JP3069139B2 - 分散型電界発光素子 - Google Patents

分散型電界発光素子

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に関し、くわしくは電気信号に応じて発光
する素子に関するものである。特に、本発明は、低電圧
でも効率よい発光が得られ、十分な輝度を有する、有機
化合物を用いたエレクトロルミネッセンス素子に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子は、
有機発光体を対向電極で挟んで構成されており、一方の
電極からは電子が注入され、もう一方の電極からは正孔
が注入される。注入された電子と正孔が、発光層内で再
結合するときに発光するものである。このような素子に
は、発光体としては、例えば単結晶アントラセンのよう
な単結晶物質が用いられたが、単結晶物質では製造費が
高く、機械的強度の点からも問題が多い。さらに厚さを
薄くすることが容易でなく、１ｍｍ程度の単結晶では発
光は微弱であり、また、１００ボルト以上の駆動電圧が
しばしば必要であり、実用の域に達していない。
【０００３】そこで、例えばアントラセンの１μｍ以下
の膜を得ようとする試みが蒸着法〔Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉ
ｄ Ｆｉｌｍｓ，９４ Ｐ．１７１（１９８２）〕によ
り試みられている。ところが、十分な性能を得るには、
厳しく管理された製膜条件の下で、数千オングストロー
ムの薄膜を形成する必要があり、さらに発光層が精度よ
い薄膜として形成されているものの、キャリアーである
正孔あるいは電子の密度が非常に小さく、キャリアーの
移動や再結合などによる機能分子の励起確率が低いた
め、効率のよい発光が得られず、特に、消費電力や輝度
の点で満足できるものとなっていないのが現状である。
【０００４】さらに、陽極と発光層の間に正孔注入層を
設け、キャリアーである正孔の密度をあげることによ
り、高い発光効率が得られることが特開昭５７−５１７
８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報、特開昭
６３−２９５６９５号公報によって知られている。これ
らにおいては、発光層に電子注入輸送性であり、かつ高
い蛍光効率を有する物質を用いる必要がある。ところが
十分満足のいく性質を持った、そのような物質は見いだ
されていない。
【０００５】さらに、特開昭６３−２６４６９２号公報
においては、正孔注入輸送層と陰極の間に設ける発光層
を、ホール及び電子の両方の注入を持続することができ
る単一の有機質ホスト物質と、少量の蛍光物質により構
成することにより、広い範囲で発光波長を制御でき、高
い発光効率が得られることが知られている。しかしなが
ら、単一の化合物で、ホールと電子の両方の注入を十分
満足のいく高い効率でおこなう化合物は見いだされてい
ない。さらに、有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、高い発光効率と十分な輝度を得るためのもうひと
つの重要な過程である、正孔および電子の発光中心への
輸送を単一の化合物で効率よく行なう化合物は見いださ
れておらず、従って、輝度、消費電力の点において満足
のいく性能が得られていないのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの問
題を解決して、高効率のエレクトロルミネッセンス素子
を提供するものである。すなわち、本発明は、低電圧、
低電流密度でも発光効率が良好で、十分高い輝度が得ら
れ、さらに安価でかつ製造容易な有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供せんとするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは有機物から
なる種々の正孔輸送性化合物、電子輸送性化合物および
蛍光材料について鋭意検討した結果、蛍光物質と正孔移
動供与剤と電子移動供与剤よりなる発光層を用いたとき
高い発光効率が得られることを見いだし本発明を完成す
るに至った。
【０００８】すなわち、本発明は、正孔を注入する陽極
と電子を注入する陰極との間に有機物からなる層を有
し、これらの電極のうち少なくとも一方が透明である有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機物か
らなる層が蛍光物質、陽極から注入される正孔を移動し
該蛍光物質に正孔を与える化合物、および陰極から注入
される電子を移動し該蛍光物質に電子を与える化合物と
からなることを特徴とする分散型電界発光素子である。
【０００９】以下本発明につき詳細に説明する。本発明
は、少なくとも一方が透明である陽極と陰極の間に有機
物からなる層（以下、有機層と略記する）を有する有機
エレクトロルミネッセンス素子において、蛍光物質と陽
極から注入される正孔を移動し該蛍光物質に正孔を与え
る化合物（正孔移動供与剤と略記する）と陰極から注入
される電子を移動し該蛍光物質に電子を与える化合物
（電子移動供与剤と略記する）よりなる有機層を発光層
として用いたとき高い発光効率と十分な輝度が得られる
という発見に基づいている。
【００１０】有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て高い発光効率と十分な輝度を得るためには、正孔およ
び電子を効率よく電極から注入し、さらに再結合中心ま
で輸送する必要がある。そのため電子伝達性の蛍光物質
を発光層として用い陽極との間に正孔注入輸送層を設け
る、あるいは正孔伝達性の蛍光物質を発光層として用い
陰極との間に電子注入輸送層を設けるなど各機能層を明
確に機能分離するのが今までの常識であり、これらの機
能材料を混合することにより高い発光効率と十分な輝度
を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる
ことはまったく想像できないことであった。従来のよう
に機能分離した各層を設ける場合には、たとえば電子伝
達性の発光層を用いた場合には正孔が、正孔伝達性の発
光層を用いた場合には電子が発光中心まで効率よく輸送
されないという欠点が生じるが、電子伝達性の化合物と
正孔伝達性の化合物を混合することにより、発光中心ま
で効率よく電子と正孔を輸送できるためであろうと推定
している。
【００１１】正孔移動供与剤とは陽極から注入される正
孔を発光中心である蛍光物質のところまで輸送し、さら
に蛍光物質に正孔を与えるものである。このような機能
を有する化合物はイオン化ポテンシャルが８ｅＶより小
さく、１×１０5 Ｖ／ｃｍの電界強度における正孔移動
度が１×１０-10 ｃｍ2 ／Ｖ・ｓｅｃ以上の化合物が好
ましい。正孔移動供与剤としては高分子重合体でも低分
子化合物でも用いることができ、例えば以下のような化
合物を挙げることができる。
【００１２】高分子重合体の好ましい例としては、ポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリ（３，６−ジブロム
−Ｎ−ビニルカルバゾール）、２，６−ジメトキシ−
９，１０−ジヒドロキシアントラセンとジカルボン酸ク
ロリドから得られたポリエステル、３，３′−ジアミノ
ベンジジンと３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸ジアンハイドライドから得られる縮合ポリ
マー、ポリ〔（Ｎ−フェニル）ベンズイミダゾール〕
類、ポリ（ベンズオキサゾール）類、トリフェニルアミ
ン誘導体とジカルボン酸クロリドから得られる縮合ポリ
マー、ポリ（フェニルメチルシリレン）のようなポリシ
リレン、ポリ（４−ジフェニルアミノフェニルメチルメ
タクリレート）などの主鎖あるいは側鎖に、下記に示す
ような正孔移動供与剤として用いることのできる低分子
化合物を含む高分子重合体などである。
【００１３】低分子化合物の好ましい例としては、２，
６，９，１０−テトライソプロポキシアントラセンのよ
うなアントラセン誘導体、２，５−ビス（４−ジエチル
アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなど
のオキサジアゾール類、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ジ（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニ
ル−４，４′−ジアミンなどのトリフェニルアミン誘導
体、Ｎ−フェニルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカル
バゾールなどの三級アミン類、１−フェニル−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）−２−ピラゾリンなどのピラゾリン誘導
体、９−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）アントラセン
などのスチリル化合物、ｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−（ジフェニルヒドラゾン）などのヒドラゾン系
