다읍과 같은 방법으로 합성된다.
9, 10-디할로겐안트라센, 치환될수 있는 아민 유도체 및 탄산칼륨이 촉매존재하의 용매에서 반응되도록하여 일반식 [1] ~ [5]의 화합물을 합성한다. 상기 안트라센유도체는 안트라퀴논유도체로 대체될 수 있다. 상기 탄산칼륨은 탄산나트륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화나트룸 혹은 암보니아수로 대체될 수 있다. 상기 촉매는 구리분말, 염화구리(I), 주석, 염화주석(II), 피리딘, 염화알루미늄 혹은 4염화티타늄으로 부터 선택된다. 상기 용매는 벤젠, 톨루엔 혹은 크실렌으로 부터 선택된다. 일반식 [1] ~ [5] 화합물의 합성방법을 상기 방법으로 제한하는 것은 아니다.
일반식 [1] ~ [5] 화합물의 특정한 예를 하기 표 1에 나타났으며, 이로써 일반식 [1]~ [5]의 화합물을 한정하는 것은 아니다.
상기 본 발명에 의한 일반식 [1] ~ [5]의 화합물은 전기장이 적용될 때 형광세기가 크며 빛 방출성이 우수한 것이다. 나아가 상기 일반식 [1] ~ [5] 의 화합물은 금속전극으로 부터 정공이 주입되는 성능과 정공을 운반하는 성능 및 금속전극으로 부터 전자가 주입되는 성능 및 전자를 운반하는 성능이 우수함으로 빛-방출물질로 효과적으로 사용될 수 있다. 더욱이 일반식 [1] ~ [5]의 화합물은 각각 다른 정공-운반물질, 다른 전자-운반 물질 혹은 다른 도픈트(dopant)와 결합하여 사용될 수 있다.
상기 유기 EL기기는 양극과 음극사이에 하나의 얇은 유기층을 갖는 1층 타입의 유기 EL기기 및 양극과 음극사이에 다수의 얇은 유기층을 갖는 다층 형태의 유기 EL 기기로 분류된다. 유기 ELrlrl가 1-층 형태인 경우, 빛-방출층은 양극과음 극사이에 위치한다.상기 빛-방출층은 빛-방출물질을 함유한다. 양극으로부터 유입된 정공이 빛-방출물질로 이동되도록 혹은 음극으로부터 유입된 전자가 빛-방출물질로 이동되도록 상기 빛-방출층은 나아가 정공-주입물질 혹은 전자 26-주입물질을 함유할 수 있다. 그러나, 본 발명에 의한 빛-방출물질은 모두 빛을 방출하는 양자효과, 정공-주입 및 정공-운반성 및 전자-주입 및 전자-운반성이 매우 우수함으로 단독으로 빛-방출층 형성에 사용될 수 있으며, 얇은 층으로 형성될 수 있는 것이다.
예를들어 다층형태의 유기 EL 기기는 양극/정공-쥬입층/빛-방출층/음극, 양극/빛-방출층/전자-주입층/음극 혹은 양극/정공-주입층/빛-방출층/전자-주입층/음극과 같은 층구조를 갖는다. 일반식 [1] ~ [5]의 화합물은 각각 높은 빛-방출성, 동공주입 및 운반성 그리고 전자 주입 및 운반성이 우수함으로 빛-방출층에 빛-방출물질로 사용될 수 있다.
상기 빛-방출층은 필요에 따라 일반식 [1] ~ [5] 화합물중 어떠한 하나의 화합물과 공지된 빛-방출물질, 공지된 도픈트, 공지된 공극 주입물질 및 공지된 전자-주입물질을 결합하여 함유할 수있다. 유기 EL기기의 다층구조는 휘도 및 기기의 수명이 감등됨에 기인하는 급냉(quenching)을 방지하는 것이다. 빛-방출물질, 도픈트, 진공-주입물질 및 전자-주입물질은 필요에 따라 결합하여 사용될 수 있다. 더욱이 특정한도픈트는 휘도 및 빛 방출 효율을 증대시키며, 적색 혹은 청색의 빛이 방출되도록 한다. 나아가, 정공-주입층, 빛-방출층 및 전자-주입층은 각각 최소 2층으로된 구조일 수있다. 예를들어, 정공-주입층이 2층으로된 구조인 경우 전극으로 부터 정공이 주입되는 층을 정공-주입층이라 하며 정공-주입 층으로 부터 정공을 받아 정공을 빛-방출층으로 운반하는 층은 정공-운반층이라 불린다. 이와 마찬가지로, 전자-주입층이 2층구조인 경우, 전극으로 부터 전자가 주입되는 층을 전자-주입층이라하며, 전자-주입층으로부터 전자를 받아 빛-방출층으로 전자를 운반하는 층을 전자-운반층이라 한다. 상기 층에 사용되는 물질은 에너지 준위, 내열성 및 다른 유기층 혹은 금속으로된 전극에 대한 접착성등과 같은 요인에 따라 선택된다.
일반식 [1] ~ [5]의 화합물과 결합되어 사용되는 빛-방출 물질 혹은 도핑물질로는 안트라센, 나프탈렌, 펜안트렌, 피렌, 테트라센, 코로넨, 형광체, 페릴렌, 프탈로페릴넨, 나프탈로페릴넨, 페리논, 나프탈로페리논, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 큐마린, 옥사디아졸, 알다진, 비스벤조옥사졸린, 비스스티릴, 피라진, 시클로펜타디엔, 퀴놀린 금속착물, 아미노퀴놀린 금속착물, 벤조퀴놀린 금속착물, 이민, 디페닐에틸렌, 비닐 안트라센, 디아미노카르바졸, 피란, 티오피란, 폴리메틴, 메로시안, 이미다졸-착화된 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루브렌 및 형광염료를 포함하거나, 상기 물질을 이드로 한정하는 것은 아니다.
상기 도핑물질의 형광도는 농도가 낮은 경우 높으며, 고농도인 경우, 특히 고형물 상태인 경우, 감소된다. 따라서, 농도가 낮은 도핑물질을 호스트물질인 형광물질에 편입함으로써 효과적으로 빛이 방출되도록 할 수 있으며, 따라서 빛 방출 효율이 증대될 것으로 기대된다. 더욱이, 특정한 도핑물질은 호스트 물질에서 에너지가 전이됨에 따라, 호스트 물질의 형광색으로부터 도핑물질의 형광색으로 빛의 색이 전이되도록 하는데 사용될 수 있다.
사용되는 호스트 물질에 따라 다르지만, 도핑물질의 양은 0.0001 ~ 50중량%, 바람직하게는 0.001 ~ 5중량%이다.
상기 정공-주입물질은 정공을 운반하고, 양극에서 정공을 받고, 상기 전공을 빛-방출층 혹은 빛-방출 물질로 주입하고, 빛-방출층에서 발생된 엑시톤이 전자-주입층 혹은 전자-주입물질로 이동하는 것을 방지하고 박막을 형성할 수 있는 화합물로 부터 선택된다. 특히, 상기 전공-주입물질로는 프탈로시안 유도체, 나프탈로시안 유도체, 포르피린 유도체, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 이미다졸, 이미다졸론, 이미다졸티온, 피라졸린, 피라졸론, 테트라하이드로이미다졸, 히드라존, 아실히드라존, 폴리아릴알칸, 스틸벤, 부타디엔, 벤지딘 형태의 트리페닐아민, 스티릴아민 형태의 트리페닐아민, 디아민 형태의 트리페닐아민, 이들의 유도체 및 폴리비닐카바조일, 폴리실란 및 전기 유도중합체와 같은 중합체물질을 포함하며, 상기 전공-주입물질을 이들로 한정하는 것은 아니다.
본 발명에 의한 유기 EL기기에 사용될 수 있는 전공-주입물질로 방향족 3차 아민 유도체 혹은 프탈로시안 유도체가 보다 효과적이다. 이들의 특정한 예로는 트리페닐아민, 트리톨릴아민, 톨릴디페닐아민, N,N'-디페닐-N,N' -(3-메틸페닐)-1,1 -비페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-(4-메틸페닐)-1,1'-페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N' -(4-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-(메틸페닐)-N,N'-(4-n-부틸페닐)-페난트렌-9,10-디아민, N,N-비스(4-디-4-톨릴아미노페닐)-4-페닐-시클로헥산 및 이들의 3차 아민 골격을 갖는 소중합체 혹은 중합체일 수 있다.
본 발명에 의한 일반식 [6]의 화합물에서, B1~B4는 독립적으로 1 ~ 16개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지않는 아릴기일 수 있다. B1~B4의 특정한 예로는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 플루오레닐 및 피레닐과 같은 방향족고리그룹을 포함하며 상기 방향족고리그룹은 치환기를 함유할 수 있다. 상기 아릴기의 탄소원자는 최소 하나의 N, O 및 S원자로 치환될 수 있다. 아릴기에서, B1와 B2이 결합되어 혹은 B3와 B4이 결합되어 일반식[6]에서 N을 포함하는 고리를 형성할 수 있다. 탄소원자가 질소원자등으로 치환된 아릴기의 예로는 푸라닐, 티오페닐, 피롤릴, 피라닐, 티오피라닐, 피리딜, 타아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 트리아지닐, 인돌릴, 퀴놀릴, 퓨리닐 및 카바졸릴을 포함한다. Z는 2가 아릴렌기이다. 상기 알릴렌기의 예로는 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 나프틸렌, 안트릴렌, 페난트릴렌, 플로오레닐렌 및 피레닐렌기와 같은 2가 방향족고리그룹을 포함한다. 상기 아릴렌기는 임의의 부위에 R1및 R48와 같은 치환기를 갖을 수 있다. 일반식[6] 및 정공-주입물질로 보다 효과적인 다른 화합물의 전형적인 예를 하기 표 2에 나타냈으며, 본 발명의 예를 이에 한정하는 것은 아니다.
프탈로시안(PC) 유도체의 예로는 H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO)CaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc, GaPc-O-CaPc 및 상기 프탈로시안유도체의 프탈로시안골격이 나프탈로시안 골결으로 치환된 나프탈로시안 유도체를 포함하나, 프탈로시안 유도체를 이들로 한정하는 것은 아니다.
상기 전자-주입 물질은 전자를 운반하고, 음극에서 전자를 받아들이며, 상기 전자를 빛-방출층 혹은 빛-방출물질로 주입하고, 빛-방출층에서 발생된 엑시톤이 정공-주입층 혹은 정공-주입물질로 이동하는 것을 방지하며, 박막을 형성할 수 있는 화합물로 부터 선택된다. 예를 들어, 상기 전자-주입물질은 플루오르레온, 안트라퀴노디메탄, 디페노퀴논, 이산화 티오피란, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카르복시산, 플루오레닐리덴메탄, 안트라퀴노디메탄, 안트론 및 그 유도체를 포함하며, 상기 전자-주입물질을 이들로 한정하는 것은 아니다. 나아가, 상기 정공-운반물질은 전자-받게물질을 편입함으로써 감도가 증대되며, 상기 전자-주입물질은 전자-주게물질을 편입함으로서 감도가 증대된다.