化合物、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）−フェニルメタンなどのトリフェニルメタン誘導
体、あるいはα−（４−メトキシフェニル）−４−Ｎ，
Ｎ−ジフェニルアミノ−（４′−メトシキ）スチルベン
などのスチルベン系化合物、１，１−ジ（４，４′−ジ
エトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４，４′−ジメトキ
シフェニル）エナミンなどのエナミン系化合物、金属あ
るいは無金属フタロシアニン類、ポルフィリン系化合物
などである。
【００１４】これら正孔移動供与剤は一種だけで用いて
もよいし、あるいは２種以上を組みあわせて用いてもよ
い。電子移動供与剤は陰極から注入される電子を発光中
心である蛍光物質のところまで輸送し、さらに蛍光物質
に電子を与えるものである。このような機能を有する化
合物は電子親和力が０．１ｅＶより大きい化合物が好ま
しい。電子移動供与剤としては低分子化合物でも高分子
重合体でも用いることができ、例えば以下のような化合
物を挙げることができる。
【００１５】低分子化合物の好ましい例としてはアミノ
基またはその誘導体を有するトリフェニルメタン、ジフ
ェニルメタン、キサンテン、アクリジン、アジン、チア
ジン、チアゾール、オキサジン、アゾなどの各種染料及
び顔料、フラバントロンなどのインダンスレン系染料、
ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、シアニン色素、２，
４，７−トリニトロフルオレノン、テトラシアノキノジ
メタン、テトラシアノエチレンなどの電子受容体、環上
に電子吸引性置換基を有する金属あるいは無金属フタロ
シアニン類、環上にピリジル基、キノリル基、キノキサ
リル基などを有するポルフィリン類、８−ヒドロキシキ
ノリンおよびその誘導体の金属錯体、１，４−ジフェニ
ルブタジエン、１，１，４，４−テトラフェニルブタジ
エンなどのジアリールブタジエン類、４，４′−ビス
〔５，７−ジ（ｔｅｒｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサ
ゾリル〕スチルベン、４，４′−ビス（５−メチル−２
−ベンゾオキサゾリル）スチルベン、トランス−スチル
ベンなどのスチルベン誘導体、２，５−ビス〔５，７−
ジ（ｔｅｒｔ−ペンチル）−２−ベンゾオキサゾリル〕
−チオフェン、２，５−ビス〔５−（α，α−ジメチル
ベンジル）−２−ベンゾオキサゾリル〕チオフェン、
２，５−ビス〔５，７−ジ（ｔｅｒｔ−ペンチル）−２
−ベンゾオキサゾリル〕−３，４−ジフェニルチオフェ
ンなどのチオフェン誘導体、２，２′−（１，４−フェ
ニレンジビニレン）ビスベンゾチアゾール、２−（ｐ−
ジメチルアミノスチリル）ベンゾチアゾールなどのベン
ゾチアゾール誘導体、１，４−ビス（２−メチルスチリ
ル）ベンゼン、２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）ベ
ンゾオキサゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノスチリ
ル）キノリン、４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）キ
ノリン、２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−３，
３′−ジメチル−３Ｈ−インドール、２−（ｐ−ジメチ
ルアミノスチリル）ナフト〔１，２−ｄ〕チアゾールな
どのスチリル誘導体などを挙げることができる。
【００１６】さらに他の例としては化１に示される式
（１）のようなオキサジアゾール誘導体、並びに式
（２）および式（３）のようなオキサゾール誘導体を挙
げることができる。
【００１７】
【化１】
【００１８】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なってい
てもよく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基、フェナンスレニル基、ピレニル基、ピリジ
ル基、ピラゾリル基、キノリル基、チアゾリル基、ベン
ゾチアゾリル基、オキサジアゾリル基、オキサゾリル
基、またはベンゾオキサゾリル基を表わす。これらは水
酸基、シアン基、ハロゲン原子、基Ｒ4 、基ＯＲ4 、基
Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ4 により置換されていてもよい。
【００１９】Ｒ4 はＣ１〜Ｃ１９の直鎖状または分岐状
のアルキル基、Ｃ５〜Ｃ１８のシクロアルキル基、Ｃ２
〜Ｃ４のアルケニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナ
フチル基、アントリル基、フェナンスレニル基、ピレニ
ル基、ピリジル基、ピラゾリル基、キノリル基、チアゾ
リル基、ベンゾチアゾリル基、オキサジアゾリル基、オ
キサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基を表わす。このＲ
4 は、水酸基、シアン基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１９
の直鎖状または分岐状のアルキル基、Ｃ５〜Ｃ１８のシ
クロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ
１９のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１９のアルキルカルボニ
ルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ１２のシクロアルキルカルボニル
オキシ基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニルカルボニルオキシ基
により置換されていてもよい。さらにＲ4 は、フェニル
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ンスレニル基、ピレニル基、ピリジル基、ピラゾリル
基、キノリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、
オキサジアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾ
リル基（これらは置換基Ｒを有していてもよい）により
置換されていてもよい。
【００２０】置換基Ｒは、水酸基、シアン基、ハロゲン
原子、Ｃ１〜Ｃ１９の直鎖状または分岐状のアルキル
基、Ｃ５〜Ｃ１８のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のア
ルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１９のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１
９のアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ１２のシク
ロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニ
ルカルボニルオキシ基を表わし、さらにはフェニル基、
ビフェニル基、ナフチル基（これらは水酸基、シアン
基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１９の直鎖状または分岐状
のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１９のアルコキシ基により置換
されていてもよい）を表わす。Ｒ3 は、水素またはＣ１
〜Ｃ８の直鎖状または分岐状のアルキル基を意味す
る。〕さらに他の例としては、化２に示される式
（４）、式（５）および式（６）のようなビニレン化合
物を挙げることができる。
【００２１】
【化２】
【００２２】〔式中Ｒ5 、Ｒ7 は、同一または異なって
いてもよく、下記化３で表わされる基を表わす。
【００２３】
【化３】
【００２４】（これらの水素原子は、水酸基、シアン
基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖状または分岐状の
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８のアルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ
８のアルキルカルボニルオキシ基により複数個置換され
ていてもよく、Ｚは、Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，Ｎ−Ｒ8 ，Ｃ（Ｒ
8 ）Ｒ9 のうちいずれかを表わし、Ｒ8 、Ｒ9 は同一ま
たは異なっていてもよく、Ｃ１〜Ｃ８のうちの直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基を表わす。） Ｒ6 は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基、フェナンスレニル基、ピレニル基を表わす。