본 발명에 의한 유기 EL기기에서 하기한 금속 착화합물 혹은 질소를 함유하는 5원자고리 유도체는 보다 효과적인 전자-주입물질이다. 상기 금속 착화합물의 특정한 예로는 리튬 8-히드록시퀴놀리네이트, 아연 비스(8-히드록시퀴놀리네이트), 구리 비스8-(히드록시퀴놀리네이트), 망간 비스(8-히드록시퀴놀리네이트), 알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀리네이트), 알루미늄 트리스(2-메틸-(8-히드록시퀴놀리네이트), 갈륨 트리스(8-히드록시퀴놀리네이트), 베를륨 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리네이트), 아연 비스(10nm-히드록시벤조[h]퀴놀리네이트), 클로로갈륨비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트), 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트) (o-크레졸레이트), 알루미늄 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트) 1-나프톨레이트 및 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트) (2-나프톨레이트)를 포함하며, 상기 금속 착화물을 이들로 한정하는 것이 아니다. 상기 바람직한 질소-함유 5-원자 유도체는 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 트리아졸 유도체를 포함한다. 이들의 특정한 예로는 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-옥사졸, 디메틸 POPOP, 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-티아졸, 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-옥사이디아졸, 2-(4' -tert-부틸페닐)-5-(4-비페닐)1,3,4-옥사디아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸, 1,4-비스[2-(5-페닐올사디아졸)]벤젠, 1,4-비스[2-(5-페닐옥사디아졸)-4-tert-부틸벤진], 2-(4'-tert-부틸페닐)-5-(4-비페닐)-2,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸, 1,4-비스-[2-(5-페닐티아디아졸)]벤젠, 2-(4'-tert-부틸페닐)-5-(4-비페닐)1,3,4-트리아졸, 2,5-비스(1-나프틸)1,3,4-트리아졸 및 1,4-비스[2-(5-페닐트리아졸릴)]벤젠을 포함하여, 상기 유도체를 이에 한정하는 것은 아니다.
본 발명에 의한 유기 EL기기에서, 일반식[7]의 화합물이 전자-주입물질로 보다 효과적인 것이다. 일반식[7]에서, Q1및 Q2는 각각 독립적으로 8-히드록시퀴놀린, 8-히드록시퀴날딘, 8-히드록시-2-페닐퀴놀린, 8-히드록시-5-메틸퀴놀린, 8-히드록시-3,5,7-트리플루오로퀴놀린과 같은 히드록시퀴논 유도체이다. L은 할로겐 원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 시클로알킬기, 질소원자를 함유하며, -OR 중 R은 수소원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 시클로알킬기 혹은 질소원자 혹은 -O-Ga-Q3(Q4)를 함유하는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기를 함유하는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기이며 Q3및 Q4는 Q1및 Q2와 같은 의미이다. 상기 할로겐원자, 알킬기, 시클로알킬기, 고리에 질소원자를 함유할 수 있는 아릴기는 상기 일반식[1] ~ [5]에 관하여 기재된 것이다.
일반식[7]의 화합물 및 본 발명에 사용되는 전자-주입물질의 전형적인 예를 하기 표 3에 나타냈으며, 상기 화합물 및 상기 물질을 이에 한정하는 것은 아니다.
본 발명에 의한 유기 EL기기에서 상기 빛-방출층은 상기 일반식 [1] ~ [5]의 화합물중 어느 하나와 최소 하나의 다른 빛-방출물질, 도픈트, 정공-주입 혹은 정공-운반물질 및 전자-주입 혹은 전자-운반 물질을 함유할 수있다. 본 발명에 의한 유기 EL기기의 온도, 습도 및 대기압에 대한 안정성을 개선하기 위해, 기기표면에 보호층을 형성하거나, 상기 기기를 전체적으로 실리콘 오일, 수지등으로 밀봉할 수 있다.
유기 EL기기의 양극으로 사용되는 전기전도물질은 일함수가 4eV 이상인 물질로부터 선택하는 것이 바람직하다. 상기 전기전도물질로는 탄소, 알루미늄, 바나듐, 철, 코발트, 니켈, 텅스텐, 은, 금, 플라티늄, 팔라듐, 이들의 합금, ITO기판 및 NESA기판에 사용되는 주석 산화물 및 인듐산화물과 같은 금속산화물 및 폴리티오펜 및 폴리피롤과 같은 전기전도수지를 포함한다.
음극에 사용되는 전기전도물질은 일함수가 4eV이하인 물질로 부터 선택하는 것이 바람직하다. 상기 전기전도물질로는 마그네슘, 칼슘, 주석, 납, 티타늄, 이트륨, 리튬, 루테늄, 망간, 알루미늄 및 이들의 합금을 포함하나 이로 한정하는 것은 아니다. 상기 합금의 전형적인 예로는 마그네슘/은, 마그네슘/인듐 및 리튬/알루미늄을 포함하며, 상기 합금을 이에 한정하는 것은 아니다. 합금의 금속비율은 용착공급원의 온도, 기압 및 진공도 등에 따라 적절히 선택된다. 상기 양극 및 음극은 각각 필요에 따라 최소 2층으로된 구조일 수 있다.
상기 유기 EL기기가 보다 효과적으로 빛을 방출하도록 최소 하나의 전극이 기기의 빛 방출파장영역에서 투명한 것이 바람직하다. 나아가, 상기 기판이 투명한 것이 바람직하다. 상기 투명한 전극은 용착법(deposition method) 혹은 예정된 투명도가 유지되도록하는 스퍼터법(sputtering method)을 사용하여 상기 전기전도물질로 부터 제조된다. 상기 빛 방출면을 형성하는 전극의 광투과율이 최소10%인 것이 바람직하다. 상기 기질의 기계적 강도 및 열강도가 충분하고 투명하다면 상기 기판을 특히 한정하는 것은 아니다. 예를들어, 이는 유리기판, 폴리에틸렌기판, 폴리에틸렌테레프탈레이트 기판, 폴리에테르 술폰기판 및 폴리프로필렌 기판과 같은 투명한 수지 기판으로 부터 선택된다.
본 발명에 의한 유기 EL기기를 형성하는 각 층은 진공 용착법, 스퍼터법, 플라즈마법 및 이온도금법과 같은 건조 피막을 형성하는 방법 및 스핀코팅법, 침지법 및 유동코팅법과 같은 습윤피막형성법중 어떠한 방법으로 형성할 수 있다. 각 층의 두께를 한정하는 것은 아니지만, 각 층의 두께는 적절하여야 한다. 층이 너무 두꺼운 경우, 예정된 빛이 방출되도록하기 위해서는 높은 전압을 필요로 함으로 효과적이지 못하다. 층이 너무 얇은 경우에는 핀홀등이 형성되기 쉬우며 따라서 전기장이 적용되는 경우, 충분한 밝기의 빛이 방출되기 어렵다. 일반적으로 각 층의 두께는 바람직하게는 5nm ~ 10nm㎛, 보다 바람직하게는 10nm ~ 0.2㎛이다. 습윤피막형성법에 있어서, 의도된 층을 형성하는데 사용되는 물질을 적절한 용매에 용해 혹은 분산시키고 상기 용액 혹은 분산물로 박막을 형성한다. 상기 용매는 클로로포름, 테트라하이드로 퓨란 및 디옥산으로 부터 선택되나, 이에 한정하는 것은 아니다. 피막의 성형성을 개선하고 핀홀이 발생되는 것을 방지하기위해, 상기 층을 형성하는 용액 혹은 분산물은 적절한 수지 및 적절한 첨가제를함유할 수 있다. 상기 본 발명에 사용하기에 적절한 수지로는 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우에탄, 폴라술폰, 폴리메틸 메티오릴레이트 포리메틸아크릴레이트 및 셀룰로스, 이들의 공중합체와 같은 절연수지, 폴리-N-비닐카르보졸 및 폴리실란과 같은 광전도수지 및 폴리티오펜 및 폴리피롤과 같은 전기전도수지를 포함한다. 상기 첨가제로는 산화방지제, 자외선 흡수제 및 가소제를 포함한다.
본 발명에 의한 화합물로 유기 EL기기의 빛-방출층을 형성하는 경우 및 유기 EL기기가 특정한 정공-주입층 혹은 전자-주입층을 결합하여 갖는 경우, 상기 유기 기기의 빛 방출효율, 최대 빛방출휘도등과 같은 특성이 개선된다. 나아가, 상기 유기 EL기기는 열 및 전류에 대하여 매우 안정하며, 더욱이 낮은 작동전압에서 실질적으로 사용가능한 휘도의 빛을 방출하며 따라서 종래 기기에서 문제시된 기기의 손상이 현저하게 감소되는 것이다.
본 발명의 유기 EL기기는 벽걸이용 TV세트의 평판표시장치, 평평한 빛-방출기, 복사기 혹은 프린터의 광원, 액정표시장치 혹은 계수기용 광원, 표시장치판 및 사인램프에 적용될 수 있다. 따라서 본 발명의 유기 EL기기는 산업적으로 매우 유용한 것이다.
더욱이, 본 발명에 의한 물질은 또한 유기 EL기기, 전자사진 광수용체, 광전자변환기, 태양전지 및 화상센서 등에 이용될 수있다.
이하, 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다.
실시예에서 %는 중량 %를 부는 중량부이다.
[화합물(1)의 합성방법]
안트라퀴논 10부, 디페닐아민 35부 및 피리딘 15부를 벤젠 200부에 첨가하고 10℃에서 사염화티타늄 40부를 적가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 20시간동안 교반하였다. 그후 상기 반응화합물을 물 500부로 희석한 후 묽은 수산화나트륨 수용액으로 희석하였다. 그 다음, 상기 반응혼합물을 에틸아세테이트로 추출하고 상기 추출물을 농축하고 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 황색형광을 나타내는 침상결정 8부를 수득하였다. 상기 결정을 중량분석한 결과 화합물(1)임을 나타냈다. 생성물의 원소분석결과는 다음과 같았다.
원소분석의 결과
C38H28N2
계산치(%) C : 89.06 , H : 5.47 , N : 5.47
시험치(%) C : 89.11 , H : 5.55 , N : 5.34
[화합물(6)의 합성방법]
9, 10-디브로모안트라센 25부, 4,4-디-n-옥틸디페닐아민 100부, 탄산칼륨 40부, 구리분말 2부 및 염화구리(1) 2부를 니트로벤젠 80부에 첨가하고, 상기 혼합물을 210℃로 30시간가열하였다. 그 후, 상기 반응혼합물을 물 500부로 희석한 후 상기 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 클로로포름층을 농축하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제힌 후 n-헥산에 재-침전시켜 황색형광을 나타내는 분말 28부를 수득하였다. 상기 분말의 분자량을 분석한 결과 화합물(6)임을 나타냈다. 상기 생성물의 원소분석결과를 다음에 나타냈다.
원소분석결과
C70H92N2
계산치(%) C : 87.50, H : 9.58, N : 2.92
시험치(%) C : 87.52, H : 9.53, N : 2.95
[화합물(23)의 합성방법]
9, 10-디요오드안트라센 15부, 4,4,-디이소프로필(2-페닐)디페닐아민 27부, 탄산칼륨 12부 및 구리분말 0.8부를 플라스크에 넣고 상기 혼합물을 200℃로 30시간동안 가열하였다. 그후, 상기 반응혼합물을 물 500부로 희석한 후 상기 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 클로로포름층을 농축하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제힌 후 n-헥산에 재-침전시켜 황색형광을 나타내는 분말 18부를 수득하였다. 상기 분말의 분자량을 분석한 결과 화합물(23)임을 나타냈다. 상기 생성물의 원소분석결과를 다음에 나타냈다.