Ｒ6 は、水酸基、シアン基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８
の直鎖状または分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８のアル
キルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１９のアルキルカルボニルオキ
シ基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ
６〜Ｃ１２のシクロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ５
〜Ｃ１８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のジアルキル
アミノ基、ジフェニルアミノ基、オキサゾリル基、ある
いはチアゾリル基により置換されていてもよい。あるい
はＲ6 はフェニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ナフ
チルオキシ基、アントリル基又はアントリルオキシ基
（これらはシアン基、ニトロ基、ハロゲン原子、もしく
はＣ１〜Ｃ８の直鎖状または分岐状のアルキル基により
置換されていてもよい）により置換されていてもよ
い。〕 Ｒ5 、Ｒ7 の具体例としては、例えばベンゾチアゾール
系列の核、例えばベンゾチアゾール、５−メチルベンゾ
チアゾール、６−メチルベンゾチアゾール、５，６−ジ
メチルベンゾチアゾール、５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ
チアゾール、５−ブロモベンゾチアゾール、５−フェニ
ルベンゾチアゾール、４′−メトキシ−５−フェニルベ
ンゾチアゾール、５−メトキシベンゾチアゾール、６−
メトキシベンゾチアゾール、５，６−ジメトキシベンゾ
チアゾール、５，６−ジオキシメチレンベンゾチアゾー
ル、５−ヒドロキシベンゾチアゾール、６−ヒドロキシ
ベンゾチアゾール、ジベンゾ〔ｅ、ｇ〕ベンゾチアゾー
ルなど。
【００２５】ナフトチアゾール系列の核、例えばナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾール、ナフト〔１，２−ｄ〕チア
ゾール、５−エチルナフト〔１，２−ｄ〕チアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチルナフト〔１，２−ｄ〕チアゾー
ル、５−フェニルナフト〔１，２−ｄ〕チアゾール、５
−メトキシナフト〔１，２−ｄ〕チアゾール、５−エト
キシナフト〔１，２−ｄ〕チアゾール、５−クロロナフ
ト〔１，２−ｄ〕チアゾール、８−エチルナフト〔２，
１−ｄ〕チアゾール、７−エチルナフト〔２，１−ｄ〕
チアゾール、８−ｔｅｒｔ−ブチルナフト〔２，１−
ｄ〕チアゾール、７−ｔｅｒｔ−ブチルナフト〔２，１
−ｄ〕チアゾール、８−メトキシナフト〔２，１−ｄ〕
チアゾール、７−メトキシナフト〔２，１−ｄ〕チアゾ
ール、８−フェニルナフト〔２，１−ｄ〕チアゾール、
７−フェニルナフト〔２，１−ｄ〕チアゾール、８−ク
ロロナフト〔２，１−ｄ〕チアゾール、７−クロロナフ
ト〔２，１−ｄ〕チアゾールなど。
【００２６】チオナフテン〔７，６−ｄ〕チアゾール系
列の核、例えば７−メトキシチオナフテノ〔７，６−
ｄ〕チアゾール、ベンゾオキサゾール系列の核、例えば
ベンゾオキサゾール、５−メチルベンゾオキサゾール、
６−メチルベンゾオキサゾール、５，６−ジメチルベン
ゾオキサゾール、５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾオキサゾ
ール、５−ブロモベンゾオキサゾール、５−フェニルベ
ンゾオキサゾール、４′−メトキシ−５−フェニルベン
ゾオキサゾール、５−メトキシベンゾオキサゾール、６
−メトキシベンゾオキサゾール、５，６−ジメトキシベ
ンゾオキサゾール、５，６−ジオキシメチレンベンゾオ
キサゾール、５−ヒドロキシベンゾオキサゾール、６−
ヒドロキシベンゾオキサゾール、ジベンゾ〔ｅ、ｇ〕ベ
ンゾオキサゾールなど。
【００２７】ナフトオキサゾール系列の核、例えばナフ
ト〔２，１−ｄ〕オキサゾール、ナフト〔１，２−ｄ〕
オキサゾール、５−エチルナフト〔１，２−ｄ〕オキサ
ゾール、５−ｔ−ブチルナフト〔１，２−ｄ〕オキサゾ
ール、５−フェニルナフト〔１，２−ｄ〕オキサゾー
ル、５−メトキシナフト〔１，２−ｄ〕オキサゾール、
５−エトキシナフト〔１，２−ｄ〕オキサゾール、５−
クロロナフト〔１，２−ｄ〕オキサゾール、８−エチル
ナフト〔２，１−ｄ〕オキサゾール、７−エチルナフト
〔２，１−ｄ〕オキサゾール、８−ｔ−ブチルナフト
〔２，１−ｄ〕オキサゾール、７−ｔ−ブチルナフト
〔２，１−ｄ〕オキサゾール、８−メトキシナフト
〔２，１−ｄ〕オキサゾール、７−メトキシナフト
〔２，１−ｄ〕オキサゾール、８−フェニルナフト
〔２，１−ｄ〕オキサゾール、７−フェニルナフト
〔２，１−ｄ〕オキサゾール、８−クロロナフト〔２，
１−ｄ〕オキサゾール、７−クロロナフト〔２，１−
ｄ〕オキサゾールなど。
【００２８】ベンゾセレナゾール系列の核、例えばベン
ゾセレナゾナール、５−メチルベンゾセレナゾナール、
６−メチルベンゾセレナゾール、５，６−ジメチルベン
ゾセレナゾール、５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾセレナゾ
ール、５−ブロモベンゾセレナゾール、５−フェニルベ
ンゾセレナゾール、４′−メトキシ−５−フェニルベン
ゾセレナゾール、５−メトキシベンゾセレナゾール、６
−メトキシベンゾセレナゾール、５，６−ジメトキシベ
ンゾセレナゾール、５，６−ジオキシメチレンベンゾセ
レナゾール、５−ヒドロキシベンゾセレナゾール、６−
ヒドロキシベンゾセレナゾール、ジベンゾ〔ｅ、ｇ〕ベ
ンゾセレナゾールなど。
【００２９】ナフトセレナゾール系列の核、例えばナフ
ト〔２，１−ｄ〕セレナゾール、ナフト〔１，２−ｄ〕
セレナゾール、５−エチルナフト〔１，２−ｄ〕セレナ
ゾール、５−ｔｅｒｔ−ブチルナフト〔１，２−ｄ〕セ
レナゾール、５−フェニルナフト〔１，２−ｄ〕セレナ
ゾール、５−メトキシナフト〔１，２−ｄ〕セレナゾー
ル、５−エトキシナフト〔１，２−ｄ〕セレナゾール、
５−クロロナフト〔１，２−ｄ〕セレナゾール、８−エ
チルナフト〔２，１−ｄ〕セレナゾール、７−エチルナ
フト〔２，１−ｄ〕セレナゾール、８−ｔｅｒｔ−ブチ
ルナフト〔２，１−ｄ〕セレナゾール、７−ｔｅｒｔ−
ブチルナフト〔２，１−ｄ〕セレナゾール、８−メトキ
シナフト〔２，１−ｄ〕セレナゾール、７−メトキシナ
フト〔２，１−ｄ〕セレナゾール、８−フェニルナフト
〔２，１−ｄ〕セレナゾール、７−フェニルナフト
〔２，１−ｄ〕セレナゾール、８−クロロナフト〔２，
１−ｄ〕セレナゾール、７−クロロナフト〔２，１−
ｄ〕セレナゾールなど。
【００３０】２−キノリン系列の核、例えばキノリン、
６−メチルキノリン、６−フェニルキノリン、６−クロ
ロキノリン、６−メトキシキノリン、６−エトキシキノ
リン、６−ヒドロキシキノリンなど、４−キノリン系列
の核、例えばキノリン、６−メトキシキノリン、７−メ
チルキノリン、７−フェニルキノリン、８−メチルキノ
リンなど、１−イソキノリン系列の核、例えばイソキノ
リン、３，４−ジヒドロイソキノリンなど、３−イソキ
ノリン系列の核、例えばイソキノリン。
【００３１】３，３−ジアルキルインドレニン系列の
核、例えば３，３−ジメチルインドレニン、３，３−ジ
メチル−５−クロロインドレニン、３，３，５−トリメ
チルインドレニン、３，３，７−トリメチルインドレニ
ン、３，３−ジメチル−５−フェニルインドレニン、
３，３−ジメチル−ベンゾ〔ｅ〕インドレニン、３，３
−ジメチル−ベンゾ〔ｇ〕インドレニン、３，３−ジメ
チル−ジベンゾ〔ｅ、ｇ〕インドレニンなど。
【００３２】ピリジン系列の核、例えばピリジン、５−
メチルピリジン、５−フェニルピリジン、５−クロロピ
リジンなど、ベンゾイミダゾール系列の核、例えば１−
エチル−５，６−クロロベンゾイミダゾール、１−エチ
ル−５−クロロベンゾイミダゾール、１−エチル−５，
６ジブロモベンゾイミダゾール、１−エチル−５−フェ
ニルベンゾイミダゾール、１−エチル−５−シアノベン
ゾイミダゾール、１−エチル（４′−エチル）−５−フ
ェニルベンゾイミダゾール、１−エチル−５−アセチル
ベンゾイミダゾール、１−エチル−５−エトキシカルボ
ニルベンゾイミダゾール、１−エチルベンゾ〔ｅ〕ベン
ゾイミダゾール、１−エチルベンゾ〔ｇ〕ベンゾイミダ
ゾール、１−エチルジベンゾ〔ｅ、ｇ〕ベンゾイミダゾ
ールなどがある。
【００３３】高分子重合体としては電子移動供与剤とし
て用いることのできる低分子化合物を主鎖あるいは側鎖
に含む高分子重合体を用いることができ、例えば以下の
ような１，３，４−オキサジアゾール骨格を主鎖あるい
は側鎖に含む重合体が挙げられる。オキソジアゾールの
ジハロゲン誘導体とビスフェノール誘導体から得られる
化４に示される式（７）のようなポリエーテル。
【００３４】
【化４】
【００３５】〔式中Ｘ1 、Ｘ2 は同一又は異なっていて
もよく、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン
基、アントラセニレン基、フェナンスレニレン基、ピレ
ニレン基、ピリジレン基（これらは、シアン基、ハロゲ
ン原子、Ｃ1 〜Ｃ8 の直鎖状または分岐状のアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ8 のアルキルオキシ基により置換されてい
てもよい）を意味し、Ｙは芳香族残基あるいはＣ1 〜Ｃ
20のアルキル残基を意味し、ｎは３以上の整数を意味す
る。〕 Ｙの芳香族残基の例としては例えば以下のようなものを
挙げることができる。
【００３６】
【化５】
【００３７】
【化６】
【００３８】
【化７】
【００３９】
【化８】
【００４０】
【化９】
【００４１】
【化１０】
【００４２】
【化１１】
【００４３】
【化１２】
【００４４】
【化１３】
【００４５】
【化１４】
【００４６】
【化１５】
【００４７】
【化１６】
【００４８】
【化１７】
【００４９】さらに他の例として化１８に示される式
（８）、式（９）のようなポリエステル、
【００５０】
【化１８】
【００５１】化１９に示される式（１０）のようなポリ
カーボネート、
【００５２】
【化１９】
【００５３】化２０に示される式（１１）、（１２）の
ようなポリアミド、
【００５４】
【化２０】
【００５５】あるいはオキサジアゾールのビスフェノー
ル誘導体とジイソシアネート誘導体から得られるポリウ
レタンなどを挙げることができる。これらの重合体は、
通常の良く知られた縮合重合法により合成することがで
き、必要により再沈澱法などにより精製して用いること
ができる。オキサジアゾール骨格を側鎖に含む重合体と
しては例えば化２１に示される式（１３）のようなエチ
レン性重合体の側鎖にオキサジアゾール骨格を有する重
合体を挙げることができる。
【００５６】
【化２１】
【００５７】〔式中Ｒ10は炭素数１〜３のアルキル基を
意味し、Ｘ1 、は前記と同じである。Ｘ2 はフェニル
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フ
ェナンスレニル基、ピレニル基、ピリジル基（これらは
シアン基、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ8 の直鎖状または分
岐状のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ8 のアルキルオキシ基によ
り置換されていてもよい）を意味する。〕これらの重合
体はオキサジアゾール骨格を側鎖に含むエチレン性単量
体を重合してもよいし、あるいはエチレン性重合体にオ
キサジアゾール誘導体を反応させてもよい。
【００５８】これら電子移動供与剤は一種だけで用いて
もよいし、あるいは２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。本発明に用いることのできる蛍光物質としては、色
素レーザー用の色素、蛍光増白剤、あるいは紫外線照射
により蛍光を示す化合物の中から任意に用いることがで
きるが、希薄溶液中での蛍光量子収率が１０パーセント
以上のものが好ましい。１０パーセント以下ではエレク
トロルミネッセンス素子としたときに高い発光効率が得
られない。
【００５９】このような好ましい蛍光物質の低分子化合
物の例として具体的に例示するならば芳香族化合物、例
えばアントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、コロネン、３，４−ベンゾフ
ルオランスレン、１，２−ベンズアンスラセン、２，３
−ベンゾフルオレン、１，１２−ベンゾペリレン、３，
４−ベンゾピレン、４，５−ベンゾピレン、９，１０−
ビス（４−メトキシフェニル）アンスラセン、１−クロ
ロ−９，１０−ジフェニルアンスラセン、クリセン、
４，５−メチレンフェナンスレン、デカサイクレン、
１，２：３，４−ジベンズアンスラセン、１，２：５，
６−ジベンズアンスラセン、ペリフランスレン、４，７
−ジフェニル−１，１０−フェナンスロリン、フルオラ
ンスレン、３−メチルコランスレン、ルブレン、トリフ
ェニレンなどの縮合多環芳香族化合物、および例えば特
開平２−１８９８９０号公報に示されるようなペリレン
誘導体、６−プロピオニル−２−ジメチルアミノナフタ
レンや、特開平２−２５５７８９号公報に示されるよう
なナフタレン誘導体などの縮合多環芳香族化合物の誘導
体を挙げることができる。
【００６０】さらには、例えば以下のような蛍光性クマ
リン染料が挙げられる。 ７−ヒドロキシ−４−メチルクマリン、７−ジエチルア
ミノ−４−メチルクマリン、７−ジメチルアミノシクロ
ペンタ〔ｃ〕−クマリン、１，２，４，５，３Ｈ，６
Ｈ，１０Ｈ−テトラヒドロ−８−メチル〔１〕ベンゾピ
ラノ〔９，９ａ，１−ｇｈ〕キノリジン−１０−オン、
７−アミノ−４−トリフルオロメチルクマリン、１，
２，４，５，３Ｈ，６Ｈ，１０Ｈ−テトラヒドロ−９−
シアノ〔１〕ベンゾピラノ〔９，９ａ，１−ｇｈ〕キノ
リジン−１０−オン、１，２，４，５，３Ｈ，６Ｈ，１
０Ｈ−テトラヒドロ−９−カルボ−ｔ−ブトキシ〔１〕
ベンゾピラノ〔９，９ａ，１−ｇｈ〕キノリジン−１０
−オン、７−エチルアミノ−６−メチル−４−トリフル
オロメチルクマリン、１，２，４，５，３Ｈ，６Ｈ，１
０Ｈ−テトラヒドロ−９−カルボエトキシ〔１〕ベンゾ
ピラノ〔９，９ａ，１−ｇｈ〕キノリジン−１０−オ
ン、７−ジエチルアミノ−３−（１−メチルベンズイミ
ダゾリル）クマリン、７−ジメチルアミノ−４−トリフ
ルオロメチルクマリン、１，２，４，５，３Ｈ，６Ｈ，
１０Ｈ−テトラヒドロ−９−カルボキシ〔１〕ベンゾピ
ラノ〔９，９ａ，１−ｇｈ〕キノリジン−１０−オン、
１，２，４，５，３Ｈ，６Ｈ，１０Ｈ−テトラヒドロ−
９−アセチル〔１〕ベンゾピラノ〔９，９ａ，１−ｇ
ｈ〕キノリジン−１０−オン、３−（２−ベンズイミダ
ゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン、１，
２，４，５，３Ｈ，６Ｈ，１０Ｈ−テトラヒドロ−８−
トリフルオロメチル〔１〕ベンゾピラノ〔９，９ａ，１
−ｇｈ〕キノリジン−１０−オン、３−（２−ベンゾチ
アゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン、７−ジエチ
ルアミノクマリン、７−ジエチルアミノ−４−トリフル
オロメチルクマリン、２，３，６，７−テトラヒドロ−
９−（トリフルオロメチル）−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−
〔１〕ベンゾピラノ〔６，７，８−ｉｊ〕キノリジン−
１１−オン、７−アミノ−４−メチルクマリン、４、６
−ジメチル−７−エチルアミノクマリンなどである。
【００６１】他の好ましい低分子蛍光物質の例として
は、キサンテン染料がある。キサンテン染料のうち好ま
しい一つの例は、以下に例示するようなローダミン染料
である。 ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン６Ｇパーク
ロレート、ローダミン１９パークロレート、ローダミン
１０１内部塩、ローダミン１１０、ローダミン１１６パ
ークロレート、ローダミン１２３、スルフォローダミン
Ｂ、スルフォロダミン１０１、などである。
【００６２】キサンテン染料のうち好ましいもう一つの
例は、フルオレセイン、２′，７′−ジクロロフルオレ
セインのようなフルオレセイン染料である。他の好まし
い低分子蛍光物質の例は、以下に例示するようなスチリ
ル色素である。 ２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）キノリン、２−
（ｐ−ジメチルアミノスチリル）ベンズオキサゾール、
４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）キノリン、２−
（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−エトキシキノリ
ン、２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）ベンゾチアゾ
ール、２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）ナフト
〔１，２−ｄ〕オキサゾール、２−（ｐ−ジメチルアミ
ノスチリル）−３，３′−ジメチル−３Ｈ−インドー
ル、２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）ナフト〔１，
２−ｄ〕チアゾール、４−ジシアノメチレン−６−（ｐ
−ジメチルアミノスチリル）−２−メチル−４Ｈ−ピラ
ン、 その他の好ましい低分子蛍光物質の例としては、ポリメ
チン系、オキサジン系、キサンテン系、シアニン系など
の色素類、芳香族アミン、芳香族イミンの誘導体、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、１
−（９−アントラセニル）−４−フェニル−１，３−ブ
タジエン、１−（４−キノリル）−４−（ｐ−ジメチル
アミノ）フェニル−１，３−ブタジエンなどのブタジエ
ン誘導体、アクリジンの誘導体、４，４′−ビス（５−
メチル−２−ベンズオキサゾリル）スチルベンなどのス
チルベンの誘導体、１，３−イソベンゾフランなどのベ