원소분석결과
C74H68N2
계산치(%) C : 90.24, H : 6.91, N : 2.85
시험치(%) C : 90.59, H : 6.81, N : 2.60
[화합물(23)의 합성방법]
9, 10-디요오드안트라센 12부, 1-나프틸-1-페닐아민 25부, 탄산칼륨 20부, 및 구리분말 0.6부를 플라스크에 넣고 상기 혼합물을 200℃로 30시간동안 가열하였다. 그 후, 상기 반응혼합물을 물 600부로 희석한 후 상기 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 클로로포름층을 농축하고 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제한후 n-헥산으로 재결정하여 황색형광을 나타내는 침상결정 27부를 수득였다. 상기 결정의 분자량을 분석한 결과 화합물(33)임을 나타냈다. 상기 생성물의 원소 분석결과를 다음에 나타냈다.
원소분석결과
C46H32N2
계산치(%) C : 90.20, H : 5.23, N : 4.57
시험치(%) C : 90.30, H : 5.31, N : 4.30
[실시예1]
상기 표 1에 나타낸 화합물(3), 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸 및 폴리카보네이트 수지(Teijin Kasei에서 공급되는 Panlite K-1300)를 5/3/2 비율의 양으로 테트라하이드로푸란에 용해시키고 결과물인 용액을 깨끗한 유리판위에 ITO 전극으로 스핀-코팅하여 두께가 100nm인 빛을 방출하는 층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1 비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 150nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하였다. 5V 직fb전압에서 상기 유기 EL기기는 약 120(cd/m2)의 녹색빛을 방출하였으며, 빛 방출효율은 0,70(lm/W)였다.
상기 유기 EL기기의 빛 방출 휘도는 LS-100(Minolta Camera Co., Ltd.)로 측정하였다. 상기 빛 방출효율 η (lm/W)은 다음 방정식으로 계산하였다.
η=(lm/W)=π·L0(cd/m2)/Pin(W/m2)
단, 상기 식에서 Pin은 단위면적당 적용된 전력이며, L0는 측정하여 얻은 휘도이다. 이 경우, 표면에서 완전히 산란되는 것으로 추정된다.
하기 실시예에서 얻어진 유기 EL기기의 휘도 및 방출 효율을 상기한 바와 같은 방법으로 측정하였다.
[실시예 2]
상기 표 1에 나타낸 화합물(6)을 ITO 전극으로 깨끗한 유리판위에 진공-용착하여 두께가 50nm인 정공-주입형태의 빛-방출층을 형성하였다. 그 후, 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(1-나프톨레이트)착물을 진공-용착하여 두께가 10nm인 전자-주입층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 100nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하엿다. 상기 정공-주입층 및 전자-주입 층은 기판온도에서 10-6Torr압력으로 진공용착하여 형성하였다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 약 300cd/m2의 녹색빛을 방출하였으며, 최대휘도는 2,200cd/m2이고 빛 방출효율은 0.90(lm/W)였다.
[실시예 3]
상기 표 1에 나타낸 화합물(6)을 ITO 전극으로 깨끗한 유리판위에 진공-용착하여 두께가 50nm인 정공-주입형태의 빛-방출층을 형성하였다. 그 후, 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(1-나프톨레이트) 착물을 진공-용착하여 두께가 10nm인 전자-주입층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1 비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 100nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하였다. 상기 정공-주입층 및 전자-주입층은 기판온도에서 10-6Torr 압력으로 증기용착하여 형성하였다. 5V 직류전압에서 상기 EL유기 기기는 약 350cd/m2의 녹색빛을 방출하였으며, 최대휘도는 11,000cd/m2이고 빛 방출효율은 1.05(lm/W)였다.
[실시예 4 ~ 22]
하기 표 2에 나타낸 화합물(A-16)을 ITO 전극으로 깨끗한 유리판위에 진공-용착하여 20nm 두께의 정공-주입층을 형성하였다. 그 후, 빛-방출물질로 하기 표 4에 나타낸 화합물을 진공-용착하여 두께가 20nm인 빛-방출층을 형성하였다. 나아가, 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(1-페놀레이트)착물을 진공-옹착하여 두께가 20nm 인 전자-주입층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1 비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 150nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하였다. 각 층은 기판온도에서 10-6Torr 압력으로 증기용착하여 형성하였다. 하기 표 4에 상기한 바와 같이 얻어진 EL기기의 빛 방출특성을 나타냈다. 5V 직류전압에서 상기 EL기기의 휘도를 측정하였으며, 모든 EL기기는 최소 10,000cd/m2의 최대 휘도를 나타낸다. 일반식[1]의 화합물에서와 같이, R1~R8가 아릴기 혹은 방향족고리를 형성하는 인접한 치환기인 일반식[1]의 화합물은 유리전이온도 및 녹는점이 높으며 빛을 방출하는 경우, 초기 휘도가 우수하며 수명이 긴 EL기기를 형성한다.
[실시예 23 ]
하기 표 2에 나타낸 화합물(A-16)을 ITO 전극으로된 깨끗한 유리판에 진공-용착하여 두께가 20nm인 정공-주입층을 형성하였으며, 그 위에 빛-방출물질로 하기표 1에 나타낸 화합물 23을 진공-용착하여 두께가 20nm인 빛-방출층을 형성하였다. 그 후, 2, 5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸을 진공-용착하여 두께가 20nm인 전자-주입층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1 비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 150nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하였다. 5 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 770cd/m2의 녹색 빛을 방출하며 최대 휘도는 27,000cd/m2이며 빛 방출효율은 1.80(lm/W)였다.