ンゾフラン誘導体、特開平１−２４２８７９号公報に示
されている、１，３−ジピレニルプロパンなどのエキサ
イマーあるいはエキサイプレックス発光を示す化合物、
７−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）−４−ニトロベン
ズオキサジアゾールなどのベンズオキサジアゾール誘導
体、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾイミダゾ
ール、チアゾール誘導体などの蛍光増白剤、８−ヒドロ
キシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ルテニウム
錯体、希土類錯体およびこれらの誘導体、ベンゾイルト
リフルオロアセトン、フロイルトリフルオロアセトン、
ヘキサフルオロアセトンのユーロピウム錯体に代表され
るような蛍光性の金属錯体や希土類錯体、あるいはピコ
リン酸テルビウムなどの希土類塩などを挙げることがで
きる。
【００６３】さらに 特開昭６３−２６４６９２号公報
に有用な蛍光物質として示されている物質を用いること
もできる。また高分子蛍光物質の例としては、前記低分
子蛍光物質を主鎖、側鎖、あるいは末端に含む高分子化
合物を挙げることができる。本発明によれば発光層は蛍
光物質、正孔移動供与剤、電子移動供与剤により構成さ
れるが、高い発光効率を得るためには、それぞれの化合
物を適正に組み合わせることが好ましい。この組み合わ
せが適正でない場合には、添加した蛍光物質からの発光
が得られず、正孔移動供与剤や電子移動供与剤からの発
光のみが得られたり、あるいはまったく発光が得られな
くなる。
【００６４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子は正孔移動供与剤により移動、供与された正孔と電子
移動供与剤により移動、供与された電子が蛍光物質を正
孔−電子再結合中心として発光するものである。従っ
て、正孔を効率よく注入、移動するには正孔移動供与剤
のイオン化ポテンシャルが電子移動供与剤のイオン化ポ
テンシャルよりも小さいことが望ましく、電子を効率よ
く注入、移動するには電子移動供与剤の電子親和力は正
孔移動供与剤の電子親和力よりも大きいことが望まし
い。同時に、蛍光物質のイオン化ポテンシャルが正孔移
動供与剤のイオン化ポテンシャルと同じかそれよりも小
さく、さらに蛍光物質の電子親和力が電子移動供与剤の
電子親和力と同じかそれよりも大きいときに効率よく蛍
光物質からの発光が得られると推定している。それぞれ
の化合物のイオン化ポテンシャル、電子親和力は、溶液
中での酸化還元電位から求めることができ、それを指標
にして各化合物を適正に組み合わせることができる。
【００６５】さらにこれらを発光層として用いるには、
正孔移動供与剤と電子移動供与剤あわせて１００重量部
に対して蛍光物質は０．０１重量部以上２０重量部以下
が好ましく、電子移動供与剤と正孔移動供与剤は、重量
比で９５：５ないし５：９５が好ましい。蛍光物質が
０．０１重量部未満では蛍光物質の量が少ないため高い
発光率が得られず、２０重量部より多いと蛍光物質の濃
度消光によりやはり高い発光効率が得られない。
【００６６】本発明における発光層には、蛍光物質、正
孔移動供与剤、電子移動供与剤が含まれていればよい
が、発光層を溶液からの塗布により形成する場合には必
要に応じて高分子結着剤を用いてもよい。高分子結着剤
としては、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリス
チレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチル
メタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエス
テル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
ブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹
脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、
酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂等の溶剤可
溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹
脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂等の
硬化性樹脂を用いることができる。高分子結着剤を用い
る場合には、蛍光物質、正孔移動供与剤および電子移動
供与剤をあわせて１重量部に対し１重量部以下が好まし
い。１重量部以上用いた場合には正孔および電子の移動
能が低下し高い発光効率が得られなくなる。
【００６７】発光層の厚さはいずれの場合においても５
０Ａ以上１μｍ以下が好ましく、最適には５０００Ａ以
下がより好ましい。本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を作るには、陽極のうえに発光層である有機層
を形成しさらにその上に陰極を形成すればよく、あるい
はその逆の順序でもよい。発光層は蒸着などにより形成
してもよいし、必要に応じて結着剤を用いて溶液からの
塗布により形成してもよい。溶液からの塗布により形成
する場合には、たとえばキャスティング法、ブレードコ
ート法、浸漬塗工法、スピンコート法、スプレイコート
法、ロール塗工法などの通常のよく知られた塗工法によ
り行なうことができる。
【００６８】陽極としては絶縁性支持体上の形成された
透明あるいは不透明な導電性物質が用いられるが、陰極
が不透明な場合には陽極は透明である必要がある。好ま
しい例としては、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫イン
ジウム（ＩＴＯ）などの導電性酸化物あるいは金、銀、
クロムなどの金属、よう化銅、硫化銅などの無機導電性
物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンな
どの導電性ポリマーなどを挙げることができる。
【００６９】陰極として好ましいのは例えばインジウ
ム、銀、アルミニウム、鉛、マグネシウム、ランタン、
ユーロピウム、イッテルビウムなどの金属や希土類単
体、あるいはこれらを複合して形成した半透明または不
透明電極が挙げられる。本発明の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子は、上記必須構成成分以外にさらに、別の
層として正孔注入輸送層および／または正孔阻止層、電
子注入層を設けてもよい。
【００７０】正孔注入輸送層は陽極と発光層の間に設け
る層であり、陽極から正孔が注入され易くし、さらに注
入された正孔を発光層まで輸送する層であって正孔輸送
性化合物を用いることができるが、発光層で発生した光
に対して透過性であることが望ましい。正孔注入輸送層
に用いることができる正孔輸送性化合物としては、本発
明の正孔移動供与剤として用いることができる化合物は
すべて用いることができ、さらには以下のようなＰ型無
機半導体も用いることができる。非晶質あるいは微結晶
のＳｉ、Ｓｉ1-X ＣX 、ＣｕＩ、ＺｎＴｅなどである。
【００７１】これらは、正孔輸送性化合物単体またはこ
れらを結着剤樹脂中に溶解、分散させた形で用いられ、
蒸着やスパッターあるいは電解反応などにより形成して
もよいし、必要に応じて高分子結着剤を用いて塗布で形
成してもよい。結着剤樹脂としては、ポリカーボネー
ト、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリエステル、ポ
リスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、ポリシランなどの一般的な高分子重
合体を用いることができる。
【００７２】正孔注入輸送層は必ずしも１層である必要
はなく必要であれば２層以上積層してもよい。厚さはピ
ンホールを生じない程度に薄い方が好ましく、通常１μ
ｍ以下の厚みで用いられる。正孔阻止層、電子注入層
は、発光層と陰極の間に設けるが、正孔阻止層、電子注
入層を設けない場合には発光に寄与せず、発光層内を通
過してゆく正孔を発光層内にとじ込め、発光に寄与させ
ることにより高い発光効率を得ることを可能にするため
に設ける層であって、任意の電子輸送性化合物を用いる
ことができるが、正孔阻止層、電子注入層に用いる化合
物の第一酸化電位が正孔移動供与剤の第一酸化電位と同
じかそれより大きいとき特にその効果が顕著である。
【００７３】正孔阻止層、電子注入層に用いられる電子
輸送性化合物としては、有機化合物あるいは金属錯体な
ど、本発明の電子移動供与剤として用いることのできる
化合物はすべて用いることができ、さらには以下のよう
なｎ型の無機半導体も用いることができる。ＣｄＳ、Ｃ
ｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＯ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴ
ｅ（ｎ型）、Ｓｉ1-X ＣX 、単結晶シリコンあるいはア
モルファスシリコンなどである。