[실시예 24]
ITO 전극과 화합물 (A-16)사이에 금속이 함유되지 않은 프탈로시안으로된 5 두께의 정공-주입층을 형성한 것을 제외하고는 실시예 23과 같은 방법으로 유기 EL기기를 제조하였다. 상기 유기 EL기기는 5V 직류전압에서 1,200cd/m2의 녹색빛을 방출하였으며 최대 휘도는 29,000cd/m2이고, 빛 방출효율은 1.70(lm/W)였다. 실시예 23에서 제조된 유기 EL기기에 비하여, 실시예 24에서 제조된 유기 EL기기는 낮은 전압에서 매우 밝다.
[실시예 25]
화합물(A-16)으로된 정공-주입층을 두께가 20nm인 금속이 함유되어 있지 않은 프탈로시안층으로된 정공-주입층으로 대체한 것을 제외한 것을 제외하고는 실시예 23과 같은 방법으로 유기 EL기기를 제조하였다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 650cd/m2의 녹색 빛을 방출하였으면, 최대 휘도는 15,000cd/㎡이고 빛 방출효율은 1.30(lm/W)였다.
[실시예 26]
두께가 20nm인 화합물(23)으로된 빛-방출층을 화합물(23)/화합물(C-4)가 100/1 중량비도 하기 표 6에 나타낸 화합물(23)과 화합물(C-4)를 증기-용착하여 형성된 두께가 10nm인 빛-방출층으로 대체한 것을 제외하고는 실시예 11과 같은 방법으로 유기 EL기기를 제조하였다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 700cd/m2의 녹색 빛을 방출하였으며 최대휘도는 35,000cd/m2이고, 빛 방출효율은 2.70(lm/W)이다.
[실시예 27]
두께가 20nm인 화합물(23)으로된 빛을 방출하는 층을 화합물(23)/하기 화합물이 100/1 중량비로된 화합물(23)과 하기 화합물을 증기 용착하여 형성된 두께가 10nm인 빛-방출층으로 대체한 것을 제외하고는 실시예 11과 같은 방법으로 유기 EL기기를 제조하였다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 500cd/m2의 오렌지색 빛을 방출하였으며, 최대 휘도는 18,000cd/m2이고 빛방출효율은 1.65(lm/W)였다.
[실시예 28 ]
빛-방출물질로 상기 표 1에 나타낸 화합물(3), 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사아졸 및 폴리카르본산염 수지(Teijin Kasei에서 공급되는 Panlite K-1300)를 5/3/2 비율의 양으로 테트라하이드로푸란에 용해시키고 결과물인 용액을 ITO전극으로 깨끗한 유리판위에 스핀-코팅하여 두께가 100nm인 빛을 방출하는 층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1 비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 150nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하였다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 약 120(cd/m2)의 녹색빛을 방출하였으며, 최대 휘도는 1,200cd/m2이고 빛 방출효율은 0.70(lm/W)였다.
[실시예 29]
상기 표 1에 나타낸 화합물(6)을 ITO전극으로 깨끗한 유리판위에 진공-용착하여 두께가 100nm인 빛을 방출하는 층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1 비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 100nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하였다. 상기 전자-주입층은 기판온도에서 10-6Torr의 압력으로 진공 용착하여 형성하였다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 400cd/m2의 녹색빛을 방출하였으며, 최대 휘도는 1,200cd/m2이고 빛 방출효율은 0.50(lm/W)였다.
[실시예 30]
상기 표 1에 나타낸 화합물(6)을 ITO전극으로 깨끗한 유리판위에 진공-용착하여 두께가 50nm인 빛을 방출하는 층을 형성하였다. 그 후 상기 표 3에 나타낸 화합물(B-10)을 진공-용착하여 두께가 10nm인 전자-주입층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1 비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 100nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하였다. 상기 정공-주입층 및 전자-주입층은 기판온도에서 10-6Torr의 압력으로 진공 용착하여 형성하였다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 약 300cd/m2의 녹색빛을 방출하였으며, 최대 휘도는 2,200cd/m2이고 빛 방출효율은 0.90(lm/W)였다.
[실시예 31]
상기 표 1에 나타낸 화합물(6)을 ITO전극으로 깨끗한 유리판위에 진공-용착하여 두께가 50nm인 정공을 주입하고 빛을 방출하는 층을 형성하였다. 그 후 상기 표 3에 나타낸 화합물(B-10)을 진공-용착하여 두께가 10nm인 전자-주입 층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1 비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 100nm인 전극을 형성항여 유기 EL기기를 제조하였다. 상기 정공-주입층 및 전자-주입층은 기판온도에서 10-6Torr의 압력으로 진공 용착하여 형성하였다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 약 350cd/m2의 녹색빛을 방출하였으며, 최대 휘도는 11,000cd/m2이고 빛 방출효율은 1.05(lm/W)였다.
[실기예 32 ~ 74]
하기 표 5에 나타낸 조건하에서 ITO전극으로 깨끗한 유리판에 정공-주입물질을 진공-용착하여 두께가 30nm인 정공-주입층를 형성하였다. 그 후, 빛-방출물질을 진공-용착하여 두께가 30nm인 빛-방출층을 형성하였다. 나아가, 전자-주입물질을 진공-용착하여 두께가 30nm인 전자-주입층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 150nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하였다. 각 층은 기판온도에서 10-6Torr의 압력으로 진공 용착하여 형성하였다. 하기 표 5에 상기한 바와 같이 제조된 EL기기의 빛방출 특성을 나타냈다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기의 휘도를 측정하였으며, 상기 모든 EL기기는 최대 휘도는 최소 10,000cd/m2로 매우 높은 휘도를 나타냈다. 일반식[1] ~ [5]의 화합물로된 EL기기는 빛을 방출하는 경우 우수한 초기 휘도를 나타내며 기기의 수명이 연장된다.
나아가, 유기 EL기기의 층구조에서 일반식[1]~[5]의 빛-방출물질중 하나와 일반식[6]의 정공-주입물질 및 일반식[7]의 전자-주입물질이 결합되어 사용되는 EL기기가 가장 우수한 특성을 나타냈다.
빛 방출 휘도 = 5 직류전압에서의 휘도
빛방출 휘도 = 5V 직류전압에서의 휘도
[실시예 75]
ITO전극으로 깨끗한 유리판에 정공-주입물질(A-4)을 진공-용착하여 두께가 30nm인 정공-주입층을 형성하였다. 그 후, 정공-주입 물질(A-13)을 진공-용착하여 두께가 10nm인 제2정공-주입층을 형성하였다. 그 후 화합물(24)을 빛-방출물질로 진공-용착하여 두께가 30nm인 빛-방출층을 형성하였다. 나아가 전자-주입물질(B12)을 진공용착하여 두께가 30nm인 전자-주입층을 형성하였다. 그 위에 마그네슘/은이 10/1 비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 150nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하였다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 1,100cd/m2의 녹색빛을 방출하였으며, 최대 휘도는 87,000cd/㎡이고 빛 방출효율은 9.3(lm/W)이었다.
[실시예 76]
ITO전극으로 깨끗한 유리판에 정공-주입물질(A-16)을 진공-용착하여 두께가20nm인 정공-주입층을 형성하였다. 그 후, 화합물(23)을 빛-방출 물질로 진공-용착하여 두께가 20nm인 빛-방출층을 형성하였다. 나아가 화합물(B-23)을 전자주입물질로 진공-용착하여 두께가 20nm인 전자-주입층을 형성하였다. 위에 마그네슘/은이 10/1 비율로 혼합된 마그네슘/은 합금으로 두께가 150nm인 전극을 형성하여 유기 EL기기를 제조하였다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기는 약 770cd/m2의 녹색빛을 방출하였으며, 최대 휘도는 27,000cd/m2이고 빛 방출효율은 1.8(lm/W)였다.
[실시예77]
ITO전극과 화합물(A-16) 사이에 금속이 함유되지 않는 프탈로시안으로된 5nm두께의 정공-주입층을 형성한 것을 제외하고는 실시예 75와 같은 방법으로 유기 EL기기를 제조하였다. 상기 유기 EL기기는 5V 직류전압에서 약 1,200cd/m2의 녹색빛을 방출하였으며, 최대 휘도는 29,000cd/m2이고 빛 방출효율은 1.70(lm/W)였다.
[실시예 78]
화합물 (A-16)으로된 정공주입층을 금속이 함유되지 않는 프탈로시안으로된 20nm두께의 정공- 주입층으로 대체한 것을 제외하고는 실시예 75와 같은 방법으로 유기 EL기기를 제조하였다. 상기 유기 EL기기 5V 직류전압에서 650cd/m2의 녹색빛을 방출하였으며, 최대 휘도는 15,000cd/m2이고 빛 방출효율은 1.30(lm/W)였다.
[실시예 79 ~ 80]
빛-방출층을 증기 용착 화합물(23) 및 하기 표 6에 나타낸 화합물로된 20nm 두께의 빛-방출층으로 대체한 것을 제외하고는 실시예 75와 같은 방법으로 유기 EL기기를 제조하였다. 하기 표 7에 상기한 바와 같이 제조된 유기 EL기기의 빛방출특성을 나타냈다. 5V 직류전압에서 상기 유기 EL기기의 휘도를 측정하였으며, 각 유기 EL기기는 최소 10,000cd/m2정도의 높은 휘도특성을 나타냈으며 의도하는 색의 빛을 방출하였다.
상기 실시예에서 얻어진 상기 유기 EL기기는 최소 10,000d/m2의 빛-방출휘도 및 높은 빛 방출효율은 나타내다. 통상의 유기 EL기기의 빛 방출휘도(100cd/m2이상)가 500시간이내에 초기 밝기의 1/2 혹은 그 이하로 감소됨에 반하여, 상기 실시예에서 얻어진 유기 EL기기는 3 mA/cm2의 빛을 연속적으로 방출하며, 모든 유기 EL기기는 1,000시간이상 빛을 안정하게 방출하고 대개 어두운 부분을 나타내지 않는다. 나아가, 비교 유기 EL기기는 많은 어두운부분을 나타냈으며, 빛을 방출하는 시간이 경과됨에 따라 어두운 반점의 수가 증가되며 그 크기도 증가하였다. 본 발명에 의한 빛-방출물질은 현저하게 높은 광양자효과를 나타내며, 본 발명의 광-방출 물질을 이용한 상기 유기 EL기기는 낮은 전압이 적용되는 경우, 휘도가 큰 빛을 방출하였다. 나아가, 빛-방출층에 일반식 [1] ~ [5]의 화합물과 함께 도픈트를 사용하는 경우, 상기 유기 EL기기의 최대 빛방출 휘도 및 최대 빛방출 효율이 증대된다. 더욱이 적색 혹은 청색빛을 방출하는 도픈트가 청녹색, 녹색 혹은 황색빛을 방출하는 일반식 [1] ~ [5]의 화합물에 첨가되는 경우, 상기 유기 EL기기는 적색 혹은 청색빛을 방출한다.