【００７４】正孔阻止層、電子注入層は電子輸送性化合
物単体あるいはこれらを高分子結着剤中に溶解、分散さ
せた形で用いられ、蒸着やスパッターあるいは電解反応
などにより形成してもよいし、必要に応じて高分子結着
剤を用いて塗布で形成してもよい。結着剤としては正孔
注入輸送層に用いられる結着剤と同様の樹脂の中から選
択することができる。結着剤の使用量は特に制限はない
が電子輸送性化合物１重量部に対し１００重量部以下が
好ましい。正孔阻止層、電子注入層は必ずしも１層であ
る必要はなく必要であれば２層以上に積層してもよい
が、その厚さは５０Ａ以上１μｍ以下が好ましい。
【００７５】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子は、液晶ディスプレイのバックライトや複写機用除電
光源、計器類のパイロットランプなどの面発光光源とし
て、壁掛けテレビなどのフラットパネルディスプレイ、
車載用ディスプレイなど各種の表示素子、あるいはビデ
オカメラのファインダー内の発光光源、自転車用方向指
示機やテールランプ、腕時計文字盤用ライト、玩具用発
光素子、広告用面発光光源、道路工事用夜間表示灯など
通常の発光素子が使用される用途に用いることができ
る。
【００７６】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳しく説明
する。
【００７７】
【実施例１】ＩＴＯガラス〔ＨＯＹＡ（株）製〕を、ア
セトン中で超音波洗浄し風乾したのち、紫外線洗浄装置
〔ＰＬ−１０−１１０ センエンジニアリング（株）製
商品名〕で５分間洗浄した。このＩＴＯガラス上に、
正孔移動供与剤としてポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）
〔Ｌｕｖｉｃａｎ Ｍ１７０ ＢＡＳＦ社製 商品名〕
１重量部、電子移動供与剤として２−（４′−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール〔ブチル−ＰＢＤ（株）同仁
化学研究所製 商品名〕１重量部、蛍光物質として３−
（２−ベンゾイミダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノクマリン（クマリン７）０．０２重量部を含む１，
２−ジクロルエタン溶液からの浸漬塗工により１０００
Ａの厚さに発光層を形成した。ついでその上に陰電極と
して金属マグネシウムをシャドーマスクを介して０．１
ｃｍ2 の面積に蒸着し、素子の面積を規定した。このよ
うにして作製した素子にＩＴＯガラスを陽極として直流
電圧を印加すると緑色光を発した。その輝度は２１Ｖ，
１０ｍＡ／ｃｍ2 において２００ｃｄ／ｍ2 であった。
【００７８】
【比較例１】実施例１において電子移動供与剤としての
ブチル−ＰＢＤを用いず、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）２重量部、クマリン７、０．０２重量部を含む１，
２−ジクロルエタン溶液からの浸漬塗工により１０００
Ａの厚さに発光層を形成する以外は、実施例１と同様に
して素子を作製した。この素子は、４０Ｖ，１０ｍＡ／
ｃｍ2 において２０ｃｄ／ｍ2 の輝度した示さなかっ
た。
【００７９】
【比較例２】実施例１において正孔移動供与剤としての
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）を用いず、かわりに高
分子結着剤としてポリエステル樹脂〔バイロン−２０
０、東洋紡績（株）製 商品名〕１重量部、ブチル−Ｐ
ＢＤ１重量部、クマリン７、０．０２重量部を含む１，
２−ジクロルエタン溶液を用いて１０００Ａの厚さに発
光層を形成する以外は、実施例１と同様にして素子を作
製した。この素子は、３８Ｖ印加したとき１ｍＡ／ｃｍ
2 の電流しか流れず、この時の輝度は２ｃｄ／ｍ 2 であ
った。
【００８０】
【実施例２】正孔移動供与剤としてＮ，Ｎ′−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ′−ジ（３−メチルフェニル）−１，−１′
−ビフェニル−４，４′−ジアミン、電子移動供与剤と
してブチル−ＰＢＤ、蛍光物質としてクマリン７を用
い、それぞれの重量比が１：１：０．０１になるよう３
×１０-6トールの真空度でそれぞれのるつぼの温度を調
整し、実施例１と同様に処理したＩＴＯガラス上に同時
に蒸着し、１５００Ａの厚さに発光層を設けたのち実施
例１と同様にして素子を作製した。この素子は、１８
Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ2 において２００ｃｄ／ｍ2 の緑色
の発光を示した。
【００８１】
【実施例３】正孔移動供与剤としてα−（４−メトキシ
フェニル）−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（４′−
メトキシ）スチルベン、電子移動供与剤として２−（１
−ナフチル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジア
ゾール、蛍光物質としてペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸−ビス−（２′，６′−ジイソプロピ
ルアニリド）を用い、それぞれの重量比が５０：５０：
０．０１になるようにする以外は、実施例２と同様にし
て素子を作製した。この素子は、１５Ｖ、５０ｍＡ／ｃ
ｍ2 において５０ｃｄ／ｍ2 の黄橙色の発光を示した。
【００８２】
【実施例４】正孔移動供与剤として１−フェニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）−２−ピラゾリン、電子移動供与剤と
して１，１，４，４−テトラフェニルブタジエン、蛍光
物質として１，６，７，１２−テトラフェノキシ−Ｎ，
Ｎ′−２，６−ジイソプロピルフェニルペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドを用い、それ
ぞれの重量比が５０：５０：２０になるようにする以外
は、実施例２と同様にして素子を作製した。この素子
は、２２Ｖ、８０ｍＡ／ｃｍ2 において１００ｃｄ／ｍ
2 の赤色の発光を示した。
【００８３】
【実施例５】正孔移動供与剤としてｐ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン、電子移動供
与剤として４，５−ジメトキシナフタレン−１，８−ジ
カルボン酸−（２′−プロピル）ペンチルイミド、蛍光
物質として７−ジメチルアミノ−４−トリフルオロメチ
ルクマリンを用い、それぞれの重量比が７５：２５：１
になるようにする以外は、実施例２と同様にして素子を
作製した。この素子は、２３Ｖ、２０ｍＡ／ｃｍ2 にお
いて１５０ｃｄ／ｍ2 青緑色の発光を示した。
【００８４】
【実施例６】正孔移動供与剤としてＮ，Ｎ′−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ′−ジ（３−メチルフェニル）−１，１′−
ビフェニル−４，４′−ジアミン、電子移動供与剤とし
て２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾー
ル、蛍光物質として１，２，４，５，３Ｈ，６Ｈ，１０
Ｈ−テトラヒドロ−９−アセチル〔１〕ベンゾピラノ
（９，９ａ，１−ｇｈ）キノリジン−１０オンを用い、
それぞれの重量比が４０：６０：３になるようにする以
外は、実施例２と同様にして素子を作製した。この素子
は、１５Ｖ、２０ｍＡ／ｃｍ2 において１５０ｃｄ／ｍ
2 の青緑色の発光を示した。
【００８５】
【実施例７】正孔移動供与剤としてポリ（Ｎ−ビニルカ
ルバゾール）７５重量部、電子移動供与剤としてブチル
−ＰＢＤ５重量部、蛍光物質として１，３−ジピレニル
プロパン２０重量部を含む１，２−ジクロルエタン溶液
からのスピンコート法により、９５０Ａの厚さの発光層
を形成する以外は、実施例１と同様にして素子を作製し
た。この素子は１７Ｖ、５ｍＡ／ｃｍ2 において６０ｃ
ｄ／ｍ2 の青色の発光を示した。
【００８６】
【実施例８】正孔移動供与剤としてＮ，Ｎ′−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ′−ジ（３−メチルフェニル）−１，１′ビ
フェニル４，４′−ジアミン２２．５重量部、電子移動
供与剤としてブチル−ＰＢＤ２２．５重量部、蛍光物質
としてナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸
−ビス−（２′，６′−ジイソプロピルアニリド）５重
量部、さらに高分子結着剤としてポリエステル樹脂〔バ
イロン−２００、東洋紡績（株）製 商品名〕５０重量
部を用いる以外は実施例７と同様にして素子を作製し
た。この素子は、２２Ｖ、２０ｍＡ／ｃｍ2 において３
０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光を示した。
【００８７】
【実施例９】正孔移動供与剤としてＮ，Ｎ′−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ′−ジ（３−メチルフェニル）−１，１′−
ビフェニル４，４′−ジアミン１０重量部およびポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０重量部、電子移動供与
剤として２−（１−ナフチル）−５−フェニルオキサゾ
ール５０重量部、蛍光物質としてローダミン６Ｇ、１重
量部を用いる以外は、実施例７と同様にして素子を作製
した。この素子は、１６Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ2 において
５０ｃｄ／ｍ2 の赤橙色の発光を示した。
【００８８】
【実施例１０】正孔移動供与剤としてポリ（４−ジフェ
ニルアミノフェニルメチルメタクリレート）５０重量
部、電子移動供与剤として２，５−ビス〔５′−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンゾオキサゾリル（２′）〕チオフェン５
０重量部、蛍光物質として３−（２′−ベンゾチアゾリ
ル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリン６）１重
量部を用いる以外は、実施例７と同様にして素子を作製
した。この素子は、２３Ｖ、５０ｍＡ／ｃｍ2 において
６００ｃｄ／ｍ2の赤橙色の発光を示した。
【００８９】
【実施例１１】実施例１と同様に洗浄したＩＴＯガラス
上に１，１−ジ（４，４′−ジエトキシフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジ（４，４′−ジメトキシフェニル）エナミン
５０重量部、スチレン化アルキッド樹脂〔スチレゾール
４２５０、大日本インキ（株）製商品名〕５０重量部を
含むトルエン溶液からの浸漬塗工法により４００Ａの厚
さに塗膜を設けた後、１００℃で３０分加熱し硬化さ
せ、正孔注入輸送層とした。この上に、正孔移動供与剤
としてポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）３０重量部、電
子移動供与剤としてブチル−ＰＢＤ７０重量部、蛍光物
質として１，２，４，５，３Ｈ，６Ｈ，１０Ｈ−テトラ
ヒドロ−９−カルボキシ〔１〕ベンゾピラノ（９，９
ａ，１−ｇｈ）キノリジン−１０−オン１重量部を用
い、スピンコート法により１５５Ａの厚さの発光層を設
け、実施例１と同様にして陰電極を設け素子を作製し
た。この素子は、１３Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ2 において２
３０ｃｄ／ｍ 2 の青緑色の発光を示した。
【００９０】
【実施例１２】実施例１と同様にして洗浄したＩＴＯガ
ラス上の正孔注入輸送層として銅フタロシアニン〔東洋
インキ（株）製〕を、３×１０-6トールの真空度で３０
０Ａの厚さに蒸着した。この上にポリ（Ｎ−ビニルカル
バゾール）５０重量部、ブチル−ＰＢＤ５０重量部、蛍
光物質として２′，７′−ジクロルフルオレセイン１重
量部からなる１，２−ジクロルエタン溶液を用いて３０
０Ａの厚さに発光層を設けた。さらにこの上にトリス
（８−キノリノール）アルミニウム錯体を３×１０ -6ト
ールの真空度で３００Ａの厚さに蒸着し正孔阻止層を設
けたのち実施例１と同様にして陰電極を設け素子を作製
した。この素子は１０Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ2 において７
０ｃｄ／ｍ2 の黄色の発光を示した。
【００９１】
【実施例１３】正孔移動供与剤としてポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）５５重量部、蛍光物質としてクマリン
６、１重量部、電子移動供与剤として化２２に示すビニ
レン化合物４５重量部を用いる以外は実施例１と同様に
して素子を作製した。この素子に、５ｍＡ／ｃｍ2 の電
流を流すと緑色に発光し、そのときの輝度は３１ｃｄ／
ｍ 2 であった。また３０ｃｄ／ｍ2 の輝度を得る電圧は
１１．２Ｖであった。
【００９２】この素子は作製後窒素雰囲気中に保管保管
したところ、２０日後でも発光層に結晶化は見られなか
った。
【００９３】
【化２２】
【００９４】
【実施例１４】正孔移動供与剤としてポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）５５重量部、蛍光物質としてクマリン
６、１重量部、電子移動供与剤として化２３に示すビニ
レン化合物４５重量部を用いる以外は実施例１と同様に
して素子を作製した。この素子に、５ｍＡ／ｃｍ2 の電
流を流すと緑色に発光し、そのときの輝度は１５ｃｄ／
ｍ 2 であった。また３０ｃｄ／ｍ2 の輝度を得る為の電
圧は１３．３Ｖであった。
【００９５】この素子は作製後窒素雰囲気中に保管した
ところ２０日後でも発光層に結晶化は見られなかった。
【００９６】
【化２３】
【００９７】
【実施例１５】正孔移動供与剤としてポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）５５重量部、蛍光物質としてクマリン
６、１重量部、電子移動供与剤として化２４に示すビニ
レン化合物４５重量部を用いる以外は実施例１と同様に
して素子を作製した。この素子に、５ｍＡ／ｃｍ2 の電
流を流すと緑色に発光し、そのときの輝度は１０ｃｄ／
ｍ 2 であった。また３０ｃｄ／ｍ2 の輝度を得る為の電
圧は１５．４Ｖであった。
【００９８】この素子は作製後窒素雰囲気中に保管した
ところ２０日後でも発光層に結晶化は見られなかった。
【００９９】
【化２４】
【０１００】
【比較例３】実施例１３〜１５に対する比較例として電
子移動供与剤を含まない素子を作製した。具体的には正
孔移動供与剤としてポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）９
９重量部、蛍光物質としてクマリン６．１重量部を用い
て実施例１と同様にして素子を作製した。この素子に、
５ｍＡ／ｃｍ2 の電流を流すと緑色に発光し、そのとき
の輝度は１ｃｄ／ｍ2 であった。また３０ｃｄ／ｍ2 の
輝度を得る為の電圧は２５．５Ｖであった。
【０１０１】
【実施例１６】正孔移動供与剤としてポリ（４−ジフェ
ニルアミノフェニルメチルメタクリレート）９４重量
部、蛍光物質としてクマリン６、２０重量部、電子輸送
性化合物として化２５に示すビニレン化合物６重量部を
用いる以外は実施例１と同様にして素子を作製した。こ
の素子に、５ｍＡ／ｃｍ2 の電流を流すと緑色に発光
し、そのときの輝度は３ｃｄ／ｍ2 であった。また３０
ｃｄ／ｍ2 の輝度を得る為の電圧は２２．２Ｖであっ
た。
【０１０２】この素子は作製後窒素雰囲気中に保管した
ところ２０日後でも発光層に結晶化は見られなかった。
【０１０３】
【化２５】
【０１０４】
【実施例１７】正孔移動供与剤としてポリ（３，６−ジ
ブロム−Ｎ−ビニルカルバゾール）９５重量部、蛍光物
質としてクマリン６、０．０１重量部、電子移動供与剤
として化２６に示すビニレン化合物５重量部を用いる以
外は実施例１と同様にして素子を作製した。この素子
に、５ｍＡ／ｃｍ2 の電流を流すと緑色に発光し、その
ときの輝度は３ｃｄ／ｍ2 であった。また３０ｃｄ／ｍ
2 の輝度を得る為の電圧は２０．４Ｖであった。
【０１０５】この素子は作製後窒素雰囲気中に保管した
ところ２０日後でも発光層に結晶化は見られなかった。
【０１０６】
【化２６】
【０１０７】
【実施例１８】正孔移動供与剤としてポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）５重量部、蛍光物質としてクマリン６、
０．０１重量部、電子移動供与剤として化２７に示すビ
ニレン化合物９５重量部を用いる以外は実施例１と同様
にして素子を作製した。この素子に、５ｍＡ／ｃｍ2 の
電流を流すと緑色に発光し、そのときの輝度は３ｃｄ／
ｍ2 であった。また３０ｃｄ／ｍ2 の輝度を得る為の電
圧は２２．３Ｖであった。
【０１０８】この素子は作製後窒素雰囲気中に保管した
ところ２０日後でも発光層に結晶化は見られなかった。
【０１０９】
【化２７】
【０１１０】
【実施例１９】正孔移動供与剤としてポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）６重量部、蛍光物質としてクマリン６、
２０重量部、電子移動供与剤として化２８に示すビニレ
ン化合物９４重量部を用いる以外は実施例１と同様にし
て素子を作製した。この素子に、５ｍＡ／ｃｍ2 の電流
を流すと緑色に発光し、そのときの輝度は２ｃｄ／ｍ2
であった。また３０ｃｄ／ｍ2 の輝度を得る為の電圧は
２３．４Ｖであった。
【０１１１】この素子は作製後窒素雰囲気中に保管した
ところ２０日後でも発光層に結晶化は見られなかった。
【０１１２】
【化２８】
【０１１３】
【実施例２０】正孔移動供与剤としてＮ，Ｎ′−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（３−メチルフェニル）−１，１′
−ビフェニル−４，４′−ジアミン、蛍光物質としてク
マリン６、電子移動供与剤として化２９に示すビニレン
化合物を用い、それぞれの重量比が１：０．０１：１に
なるようにする以外は実施例２と同様にして素子を作製
した。この素子は、１０Ｖ、５ｍＡ／ｃｍ2 において１