본 발명에 의한 유기 EL기기는 빛 방출효율 및 방출휘도를 개선하는 것이며 또한 기기의 수명을 연장하는 것이나, 본 발명에 의한 화합물과 결합하여 사용되는 다른 빛-방출 물질, 도픈트, 정공-주입 혹은 정공-운반물질, 전자-주입 혹은 전자-운반물질, 감광제, 수지, 전극물질뿐만 아니라 제조방법 또한 제한하는 것은 아니다.
본 발명에 의한 빛-방출물질중 어느 하나가 적용된 상기 유기 EL기기는 통상의 기기에 비하여 높은 빛방출효율로 휘도가 큰 빛을 방출하며, 기기의 수명이 연장되는 것이다. 따라서, 본 발명에 의한 빛-방출물질중 어느 하나로 형성된 최소 하나의 층을 갖으며 본 발명에 의해 구성된 유기 EL기기는 휘도 및 빛 방출효율이 크며 기기의 수명이 연장되는 것이다.

Claims (10)

  1. 유기 전기루미네슨스 기기에 이요되는 하기 일반식 [3]의 빛-방출물질
    단, 상기 식에서 R1-R8및 R29-R48은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 알콕시기, 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 아미노기이고, X3-X4는 각각 독립적으로 O, S, C = O, SO2, (CH2)X-O-(CH2)Y, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬렌기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 지방족 고리 잔류물이며, X 및 Y는 0-20의 정수로 독립적으로 선택되며 단 X+Y=0인 경우는 없으며, 인접한 R1-R4치환기 혹은 R5-R8치환기와 아릴고리를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 빛-반응물질은 하기 일반식[4]의 구조임을 특징으로 하는 유기 전기루미네슨스 기기에 이용되는 빛-방출물질
    단, 상기 식에서 R1-R8및 R29-R48은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 알콕시기, 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기 혹은 치환된 치환되지 않은 아미노기이고, X1-X4는 각각 독립적으로 O, S, C =O, SO2, (CH2)X-O-(CH2)Y, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬렌기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 지방족고리 잔류물로부터 독립적으로 선택되며, X 및 Y는 각각 독립적으로 0-20의 정수이며, 단 X+Y=0 인 경우는 없으며, 인접한 R1-R4치환기 혹은 R5-R8치환기와 아릴고리를 형성한다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 빛-방출물질은 하기 일반식 [5]의 구조임을 특징으로 하는 유기 전기루미네슨스 기기에 이요되는 빛-방출물질
    단, 상기 식에서 R1-R8및 R29-R48은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기 치환된 혹은 치환되지 않은 알콕시기, 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 아미노기이고, Y1-Y8은 각각 독립적으로 1-20개의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기 혹은 6-16개의 탄소원자를 갖는 치환 혹은 치환되지 않은 아릴기이며, 인접한 R1-R4치환기 혹은 R5-R8치환기와 아릴고리를 형성한다.
  4. 청구범위 제1항의 빛-방출물질을 함유하는 빛-방출층 혹은 양극과 음극으로 된 한쌍의 전극 사이에 청구범위 제3항의 빛-방출물질을 함유하는 빛-방출층을 포함하는 다수의 얇은 유기 화합물층을 형성함으로써 제조된 유기 전기루미네슨스기기.
  5. 제4항에 있어서, 상기 빛-방출물질은 청구범위 제3항 내지 제5항중 어느한항의 빛-방출물질임을 특징으로 하는 유기 전기루미네슨스기기.
  6. 제4항에 있어서, 상기 유기전기루미네슨스기기는 빛-방출층과 양극사이에 형성된 방향족 3차 아민 유도체 혹은 프탈로시안 유도체를 함유하는 유기 화합물층을 갖음을 특징으로 하는 유기 전기루미네슨스기기.
  7. 제6항에 있어서, 상기 방향족 3차 아민유도체의 일반식은 하기 식[6] 임을 특징으로 하는 유기 전기루미네슨스 기기
    단, 상기 식에서, B1-B4는 각각 독립적으로 6-16의 탄소원자를 갖는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기이며, Z는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴렌기이다.
  8. 제4항에 있어서, 상기 유기 전기루미네슨스기기는 빛-방출층 및 음극사이에 금속착화합물 혹은 옥사돌유도체, 티아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체 및 트리아졸 유도체로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 하나의 유도체를 함유하는 유기 화합물층을 갖음을 특징으로 하는 유기 전기 루미네슨스기기.
  9. 제8항에 있어서, 상기 금속착화합물의 일반식은 하기 식 [7]임을 특징으로 하는 유기 전기루미네슨스 기기
    단, 상기 식에서 Q1및 Q2는 각각 독립적으로 치환된 혹은 치환되지 않은 히드록시퀴놀린 유도체 혹은 치환된 혹은 치환되지 않은 히드록시벤조퀴놀린 유도체이고, L 은 할로겐원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 시클로알킬기, 질소원자를 함유하며, -OR 중 R은 수소원자, 치환된 혹은 치환되지 않은 알킬기, 치환된 혹은 치환되지 않은 시클로알킬기 혹은 질소원자를 함유하거나 혹은 -O-Ga-Q3(Q4)(단, Q3및 Q4는 상기 Q1및 Q2와 같다)를 함유하는 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기인 치환된 혹은 치환되지 않은 아릴기이다.
  10. 전극쌍 사이에 빛을 방출하는 층을 포함하는 다수의 얇은 유기 화합물층을 형성하여 얻어지며, 상기 빛을 방출하는 층은 청구범위 제3항의 빛을 방출하는 물질을 함유하고, 양극과 빛-방출층 사이에 상기 일반식 [6]의 화합물을 함유하는 층 및 음극과 상기 빛-방출층 사이에 일반식 [7]의 화합물을 함유하는 층을 갖는 유기 전기 루미네슨스기기.
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