５０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光を示した。
【０１１４】この素子は作製後窒素雰囲気中に保管した
ところ２０日後でも発光層に結晶化は見られなかった。
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】
【実施例２１】電子移動供与剤として２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール４５重量
部を用いる以外は実施例１３と同様にして素子を作製し
た。この素子は、１１Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ2 において１
８０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光を示した。
【０１１７】
【実施例２２】電子移動供与剤として化３０に示すオキ
サジアゾール誘導体４５重量部を用いる以外は実施例１
３と同様にして素子を作製した。この素子は、１２Ｖ、
１０ｍＡ／ｃｍ2 において２５０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発
光を示した。
【０１１８】
【化３０】
【０１１９】
【実施例２３】電子移動供与剤として化３１に示すオキ
サジアゾール誘導体４５重量部を用いる以外は実施例１
３と同様にして素子を作製した。この素子は、１２Ｖ、
１０ｍＡ／ｃｍ2 において４００ｃｄ／ｍ2 の緑色の発
光を示した。
【０１２０】
【化３１】
【０１２１】
【実施例２４】電子移動供与剤として化３２に示すオキ
サジアゾール誘導体４５重量部を用いる以外は実施例１
３と同様にして素子を作製した。この素子は、１２Ｖ、
１０ｍＡ／ｃｍ2 において４１０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発
光を示した。
【０１２２】
【化３２】
【０１２３】
【実施例２５】正孔移動供与剤としてＮ−イソプロピル
カルバゾール１重量部、電子移動供与剤として２，５−
ビス（４，４′−ジフルオロ−１−ナフチル）−１，
３，４−オキサジアゾールと２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）から得ら
れるポリエーテル１重量部、蛍光物質としてクマリン
６、０．０２重量部を含むクロロホルム溶液からの浸漬
塗工により１０００Ａの厚さに発光層を形成する以外は
実施例１と同様にして素子を作製した。この素子に、１
２Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ2 において４６０ｃｄ／ｍ2 の緑
色の発光を示した。
【０１２４】
【実施例２６】正孔移動供与剤としてＮ−イソプロピル
カルバゾール１重量部、電子移動供与剤として２，５−
ビス（４，４′−ジフオロ−１−ナフチル）−１，３，
４−オキサジアゾールと１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン（ビスフェノールＺ）から得
られるポリエーテル１重量部、蛍光物質としてペリレン
０．０２重量部を用い実施例２５と同様にして素子を作
製した。この素子は、１８Ｖ、４０ｍＡ／ｃｍ2 におい
て３００ｃｄ／ｍ2 の青色光の発した。
【０１２５】
【実施例２７】
【０１２６】
【化３３】
【０１２７】化３３で示されるポリエーテル９５重量部
を電子移動供与剤として、正孔移動供与剤としてＮ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（３−メチルフェニ
ル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン５重
量部、蛍光物質として２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）ナフト〔１，２−ｄ〕チアゾール、５重量部を用い
て実施例２５と同様にして素子を作製した。この素子
は、１６Ｖ、１２ｍＡ／ｃｍ 2 において２００ｃｄ／ｍ
2 の輝度で緑色光を発した。
【０１２８】
【実施例２８】４，４′−ジヒドロキシ−ジフェニルオ
キサジアゾール誘導体とデカージカルボン酸クロリドか
ら合成される化３４で示されるポリエステル
【０１２９】
【化３４】
【０１３０】１重量部を電子移動供与剤として用い、Ｎ
−フェニルカルバゾール１重量部を正孔移動供与剤とし
て、クマリン６、０．０１重量部を蛍光物質として用
い、実施例２５と同様にして素子を作製した。この素子
は、１３Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ2 において５２０ｃｄ／ｍ
2 の輝度で緑色光を発した。
【０１３１】
【実施例２９】
【０１３２】
【化３５】
【０１３３】化３５で示されるポリカーボネート１重量
部を電子移動供与剤として用いる以外は実施例２５と同
様にして素子を作製した。この素子は、１０Ｖ、１２ｍ
Ａ／ｃｍ2 において５５０ｃｄ／ｍ2 の輝度で緑色光を
発した。
【０１３４】
【実施例３０】
【０１３５】
【化３６】
【０１３６】化３６で示されるポリアミド１重量部を電
子移動供与剤として用いる以外は実施例２５と同様にし
て素子を作製した。この素子は、１３Ｖ、１０ｍＡ／ｃ
ｍ2 において２００ｃｄ／ｍ2 の輝度で緑色光を発し
た。
【０１３７】
【実施例３１】電子移動供与剤として実施例２５で用い
たポリエーテル５重量部、正孔移動供与剤としてポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）９５重量部、蛍光物質とし
てクマリン６、１重量部を用いて実施例２５と同様にし
て素子を作製した。この素子は、１７Ｖ、１５ｍＡ／ｃ
ｍ2 において２６０ｃｄ／ｍ2 の輝度で緑色光を発し
た。
【０１３８】
【実施例３２】電子移動供与剤として
【０１３９】
【化３７】
【０１４０】化３７で示される重合体１重量部を用いる
以外は実施例２５と同様にして素子を作製した。この素
子は、１２Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ2 において４５０ｃｄ／
ｍ2 の輝度で緑色光を発した。
【０１４１】
【実施例３３】正孔移動供与剤として２，５−ビス（４
−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール１重量部、蛍光物質として２−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）ナフト〔１，２−ｄ〕チアゾール〔ＮＫ
−１８８６、日本感光色素研究所（株）製 商品名〕
０．０２重量部を用いる以外は実施例２５と同様にして
素子を作製した。この素子は、１５Ｖ、８０ｍＡ／ｃｍ
2 において３００ｃｄ／ｍ2 の輝度で緑色光を発した。
【０１４２】
【実施例３４】正孔移動供与剤としてα−（４−メトキ
シフェニル）−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（４′
−メトキシ）スチルベンを用いる以外は実施例３３と同
様にして素子を作製した。この素子は、１４Ｖ、５０ｍ
Ａ／ｃｍ2において３０ｃｄ／ｍ2 の輝度で緑色光を発
した。
【０１４３】
【実施例３５】正孔移動供与剤として９−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）アントラセンを用いる以外は実施例
３３と同様にして素子を作製した。この素子は、１８
Ｖ、３２ｍＡ／ｃｍ2 において１６０ｃｄ／ｍ2 の輝度
で緑色光を発した。
【０１４４】
【発明の効果】本発明の有機エレクトロルミネッセンス
素子は、発光効率が良好で十分な輝度が得られ、安価で
かつ製造容易な有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子
は、優れた保存安定性を示し、電子移動供与剤としてビ
ニレン化合物を用いた場合、特に優れた保存安定性を有
する。

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 正孔を注入する陽極と電子を注入する陰
    極との間に有機物からなる層を有し、これらの電極のう
    ち少なくとも一方が透明である有機エレクトロルミネッ
    センス素子において、該有機物からなる層が、蛍光物
    質、陽極から注入される正孔を移動し該蛍光物質に正孔
    を与える正孔移動供与剤、および陰極から注入される電
    子を移動し該蛍光物質に電子を与える電子移動供与剤の
    三つの化合物が混合されており、正孔移動供与剤のイオ
    ン化ポテンシャルが電子移動供与剤のイオン化ポテンシ
    ャルよりも小さく、且つ、電子移動供与剤の電子親和力
    が正孔移動供与剤の電子親和力よりも大きく、且つ、蛍
    光物質のイオン化ポテンシャルが正孔移動供与剤のイオ
    ン化ポテンシャルと同じかそれよりも小さく、且つ、蛍
    光物質の電子親和力が電子移動供与剤の電子親和力と同
    じかそれよりも大きいことを特徴とする分散型電界発光
    素子。
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